JPH08269069A - シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents

シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物

Info

Publication number
JPH08269069A
JPH08269069A JP8040479A JP4047996A JPH08269069A JP H08269069 A JPH08269069 A JP H08269069A JP 8040479 A JP8040479 A JP 8040479A JP 4047996 A JP4047996 A JP 4047996A JP H08269069 A JPH08269069 A JP H08269069A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
silacyclohexane
trans
compound
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8040479A
Other languages
English (en)
Inventor
Mutsuo Nakajima
睦雄 中島
Takaaki Shimizu
孝明 清水
Tsutomu Ogiwara
勤 荻原
Takeshi Kano
剛 金生
Tatsushi Kaneko
達志 金子
Kazuyuki Asakura
和之 朝倉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP8040479A priority Critical patent/JPH08269069A/ja
Publication of JPH08269069A publication Critical patent/JPH08269069A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 シラシクロヘキサン環を有する液晶化合物を
提供する。 【構成】 一般式Ｉのシラシクロヘキサン化合物。 ＲはＣ１〜１０の直鎖状アルキル基もしくはモノ又はジ
フルオロアルキル基、Ｃ３〜８の分枝鎖状アルキル基、
Ｃ２〜７のアルコキシアルキル基、又はＣ２〜８のアル
ケニル基を、 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換
基を持つトランス−１−又はトランス−４−シラ−１，
４−シクロへキシレン基を、Ｌ１とＬ２は独立してＨ、
Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３を、ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、
ＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｃｌ、Ｏ
ＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ２、（Ｏ）pＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2（ｐ
は０か１、ＹとＸ1はＨ、Ｆ又はＣｌ、Ｘ2はＦかＣｌを
表す。）、Ｃ１〜１０のアルコキシ基、Ｒのいずれかで
表わされる基、（Ｏ）q（ＣiＨjＦ2i-j）Ｘ3（ｑは０か
１、ｉは２〜４、ｊは０〜２ｉの整数、Ｘ3はＨ、Ｆ又
はＣｌを表す。）を表す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なシラシクロヘキサン化合
物、その製造方法これを含有する液晶組成物及びこの液
晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。
【産業上の利用分野】
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異方性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）等、各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスはシャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。
【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶物質に
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。
【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、構成成分が互いに容易に混
和できることが重要ともなる。
【０００５】これらの構成成分となり得る液晶化合物を
その機能別に分類すると、以下のように分類することが
できる。 混合液晶組成物の粘度低減、融点降下に寄与する化合
物 混合液晶組成物の電気光学的機能を主に支配する化合
物 混合液晶組成物の透明点上昇に寄与する化合物 混合液晶組成物の屈折率異方性制御に寄与する化合物 混合液晶組成物の着色表示、配向性を制御する化合物
【０００６】これらの分類のうち、に属する化合物と
しては、従来、エーテル結合を有する以下のようなシク
ロヘキサン環−メチレン−オキシ−ベンゼン環構造を持
った化合物が知られている。
【化２０】 （特公平４−６０９７６号公報参照）
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度なものになりつつある。特に、低温性能
の向上、車載用ニーズに対応した広域温度範囲化、駆動
電圧の低電圧化等の点について、従来の液晶物質の特性
をさらに上回るものが望まれるようになってきた。
【０００８】この様な観点から、本発明は、特に、混
合液晶組成物の粘度低減、融点降下に寄与する化合物の
特性向上を目的として新規に開発された液晶物質であ
り、従来のシクロヘキサン環−メチレン−オキシ−ベン
ゼン環構造を有する液晶化合物とは全く異なるシラシク
ロヘキサン環を有する新規な液晶化合物の提供を目的と
するものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物であ
る。
【化２１】 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキ
シアルキル基又は炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロ
アルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。
【化２２】 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。Ｌ１及びＬ２はそれぞれ相互に独立して
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３を表す。ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、
ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２
Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ２、（Ｏ）pＣＹ＝ＣＸ1
Ｘ2（ｐは０又は１、Ｙ及びＸ1はＨ、Ｆ又はＣｌ、Ｘ2
はＦ又はＣｌを表す。）、炭素数１〜１０の直鎖状アル
キル基若しくはアルコキシ基、炭素数２〜７のアルコキ
シアルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロア
ルキル基、（Ｏ）q（ＣiＨjＦ2i-j）Ｘ3（ｑは０又は
１、ｉは２、３又は４、ｊは０から２ｉの間の任意の整
数、Ｘ3はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。）又は炭素数２〜８
のアルケニル基を表す。
【００１０】また本発明は、有機金属試薬
【化２３】Ｒ−Ｍと
【化２４】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子（好ましくはＣｌ、Ｂ
ｒ又はＩ）を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉ、Ｑはハロゲン
原子、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４のアルコ
キシ基）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホ
ニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はト
リフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。）との炭
素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形成反応に
よることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるシラ
シクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１１】また本発明は、一般式
【化２５】 で表されるフェノール化合物と
【化２６】 （ここで
【化２７】 は１又は４位のケイ素がＡｒ（Ａｒはフェニル基又はト
リル基を表す。）の置換基をもつトランス−１−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基を表す。）との塩基の存在
下でのエーテル結合形成反応により
【化２８】 で表されるシラシクロヘキサン化合物を得、続いて、ケ
イ素上の置換基がＡｒである化合物、即ち
【化２９】 が
【化３０】 または
【化３１】 である化合物を一塩化ヨウ素でデシリレーションして
【化３２】 または
【化３３】 とし、続いてこの化合物を還元することにより、
【化３４】 または
【化３５】 である化合物に変換することを特徴とする前記一般式
（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法
である。
【００１２】また本発明は、一般式
【化３６】 で表されるフェノール化合物と、
【化３７】 （ここで
【化３８】 は１又は４位のケイ素がＭｅの置換基をもつトランス−
１−シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−
４−シラ−１，４−シクロヘキシレン基を表す。）との
塩基の存在下でのエーテル結合形成反応により
【化３９】 で表されるシラシクロヘキサン化合物を得ることを特徴
とする前記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン
化合物の製造方法である。
【００１３】さらに本発明は、前記一般式（Ｉ）で表さ
れるシラシクロヘキサン化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物及びこの液晶組成物を含有することを特
徴とする液晶表示素子である。
【００１４】本発明の化合物のうち、置換基ＸがＣＮで
ある化合物は、互変相転移を示す傾向が強い。また、置
換基ＸがＣＮ以外の化合物は、単変相転移又は結晶−等
方性液体型転移を示すものが大多数であり、単独では液
晶としての電気光学的特性を示さないが、他の液晶化合
物と共に液晶組成物として使用すると、粘度低減、融点
降下機能を発揮する。
【００１５】また、本発明は、環構成元素としてＳｉを
導入したので、液晶組成物の構成成分として用いた場合
には、粘度の低下が図れ、応答速度が向上し、さらに低
温での相溶性が向上する。
【００１６】一般式（Ｉ）のシラシクロヘキサン化合物
において置換基Ｘがアルキル基及びアルコキシ基のいず
れでもない場合は、上記の利点に加え、さらに、誘電率
異方性が大きいために閾値電圧を低下させる効果を有す
る。
【００１７】置換基Ｘがアルキル基及びアルコキシ基で
ある液晶化合物は、誘電率異方性がゼロに近いので、動
的散乱（ＤＳ）又は整列相の変形（ＤＡＰ効果）に基づ
く表示用の液晶相に使用することが好ましい。また、Ｘ
がそれ以外の化合物は、ねじれネマチックセル又はコレ
ステリック−ネマチック相転移に基づく表示要素で使用
するための大きな正の誘電率異方性を有する液晶相の製
造に使用することが好ましい。
【００１８】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の具体例を示して本発明をさらに詳
細に説明する。
【００１９】一般式（Ｉ）で表される新規な化合物は、
具体的には以下に示すトランス−１−又はトランス−４
−シラシクロヘキサン環を含む環構造を有するシラシク
ロヘキサン化合物である。
【化４０】
【化４１】
【００２０】なお、Ｒは以下のいずれかの基を表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｂ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。 （ｃ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基、エトキシペンチル基又はメトキシヘキ
シル基。 （ｄ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
基、即ち、フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、
１−フルオロプロピル基、１−フルオロブチル基、１−
フルオロペンチル基、１−フルオロヘキシル基、１−フ
ルオロヘプチル基、１−フルオロオクチル基、１−フル
オロノニル基、１−フルオロデシル基、２−フルオロエ
チル基、２−フルオロプロピル基、２−フルオロブチル
基、２−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキシル
基、２−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル
基、２−フルオロノニル基、２−フルオロデシル基、３
−フルオロプロピル基、３−フルオロブチル基、３−フ
ルオロペンチル基、３−フルオロヘキシル基、３−フル
オロヘプチル基、３−フルオロオクチル基、３−フルオ
ロノニル基、３−フルオロデシル基、４−フルオロブチ
ル基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル
基、４−フルオロヘプチル基、４−フルオロオクチル
基、４−フルオロノニル基、４−フルオロデシル基、５
−フルオロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−
フルオロヘプチル基、５−フルオロオクチル基、５−フ
ルオロノニル基、５−フルオロデシル基、６−フルオロ
ヘキシル基、６−フルオロヘプチル基、６−フルオロオ
クチル基、６−フルオロノニル基、６−フルオロデシル
基、７−フルオロヘプチル基、７−フルオロオクチル
基、７−フルオロノニル基、７−フルオロデシル基、８
−フルオロオクチル基、８−フルオロノニル基、８−フ
ルオロデシル基、９−フルオロノニル基、９−フルオロ
デシル基、１０−フルオロデシル基、ジフルオロメチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
プロピル基、１，１−ジフルオロブチル基、１，１−ジ
フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロヘキシル基、
１，１−ジフルオロヘプチル基、１，１−ジフルオロオ
クチル基、１，１−ジフルオロノニル基、１，１−ジフ
ルオロデシル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２
−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロブチル
基、２，２−ジフルオロペンチル基、２，２−ジフルオ
ロヘキシル基、２，２−ジフルオロヘプチル基、２，２
−ジフルオロオクチル基、２，２−ジフルオロノニル
基、２，２−ジフルオロデシル基、３，３−ジフルオロ
プロピル基、３，３−ジフルオロブチル基、３，３−ジ
フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、
３，３−ジフルオロヘプチル基、３，３−ジフルオロオ
クチル基、３，３−ジフルオロノニル基、３，３−ジフ
ルオロデシル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４
−ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、４，４−ジフルオ
ロオクチル基、４，４−ジフルオロノニル基、４，４−
ジフルオロデシル基、５，５−ジフルオロペンチル基、
５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘ
プチル基、５，５−ジフルオロオクチル基、５，５−ジ
フルオロノニル基、５，５−ジフルオロデシル基、６，
６−ジフルオロヘキシル基、６，６−ジフルオロヘプチ
ル基、６，６−ジフルオロオクチル基、６，６−ジフル
オロノニル基、６，６−ジフルオロデシル基、７，７−
ジフルオロヘプチル基、７，７−ジフルオロオクチル
基、７，７−ジフルオロノニル基、７，７−ジフルオロ
デシル基、８，８−ジフルオロオクチル基、８，８−ジ
フルオロノニル基、８，８−ジフルオロデシル基、９，
９−ジフルオロノニル基、９，９−ジフルオロデシル基
又は１０，１０−ジフルオロデシル基。 （ｅ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。
【００２１】ＷはＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3基を表す。
【００２２】Ｌ1及びＬ2はそれぞれ相互に独立してＨ、
Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3基を表す。
【００２３】ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、
ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｏ
ＣＨＦ2、（Ｏ）pＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2（ｐは０又は１、Ｙ及
びＸ1はＨ、Ｆ又はＣｌ、Ｘ2はＦ又はＣｌを表す。）、
炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基若しくはアルコキシ
基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、炭素数１〜
１０のモノ又はジフルオロアルキル基、（Ｏ）q（ＣiＨ
jＦ2i-j）Ｘ3（ｑは０又は１、ｉは２、３又は４、ｊは
０から２ｉの間の任意の整数、Ｘ3はＨ、Ｆ又はＣｌを
表す。）又は以下のいずれかの基を表す。 （ｆ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｇ）炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基、即ち、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシロキシ基、ｎ−ヘ
プチロキシ基、ｎ−オクチロキシ基、ｎ−ノニロキシ基
又はｎ−デシロキシ基。 （ｈ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基、エトキシペンチル基又はメトキシヘキ
シル基。 （ｉ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
基、即ち、フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、
１−フルオロプロピル基、１−フルオロブチル基、１−
フルオロペンチル基、１−フルオロヘキシル基、１−フ
ルオロヘプチル基、１−フルオロオクチル基、１−フル
オロノニル基、１−フルオロデシル基、２−フルオロエ
チル基、２−フルオロプロピル基、２−フルオロブチル
基、２−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキシル
基、２−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル
基、２−フルオロノニル基、２−フルオロデシル基、３
−フルオロプロピル基、３−フルオロブチル基、３−フ
ルオロペンチル基、３−フルオロヘキシル基、３−フル
オロヘプチル基、３−フルオロオクチル基、３−フルオ
ロノニル基、３−フルオロデシル基、４−フルオロブチ
ル基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル
基、４−フルオロヘプチル基、４−フルオロオクチル
基、４−フルオロノニル基、４−フルオロデシル基、５
−フルオロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−
フルオロヘプチル基、５−フルオロオクチル基、５−フ
ルオロノニル基、５−フルオロデシル基、６−フルオロ
ヘキシル基、６−フルオロヘプチル基、６−フルオロオ
クチル基、６−フルオロノニル基、６−フルオロデシル
基、７−フルオロヘプチル基、７−フルオロオクチル
基、７−フルオロノニル基、７−フルオロデシル基、８
−フルオロオクチル基、８−フルオロノニル基、８−フ
ルオロデシル基、９−フルオロノニル基、９−フルオロ
デシル基、１０−フルオロデシル基、ジフルオロメチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
プロピル基、１，１−ジフルオロブチル基、１，１−ジ
フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロヘキシル基、
１，１−ジフルオロヘプチル基、１，１−ジフルオロオ
クチル基、１，１−ジフルオロノニル基、１，１−ジフ
ルオロデシル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２
−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロブチル
基、２，２−ジフルオロペンチル基、２，２−ジフルオ
ロヘキシル基、２，２−ジフルオロヘプチル基、２，２
−ジフルオロオクチル基、２，２−ジフルオロノニル
基、２，２−ジフルオロデシル基、３，３−ジフルオロ
プロピル基、３，３−ジフルオロブチル基、３，３−ジ
フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、
３，３−ジフルオロヘプチル基、３，３−ジフルオロオ
クチル基、３，３−ジフルオロノニル基、３，３−ジフ
ルオロデシル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４
−ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、４，４−ジフルオ
ロオクチル基、４，４−ジフルオロノニル基、４，４−
ジフルオロデシル基、５，５−ジフルオロペンチル基、
５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘ
プチル基、５，５−ジフルオロオクチル基、５，５−ジ
フルオロノニル基、５，５−ジフルオロデシル基、６，
６−ジフルオロヘキシル基、６，６−ジフルオロヘプチ
ル基、６，６−ジフルオロオクチル基、６，６−ジフル
オロノニル基、６，６−ジフルオロデシル基、７，７−
ジフルオロヘプチル基、７，７−ジフルオロオクチル
基、７，７−ジフルオロノニル基、７，７−ジフルオロ
デシル基、８，８−ジフルオロオクチル基、８，８−ジ
フルオロノニル基、８，８−ジフルオロデシル基、９，
９−ジフルオロノニル基、９，９−ジフルオロデシル基
又は１０，１０−ジフルオロデシル基。 （ｊ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。
【００２４】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の部分骨格構造
【化４２】 としては、以下のものが挙げられる。
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【００２５】これらの具体例のうち、特に以下のものが
好ましい。
【００２６】環構造については、
【化５４】 で表されるものが好ましい。
【００２７】Ｒについては、以下のいずれかの基が好ま
しい。 （ｋ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基、即ち、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｌ）分枝鎖状アルキル基のうち、イソプロピル基、１
−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチ
ルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基又は
２−エチルヘキシル基。 （ｍ）炭素数２〜７のモノ又はジフルオロアルキル基、
即ち、２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル
基、２−フルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、
２−フルオロヘキシル基、２−フルオロヘプチル基、４
−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル基、４−フ
ルオロヘキシル基、４−フルオロヘプチル基、５−フル
オロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−フルオ
ロヘプチル基、６−フルオロヘキシル基、６−フルオロ
ヘプチル基、７−フルオロヘプチル基、２，２−ジフル
オロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，２
−ジフルオロブチル基、２，２−ジフルオロペンチル
基、２，２−ジフルオロヘキシル基、２，２−ジフルオ
ロヘプチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４−
ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、５，５−ジフルオ
ロペンチル基、５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５
−ジフルオロヘプチル基、６，６−ジフルオロヘキシル
基、６，６−ジフルオロヘプチル基又は７，７−ジフル
オロヘプチル基。 （ｎ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメチル
基。 （ｏ）アルケニル基のうち、ビニル基、１−プロペニル
基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキ
セニル基、６−ヘプテニル基又は７−オクテニル基。
