JPH08245649A - シラシクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents

シラシクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物

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JPH08245649A
JPH08245649A JP7317436A JP31743695A JPH08245649A JP H08245649 A JPH08245649 A JP H08245649A JP 7317436 A JP7317436 A JP 7317436A JP 31743695 A JP31743695 A JP 31743695A JP H08245649 A JPH08245649 A JP H08245649A
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trans
compound
liquid crystal
acid
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Application number
JP7317436A
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English (en)
Inventor
Takaaki Shimizu
孝明 清水
Takeshi Kano
剛 金生
Tsutomu Ogiwara
勤 荻原
Tatsushi Kaneko
達志 金子
Mutsuo Nakajima
睦雄 中島
Hideshi Kurihara
英志 栗原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 シラシクロヘキサン環を有する液晶化合物を
提供する。 【解決手段】 一般式Ｉのシラシクロヘキサン化合物。 ＲはＣ１〜１０の直鎖アルキル基、Ｃ１〜１０のモノ又
はジフルオロアルキル基、Ｃ３〜８の分枝鎖アルキル
基、Ｃ２〜７のアルコキシアルキル基又はＣ２〜８のア
ルケニル基を、 および はいずれか一方は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又
はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−シラ−１，４−
シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ−１，４−
シクロへキシレン基で、他方はトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基を、Ｌ１とＬ２は独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ
又はＣＨ3を、ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2、（Ｏ）qＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2（ｑは０か１、
ＹとＸ1はＨ、Ｆ又はＣｌ、Ｘ2はＦ又はＣｌを表
す。）、Ｏ（ＣＨ2）r（ＣＦ2）sＸ3（ｒとｓは０〜２
で且つｒ＋ｓが２〜４である整数、Ｘ3はＨ、Ｆ又はＣ
ｌを表す。）、Ｃ１〜１０の直鎖アルキル基若しくはア
ルコキシ基又はＣ２〜７のアルコキシアルキル基を表
す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシラシクロヘキ
サン化合物、これを含有する液晶組成物及びこの液晶組
成物を含有する液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異電性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）等、各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスはシャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。
【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶物質に
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。
【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、構成成分が互いに容易に混
和できることが重要ともなる。
【０００５】これらの構成成分のうち、比較的高いＴNI
（ネマチック−アイソトロピック転移温度）を持つ３環
系のエステル化合物として、従来から以下の安息香酸の
ビシクロヘキシルエステル構造を持った化合物が知られ
ている。
【０００６】
【化４】 （Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基、ＸはＲ又はＲＯを
表す。）（特公平２−１０８２０号公報参照）
【０００７】
【化５】 （Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基、ＸはＦ又はＣｌを
表す。）（特公昭６３−５３１７９号公報参照）
【０００８】
【化６】 （Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル基、Ｒ2はＲ’、Ｒ’
Ｏ又はＣＮを表す。）（特公昭６０−１７７７７号公報
参照）
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度なものになりつつある。特に応答速度の
高速化、また車載用には、高温部にまで拡大したネマチ
ック相を持つ液晶材料が必要となる。
【００１０】ネマチック相を高温部にまで拡大するに
は、高いＴNI（ネマチック−アイソトロピック転移温
度）を持つ液晶化合物を構成成分に加えればよい。しか
し、これらの高いＴNIを持つ成分、例えば４，４”−置
換ターフェニル、４，４’−置換ビフェニルシクロヘキ
サン、４，４’−置換シクロヘキシルビフェニルシクロ
ヘキサンは、混合液晶の粘度を上昇せしめ、応答速度を
低下せしめるという悪効果をもたらす。
【００１１】この様な観点から、本発明は、比較的高い
ＴNIを持ちながら混合液晶の粘度を大幅には上昇せしめ
ることがなく、且つ従来知られていなかった分子構造中
にケイ素原子を含んだシラシクロヘキサン環を有する全
く新規な液晶化合物を提供することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物である。
【化７】 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基、炭素数３〜
