KR0143990B1 - 2-(2',4'-디하이드록시페닐)-4,6-디아릴-s-트리아진의 제조방법 - Google Patents

2-(2',4'-디하이드록시페닐)-4,6-디아릴-s-트리아진의 제조방법

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Abstract

내용없음

Description

2-2',4'-디하이드록시페닐)-4,6-디아릴-s-트리아진의 제조방법
본 발명은 2-2',4'-디하이드록시페닐)-4,6-디아릴-s-트리아진의 신규한 제조방법에 관한 것이다.
비대칭적으로 치환된 디하이드록시페닐-s-트리아진은, 예를 들면, 미합중국 특허 제3 268 474호에 기술되어 있다. 이들 화합물은 먼저 프리델-크라프트(Friedel-Crafts)촉매의 존재하에서 염화시아누르산염 1몰을 디메틸 벤젠 2몰과 반응시킨 다음, 생성된 모노클로로아릴트리아진을 추가의 프리델-크라프트 반응으로 디하이드록시벤젠과 반응시켜 수득한다. 이러한 반응에서 사용하는 용매는 니트로벤젠, o-디클로로벤젠(oDCB), 클로로벤젠 또는 고급 염소화 용매이다. 그러나, s-트리클로로트리아진과 방향족 탄화수소의 프리델-크라프트 반응이 선택성은 매우 불량하다. 모노클로로디아릴트리아진 이외에, 분리시키기에 매우 어려운 디클로로아릴트리아진과 트리아릴트리안진의 혼합물이 형성된다. [참조:Helv.55,1589(1972)].
본 발명에 이르러, 2-(2',4'-디하이드록시페닐)-4,6-디아릴-s-트리아진을 간단히 방법에 의해 매우 양호한 수율로 제조할 수 있는 방법을 발견하였다.
일반식(1)의 2-(2',4'-디하이드록시페닐)-4,6-디아릴-s-트리아진을 제조하기 위한 본 발명의 방법은 일반식(2)의 메틸티오-s-트리아진의 메틸티오 그룹을 염소원자에 의해 치환시키고, 생성된 일반식(3)의 화합물을 루이스 산의 도움으로 1,3-디하이드록시벤젠과 반응시켜 일반식(1)의 화합물을 수득하는 것으로서, 첫번째 단계에서 일반식(4)의 화합물을 루이스 산의 도움으로, 크실렌 또는 톨루엔의 존재하에서 일반식(5)의 치환된 벤젠과 반응시키고, 두번째 단계에서, 생성된 일반식(2)의 화합물을 크실렌 또는 톨루엔의 존재하에서 염소 또는 설퍼릴 클로라이드와 반응시켜 일반식(3)의 화합물을 수득한 다음, 세번째 단계에서, 생성된 화합물을 루이스 산의 도움으로, 톨루엔, 크실렌 또는 크실렌 이성체 혼합물의 존재하에서 1,3-디하이드록시벤젠과 반응시켜 일반식(1)의 화합물을 수득함을 특징으로 한다.
Figure kpo00001
Figure kpo00002
상기식에서 R1은 C1내지 C4알킬 또는 수소이고; R2는 C1내지 C4알킬이다.
본원에 있어서, 용어 아릴은 톨릴 또는 크실릴을 나타내는 것으로 여겨질 수 있다.
일반식(1)과 일반식(2)의 화합물 제조용 루이스 산으로서 알루미늄 클로라이드를 사용하는 것이 바람직하다.
C1내지 C4알킬 라디칼인 R1과 R2는 전형적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 부틸, 이소부틸 ,2급- 부틸 또는 3급-부틸이며, 바람직하게는 R1이 수소 또는 메틸이고 R2가 메틸이다.
특히 유리한 화합물은 R1아 수소이고 R2가 메틸인 화합물이거나, R1과 R2가 메틸인 화합물이다.
또한, 일반식(3)의 디아릴 모노클로로트리아진은 일반식(2)의 메틸티오 중간물질을 분리시키지 않고 하나의 공정으로 일반식(4)의 화합물로부터 수득할 수 있다.
각 단계의 반응온도는 광범위하게, 예를 들면, 30 내지 100 ℃내에서 변할 수 있다. 첫번째 단계의 반응은 55 내지 90 ℃에서 수행하고, 두번째 단계는 0 내지 80 ℃, 세번째 단계는 60내지 100℃에서 수행한다.
바람직한 반응 온도는 첫번째 단계의 경우 65내지 75℃, 두번째 단계의 경우 40내지 50℃, 세번째 단계의 경우 80 내지 90℃이다.
일반식(4)의 출발 화합물의 제조는 염화시아누르산염을 메틸 머캅탄과 반응시켜 수행한다. 이러한 반응은 문헌 [참조:Rec. Trav. chim. Pays Bas 78, 967 (1959)]에 상세하게 기술되어 있다.
디클로로메틸티오-s-트리아진을 상응하는 메톡시 화합물 대신 사용하면 일반식(5)의 치환된 벤젠과의 프리델-크라프트 반응에 있어서, 일반식(2)의 디아릴-s-트리아진이 선택적으로 형성되는 잇점이 있다. 그러나, 상응하는 디클로로메톡시-s-트리아진의 프리델-크라프트 반응에 있어서, 메톡시 그룹의 탈알킬화가 항상 일어난다.[참조:Helv. 55, 1575,(1972)].
본 발명에 따른 방법의 첫번째 단계에서 제조된 일반식(2)의 메틸티오-s-트리아진은 R2가 메틸인 경우 R1이 수소가 아닌 조건으로 신규한 화합물이다.
일반식(2) 화합물의 메틸티오 그룹을 염소원자에 의해 치환시키는 두번째 단계의 반응은 문헌[참조:Chem.Ber.100,1874(1967)] 에 기술되어 있다. 이 문헌에서는 반응을 사염화탄소 중에서 수행하는 반면, 본 발명의 방법은 톨루엔 또는 크실렌 중에서 수행한다.
또한, 본 발명의 반응의 두번째 단계에서 형성된 일반식(3)의 화합물도 문헌[참조:Helv. 55, 1589 (1972)]에 공지되어 있다.
