JPH08245650A

JPH08245650A - シラシクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物

Info

Publication number: JPH08245650A
Application number: JP7317437A
Authority: JP
Inventors: Takaaki Shimizu; 孝明清水; Takeshi Kano; 剛金生; Tsutomu Ogiwara; 勤荻原; Tatsushi Kaneko; 達志金子; Mutsuo Nakajima; 睦雄中島; Hideshi Kurihara; 英志栗原
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date: 1994-11-10
Filing date: 1995-11-10
Publication date: 1996-09-24

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】シラシクロヘキサン環を有する液晶化合物を
提供する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
ヘキサン化合物。但し、Ｒは直鎖状アルキル基、モノ又はジフルオロアル
キル基、分枝鎖状アルキル基、アルコキシアルキル基又
はアルケニル基を表す。は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基等を表す。Ｌ₁はＦを表す。Ｌ₂及びＬ₃はそれぞれ
相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃を表す。ｎは
０、１又は２を表す。ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、Ｃ
Ｆ₂Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｃｌ、直鎖状
アルキル基若しくはアルコキシ基又はアルコキシアルキ
ル基を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なシラシクロヘキ
サン化合物、これを含有する液晶組成物及びこの液晶組
成物を含有する液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異電性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）等、各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスはシャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。

【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶物質に
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。

【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、構成成分が互いに容易に混
和できることが重要ともなる。

【０００５】これらの構成成分のうち、比較的高いＴ_NI
（ネマチック−アイソトロピック転移温度）を持つ３環
系のエステル化合物として、従来から以下の安息香酸の
シクロヘキシルフェニルエステル構造を持った化合物が
知られている。

【０００６】

【化３】（Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）（特公平
２−４７４５５号公報参照）

【０００７】

【化４】（Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表す。ＸはＦ又は
Ｃｌを表す。）（特公昭６３−５３１７８号公報参照）

【０００８】

【化５】（Ｒ¹は炭素数８以下のアルキル基、アルコキシ基、ア
ルカノイルオキシ基又はＣＮを表す。Ｒ²はＲ¹、Ｒ¹Ｏ
又はＣＮを表す。）（特公昭６０−１７７７７号公報参
照）

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度なものになりつつある。特に応答速度の
高速化、また車載用には、高温部にまで拡大したネマチ
ック相を持つ液晶材料が必要となる。

【００１０】ネマチック相を高温部にまで拡大するに
は、高いＴ_NI（ネマチック−アイソトロピック転移温
度）を持つ液晶化合物を構成成分に加えればよい。しか
し、これらの高いＴ_NIを持つ成分、例えば４，４”−置
換ターフェニル、４，４’−置換ビフェニルシクロヘキ
サン、４，４’−置換シクロヘキシルビフェニルシクロ
ヘキサンは、混合液晶の粘度を上昇せしめ、応答速度を
低下せしめるという悪効果をもたらす。

【００１１】この様な観点から、本発明は、比較的高い
Ｔ_NIを持ちながら混合液晶の粘度を大幅には上昇せしめ
ることがなく、且つ従来知られていなかった分子構造中
にケイ素原子を含んだシラシクロヘキサン環を有する全
く新規な液晶化合物を提供することを目的とする。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物である。

【化６】但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基、炭素数３〜
８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシア
ルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。

【化７】は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ_３の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。Ｌ₁はＦを表し、Ｌ₂及びＬ₃はそれぞれ相
互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃を表す。ｎは０、
１又は２を表す。ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ₂、（Ｏ）₁ＣＹ₁＝ＣＸ₁Ｘ₂（ｌ（エル）
は０又は１、Ｙ₁及びＸ₁はＨ、Ｆ又はＣｌ、Ｘ₂はＨ、
Ｆ又はＣｌを表す。）、Ｏ（ＣＨ₂）_r（ＣＦ₂）_sＸ
₃（ｒ及びｓは０、１又は２で且つｒ＋ｓが２、３又は
４である数、Ｘ₃はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。）、炭素数
１〜１０の直鎖状アルキル基若しくはアルコキシ基又は
炭素数２〜７のアルコキシアルキル基を表す。

【００１３】またに本発明は、前記一般式（Ｉ）で表さ
れるシラシクロヘキサン化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物及びこの液晶組成物を含有することを特
徴とする液晶表示素子である。

【００１４】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の具体例を示して本発明をさらに詳
細に説明する。

【００１５】本発明の新規な環構造としては、以下の一
般式（II）又は（III）で表されるトランス−１−又は
トランス−４−シラシクロヘキサン環を含む還構造が挙
げられる。