８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシア
ルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。
【化８】 および
【化９】 は、少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロへキシレン基で、他方はトランス
−１，４−シクロヘキシレン基を表す。Ｌ1及びＬ2はそ
れぞれ相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3を表す。
ｎは０、１又は２を表す。ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ
Ｆ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、
ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、（Ｏ）qＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2（ｑ
は０又は１、Ｙ 及びＸ1はＨ、Ｆ又はＣｌ、Ｘ2はＦ又は
Ｃｌを表す。）、Ｏ（ＣＨ2）r（ＣＦ2）sＸ3（ｒ及び
ｓは０、１又は２で且つｒ＋ｓが２、３又は４である
数、Ｘ3はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。）、炭素数１〜１０
の直鎖状アルキル基若しくはアルコキシ基又は炭素数２
〜７のアルコキシアルキル基を表す。
【００１３】また本発明は、前記一般式（Ｉ）で表され
るシラシクロヘキサン化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物及びこの液晶組成物を含有することを特徴
とする液晶表示素子である。
【００１４】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の具体例を示して本発明をさらに詳
細に説明する。
【００１５】本発明の新規な環構造としては、以下の一
般式（II）〜（Ｖ）で表されるトランス−１−又はトラ
ンス−４−シラシクロヘキサン環を含む還構造が挙げら
れる。
【００１６】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【００１７】なお、Ｒは以下のいずれかの基を表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｂ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
基、即ち、フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、
１−フルオロプロピル基、１−フルオロブチル基、１−
フルオロペンチル基、１−フルオロヘキシル基、１−フ
ルオロヘプチル基、１−フルオロオクチル基、１−フル
オロノニル基、１−フルオロデシル基、２−フルオロエ
チル基、２−フルオロプロピル基、２−フルオロブチル
基、２−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキシル
基、２−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル
基、２−フルオロノニル基、２−フルオロデシル基、３
−フルオロプロピル基、３−フルオロブチル基、３−フ
ルオロペンチル基、３−フルオロヘキシル基、３−フル
オロヘプチル基、３−フルオロオクチル基、３−フルオ
ロノニル基、３−フルオロデシル基、４−フルオロブチ
ル基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル
基、４−フルオロヘプチル基、４−フルオロオクチル
基、４−フルオロノニル基、４−フルオロデシル基、５
−フルオロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−
フルオロヘプチル基、５−フルオロオクチル基、５−フ
ルオロノニル基、５−フルオロデシル基、６−フルオロ
ヘキシル基、６−フルオロヘプチル基、６−フルオロオ
クチル基、６−フルオロノニル基、６−フルオロデシル
基、７−フルオロヘプチル基、７−フルオロオクチル
基、７−フルオロノニル基、７−フルオロデシル基、８
−フルオロオクチル基、８−フルオロノニル基、８−フ
ルオロデシル基、９−フルオロノニル基、９−フルオロ
デシル基、１０−フルオロデシル基、ジフルオロメチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
プロピル基、１，１−ジフルオロブチル基、１，１−ジ
フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロヘキシル基、
１，１−ジフルオロヘプチル基、１，１−ジフルオロオ
クチル基、１，１−ジフルオロノニル基、１，１−ジフ
ルオロデシル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２
−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロブチル
基、２，２−ジフルオロペンチル基、２，２−ジフルオ
ロヘキシル基、２，２−ジフルオロヘプチル基、２，２
−ジフルオロオクチル基、２，２−ジフルオロノニル
基、２，２−ジフルオロデシル基、３，３−ジフルオロ
プロピル基、３，３−ジフルオロブチル基、３，３−ジ
フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、
３，３−ジフルオロヘプチル基、３，３−ジフルオロオ
クチル基、３，３−ジフルオロノニル基、３，３−ジフ
ルオロデシル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４
−ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、４，４−ジフルオ
ロオクチル基、４，４−ジフルオロノニル基、４，４−
ジフルオロデシル基、５，５−ジフルオロペンチル基、
５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘ
プチル基、５，５−ジフルオロオクチル基、５，５−ジ
フルオロノニル基、５，５−ジフルオロデシル基、６，
６−ジフルオロヘキシル基、６，６−ジフルオロヘプチ
ル基、６，６−ジフルオロオクチル基、６，６−ジフル
オロノニル基、６，６−ジフルオロデシル基、７，７−
ジフルオロヘプチル基、７，７−ジフルオロオクチル
基、７，７−ジフルオロノニル基、７，７−ジフルオロ
