JP3105323B2 - 黒色アニオン性染料、その組成物、このような染料又は組成物からなるインキ、基材の印刷法及び印刷された紙 - Google Patents
黒色アニオン性染料、その組成物、このような染料又は組成物からなるインキ、基材の印刷法及び印刷された紙Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ｐＨに応じて異なった
水溶性を有するアニオン性染料及びインキ、特に黒色ア
ニオン性染料に関する。
水溶性を有するアニオン性染料及びインキ、特に黒色ア
ニオン性染料に関する。
【０００２】
【発明の構成】本発明の第１の態様により、遊離酸の形
の式（１）：
の式（１）：
【０００３】
【化２】
【０００４】［式中、Ｂは３−又は４−カルボキシフェ
ニルであり、ＸはＨである］の化合物を提供する。
ニルであり、ＸはＨである］の化合物を提供する。
【０００５】Ｂが３−カルボキシフェニルであるものが
有利である。それというのも、この化合物は平らな紙上
に印刷されると、特に暗黒色、及び僅かのブロンズ化
（ｂｒｏｎｚｉｎｇ）を示すからである。
有利である。それというのも、この化合物は平らな紙上
に印刷されると、特に暗黒色、及び僅かのブロンズ化
（ｂｒｏｎｚｉｎｇ）を示すからである。
【０００６】本発明の化合物は、単独で又は組成物を形
成する他の化合物と混合して、色料として有用である。
有利な組成物は、本発明の第１の態様による第１化合物
及びＢが３−又は４−カルボキシフェニルであり、Ｘが
６−又は７−位のスルホである式（１）の第２化合物か
らなる。第１及び第２化合物が、重量対重量の比、９
５：５〜５：９５、より有利に８０：２０〜２０：８
０、特に４０：６０〜６０：４０で存在するのが有利で
ある。
成する他の化合物と混合して、色料として有用である。
有利な組成物は、本発明の第１の態様による第１化合物
及びＢが３−又は４−カルボキシフェニルであり、Ｘが
６−又は７−位のスルホである式（１）の第２化合物か
らなる。第１及び第２化合物が、重量対重量の比、９
５：５〜５：９５、より有利に８０：２０〜２０：８
０、特に４０：６０〜６０：４０で存在するのが有利で
ある。
【０００７】式（１）の有利な化合物及び組成物（後
で、ひとまとめに染料とよばれる）は、カチオン又はカ
チオンの混合物の塩の形で、例えばアルカリ金属、アン
モニウム又は場合により置換された低級アルキルアンモ
ニウム塩の形である。Ｂが３−カルボキシフェニルの場
合、カチオンはアルカリ金属、例えばナトリウムであっ
てよいが、カチオンはアンモニウム又は場合により置換
された低級（即ちＣ1〜Ｃ4−）アルキルアンモニウムで
あるのが有利である。場合により置換された低級アルキ
ルアンモニウムカチオン上に存在してよい、有利な、場
合による置換基は、ヒドロキシ基である。特に有利なカ
チオンは、アンモニウム、モノ−、ジ−、トリ−及びテ
トラ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アンモニウム及びモノ
−、ジ−、トリ−及びテトラ−（ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル）アンモニウムである。しかしながら、染料
は、アンモニウム（即ちＮＨ4 +）塩又はアンモニウムと
アルカリ金属（特にナトリウム）との混合塩の形である
のが最も有利である。
で、ひとまとめに染料とよばれる）は、カチオン又はカ
チオンの混合物の塩の形で、例えばアルカリ金属、アン
モニウム又は場合により置換された低級アルキルアンモ
ニウム塩の形である。Ｂが３−カルボキシフェニルの場
合、カチオンはアルカリ金属、例えばナトリウムであっ
てよいが、カチオンはアンモニウム又は場合により置換
された低級（即ちＣ1〜Ｃ4−）アルキルアンモニウムで
あるのが有利である。場合により置換された低級アルキ
ルアンモニウムカチオン上に存在してよい、有利な、場
合による置換基は、ヒドロキシ基である。特に有利なカ
