KR0144672B1 - 포지티브형 감광성 전착도료 조성물 및 회로판의 제조방법 - Google Patents
포지티브형 감광성 전착도료 조성물 및 회로판의 제조방법Info
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Abstract
내용 없음
Description
본 발명은 포지티브형 감광성 전착도료 조성물에 관한 것이고, 보다 상세하게는, 전착에 의해 전기 전도 물질을 입힌 적층막을 코팅시킴으로써 인쇄된 배선 감광성 내식막을 형성시켜, 포지티브 광마스크를 통해 자외선과 같은 활성선에 노출된 부분이 현상 용매에 의해 세척 제거될 수 있는 비점성의 평활한 필름을 형성시키는데 적당한 음이온성 또는 양이온성 전착 도료 조성물에 관한 것이다.
종래 기술에서, 집적 회로에 사용되는 인쇄된 배선판 등은 동박과 같은 전기 전도 물질을 사용하여 절연체를 입히고, 감광성 필름을 적층시키고, 그 위에 포토그라프 음성 물질을 입히고, 음성 물질을 통해 감광성 필름을 노출시키고, 노출되지 않은 부분을 제거하고, 회로 패턴으로부터 불필요한 전기 전도 물질을 에칭 제거한 후, 회로 패턴상의 감광성 필름을 제거함으로써 수득한 적층판을 플레이팅(plating) 시킴으로써 형성된다. 감광성 필름의 두께는 일반적으로 50미크로미터이므로, 노출 및 현상에 의해 형성된 회로 패턴은 예리하지 못하고, 또한 감광성 필름을 전기 전도 물질의 표면에 균일하게 적층시키는 것은 어렵다. 특히, 구멍 뚫린 부분 상의 금속을 감광성 필름에 의해 보호한다는 것은 거의 불가능하다.
또한, 에칭 내식막 잉크를 스크린 인쇄에 의해 구멍 뚫린 부분을 갖는 금속 입힌 적층판에 묻히고, 적층판을 에칭시켜 구리를 인쇄되지 않은 부분으로부터 제거하고, 인쇄된 부분내의 내식막 잉크를 제거함을 특징으로하는, 인쇄된 배선에 대한 회로 패턴을 형성시키는 방법이 공지되어 있다. 상기 방법에 따르면, 잉크를 구멍 뚫린 부분상에 코팅시키는 것이 어렵고, 구멍 뚫린 부분내의 금속은 에칭 처리에 의해 흔히 제거된다.
이러한 문제점을 피하기 위해, 구멍 뚫린 부분내에 유기물질을 봉매시켜 구멍 뚫린 부분내의 금속이 에칭 처리에 의해 제거되는 것을 방지한후 유기 물질을 제거하는 방법도 있다. 그러나, 이 방법은 결국 수득되는 회로판의 가격이 비싸고 회로 패턴이 별로 예리하지 못하다.
상기 종래 방법보다 개선된 것으로서, 미합중국 특허 제4,632,900호 및 제4,673,458호에는 포지티브형 감광성 수지 내식막을 인쇄된 배선판 상에 형성시키고, 그 위에 포토그라프 양성 물질을 입히고, 양성 물질을 통해 판을 노출시키고, 알칼리 수용액을 사용하여 노출된 부분을 제거하여 상(image)을 형성시킴을 특징으로 하는 방법이 기재되어 있다. 이 방법에 따르면 전착에 의해 구멍 뚫린 부분상에 코팅이 용이하고 노출되지 않은 부분은 내식막 코팅으로서 남아있기 때문에, 우수한 분해능을 갖는 인쇄된 배선판을 수득할 수 있다.
상기 인용된 미합중국 특허 제4,632,900호에서는, 폴리옥시메틸렌 중합체, o-니트로카르비놀에스테르, o-니트로 페닐 아세탈 및 노보락 수지의 퀴논디아지드 술포닐 에스테르를 전착에 의한 감광성 수지 내식막 형성용 수지 조성물내의 수지로서 사용한다. 미합중국 특허 제4,673,458호에서는, 불포화 단량체 중에 함유된 히드록시기와 나프토퀴논 디아지드술폰산 중에 함유된 술폰산기와의 에스테르화 및 생성되는 불포화 단량체와 기타 불포화 단량체와의 공중합화에 의해 수득되는 수지를 상기 수지로서 사용한다. 그러나, 전자의 방법으로는 어떤 수지를 사용하든지 충분한 신뢰도의 고밀도 미세 패턴회로판을 제조할 수 없다. 또한, 전착 페인트의 안정성은 불충분하므로, 응집이 일어나기 쉽고, 필터 막힘 또는 전착욕의 장기간 진행에 따라 코팅된 표면상의 불완전성을 유발시키는 경향이 있다. 후자의 방법에서는, 감광성 나프토퀴논 디아지드기를 술폰산 에스테르기를 통해 수지로 도입시킨다.
따라서, 전착을 장기간에 걸쳐 수행시킬 경우(전착 페인트의 전환이 길다), 수지중의 에스테르기는 물, 산, 염기 또는 알코올과 같은 가수분해 물질에 의해 용이하게 가수분해되어 흔히 수지를 분해시킨다. 결과로서, 수지 성분은 전착욕 내에서 응집하거나 욕통 밑바닥에 침전된다. 이것은 필터 막힘을 유발시키거나 적용 전압과 같은 전착 특성을 상당히 변화시킨다. 또는, 핀홀과 같은 이상한 전착이 일어나고, 전착 코팅욕의 조절이 어려워진다. 또한, 전착욕으로부터 형성된 코팅된 필름은 조악한 평활성 및 알칼리 현상 가능성을 가져서, 우수한 분해능을 갖는 인쇄된 배선판을 수득하는 것은 불가능하다.