デシル基、８，８−ジフルオロオクチル基、８，８−ジ
フルオロノニル基、８，８−ジフルオロデシル基、９，
９−ジフルオロノニル基、９，９−ジフルオロデシル基
又は１０，１０−ジフルオロデシル基。 （ｃ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。 （ｄ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基又はエトキシペンチル基。 （ｅ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。
【００１８】Ｗ、Ｗ1及びＷ2はそれぞれ相互に独立して
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3基を表す。
【００１９】Ｌ1及びＬ2はそれぞれ相互に独立してＨ、
Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3基を表す。
【００２０】ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、
ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｏ
ＣＨＦ2、（Ｏ）qＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2（ｑは０又は１、Ｙ 及
びＸ1はＨ、Ｆ又はＣｌ、Ｘ2はＦ又はＣｌを表す。）、
Ｏ（ＣＨ2）r（ＣＦ2）sＸ3（ｒ及びｓは０、１又は２
で且つｒ＋ｓが２、３又は４である数、Ｘ3はＨ、Ｆ又
はＣｌを表す。）又は以下のいずれかの基を表す。 （ｆ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｇ）炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基、即ち、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシロキシ基、ｎ−ヘ
プチロキシ基、ｎ−オクチロキシ基、ｎ−ノニロキシ基
又はｎ−デシロキシ基。 （ｈ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基、エトキシペンチル基又はメトキシヘキ
シル基。
【００２１】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の部分骨格構造
【化１４】 としては、以下のものが挙げられる。
【００２２】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【００２３】これらの具体例のうち、特に以下のものが
好ましい。
【００２４】環構造については、
【化１９】 または
【化２０】 で表されるものが好ましい。
【００２５】Ｒについては、以下のいずれかの基が好ま
しい。 （ｉ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基、即ち、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｊ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基
のうち、２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル
基、２−フルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、
２−フルオロヘキシル基、２−フルオロヘプチル基、４
−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル基、４−フ
ルオロヘキシル基、４−フルオロヘプチル基、５−フル
オロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−フルオ
ロヘプチル基、６−フルオロヘキシル基、６−フルオロ
ヘプチル基、７−フルオロヘプチル基、２，２−ジフル
オロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，２
−ジフルオロブチル基、２，２−ジフルオロペンチル
基、２，２−ジフルオロヘキシル基、２，２−ジフルオ
ロヘプチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４−
ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、５，５−ジフルオ
ロペンチル基、５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５
−ジフルオロヘプチル基、６，６−ジフルオロヘキシル
基、６，６−ジフルオロヘプチル基又は７，７−ジフル
オロヘプチル基。 （ｋ）分枝鎖状アルキル基のうち、イソプロピル基、１
−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチ
ルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基又は
２−エチルヘキシル基。 （ｌ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメチル
基。 （ｍ）アルケニル基のうち、ビニル基、１−プロペニル
基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキ
セニル基、６−ヘプテニル基又は７−オクテニル基。
【００２６】Ｗ、Ｗ1及びＷ2についてはＨ、Ｆ又はＣＨ
3基が好ましい。
【００２７】部分骨格構造
【化２１】 については、以下のものが好ましい。
【００２８】
【化２２】
【化２３】
【００２９】なお、上記のうち、
【化２４】 はΔεがゼロ近くの値を示し、
【化２５】 はΔεが負値を示す。
【００３０】次に、本発明の前記一般式（Ｉ）で表され
るシラシクロヘキサン化合物の製造方法について説明す
る。一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物
は、シラシクロヘキサン環のケイ素上の置換基の種類に
よって製造法が異なる。
【００３１】一般式
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】 において、シラシクロヘキサン環のケイ素上の置換基が
メチル基であるメチルシラシクロヘキサン化合物の場
合、すなわちＷ（またはＷ1及びＷ2）がＣＨ3である場
合には、一般式
【化３０】 で表されるカルボン酸化合物と、一般式
【化３１】 で表される２級アルコール化合物とのエステル化（脱水
縮合）反応によって製造される。