【００１６】

【化８】

【００１７】

【化９】

【００１８】なお、Ｒは以下のいずれかの基を表す。（ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。（ｂ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
基、即ち、フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、
１−フルオロプロピル基、１−フルオロブチル基、１−
フルオロペンチル基、１−フルオロヘキシル基、１−フ
ルオロヘプチル基、１−フルオロオクチル基、１−フル
オロノニル基、１−フルオロデシル基、２−フルオロエ
チル基、２−フルオロプロピル基、２−フルオロブチル
基、２−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキシル
基、２−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル
基、２−フルオロノニル基、２−フルオロデシル基、３
−フルオロプロピル基、３−フルオロブチル基、３−フ
ルオロペンチル基、３−フルオロヘキシル基、３−フル
オロヘプチル基、３−フルオロオクチル基、３−フルオ
ロノニル基、３−フルオロデシル基、４−フルオロブチ
ル基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル
基、４−フルオロヘプチル基、４−フルオロオクチル
基、４−フルオロノニル基、４−フルオロデシル基、５
−フルオロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−
フルオロヘプチル基、５−フルオロオクチル基、５−フ
ルオロノニル基、５−フルオロデシル基、６−フルオロ
ヘキシル基、６−フルオロヘプチル基、６−フルオロオ
クチル基、６−フルオロノニル基、６−フルオロデシル
基、７−フルオロヘプチル基、７−フルオロオクチル
基、７−フルオロノニル基、７−フルオロデシル基、８
−フルオロオクチル基、８−フルオロノニル基、８−フ
ルオロデシル基、９−フルオロノニル基、９−フルオロ
デシル基、１０−フルオロデシル基、ジフルオロメチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフロプロ
ピル基、１，１−ジフルオロブチル基、１，１−ジフル
オロペンチル基、１，１−ジフルオロヘキシル基、１，
１−ジフルオロヘプチル基、１，１−ジフルオロオクチ
ル基、１，１−ジフルオロノニル基、１，１−ジフルオ
ロデシル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジ
フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロブチル基、
２，２−ジフルオロペンチル基、２，２−ジフルオロヘ
キシル基、２，２−ジフルオロヘプチル基、２，２−ジ
フルオロオクチル基、２，２−ジフルオロノニル基、
２，２−ジフルオロデシル基、３，３−ジフルオロプロ
ピル基、３，３−ジフルオロブチル基、３，３−ジフル
オロペンチル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、３，
３−ジフルオロヘプチル基、３，３−ジフルオロオクチ
ル基、３，３−ジフルオロノニル基、３，３−ジフルオ
ロデシル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４−ジ
フルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル基、
４，４−ジフルオロヘプチル基、４，４−ジフルオロオ
クチル基、４，４−ジフルオロノニル基、４，４−ジフ
ルオロデシル基、５，５−ジフルオロペンチル基、５，
５−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘプチ
ル基、５，５−ジフルオロオクチル基、５，５−ジフル
オロノニル基、５，５−ジフルオロデシル基、６，６−
ジフルオロヘキシル基、６，６−ジフルオロヘプチル
基、６，６−ジフルオロオクチル基、６，６−ジフルオ
ロノニル基、６，６−ジフルオロデシル基、７，７−ジ
フルオロヘプチル基、７，７−ジフルオロオクチル基、
７，７−ジフルオロノニル基、７，７−ジフルオロデシ
ル基、８，８−ジフルオロオクチル基、８，８−ジフル
オロノニル基、８，８−ジフルオロデシル基、９，９−
ジフルオロノニル基、９，９−ジフルオロデシル基又は
１０，１０−ジフルオロデシル基。（ｃ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。（ｄ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基又はエトキシペンチル基。（ｅ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。

【００１９】ＷはＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃基を表す。

【００２０】Ｌ₁はＦを表し、Ｌ₂及びＬ₃はそれぞれ相
互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃基を表す。

【００２１】ｎは０、１又は２を表す。

【００２２】ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、
ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｏ
ＣＨＦ₂、（Ｏ）_lＣＹ₁＝ＣＸ₁Ｘ₂（ｌ（エル）は０又
は１、Ｙ₁及びＸ₁はＨ、Ｆ又はＣｌ、Ｘ₂はＨ、Ｆ又は
Ｃｌを表す。）、Ｏ（ＣＨ₂）_r（ＣＦ₂）_sＸ₃（ｒ及び
ｓは０、１又は２で且つｒ＋ｓが２、３又は４である
数、Ｘ₃はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。）又は以下のいずれ
かの基を表す。（ｆ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。（ｇ）炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基、即ち、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシロキシ基、ｎ−ヘ
プチロキシ基、ｎ−オクチロキシ基、ｎ−ノニロキシ基
又はｎ−デシロキシ基。（ｈ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基、エトキシペンチル基又はメトキシヘキ
シル基。

