JPWO2020158191A1 - 撥水性柔軟剤 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献6(特開平6−506239号公報)は、フルオロケミカルオリゴマー部分、有機部分および結合基を有する含フッ素化合物を含んでなる組成物を開示している。
特許文献7(特開2001−146548号公報)は、ペルフルオロアルキル基含有エステルとオリゴ−またはポリウレタンとを含む組成物を開示している。
特許文献8(特開2015−531011号公報)は、添加剤およびオルガノポリシロキサンコンディショニング剤を含む組成物を開示している。
本開示は、撥水加工時に、良好な撥水性および柔軟性を付与できる柔軟剤組成物を提供することを目的とする。
(1)シリコーン重合体、
(2)撥水性重合体、
(3)乳化剤、および
(4)水または水と有機溶媒の混合物である液状媒体
を含んでなる柔軟剤組成物に関する。
撥水性重合体は、シリコーン重合体の存在下で、撥水性重合体を構成する単量体を重合することによって製造されていることが好ましい。撥水性重合体は、含フッ素重合体および非フッ素重合体からなる群から選択された少なくとも1種であることが好ましい。
態様1.
(1)シリコーン重合体、
(2)シリコーン重合体の存在下で重合されており、含フッ素重合体および非フッ素重合体からなる群から選択された少なくとも1種の撥水性重合体、
(3)水または水と有機溶媒の混合物である液状媒体、および
(4)乳化剤
を含んでなり、シリコーン重合体の量が、シリコーン重合体と撥水性重合体の合計に対して、20重量%以上である柔軟剤組成物。
シリコーン重合体(1)が、式:
(R3-)3Si-O-[-Si(-R1)2-O-]a-[-Si(-R1)(-X1-R2)-O-]b-Si(-R3)3
[式中、R1のそれぞれは、独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数1〜4のアルコキシ基であり、
R2のそれぞれは、独立に、官能性基であり、
R3のそれぞれは、独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜4のアルコキシ基または官能性基であり、
X1のそれぞれは、直接結合または2価の炭素数1〜10の炭化水素基であり、
aは0以上の整数であり、bは0以上の整数であり、(a+b)は5〜200である。]
で示される重合体であり、
官能基が、エポキシ基、アミノ基、ビニル基、(メタ)アクリルアミド基、(メタ)アクリレート基および炭素数7〜40の炭化水素基からなる群から選択された少なくとも1種の官能基である態様1に記載の柔軟剤組成物。
含フッ素重合体が、式:
CH2=C(−X11)−C(=O)−Y11−Z11−Rf
[式中、X11は、水素原子、炭素数1〜21の直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1およびX2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基、置換または非置換のベンジル基、置換または非置換のフェニル基であり;
Y11は、−O−または−NH−であり;
Z11は、直接結合、
炭素数1〜20の直鎖状または分岐状脂肪族基、
炭素数6〜30の芳香族基または環状脂肪族基、
式−R2(R1)N−SO2−または式−R2(R1)N−CO−で示される基(式中、R1は、炭素数1〜10のアルキル基であり、R2は、炭素数1〜10の直鎖アルキレン基または分枝状アルキレン基である。)、
式−CH2CH(OR3)CH2−(Ar−O)p−(式中、R3は、水素原子、または、炭素数1〜10のアシル基、Arは、置換基を必要により有するアリーレン基、pは0または1を表す。)で示される基、
式−CH2−Ar−(O)q−(式中、Arは、置換基を必要により有するアリーレン基、qは0または1である。)で示される基、あるいは
-(CH2)m−SO2−(CH2)n−基 または -(CH2)m−S−(CH2)n−基(但し、mは1〜10、nは0〜10である。)であり;
Rfは、炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基である。]
で示される含フッ素単量体から誘導された繰り返し単位を有する含フッ素重合体であり、
非フッ素重合体が、式:
CH2=C(−X21)−C(=O)−Y21−(R21)k (a1)
[式中、R21は、炭素数7〜40の炭化水素基であり、
X21は、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、
Y21は、2価〜4価の炭素数1の炭化水素基(特に、−CH2−、−CH=)、−C6H4−、−O−、−C(=O)−、−S(=O)2−または−NH−から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される基(但し、炭化水素基を除く)であり、
kは1〜3である。]
で示される長鎖(メタ)アクリル単量体から誘導された繰り返し単位を有する非フッ素重合体である態様1または2に記載の柔軟剤組成物。
含フッ素単量体において、X11が、水素原子、メチル基または塩素原子であり、Rfの炭素数が1〜6である態様3に記載の柔軟剤組成物。
態様5.
