JPH0352964A - 溶剤可溶性染料化合物及びこの化合物から成るインキ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、一定の極性有機液体中で高められた溶解度を
有する、直接黒染料（　ａｉｒｅｏｔ　’ｂｌａａｋ＋
１７●）とア《冫との塩及びその一般的インキ及びホッ
トメルトイン中−クエット印刷用インキ中での使用及び
トナー及び熱ソックス転写シート用黒色着色剤及び電子
写真トナー用の電荷調節剤（　ＯＯＡ　）としての機械
的［９（Ａ工）に関するＯ 〔発明の構成〕 本発明によれば、式（１）； 〔式中只はＨ％０１〜４−アルキル，　Ｏｌ〜４−アル
コキシ、アリール、０，一８−シクロアルキル、−ＯＮ
，−Ｎｏ２、ハロゲン、−００ＯＲ　　　−０１！．−
ＥＩＩＩ又は−８０３Ａ　；　Ｒ”はＡ％０１〜４−ア
ルキル又はアリールａ　Ｒｆ４は−ＮＨｔｌ、−ＯＨ又
は−８０ｓＡ　；　Ｒ”は−ＮＨ，又は−ＯＨ　；　Ｒ
’は一ＮＨ．，　−０１ｉ，　−８０３Ａ又はＨ；及び
Ａは、少なくとも１個の分枝鎖状Ｏ０６〜２ｏ一脂肪族
基七有する置換されたアンモニウ▲基ｔ表わ丁〕の化合
物又はこれらの化合物の混合物が提供される〇 置換されたアンモエクム基Ａは、有利に、式：ＮＱ，４ 〔式中、少くとも１個のｑは、分枝釧状の０６〜２ｏ−
脂肪族基を表わす〕のものである●２個又は３個のｑが
互いに独立して、Ｈｓ　’ｌ−４−アルキル、７エニル
又はベンクルｔ−表わすものがさらに有利である０殊に
、Ｑによって表わされる基のうち少くと４１個及びさら
に有利には３個が五であるものが有利であるＯ Ｑで表わされる脂肪族基は、有利に、６〜１２個、さら
に有利には８〜１１個、殊に有利には８〜１０個の炭素
原子を有している０有利な脂肪族基は、ブルキル及びア
ルク二ル及びさらに殊には、炭素鎖が少くとも１個の枝
分れ及びさらに殊には２〜４個の枝分れを有する様な基
が有利でめるｏＱＫよシ表わされる炭素原子８〜９個ｔ
有する有利なアルキル基は、３，５，５−トリメチルヘ
キシル、１，１，３．３−テトラメチルプチル及び２−
エチルヘキシルである。他の脂肪族鎖の例は、１−エチ
ル−３−メチルペンテル、１，５−ゾメチルヘキシル、
１ーメチルヘプチル、１．４−７メチルヘプチル、１，
２．２−｝Ｖメテルグロビル、２−エチルデチル、１−
プロビルゾチル、１，２−クメテルデチル、２−メチル
ペンテル、１−エチルペンチル、１．４−クメチルペン
チル．１−メ？ルヘキシル、３−メチルヘキシル％　１
．３．３−トリメチルプチル、１−メテルノニルである
０置換されたアンモ二クムは、有利に幻記のような脂肪
アルキル基１個ｔ−有し、残タＯｆ１は有利にＨ，ｏ，
〜４−アルキル、特にメチルであるｏしかしながら、Ｑ
で表わされる残シの基のうち少くとも１個及びさらに有
利には３個全てがＨであるものが有利である０好適なア
ンモニウム基は、２−エチルヘキシ〃−アンモ二クム、
１１，３．３−テトラメテルデテルーアンモエクム、３
，５．５−トリメチルヘキシルーアンモ二ウム及び１−
メチル７エニルーアン七エウムである〇 式（１）の染料中にかいて、ＲがーＨで　Ｈｌｌが−Ｎ