본 발명의 목적은 인쇄된 배선판 제조시 전술한 문제점을 해결하는 것이고, 자외선과 같은 활성선에 대해 우수한 감성을 가지고, 회로판의 표면 또는 구멍 뚫린 부분상에 현상가능한 균일 코팅된 필름을 형성시킬 수 있으며, 장기간에 걸쳐 양호한 안정성을 갖는 전착 코팅욕을 수득케할 수 있는 포지티브 감광성 내식막 형성용 전착도료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에 따라, (A) 6,000 미만의 분자량을 갖고 분자중에 하기 일반식(Ⅰ)에 의해 표시되는 하나 이상의 개질된 퀴논디아지드술폰 단위를 함유하는 감광성 화합물 및 (B) 염-형성기를 갖는 아크릴 수지를 함유하는, 포티지브형 감광성 전착도료 조성물을 제공한다.
[상기 식중, R1은
또는
을 나타내고,
R2은 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 알킬 에테르기를 나타내고 및
R3은 알킬렌기, 시클로알킬렌기 또는 알킬렌 에테르기를 나타낸다.]
일반식(Ⅰ)에서 R2에 대한 알킬기는 선형 또는 가지형일 수 있고, 예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 이차부틸, 삼차부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 삼차펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 이소헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 5-메틸헥실, n-옥틸, n-노닐, n-데실, 도데실, 트리데실 및 테트라데실기가 포함된다.
시클로알킬기의 예로서는, 시클로프로프로필, 시클로부틸, 시클로헥실,
알킬에테르기의 예로서는, CH3OCH2-, CH3CH2-O-CH2CH2-, CH3CH2CH2-O-CH2CG2CH2- 및
이 포함된다.
R2은 바람직하게는 1∼6탄소원자를 갖는 알킬기이고, 특별하게는 메틸기이다.
R3에 대한 아킬렌기는 선형 또는 가지형일 수 있다.
그 예로서는, -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-,
, -CH2CH2CH2CH2-,
, -CH2CH2CH2CH2- 및 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이 포함된다.
시클로알킬렌기의 예로서는 시클로프로필렌, 시클로부틸렌, 시클로헥실렌 및
알킬렌 에테르기의 예로서는 -CH2CH2-O-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2- 및
이 포함된다.
R3은 바람직하게는 2∼6 탄소원자를 갖는 선형 알킬렌기이다.
본 발명의 포지티브형 감광성 전착도료 조성물은 전착에 의해 전기 전도 물질상에 연속 필름을 형성시킬 수 있는 음이온성 또는 양이온성 조성물을 포함한다. 연속 필름이 노출되면, 노출된 부분을 현상 용매에 의해 세척 제거시킬 수 있다.
포지티브형 감광성 성분으로서 사용되는 일반식(Ⅰ)의 개질된 퀴논디아지드 술폰 단위를 함유하는 화합물(A)를 예컨대 하기 방법에 의해 제조할 수 있다.
먼저, 하기 일반식(Ⅴ)에 의해 표시되는 히드록시-함유 퀴논디아지드 화합물을 하기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에 의해 표시되는 퀴논디아지드술폰산 및/또는 퀴논디아지드 할라이드(퀴논디아지드 화합물로 칭함)와 하기 일반식(Ⅳ)의 히드록시-함유 아민 화합물 사이의 첨가 반응에 의해 제조한다.
[상기 식중,
R1, R2및 R3은 상기 정의와 동일하다.]
[상기 식중,
X는 수소원자 또는 Cl, F, Br 및 I와 같은 할로겐 원자를 나타낸다.]
[상기 식중,
R2및 R3은 상기 정의와 동일하다.]
이어서, 수득한 일반식(Ⅴ)의 히드록시-함유 퀴논디아지드 화합물을 폴리이소시아네이트 화합물과 반응시키거나, 상기 일반식(Ⅴ)의 히드록시-함유 퀴논디아지드 화합물 및 디이소시아네이트 화합물을 1몰의 히드록시기당 약 2몰의 이소시아네이트기의 비로 반응시켜 수득한 이소시아네이트기-함유 퀴논디아지드 화합물을 히드록시-함유 화합물과 반응시킨다.
일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 퀴논디아지드 화합물중 1,2-N-벤조퀴논디아지드술포닐 클로라이드 및 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술포닐클로라이드가 바람직하다. 바람직한 히드록시-함유 아민 화합물(Ⅳ)의 예로서는 에탄올아민, 네오펜탄올아민, 2-히드록시-2'-아미노에틸 에테르, 2-히드록시-2'-(아민 프로폭시)에틸 에테르, N-메틸 에탄올아민, N-에틸에탄올아민, N-프로필에탄올아민, N-메틸프로판올아민, N-에틸프로판올아민 및 N-프로필프로판올아민이 포함된다. 이들중, N-메틸에탄올아민 및 N-메틸프로판올아민이 바람직하다.
일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 퀴논디아지드 화합물과 일반식(Ⅳ)의 히드록시-함유 아민 화합물과의 반응은 통상적으로 실온∼약 80℃, 바람직하게는 실온∼약 60℃의 온도에서, 약 10분∼약 60시간, 바람직하게는 약 1∼3시간의 기간동안, 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 화합물 및 일반식(Ⅳ)의 화합물의 혼합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 불활성 유기 용매의 존재하에 수행시킬 수 있다. 반응의 진척도는 반응 혼합물의 아민가 측정 또는 적외선 스펙트럼 분석에 의해 알 수 있다.
상기 반응에 사용할 수 있는 불활성 유기 용매의 구체적인 예로서는 디옥산 및 디옥솔란과 같은 디옥산류; 아세톤, 메틸 에틸 케톤 및 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤류; 및 벤젠, 톨루엔 및 크실렌과 같은 방향족 탄화수소가 포함된다. 이들중, 디옥산류가 바람직하데, 이것은 디옥산류가 퀴논디아지드 술포닐 할라이드를 용해시키는 능력이 우수하고 용이하게 제거될 수 있기 때문이다.