세번째 단계의 반응과 상응하는, 모노클로로디페닐트리아진과 디하이드록시벤젠의 프리델-크라프트 반응은 수많은 참조문헌, 예를 들면, 미합중국 특허공보 제3,268,474호에 기술되어 있지만, 모든 참조문헌에서는 이 반응을 니트로벤젠, oDCB 또는 클로로벤젠 속에서 수행한다. 그러나, 본 발명의 방법에서는, 이 반응을 항상 톨루엔, 크실렌 또는 크실렌 이성체의 혼합물 속에서 용매를 연속 사용하여 반응시키지 않고 수행한다. 이는 매우 놀라운 특징이다.
본 발명의 방법은 모든 반응 단계가 단일 용매 중에서 수행되며 생성물을 높은 수율로 수득하는, 비대칭 디하이드록시페닐-s-트리아진의 신규한 합성경로를 기술하는 것이다.
본 발명의 방법으로 제조한 화합물은 UV 흡수제로서 사용하거나 UV 흡수제 합성용 출발물질이다.
다음 실시예는 본 발명을 설명하기 위하여 제공한다.
[실시예1]
무수 알루미늄 클로라이드(승화된 것, Merck로부터 구입)293g을 톨루엔 600ml에 현탁시키고 현탁액을 70내지 75℃로 가열한다. 교반하면서, 톨루엔 550ml 중 2,4-디클로로-6-메틸티오-1,3,5-트리아진 200.1g 의 용액을 1.5시간에 걸쳐 위의 현탁액에 가한다. 첨가하는 동안, 온도가 80℃를 넘지 않도록 한다. 이어서, 반응 혼합물을 85내지 90℃로 가열하고 이 온도에서 5.5시간 동안 계속 교반한다. 혼합물을 50℃로 냉각시킨 다음, 온도가 50 내지 60 ℃범위에서 유지되도록 냉각시키면서 물 600ml 및 30% 염산 150ml 속에서 교반한다. 배취(batch)를 환류시키고 톨루엔을 증기 증류시켜 제거한다. 아직 따뜻할 때 생성물을 분리시키고, 뜨거운 물에 이어서 메탄올로 세척한 다음, 건조시켜 융점이 161 내지 163℃인 구조식(Ⅰ)의 화합물280g(이론치의 91.2%)을 수득한다.
Figure kpo00003
동일한 방법을 수행하지만, 톨루엔 600ml 대신 크실렌 600ml을 사용하여 융점이 82 내지 83℃인 구조식(Ⅱ)의 화합물을 수득한다.
Figure kpo00004
[실시예2]
무수 알루미늄 클로라이드(승화된 것, Merck로부터 구입) 280g을 m-크실렌 600ml에 현탁시키고 이 현탁액을 65내지 70℃로 가열한다. 잘 교반하면서, m-크실렌 420ml 중 2,4-디클로로-6-메틸티오-1,3,5-트리아진(98%) 200.1g의 용액을 위의 현탁액에 65내지 70℃에서 1.5시간에 걸쳐 가한다.
이어서, 반응 혼합물을 65 내지 70℃에서 1.5시간 동안 교반하여 반응을 완결시킨다. 반응 혼합물을 50℃로 냉각시킨 다음 물 900ml의 30% 염산 100ml속에서 교반한다. 첨가하는 동안, 온도가 80℃를 넘지 않도록 한다. 추가의 10분 동안 교반한 후, 수성상을 크실렌 층으로부터 분리한다. 35내지 40℃로 냉각시킨 후, 염소 140g을 2시간에 걸쳐서 2-메틸티오-4,6-비스(2',4'-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진을 함유하는 크실렌 층에 도입함에 따라 2-클로로-4,6-비스(2',4'-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진이 침전된다. 이 침전물을 0내지 5℃에서 여과 분리하고, 크실렌과 석유 에테르를 사용하여 세척한 다음 건조시켜 융점이 134내지 136℃인 구조식(Ⅲ)의 화합물을 266g(이론치의 82.1%)을 수득한다.
Figure kpo00005
유사한 방법으로 m-크실렌 대신 톨루엔을 사용하여 융점이 204내지 206℃인 구조식(Ⅳ)의 화합물을 제조한다.
Figure kpo00006
[실시예3]
구조식(Ⅳ)의 화합물은 또한 다음 방법으로 제조할 수 있다.:2-메틸티오-4,6-비스(4’-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진 30.7g을 톨루엔 70ml에 현탁시키고 현탁액을 55내지 60℃로 가열한다. 잘 교반하면서, 톨루엔 20ml 중 설퍼릴 클로라이드 27g의 용액을 40분간에 걸쳐서 가한다. 이 반응물을 60℃에서 30분간 교반시킨 후, 5℃로 냉각시키고, 침전된 생성물을 여과 분리한다. 필터 생성물을 톨루엔으로 세척하여 진공하에 80℃에서 건조시킨다. 수율:25.3g. 생성물의 융점은 204내지 206℃이다.
[실시예4]
2-클로로-4,6,-비스(2',4'-디메틸페닐)-s-트리아진 161.9g과 무수 알루미늄 클로라이드 73.4g을 크실렌 이성체 혼합물 400ml에 연속적으로 가한다. 현탁액을 70내지 75℃로 가열하고, 이 온도에서, 레조르시눌 66g과 크실렌 이성체 혼합물 100ml의 현탁액을 1.5시간에 걸쳐서 가한다. 현탁액을 1시간 동안 85내지 90℃로 가열하고 이 온도에서 3시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 60℃로 냉각시킨 다음 물 400ml와 30% 염산 100ml를 가한다. 크실렌 이성체 혼합물을 증류 제거하고 황색 생성물을 열여과 분리한 다음, 뜨거운 물과 메탄올로 세척하고 건조시켜 융점이 199내지 201℃인 구조식(Ⅴ)의 화합물을 175내지 177g(이론치의 88내지 89%)수득한다.
유사한 방법으로 m-크실렌 대신 톨루엔을 사용하여 융점이 292내지 293℃인 구조식(Ⅵ)의 화합물을 제조한다.
Figure kpo00008