Ｈｉで、Ｒ（Ｉが−ＯＲ及びＲ４が一Ｒであるものか又
はＲが一Ｒで、Ｒ２が一〇Ｈで、Ｒ３が一ＮＨｉでかつ
Ｒ４が−Ｈであるものが有利であｐ１かつこの２個の異
性体染料の混合物は殊に有利である〇本発明のアミン塩
は、式《１》の化合物のアルカリ金属塩、有利にはナト
リウム塩の水溶液とアミン塩、有利には塩酸塩の水溶液
とｔ−混合して、式（１）の化合物のアミン塩の沈殿を
生せしめることによク有利に製造される〇 式（１）の化合物は、一般に極性有機媒体、特に低級ア
ルカノール、例えばメタノール、エタノール及ヒｎ　−
　７’ロパノール及びグリコール殊に０２−４−グリコ
ール、例えばエチレングリコール、ゾエチレングリコー
ル及びプロピレングリコール中に良好に可溶であシかつ
特に、これらの媒体中のインキ、殊にインキークエット
印刷装置中で使用するためのインキの釦造に好適である
０ 一般に高い洛解度及びかなシの溶液安定性を有する混合
されたアミン塩ｔ−製造するために、２個以上の異なる
アミンを使用することができるＯ 〔実施例〕 次に示丁例によシ本発明を詳述するが、例中「部」及び
「鋒」は、特に記載しないかぎク、「重量部」及び「重
量一」である〇 例１ １，１，３．３−テトラメテルプテルアミン４８．５！
Ｉｓ及び蒸留水５００部の混合物七、濃塩酸の添加によ
クｐ｝１７．０　ｔで中和した●ａｌダイレクト　ブラ
ック（　Ｄｉｒ＠ｏｔ　Ｂ１ａｃｋ　）　１　６　８１
１２．４ｓを蒸留水１５００部に加えかつ水酸化ナトリ
ウム水溶液の添加によｊ７　ｐ｝１７．０に調節した。

この溶液ｔ４５〜５０℃に加熱しかつ前記ア電ン塩酸塩
溶液を攪拌下に１５分κわたシ滴加し、かつ次いで更に
４５〜５０℃で３０分間攪拌した０生成物ｔ濾過によシ
単離し、蒸留水で洗浄しかつ乾燥させた● 生成物は、２５℃で、エタノール（１０ｘ量／容量％）
，ｎ−グロパノール（　１　０１ｒ量／容量ｔｓ）中に
容易に町溶であったが、水（＜０．５重量／容量嘩）中
にはほとんど不溶であった〇１，１，３，！ｔ−テトラ
メチルデテルアζ冫の代わシに３．５．５−｝リメチル
ヘキシルアミン５４部七使用する以外は、例１に記載の
万法を用いて、これｔ製造し九〇 この生或物は、２５℃で、エタノール（１５重量／容量
％）、ｎ−グロパノール（１０１量／容量多）中に容易
に可溶であったが、水中にはほとんど不溶であった０ 例３ １，１，３，３−テトラメチルプチルアミンの代わシに
２−エチルへキシルアξ冫４８．５部七使用する以外は
、例１に記載の方法を用いて、これ倉製造した。

生成物は、２５℃で、エタノール（１０重量／容量％）
、ｎ−グロパノール（４重量／容量％）中に容易に可溶
であったが、水（　＜　０．５重量／容量ｔｓ）中には
ほとんど不溶であった〇例４ 例１で使用し２１．１，３．３−テトラメチルデテルア
ζ冫４８．５部の代わｂに、ここでは１．５−５２メチ
ルヘキシルアミン４８．５部を使用した。生成物は、メ
タノール、エタノール及びｎ−プロパノール中に可溶で
あった〇例５ 例２で使用したＯエダイレクト　ブラック１６８　　１
１２．４部の代ゎシに、こ己では１−アミノー２−（４
−［４−２．４一ンアミノ７エ二ルアｆ　）　７エエル
アミノ）−３−スルホ７エエルアゾ）−３．６−クスル