【００２８】ＷについてはＨ、Ｆ又はＣＨ3基が好まし
い。
【００２９】部分骨格構造
【化５５】 については、以下のものが好ましい。
【化５６】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】
【化６１】
【化６２】
【００３０】なお、上記のうち、
【化６３】
【化６４】
【化６５】 はΔεがゼロ近くの値を示し、
【化６６】
【化６７】
【化６８】 はΔεが負値を示す。
【００３１】次に、本発明の前記一般式（Ｉ）で表され
るシラシクロヘキサン化合物の製造方法について説明す
る。
【００３２】まず、有機金属試薬
【化６９】Ｒ−Ｍと
【化７０】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子（好ましくはＣｌ、Ｂ
ｒ又はＩ）を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉ、Ｑはハロゲン
原子、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４のアルコ
キシ基）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホ
ニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はト
リフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。）との反
応において、
【化７１】 が
【化７２】 （ＷはＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３基を表す。）である場
合、Ｑとしてはハロゲン原子又はアルコキシ基が挙げら
れ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ３基又はＯＣＨ２ＣＨ３基
であれば、この炭素−ケイ素結合形成反応は容易に進行
し、高い収率で目的物を与えるので好ましい。
【００３３】また、
【化７３】 が
【化７４】 である場合、この炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。銅塩として、塩化銅（Ｉ）、臭
化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）等の１
価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅
（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅塩、ジリチウム
テトラクロロキュープレート等の銅錯体等が挙げられ
る。Ｑとしてハロゲン原子やスルホニルオキシ基が挙げ
られ、特にＢｒ又はＩが高い収率で目的物を与えられる
ため好ましい。これらの反応は０〜１５０℃のもと、１
〜５時間行われることが好ましい。溶媒としては、通
常、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキ
シエタン、ｄｉｇｌｙｍｅ等が挙げられる。
【００３４】また、一般式
【化７５】 で表されるフェノール化合物と
【化７６】 あるいは
【化７７】 で表される化合物（ケイ素上にＡｒ又はＭｅを有するシ
ラシクロヘキサン化合物）との、塩基の存在下でのエー
テル結合形成反応によっても製造される。
【００３５】塩基としては、 １）水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシ
ウムのような金属水素化物 ２）ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシドのようなアルコキシド ３）ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムのよ
うなアルキルリチウム類 ４）炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのような無機塩基 ５）トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジンのような有機塩基 を用いることができる。溶媒としてはＴＨＦ、ヘキサメ
チルホスホリックトリアミド、ジメトキシエタン、ジグ
ライム、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等が挙げられ、室温〜溶媒の還流温度で反応させる。
【００３６】このうち
【化７８】 で表される化合物、即ち一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）で表
されるシラシクロヘキサン化合物のうち、Ｗ＝Ａｒであ
るアリールシラシクロヘキサン化合物は、以下に部分構
造式の反応式で示すように、クロロシラシクロヘキサ
ン、フルオロシラシクロヘキサン、ヒドロシラシクロヘ
キサン化合物に変換される。
【化７９】
【００３７】アリールシラシクロヘキサン化合物（一般
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）においてＷがＡｒである化合物）
に一塩化ヨウ素を反応させると、ハロデシリレーション
反応によりクロロシラシクロヘキサン化合物（一般式
（Ｉａ）、（Ｉｂ）においてＷがＣｌである化合物）が
得られる。このデシリレーション反応は、好ましくは０
〜８０℃、更に好ましくは１０〜４０℃で行われるとよ
い。溶媒としては、ハロゲン化炭化水素がよく、具体的
にはクロロメチレン、クロロホルム、四塩化炭素等が挙
げられる。
【００３８】得られたクロロシラシクロヘキサン化合物
に、フッ化セシウム、フッ化銅（Ｉ）、フッ化アンチモ
ン、フッ化亜鉛、フッ化カルシウム、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムフルオリド等のフッ化物塩を反応させる
と、フルオロシラシクロヘキサン化合物（一般式（Ｉ
ａ）、（Ｉｂ）においてＷがＦである化合物）が得られ
る。フッ素化は、好ましくは０℃〜溶媒の還流温度で行
われるとよい。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、ベ
ンゼン、トルエン等が挙げられる。
【００３９】また、得られたクロロシラシクロヘキサン
化合物に、ＣＨ3Ｍ（ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を
表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。）を反応させると、
メチルシラシクロヘキサン化合物（一般式（Ｉａ）、
（Ｉｂ）においてＷがＣＨ3である場合。）が得られ
る。
【００４０】また、クロロシラシクロヘキサン化合物又
はフルオロシラシクロヘキサン化合物を、水素化ナトリ
ウム、水素化カルシウム、トリアルキルシラン類、ボラ
ン類、ジアルキルアルミニウム等の金属水素化物、水素
化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水
素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホ
ウ素トリブチルアンモニウム等の錯水素化化合物（Ｃｏ
ｍｐｌｅｘ ｈｙｄｒｉｄｅ）類等と温和な条件で反応
させると、ヒドロシラシクロヘキサン化合物（一般式
（Ｉａ）、（Ｉｂ）においてＷがＨである化合物）が得
られる。このような還元反応は、好ましくは−５０℃〜
１００℃で、更には−２０℃〜７０℃で行われるとよ
い。溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素類等が挙げられる。
【００４１】以上の反応で得られた生成物が立体異性体
の混合物になっている場合、再結晶、クロマトグラフィ
ー等の常法の精製手段によりトランス体を分離、精製し
て目的物を得る。
【００４２】次に出発物質の製造方法について説明す
る。すなわち、［化７０］で表される化合物は、以下の
ようにして製造される。
【００４３】出発原料であるアルデヒド化合物は特願平
６−１２３２０８に記載されている。上記出発原料をも
とに還元した後、ハロゲン化／スルホニル化し塩基の存
在下でフェノール化合物と反応させ、更には特願平６−
２０５９３１に記載の凝縮反応（ａ−１）によりシラシ
クロヘキサン化合物（ａ）が得られる。
【化８０】
【００４４】出発原料であるシラシクロヘキサノン化合
物は特願平７−７８１２５に記載されている。上記シラ
シクロヘキサノンをもとに還元し、ハロゲン化（ブロム
化、ヨード化）し、更に特願平６−２０５９３１記載の
ハロゲン化を含む凝縮反応（ｂ−１）を全てエーテル化
合物と反応させ、シラシクロヘキサン化合物（ｂ）が得
られる。
【化８１】
【００４５】
【化８２】 は、以下の［化８３］又は［化８４］のようにして製造
される。
【化８３】
【化８４】
【００４６】
【化８５】 は、以下のようにして製造される。
【化８６】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲンを表す。）、ＺｎＰ又はＬ
ｉを表す。）具体的には、以下の［化８７］又は［化８