チオンは、アンモニウム、モノ−、ジ−、トリ−及びテ
トラ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アンモニウム及びモノ
−、ジ−、トリ−及びテトラ−（ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル）アンモニウムである。しかしながら、染料
は、アンモニウム（即ちＮＨ4 +）塩又はアンモニウムと
アルカリ金属（特にナトリウム）との混合塩の形である
のが最も有利である。
【０００８】場合により置換された低級アルキルアンモ
ニウムカチオンの例は、メチルアンモニウム、エチルア
ンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジエチルアンモニ
ウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウ
ム、テトラメチルアンモニウム及びトリ（２−ヒドロキ
シエチル）アンモニウムを包含する本発明の第１の態様
による化合物は、３−又は４−カルボキシアニリンをジ
アゾ化し、かつ２−ナフチルアミンとカップリングさせ
て、モノアゾ化合物を製造し、生じたモノアゾ化合物を
ジアゾ化して、それをガンマ酸とカップリングさせるこ
とによって製造することができる。
ニウムカチオンの例は、メチルアンモニウム、エチルア
ンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジエチルアンモニ
ウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウ
ム、テトラメチルアンモニウム及びトリ（２−ヒドロキ
シエチル）アンモニウムを包含する本発明の第１の態様
による化合物は、３−又は４−カルボキシアニリンをジ
アゾ化し、かつ２−ナフチルアミンとカップリングさせ
て、モノアゾ化合物を製造し、生じたモノアゾ化合物を
ジアゾ化して、それをガンマ酸とカップリングさせるこ
とによって製造することができる。
【０００９】本発明の染料を、アルカリ金属との塩の形
で染料を溶かし、鉱酸で酸性にし、アンモニア又は場合
により置換された低級アルキルアミンで溶液をｐＨ９〜
９．５に調整し、透析によりアルカリ金属クロリドイオ
ンを除去することにより、そのアンモニウム又は場合に
より置換された低級アルキルアンモニウム塩に変換する
ことができる。
で染料を溶かし、鉱酸で酸性にし、アンモニア又は場合
により置換された低級アルキルアミンで溶液をｐＨ９〜
９．５に調整し、透析によりアルカリ金属クロリドイオ
ンを除去することにより、そのアンモニウム又は場合に
より置換された低級アルキルアンモニウム塩に変換する
ことができる。
【００１０】本発明による有利な染料は、インキジェッ
ト印刷への使用を意図とされている。
ト印刷への使用を意図とされている。
【００１１】本発明の染料は、インキ用の有用な色料で
あり、良好な耐水性及び平らな紙への印刷の際の高い光
学濃度及び最少の「ブロンズ化」を有する暗黒色に優れ
ている。この染料はインキジェット印刷装置の構造に腐
食を殆んど又は全くひきおこさないｐＨで、水性媒体へ
の良好な溶解度も有する。
あり、良好な耐水性及び平らな紙への印刷の際の高い光
学濃度及び最少の「ブロンズ化」を有する暗黒色に優れ
ている。この染料はインキジェット印刷装置の構造に腐
食を殆んど又は全くひきおこさないｐＨで、水性媒体へ
の良好な溶解度も有する。
【００１２】好適なインキは、本発明の第１の態様によ
る化合物１種以上又は前記組成物及び液体媒体、有利に
水性媒体の混合物からなり、例えば米国特許第４９６３
１８９号明細書に記載されるものと類似のインキであ
る。化合物又は組成物は液体媒体中に完全に溶けて溶液
を形成しているのが有利である。
る化合物１種以上又は前記組成物及び液体媒体、有利に
水性媒体の混合物からなり、例えば米国特許第４９６３
１８９号明細書に記載されるものと類似のインキであ