화합물(Ⅱ) 또는 (Ⅲ) 및 일반식(Ⅳ)의 화합물의 혼합비는 특별히 제한되지 않는다. 통상적으로,
에 대한 -SO2X기의 몰비가 약 1:1이 되도록 혼합하는 것이 적당하다. 상기 반응에서, 퀴논디아지드 화합물의 -SO2X기는 OH기보다 더 우선적으로 히드록시-함유 아민 화합물의
기와 반응한다. 따라서, 이 반응에 의해 수득된 주 반응 생성물은 일반식(Ⅴ)에 의해 표시되는 히드록시-함유 퀴논디아지드 화합물이다.
일반식(Ⅴ)의 화합물의 바람직한 예는 하기에 기재한다.
일반식(Ⅴ)의 히드록시-함유 퀴논디아지드 화합물과 반응시킬 수 있는 폴리이소시아네이트 화합물의 예로서는 톨릴렌 디이소시아네이트, 메틸시클로헥산 2,4-(또는 2,6-)디이소시아네이트, 1,3-디이소시아네이트 메틸시클로헥산, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐에테르 디이소시아네이트, 페닐렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트, 비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트, p-크실렌 디이소시아네이트, m-크실릴렌 디이소시아네이트, 비스(4-이소시아네이트페닐)술폰, 이소프로필이덴비스(4-페닐이소시아네이트), 리신 디이소시아네이트 및 이소포론 디이소시아네이트가 포함된다. 또한, 이들 폴리이소시아네이트 화합물의 알로파네이트류, 시안우레이트류 및 폴리올 부분 첨가 생성물도 유용하다.
폴리시아네이트 화합물과 히드록시-함유 퀴논디아지드 화합물(Ⅴ)의 반응은 예컨대, 실온∼약 80℃, 바람직하게는 실온∼약 60℃의 온도에서, 약 0.5∼20시간 동안, 불활성 유기 용매중에 이소시아네이트/히드록시 몰비가 약 1:1이 되도록 상기 화합물을 유지시킴으로써 수행될 수 있다. 반응은 적외선 분광학에 의해 약 2250cm-1에서 이소시아네이트기를 측정함으로써 모니터링(monitoring)할 수 있다. 불활성 유기용매는 케톤류, 에스테르류, 방향족 탄화수소, 지방족 탄화수소 및 에테르류와 같이, 이소시아네이트기 및 히드록시기와 반응하지 않는 것일 수 있다.
감광성 화합물(A)가 이소시아네이트기-함유 퀴논디아지드 화합물과 히드록시-함유 화합물 사이의 반응에 의해 생성될 경우, 반응시 사용되는 이소시아네이트기-함유 퀴논디아지드 화합물은 히드록시-함유 퀴논디아지드 화합물 및 폴리이소시아네이트 화합물이 1몰의 히드록시기당 약 2몰의 이소시아네이트기의 비로 반응된다는 것을 제외하고는 감광성 화합물(A)의 제조시와 동일한 방법으로 수득된다. 폴리이소시아네이트로는 반응성이 다른 둘 또는 그 이상의 이소시아네이트기를 갖는 폴리이소시아네이트가 바람직하다.
이소시아네이트기-함유 퀴논디아지드 화합물과 반응시킬 히드록시-함유 화합물로서는, 분자중에 하나 또는 그 이상의 히드록시기를 함유하고 약 5,500 또는 그 미만의 분자량을 갖는 것이면 어떤 화합물이라도 된다. 히드록시-함유 화합물의 예로서는 폴리알킬렌 글리콜 및 트리메틸올프로판과 같은 폴리올 화합물, 히드록시-함유 폴리에스테르류, 히드록시-함유 아크릴올리고머류, 페놀 수지류, 2,3,4-트리히드록시벤조페논과 같은 폴리히드록시벤조페논류 및 그의 알데히드 농축물 및 케톤 농축물이 포함된다. 이들 히드록시-함유 화합물은 필요하다면 카르복실기 또는 아미노기를 함유할 수 있다.
이소시아네이트기-함유 퀴논디아지드 화합물과 히드록시-함유 화합물의 반응은 통상적으로 이들을 실온∼약 80℃, 바람직하게는 실온∼약 60℃의 온도에서, 약 0.5∼20시간동안, 불활성 유기 용매의 존재 또는 부재하에 유지시킴으로써 수행될 수 있다.
이렇게 수득된 감광성 화합물(A)는 분자중에 일반식(Ⅰ)에 의해 표시되는 퀴논디아지드술폰 단위를 1 또는 그 이상, 바람직하게는 평균 1.5 또는 그 이상 및 많아야 5개를 갖는 화합물이다. 감광성 화합물(A)의 분자량은 6,000 또는 그 미만, 바람직하게는 500∼4,000이다. 분자량이 6,000을 초과할 경우는, 아크릴 수지(B)에의 적합성이 감소하는 경향이 있어 도료의 안정성을 악화시킨다.
한편, 본 발명에 사용하는, 염-형성기를 갖는 아크릴 수지(B)는 중화에 의해 염을 형성할 수 있는 기를 갖는 아크릴 수지를 포함한다. 본 발명의 조성물이 음이온성 전착도료로서 사용될 경우, 염-형성기의 예로서는, 카르복실기, 술포닐기 및 포스포르산기와 같은 음이온-형성기가 포함된다. 특히, 카르복실기가 바람직하다. 한편, 본 발명의 조성물이 양이온성 전착도료로서 사용될 경우, 염-형성기의 예로서는 아미노기, 암모늄염기, 술포늄기 및 포스포늄염 기와 같은 양이온-형성기가 포함된다.
아크릴 수지(B)는 예컨대, 통상적인 라디칼 공중합법에 의해 상기 염-형성기를 갖는 중합가능한 불포화 단량체를 필수 성분으로서 함유하는 불포화 단량체 혼합물을 중합하거나, 또는 유사한 방법으로 에폭시기-함유 중합가능한 불포화 단량체를 함유하는 불포화 단량체를 중합한후, 수지중의 에폭시기를 아미노 화합물과 함께 첨가하거나 수득되는 물질을 삼차 아미노 화합물 및 산과 같은 오늄 염-형성 화합물과 반응시켜 오늄염을 형성시킴으로써 제조할 수 있다.