８］のようにして製造される。
【化８７】
【化８８】
【００４７】本発明のシラシクロヘキサン化合物と混合
して液晶相を形成するために用いられる既知の化合物
は、以下のものから選択される。
【化８９】
【化９０】
【００４８】なお、［化８９］及び［化９０］におい
て、（Ｌ）及び（Ｎ）は以下の〜のいずれかを表
す。 無置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基。 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ２基がＯ又はＳに置き換えられているトランス−
１，４−シクロヘキシレン基。 １，４−シクロヘキセニレン基。 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ３又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基。 環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基。
【００４９】Ｚ’及びＺ”は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。
【００５０】ｒ及びｓは０、１又は２（但し、ｒ＋ｓ＝
１、２、３）、ｔは０、１又は２である。
【００５１】Ｒ’は炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７
のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル
基を表す。
【００５２】Ｘ’はＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基若
しくはアルコキシ基、炭素数２〜７のアルコキシアルキ
ル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基
又は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。
【００５３】Ｙ’及びＺはそれぞれ相互に独立してＨ又
はＦを表す。
【００５４】なお、上記においてｒ及びｔがいずれも２
の場合には（Ｍ）中に、ｓが２の場合には（Ｎ）中に、
それぞれ異種環を含んでいてもよい。
【００５５】液晶相中における本発明のシラシクロヘキ
サン化合物の割合は、その１種又は２種以上を１〜５０
ｍｏｌ％、好ましくは５〜３０ｍｏｌ％含有される。ま
た、液晶相には着色ゲスト−ホスト系を生成するための
一般式
【化９１】 （式中、Ｒ’及びＲ'''は、置換又は非置換のアルキル
基又はジアルキルアミノ基であり、置換アルキル基の場
合には、複数のフッ素原子で置換されたもの又は鎖中の
隣接しない−ＣＨ2−が、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＳＯ2、Ｏ
2Ｃ、あるいは、
【化９２】 または
【化９３】 で置換されたものを表す。Ｚ1〜Ｚ9は、水素、メチル
基、メトキシ基（好ましくは炭素数１〜４のメトキシ
基）、ハロゲン基を表す。また、Ｚ1とＺ2、Ｚ4とＺ5、
Ｚ7とＺ8は、互いに連結して脂肪族環、芳香族環、又
は、含窒素芳香環を形成することができる。Ｙ1 は、フ
ルオロアルキル基を表す。ａ＝０、１、２、ｂ＝０、
１、２、ｃ＝０、１を表すが、ｂ＝０のときは必ず、ｃ
＝０となる。）で表されるアゾ色素、あるいは、一般式
【化９４】 （式中、Ｘ1〜Ｘ5は、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、非置
換又は置換基含有アミノ基、非置換又は置換基含有カル
ボン酸エステル、非置換又は置換基含有フェニルオキシ
基、非置換又は置換基含有ベンジル基、非置換又は置換
基含有フェニルチオ基、非置換又は置換基含有フェニル
基、非置換又は置換基含有シクロヘキシルオキシカルボ
ニル基、あるいは、非置換又は置換基含有ピリジルもし
くはピリミジル基を表す。）で表されるアントラキノン
系色素といった多色性染料或いは誘電異方性、粘度、ネ
マチック相の配向を変えるための添加剤を含むことがで
きる。
【００５６】このようにして形成された液晶相は、所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要において各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、或いは光源を用いたりする種々のものが使用で
きる。
【００５７】また、液晶表示素子の駆動方法としては、
本発明の化合物中のΔεが正又はゼロに近い化合物につ
いては、ツイステッドネマチック（ＴＮ）方式、スーパ
ーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方式、ゲスト−ホ
スト（ＧＨ）方式が採用され、本発明の化合物中のΔε
が負の化合物については、ダイナミックスキャタリング
（ＤＳＭ）方式、電界制御複屈折（ＥＣＢ）方式、ゲス
ト−ホスト（ＧＨ）方式等、液晶表示素子の業界で公知
の方式を採用することができる。
【００５８】
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。
【００５９】［実施例１］ トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニルオキシメ
チル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの
製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びテトラヒド
ロフラン（以下「ＴＨＦ」と略す。）５０ｍｌの混合物
に、ｎ−ペンチルブロマイド３．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）
を滴下してグリニャー試薬を得た。続いて、この溶液を
４−（３，４−ジフルオロフェニルオキシメチル）−１
−クロロ−１−シラシクロヘキサン５．５ｇ（２０ｍｍ
ｏｌ）のＴＨＦ溶液５０ｍｌに滴下して粗生成物を得
た。このものは、シラシクロヘキサン環に関してトラン
ス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、これ
らをカラムクロマトグラフフィーにより分離して、トラ
ンス体の目的物５．６ｇ（収率８９％）を得た。 ＴCI＝−９．１℃ ＩＲ（液膜）νｍａｘ＝２９１８，２８５４，２１０
０，１５１６，１４６８，１２１３，１２０５，１１６
１，９７８，８９１，８３１ｃｍ-1
【００６０】実施例１と同様にして以下の化合物を得
た。
【００６１】［実施例２］４−（３，４，５−トリフル
オロフェニルオキシメチル）−１−クロロ−１−シラシ
クロヘキサン及びｎ−ヘプチルブロマイドを用い、実施
例１に基づきトランス−４−（３，４，５−トリフルオ
ロフェニルオキシメチル）−１−ｎ−ヘプチル−１−シ
ラシクロヘキサンを得た。
【００６２】［実施例３］４−（４−クロロ−３−フル
オロフェニルオキシメチル）−１−クロロ−１−シラシ
クロヘキサン及びｎ−ヘプチルブロマイドを用い、実施
例１に基づきトランス−４−（４−クロロ−３−フルオ
ロフェニルオキシメチル）−１−ｎ−ヘプチル−１−シ
ラシクロヘキサンを得た。
【００６３】［実施例４］４−（４−クロロ−フルオロ
フェニルオキシメチル）−１−クロロ−１−シラシクロ
ヘキサン及びｎ−ヘプチルブロマイドを用い、実施例１
に基づきトランス−４−（４−クロロフェニルオキシメ
チル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを
得た。 ＴCI＝１９．５℃ ＩＲ（液膜）νｍａｘ＝２９１８，２８５４，２１０
０，１４９３，１４６６，１２４６，９７０，８８９，
８２２ｃｍ-1
【００６４】［実施例５］４−（４−シアノフェニルオ
キシメチル）−１−クロロ−１−フルオロ−１−シラシ
クロヘキサン及びｎ−ペンチルブロマイドを用い、実施
例１に基づきトランス−４−（４−シアノフェニルオキ
シメチル）−１−フルオロ−１−ｎ−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサンを得た。
【００６５】［実施例６］４−（４−フルオロフェニル
オキシメチル）−１−クロロ−１−シラシクロヘキサン
及びｎ−ペンチルブロマイドを用い、実施例１に基づき
トランス−４−（４−フルオロフェニルオキシメチル）
−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。 ＴCI＝１９．４℃ 、ＴNI＝−４３．１℃ ＩＲ（液膜）νｍａｘ＝２９１８，２８５４，２１０
０，１５０６，１４６８，１２５０，１２１９，９７
０，８８９，８２５ｃｍ-1
【００６６】［実施例７］４−（４−メトキシフェニル
オキシメチル）−１−クロロ−１−メチル−１−シラシ
クロヘキサン及びｎ−ヘプチルブロマイドを用い、実施
例１に基づきトランス−４−（４−メトキシフェニルオ
キシメチル）−１−メチル−１−ｎ−ヘプチル−１−シ
ラシクロヘキサンを得た。
【００６７】［実施例８］４−（４−クロロ−３，５−
ジフルオロフェニルオキシメチル）−１−クロロ−１−