る。化合物又は組成物は液体媒体中に完全に溶けて溶液
を形成しているのが有利である。
【００１３】このインキは、有利に、インキの全重量に
対して、０．５〜２０重量％、さらに有利に０．５〜１
５重量％、特に１〜５重量％の染料を含有する。
対して、０．５〜２０重量％、さらに有利に０．５〜１
５重量％、特に１〜５重量％の染料を含有する。
【００１４】液体媒体は、水又は水と水溶性有機溶剤と
の、有利に各々９９：１〜１：９９、さらに有利に９
５：１〜５０：５０、特に９０：１０〜６０：４０の重
量対重量の比での混合物であるのが有利である。
の、有利に各々９９：１〜１：９９、さらに有利に９
５：１〜５０：５０、特に９０：１０〜６０：４０の重
量対重量の比での混合物であるのが有利である。
【００１５】水溶性有機溶剤は、有利に、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルカノール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓ−ブ
タノール、ｔ−ブタノール又はイソブタノール；アミ
ド、例えばジメチルホルムアミド又はジメチルアセトア
ミド；ケトン又はケトンアルコール、例えばアセトン又
はジアセトンアルコール；エーテル、例えばテトラヒド
ロフラン又はジオキサン；ポリアルキレングリコール、
例えばポリエチレングリコール又はポリプロピレングリ
コール；Ｃ2〜Ｃ6アルキレン基を含有するアルキレング
リコール又はチオグリコール、例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール又はト
リエチレングリコール；チオジグリコール、ヘキシレン
グリコール、又はジエチレングリコール；ポリオール、
例えばグリセリン又は１，２，６−ヘキサントリオー
ル；多価アルコールの低級アルキルエーテル、例えば２
−メトキシエタノール、２−（２−メトキシエトキシ）
エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）−エタノー
ル、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エ
タノール、、２−［２−（２−エトキシエトキシ）−エ
トキシ］−エタノール又はＮ−メチルピロリドン；又は
後記水溶性有機溶剤２種以上を含有する混合物である。
ルカノール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓ−ブ
タノール、ｔ−ブタノール又はイソブタノール；アミ
ド、例えばジメチルホルムアミド又はジメチルアセトア
ミド；ケトン又はケトンアルコール、例えばアセトン又
はジアセトンアルコール；エーテル、例えばテトラヒド
ロフラン又はジオキサン；ポリアルキレングリコール、
例えばポリエチレングリコール又はポリプロピレングリ
コール；Ｃ2〜Ｃ6アルキレン基を含有するアルキレング
リコール又はチオグリコール、例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール又はト
リエチレングリコール；チオジグリコール、ヘキシレン
グリコール、又はジエチレングリコール；ポリオール、
例えばグリセリン又は１，２，６−ヘキサントリオー
ル；多価アルコールの低級アルキルエーテル、例えば２
−メトキシエタノール、２−（２−メトキシエトキシ）
エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）−エタノー
ル、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エ
タノール、、２−［２−（２−エトキシエトキシ）−エ
トキシ］−エタノール又はＮ−メチルピロリドン；又は
後記水溶性有機溶剤２種以上を含有する混合物である。
【００１６】有利な水溶性有機溶剤は、アルキレングリ
コール又は多価アルコールの低級アルキルエーテル、例
えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール又は２−メトキシ−２−エトキシ−
２−エトキシエタノール；又は分子量５００までのポリ
エチレングリコールである。有利な特定溶剤混合物は、
前記の重量対重量比での水及びジエチレングリコールの
２成分混合物である。
コール又は多価アルコールの低級アルキルエーテル、例
えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール又は２−メトキシ−２−エトキシ−
２−エトキシエタノール；又は分子量５００までのポリ
エチレングリコールである。有利な特定溶剤混合物は、
前記の重量対重量比での水及びジエチレングリコールの
２成分混合物である。
【００１７】本発明のインキは、化合物の基材、例えば
紙への浸透を助ける浸透剤及び場合によりホウ酸ナトリ
ウム０．５重量％までを含有するのが有利である。
紙への浸透を助ける浸透剤及び場合によりホウ酸ナトリ
ウム０．５重量％までを含有するのが有利である。
【００１８】本発明のもう１つの態様では、インキジェ
ット印刷機を用いてインキで基材を印刷する方法を提供
し、これは、インキが、本発明の第１の態様による化合
物少くとも１種又は前記組成物を含有することよりな
る。
ット印刷機を用いてインキで基材を印刷する方法を提供
し、これは、インキが、本発明の第１の態様による化合
物少くとも１種又は前記組成物を含有することよりな
る。
【００１９】本発明によるインキを基材、例えば紙に適
用する好適な方法は、インキを容器から小さい穴を通し
て噴出させて小滴にすることよりなるので、インキ小滴
は、基材に直接にあたる；この方法は、一般的にインキ
ジェット印刷と称されかつ前記のインキの有利な適用法
は、ピエゾ電気インキジェット印刷、特にサーマルイン
キジェット印刷である。サーマルインキジェット印刷で
は、プログラムされた熱パルスを基材及び容器が相対的
に移動している間に、穴の付近のインキに適用する。
用する好適な方法は、インキを容器から小さい穴を通し
て噴出させて小滴にすることよりなるので、インキ小滴
は、基材に直接にあたる；この方法は、一般的にインキ
ジェット印刷と称されかつ前記のインキの有利な適用法
は、ピエゾ電気インキジェット印刷、特にサーマルイン
キジェット印刷である。サーマルインキジェット印刷で
は、プログラムされた熱パルスを基材及び容器が相対的
に移動している間に、穴の付近のインキに適用する。
【００２０】有利な基材はセルロース製基材、特に紙で
ある。インキジェット印刷機の型は、決定的であるとは
思えないが、サーマルインキジェット印刷機が有利であ
る。
ある。インキジェット印刷機の型は、決定的であるとは
思えないが、サーマルインキジェット印刷機が有利であ
る。
【００２１】その方法で使用されるインキは前記のもの
が有利である。
が有利である。
【００２２】本発明の更にもう１つの態様によれば、本
発明による化合物、組成物又はインキで印刷された紙が
提供される。
発明による化合物、組成物又はインキで印刷された紙が
提供される。
【００２３】
【実施例】本発明は、更に次の例により説明されるが、
例中の部及び％は、他に記載がなければ重量部及び重量
％である。
例中の部及び％は、他に記載がなければ重量部及び重量
％である。
【００２４】染料Ａの製造 後で染料Ａと称される、１−ヒドロキシ−２−（４−
［３−カルボキシフェニル−アゾ］−７−スルホナフチ
−１−イルアゾ）−３−スルホ−７−アミノナフタレン
を次のようにして製造した。
［３−カルボキシフェニル−アゾ］−７−スルホナフチ
−１−イルアゾ）−３−スルホ−７−アミノナフタレン
を次のようにして製造した。
【００２５】工程１ ３−アミノ安息香酸（１３．７ｇ、０．１Ｍ）を水（１
５０ｍｌ）中で、室温で撹拌し、２Ｎ ＮａＯＨを添加
してｐＨ８．０の溶液を形成した。２Ｎ ＮａＮＯ2溶
液（５０ｍｌ）を添加し、混合物を撹拌して均一にし