【００２３】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の部分骨格構造

【化１０】としては、以下のものが挙げられる。

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【００２４】これらの具体例のうち、特に以下のものが
好ましい。

【００２５】環構造については、

【化１５】で表されるものが好ましい。

【００２６】Ｒについては、以下のいずれかの基が好ま
しい。（ｉ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基、即ち、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。（ｊ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基
のうち、２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル
基、２−フルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、
２−フルオロヘキシル基、２−フルオロヘプチル基、４
−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル基、４−フ
ルオロヘキシル基、４−フルオロヘプチル基、５−フル
オロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−フルオ
ロヘプチル基、６−フルオロヘキシル基、６−フルオロ
ヘプチル基、７−フルオロヘプチル基、２，２−ジフル
オロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，２
−ジフルオロブチル基、２，２−ジフルオロペンチル
基、２，２−ジフルオロヘキシル基、２，２−ジフルオ
ロヘプチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４−
ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、５，５−ジフルオ
ロペンチル基、５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５
−ジフルオロヘプチル基、６，６−ジフルオロヘキシル
基、６，６−ジフルオロヘプチル基又は７，７−ジフル
オロヘプチル基。（ｋ）分枝鎖状アルキル基のうち、イソプロピル基、１
−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチ
ルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基又は
２−エチルヘキシル基。（ｌ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメチル
基。（ｍ）アルケニル基のうち、ビニル基、１−プロペニル
基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキ
セニル基、６−ヘプテニル基又は７−オクテニル基。

【００２７】ＷについてはＨ、Ｆ又はＣＨ₃基が好まし
い。

【００２８】部分骨格構造

【化１６】については、以下のものが好ましい。

【００２９】

【化１７】

【化１８】

【００３０】なお、上記のうち、

【化１９】はΔεがゼロ近くの値を示し、

【化２０】はΔεが負値を示す。

【００３１】次に、本発明の前記一般式（Ｉ）で表され
るシラシクロヘキサン化合物の製造方法について説明す
る。一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物
は、シラシクロヘキサン環のケイ素上の置換基の種類に
よって製造法が異なる。

【００３２】一般式

【化２１】

【化２２】において、シラシクロヘキサン環のケイ素上の置換基が
メチル基であるメチルシラシクロヘキサン化合物の場
合、すなわちＷがＣＨ₃である場合には、一般式

【化２３】で表されるカルボン酸化合物と、一般式

【化２４】または

【化２５】で表されるフェノール化合物とのエステル化（脱水縮
合）反応によって製造される。

【００３３】エステル化反応としては、１）上記２化合物を脱水剤を用いて縮合させる方法、２）カルボン酸化合物を酸クロリド化合物に変換した
後、塩基の存在下にフェノール化合物と反応させる方
法、が挙げられる。

【００３４】１）の方法で用いる脱水剤としては、例え
ばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のジイ
ミド類、トリフルオロ酢酸無水物等の酸無水物類、カル
ボニルジイミダゾール、２−クロロピリジニウム塩類、
３−クロロイソオキサゾリウム塩類、２，２’−ジピリ
ジルジスルフィドとホスフィン類の組み合わせ等を挙げ
ることができる。この場合、好ましくは０〜１００℃で
３０分〜１０時間、溶媒下で反応させるとよい。溶媒と
しては、四塩化炭素、塩化メチレン、芳香族炭化水素類
（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、エーテル類（Ｔ
ＨＦ等）が挙げられる。

【００３５】２）の方法の場合、カルボン酸化合物を対
応する酸クロリドに変換する試薬として、塩化チオニ
ル、五塩化リン、塩化オキサリル、四塩化炭素とホスフ
ィン類の組み合わせ等が挙げられる。また、フェノール
化合物との反応に用いられる塩基として、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリエチルアミン、テトラ
メチル尿素等が挙げられる。この反応は直ちに好ましく
は０〜１００℃のもと行われるとよい。

【００３６】次に、シラシクロヘキサン環のケイ素上の
置換基が、塩素、フッ素又は水素である場合、すなわち
前述の一般式（II）又は（III）においてＷがＣｌ、Ｆ
又はＨであるクロロシラシクロヘキサン、フルオロシラ
シクロヘキサン又はヒドロシラシクロヘキサン化合物の
場合には、シラシクロヘキサン環のケイ素上の置換基が
アリール基である化合物、すなわち前述の一般式（II）
又は（III）においてＷがＡｒ（Ａｒはフェニル基又は
トリル基を表す。）であるアリールシラシクロヘキサン
化合物を中間体として製造される。