シラシクロヘキサン及び３−メチルブチルブロマイドを
用い、実施例１に基づきトランス−４−（４−クロロ−
３，５−ジフルオロフェニルオキシメチル）−１−（３
−メチルブチル）−１−シラシクロヘキサンを得た。
【００６８】［実施例９］ トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニルオ
キシメチル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキ
サンの製造 ４−ブロモメチル−１−ｎ−ペンチル−１−フェニル−
１−シラシクロヘキサン６．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）と４
−トリフルオロメトキシフェノール３．６ｇ（２０ｍｍ
ｏｌ）及びＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）５０ｍｌの
混合物に炭酸カリウム８．３（６０ｍｍｏｌ）を添加し
て１０時間加熱還流した。反応混合物を常法により後処
理した後、クロマトグラフィーにより精製して、４−
（４−トリフルオロメトキシフェニルオキシメチル）−
１−ｎ−ペンチル−１−フェニル−１−シラシクロヘキ
サン６．４ｇ（収率７３％）を得た。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９１８，２８５６，１５０
６，１４６８，１２６７，１２４６，１２００，１１６
５，９６８，８２７ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．６−２．３ｐｐｍ
（２０Ｈ，ｍ），３．６−３．８ｐｐｍ（２Ｈ，ｄ，
ｄ），６．７−７．０ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ），７．０−
７．２ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ），７．３−７．６ｐｐｍ（５
Ｈ，ｍ）
【００６９】このもの０．８７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）と
四塩化炭素１５ｍｌの混合物に、室温で１．０Ｍの一塩
化ヨウ素の四塩化炭素溶液２．５ｍｌを加えて１時間攪
拌した。反応混合物を減圧濃縮して４−（４−トリフル
オロメトキシフェニルオキシメチル）−１−クロロ−１
−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン０．７６ｇ
（収率９６％）を得た。 ＧＣ−ＭＳ（ｍ／２）+：３９４，３２３，２８７，２
０５，１４７，１１９
【００７０】このもの０．３９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を
水素化リチウムアルミニウム１００ｍｇとＴＨＦ２０ｍ
ｌの混合物に加え、−２０℃で１５分間攪拌した。反応
混合物を希塩酸にあけ、常法により後処理した。この粗
成生物は、シラシクロヘキサン環に関してトランス体と
シス体の混合物であるので、これらをクロマトグラフィ
ーにより分離して、トランス体の目的物０．２０ｇ（収
率５５％）を得た。 ＴCI＝１５．３℃ ＩＲ（液膜）νｍａｘ＝２９１８，２８５４，２１０
０，１５０８，１４６８，１２４６，１２００，１１６
３，８９１，８２９ｃｍ-1
【００７１】実施例９と同様にして以下の化合物を得
た。
【００７２】［実施例１０］４−トリフルオロメトキシ
フェノール及び４−ブロモメチル−１−ｎ−ヘプチル−
１−フェニル−１−シラシクロヘキサンから実施例９に
基づきトランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニルオキシメチル）−１−ｎ−ヘプチル−１−シラシク
ロヘキサンを得た。
【００７３】［実施例１１］３，４−ジフルオロフェノ
ール及び４−ブロモメチル−１−ｎ−ヘプチル−１−フ
ェニル−１−シラシクロヘキサンから実施例９に基づき
トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニルオキシメ
チル）−１−ｎ−ヘプチル−１−シラシクロヘキサンを
得た。
【００７４】［実施例１２］３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェノール及び４−ブロモメチル−１−
ｎ−ヘプチル−１−フェニル−１−シラシクロヘキサン
から実施例９に基づきトランス−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシフェニルオキシメチル）−１
−ｎ−ヘプチル−１−シラシクロヘキサンを得た。
【００７５】［実施例１３］３，５−ジフルオロ−４−
ジフルオロメトキシフェノール及び４−ブロモメチル−
１−ｎ−ヘプチル−１−フェニル−１−シラシクロヘキ
サンから実施例９に基づきトランス−４−（３，５−ジ
フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニルオキシメチ
ル）−１−ｎ−ヘプチル−１−シラシクロヘキサンを得
た。
【００７６】［実施例１４］４−ｎ−プロピルフェノー
ル及び４−ブロモメチル−１−ｎ−ペンチル−１−フェ
ニル−１−シラシクロヘキサンから実施例９に基づきト
ランス−４−（４−ｎ−プロピルフェニルオキシメチ
ル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを得
た。
【００７７】［実施例１５］２，３−ジフルオロ−４−
エトキシフェノール及び４−ブロモメチル−１−ヘプチ
ル−１−フェニル−１−シラシクロヘキサンから実施例
９に基づきトランス−４−（２，３−ジフルオロ−４−
エトキシフェニルオキシメチル）−１−ｎ−ヘプチル−
１−シラシクロヘキサンを得た。
【００７８】［実施例１６］２，３−ジフルオロ−４−
エトキシフェノール及び４−ブロモメチル−１−ｎ−ペ
ンチル−１−フェニル−１−シラシクロヘキサンから実
施例９に基づきトランス−４−（２，３−ジフルオロ−
４−エトキシフェニルオキシメチル）−１−ｎ−ペンチ
ル−１−シラシクロヘキサンを得た。 ＴCI＝１７．４℃ ＩＲ（液膜）νｍａｘ＝２９１８，２８５４，２１０
０，１５０８，１４６８，１２７３，１０６８，９８
５，８９１，８３３ｃｍ−１
【００７９】［実施例１７］４−トリフルオロメチルフ
ェノール及び４−ブロモメチル−１−（５−メトキシペ
ンチル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサンから
実施例９に基づきトランス−４−（４−トリフルオロメ
チルフェニルオキシメチル）−１−（５−メトキシペン
チル）−４−シラシクロヘキサンを得た。
【００８０】［実施例１８］４−エトキシフェノール及
び４−ブロモメチル−１−（４−ペンテニル）−４−フ
ェニル−４−シラシクロヘキサンから実施例９に基づき
トランス−４−（４−エトキシフェニルオキシメチル）
−１−（４−ペンテニル）−４−シラシクロヘキサンを
得た。
【００８１】［実施例１９］４−ジフルオロメトキシフ
ェノール及び４−ブロモメチル−１−ｎ−ヘプチル−４
−フェニル−４−シラシクロヘキサンから実施例９に基
づきトランス−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル
オキシメチル）−１−ｎ−ヘプチル−４−シラシクロヘ
キサンを得た。
【００８２】［実施例２０］４−シアノ−３−フルオロ
フェノール及び４−ブロモメチル−１−ｎ−ペンチル−
１−フェニル−１−シラシクロヘキサンから実施例９に
基づきトランス−４−（４−シアノ−３−フルオロフェ
ニルオキシメチル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシク
ロヘキサンを得た。
【００８３】［実施例２１］２，３−ジフルオロ−４−
ｎ−プロピルフェノール及び４−ブロモメチル−１−ｎ
−ペンチル−１−フェニル−１−シラシクロヘキサンか
ら実施例９に基づきトランス−４−（２，３−ジフルオ
ロ−４−ｎ−プロピルフェニルオキシメチル）−１−ｎ
−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。
【００８４】［実施例２２］４−クロロ−２−フルオロ
フェノール及び４−ブロモメチル−１−ｎ−ヘプチル−
１−フェニル−１−シラシクロヘキサンから実施例９に
基づきトランス−４−（４−クロロ−２−フルオロフェ
ニルオキシメチル）−１−ｎ−ヘプチル−１−シラシク
ロヘキサンを得た。
【００８５】［実施例２３］４−クロロ−３−メチルフ
ェノール及び４−ブロモメチル−１−ｎ−ヘプチル−１
−フェニル−１−シラシクロヘキサンから実施例９に基
づきトランス−４−（４−クロロ−３−メチルフェニル
オキシメチル）−１−ｎ−ヘプチル−１−シラシクロヘ
キサンを得た。
【００８６】［実施例２４］３，４−ジフルオロフェノ
ール及び４−ブロモメチル−１−（４−フルオロブチ
ル）−１−フェニル−１−シラシクロヘキサンから実施
例９に基づきトランス−４−（３，４−ジフルオロフェ
ニルオキシメチル）−１−（４−フルオロブチル）−１