ホ嬶８−ヒドロキシ−７−フエエルアグナフタレン１　
１　２．４部七使用した０生成物は、メタノール、エタ
ノール及びｎ−プ，ロパノール中に浴けた＠例６ 例２で使用した０エダイレクト　ブラック１６８　　１
１２．４ｍの代わｐに、ζこでは、１一アミノー２−（
４Ｃ４−（２，４−ｖアミノー５−スルホ７エエル７７
）７工二ルアミノ〕−３−スルホフエニルアｒ−３．６
−クスルホー８−ヒドロキシ−７−フエ二ルアゾナ７タ
レン１２５部、及び３，５．５−｝リメテルへΦシルア
シン５４ｓの代わシにここでは７２１ｆｌＳ１：使用し
た０生成物は、メタノール、エタノール及びｎ−プロパ
ノール中に可溶であった〇例７ 例２て使用したａエダイレクト　ブラック１６８　　１
１２．４１Ｂの代わクに、ここでは、１−ア《ノー２−
（４−〔４−（４−アミノー２−ヒドロキシフエエルア
ゾ）７エニルアイノＪ一５−スルホフエニルアゾ−３．
６−？／スルホー８−ヒドロキシ−７−（４−メチル７
エエルアゾ）一ナ７タレンと１−アミノー２−（４−Ｃ
４−（２−アミノー４−ヒドロキシフエ二ル７ゾ）７Ｗ
ニル７Ｚ／］　−　３−スルホフエニルアゾ）−３．６
−７スルホー８−ヒドロキシ−７−（４−メ？ル７エエ
ル７ゾ）一ナ７タレンとの混合物１　１　４．２部七使
用した０生成物はメタノール、エタノール及びｎ−グロ
パノール中に溶けた。

例８ 例２で使用しｆｃａエダイレクト　ブラック１６８　　
１１２．４部の代わクに、ここでは、１−アミノー２−
（４−［４−（４−アミノー２ーヒドロキシ７エニルア
ゾ）７工二ルアでノ〕一３−スルホ７エニルアｆ）　−
　３　．　６　−　ｖスルホー８−ヒドロキシ−７−Ｃ
５−メトキシ７エニルアゾ）一ナフタレンと１−アミノ
ー２−（４−（４−（２−アミノー４−ヒドロキシ７ェ
ぷルアゾ）フエニルアミノ）−３−スルホフエエルアｒ
）−３．６−クスルホー８−ヒドロキシ−７−（３−メ
トキシフエニルアｆ）−ナ７タレンとの混合物１　１　
６．２部七使用した０生成物はメタノール、エタノール
及びｎ−グロパノール中に溶け九〇 例９ 例２で使用した０エダイレクトブラック１６８１　１　
２．４部の代わシに１−アミノー２−・（４−Ｃ４−（
４−アミノー２−ヒドロキシ７エニルアソ）フエ二ルア
《ノ）−３−スルホ７エニル７ｆ）−３．６−７スルホ
−８−ヒドロキシ−７−（４−エトロフエニルアソ）一
ナ７タレント１−アさノー２−（４−（４−（２−ア電
ノー４一ヒドロキシフエニルアゾ）フエエルアミノ〕−
３−スルホ７エニルアｆ）−３．６−ゾスルホー８−ヒ
ドロキシ−７−（４−エトロ７工二ルアゾ）一ナ７タレ
ンとの混合物１　１　８ｓｔ−｛５Ｍ用した●生成物は
、メタノール、エタノール及びｎ−グロパノール中に可
溶であった●例１０ 例２で使用したＯエダイレクトブラック１６８１　１　
２．４部の代わクに、ここでは１−アミノー２−（４−
［４−（４−アミノー２−ヒドロキシ７エニルアゾ）７
工二ルアミノ）−３−スルホフエ二ルアｆ）−５．６−
ゾスルホー８−ヒドロキク−７−（４−クロル７エエル
７−，ｆ”）−ナ７タレンと１−アζノー２−（４−Ｃ
４−２ーアミノー４−ヒドロキシフエニルアｆ）７工二