【００３２】エステル化反応としては、 １）上記２化合物を脱水剤を用いて縮合させる方法、 ２）カルボン酸化合物を酸クロリド化合物に変換した
後、塩基の存在下に２級アルコール化合物と反応させる
方法、が挙げられる。
【００３３】１）の方法で用いる脱水剤としては、例え
ばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のジイ
ミド類、トリフルオロ酢酸無水物等の酸無水物類、カル
ボニルジイミダゾール、２−クロロピリジニウム塩類、
３−クロロイソオキサゾリウム塩類、２，２’−ジピリ
ジルジスルフィド等を挙げることができる。この反応
は、０〜１００℃のもと、０．５〜１０時間、溶剤を用
いて反応させるとよい。溶剤としては、芳香族炭化水素
類（ベンゼン、キシレン、トルエン等）、エーテル類
（テトラヒドロフラン等）等が挙げられる。
【００３４】２）の方法の場合、カルボン酸化合物を対
応する酸クロリドに変換する試薬として、塩化チオニ
ル、五塩化リン、塩化オキサリル、四塩化炭素とホスフ
ィン類の組み合わせ等が挙げられる。また、フェノール
化合物との反応に用いられる塩基として、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、トリエチルアミン、テトラメチル尿素等が挙げられ
る。この反応は、０〜１００℃のもと、０．５〜１０時
間で行われるとよい。
【００３５】次に、シラシクロヘキサン環のケイ素上の
置換基が、塩素、フッ素又は水素である場合、すなわち
前述の一般式（II）〜（Ｖ）においてＷ（またはＷ1及
びＷ2）がＣｌ、Ｆ又はＨであるクロロシラシクロヘキ
サン、フルオロシラシクロヘキサン又はヒドロシラシク
ロヘキサン化合物の場合には、シラシクロヘキサン環の
ケイ素上の置換基がアリール基である化合物、すなわち
前述の一般式（II）〜（Ｖ）においてＷ（またはＷ1及
びＷ2）がＡｒ（Ａｒはフェニル基又はトリル基を表
す。）であるアリールシラシクロヘキサン化合物を中間
体として製造される。
【００３６】一般式（II）〜（Ｖ）においてＷ（または
Ｗ1及びＷ2）がＡｒであるアリールシラシクロヘキサン
化合物は、Ｗ（またはＷ1及びＷ2）がＣＨ3である場合
と同様に、対応するカルボン酸化合物と２級アルコール
化合物とのエステル化（脱水縮合）反応によって製造さ
れる。
【００３７】このアリールシラシクロヘキサン中間体か
ら目的のクロロシラシクロヘキサン、フルオロシラシク
ロヘキサン、ヒドロシラシクロヘキサン化合物への変換
法を、以下に部分構造の反応式で示す。
【００３８】
【化３２】
【００３９】アリールシラシクロヘキサン化合物（一般
式（II）〜（Ｖ）においてＷ（またはＷ1及びＷ2）がＡ
ｒである化合物）に一塩化ヨウ素を反応させると、ハロ
デシリレーション反応によりクロロシラシクロヘキサン
化合物（一般式（II）〜（Ｖ）においてＷ（またはＷ1
及びＷ2）がＣｌである化合物）が得られる。このハロ
デシリレーション反応は、好ましくは０〜８０℃、更に
好ましくは１０〜４０℃で行われるとよい。溶媒として
は塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等がハロゲ
ン化炭化水素類、ニトロベンゼン、二硫化炭化水素類等
を用いるのが好ましい。
【００４０】得られたクロロシラシクロヘキサン化合物
に、フッ化セシウム、フッ化銅（Ｉ）、フッ化亜鉛、フ
ッ化アンチモン、フッ化カルシウム、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムフルオリド等のフッ化物塩を反応させる
と、フルオロシラシクロヘキサン化合物（一般式（II）
〜（Ｖ）においてＷ（またはＷ1及びＷ2）がＦである化
合物）が得られる。溶媒としてヘプタン、ヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン等の炭化水素類を用い０℃〜溶媒の沸
点迄の温度範囲がよい。
【００４１】また、クロロシラシクロヘキサン化合物又
はフルオロシラシクロヘキサン化合物を、水素化ナトリ
ウム、水素化カルシウム、トリアルキルシラン類、ボラ
ン類、ジアルキルアルミニウム等の金属水素化物、水素
化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水
素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホ
ウ素トリブチルアンモニウム等の錯水素化化合物（Ｃｏ
ｍｐｌｅｘ ｈｙｄｒｉｄｅ）類等と、エステルが還元
されないように温和な条件（好ましくは−５０〜１００
℃のもとで還元させるとよいが、更に好ましくは−２０
〜７０℃で行われるとよい。）で反応させると、ヒドロ
シラシクロヘキサン化合物（一般式（II）〜（Ｖ）にお
いてＷ（またはＷ1及びＷ2）がＨである化合物）が得ら
れる。溶媒としてはジエチルエ−テル、ＴＨＦ等のエー
テル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類等を
用いるとよい。
【００４２】以上の反応で得られた生成物が立体異性体
の混合物になっている場合、再結晶、クロマトグラフィ
ー等の常法の精製手段によりトランス，トランス体を分
離、精製して目的物を得る。
【００４３】なお、本発明の前記一般式（Ｉ）で表され
るシラシクロヘキサン化合物の製造に用いる一般式
【化３３】 で表される２級アルコール化合物の製造方法として以下
に挙げるものがある。
【００４４】（ｉ）［化３３］で表される２級アルコー
ル化合物が一般式
【化３４】 で表される化合物である場合は、［化３５］に示す反応
により製造される。
【化３５】
【００４５】（ｉｉ）［化３３］で表される２級アルコ
ール化合物が一般式
【化３６】 で表される化合物である場合は、［化３７］に示す反応
により製造される。
【化３７】
【００４６】（ｉｉｉ）［化３３］で表される２級アル
コール化合物が一般式
【化３８】 で表される化合物である場合は、［化３９］に示す反応
により製造される。
【化３９】
【００４７】（ｉｖ）［化３３］で表される２級アルコ
ール化合物が一般式
【化４０】 で表される化合物である場合は、［化４１］に示す反応
により製造される。
【化４１】
【００４８】（ｖ）［化３３］で表される２級アルコー
ル化合物が一般式
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】 で表される化合物である場合は、それぞれ
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】 で表されるケトン化合物を還元することにより得られ
る。
【００４９】さらに、１位又は４位のケイ素に置換する
基がＦ、Ｃｌ又はＨである場合は、前記した［化３２］
に示した工程により得られる。
【００５０】上記加水素分解や水素添加に用いられる触
媒として、パラジウム、白金、ロジウム、ニッケル、ル