Claims (8)

  1. 일반식(2)의 메틸티오-s-트리아진의 메틸티오 그룹을 염소원자로 치환시키고, 생성된 일반식(3)의 화합물을 루이스 산의 도움으로 1,3-디하이드록시벤젠과 반응시켜 일반식(1)의 (2-2',4'-디하이드록시페닐)-4,6-디아릴-s-트리아진을 제조하는 방법에 있어서, 첫번째 단계에서, 구조식(4)의 화합물을 크실렌 또는 톨루엔의 존재하에서 루이스 산의 도움으로 일반식(5)의 치환된 벤젠과 반응시키고, 두번째 단계에서, 생성된 일반식(2)의 화합물을 크실렌 또는 톨루엔의 존재하에서 염소 또는 설퍼릴 클로라이드돠 반응시켜 일반식(3)의 화합물을 수득하고, 세번째 단계에서, 생성된 화합물을 톨루엔, 크실렌 또는 크실렌 이성체 혼합물의 존재하에서 루이스 산이 도움으로 1,3-디하이드록시벤젠과 반응시켜 일반식(1)의 화합물을 수득함을 특징으로 하는 방법.
    Figure kpo00009
    Figure kpo00010
    상기식에서 R1은 C1내지 C4알킬 또는 수소이고;R2는 C1내지 C4알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 루이스 산이 알루미늄 클로라이드인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 수소이고 R2가 메틸인 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1과 R2가 메틸인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(3)의 화합물이 일반식(2)의 화합물을 분리시키지 않고 제조되는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 첫번째 단계의 반응온도가 55내지 90℃이고, 두번째 단계의 반응온도가 0내지 80℃이며, 세번째 단계의 반응온도가 60내지 100℃인 방법.
  7. 일반식(3)의 화합물을 루이스 산의 도움으로 1,3,-디하이드록시벤젠과 반응시켜 일반식(1)의 화합물을 제조하는 방법에 있어서, 반응을 톨루엔, 크실렌 또는 크실렌 이성체 혼합물의 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  8. 일반식(2)의 화합물
    Figure kpo00011
    상기식에서 R1은 수소 또는 C1내지 C4알킬이고;R2는 C1내지 C4알킬이며, 단 R2가 메틸인 경우, R1은 수소가 아니다.
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