ル７（／　）−　３−スルホフエエルアｒ）−３．６−
ゾスルホ−８−ヒドロキシ−７−（４−クロロ７エエル
アｆ）一ナ７タレンとの混合物１１６．７ｍ’ｋ使用し
７Ｃｏ生成物は、メタノール、エタノール及びｎ−グロ
パノール中に可溶であった０ 例１１ 例２で使用したＣＩダイレクトブラック１６８１　１　
２．４部の代わ９に、ここでは１−ア零ノー２−（４−
［４−（４−ア電ノー２−ヒドロキシ７エニルアｆ）７
エニルアミノＥ−５−スルホフエ二ルアｆ）−３．６−
ｆ／スルホー８−ヒドロキシ−７−Ｃ４−スルホ７エニ
ル７ｆ）−ナ７タレンと１−アζノー２−（４−Ｃ４−
（２−アζノー４−ヒドロキシ７エニルアソ）７エニル
１’／”Ｊ−５−スルホ７エニル７１７）一３，６−ゾ
スルホー８−ヒドロキシ−７一（４−スルホ７工二ルア
ゾ）一ナ７タレンとの混合物１２５部及び３，５．５−
｝ＩＪメチルヘキシルアミン５４部の代わクに、ここで
は７２部を使用した。生成物はメタノール、エタノール
及びｎ−プロバノール中に可溶であった●例１２ 例２で使用したａｌダイレクトブラック１６８１　１　
２．４部の代わシに、ここでは１−アミノー２−（４−
［４−（４−アζノー２−ヒドロキシ７工二ルアゾ）７
エニルアミノ）−３−スルホフエ二ルアゾ）−３．６−
クスルホー８−ヒドロキシ−７−（３−カルポキシ７工
二ルアソ）一ナフタレンと１−アζノ−２−（４−Ｃ４
−（２−ア弯ノー４−ヒドロ中シフエニルアｆ）７エエ
ル７　ミ／　）　−　５−スルホ７エエル７ｆ）−３，
６−ンスルホ−８−ヒドロキシ−７−（３−カルボキＶ
７エエルアｆ）一ナ７タレンとの混合物１　１　７．９
部及び３，５．５−｝リメチルへキシルアζ冫５４部の
代わクに、ここでは７２部七使用した。生成物は、メタ
ノール、エタノール及びｎ−グロパノール中に可溶であ
った０ 例１３ 例１で使用しｆｃ１，１，３，ｔ−テトラメテルデチル
アミン４８．５部の代わシに、ここでは１−メチルへプ
チルアミン４８．５ＨＳｔ−使用した●生底物は、メタ
ノール、エタノーｋ＆Ｕ　ｎ　−　フロバノール甲に可
溶であった〇 例１４ 例２で使用したＯエダイレクトブラック１６８１　１　
２．４部の代わクに、ここでは１−アＺノー２−（４−
（４−（２，４−ゾヒドロキシ７エニルア７）７エニル
アミノ）−３−スルホ７エニルアｆ）−３．６−ゾスル
ホ−８−ヒドロキシー７−７エニルアゾナ７タレン１　
１　２．４部を使用した。生成物は、メタノール、エタ
ノール及びｎ−プロバノール中に可溶で６つπＧ例１５ 例２で使用した０エダイレクトブラック１６８１　１　
２．４部の代わシに、ここでは１−アζノー２−（４−
（４−（４−アミノー２−ヒドロキシ７エエルアゾ）７
工諜ルアξノ］−３−スルホ７工二ルアｆ）−３．６−
クスルホー８−ヒドロｌ／−７−（４−ククロヘキシル
フエエルアゾ）一ナ７タレンと１−アさノー２−（４−
Ｃ４−（２−アミノー４−ヒドロキシフエエルアｆ　）
　７エニルアミノ）−３−スルホフエ二ルアｆ）−３．
６−７スルホ−８−ヒドロキシー７−（４−シクロヘキ
クル７エエルアゾ）−−）−７タレンとの混合物１２２
．５ｓｔ−便用丁ることができる０ 例１６ 例２で使用した０エダイレクトブラック１６８１１２．
