KR0142082B1 - 용매-가용성 염료 - Google Patents

용매-가용성 염료

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Abstract

내용 없음

Description

[발명의 명칭]
용매-가용성 염료
[명의 상세한 설명]
본 발명은 혹종의 극성 유기용매에 대한 용해도가 증대된 직접사용할 수 있는 검은색 염료인 아민염, 및 토너와 왁스 열전사 시트용 검은색 착색제로서 또 전자사진 토너용 전하 제어제(CCA)로서 일반 인쇄용 잉크, 고온 응용물 잉크-분사 인쇄용 잉크, 자동 인식장치(AI)용 잉크에 사용하는 아민염의 용도에 관한 것이다.
본 발명을 다음 일반식 (1) 화합물 또는 이들 화합물들의 혼합물을 제공한다.
Figure kpo00001
Figure kpo00002
치환된 암모늄 그룹A는 최소한 하나의 Ω가 분지쇄 지방산의 C6-20-지방족 그룹인 일반식 NΩ₄인 것이 바람직하다. 두 개 도는 세 개의 Ω가 서로 상관없이 H, C1-4-알킬, 페닐 또는 벤질인 것이 더 바람직하다. Ω로 나타내는 그룹중 최소한 하나, 보다 바람직하게는 세 개가 H인 것이 특히 바람직하다.
Ω로 표시되는 지방산의 지방족 그룹이 C6-12을 포함하는 것이 바람직하며 C8-10을 포함하는 것이 특히 바람직하다.
바람직한 지방산의 지방족 그룹은 알킬과 알케닐이며 탄소 사슬이 최소한 하나의 가지를 갖는 상기한 그룹, 특히 2-4개의 가지를 갖는 그룹이 바람직하다. Ω로 표시되는 8 또는 9개의 탄소원자를 함유하는 바람직한 알킬 그룹은 3,5,5-트리메틸헥실, 1,2,3,3-테트라메틸부틸 및 2-에틸헥실이다. 기타 다른 지방족 사슬의 예로는 1-에틸-3-메틸펜틸, 1,5-디메틸헥실, 1-메틸헵틸, 1,4-디메틸헵틸, 1,2,2,-트리메틸프로필, 2-에틸부틸, 1-프로필부틸, 1,2-디메틸부틸, 2-메틸펜틸, 1-에틸헵틸, 1,4-디메틸펜틸, 1-메틸헥실, 3-메틸헥실, 1,3,3-트리메틸부틸, 1-메틸노닐등이 있다. 치환된 암모늄이 상기한 바와같이 하나의 지방산 알킬 그룹과 H, C1-4-알킬, 특히 메틸인 나머지 그룹들을 함유하는 것이 바람직하다. 그러나, Ω로 표시되는 나머지 그룹들중 최소한 하나, 보다 바람직하게는 세 개 모두가 H인 것이 좋다. 적당한 암모늄 그룹은 2-에틸 헥실-암모늄, 1,1,3,3-테트라메틸부틸-암모늄, 3,5,5-트리메틸헥실-암모늄 및 1-메틸헵틸-암모늄이다.
일반식 (1) 염료에서 (1) R이 -H, R²가 -NH₂, R³가 -OH, R⁴가 -H이거나 또는 R이 -H, R²가 -OH, R³이 -NH₂, R⁴가 -H인 것이 바람직하며 이들 두 염료이성체들의 혼합물이 특히 바람직하다.
본 발명의 아민염은 통상적으로 일반식 (1) 화합물의 알카리금속염, 바람직하게는 나트륨염의 수성용액을 아민염의 수성용액, 바람직하게는 염화수소와 혼합시켜 일반식(1) 화합물의 아민염을 침전시켜 제조한다.
일반식(1) 화합물은 극성유기용매, 특히 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 글리콜, 특히 C2-4글리콜(예를들어 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜)같은 저급 알칸올에 잘 용해되며 이러한 매체가 들어간 잉크, 특히 잉크-분사 프린팅 장치에 사용되는 잉크를 제조하는데 적당하다.
두 개 이상의 서로다른 아민들을 사용하여 혼합된 아민염들을 제조할 수있으며 이러한 염들은 일반적으로 용해도가 높고 보다 큰 용액 안정성을 갖는다.
[실시예 1]
1,1,3,3,-테트라메틸부틸아민 48.5 부와 증류수 300부의 혼합물에 진한 염산을 부가하여 ph 7.0으로 중화시켰다. CI다이렉트 블랙 168 112.4 부를 증류수 1500부에 부가한 뒤 수산화나트륨 수용액을 부가하여 ph가 70이 되도록 만들었다.
이 용액을 45-50℃가 되도록 만든 뒤 교반하면서 15분에 걸쳐 상기한 아민 하이드로클로라이드 용액을 적가하고 45-50℃에서 30분간 더 교반하였다. 생성물을 여과하여 분리해낸 뒤 증류수로 세척하고 건조시켰다.
이 생성물은 25℃에서 에탄올(10% w/v), n-프로판올(10% w/v)에는 쉽게 용해되었으나 물에는 거의 용해되지 않았다.(〈0.5% w/v)
[실시예 2]
1,1,3,3-테트라메틸부틸아민 대신에 3,5,5-트리메틸헥실아민 54부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1의 방법을 이용하여 제조하였다.
생성물 25℃에서 에탄올(15% w/v), n-프로판올(10% w/v)에는 쉽게 용해되었으나 물에는 거의 용해되지 않았다.
[실시예 3]