テニウム等の金属類が挙げられる。特に、パラジウム炭
素、パラジウム−硫酸バリウム、パラジウム−珪藻土、
酸化白金、白金−炭素、ロジウム−炭素、ラネーニッケ
ル、酸化パラジウム、ニッケル−珪藻土等を使用すると
よく、二重結合の加水素分解や水素添加には特にパラジ
ウム系又はニッケル系の触媒を用いると更によい結果を
与え、芳香族炭化水素の加水素分解、水素添加にはロジ
ウム、ルテニウム系の触媒を用いるとよい。
【００５１】また、上記還元方法は公知の方法でよく、
トリアルキルシラン類、ボラン類、ジアルキルアルミニ
ウム等の金属水素化物、水素化アルミニウムリチウム、
水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素
化ホウ素カリウム、水素化ホウ素トリブチルアンモニウ
ム等の錯水素化化合物（Ｃｏｍｐｌｅｘ ｈｙｄｒｉｄ
ｅ）類等との触媒を用い還元させるとよい。
【００５２】本発明のシラシクロヘキサン化合物と混合
して液晶相を形成するために用いられる既知の化合物
は、以下のものから選択される。
【化５０】
【化５１】
【００５３】なお、［化５０］及び［化５１］におい
て、（Ｍ）及び（Ｎ）は以下の〜のいずれかを表
す。 無置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基。 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ2基がＯ又はＳに置き換えられているトランス−
１，４−シクロヘキシレン基。 １，４−シクロヘキセニレン基。 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ3又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基。 環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基。
【００５４】Ｚ1及びＺ2は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。
【００５５】ｋ及びｉは０、１又は２（但し、ｋ＋ｉ＝
１、２、３）、ｊは０、１又は２である。
【００５６】Ｒ”は炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基、
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を
表す。
【００５７】Ｘ”はＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2、（Ｏ）qＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2（ｑは０又は
１、Ｙ 及びＸ1はＨ、Ｆ又はＣｌ、Ｘ2はＦ又はＣｌを表
す。）、Ｏ（ＣＨ2）r（ＣＦ2）sＸ3（ｒ及びｓは０、
１又は２で且つｒ＋ｓが２、３又は４である数、Ｘ3は
Ｈ、Ｆ又はＣｌを表す。）、炭素数１〜１０の直鎖状ア
ルキル基若しくはアルコキシ基又は炭素数２〜７のアル
コキシアルキル基を表す。
【００５８】Ｙ’及びＺ’はそれぞれ相互に独立してＨ
又はＦを表す。
【００５９】なお、上記においてｋ及びｊがいずれも２
の場合には（Ｍ）中に、ｉが２の場合には（Ｎ）中に、
それぞれ異種環を含んでいてもよい。
【００６０】液晶相中における本発明のシラシクロヘキ
サン化合物の割合は、その１種又は２種以上を１〜５０
ｍｏｌ％、好ましくは５〜３０ｍｏｌ％含有される。ま
た、液晶相には着色ゲスト−ホスト系を生成するための
多色性染料或いは誘電異方性、粘度、ネマチック相の配
向を変えるための添加剤を含むことができる。
【００６１】このようにして形成された液晶相は、所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要において各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、或いは光源を用いたりする種々のものが使用で
きる。
【００６２】また、液晶表示素子の駆動方法としては、
本発明の化合物中のΔεが正又はゼロに近い化合物につ
いては、ツイステッドネマチック（ＴＮ）方式、スーパ
ーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方式、高分子分散
（ＰＤＬＣ）方式、ゲスト−ホスト（ＧＨ）方式等が採
用され、本発明の化合物中のΔεが負の化合物について
は、ダイナミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、電界
制御複屈折（ＥＣＢ）方式、ゲスト−ホスト（ＧＨ）方
式等、液晶表示素子の業界で公知の方式を採用すること
ができる。
【００６３】
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。
【００６４】［実施例１］ トランス，トランス−４−フルオロ安息香酸（４−（４
−メチル−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）の製造 ４−フルオロ安息香酸１．８０ｇ、トランス−４−（４
−メチル−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノール２．５４ｇ、４−ジメチルアミ
ノピリジン１．５０ｇ及び塩化メチレン３０ｍｌの混合
物に、室温でＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド（ＤＣＣ）２．５０ｇを加えた。得られた反応混合物
を室温で８時間攪拌した後、生成したＮ，Ｎ’−ジシク
ロヘキシル尿素を濾別した。濾液をブラインで洗浄、乾
燥、濃縮して得た残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
で精製して、目的物２．１２ｇ（収率５６％）を得た。
【００６５】［実施例２］４−クロロ安息香酸及びトラ
ンス−４−（４−メチル−４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキシル）シクロヘキサノールを用いて実施例１
と同様にしてトランス，トランス−４−クロロ安息香酸
（４−（４−メチル−４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）を得た。
【００６６】［実施例３］４−ｎ−プロピル安息香酸及
びトランス−４−メチル−４−（４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル）−４−シラシクロヘキサノールを用いて実
施例１と同様にしてトランス，トランス−４−ｎ−プロ