아크릴 수지(B) 제조시 사용되는 중합 가능한 불포화 단량체에 대해, 음이온-형성기-함유 불포화 단량체의 예로서는 (메트)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 이타콘 무수물, 말레산, 말레무수물, 푸마르산 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트산 포스페이트가 포함된다.
양이온-형성기-함유 불포화 단량체의 예로서는 아미노에틸(메트)아크릴레이트, N-t-부틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, N,N-디메틸아미노프로필(메트)아크릴레이트 및 N,N-디메틸아미노부틸(메트)아크릴레이트가 포함된다.
에폭시기-함유 불포화 단량체의 예로서는 글리시딜(메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴아미드 및 알릴글리시딜 에테르가 포함된다.
임의로 사용되는 기타 중합가능한 불포화 단량체의 예로서는 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, i-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트 및 스테아릴(메트)아크릴레이트와 같은 아크릴 또는 메타크릴산의 C1∼C26알킬 또는 시클로알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트 및 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트와 같은 히드록시알킬(메트)아크릴레이트류; (메트)아크릴아미드, N-메틸(메트)아크릴아미드, 디아세톤아크릴아미드, N-메틸올(메트)아크릴아미드 및 N-부톡시메틸아크릴아미드와 같은 아크릴 아미드류 또는 메타크릴아미드류; 및 스티렌, 비닐 톨루엔, 비닐 프로피오네이트, 알파-메틸스티렌, 비닐 아세테이트, (메트)아크릴로니트릴, 비닐 프로피오네이트, 비닐 피발레이트 및 베오바 단량체(쉘화학(주)제)와 같은 비닐 단량체류가 포함된다.
상기 단량체의 공중합은 통상적으로 상기 단량체의 혼합물을 적당한 유기용매중에, 아조비시소부티로니트릴 또는 벤조일 퍼옥시드와 같은 라디칼-중합가능한 이니시에이터의 존재하에, 약 30∼180℃, 바람직하게는 약 60∼120℃의 온도에서, 약 1∼20시간 동안 반응시킴으로써 수행된다. 전착 페인트에 사용되는 수용성 유기용매, 특히 알코올 및 에테르가 유기용매로서 적합하다. 예로서는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌글리콜, 부틸 셀로솔브, 에틸셀로솔브, 디에틸렌글리콜, 메틸카르비톨, 에틸렌 글리콜 디메틸에테르 및 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르가 포함된다.
본 발명의 아크릴 수지(B)중에 염-형성기의 양은 감광성 화합물(A) 및 아크릴 수지(B)의 총량에 대해 통상적으로 0.3∼4.5몰/kg, 바람직하게는 0.5∼1.6몰/kg이다. 염-형성기의 양이 0.3몰/kg 미만이라면, 수지를 수용성 또는 수성 분산성으로 만들기가 어렵고, 전착도료 조성물을 수지로부터 제조하기가 어렵다. 한편, 염-형성기의 양이 4.5몰/kg 초과라면, 생성되는 전착-페인트를 기질상에 코팅하기가 어렵다.
본 발명에 사용되는 아크릴 수지(B)는 통상적으로 3,000∼100,000, 바람직하게는 5,000∼30,000의 수평균 분자량을 갖는다. 수평균 분자량이 3,000 미만일 경우는, 전착 과정중 수지로부터 제조된 코팅 필름이 깨지기 쉽고 흔히 균일한 코팅 필름을 수득할 수 없게 된다. 한편, 수평균 분자량이 100,000초과일 경우는, 전착 필름의 평활성 및 평탄성이 붕괴되고, 코팅된 표면이 고르지 않게되는 경향이 있다.
따라서, 선상(image)의 분해능이 감소되는 경향이 있다.
본 발명에서 포지티브형 감광성 전착도료 조성물중 아크릴 수지(B)에 대한 감광성 화합물(A)의 혼합비는 엄격히 제한되는 것은 아니지만, 통상적으로 감광성 화합물(A)중에 함유된 일반식(Ⅰ)의 퀴논디아지드술폰 단위의 양은 아크릴 수지(B) 100중량부당 5∼60중량부, 바람직하게는 10∼50중량부가 되도록 한다.
일반식(Ⅰ)의 단위량이 5중량부 미만일 경우는, 형성된 도료가 광에 노출될때 수득되는 카르복실 양이 일반적으로 너무 작아서 약 알칼리에 의한 현상이 어려워진다.
한편, 일반식(Ⅰ)의 단위량이 60중량부 초과일 경우는, 형성된 도료의 유리전이 온도가 높아지고 도료는 딱딱하고 깨지기 쉬워진다. 따라서, 기질에 대한 점착성이 감소되거나 현상 및 에칭과정중 도료에 균열이 생김에 따라, 수득되는 선 상은 깨지기 쉽다. 또한, 자외선 등과 같은 활성 에너지선의 투과성이 감소하기 때문에, 방사량은 패턴 형성에 대해 1,000mj/cm2만큼 많아야 하는 결점이 있다.
본 발명에서 전착 도료 조성물은 아크릴 수지(B)가 음이온기를 함유할 때는 아민 또는 알칼리 화합물에 의해 중화되고 아크릴 수지(B)가 양이온기를 함유할때는 유기 또는 무기산에 의해 중화되도록 수득한후 물중에 분산 또는 용해시킨다. 양이온기가 사차 암모늄염기, 사차 포스포늄염기 또는 술포늄염기 일때 역시 물중에 분산 또는 용해시킬 수 있다. 사용되는 중화제의 예로서는 모노에탄올아민, 디에탄올아민 및 트리에탄올아민과 같은 알칸올아민; 트리에틸아민, 디에틸아민, 모노에틸아민, 디이소프로필아민, 트리메틸아민 및 디이소부틸아민과 같은 알킬아민; 디메틸아미노에탄올과 같은 알킬알칸올아민; 시클로헥실아민과 같은 알리시클릭아민; 수산화 나트륨 및 수산화 칼륨과 같은 수산화 알칼리금속; 암모니아; 및 아세트산, 락트산, 염산 및 인산과 같은 산이 포함된다. 이들은 단독으로 또는 혼합물로 사용할 수 있다.