４ｍの代わクに、こＣでは１−アζノ−２−（４−（４
−（４−アミノー２−ヒドロキシ７エエル７！／’）７
エエルアミノ）−３−スルホフエニルアゾ）−３．６−
クスルホー８−ヒドロキシ−７−（４−シアノ７工二ル
アｆ）−ナフタレンと１−アミノー２−（４−（４−（
２−アミノー４−ヒドロキシ７エニルアゾ）７エニルア
ミノ）−３−スルホフエニル７ゾ）−３，６−７スルホ
ー８−ヒドロキシ−７−（４−シアノフエニルアゾ）一
ナフタレンとの混合物１　１　５．５部七便用すること
ができる〇例１７ 例２で使用した０エダイレクトブラック１６８１　１　
２．４部の代わクに、こζでは１−アミノー２−（４−
［４−（４−アシノー２−ヒドロキシ７工二ルアゾ）７
エニル７１／］−３−スルホ７エニル７ｒ）−　３　．
６−ゾスルホ−８−ヒドロキシ−７−（４−ヒドロキシ
７エニル７　ｒ）ーナフタレンと１−アミノー２−（４
−（４−（２−アミノー４−ヒドロキシ７工二ルアソ）
７エニルアミノ）−３−スルホフェエル７ｆ）−３，６
−ンスルホー８−ヒドロキシ−７−（４−ヒドロキシ７
エエルアゾ）一ナ７メレンとの混合物１　１　４．４部
奮使用することができる〇例１８ 例２で使用したＯエダイレクトブラック１６８１　１　
２．４部の代わシに、ここでは１−アミノー２−Ｃ４−
Ｃ４−Ｃ４−アミノー２−ヒドロキシフエエルアｆ）７
エエルアミノ］−３−スルホ７工二ルアｆ）−３．６−
クスルホー８−ヒドロキシ−７−（４−メルカプト７工
二ルアゾ）ーナフタレンと１−アミノー２−（４−（４
−（２−アミノー４−ヒドロキシフエニルアｆ）７工二
ルアミノ）−３−スルホ７エニル７ｒ）−３，６−ゾス
ルホ−８−ヒドロキシ−７一（４−メルカプト７エエル
ア！７）一ナ７タレンとの搗合物１１６．３部ｔ使用す
ることができる０例１９ 例２で使用した０エダイレクトブラック１６８１　１　
２．４部の代わクに、ここでは１−アミノー２−（４−
［４−（４−ア宅ノー２−ヒドロキシ７工二ル７ｆ）７
エニルアミノ〕−３−スルホフエニルアｒ）−３．６−
７スルホー８−ヒドロキシ−７−（４−メトキシカルボ
エル７エニルアデ）一ナフタレンと１−アミノー２一（
４−（４−（２−アミノー４−ヒドロキシフエニルア１
／Ｉ）７エニルアミノ）−３−スルホ７エニル７ｆ）−
３．６−ゾスルｙｌｔ−８−ヒドロキシ−７−（４−メ
トキシカルボニル７エニルアｆ）一ナ７タレンとの混合
物１　１　９．５部七使用することができるＱ 例２０ 例２で使用したａエダイレクトブランク１６８１１２．
４部の代わ９に、ここでは１−ア《ノー２−（４−Ｃ４
−（４−ア〈ノー２−ヒドロキシフエエル７ｒ）フエニ
ルアクノ〕−５−スルホフエニルアゾ）−３．６−クス
ルホー８−ヒドロキシ−７−（４−ピ７エニルアソ）一
ナ７タレンと１−アミノー２−（４−Ｃ４−（２−アミ
ノー４−ヒドロキシ７エニルアゾ）７工二ルアζノＥ−
５−スルホフエニルアｒ）　−　！１　，６−クスルホ
−８−ヒドロキシ−７−（４−ビフエエルアゾ）一ナフ
タレンとの混合物１２　ｉ，Ｂ部七使用することができ
る〇