ピル安息香酸（４−メチル−４−（４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）−４−シラシクロヘキシル）を得た。
【００６７】［実施例４］ トランス，トランス−４−トリフルオロメトキシ安息香
酸（４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）の製造 ４−トリフルオロメトキシベンゾイルクロリド３０．９
ｇを、４−（４−フェニル−４−ｎ−プロピル−４−シ
ラシクロヘキシル）シクロヘキサノール３１．７ｇ、ピ
リジン１５０ｍｌ及び４−ジメチルアミノピリジン１０
０ｍｇの混合物へ０℃で滴下した。室温で１０時間攪拌
した後、希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エ
チル溶液をブラインで洗浄、乾燥、濃縮して得た残渣を
シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、４−トリフ
ルオロメトキシ安息香酸（４−（４−フェニル−４−ｎ
−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）３５．８ｇ（収率７１％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２７，２８６
２，１７１８，１６０８，１５０６，１２５９，１２１
５，１１６９，１１１１，９８７，８５８ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７−２．３ｐｐｍ
（２６Ｈ，ｍ），７．１−７．６ｐｐｍ（７Ｈ，ｍ），
８．０−８．３ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）
【００６８】このもの１０．０ｇと四塩化炭素１５０ｍ
ｌの混合物に、室温で１．０Ｍの一塩化ヨウ素の四塩化
炭素溶液２５ｍｌを加え、１時間攪拌した後、減圧濃縮
して、粗４−トリフルオロメトキシ安息香酸（４−（４
−クロロ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）を得た。このものを水素化リチウ
ムアルミニウム４００ｍｇとジエチルエーテル５０ｍｌ
の混合物に−４０℃で加え、この温度で２５分間攪拌し
た。反応混合物を希硫酸にあけ、塩化メチレンで抽出し
た。塩化メチレン溶液をブラインで洗浄、乾燥、濃縮し
て得た残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し
て、目的物３．４０ｇ（収率４０％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２７，２８５
８，２１０４，１７１８，１６０８，１５０６，１２６
７，１２１５，１１６７，１１２２，９９１，８８７ｃ
ｍ-1 Ｃ−Ｓ転移温度：５９．６℃ Ｓ−Ｎ転移温度：１１７．６℃ Ｎ−Ｉ転移温度：１３７．１℃
【００６９】［実施例５］４−クロロ安息香酸及び４−
フェニル−４−（４−（３−メチルブチル）シクロヘキ
シル）−４−シラシクロヘキサノールを用いてトラン
ス，トランス−４−クロロ安息香酸（４−クロロ−４−
（４−（３−メチルブチル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル−４−シラシクロヘキシルを得、更にヘプタン溶
媒中でフッ化亜鉛を用いてトランス，トランス−４−ク
ロロ安息香酸（４−フルオロ−４−（４−（３−メチル
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル−４−シラシ
クロヘキシル）を得た。
【００７０】［実施例６］４−フルオロ安息香酸及び４
−（４−フェニル−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノールを用いて実施例４と同様
にしてトランス，トランス−４−フルオロ安息香酸（４
−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）を得た。
【００７１】［実施例７］４−シアノ安息香酸及び４−
（４−フェニル−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）シクロヘキサノールを用いて実施例４と同様に
してトランス，トランス−４−シアノ安息香酸（４−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）を得た。
【００７２】［実施例８］４−クロロ安息香酸及び４−
（４−フェニル−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）シクロヘキサノールを用いて実施例４と同様に
してトランス，トランス−４−クロロ安息香酸（４−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１８，２８５
８，２１０４，１７１３，１５９３，１４８７，１２９
０，１１２８，９８９，８８５，８２７ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転
移温度：９５．９℃ Ｎ−Ｉ転移温度：１６６．４℃
【００７３】［実施例９］４−フルオロ安息香酸及び４
−（４−フェニル−４−ｎ−プロピル４−シラシクロヘ
キシル）シクロヘキサノールを用いて実施例４と同様に
してトランス，トランス−４−フルオロ安息香酸（４−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２４，２８６
２，２１０４，１７１８，１６０３，１５０６，１２７
９，９８９，８８７，８５２ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：６７．６℃ Ｎ−Ｉ転移温度：１３７．２℃
【００７４】［実施例１０］４−ｎ−ペンチル安息香酸
及び４−（４−フェニル−４−ｎ−プロピル−４−シラ
シクロヘキシル）シクロヘキサノールを用いて実施例４
と同様にしてトランス，トランス−４−ｎ−ペンチル安
息香酸（４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２６，２８５
８，２１１４，１７１１，１６１０，１４５０，１２７
７，１１０７，９９１，８９１ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：４９．６℃ Ｎ−Ｉ転移温度：１２３．６℃
【００７５】［実施例１１］３，４−ジフルオロ安息香
酸及び４−（４−フェニル−４−ｎ−プロピル−４−シ
ラシクロヘキシル）シクロヘキサノールを用いて実施例
４と同様にしてトランス，トランス−３，４−ジフルオ
ロ安息香酸（４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２０，２８６