친수성 용매를 전착 도료 조성물에 가하여 수용성 또는 수성 분산성 전착 페인트의 유동성을 더 증가시킬 수 있다. 친수성 용매의 예로서는 이소프로판올, n-부탄올, t-부탄올, 메톡시에탄올, 에톡시에탄올, 부톡시에탄올, 디에틸렌글리콜 메틸에테르, 디옥산 및 테트라히드로푸란이 포함된다. 통상적으로는, 사용되는 친수성 용매의 양은 화합물(A) 및 수지(B)의 혼합물 100중량부당 300중량부를 넘지 않는 것이 바람직하다.
기질상에 코팅되는 도료 조성물의 양을 증가시키기 위해, 소수성 용매를 조성물에 가할 수도 있다. 소수성 용매의 예로서는 톨루엔 및 크실렌과 같은 석유 용매; 메틸에틸 케톤 및 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤류; 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트와 같은 에스테르류; 및 2-에틸헥실 알코올과 같은 소수성 알코올이 포함된다. 통상적으로, 친수성 용매의 양은 상기 화합물 100중량부당 200중량부를 넘지 않는 것이 바람직하다.
필요하다면, 기타 수지를 배합하여 전착 필름의 특성을 조정할 수 있다. 또한, 염료 또는 색소를 가할 수도 있다.
본 발명에서 수득한 포지티브형 감광성 전착 도료 조성물은 예컨대 하기 특성을 갖는다.
(1) 아크릴 수지(B)보다 더 높은 소수성 성질을 갖는 감광성 화합물(A)를 상기 수지(B)와 혼합시켰으므로, 화합물(A)는 아크릴 수지 입자로 용이하게 배합되어 염기-접촉-염기에 의해 퀴논디아지드가 용이하게 분해될 가능성을 감소시킨다. 이것은 퀴논디아지드기를 수지로 도입시키는 경우보다 더 안정하고, 장기간의 전착 도료시 감광성이 거의 변하지 않는다.
(2) 감광성 기의 양은 감광성 화합물에 대한 아크릴 수지의 혼합비를 변화시킴으로써만 용이하게 조정될 수 있다.
따라서, 내식막 필름의 감광성 및 분해능은 용이하게 변화될 수 있고, 내식막 조성물은 회로판 패턴의 고밀도 및 제조 선속도에 따라 자유로이 고안될 수 있다.
본 발명에서 포지티브형 전착도료 조성물을 사용하는 인쇄된 배선 기질의 제조는 하기와 같이 수행된다.
전착 도료 욕내에(욕조내의 고형분 함량:3∼30중량%), 인쇄된 배선 기질(예컨대 구리를 입힌 판)을 음이온성 전착 도료에서 양극으로서 또는 양이온성 전착도료에서 음극으로서 침액시킨다. 20∼400V의 DC 전류를 통과시킨다. 적당한 통과 시간은 30초∼5분이다. 필름 두께는 건조 필름 두께로서 2∼100미크로미터, 바람직하게는 3∼20미크로미터이다.
전착 도료후, 코팅된 생성물을 전착 욕으로부터 회수하고, 물에 의해 세척시킨 후, 전착 필름중에 함유된 습기를 열기 등에 의해 제거시킨다.
이어서, 형성된 감광성 전착 필름의 표면을 패턴 마스크를 통해 자외선과 같은 활성선으로 방사시킨다(포지티브). 노출된 부분의 오르토-퀴논디아지드 화합물은 케텐에 의해 카르복실산이 되므로, 알칼리 수용액과 같은 현상액을 사용하는 현상처리에 의해 제거되어 고 분해능을 이룰 수 있도록 한다.
본 발명에서 노출용 활성선은 3000∼4500Å의 파장을 갖는 것이 바람직하다. 그 예로서는 태양광, 수은 램프, 크세논 램프 및 호광이 포함된다. 활성선의 방사는 통상적으로 50∼800mj/cm2, 바람직하게는 50∼500mj/cm2의 방사량으로 수행된다.
현상처리는 약 알칼리성 용액을 코팅 필름 표면에 분무하여 코팅 필름의 노출된 부분을 세척 제거시킴으로써 수행된다. 약 알칼리성 용액은 예컨대, 코팅 필름 내의 유리 카르복실산을 중화시켜 수용성으로 만드는, pH 8∼12를 갖는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 규산나트륨, 탄산나트륨 또는 암모니아수일 수 있다.
현상에 의해 기질상에 노출된 금속 부분(비회로 부분)을 예컨대 염화철(Ⅲ), 염화구리 용액 또는 알칼리성 에칭 용액을 사용하는 통상적인 에칭 처리에 의해 제거시킨다.
이어서, 회로 패턴의 비노출 코팅 필름을 에틸 셀로솔브 및 에틸 셀로솔브 아세테이트와 같은 셀로솔브형 용매; 톨루엔 및 크실렌과 같은 방향족 탄화수소 용매; 메틸 에틸 케톤 및 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤형 용매; 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트와 같은 아세테이트형 용매; 또는 트리클로로 에틸렌과 같은 염소형 용매를 사용하거나, 또는 음이온성 전착 페인트를 사용하는 경우에 pH 11 또는 그 이상의 수산화나트륨 또는 수산화칼륨 수용액도 함께 사용하거나, 또는 양이온성 전착 페인트를 사용하는 경우에 아세트산 또는 락트산과 같은 유기산도 함께 사용하여 용해시킴으로써 제거한다.