【００３７】一般式（II）又は（III）においてＷがＡ
ｒであるアリールシラシクロヘキサン化合物は、ＷがＣ
Ｈ₃である場合と同様に、

【化２６】で表されるカルボン酸化合物と、一般式

【化２７】または

【化２８】で表されるフェノール化合物とのエステル化（脱水縮
合）反応によって製造される。

【００３８】このアリールシラシクロヘキサン中間体か
ら目的のクロロシラシクロヘキサン、フルオロシラシク
ロヘキサン、ヒドロシラシクロヘキサン化合物への変換
法を、以下に部分構造の反応式で示す。

【００３９】

【化２９】

【００４０】アリールシラシクロヘキサン化合物（一般
式（II）及び（III）においてＷがＡｒである化合物）
に一塩化ヨウ素を反応させると、ハロデシリレーション
反応によりクロロシラシクロヘキサン化合物（一般式
（II）及び（III）においてＷがＣｌである化合物）が
得られる。このデシリレーション反応は、好ましくは０
〜８０℃、更に好ましくは１０〜４０℃で行われるとよ
い。溶媒としては塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素のハロゲン化炭化水素類、ニトロベンゼン、二硫化
炭化水素類等を用いるのが好ましい。

【００４１】得られたクロロシラシクロヘキサン化合物
に、フッ化セシウム、フッ化銅（Ｉ）、フッ化亜鉛、フ
ッ化アンチモン、フッ化カルシウム、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムフルオリド等のフッ化物塩を反応させる
と、フルオロシラシクロヘキサン化合物（一般式（II）
及び（III）においてＷがＦである化合物）が得られ
る。フッ素化は炭化水素系溶媒（ヘプタン、ヘキサン、
ベンゼン、トルエン等）のもと、０℃〜溶媒の沸点の温
度範囲で行うとよい。

【００４２】また、クロロシラシクロヘキサン化合物又
はフルオロシラシクロヘキサン化合物を、水素化ナトリ
ウム、水素化カルシウム、トリアルキルシラン類、ボラ
ン類、ジアルキルアルミニウム等の金属水素化物、水素
化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水
素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホ
ウ素トリブチルアンモニウム等の錯水素化化合物（Ｃｏ
ｍｐｌｅｘｈｙｄｒｉｄｅ）類等と、エステルが還元
されないように温和な条件で反応させると、ヒドロシラ
シクロヘキサン化合物（一般式（II）及び（III）にお
いてＷがＨである化合物）が得られる。ハロシラシクロ
ヘキサンの還元は特に限定されないが、好ましくは−５
０〜１００℃のもと行われるのがよく、更に−２０〜７
０℃で行われるとよい。溶媒としてはジエチルエーテ
ル、ＴＨＦ等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類等を用いるとよい。

【００４３】以上の反応で得られた生成物が立体異性体
の混合物になっている場合、再結晶、クロマトグラフィ
ー等の常法の精製手段によりトランス体を分離、精製し
て目的物を得る。

【００４４】本発明のシラシクロヘキサン化合物は前記
のようにシラシクロヘキサンフェノール化合物から得ら
れるが、該フェノール化合物は以下の（１）、（２−
１）、（２−２）に示すような反応により得られる。（１）

【化３０】（ＷはＣＨ₃又はＡｒを表す。）

【００４５】次に、個々の反応について説明する。

【００４６】１）有機金属試薬とケトンのカップリング有機金属試薬としては、Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬、有機亜
鉛試薬、有機リチウム、有機チタニウム試薬等が挙げら
れ、いずれの場合も反応は高い収率で進行する。この反
応は、ケトンの種類、有機金属の構造により異なるが、
好ましくは−７０〜１５０℃のもとで、３０分〜５時間
行われるとよい。具体的には、Ｌｉ系は−７０〜０℃、
Ｍｇ、Ｔｉ、Ｚｎ系は室温〜１５０℃で行うと更によ
い。通常この反応は、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジオ
キサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メシチレン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の炭
化水素類等を単独又は混合して使用するとよい。

【００４７】２）脱水３）水素添加４）加水素分解得られたアルコール化合物を加水素分解するか、あるい
は、酸触媒によって脱水反応を行った後、生じた二重結
合を水素添加することによりシクロヘキサノン化合物を
得る。水素添加は、好ましくは０〜１５０℃、更に好ま
しくは２０〜１００℃で、大気圧〜２０ｋｇ／ｃｍ²の
もとで行う。

【００４８】脱水反応に用いると酸としては、塩酸、硫
酸、硝酸、過塩素酸等の無機酸類やその塩類、ｐ−トル
エンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロ
酢酸等の有機酸類を挙げることができる。生じる水をす
みやかに除去するために、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クメン、ヘキサン、イソオクタン等の炭化水素類を
溶媒として用いて、その共沸により反応の進行を加速す
ることも有用である。