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（１）： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中Ｒは、Ｈ、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ＿＿〜
   ＿４−アルコキシ、アリール、Ｃ＿４＿〜＿８−シクロ
   アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ＿２、ハロゲン、−ＣＯＯＲ
   ＾１、−ＯＨ、−ＳＨ又は−ＳＯ＿３Ａ；Ｒ＾１はＡ、
   Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル又はアリール；Ｒ＾２は−Ｎ
   Ｈ＿２、−ＯＨ又は−ＳＯ＿３Ａ；Ｒ＿３は−ＮＨ＿２
   又は−ＯＨ；Ｒ＾４は−ＮＨ＿２、−ＯＨ、−ＳＯ＿３
   Ａ又はＨ；及びＡは少なくとも１個のＱが分枝鎖状のＣ
   ＿６＿〜＿２＿０−脂肪族基を表わす〕の化合物。 ２、少なくとも１個のＱが分枝鎖状のＣ＿６＿〜＿１＿
   ２−脂肪族基である、請求項１に記載の化合物。 ３、少なくとも１個のＱが分枝鎖状のＣ＿８＿〜＿１＿
   ０−脂肪族基である、請求項１に記載の化合物。 ４、少なくとも１個のＱが、３，５，５−トリメチルヘ
   キシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、２−エ
   チルヘキシル、１−エチル−３−メチルペンチル、１，
   ５−ジメチルヘキシル、１−メチルヘプチル、１，４−
   ジメチルヘプチル、１，２，２−トリメチルプロピル、
   ２−エチルブチル、１−プロピルブチル、１，２−ジメ
   チルブチル、２−メチルペンチル、１−エチルペンチル
   、１，４−ジメチルペンチル、１−メチルヘキシル、３
   −メチルヘキシル、１，３，３−トリメチルブチル又は
   １−メチルノニルである請求項１に記載の化合物。 ５、Ｑの３個がＨである、請求項１〜４項のいずれか１
   項に記載の化合物。 ６、ＲがＨ、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ＿１＿〜＿
   ４−アルコキシ、ＮＯ＿２、ハロゲン又はＣＯ＿２Ａ；
   Ｒ＾２がＯＨ又はＮＨ＿２；Ｒ＾３がＯＨ又はＮＨ＿２
   ；及びＲ＾４がＨ又はＳＯ＿３Ａである、請求項１〜５
   項のいずれか１項に記載の化合物。 ７、ＲがＨ、Ｒ＾２がＮＨ＿２、Ｒ＾３がＯＨ及びＲ＾
   ４がＨである、請求項１〜６項のいずれか１項に記載の
   化合物及びＲがＨ、Ｒ＾２がＯＨ、Ｒ＾３がＮＨ＿２及
   びＲ＾４がＨである請求項１〜６項のいずれか１項に記
   載の化合物から成る組成物。 ８、ジエット印刷用インキの製造に使用される、請求項
   １〜７項のいずれか１項に記載の化合物又は組成物。 ９、請求項１〜８項のいずれか１項に記載の化合物少な
   くとも１個及びＣ＿１＿〜＿４−アルコール及び／又は
   Ｃ＿２＿〜＿４−グリコールから成るインキ。 １０、ジエット用印刷に使用される、請求項９項に記載
   のインキ。