長鎖(メタ)アクリル単量体において、Y21が、−O−、−NH−、−O−C(=O)−、−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−、−O−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−O−、−NH−C(=O)−NH−、−O−C6H4−、−O−(CH2)m−O−、−NH−(CH2)m−NH−、−O−(CH2)m−NH−、−NH−(CH2)m−O−、−O−(CH2)m−O−C(=O)−、−O−(CH2)m−C(=O)−O−、−NH−(CH2)m−O−C(=O)−、−NH−(CH2)m−C(=O)−O−、−O−(CH2)m−O−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−O−、−O−(CH2)m−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−O−C6H4−、−O−(CH2)m−NH−S(=O)2−、−O−(CH2)m−S(=O)2−NH−、−NH−(CH2)m−O−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−O−、−NH−(CH2)m−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−O−C6H4−、−NH−(CH2)m−NH−C6H4−、−NH−(CH2)m−NH−S(=O)2−、または−NH−(CH2)m−S(=O)2−NH−
[式中、mは1〜5である。]
である態様3に記載の柔軟剤組成物。
シリコーン重合体(1)の量が、シリコーン重合体(1)と撥水性重合体(2)の合計重量に対して、30〜90重量%であり、
液状媒体(3)の量が、柔軟剤組成物に対して、5〜99.9重量%であり、
乳化剤(4)の量が、シリコーン重合体(1)および撥水性重合体(2)の合計100重量部に対して、0.1〜20重量部である態様1〜5のいずれかに記載の柔軟剤組成物。
態様7.
撥水性重合体(2)が、さらに、非フッ素非架橋性単量体および/または非フッ素架橋性単量体から形成された繰り返し単位を有する態様1または2に記載の柔軟剤組成物。
非フッ素非架橋性単量体が、
含フッ素重合体において、式:
CH2=CA21−C(=O)−Y21−A22
[式中、A21は、水素原子またはメチル基であり、
A22は、炭素数7〜40の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基であり、
Y21は、−O−または−NH−である。]
で示される長鎖(メタ)アクリル単量体であるか、または
含フッ素重合体または非フッ素重合体において、式:
CH2=CA31−C(=O)−Y31−A32
[式中、A31は、水素原子またはメチル基であり、
A32は、炭素数4〜20の環状炭化水素基であり、
Y31は、−O−または−NH−である。]
で示される環状炭化水素基含有(メタ)アクリル単量体である態様7に記載の柔軟剤組成物。
非フッ素架橋性単量体が、少なくとも2つのエチレン性不飽和二重結合を有する化合物、あるいは少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合および少なくとも1つの反応性基を有する化合物であり、反応性基が、ヒドロキシル基、エポキシ基、クロロメチル基、ブロックイソシアネート基、アミノ基およびカルボキシル基からなる群から選択された少なくとも1つである態様7に記載の柔軟剤組成物。
態様10.
撥水性重合体(2)において、
含フッ素単量体および長鎖炭化水素基含有非フッ素単量体の合計量が、撥水性重合体に対して、32〜98重量%であり、
非フッ素非架橋性単量体の量が、撥水性重合体に対して、2〜68重量%であり、
非フッ素架橋性単量体の量が、含フッ素単量体および長鎖炭化水素基含有非フッ素単量体の合計100重量部に対して、0.1〜20重量部である態様7〜9のいずれかに記載の柔軟剤組成物。
シリコーン重合体(1)の存在下で、撥水性重合体(2)を構成する単量体を重合することによって撥水性重合体(2)を製造し、柔軟剤組成物を得る態様1〜10のいずれかに記載の柔軟剤組成物の製造方法。
態様12.