【００４９】加水素分解や水素添加に用いられる触媒と
して、パラジウム、白金、ロジウム、ニッケル、ルテニ
ウム等の金属類が挙げられる。特に、パラジウム−炭
素、パラジウム−硫酸バリウム、パラジウム−ケイソウ
土、酸化白金、白金−炭素、ロジウム−炭素、ラネーニ
ッケル、酸化パラジウム、ニッケル−ケイソウ土等を使
用するとよく、特にパラジウム系又はニッケル系の触媒
を用いると更によい結果を与える。

【００５０】５）保護基の脱離保護基Ｘ’としては、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ア
ルコキシメチル基（メトキシメチル基）、ベンジル基等
が挙げられる。なお、保護基を除去する条件はＴｈｅｏ
ｄｏｒａＷ．Ｇｒｅｅｎ及びＰｅｔｅｒＧ．Ｍ．Ｗ
ｕｔｓの“ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎ
ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ”（Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，ＩＮＣ．）等に記載されて
いる。

【００５１】次の（２−１）の方法では、シラシクロヘ
キサノンとＲ−Ｍである有機金属試薬とカップリング反
応させ、前記した条件で脱水、水素添加し、脱保護して
本発明のシラシクロヘキサンフェノール化合物を得るこ
とができる。

【００５２】また、（２−２）の方法では、シラシクロ
ヘキサノンをＷｉｔｔｉｇ反応、水素添加及び脱保護す
ることにより本発明のシラシクロヘキサン化合物を得る
ことができる。このＷｉｔｔｉｇ反応はアルキルトリフ
ェニルホスホニウム塩等から塩基の作用により生じるイ
リド化合物とシラシクロヘキサノンを反応させる。アル
キルトリフェニルホスホニウム塩としては炭素数１〜１
０のアルキルとハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ等）との塩で
ある。アルキルトリフェニルホスホニウム塩に用いるハ
ロゲンは、特にＢｒが好ましい。

【００５３】イリドの生成に用いられる塩基として、ｎ
−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリ
チウム、メチルリチウム、フェニルリチウム等の有機リ
チウム類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコキシド類、ジム
シルナトリウム等が挙げられる。反応は、テトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル、ジｎ−ブチルエーテル、
１，４−ジオキサン等のエーテル類や、これらにｎ−ヘ
キサン、ｎ−ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クメン等の炭化水素類や、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルホスホリックトリアミド等の非プロトン性極性溶媒
類を混合した溶媒中で、好ましくは０℃〜溶媒の還流温
度、更に好ましくは１０〜４０℃の温度範囲で行う。

【００５４】（２−２）における水素添加及び脱保護は
（２−１）における水素添加及び脱保護の条件と同様に
行う。

【００５５】（２−１）

【化３１】ここで用いる有機金属試薬はグリニャール試薬、有機リ
チウム試薬が好ましい。

【００５６】（２−２）

【化３２】

【００５７】本発明のシラシクロヘキサン化合物と混合
して液晶相を形成するために用いられる既知の化合物
は、以下のものから選択される。

【００５８】

【化３３】

【化３４】

【００５９】なお、［化３３］及び［化３４］におい
て、（Ｍ）及び（Ｎ）は以下の〜のいずれかを表
す。無置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基。シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ₂基がＯ又はＳに置き換えられているトランス−
１，４−シクロヘキシレン基。１，４−シクロヘキセニレン基。無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ₃又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基。環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基。

【００６０】Ｚ¹及びＺ²は、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ₂−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂
Ｏ−、−ＯＣＨ₂−又は単結合を表す。

【００６１】ｔ及びｕは０、１又は２（但し、ｔ＋ｕ＝
１、２、３）、ｖは０、１又は２である。

【００６２】Ｒ”は炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基、
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を
表す。

【００６３】Ｘ”はＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ₂、（Ｏ）_lＣＹ₁＝ＣＸ₁Ｘ₂（ｌ（エル）
は０又は１、Ｙ₁及びＸ₁はＨ、Ｆ又はＣｌ、Ｘ₂はＨ、
Ｆ又はＣｌを表す。）、Ｏ（ＣＨ₂）_r（ＣＦ₂）_sＸ
₃（ｒ及びｓは０、１又は２で且つｒ＋ｓが２、３又は
４である数、Ｘ₃はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。）、炭素数
１〜１０の直鎖状アルキル基若しくはアルコキシ基又は
炭素数２〜７のアルコキシアルキル基を表す。