포지티브형 감광성 전착 도료 조성물은 전착에 의해 동박과 같은 전기전도 물질 상에 용이하게 코팅시킬 수 있고, 전착 필름을 건조시켜 균일한 감광성 필름을 형성시킨다. 광을 포지티브 필름을 통해 감광성 필름상에 방사시킬 경우, 노출된 부분은 상기 기재한 대로 변화하고, 약 알칼리성 용액에 의해 현상된다. 비노출 부분 역시 용매, 알칼리 용액(음이온성 페인트 사용시) 또는 산(양이온성 페인트 사용시)을 사용하여 용해시킴으로써 제거할 수 있다. 따라서, 이것은 통상적인 감광성 필름을 대신할 수 있다.
본 발명의 전착 도료 조성물은 특히 구멍 뚫린 인쇄된 회로판 제조용으로 적당하다. 본 조성물은 감광성 건조 필름을 사용하는 경우와 달리 땜질 공정을 피하고, 인쇄된 회로판의 제조 과정을 단축시킨다. 사전처리 할 수 있는 음성형 전착 페인트를 사용할 경우, 직경이 작게 뚫린 구멍상에 처리된 필름을 형성시키는 것은 어렵다. 대조적으로, 비노출 부분은 본 발명에서 내식막 필름으로 남기 때문에, 본 발명의 조성물은 직경이 작은 구멍이 뚫린 인쇄된 회로판 제조에 적합하다.
본 발명의 조성물 사용시, 구멍 뚫린 인쇄된 배선 기질은 구멍 뚫린 부분으로부터 차광되지 않도록 고안된 회로 패턴 마스크를 통한 노출에 의해 용이하게 제조될 수 있다.
본 발명의 포지티브형 감광성 전착 도료 조성물에서, 덜 가수분해되는 술폰아미드 또는 술폰이미드 및 우레탄 결합을 통해 배합되는 퀴논디아지드 기를 갖는 감광성 물질을 사용한다. 이것은 본 발명에 사용되는 아크릴 수지보다 더 큰 소수성 성질을 갖는다. 수성 분산액이 형성되면, 감광성 물질을 분산 입자로 배합시키는데, 가수 분해를 촉진시키는 물, 아민 및 산과 직접 접촉할 가능성은 거의 없다.
따라서, 욕조 밑바닥에서 응집 또는 침전이 장기간에 걸쳐 전착 도료욕에 발생하고 도료 전압이 크게 변화하는 일은 일어나지 않는다. 따라서, 전착 도료욕의 안정성은 높아서, 취급 및 조절을 용이하게 해준다.
하기 실시예는 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 실시예에서 부 및 퍼센트는 모두 중량기준으로 한다.
[제조예 1]
부
2-메톡시프로판올 450 Ⅰ
n-부틸 아크릴레이트 692
스티렌 200
아크릴산 108 Ⅱ
t-부틸퍼옥시 옥토에이트 50
2-메톡시프로판올 50 Ⅲ
t-부틸퍼옥시 옥토에이트 10
용매 Ⅰ을 플라스크에 충전시키고 110℃로 가열한다. 혼합물 Ⅱ를 110℃에서 3시간 동안 적가시키고, 온도를 110℃로 1시간 동안 유지시킨다. 이어서, 혼합물 Ⅲ를 110℃에서 1시간 동안 적가시키고, 110℃의 온도를 2시간 동안 더 유지시켜, 고형분 함량 67%, 수평균 분자량 11,000 및 산가 84를 갖는 아크릴 수지 용액 1을 제공한다.
[제조예 2∼5]
제조예 1과 동일한 방법으로, 아크릴 수지 용액 2∼5를 표 1에 제시한 제제에 따라 제조한다.
[제조예 6]
제조예 5에서 수득한 아크릴 수지 용액 5의 1,550부를 플라스크에 충전시키고 40℃에서 가열한다. 40℃로 온도를 유지시키는 동안, 디메틸아미노에탄올 44.5부 및 아세트산 30부의 혼합 용액을 30분에 걸쳐 적가시키고, 혼합물을 60℃에서 5시간 동안 유지시킨다. 생성되는 아크릴 수지 용액 6은 고형분 함량 66% 및 사차 암모늄 염 함량 0.46몰/kg을 갖는다.
[제조예 7]
1,550부의 아크릴 수지 용액 5를 플라스크에 충전시키고 60℃에서 가열한다. 온도를 60℃로 유지시키는 동안 티오글리콜 1부 및 락트산 45부의 혼합 용액을 30분에 걸쳐 적가시킨후, 80℃에서 5시간 동안 유지시킨다. 생성되는 아크릴 수지 용액 7은 고형분 함량 67% 및 삼차 술포늄염 함량 0.45몰/kg을 갖는다.
[제조예 8]
100부의 아크릴 수지 용액 4를 플라스크에 충전시키고, 아세톤 360부 중에 용해시킨 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술포닐 클로라이드 18.7부의 용액을 가한다. 혼합물을 30℃에서 교반시키면서, 트리에틸아민 10부를 1시간에 걸쳐 적가시킨다. 생성되는 혼합물을 30℃에서 2시간 동안 유지시킨후, 반응 생성물을 교반시킨 탈이온화수 5,000부에 1시간에 걸쳐 적가시킨다. 수층을 분리하여 감압하에 40℃에서 건조시킨다. 이어서, 디메틸 디글릴 40부를 가하고 용해시켜, 고형분 함량 67% 및 산가 89를 갖는 아크릴 수지 용액을 수득한다.