1,1,3,3-테트라메틸부틸아민 대신 2-에틸헥실아민 48.5부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1의 방법을 이용하여 생성물을 만들었다.
25℃에서, 이 생성물은 에탄올(10% w/v)과 n-프로판올(4% w/v)에는 쉽게 용해되었으나 물(〈0.5% w/v)에는 거의 용해되지 않았다.
[실시예 4]
실시예 1에 사용하였던 1,1,3,3-테트라메틸부틸아민 48.5부 대신에 1,5-디메틸헥실아민 48.5부를 사용하였다. 이 생성물은 메탄올, 에탄올 및 n- 프로판올에 용해되었다.
[실시예 5]
실시예 2에서 사용하였던 CI 다이렉트 블랙 168 112.4부 대신에 1-아미노-2-(4-[4-(2,4-디아미노페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-페닐아조나프탈렌 112.4부를 사용하였다. 생성물은 메탄올, 에탄올 및 n-프로판올에 용해되었다.
[실시예 6]
실시예 2에 사용하였던 CI 다이렉트 블랙 168 112.4부 대신에 1-아미노-(4-[4-(2,4-디아미노-5-설포페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-페닐아조나프탈렌을 사용하고 3,5,5-트리메틸헥실아민을 72부 사용하였다. 생성물은 메탄올, 에탄올 및 n-프로판올에 용해되었다.
[실시예 7]
실시예 2에 사용하였던 CI 다이렉트 블랙 168 112.4부 대신에
1-아미노-2-(4-[4-(4-아미노-2-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-메틸페닐아조)-나프탈렌과 1-아미노-2-(4-[4-(2-아미노-4-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-메틸페닐아조)-나프탈렌의 혼합물 114.2부를 사용하였다. 생성물은 메탄올, 에탄올 및 n-프로판올에 용해되었다.
[실시예 8]
실시예 2에 사용되었던 CI 다이렉트 블랙 168 112.4부 대신에
1-아미노-2-(4-[4-(4-아미노-2-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(3-메틸페닐아조)-나프탈렌과 1-아미노-2-(4-[4-(2-아미노-4-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(3-메틸페닐아조)-나프탈렌의 혼합물 116.2부를 사용하였다. 생성물은 메탄올, 에탄올 및 n-프로판올에 용해되었다.
[실시예 9]
실시예 2에 사용되었던 CI 다이렉트 블랙 168 112.4부 대신에
1-아미노-2-(4-[4-(4-아미노-2-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-니트로페닐아조)-나프탈렌과 1-아미노-2-(4-[4-(2-아미노-4-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-니트로페닐아조)-나프탈렌의 혼합물 118부를 사용하였다. 생성물은 메탄올, 에탄올 및 n-프로판올에 용해되었다.
[실시예 10]
실시예 2에 사용되었던 CI 다이렉트 블랙 168 112.4부 대신에
1-아미노-2-(4-[4-(4-아미노-2-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-클로로페닐아조)-나프탈렌과 1-아미노-2-(4-[4-(2-아미노-4-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-클로로페닐아조)-나프탈렌의 혼합물 116.7부를 사용하였다. 생성물은 메탄올, 에탄올 및 n-프로판올에 용해되었다.
[실시예 11]
실시예 2에 사용되었던 CI 다이렉트 블랙 168 112.4부 대신에
1-아미노-2-(4-[4-(4-아미노-2-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-설포페닐아조)-나프탈렌과 1-아미노-2-(4-[4-(2-아미노-4-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-설포페닐아조)-나프탈렌의 혼합물 125부 및 3,5,5-트리메틸헥실아민 72부를 사용하였다. 생성물은 메탄올, 에탄올 및 n-프로판올에 용해되었다.
[실시예 12]
실시예 2에 사용되었던 CI 다이렉트 블랙 168 112.4부 대신에
1-아미노-2-(4-[4-(4-아미노-2-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-카복시페닐아조)-나프탈렌과 1-아미노-2-(4-[4-(2-아미노-4-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-카복시페닐아조)-나프탈렌의 혼합물 117.9부 및 3,5,5-트리메틸헥실아민 72부를 사용하였다. 생성물은 메탄올, 에탄올 및 n-프로판올에 용해되었다.