【００６４】Ｙ’及びＺ’はそれぞれ相互に独立してＨ
又はＦを表す。

【００６５】なお、上記においてｔ及びｖがいずれも２
の場合には（Ｍ）中に、ｕが２の場合には（Ｎ）中に、
それぞれ異種環を含んでいてもよい。

【００６６】液晶相中における本発明のシラシクロヘキ
サン化合物の割合は、その１種又は２種以上を１〜５０
ｍｏｌ％、好ましくは５〜３０ｍｏｌ％含有される。ま
た、液晶相には着色ゲスト−ホスト系を生成するための
多色性染料或いは誘電異方性、粘度、ネマチック相の配
向を変えるための添加剤を含むことができる。

【００６７】このようにして形成された液晶相は、所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要において各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、或いは光源を用いたりする種々のものが使用で
きる。

【００６８】また、液晶表示素子の駆動方法としては、
本発明の化合物中のΔεが正又はゼロに近い化合物につ
いては、ツイステッドネマチック（ＴＮ）方式、スーパ
ーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方式、高分子分散
（ＰＤＬＣ）方式、ゲスト−ホスト（ＧＨ）方式等が採
用され、本発明の化合物中のΔεが負の化合物について
は、ダイナミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、電界
制御複屈折（ＥＣＢ）方式、ゲスト−ホスト（ＧＨ）方
式等、液晶表示素子の業界で公知の方式を採用すること
ができる。

【００６９】

【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。

【００７０】［実施例１］トランス−４−シアノ安息香酸（４−（４−メチル−４
−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）フェニル）
の製造４−シアノ安息香酸１．９０ｇ、４−（４−メチル−４
−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）フェノール
２．７６ｇ、４−ジメチルアミノピリジン１．５０ｇ及
び塩化メチレン３０ｍｌの混合物に、室温でＮ，Ｎ’−
ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）２．５０ｇ
を加えた。得られた反応混合物を室温で８時間攪拌した
後、生成したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別し
た。濾液をブラインで洗浄、乾燥、濃縮して得た残渣を
シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目的物２．
３５ｇ（収率５８％）を得た。

【００７１】実施例１と同様にして以下の化合物を得
た。

【００７２】［実施例２］４−トリフルオロメトキシ安
息香酸及び４−（４−メチル−４−ｎ−プロピル−４−
シラシクロヘキシル）フェノールを用いて、実施例１と
同様にしてトランス−４−トリフルオロメトキシ安息香
酸（４−（４−メチル−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）フェニル）を得た。

【００７３】［実施例３］トランス−４−トリフルオロメトキシ安息香酸（４−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）フェニ
ル）の製造４−トリフルオロメトキシベンゾイルクロリド３０．９
ｇを、４−（４−フェニル−４−ｎ−プロピル−４−シ
ラシクロヘキシル）フェノール３１．１ｇ、ピリジン１
５０ｍｌ及び４−ジメチルアミノピリジン１００ｍｇの
混合物へ０℃で滴下した。室温で１０時間攪拌した後、
希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル溶液
をブラインで洗浄、乾燥、濃縮して得た残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製して、４−トリフルオロメ
トキシ安息香酸（４−（４−フェニル−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）フェニル）３３．９ｇ
（収率６８％）を得た。ＩＲ（ＫＢｒｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２４，２８６
８，１７３８，１６０６，１５０８，１２６７，１２１
３，１１６７，１０７８，９７８，８７９ｃｍ^-1 ¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．７−２．７ｐｐｍ
（１６Ｈ，ｍ），７．０−７．７ｐｐｍ（９Ｈ，ｍ），
８．１−８．３ｐｐｍ（４Ｈ，ｍ）

【００７４】このもの１０．０ｇと四塩化炭素１５０ｍ
ｌの混合物に、室温で１．０Ｍの一塩化ヨウ素の四塩化
炭素溶液２５ｍｌを加え、１時間攪拌した後、減圧濃縮
して、粗４−トリフルオロメトキシ安息香酸（４−（４
−クロロ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシ
ル）フェニル）を得た。このものを水素化リチウムアル
ミニウム４００ｍｇとジエチルエーテル５０ｍｌの混合
物に−４０℃で加え、この温度で２５分間攪拌した。反
応混合物を希硫酸にあけ、塩化メチレンで抽出した。塩
化メチレン溶液をブラインで洗浄、乾燥、濃縮して得た
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目的
物３．５６ｇ（収率４２％）を得た。ＩＲ（ＫＢｒｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２０，２８７
２，２１０８，１７４１，１６０６，１５０８，１２５
９，１１９８，１１６５，１０７６，９８５，８７９ｃ
ｍ^-1 Ｃ−Ｓ転移温度：８４．８℃ Ｓ−Ｎ転移温度：１４１．０℃ Ｎ−Ｉ転移温度：１５４．６℃

