JPWO2022118701A5 - - Google Patents

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Description

本発明は、コンタクトレンズ、眼内レンズ、人工角膜等を例とする眼科デバイスの製造において、該デバイスの表面に固定化させることが可能な、シリコーン含有水溶性共重合体で処理した眼科デバイス用表面処理剤に関する。
本出願は、参照によりここに援用されるところの日本出願特願2020-199792号優先権を請求する。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、「アクリル酸又はメタクリル酸」を意味し、他の類似用語についても同様である。
また、本明細書において、好ましい数値範囲(例えば、含有量や重量平均分子量の範囲)を段階的に記載した場合、各下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは10~100、より好ましくは20~90」という記載において、「好ましい下限値:10」と「より好ましい上限値:90」とを組み合わせて「10~90」とすることができる。
また、本発明の眼科デバイスは、コンタクトレンズ、眼内レンズ、人工角膜等を例示することができるが、特に限定されない。
本発明の共重合体を用いたシリコーンハイドロゲルの表面処理方法により得られるシリコーンハイドロゲルを用いて、コンタクトレンズ、眼内レンズ、人工角膜等を例とする眼科デバイスが提供できる。

Claims (15)

  1. 下記の式(1)で表される親水性単量体aに基づく構成単位、下記の式(2)または式(3)で表されるシリコーン単量体bに基づく構成単位並びに熱反応性単量体もしくは光反応性単量体cに基づく構成単位を含有する共重合体であって、60℃の熱水に0.5%(w/v)溶解するが、20℃の水に1%(w/v)溶解しない共重合体を含む眼科デバイス用表面処理剤。
    (式(1)中、Rは水素原子またはメチル基を表し、Lは炭素数2~6の有機基を表し、ここで該有機基は任意に1個のエーテル結合および/または1個のヒドロキシ基を含んでもよく、R~Rはそれぞれ独立して炭素数1~3の炭化水素基を表す。)
    (式(2)中、Xは(メタ)アクリロイルオキシ基、3-(2-ヒドロキシエチルオキシカルボニル)-2-メチレンプロパノイルオキシ基、3-(2-ヒドロキシエチルオキシカルボニル)-3-ブテノイルオキシ基または3-(2-ヒドロキシエチルオキシカルボニル)-2-プロペノイルオキシ基を表し、Lは炭素数2~6の有機基を表し、ここで該有機基は任意に1個のエーテル結合および/または1個のヒドロキシ基を含んでもよく、R~R13はそれぞれ独立してメチル基またはエチル基を表し、nは0または1を表す。)
    (式(3)中、R14は水素原子またはメチル基を表し、Lは炭素数2~6の有機基を表し、ここで該有機基は任意に1個のエーテル結合および/または1個のヒドロキシ基を含んでもよく、nは4~20の整数を表し、R15~R17はそれぞれ独立して炭素数1~8のアルキル基を表す。)
  2. 前記熱反応性単量体もしくは光反応性単量体が、光反応性単量体である、請求項1に記載の眼科デバイス用表面処理剤。
  3. 前記式(1)で表される親水性単量体aに基づく構成単位が2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンであり、前記式(2)または式(3)で表されるシリコーン単量体bに基づく構成単位がポリジメチルシロキサンモノメタクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート、4-(2-ヒドロキシエチル)-2-メチレン-1-(トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル)ブタン-1,4-ジオエート若しくは3-(3-(メチルビス(トリメチルシロキシ)シリル)プロピル)グリセロール-1-メタクリレート、並びに、熱反応性単量体もしくは光反応性単量体cに基づく構成単位がメタクリロイルオキシベンゾフェノン、4-(4-アジドベンゾイルオキシメチル)ビニルベンゼン若しくはグリシジルメタクリレートである、請求項1に記載の眼科デバイス用表面処理剤。
  4. 前記式(1)で表される親水性単量体aに基づく構成単位、前記式(2)または式(3)で表されるシリコーン単量体bに基づく構成単位、及び/又は、熱反応性単量体もしくは光反応性単量体cに基づく構成単位の組み合わせは、以下のいずれか1から選択される、請求項1に記載の眼科デバイス用表面処理剤。
    1)2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、ポリジメチルシロキサンモノメタクリレート及びメタクリロイルオキシベンゾフェノン
    2)2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート及びメタクリロイルオキシベンゾフェノン
    3)2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、4-(2-ヒドロキシエチル)-2-メチレン-1-(トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル)ブタン-1,4-ジオエート及び4-(4-アジドベンゾイルオキシメチル)ビニルベンゼン