[실시예 13]
실시예 1에 사용하였던 1,1,3,3-테트라메틸부틸아민 48.5부 대신에 1-메틸헵틸아민 48.5부를 사용하였다.생성물은 메탄올, 에탄올 및 n-프로판올에 용해되었다.
[실시예 14]
실시예 2에 사용되었던 CI 다이렉트 블랙 168 112.4부 대신에
1-아미노-2-(4-[4-(2,4-디하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조) -3,6-디설포-8-하이드록시-7-페닐아조나프탈렌 112.4부를 사용하였다. 생성물은 메탄올, 에탄올 및 n-프로판올에 용해되었다.
[실시예 15]
실시예 2에 사용되었던 CI 다이렉트 블랙 168 112.4부 대신에
1-아미노-2-(4-[4-(4-아미노-2-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-시클로헥실페닐아조)-나프탈렌과 1-아미노-2-(4-[4-(2-아미노-4-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-시클로헥실아조)-나프탈렌의 혼합물 122.5부를 사용하였다.
[실시예 16]
실시예 2에 사용되었던 CI 다이렉트 블랙 168 112.4부 대신에
1-아미노-2-(4-[4-(4-아미노-2-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-시아노페닐아조)-나프탈렌과 1-아미노-2-(4-[4-(2-아미노-4-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-시아노페닐아조)-나프탈렌의 혼합물 115.5부를 사용하였다.
[실시예 17]
실시예 2에 사용되었던 CI 다이렉트 블랙 168 112.4부 대신에
1-아미노-2-(4-[4-(4-아미노-2-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-하이드록시페닐아조)-나프탈렌과 1-아미노-2-(4-[4-(2-아미노-4-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-하이드록시페닐아조)-나프탈렌의 혼합물 114.4부를 사용하였다.
[실시예 18]
실시예 2에 사용되었던 CI 다이렉트 블랙 168 112.4부 대신에
1-아미노-2-(4-[4-(4-아미노-2-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-머캅토페닐아조)-나프탈렌과 1-아미노-2-(4-[4-(2-아미노-4-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-머캅토페닐아조)-나프탈렌의 혼합물 116.3부를 사용하였다.
[실시예 19]
실시예 2에 사용되었던 CI 다이렉트 블랙 168 112.4부 대신에
1-아미노-2-(4-[4-(4-아미노-2-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-메톡시카보닐페닐아조)-나프탈렌과 1-아미노-2-(4-[4-(2-아미노-4-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-메톡시카보닐페닐아조)-나프탈렌의 혼합물 119.5부를 사용하였다.
[실시예 20]
실시예 2에 사용되었던 CI 다이렉트 블랙 168 112.4부 대신에
1-아미노-2-(4-[4-(4-아미노-2-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-바이페닐아조)-나프탈렌과 1-아미노-2-(4-[4-(2-아미노-4-하이드록시페닐아조)페닐아미노]-3-설포페닐아조)-3,6-디설포-8-하이드록시-7-(4-바이페닐아조)-나프탈렌의 혼합물 121.8부를 사용하였다.

Claims (4)

  1. 다음 일반식 (1) 화합물
    Figure kpo00003
    Figure kpo00004
  2. 제1항에 있어서, R이 H, C1-4, 알킬, C1-4,알콕시, NO₂, 할로 또는 CO₂A ; R²가 OH 또는 NH₂; R³가 OH 또는 NH₂; 및 R⁴가 H 또는 SO₃A 인 화합물.
  3. R이 H; R²가 NH₂; R³이 OH; 및 R⁴가 H인 제1항의 화합물과 R이 H; R²가 OH; R³가 NH₂; 및 R⁴가 H인 제1항의 화합물로 구성된 조성물.
  4. 제1항, 제2항 또는 제3항중 어느 한 항에 따르는 최소한 하나의 화합물과 C1-4알콜 및/또는 C2-4글리콜로 구성된 잉크.
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