히드록시-함유 오르토-퀴논디아지드 화합물 1의 제조
4-목 플라스크를 오르토-나프토퀴논디아지드술포닐 클로라이드 269부 및 디옥산 1345부로 채우고, 실온에서 교반하에 N-메틸에탄올아민 150부를 1시간에 걸쳐 적가시킨다. 적가후, 혼합물을 약 3시간동안 더 교반시킨다. 반응 혼합물의 IR 스펙트럼에서 3300cm 근처의 아미노기의 흡광소멸을 측정한 후, 반응을 종결시킨다.
생성되는 용액을 탈이온화수에 넣고, 반응과정중 형성된 염산을 추적하는 사차 아민을 제거한다. 이어서, 생성물을 이소부틸 아세테이트에 의해 추출하고, 용매를 증발시킨다. 잔류물을 감압하에 건조기 속에서 건조시켜, 히드록시-함유 오르토-퀴논디아지드 화합물 1을 수득한다.
히드록시-함유 오르토-퀴논디아지드 화합물 2의 제조
4-목 플라스크를 오르토-나프토퀴논디아지드 술포닐 클로라이드 269부 및 디옥산 1345부로 채우고, 실온에서 교반하에, 모노에탄올아민 122부를 1시간에 걸쳐 적가한다. 적가후에, 혼합물을 3시간동안 더 교반시킨후, 퀴논디아지드 화합물 1의 제조시와 같이 진행한다. 결과로서, 히드록시-함유 오르토-퀴논디아지드 화합물 2를 수득한다.
감광성 화합물 1의 제조
4-목 플라스크를 307부의 히드록시-함유 퀴논디아지드 화합물 1, 500부의 디메틸 디글림 및 3부의 디부틸틴 디라우레이트로 채우고, 교반하에 60℃에서 가열한다. 이 혼합물에 185부의 지방족 폴리이소시아네이트(Takenate D-165N:다께다 화학공업(주)(제)상품명, 이소시아네이트 함량 22.7%, 수평균 분자량 약 650)를 30분에 걸쳐 가하고, IR 스펙트럼에서 2250cm 근처의 이소시아네이트기의 흡광이 소멸될때까지 60℃에서 반응을 수행한다.
이어서, 디메틸 디글림을 감압하에 60℃에서 증류제거시켜 고형분 함량이 60%가 되게한다. 생성되는 감광성 화합물 1은 퀴논디아지드 술폰 단위 47.4$(약 3.5단위/분자) 및 수평균 분자량 1,700을 갖는다.
감광성 화합물 2의 제조
4-목 플라스크를 294부의 히드록시-함유 퀴논디아지드 화합물 2, 300부의 디메틸 디글림 및 1부의 디부틸틴 디아세테이트로 채우고, 교반하에 60℃에서 가열한다.
혼합물에 아세톤 300부 중에 용해시킨 135부의 4,4-디페닐 메탄 디이소시아네이트(Millionate MR 200:닛뽕 폴리우레탄 K.K.(제)상품명, 이소시아네이트 함량 22.7% 및 수평균 분자량 약 650)의 용액을 30분에 걸쳐 가하고, IR 스펙트럼에서 2250cm 근처의 이소시아네이트기의 흡광이 소멸될 때까지 환류하에 반응을 수행한다. 이어서, 용매를 감압하에 증류제거시켜 고형분 함량이 60%로 되게 한다.
결과로서, 퀴논디아지드술폰 다위 54.3%(약 2.6단위/분자) 및 수평균 분자량 약 1,150을 갖는 감광성 화합물 2를 수득한다.
감광성 화합물 3의 제조
부
디메틸 디글림 1,100 Ⅰ
m-이소프로페닐-알파,알파- 402
디메틸벤질 이소시아네이트
n-부틸 아크릴레이트 598
t-부틸퍼옥시 옥토에이트 100 Ⅱ
t-도데실 메르캅탄 10
용매 1을 플라스크에 채우고 110℃로 가열한다. 혼합물 Ⅱ를 130℃에서 3시간에 걸쳐 적가한다. 온도를 110℃로 3시간 동안 유지시켜, 고형분 함량 50% 및 수평균 분자량 3,100을 갖는 아크릴 수지를 수득한다.
이어서, 용액을 60℃로 냉각시키고, 614부의 히드록시기-함유 퀴논디아지드 화합물 1 및 614부의 디메틸 디글림을 가하고, IR 스펙트럼에서 2250cm 근처의 이소시아네이트기의 흡광이 소멸될때까지 반응을 진행시킨다. 생성되는 감광성 화합물 3은 퀴논디아지드 술폰 단위 28.7%(약 4.6단위/분자) 및 수평균 분자량 약 3,700을 갖는다.
[실시예 1]
제조예 1에서 수득한 아크릴 수지 용액 1의 100부를 트리에틸아민 10.5부 및 부틸 카르비톨 7부와 함께 혼합하여 중화시킨다. 이어서, 25부의 감광성 화합물 1을 가하고 잘 혼합한다. 혼합물을 고속도 교반기에 의해 1,000∼2,000rpm의 교반속도로 교반시키는 동안, 탈이온화수 880부를 점진적으로 가하여 안정한 분산액을 수득한다. 상기 분산액은 고형분 함량 8% 및 pH 7.8을 갖는다. 퀴논디아지드 술폰 단위의 양은 아크릴 수지 100부당 10.6부이다.
[실시예 2∼7 및 비교예 1 및 2]
실시예 1과 동일한 방법으로, 분산액을 표 2에 제시한 제제에 따라 수득한다.
*2,3,4-트리히드록시벤조페논 트리-1,2-나프토퀴논디아지드-5-술포네이트
고형분함량:100%
퀴논디아지드 술폰 단위:75.2%(약 3.0단위/분자)
직경 0.4mm의 구멍이 뚫린 절연판을 비전해 구리 플레이팅 및 전해구리 플레이팅 시킴으로써 수득된 35미크론의 구리 두께를 갖는 인쇄된 배선판용 2면 회로판을, 시시예 1∼7 및 비교예) 1,3∼4 및7 각각에서 수득한 25℃의 수성 분산액에 침액시킨다. 상기 회로판은 실시예 1 및 3 및 비교예 1 및 2 각각에서는 양극으로 및 실시예 2 및 5∼6 각각에서는 음극으로 사용하고, 수성분산액 내에 침액된 반대극과 연결시킨다. 표 3에 제시한 고정된 전기 통과 조건하에 전착을 수행한 후, 회로판을 물에 의해 세척하고 80℃에서 5분간 건조시킨다. 전착된 필름은 핀홀로부터 모두 유리되고 균일한 두께를 갖는다. 뚫린 구멍 내부는 완전히 코팅된다.