た。溶液を、氷／水（１５０ｍｌ）と３５％ＨＣｌ（５
０ｍｌ）との混合物に５℃でゆっくり添加し、生じた懸
濁液を５０℃で２時間撹拌した。過剰の亜硝酸を除去
し、ジアゾ溶液を得るためスルファミン酸溶液（１０
％）を添加した。
５０ｍｌ）中で、室温で撹拌し、２Ｎ ＮａＯＨを添加
してｐＨ８．０の溶液を形成した。２Ｎ ＮａＮＯ2溶
液（５０ｍｌ）を添加し、混合物を撹拌して均一にし
た。溶液を、氷／水（１５０ｍｌ）と３５％ＨＣｌ（５
０ｍｌ）との混合物に５℃でゆっくり添加し、生じた懸
濁液を５０℃で２時間撹拌した。過剰の亜硝酸を除去
し、ジアゾ溶液を得るためスルファミン酸溶液（１０
％）を添加した。
【００２６】１，７−クレーブ酸（２２．３ｇ、０．１
Ｍ）を水（１５０ｍｌ）及び３２％ＮａＯＨ溶液の溶液
中にｐＨ８．５で溶かし、この溶液を１０℃まで冷却し
た。この溶液に前記ジアゾ溶液を添加し、かつＮａ2Ｃ
Ｏ3溶液（２０％）の添加によりｐＨは、５．５に上昇
し、オレンジ色懸濁液が生じ、これを１０℃で１６時間
撹拌し、その後ｐＨを、２Ｎ ＮａＯＨ溶液の添加によ
り７．０に上げ、７０℃まで加熱した。２５％ＮａＣｌ
水溶液（ｗ／ｖ）を添加し、濾過により沈殿染料を集
め、ＮａＣｌ水溶液（２５％、２００ｍｌ）で洗浄する
と、ペーストが得られた。
Ｍ）を水（１５０ｍｌ）及び３２％ＮａＯＨ溶液の溶液
中にｐＨ８．５で溶かし、この溶液を１０℃まで冷却し
た。この溶液に前記ジアゾ溶液を添加し、かつＮａ2Ｃ
Ｏ3溶液（２０％）の添加によりｐＨは、５．５に上昇
し、オレンジ色懸濁液が生じ、これを１０℃で１６時間
撹拌し、その後ｐＨを、２Ｎ ＮａＯＨ溶液の添加によ
り７．０に上げ、７０℃まで加熱した。２５％ＮａＣｌ
水溶液（ｗ／ｖ）を添加し、濾過により沈殿染料を集
め、ＮａＣｌ水溶液（２５％、２００ｍｌ）で洗浄する
と、ペーストが得られた。
【００２７】工程２ 工程１からペースト（０．１Ｍ）を水（１００ｍｌ）及
び２Ｎ ＮａＯＨ溶液中にｐＨ９．０で溶かした。２Ｎ
ＮａＮＯ2溶液（５０ｍｌ）を添加し、混合物を３分
間撹拌し、ついで氷／水（１５０ｍｌ）と３６％ＨＣｌ
（５０ｍｌ）との混合物に５℃で、迅速に撹拌しながら
ゆっくり添加した。生じた懸濁液を５℃で１時間撹拌し
た。スルファミン酸溶液（１０％）を、過剰の亜硝酸を
除去するために添加して、ジアゾ懸濁液が得られた。ガ
ンマ酸（２６．５ｇ、０．１Ｍ）を水（１５０ｍｌ）及
び２Ｎ ＮａＯＨ溶液にｐＨ９．０で溶かした。Ｎａ2
ＣＯ3（１０ｇ）を添加し、溶液を０〜１０℃まで冷却
した。これに、２０％Ｎａ2ＣＯ3溶液を用いてｐＨ８．
０〜９．０に保持しながら、前記ジアゾ懸濁液を、添加
した。この溶液を０〜１０℃で１時間撹拌し、塩酸の添
加により、ｐＨを７．０に調整した。溶液を７０℃に加
熱し、ＮａＣｌ溶液（１０ｗ／ｖ％）を添加し、沈殿し
た染料を濾過により集め、１０％ＮａＣｌ溶液（１００
ｍｌ）で洗浄して、染料Ａの三ナトリウム塩が得られ
た。
び２Ｎ ＮａＯＨ溶液中にｐＨ９．０で溶かした。２Ｎ
ＮａＮＯ2溶液（５０ｍｌ）を添加し、混合物を３分
間撹拌し、ついで氷／水（１５０ｍｌ）と３６％ＨＣｌ
（５０ｍｌ）との混合物に５℃で、迅速に撹拌しながら
ゆっくり添加した。生じた懸濁液を５℃で１時間撹拌し
た。スルファミン酸溶液（１０％）を、過剰の亜硝酸を
除去するために添加して、ジアゾ懸濁液が得られた。ガ
ンマ酸（２６．５ｇ、０．１Ｍ）を水（１５０ｍｌ）及
び２Ｎ ＮａＯＨ溶液にｐＨ９．０で溶かした。Ｎａ2
ＣＯ3（１０ｇ）を添加し、溶液を０〜１０℃まで冷却
した。これに、２０％Ｎａ2ＣＯ3溶液を用いてｐＨ８．
０〜９．０に保持しながら、前記ジアゾ懸濁液を、添加
した。この溶液を０〜１０℃で１時間撹拌し、塩酸の添
加により、ｐＨを７．０に調整した。溶液を７０℃に加
熱し、ＮａＣｌ溶液（１０ｗ／ｖ％）を添加し、沈殿し
た染料を濾過により集め、１０％ＮａＣｌ溶液（１００
ｍｌ）で洗浄して、染料Ａの三ナトリウム塩が得られ
た。
【００２８】例１ １−ヒドロキシ−２−（４ −［３−カルボキシフェニ ル