    4)2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、3-(3-(メチルビス(トリメチルシロキシ)シリル)プロピル)グリセロール-1-メタクリレート及びメタクリロイルオキシベンゾフェノン
    5)2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、ポリジメチルシロキサンモノメタクリレート及びグリシジルメタクリレート
    6)2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート及びグリシジルメタクリレート
    7)2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、4-(2-ヒドロキシエチル)-2-メチレン-1-(トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル)ブタン-1,4-ジオエート及びグリシジルメタクリレート
  5. 前記式(1)で表される親水性単量体aに基づく構成単位、前記式(2)または式(3)で表されるシリコーン単量体bに基づく構成単位、及び/又は、熱反応性単量体もしくは光反応性単量体cに基づく構成単位の組み合わせは、以下である、請求項1に記載の眼科デバイス用表面処理剤。
    1)2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、ポリジメチルシロキサンモノメタクリレート及びメタクリロイルオキシベンゾフェノン
  6. 前記式(1)で表される親水性単量体aに基づく構成単位、前記式(2)または式(3)で表されるシリコーン単量体bに基づく構成単位、及び/又は、熱反応性単量体もしくは光反応性単量体cに基づく構成単位の組み合わせは、以下である、請求項1に記載の眼科デバイス用表面処理剤。
    1)2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート及びメタクリロイルオキシベンゾフェノン
  7. 前記式(1)で表される親水性単量体aに基づく構成単位、前記式(2)または式(3)で表されるシリコーン単量体bに基づく構成単位、及び/又は、熱反応性単量体もしくは光反応性単量体cに基づく構成単位の組み合わせは、以下である、請求項1に記載の眼科デバイス用表面処理剤。
    1)2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、4-(2-ヒドロキシエチル)-2-メチレン-1-(トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル)ブタン-1,4-ジオエート及び4-(4-アジドベンゾイルオキシメチル)ビニルベンゼン
  8. 前記式(1)で表される親水性単量体aに基づく構成単位、前記式(2)または式(3)で表されるシリコーン単量体bに基づく構成単位、及び/又は、熱反応性単量体もしくは光反応性単量体cに基づく構成単位の組み合わせは、以下である、請求項1に記載の眼科デバイス用表面処理剤。
    1)2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、3-(3-(メチルビス(トリメチルシロキシ)シリル)プロピル)グリセロール-1-メタクリレート及びメタクリロイルオキシベンゾフェノン
  9. 前記式(1)で表される親水性単量体aに基づく構成単位、前記式(2)または式(3)で表されるシリコーン単量体bに基づく構成単位、及び/又は、熱反応性単量体もしくは光反応性単量体cに基づく構成単位の組み合わせは、以下である、請求項1に記載の眼科デバイス用表面処理剤。
    1)2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、ポリジメチルシロキサンモノメタクリレート及びグリシジルメタクリレート
  10. 前記式(1)で表される親水性単量体aに基づく構成単位、前記式(2)または式(3)で表されるシリコーン単量体bに基づく構成単位、及び/又は、熱反応性単量体もしくは光反応性単量体cに基づく構成単位の組み合わせは、以下である、請求項1に記載の眼科デバイス用表面処理剤。
    1)2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート及びグリシジルメタクリレート
  11. 前記式(1)で表される親水性単量体aに基づく構成単位、前記式(2)または式(3)で表されるシリコーン単量体bに基づく構成単位、及び/又は、熱反応性単量体もしくは光反応性単量体cに基づく構成単位の組み合わせは、以下である、請求項1に記載の眼科デバイス用表面処理剤。
    1)2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、4-(2-ヒドロキシエチル)-2-メチレン-1-(トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル)ブタン-1,4-ジオエート及びグリシジルメタクリレート
  12. 請求項1~11のいずれか1に記載の共重合体で表面を処理した表面処理済シリコーンハイドロゲル。
  13. 前記共重合体は請求項2に記載の共重体であり、前記表面処理が光照射である、請求項12に記載の表面処理済シリコーンハイドロゲル。
  14. 請求項12又は13に記載の表面処理済シリコーンハイドロゲルを用いた眼科デバイス。
  15. ソフトコンタクトレンズである請求項14に記載の眼科デバイス。
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