상기 수성 분산액을 30℃에서 6개월간 저장한다.
결과로서, 실시예 1∼7에서는 아무런 변화가 없지만, 비교예 1 및 2의 분산액에서는 수지 침전이 관측된다. 특히 비교예 1에서는 상기 침전이 크다.
또한, 분산액을 30℃에서 6개월간 저장한후, 상기 실험을 반복한다. 결과로서, 실시예 1∼7에서는 필름이 핀홀로부터 유리되고 균일한 두께를 갖고, 뚫린 구멍 내부는 완전히 코팅된다. 그러나, 비교예 1 및 2에서는 이상한 수지 침전이 부분적으로 관측되고, 두께는 불균일하며 핀홀이 뚫린 구멍 주위에 나타난다.
생성되는 필름에 포지티브형 마스크를 가깝게 부착시키고, 양 표면을 표 4에 제시한 노출 조건하에 광에 노출시킨다. 이어서, 수지 필름의 현상, 에칭 및 제거를 표 4에 제시한 선결 조건하에 수행한다. 생성되는 회로 패턴을 전자현미경으로 관찰하여 30미크롬니터의 회로폭(전도체 폭)을 갖는 완전한 회로 패턴을 찾는다. 비노출된 구멍 뚫린 부분은 구리 에칭을 수행시키지 않고 완전하게 남겨 확실히 양 표면을 통과할 수 있게 한다.
또한, 동일한 실험을 30℃에서 6개월 저장한 욕조로부터 수득한 필름상에 반복한다. 따라서, 실시예 1∼7에서, 회로 패턴은 저장전의 회로 패턴처럼 양호하다. 그러나, 비교예 1 및 2에서, 현상시 노출부분의 필름의 용해되지 않는 부분에 기인하는 회로 파손, 핀홀에 기인하는 회로 파손 및 뚫린 구멍 통과의 결여가 종종 나타나고, 양호한 회로 패턴을 수득할 수 없다.
Claims (16)
- (A) 500∼6,000의 분자량을 갖고 분자중에 하기 일반식(Ⅰ)에 의해 표시되는 하나 이상의 개질된 퀴논디아지드술폰 단위를 함유하는 감광성 화합물 및 (B) 염-형성기를 갖는 아크릴 수지를 함유함을 특징으로 하는 포티지브형 감광성 전착도료 조성물:
[상기 식중, R1은또는
을 나타내고, R2은 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 알킬 에테르기를 나타내며, R3는 알킬렌기, 시클로알킬렌기 또는 알킬렌 에테르기를 나타낸다.]
- 제1항에 있어서, R2가 1∼6 탄소원자를 갖는 알킬기인 조성물.
- 제2항에 있어서, R2가 메틸기인 조성물.
- 제1항에 있어서, R3가 2∼6 탄소원자를 갖는 선형 알킬렌기인 조성물.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에 의해 표시되는 개질된 퀴논디아지드 술폰 단위가 폴리이소시아네이트 화합물과 하기 일반식에 의해 표시되는 히드록시-함유 퀴논디아지드 화합물과의 반응에 의해 수득되는 것인 조성물.
[상기 식중, R1, R2및 R3은 상기 정의와 동일하다] - 제5항에 있어서, 히드록시-함유 퀴논디아지드 화합물이 하기 화합물로부터 선택되는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 감광성 화합물이 분자중에 일반식(Ⅰ)에 의해 표시되는 개질된 퀴논디아지드술폰산 단위를 평균 1∼5개 갖는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 감광성 화합물이 500∼4000의 분자량을 갖는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 아크릴 수지(B)는 카르복실기, 술포닐기 및 인산기로부터 선택된 음이온기를 갖는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 아크릴 수지(B)는 아미노기, 암모늄염기, 술포늄기 및 포스포늄염 기로부터 선택된 양이온성 기를 갖는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 아크릴 수지(B)가 감광성 화합물(A) 및 아크릴 수지(B)의 총량에 대해 0.3∼4.5몰/kg의 염-형성기를 갖는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 아크릴 수지(b)가 3,000∼100,000의 수평균 분자량을 갖는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 아크릴 수지(B)에 대한 감광성 화합물(A)의 혼합비는 감광성 화합물(A)중에 함유된 일반식(Ⅰ)의 퀴논디아지드술폰 단위의 양이 아크릴 수지(B) 100중량부당 5∼60중량부가 되도록 조정되는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 화합물(A) 및 아크릴 수지(B)의 혼합물 100중량부당 0∼300중량부의 친수성 용매를 더 함유하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 화합물(A) 및 아크릴 수지(B)의 혼합물 100중량부당 0∼200중량부의 소수성 용매를 더 함유하는 조성물.
- (ⅰ) 제1항의 전착도료 조성물을 전기 전도 도료를 갖는 회로기질 표면상에 코팅시켜 포지티브형 감광성 도료를 형성시키는 단게, (ⅱ) 포지티브형 감광성 도료를 패턴 마스크를 통해 광에 노출시키는 단게, (ⅲ) 노출부분의 감광성 도료를 제거하여 에칭 패턴을 형성시키는 단게, (ⅳ) 에칭에 의해 노출된 전기 전도 도료를 제거하는 단게 및 (ⅴ) 회로 패턴상의 감광성 도료를 제거하는 단게로 이루어짐을 특징으로 하는 회로판의 제조방법.
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