−アゾ］−ナフチ−１− イルアゾ）−３−スルホ− ７−
アミノナフタレン、二 ナトリウム塩の製造 工程１ ３−アミノ安息香酸（１３．７ｇ、０．１Ｍ）を、染料
Ａの製造、工程１に記載の方法によりジアゾ化してジア
ゾ溶液が得られた。
−アゾ］−ナフチ−１− イルアゾ）−３−スルホ− ７−
アミノナフタレン、二 ナトリウム塩の製造 工程１ ３−アミノ安息香酸（１３．７ｇ、０．１Ｍ）を、染料
Ａの製造、工程１に記載の方法によりジアゾ化してジア
ゾ溶液が得られた。
【００２９】１−ナフチルアミン（１４．３ｇ、０．１
Ｍ）を水（３００ｍｌ）及び３６％ＨＣｌ（１５ｍｌ）
中に、７０℃で溶かし、室温まで冷却した。生じた懸濁
液を前記ジアゾ溶液に１０℃で添加し、かつｐＨを酢酸
ナトリウムの添加により４．５に調整した。混合物を１
８時間撹拌し、濾過により生成物を集め、水（１００ｍ
ｌ）で洗浄してペーストが得られた。
Ｍ）を水（３００ｍｌ）及び３６％ＨＣｌ（１５ｍｌ）
中に、７０℃で溶かし、室温まで冷却した。生じた懸濁
液を前記ジアゾ溶液に１０℃で添加し、かつｐＨを酢酸
ナトリウムの添加により４．５に調整した。混合物を１
８時間撹拌し、濾過により生成物を集め、水（１００ｍ
ｌ）で洗浄してペーストが得られた。
【００３０】工程２ 工程１のペースト（０．１Ｍ）を、染料Ａの製造、工程
２に記載のものと同様の方法により、ジアゾ化し、ガン
マ酸とカップリングさせて、１−ヒドロキシ−２−（４
−［３−カルボキシフェニルアゾ］−ナフチ−１−イル
アゾ）−３−スルホ−７−アミノ−ナフタレンの二ナト
リウム塩が得られた。
２に記載のものと同様の方法により、ジアゾ化し、ガン
マ酸とカップリングさせて、１−ヒドロキシ−２−（４
−［３−カルボキシフェニルアゾ］−ナフチ−１−イル
アゾ）−３−スルホ−７−アミノ−ナフタレンの二ナト
リウム塩が得られた。
【００３１】特有のインキの例は次のものである：インキ 工程Ｎｏ．からの染料 液体媒体及び他の成分 （部） （部） １ ２（２．５） 水（６０） エチレングリコール（４０） ２ ２（４．０） 水（８５） ジエチレングリコール（１５） ３ ２（５．０） 水（９０） ジエチレングリコール（１０） ４ ２（３．０） 水（６５） グリセリン（２５） トリエタノールアミン（１０） ５ ２（２．０） 水（８０） 染料Ａ（２．０） エチレングリコール（１５） ポリエチレングリコール （分子量２００）（５） ６ ２（２．２） 水（８９．８） ２−ピロリドン（１０） ホウ酸ナトリウム（０．２） 前記インキの各々をピエゾ又はサーマルインキジェット
印刷機を用いて平らな紙上に印刷すると、得られた印刷
機は、高い耐水性を有し、ブロンズ化が僅かにみられる
か又は全くみられない暗黒色を与える。
印刷機を用いて平らな紙上に印刷すると、得られた印刷
機は、高い耐水性を有し、ブロンズ化が僅かにみられる
か又は全くみられない暗黒色を与える。
【００３２】例２ １−ヒドロキシ−２−（４ −［４−カルボキシフェニ ル
アゾ］−ナフチ−１−イ ルアゾ）−３−スルホ−７ −ア
ミノナフタレンのアン モニウム−ナトリウム混合 塩の製
造 工程１で使用の３−アミノ安息香酸１３．７ｇのかわり
に４−アミノ安息香酸１３．７ｇを使用することで相異
して、例１、工程１及び２の方法を、行なった。生成
物、１−ヒドロキシ−２−（４−［４−カルボキシフェ
ニルアゾ］−ナフチ−１−イルアゾ）−３−スルホ−７
−アミノナフタレンを、完全な溶液が得られるまでｐＨ
８〜９で水（４００ｍｌ）中で撹拌した。次いでこの溶
液を、濃塩酸（４５ｍｌ）及び水（５０ｍｌ）の混合物
にゆっくり添加し、懸濁液を３０分間撹拌し、ついで濾
過してペーストが得られた。
アゾ］−ナフチ−１−イ ルアゾ）−３−スルホ−７ −ア
ミノナフタレンのアン モニウム−ナトリウム混合 塩の製
造 工程１で使用の３−アミノ安息香酸１３．７ｇのかわり
に４−アミノ安息香酸１３．７ｇを使用することで相異