【００７５】実施例３と同様にして以下の化合物を得
た。

【００７６】［実施例４］４−シアノ安息香酸及び４−
（４−フェニル−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）フェノールを用いて、実施例３と同様にしてト
ランス−４−シアノ安息香酸（４−（４−ｎ−プロピル
−４−シラシクロヘキシル）フェニル）を得た。

【００７７】［実施例５］４−フルオロ安息香酸及び４
−（４−フェニル−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）フェノールを用いて、実施例３と同様にして
トランス−４−フルオロ安息香酸（４−（４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）フェニル）を得た。

【００７８】［実施例６］４−クロロ安息香酸及び４−
（４−フェニル−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）フェノールを用いて、実施例３と同様にしてト
ランス−４−クロロ安息香酸（４−（４−ｎ−プロピル
−４−シラシクロヘキシル）フェニル）を得た。

【００７９】［実施例７］４−ｎ−プロピル安息香酸及
び４−（４−フェニル−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）フェノールを用いて、実施例３と同様に
してトランス−４−ｎ−プロピル安息香酸（４−（４−
ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）フェニル）を
得た。

【００８０】［実施例８］４−ｎ−ペンチル安息香酸及
び４−（４−フェニル−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）フェノールを用いて、実施例３と同様に
してトランス−４−ｎ−ペンチル安息香酸（４−（４−
ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）フェニル）を
得た。ＩＲ（ＫＢｒｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２０，２８６
８，２０９８，１７２８，１６１０，１５０４，１２７
７，１２０１，９８４，８８９ｃｍ^-1 Ｃ−Ｎ転移温度：８０．６℃ Ｎ−Ｉ転移温度：１４７．４℃

【００８１】［実施例９］３，４−ジフルオロ安息香酸
及び４−（４−フェニル−４−ｎ−プロピル−４−シラ
シクロヘキシル）フェノールを用いて、実施例３と同様
にしてトランス−３，４−ジフルオロ安息香酸（４−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）フェニ
ル）を得た。ＩＲ（ＫＢｒｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２２，２８５
２，２１０２，１７３６，１６１８，１５１４，１４３
１，１２９０，１２０１，９８５，８８３ｃｍ^-1 Ｃ−Ｎ転移温度：７２．８℃ Ｓ−Ｎ転移温度：６０．１℃ Ｎ−Ｉ転移温度：１１１．０℃

【００８２】［実施例１０］４−シアノ−３−フルオロ
安息香酸及び４−（４−フェニル−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）フェノールを用いて、実施例
３と同様にしてトランス−４−シアノ−３−フルオロ安
息香酸（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）フェニル）を得た。

【００８３】［実施例１１］３，５−ジフルオロ−４−
ジフルオロメトキシ安息香酸及び４−（４−フェニル−
４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）フェノー
ルを用いて、実施例３と同様にしてトランス−３，５−
ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ安息香酸（４−
（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）フェニ
ル）を得た。

【００８４】［実施例１２］４−メトキシ安息香酸及び
４−（４−フェニル−４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）フェノールを用いて、実施例３と同様にし
てトランス−４−メトキシ安息香酸（４−（４−ｎ−ペ
ンチル−４−シラシクロヘキシル）フェニル）を得た。

【００８５】［実施例１３］４−クロロ−３−フルオロ
安息香酸及び４−（４−フェニル−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）フェノールを用いて、実施例
３と同様にしてトランス−４−クロロ−３−フルオロ安
息香酸（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）フェニル）を得た。

【００８６】［実施例１４］３，４，５−トリフルオロ
安息香酸及び４−（４−フェニル−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）フェノールを用いて、実施例
３と同様にしてトランス−３，４，５−トリフルオロ安
息香酸（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）フェニル）を得た。

【００８７】［実施例１５］３，４−ジクロロ安息香酸
及び４−（４−フェニル−４−（５−メトキシペンチ
ル）−４−シラシクロヘキシル）フェノールを用いて、
実施例３と同様にしてトランス−３，４−ジクロロ安息
香酸（４−（４−（５−メトキシペンチル）−４−シラ
シクロヘキシル）フェニル）を得た。

【００８８】［実施例１６］４−クロロ安息香酸及び４
−（４−フェニル−４−（４−ペンテニル）−４−シラ
シクロヘキシル）フェノールを用いて、実施例３と同様
にしてトランス−４−クロロ安息香酸（４−（４−（４
−ペンテニル）−４−シラシクロヘキシル）フェニル）
を得た。