態様1〜10のいずれかに記載の柔軟剤組成物によって処理する基材の処理方法。
態様13.
態様1〜10のいずれかに記載の柔軟剤組成物によって処理された基材。
柔軟剤組成物は、従来の大量の乳化剤を使用した柔軟剤エマルションのように撥水性が低下することなく、かつ良好な柔軟性を付与できる。良好な撥水性および撥油性を、良好な柔軟性とともに効率的に付与できる。柔軟剤組成物は、エマルションの安定性が高い。
(1)シリコーン重合体、
(2)撥水性重合体、
(3)乳化剤(界面活性剤)、および
(4)水または水と有機溶媒の混合物である液状媒体
を含んでなる。柔軟剤組成物において、シリコーン重合体(1)および撥水性重合体(2)が有効成分として働く。
シリコーン重合体は、柔軟性を主として付与する成分である。一般に、シリコーン重合体は、シロキサン結合を有する直鎖状ポリマーである。
シリコーン重合体は、メルカプト基を有しないことが好ましい。一般に、シリコーン重合体は、撥水性重合体を構成する単量体と反応しない。
シリコーン重合体は、官能性基を有していなくてもよいが、少なくとも1つの官能性基を有することが好ましい。官能性基の例は、エポキシ基、アミノ基、ビニル基、(メタ)アクリルアミド基、(メタ)アクリレート基および長鎖炭化水素基である。
シリコーン重合体は、式:
(R3-)3Si-O-[-Si(-R1)2-O-]a-[-Si(-R1)(-X1-R2)-O-]b-Si(-R3)3
[式中、R1のそれぞれは、独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数1〜4のアルコキシ基であり、
R2のそれぞれは、独立に、官能性基であり、
R3のそれぞれは、独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜4のアルコキシ基または官能性基であり、
X1のそれぞれは、直接結合または2価の炭素数1〜10の炭化水素基であり、
aは0以上の整数であり、bは0以上の整数であり、(a+b)は5〜200である。]
で示される重合体であることが好ましい。
R1およびR3の具体例は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基;フェニル基、トリル基、ナフチル基、又はこれらの基に結合する水素原子の一部又は全部がハロゲン原子、アミノ基、シアノ基等で置換された基等が挙げられる。R1およびR3は、メチル基またはエチル基であることが好ましい。
R1およびR3は、炭素数3〜22のアルキル基または炭素数8〜40の不飽和炭化水素基(例えば芳香族環を有する炭化水素基)を有していてもよいが、これら基を有しないことが好ましい。
R1およびR3において、炭素数1〜4のアルコキシ基は、直鎖状であっても分岐状であってもよい。炭素数1〜4のアルコキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基である。
R2およびR3において、官能性基は、エポキシ基、アミノ基(例えば、モノアミノ基またはジアミノ基)、ビニル基、(メタ)アクリルアミド基、(メタ)アクリレート基および長鎖炭化水素基であることが好ましい。
bは、0以上、好ましくは1以上の整数である。工業的に製造しやすく、入手が容易であり、取り扱いが容易であるという点で、bは、40以下であることが好ましい。
R1基とR2基とR3基の合計の50モル%以上がメチル基であることが好ましい。
aまたはbによって括られる繰り返し単位の存在順序は、化学式で表示した存在順序に限定されず、任意である。すなわち、シリコーン重合体は、ランダム重合体であっても、あるいはブロック重合体であってもよい。
シリコーン重合体は、官能基を有することが好ましい。官能性基を有するシリコーン重合体の具体例は、次のとおりである。
[式中、aは0〜150の整数を表し、
bは1〜150の整数を表し、
(a+b)は5〜200であり、
pは0〜5の整数であり、
nは3〜36、特に19〜36の整数である。]
ヒドロシリル化反応は、必要に応じて触媒の存在下、上記SiH基を有するシリコーンに、α−オレフィンを段階的に或いは一度に反応させることにより行ってもよい。
ヒドロシリル化反応は、不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。不活性ガスとしては、例えば、窒素、アルゴン等が挙げられる。無溶媒下でも反応は進行するが、溶媒を使用してもよい。溶媒としては、例えば、ジオキサン、メチルイソブチルケトン、トルエン、キシレン、酢酸ブチル等が挙げられる。
撥水性重合体は、含フッ素重合体または非フッ素重合体である。含フッ素重合体は、フルオロアルキル基を有する含フッ素単量体から誘導された繰り返し単位を有する重合体である。非フッ素重合体は、長鎖炭化水素基含有非フッ素単量体から誘導された繰り返し単位を有する重合体である。