して、例１、工程１及び２の方法を、行なった。生成
物、１−ヒドロキシ−２−（４−［４−カルボキシフェ
ニルアゾ］−ナフチ−１−イルアゾ）−３−スルホ−７
−アミノナフタレンを、完全な溶液が得られるまでｐＨ
８〜９で水（４００ｍｌ）中で撹拌した。次いでこの溶
液を、濃塩酸（４５ｍｌ）及び水（５０ｍｌ）の混合物
にゆっくり添加し、懸濁液を３０分間撹拌し、ついで濾
過してペーストが得られた。
【００３３】ペーストを水（３００ｍｌ）中で撹拌し、
濃水酸化アンモニウムを添加してｐＨを９〜９．５に上
げた。次いで溶液を透析してクロリドイオンを除き、溶
剤を蒸発させて、アンモニウム−ナトリウム混合塩が得
られた。インキにしてサーマルインキジェット印刷機を
用いて平らな紙上に印刷すると、印刷された像は、非常
に高い耐水性を有し、殆んどブロンズ化を示さない暗黒
色を与える。
濃水酸化アンモニウムを添加してｐＨを９〜９．５に上
げた。次いで溶液を透析してクロリドイオンを除き、溶
剤を蒸発させて、アンモニウム−ナトリウム混合塩が得
られた。インキにしてサーマルインキジェット印刷機を
用いて平らな紙上に印刷すると、印刷された像は、非常
に高い耐水性を有し、殆んどブロンズ化を示さない暗黒
色を与える。
【００３４】例３ 例１の方法により製造された１−ヒドロキシ−２−（４
−［３−カルボキシフェニルアゾ］−ナフチ−１−イル
アゾ）−３−スルホ−７−アミノナフタレンの二ナトリ
ウム塩を、例２に記載のと同じ方法により、アンモニウ
ム−ナトリウム混合塩に変換した。
−［３−カルボキシフェニルアゾ］−ナフチ−１−イル
アゾ）−３−スルホ−７−アミノナフタレンの二ナトリ
ウム塩を、例２に記載のと同じ方法により、アンモニウ
ム−ナトリウム混合塩に変換した。
【００３５】インキに変換し、サーマルインキジェット
印刷機を用いて平らな紙上に印刷すると、得られた印刷
像は、非常に高い耐水性を有し、ほんの僅かのブロンズ
化を示す暗黒色を有する。
印刷機を用いて平らな紙上に印刷すると、得られた印刷
像は、非常に高い耐水性を有し、ほんの僅かのブロンズ
化を示す暗黒色を有する。
フロントページの続き (72)発明者 デイヴィッド グリーンウッド イギリス国 ランカシャー オールドハ ム ショー シェアウッド ウェイ 66 (56)参考文献 特開 平３−91577（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−140270（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−52963（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−22874（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 31/08 C09D 11/02 D21H 21/30 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】 遊離酸の形の式（１）： 【化１】 ［式中、Ｂは３−又は４−カルボキシフェニルであり、
ＸはＨである］の化合物。 - 【請求項２】 Ｂが３−カルボキシフェニルである、請
求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 アンモニウム塩又はアンモニウムとアル
カリ金属との混合塩の形である、請求項１又は２記載の
化合物。 - 【請求項４】 アンモニウム塩の形である、請求項１か
ら３までのいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項５】 請求項１記載の第１化合物及びＢが、３
−又は４−カルボキシフェニルであり、Ｘが６−又は７
−位にあるスルホである、請求項１記載の式（１）の第
２化合物からなる、組成物。 - 【請求項６】 インキジェット印刷に使用するための請
求項１記載の化合物又は請求項５記載の組成物。 - 【請求項７】 請求項１記載の化合物１種以上及び液体