【００８９】［実施例１７］４−トリフルオロメチル安
息香酸及び４−（４−フェニル−４−（３−メチルブチ
ル）−４−シラシクロヘキシル）フェノールを用いて、
実施例３と同様にしてトランス−４−トリフルオロメチ
ル安息香酸（４−（４−（３−メチルブチル）−４−シ
ラシクロヘキシル）フェニル）を得た。

【００９０】［実施例１８］４−フルオロ安息香酸及び
４−（４−フェニル−４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェノールを用い
て、実施例３と同様にしてトランス−４−フルオロ安息
香酸（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロフェニル）を得た。

【００９１】［実施例１９］４−クロロ安息香酸及び４
−（１−フェニル−４−ｎ−プロピル−１−シラシクロ
ヘキシル）フェノールを用いて、実施例３と同様にして
トランス−４−クロロ安息香酸（４−（４−ｎ−プロピ
ル−１−シラシクロヘキシル）フェニル）を得た。

【００９２】［実施例２０］４−クロロ安息香酸、４−
（４−ｎ−ペンチル−１−フェニル−１−シラシクロヘ
キシル）フェノール及びフッ化亜鉛を用いて、実施例３
と同様にしてトランス−４−クロロ安息香酸（４−（４
−ｎ−ペンチル−１−フルオロ−１−シラシクロヘキシ
ル）フェニル）を得た。

【００９３】［実施例２１］４−トリフルオロメトキシ
安息香酸及び４−（４−フェニル−４−（４−フルオロ
ブチル）−４−シラシクロヘキシル）フェノールを用い
て、実施例３と同様にしてトランス−４−トリフルオロ
メトキシ安息香酸（４−（４−（４−フルオロブチル）
−４−シラシクロヘキシル）フェニルを得た。

【００９４】［実施例２２］トランス−４−（２−
（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）−１−ブチル
シクロヘキサン２０モル％、４−（トランス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１，２−ジフルオロベンゼン３２モル％、４−（トラ
ンス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン２
８モル％及び４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２
−ジフルオロベンゼン２０モル％からなる液晶混合物
は、以下の性質を示す。Ｔ_NI（ネマチック−アイソトロピック転移温度）＝７５
℃ Ｔ_CN（結晶−ネマチック転移温度）＝−０．５℃

【００９５】この混合物８５モル％と実施例９で得られ
たトランス−３，４−ジフルオロ安息香酸（４−（４−
ｎ−プロピル−４−シラシックロヘキシル）フェニル）
１５モル％からなる液晶混合物は、以下のように高温域
へのネマッチク相の大幅な拡大を示した。Ｔ_NI（ネマチック−アイソトロピック転移温度）＝８
０．５℃ Ｔ_CN（結晶−ネマチック転移温度）＝−１．５℃

【００９６】

【発明の効果】以上説明したように本発明は、比較的高
いＴ_NI（ネマチック−アイソトロピック転移温度）を持
ちながら混合液晶の粘度を上昇せしめることがなく、且
つ従来知られていなかった分子構造中にケイ素原子を含
んだシラシクロヘキサン環を有する全く新規な液晶化合
物を提供することができた。高いＴ_NIにより高温域まで
液晶範囲が拡大されるので、例えば車載用液晶パネル組
成物として良好である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者荻原勤新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の１信越化学工業株式会社合成技術研究所内 (72)発明者金子達志新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の１信越化学工業株式会社合成技術研究所内 (72)発明者中島睦雄新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の１信越化学工業株式会社合成技術研究所内 (72)発明者栗原英志神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１号信越化学工業株式会社コ−ポレ−トリサ −チセンタ−内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
ヘキサン化合物。【化１】但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基、炭素数３〜
８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシア
ルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。【化２】は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。Ｌ₁はＦを表し、Ｌ₂及びＬ₃はそれぞれ相
互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃を表す。ｎは０、
１又は２を表す。ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ₂、（Ｏ）_lＣＹ₁＝ＣＸ₁Ｘ₂（ｌ（エル）
は０又は１、Ｙ₁及びＸ₁はＨ、Ｆ又はＣｌ、Ｘ₂はＨ、
Ｆ又はＣｌを表す。）、Ｏ（ＣＨ₂）_r（ＣＦ₂）_sＸ
₃（ｒ及びｓは０、１又は２で且つｒ＋ｓが２、３又は
４である数、Ｘ₃はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。）、炭素数
１〜１０の直鎖状アルキル基若しくはアルコキシ基又は
炭素数２〜７のアルコキシアルキル基を表す。
【請求項２】請求項１に記載のシラシクロヘキサン化
合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項３】請求項２に記載の液晶組成物を含有する
ことを特徴とする液晶表示素子。