撥水性重合体は、ランダム重合体であっても、あるいはブロック重合体であってもよい。
繰り返し単位(2A)および/または(2B)に加えて、
(2C)非フッ素非架橋性単量体から誘導された繰り返し単位および(2D)非フッ素架橋性単量体から誘導された繰り返し単位の一方または両方
を有することが好ましい。
含フッ素単量体は、一般に、パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル酸基もしくはα−置換アクリル酸基を有する重合性化合物である。含フッ素単量体は、一般に、含フッ素アクリル単量体である。
CH2=C(−X11)−C(=O)−Y11−Z11−Rf
[式中、X11は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y11は、−O−または−NH−であり、
Z11は、直接結合または二価の有機基であり、
Rfは、炭素数1〜20のフルオロアルキル基である。]
で示される化合物(アクリレートエステルまたはアクリルアミド)であることが好ましい。
X11の具体例は、H、CH3、Cl、Br、I、F、CN、CF3である。X11は、水素原子、メチル基または塩素原子であることが好ましい。
-CH2CH(OZ1)CH2-(Ph-O)p-基(但し、Z1は水素原子またはアセチル基、Phはフェニレン基、pは0または1である。)、-(CH2)n-Ph-O-基(但し、Phはフェニレン基、nは0〜10である。)、-(CH2)m−SO2−(CH2)n−基または -(CH2)m−S−(CH2)n−基(但し、mは1〜10、nは0〜10、である)であることが好ましい。脂肪族基は、アルキレン基(特に炭素数は1〜4、例えば1または2である。)であることが好ましい。芳香族基または環状脂肪族基は、置換または非置換であってよい。S 基または SO2基はRf基に直接に結合していてよい。
CH2=C(−H)−C(=O)−O−(CH2)2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−C6H4−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−(CH2)2N(−CH3) SO2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−(CH2)2N(−C2H5) SO2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−CH2CH(−OH) CH2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−(CH2)2−S−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CH3)−C(=O)−O−(CH2)2−S−Rf
CH2=C(−CH3)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CH3)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−CH3)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CH3)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)2−S−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−O−(CH2)2−S−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CN)−C(=O)−O−(CH2)2−S−Rf
CH2=C(−CN)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CN)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−Rf
CH2=C(−CN)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CN)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)3−S−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)3−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−NH−(CH2)3−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)3−