媒体の混合物から成るインキ。 - 【請求項８】 請求項６記載の組成物及び液体媒体から
なるインキ。 - 【請求項９】 インキジェット印刷機を使用してインキ
で基材を印刷する方法において、このインキは、請求項
１記載の化合物少くとも１種又は請求項５記載の組成物
を含有することを特徴とする、基材の印刷法。 - 【請求項１０】 請求項１記載の化合物、請求項５記載
の組成物又は請求項７又は８記載のインキで印刷された
紙。
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| JPS60108740A (ja) * | 1983-11-18 | 1985-06-14 | Shimadzu Corp | 電気泳動装置 |
| US4841037A (en) * | 1985-06-11 | 1989-06-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Amino sulfonaphtholtrisazo compounds and recording liquids containing the same |
| DE3619572A1 (de) * | 1986-06-11 | 1987-12-17 | Bayer Ag | Aufzeichnungsfluessigkeit fuer tintenstrahl-aufzeichnungssysteme |
| GB8917764D0 (en) * | 1988-08-24 | 1989-09-20 | Ici Plc | Anionic dye |
| US4963189A (en) | 1989-08-24 | 1990-10-16 | Hewlett-Packard Company | Waterfast ink formulations with a novel series of anionic dyes containing two or more carboxyl groups |
| US5062893A (en) * | 1990-06-22 | 1991-11-05 | Hewlett-Packard Company | Ink formulations by mixing anionic waterfast dyes containing two or more carboxyl groups |
-
1991
- 1991-01-08 GB GB919100302A patent/GB9100302D0/en active Pending
- 1991-12-16 DE DE69116121T patent/DE69116121T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-16 EP EP91311668A patent/EP0494522B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-01-03 US US07/816,677 patent/US5254675A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-07 JP JP04000567A patent/JP3105323B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0494522B1 (en) | 1996-01-03 |
| US5254675A (en) | 1993-10-19 |
| JPH04359065A (ja) | 1992-12-11 |
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| DE69116121T2 (de) | 1996-05-15 |
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