０，２０９４，１７１４，１６１０，１５１４，１４３
１，１２９０，９９１，８８９ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：６６．６℃ Ｎ−Ｉ転移温度：１１８．５℃
【００７６】［実施例１２］４−シアノ−３−フルオロ
安息香酸及び４−（４−フェニル−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノールを用いて
実施例４と同様にしてトランス，トランス−４−シアノ
−３−フルオロ安息香酸（４−（４−ｎ−プロピル−４
−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）を得た。
【００７７】［実施例１３］４−クロロ−３−フルオロ
安息香酸及び４−（４−フェニル−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノールを用いて
実施例４と同様にしてトランス，トランス−４−クロロ
−３−フルオロ安息香酸（４−（４−ｎ−プロピル−４
−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）を得た。
【００７８】［実施例１４］４−クロロ−３−メチル安
息香酸及び４−（４−フェニル−４−ｎ−プロピル−４
−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノールを用いて実
施例４と同様にしてトランス，トランス−４−クロロ−
３−メチル安息香酸（４−（４−ｎ−プロピル−４−シ
ラシクロヘキシル）シクロヘキシル）を得た。
【００７９】［実施例１５］３，４，５−トリフルオロ
安息香酸及び４−（４−フェニル−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノールを用いて
実施例４と同様にしてトランス，トランス−３，４，５
−トリフルオロ安息香酸（４−（４−ｎ−プロピル−４
−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）を得た。
【００８０】［実施例１６］３，５−ジフルオロ−４−
ジフルオロメトキシ安息香酸及び４−（４−フェニル−
４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘ
キサノールを用いて実施例４と同様にしてトランス，ト
ランス−３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ
安息香酸（４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）を得た。
【００８１】［実施例１７］４−エトキシ−２，３−ジ
フルオロ安息香酸及び４−（４−フェニル−４−ｎ−ブ
チル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノールを
用いて実施例４と同様にしてトランス，トランス−４−
エトキシ−２，３−ジフルオロ安息香酸（４−（４−ｎ
−ブチル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）
を得た。
【００８２】［実施例１８］４−メトキシ安息香酸及び
４−（４−フェニル−４−ｎ−ブチル−４−シラシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノールを用いて実施例４と同様
にしてトランス，トランス−４−メトキシ安息香酸（４
−（４−ｎ−ブチル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）を得た。
【００８３】［実施例１９］３，４−ジクロロ安息香酸
及び４−（４−フェニル−４−（５−メトキシペンチ
ル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノールを
用いて実施例４と同様にしてトランス，トランス−３，
４−ジクロロ安息香酸（４−（４−（５−メトキシペン
チル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）を
得た。
【００８４】［実施例２０］４−クロロ−２−フルオロ
安息香酸及び４−（４−フェニル−４−（４−ペンテニ
ル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノールを
用いて実施例４と同様にしてトランス，トランス−４−
クロロ−２−フルオロ安息香酸（４−（４−（４−ペン
テニル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）
を得た。
【００８５】［実施例２１］４−トリフルオロメチル安
息香酸及び４−（４−フェニル−４−（３−メチルブチ
ル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノールを
用いて実施例４と同様にしてトランス，トランス−４−
トリフルオロメチル安息香酸（４−（４−（３−メチル
ブチル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）
を得た。
【００８６】［実施例２２］４−フルオロ安息香酸及び
４−（４−フェニル−４−（５−メトキシペンチル）シ
クロヘキシル）−４−シラシクロヘキサノールを用いて
実施例４と同様にしてトランス，トランス−４−フルオ
ロ安息香酸（４−（４−（５−メトキシペンチル）シク
ロヘキシル）−４−シラシクロヘキシル）を得た。
【００８７】［実施例２３］３，４−ジフルオロ安息香
酸及び４−（４−フェニル−４−（５−ペンテニル）シ
クロヘキシル）−４−シラシクロヘキサノールを用いて
実施例４と同様にしてトランス，トランス−３，４−ジ
フルオロ安息香酸（４−（４−（５−ペンテニル）シク
ロヘキシル）−４−シラシクロヘキシル）を得た。
【００８８】［実施例２４］４−トリフルオロメトキシ
安息香酸及び４−（４−フェニル−４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）−４−シラシクロヘキサノールを用いて
実施例４と同様にしてトランス，トランス−４−トリフ
ルオロメトキシ安息香酸（４−（４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル）−４−シラシクロヘキシル）を得た。
【００８９】［実施例２５］４−シアノ安息香酸及び４
−（４−フェニル−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−４−シラシクロヘキサノールを用いて実施
例４と同様にしてトランス，トランス−４−シアノ安息
香酸（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシ
ル）−４−シラシクロヘキシル）を得た。
【００９０】［実施例２６］４−（３−メトキシプロピ
ル）安息香酸及び４−（４−フェニル−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノールを用
いて実施例４と同様にしてトランス，トランス−４−
（３−メトキシプロピル）安息香酸（４−（４−ｎ−プ
ロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）を
得た。
【００９１】［実施例２７］４−トリフルオロメトキシ
安息香酸及び４−（４−フェニル−４−（４−フルオロ
ブチル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノー
ルを用いて実施例４と同様にしてトランス，トランス−
４−トリフルオロメトキシ安息香酸（４−（４−（４−
フルオロブチル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）を得た。
【００９２】［実施例２８］トランス−４−（２−
（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）−１−ブチル
シクロヘキサン２０モル％、４−（トランス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１，２−ジフルオロベンゼン３２モル％、４−（トラ
ンス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン２
８モル％及び４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２
−ジフルオロベンゼン２０モル％からなる液晶混合物
は、以下の性質を示す。 ＴNI（ネマチック−アイソトロピック転移温度）＝７５
℃ ＴCN（結晶−ネマチック転移温度）＝−０．５℃
【００９３】この混合物８０モル％と実施例４で得られ
た４−フルオロ安息香酸（４−（４−ｎ−プロピル−４
−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）２０モル％か
らなる液晶混合物は、以下のように高温域へのネマチッ
ク相の大幅な拡大を示した。 ＴNI（ネマチック−アイソトロピック転移温度）＝８７
℃ ＴCN（結晶−ネマチック転移温度）＝−７℃
【００９４】
【発明の効果】以上説明したように本発明は、比較的高
いＴNI（ネマチック−アイソトロピック転移温度）を持
ちながら混合液晶の粘度を上昇せしめることがなく、且
つ従来知られていなかった分子構造中にケイ素原子を含
んだシラシクロヘキサン環を有する全く新規な液晶化合
物を提供することができた。高いＴNIにより高温域まで
液晶範囲が拡大されるので、例えば車載用液晶パネル組
成物として良好である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/40 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/40 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 荻原 勤 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 中島 睦雄 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 栗原 英志 神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１号 信越化学工業株式会社コ−ポレ−トリサ −チセンタ−内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
    ヘキサン化合物。 【化１】 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
    １〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基、炭素数３〜
    ８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシア
    ルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。 【化２】 および 【化３】 は、少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素が
    Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−
    シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
    シラ−１，４−シクロへキシレン基で、他方はトランス
    −１，４−シクロヘキシレン基を表す。Ｌ1及びＬ2はそ
    れぞれ相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3を表す。
    ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、
    ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、
    （Ｏ）qＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2（ｑは０又は１、Ｙ 及びＸ1は
    Ｈ、Ｆ又はＣｌ、Ｘ2はＦ又はＣｌを表す。）、Ｏ（Ｃ
    Ｈ2）r（ＣＦ 2）sＸ3（ｒ及びｓは０、１又は２で且つ
    ｒ＋ｓが２、３又は４である数、Ｘ3はＨ、Ｆ又はＣｌ
    を表す。）、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基若しく
    はアルコキシ基又は炭素数２〜７のアルコキシアルキル
    基を表す。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載のシラシクロヘキサン化
    合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
  3. 【請求項３】 請求項２に記載の液晶組成物を含有する
    ことを特徴とする液晶表示素子。
JP7317436A 1994-11-10 1995-11-10 シラシクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物 Pending JPH08245649A (ja)

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