−シラシクロヘキサンを得た。
【００８７】［実施例２５］３，４，５−トリフルオロ
フェノール及び４−ブロモメチル−１−（４−フルオロ
ペンチル）−１−フェニル−１−シラシクロヘキサンか
ら実施例９に基づきトランス−４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニルオキシメチル）−１−（４−フルオロ
ペンチル）−１−シラシクロヘキサンを得た。
【００８８】［実施例２６］３，５−ジフルオロ−４−
（２，２−ジフルオロエトキシ）フェノール及び４−ブ
ロモメチル−１−ｎ−ペンチル−１−フェニル−１−シ
ラシクロヘキサンから実施例９に基づきトランス−４−
（３，５−ジフルオロ−４−（２，２−ジフルオロエト
キシ）フェニルオキシメチル）−１−ｎ−ペンチル）−
１−シラシクロヘキサンを得た。
【００８９】［実施例２７］３−フルオロ−４−（２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）フェノー
ル及び４−ブロモメチル−１−ｎ−ヘプチル−１−フェ
ニル−１−シラシクロヘキサンから実施例９に基づきト
ランス−４−（３−フルオロ−４−（２，２，３，３，
３−ペンタフルオロプロポキシ）フェニルオキシメチ
ル）−１−ｎ−ヘプチル−１−シラシクロヘキサンを得
た。
【００９０】［実施例２８］３−フルオロ−４−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）フェノール及び４−ブ
ロモメチル−１−ｎ−ヘプチル−１−フェニル−１−シ
ラシクロヘキサンから実施例９に基づきトランス−４−
（３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ）フェニルオキシメチル）−１−ｎ−ヘプチル−１
−シラシクロヘキサンを得た。
【００９１】［実施例２９］３，５−ジフルオロ−４−
（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェノ
ール及び４−ブロモメチル−１−ｎ−ペンチル−１−フ
ェニル−１−シラシクロヘキサンから実施例９に基づき
トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−（２，２，
３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニルオキシメ
チル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを
得た。
【００９２】［実施例３０］３，５−ジフルオロ−４−
（２，２−ジフルオロエテニルオキシ）フェノール及び
４−ブロモメチル−１−ｎ−ペンチル−１−フェニル−
１−シラシクロヘキサンから実施例９に基づきトランス
−４−（３，５−ジフルオロ−４−（２，２−ジフルオ
ロエテニルオキシ）フェニルオキシメチル）−１−ｎ−
ペンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。
【００９３】［実施例３１］ 「液晶組成物実施例」４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−エ
チルシクロヘキシル）−ｔｒａｎｓ−４−シクロヘキシ
ル）−１，２−ジフルオロベンゼン４０モル％、４−
（４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−ｔｒａｎｓ−４−シクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン３５モル％及び４−（４−（ｔｒａｎ
ｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ｔｒａｎｓ−
４−シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン２
５モル％から成る混合物Ａは、以下の性質を示す。 Ｃ−Ｎ転移温度：７℃ Ｎ−Ｉ転移温度：１０６℃ 閾値電圧：２．５０Ｖ 粘度（２０℃）：２６ｃｐ
【００９４】この混合物Ａ８５ｍｏｌ％と、実施例６で
得られたｔｒａｎｓ−４−（４−フルオロフェニルオキ
シメチル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサ
ン１５ｍｏｌ％から成る混合物は、以下の性質を示す。 Ｃ−Ｎ転移温度：２℃ Ｎ−Ｉ転移温度：８４℃ 閾値電圧：２．３５Ｖ 粘度（２０℃）：２２．０ｃｐ
【００９５】
【発明の効果】以上説明したように本発明は、混合液晶
組成物の粘度低減、融点降下に寄与する液晶物質であ
り、従来のシクロヘキサン環−メチレン−オキシ−ベン
ゼン環構造を有する液晶化合物とは全く異なるシラシク
ロヘキサン環を有する新規な液晶物質を提供できた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 荻原 勤 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金生 剛 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 朝倉 和之 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
    ヘキサン化合物。 【化１】 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
    ３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキ
    シアルキル基又は炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロ
    アルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。 【化２】 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換
    基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
    ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
    ン基を表す。Ｌ1及びＬ2はそれぞれ相互に独立してＨ、
    Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3を表す。ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ
    Ｆ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、
    ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、（Ｏ）pＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2（ｐ
    は０又は１、Ｙ及びＸ1はＨ、Ｆ又はＣｌ、Ｘ2はＦ又は
    Ｃｌを表す。）、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基若
    しくはアルコキシ基、炭素数２〜７のアルコキシアルキ
    ル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
    基、（Ｏ）q（ＣiＨjＦ2i-j）Ｘ3（ｑは０又は１、ｉは
    ２、３又は４、ｊは０から２ｉの間の任意の整数、Ｘ3
    はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。）又は炭素数２〜８のアルケ
    ニル基を表す。
  2. 【請求項２】 有機金属試薬 【化３】Ｒ−Ｍと 【化４】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又
    はＬｉ、Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスル
    ホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−ト
    ルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスル
    ホニルオキシ基を表す。）との炭素−炭素結合形成反応
    又は炭素−ケイ素結合形成反応によることを特徴とする
    請求項１記載のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】 一般式 【化５】 で表されるフェノール化合物と 【化６】 （ここで 【化７】 は１又は４位のケイ素がＡｒ（Ａｒはフェニル基又はト
    リル基を表す。）の置換基をもつトランス−１−シラ−
    １，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ−
    １，４−シクロヘキシレン基を表す。）との塩基の存在
    下でのエーテル結合形成反応により 【化８】 で表されるシラシクロヘキサン化合物を得、続いて、ケ