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−O−(CH2)3−S−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−O−(CH2)3−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−O−(CH2)3−S−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−O−(CH2)3−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CN)−C(=O)−O−(CH2)3−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CN)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−CN)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−O−(CH2)3−S−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−O−(CH2)3−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
[上記式中、Rfは、炭素数1〜20のフルオロアルキル基である。]
長鎖炭化水素基含有非フッ素単量体は、フルオロアルキル基を有しない。長鎖炭化水素基含有非フッ素単量体は、フッ素原子を含有しない。
長鎖炭化水素基の炭素数は、7〜40、例えば10〜40、特に12〜30、特別に15〜30(または15〜35)であることが好ましい。長鎖炭化水素基は、直鎖状または分岐状の炭化水素基であることが好ましい。長鎖炭化水素基は、飽和または不飽和の基である。長鎖炭化水素基は飽和の炭化水素基、特にアルキル基であることが好ましい。
長鎖炭化水素基含有非フッ素単量体は、一般に、長鎖炭化水素基を有する非フッ素アクリル単量体である。
CH2=C(−X21)−C(=O)−Y21−(R21)k (a1)
[式中、R21は、炭素数7〜40の炭化水素基であり、
X21は、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、
Y21は、2価または3価〜4価の炭素数1の炭化水素基(特に、−CH2−、−CH=)、−C6H4−、−O−、−C(=O)−、−S(=O)2−または−NH−から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される基(但し、炭化水素基を除く)であり、
kは1〜3である。]
で示される単量体、特に(メタ)アクリル単量体であることが好ましい。
Y21は、炭素数1の炭化水素基、−C6H4−、−O−、−C(=O)−、−S(=O)2−または−NH−から選ばれる少なくとも1つ以上によって構成される基(但し、炭化水素基を除く)であってよい。炭素数1の炭化水素基の例として、−CH2−、枝分かれ構造を有する−CH=または枝分かれ構造を有する−C≡が挙げられる。
[式中、Y’は、直接結合、−O−、−NH−または−S(=O)2−であり、
R’は−(CH2)m−(mは1〜5の整数である)または−C6H4−(フェニレン基)である。]
であってよい。
式:
CH2=C(−X24)−C(=O)−Y22−R22 (a2)
[式中、R22は、炭素数7〜40の炭化水素基であり、
X24は、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、
Y22は、−O−または−NH−である。]
で示されるアクリル単量体、および
式:
CH2=C(−X25)−C(=O)−Y23−Z(−Y24−R23)m (a3)
[式中、R23は、炭素数7〜40の炭化水素基であり、
X25は、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、
Y23は、−O−または−NH−であり、
Y24は、−O−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−O−または−NH−C(=O)−NH−であり、
Zは、2価または3価の炭素数1〜5の炭化水素基であり、
mは、1または2である。]
で示されるウレタン単量体である。
