JPWO2021079121A5 - - Google Patents
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- phenyl
- pyrazole
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Claims (16)
- 式(I):
R1およびR2のそれぞれは、独立してHまたはハロであり;
R3は、H、C1-C6アルキル、-NHR8または-OR’であり;
(i)
R4は、HまたはC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキルおよび4から10員のヘテロシクリルから選択される基であり、該基は、非置換であるかまたは置換されており;
R5は、Hまたはハロであり;
R6は、-OR8、-NR8R9または-R8であり;
R7は、Hまたはハロであり;
R8およびR9のそれぞれは、独立してHまたはC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキルおよび4から10員のヘテロシクリルから選択される基であり、該基は、非置換であるかまたは置換されており;
R’は、HまたはC1-C6アルキルであり;
VおよびWの一方は、CHであり、他方は、NまたはCHである)
のベンゾジアゼピニルピラゾールである化合物;またはその薬学的に許容される塩。 - R2がベンゾジアゼピニル環系の9位のFである、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- VがNであり、WがCHであるか;またはVがCHであり、WがNである、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- R2がベンゾジアゼピニル環系の9位のハロ置換基である、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- R5およびR6がそれらが両方とも結合している6員環のそれぞれ環位置2および環位置4にある、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- 1-エチル-5-[2-フルオロ-6-(メチルアミノ)ピリジン-3-イル]-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-5-[6-(エチルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-5-[2-フルオロ-6-(プロパン-2-イルアミノ)ピリジン-3-イル]-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-5-[2-フルオロ-6-(シクロプロピルアミノ)ピリジン-3-イル]-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-[6-(シクロブチルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-1-エチル-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-5-[2-フルオロ-6-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]ピリジン-3-イル]-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-[5-(シクロプロピルアミノ)-3-フルオロピリジン-2-イル]-1-エチル-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-5-[3-フルオロ-5-(プロパン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル]-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-5-[2-フルオロ-4-(プロパン-2-イルアミノ)フェニル]-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-5-[6-(エチルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-3-メチル-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-1-エチル-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-[5-(シクロプロピルアミノ)-3-フルオロピリジン-2-イル]-1-エチル-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-5-[5-(エチルアミノ)-3-フルオロピリジン-2-イル]-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-シクロプロピル-5-[6-(エチルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-シクロプロピル-5-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-1-プロパン-2-イルピラゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-5-[3-フルオロ-5-(プロパン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-1-(オキセタン-3-イル)-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-1-(オキセタン-3-イル)-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-1-(オキサン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-1-(オキサン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-5-[2-フルオロ-6-(プロパン-2-イルアミノ)ピリジン-3-イル]-1-(オキサン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-[2-フルオロ-6-(プロパン-2-イルアミノ)ピリジン-3-イル]-1-(オキサン-4-イル)-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-[6-(エチルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-1-(オキサン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
3-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-1-エチル-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
3-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-1-エチル-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-3-[2-フルオロ-6-(プロピルアミノ)ピリジン-3-イル]-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-3-[2-フルオロ-6-(プロピルアミノ)ピリジン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-tert-ブチル-3-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-tert-ブチル-3-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
3-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-1-(オキサン-4-イル)-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
3-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-1-(オキサン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
3-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
(3-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
3-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
3-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
3-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-1-(オキセタン-3-イル)-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-5-(3-フルオロ-5-(メチルアミノ)ピリジン-2-イル)-N-((S)-2-オキソ-5-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-5-(5-(エチルアミノ)-3-フルオロピリジン-2-イル)-N-((S)-2-オキソ-5-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-[6-(エチルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-5-[2-フルオロ-6-(プロパン-2-イルアミノ)ピリジン-3-イル]-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-[6-(エチルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-1-(オキサン-4-イル)-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-(4-シクロプロピル-2-フルオロフェニル)-1-(オキサン-4-イル)-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-(4-シクロプロピル-2-フルオロフェニル)-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-1-(オキサン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-(2-フルオロ-4-プロパン-2-イルフェニル)-1-(オキサン-4-イル)-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-1-(オキサン-4-イル)-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-1-(オキサン-4-イル)-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-(5-シクロプロピル-2-フルオロピリジン-3-イル)-1-エチル-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-(6-シクロプロピル-2-フルオロピリジン-3-イル)-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-1-(オキサン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-(5-シクロプロピル-2-フルオロピリジン-3-イル)-1-(オキサン-4-イル)-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-(5-シクロプロピル-2-フルオロピリジン-3-イル)-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-1-(オキサン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-(6-エチル-2-フルオロピリジン-3-イル)-1-(オキサン-4-イル)-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-(6-エチル-2-フルオロピリジン-3-イル)-1-(オキサン-4-イル)-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
3-エトキシ-1-エチル-5-(2-フルオロフェニル)-N-[(3S)-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
3-エトキシ-1-エチル-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-5-(2-フルオロフェニル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-[6-(シクロプロピルアミノ)ピリジン-3-イル]-1-(オキサン-4-イル)-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-[6-(シクロプロピルアミノ)-2-フルオロピリジン-3-イル]-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]-1-(1-メチルピペリジン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
1-(オキサン-4-イル)-5-[6-(プロパン-2-イルアミノ)ピリジン-3-イル]-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
5-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-1-(1-メチルピペリジン-4-イル)-N-[(3S)-9-フルオロ-2-オキソ-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-3-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド;
およびそれらの薬学的に許容される塩から選択される、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - 請求項1から8のいずれか一項において定義される化合物またはその薬学的に許容される塩および薬学的に許容される担体または希釈剤を含む医薬組成物。
- RSV感染症の治療または予防に使用するための、請求項10において定義される医薬組成物。
- (a)請求項1から8のいずれか一項において定義される化合物またはその薬学的に許容される塩;および
(b)1つ以上のさらなる治療剤;
を含有する、RSV感染症を患うまたは起こしやすい対象の治療における同時の、別個のまたは連続的な使用のための製品。 - さらなる治療剤が:
(i)RSVヌクレオカプシド(N)-タンパク質阻害剤;
(ii)リンタンパク質(P)タンパク質および/若しくはラージ(L)タンパク質を阻害するものなどの、タンパク質阻害剤;
(iii)Fタンパク質抗体などの、抗RSVモノクローナル抗体;
(iv)免疫調節性toll様受容体化合物;
(v)抗インフルエンザおよび/若しくは抗ライノウイルス化合物などの、呼吸器ウイルス抗ウイルス剤;並びに/または
(vi)抗炎症化合物
である、請求項11に記載の製品。 - 請求項12において定義される1つ以上のさらなる治療剤と組み合わせて使用するための、請求項10において定義される医薬組成物
- (a)請求項1から8のいずれか一項において定義される化合物またはその薬学的に許容される塩、および(b)請求項12において定義される1つ以上のさらなる治療剤を、薬学的に許容される担体または希釈剤と一緒に含む、医薬組成物。
- 請求項1において定義される薬学的に許容される塩を製造する方法であって、その方法が、請求項1において定義される式(I)のベンゾジアゼピン誘導体を適切な溶媒中で適切な酸で処理することを含む、方法。
- 酸が塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、エタンスルホン酸、アスパラギン酸およびグルタミン酸から選択される、請求項15に記載の方法。
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