    イ素上の置換基がＡｒである化合物、即ち 【化９】 が 【化１０】 または 【化１１】 である化合物を一塩化ヨウ素でデシリレーションして 【化１２】 または 【化１３】 とし、続いてこの化合物を還元することにより、 【化１４】 または 【化１５】 である化合物に変換することを特徴とする請求項１記載
    のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
  4. 【請求項４】 一般式 【化１６】 で表されるフェノール化合物と、 【化１７】 （ここで 【化１８】 は１又は４位のケイ素がＭｅの置換基をもつトランス−
    １−シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−
    ４−シラ−１，４−シクロヘキシレン基を表す。）との
    塩基の存在下でのエーテル結合形成反応により 【化１９】 で表されるシラシクロヘキサン化合物を得ることを特徴
    とする請求項１記載のシラシクロヘキサン化合物の製造
    方法。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載のシラシクロヘキサン化
    合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
  6. 【請求項６】 請求項５に記載の液晶組成物を含有する
    ことを特徴とする液晶表示素子。
JP8040479A 1995-02-02 1996-02-02 シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 Pending JPH08269069A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8040479A JPH08269069A (ja) 1995-02-02 1996-02-02 シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7-37558 1995-02-02
JP3755895 1995-02-02
JP8040479A JPH08269069A (ja) 1995-02-02 1996-02-02 シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH08269069A true JPH08269069A (ja) 1996-10-15

Family

ID=26376679

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8040479A Pending JPH08269069A (ja) 1995-02-02 1996-02-02 シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH08269069A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999012879A1 (fr) * 1997-09-11 1999-03-18 Chisso Corporation Derives de fluoroaloxybenzene presentant une liaison ether, composition de cristaux liquides et element graphique a cristaux liquides

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999012879A1 (fr) * 1997-09-11 1999-03-18 Chisso Corporation Derives de fluoroaloxybenzene presentant une liaison ether, composition de cristaux liquides et element graphique a cristaux liquides
US6372153B1 (en) 1997-09-11 2002-04-16 Chisso Corporation Fluoroalkoxybenzene derivatives having ether bond, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0657460B1 (en) A silacyclohexane compound, a method of prepraring it and a liquid crystal composition containing it
KR100236989B1 (ko) 실라시클로헥산화합물, 그의 제조방법 및 이것을 함유하는 액정조성물
US5498737A (en) Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
US5547606A (en) Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
US5523440A (en) Silacyclohexane compound, a method of preparaing it and a liquid crystal composition containing it
US5659059A (en) Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
EP0714899B1 (en) Novel silacyclohexane compounds, preparation thereof, liquid crystal compositions comprising the same, and liquid crystal devices comprising the compositions
US5868961A (en) Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
JPH08239388A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
US5730901A (en) Silacyclohexane compounds, preparation thereof liquid crystal compositions comprising the same, and liquid crystal devices comprising the composition
JPH08269069A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
KR100210226B1 (ko) 신규의 실라시클로헥산 화합물, 이것을 함유하는 액정 조성물 및 이 조성물을 함유하는 액정소자
US5730902A (en) Optically active silacyclohexane compounds, liquid crystal compositions comprising the same and liquid crystal display devices comprising the compositions
EP0708106B1 (en) Novel silacyclohexane compounds, a liquid crystal composition comprising the same and a liquid crystal device comprising the composition
JPH1129580A (ja) シラシクロヘキサン化合物、液晶組成物およびそれを含有する液晶表示素子
JPH08283275A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH1017574A (ja) シラシクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物
JPH09132581A (ja) 光学活性シラシクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物
JPH08176161A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH0925280A (ja) シラシクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物
JPH111484A (ja) シラシクロヘキサン化合物、液晶組成物およびそれを含有する液晶表示素子
JPH07252273A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH07291978A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH1072473A (ja) シラシクロヘキサン化合物、液晶組成物及びそれを含有する液晶表示素子
JPH07215983A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物