ウレタン単量体(a3)は、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートまたはヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドと長鎖アルキルイソシアネートを反応させることによって製造できる。ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートおよびヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドにおいて、アルキルの例は、炭素数2〜10のアルキル基、例えば、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキサン基、デカン基である。長鎖アルキルイソシアネートとしては例えば、ラウリルイソシアネート、ミリスチルイソシアネート、セチルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、オレイルイソシアネート、ベヘニルイソシアネートなどがある。
あるいは、ウレタン単量体(a3)は、側鎖にイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート、例えば、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートと長鎖アルキルアミンまたは長鎖アルキルアルコールを反応させることでも製造できる。長鎖アルキルアミンとしては例えば、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、セチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン、ベヘニルアミンなどがある。長鎖アルキルアルコールとしては例えば、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコールなどがある。
ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート、ステアリルαクロロアクリレート、ベヘニルαクロロアクリレート;
ステアリル(メタ)アクリルアミド、ベヘニル(メタ)アクリルアミド;
[上記式中、mは1〜5の数であり、nは7〜40の数である。]
上記の化学式の化合物は、α位が水素原子であるアクリル化合物であるが、具体例は、α位がメチル基であるメタクル化合物およびα位が塩素原子であるαクロロアクリル化合物であってよい。
(2C)非フッ素非架橋性単量体から誘導された繰り返し単位および(2D)非フッ素架橋性単量体から誘導された繰り返し単位の一方または両方
を有することが好ましい。
非フッ素非架橋性単量体(2C)は、長鎖炭化水素基含有非フッ素単量体(2B)以外の単量体である。非フッ素非架橋性単量体(2C)は、フッ素原子を含まない単量体である。非フッ素非架橋性単量体(2C)は、架橋性官能基を有さない。非フッ素非架橋性単量体(2C)は、架橋性単量体(2D)とは異なり、非架橋性である。非フッ素非架橋性単量体(2C)は、好ましくは、炭素−炭素二重結合を有する非フッ素単量体である。非フッ素非架橋性単量体(2C)は、好ましくは、フッ素を含まないビニル単量体である。非フッ素非架橋性単量体(2C)は一般には、1つの炭素−炭素二重結合を有する化合物である。
CH2=CA−T
[式中、Aは、水素原子、メチル基、または、フッ素原子以外のハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子)であり、
Tは、水素原子、炭素数1〜40の鎖状または環状の炭化水素基、またはエステル結合を有する鎖状または環状の炭素数1〜41の有機基である。]
で示される化合物である。
CH2=CA1COOA2
[式中、A1は、水素原子、メチル基、または、フッ素原子以外のハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子)であり、
A2は、CnH2n+1(n=1〜17)によって表されるアルキル基である。]
で示されるアクリレートであってよい。
含フッ素単量体は、炭素原子数1〜17のアルキル基を有する(メタ)アクリレートエステルから誘導された繰り返し単位を有しなくてもよい。
撥水性重合体は、非フッ素架橋性単量体(2D)から誘導された繰り返し単位を有していてよい。非フッ素架橋性単量体(2D)は、フッ素原子を含まない単量体である。非フッ素架橋性単量体(2D)は、少なくとも2つの反応性基および/または炭素−炭素二重結合を有し、フッ素を含有しない化合物であってよい。非フッ素架橋性単量体(2D)は、少なくとも2つの炭素−炭素二重結合を有する化合物、あるいは少なくとも1つの炭素−炭素二重結合および少なくとも1つの反応性基を有する化合物であってよい。反応性基の例は、ヒドロキシル基、エポキシ基、クロロメチル基、ブロックイソシアネート基、アミノ基、カルボキシル基、などである。
撥水性重合体(2)の量は、シリコーン重合体(1)と撥水性重合体(2)の合計重量に対して、5〜80重量%、例えば10〜70重量%、特に12〜60重量%であってよい。
撥水性重合体において、含フッ素単量体(2A)または長鎖炭化水素基含有非フッ素単量体(2B)の一方のみが存在してよく、あるいは撥水性重合体において含フッ素単量体(2A)および長鎖炭化水素基含有非フッ素単量体(2B)の両方が存在してもよい。撥水性重合体において含フッ素単量体(2A)および長鎖炭化水素基含有非フッ素単量体(2B)の両方が存在する場合において、含フッ素単量体(2A)の量は、単量体(2A)および単量体(2B)の合計に対して、10〜90重量%、例えば30〜70%または25〜49%であってよい。
非フッ素非架橋性単量体(2C)の量が1000重量部以下、例えば0.1〜300重量部、特に1〜200重量部であり、
非フッ素架橋性単量体(2D)の量が50重量部以下、例えば30重量部以下、特に0.1〜20重量部であってよい。
非フッ素非架橋性単量体(2C)の量は、撥水性重合体(または単量体(2A)と単量体(2B)と単量体(2C)の合計)に対して、2〜68重量%、例えば5〜65重量%、特に10〜60重量%であってよい。
柔軟剤組成物は、液状媒体を含有する。液状媒体は、有機溶媒であってもよいが、水、または水と有機溶媒の混合物であることが好ましい。
柔軟剤組成物は、一般に、溶液または分散液である。溶液は、重合体が有機溶媒に溶解している溶液である。分散液は、重合体が水性媒体(水、または水と有機溶媒の混合物)に分散している水性分散液である。
液状媒体は、水の単独、あるいは水と(水混和性)有機溶媒との混合物であってよい。有機溶媒の量は、液状媒体に対して、30重量%以下、例えば10重量%以下(好ましくは0.1重量%以上)であってよい。液状媒体は、水の単独であることが好ましい。
液状媒体の量は、例えば、柔軟剤組成物に対して、5〜99.9重量%、特に10〜80重量%であってよい。
一般に、柔軟剤組成物は水性分散液である。柔軟剤組成物は乳化剤(界面活性剤)を含有する。
柔軟剤組成物を製造する前にシリコーン重合体が水性分散液の形態である場合には、水性分散液は界面活性剤を含有することが好ましい。
柔軟剤組成物において、界面活性剤は、ノニオン性界面活性剤を含む。さらに、界面活性剤は、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、および両性界面活性剤から選択された1種以上の界面活性剤を含んでいてよい。界面活性剤は、ノニオン性界面活のみであってもよいし、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤の組み合わせであってもよい。
ノニオン性界面活性剤の例としては、エーテル、エステル、エステルエーテル、アルカノールアミド、多価アルコールおよびアミンオキシドが挙げられる。
エーテルの例は、オキシアルキレン基(好ましくは、ポリオキシエチレン基)を有する化合物である。
エステルエーテルの例は、アルコールと脂肪酸のエステルに、アルキレンオキシド(特にエチレンオキシド)を付加した化合物である。アルコールの例は、1〜6価(特に2〜5価)の炭素数1〜50(特に炭素数3〜30)のアルコール(例えば、脂肪族アルコール)である。脂肪酸の例は、炭素数2〜50、特に炭素数5〜30の飽和または不飽和の脂肪酸である。
多価アルコールは、2〜5価の炭素数10〜30のアルコールであってよい。
アミンオキシドは、アミン(二級アミンまたは好ましくは三級アミン)の酸化物(例えば炭素数5〜50)であってよい。
ノニオン性界面活性剤は、エーテル、エステル、エステルエーテル、アルカノールアミド、多価アルコールおよびアミンオキシドからなる群から選択されており、オキシアルキレン基を有するノニオン性界面活性剤であることが好ましい。
また、ノニオン性界面活性剤は、環境上の問題(生分解性、環境ホルモンなど)から芳香族基を含まない構造が好ましい。
R1O−(CH2CH2O)p−(R2O)q−R3
[式中、R1は炭素数1〜22のアルキル基または炭素数2〜22のアルケニル基またはアシル基であり、
R2のそれぞれは、独立的に同一または異なって、炭素数3以上(例えば、3〜10)のアルキレン基であり、
R3は水素原子、炭素数1〜22のアルキル基または炭素数2〜22のアルケニル基であり、
pは2以上の数であり、
qは0または1以上の数である。]
で示される化合物であってよい。
R2の例は、プロピレン基、ブチレン基である。
ノニオン性界面活性剤において、pは3以上の数(例えば、5〜200)であってよい。qは、2以上の数(例えば5〜200)であってよい。すなわち、−(R2O)q−がポリオキシアルキレン鎖を形成してもよい。
ノニオン性界面活性剤は、中央に親水性のポリオキシエチレン鎖と疎水性のオキシアルキレン鎖(特に、ポリオキシアルキレン鎖)を含有したポリオキシエチレンアルキレンアルキルエーテルであってよい。疎水性のオキシアルキレン鎖としては、オキシプロピレン鎖、オキシブチレン鎖、スチレン鎖等が挙げられるが、中でも、オキシプロピレン鎖が好ましい。
ノニオン性界面活性剤の平均分子量は、一般に300〜5,000、例えば、500〜3,000である。
ノニオン性界面活性剤は、1種単独であってよく、あるいは2種以上の混合物であってもよい。
カチオン性界面活性剤は、アミド基を有しない化合物であることが好ましい。
R21-N+(-R22)(-R23)(-R24) X-
[式中、R21、R22、R23およびR24は炭素数1〜40の炭化水素基、
Xはアニオン性基である。]
の化合物である。
R21、R22、R23および-R24の具体例は、アルキル基(例えば、メチル基、ブチル基、ステアリル基、パルミチル基)である。Xの具体例は、ハロゲン(例えば、塩素原子)、酸(例えば、塩酸、酢酸)である。
カチオン性界面活性剤は、モノアルキルトリメチルアンモニウム塩(アルキルの炭素数4〜40)であることが特に好ましい。
R1 p - N+R2 qX−
[式中、R1はC12以上(例えばC12〜C50)の直鎖状および/または分岐状の脂肪族(飽和および/または不飽和)基、
R2はHまたはC1〜4のアルキル基、ベンジル基、ポリオキシエチレン基(オキシエチレン基の数例えば1(特に2、特別には3)〜50)
(CH3、C2H5が特に好ましい)、
Xはハロゲン原子(例えば、塩素原子)、C1〜C4の脂肪酸塩基、
pは1または2、qは2または3で、p+q=4である。]
で示されるアンモニウム塩であってよい。R1の炭素数は、12〜50、例えば12〜30であってよい。
ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、および両性界面活性剤のそれぞれが1種または2以上の組み合わせであってよい。
カチオン性界面活性剤の量は、界面活性剤の全量に対して、5重量%以上、好ましくは10重量%以上、より好ましくは20重量%以上であってよい。ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤の重量比は、好ましくは95:5〜20:80、より好ましくは85:15〜40:60である。
カチオン性界面活性剤の量は、重合体100重量部に対して、0.05〜10重量部、例えば、0.1〜8重量部であってよい。界面活性剤の合計量は、重合体100重量部に対して、0.1〜20重量部、例えば、0.2〜10重量部であってよい。
表面処理剤は、シリコーン重合体、撥水性重合体、液状媒体および界面活性剤以外の他の成分として、添加剤を含有してもよい。
添加剤の例は、含ケイ素化合物、ワックス、アクリルエマルションなどである。添加剤の他の例は、乾燥速度調整剤,架橋剤,造膜助剤,相溶化剤,界面活性剤,凍結防止剤,粘度調整剤,紫外線吸収剤,酸化防止剤,pH調整剤,消泡剤,風合い調整剤,すべり性調整剤,帯電防止剤,親水化剤,抗菌剤,防腐剤,防虫剤,芳香剤,難燃剤等である。
処理剤において、シリコーン重合体および撥水性重合体の合計の濃度は、0.01〜95重量%、0.1〜60重量%、例えば5〜50重量%であってよい。
あるいは、繊維状基材は紙であってもよい。柔軟剤組成物を、予め形成した紙に適用してよく、または、製紙の様々な段階で、例えば、紙の乾燥期間中に適用してもよい。
以下において、部または%または比は、特記しない限り、重量部または重量%または重量比を表す。
試験の手順は次のとおりである。
シャワー撥水性試験をJIS−L−1092に従って行った。シャワー撥水性試験は(下記に記載されている表1に示されるように)撥水性No.によって表す。
体積が少なくとも250mlであるガラス漏斗、および、250mlの水を20秒間〜30秒間にわたって噴霧することができるスプレーノズルを使用する。試験片フレームは、直径が15cmの金属フレームである。サイズが約20cmx20cmである3枚の試験片シートを準備し、シートを試験片ホルダーフレームに固定し、シートにしわがないようにする。噴霧の中心をシートの中心に置く。室温の水(250mL)をガラス漏斗に入れ、試験片シートに(25秒〜30秒の時間にわたって)噴霧する。保持フレームを台から取り外し、保持フレームの一方の端をつかんで、前方表面を下側にし、反対側の端を堅い物質で軽くたたく。保持フレームを180°さらに回転させ、同じ手順を繰り返して、過剰な水滴を落とす。湿った試験片を、撥水性が不良から優れた順で、0、50、70、80、90および100の評点をつけるために、湿潤比較標準物と比較する。結果を3回の測定の平均から得る。
処理済み試験布を温度21℃、湿度65%の恒温恒湿機に4時間以上保管する。試験液(表2に示す)も温度21℃で保存したものを使用する。試験は温度21℃、湿度65%の恒温恒湿室で行う。試験液を試験布上に 0.05ml静かに滴下し、30秒間放置後、液滴が試験布上に残っていれば、その試験液をパスしたものとする。撥油性は、パスした試験液の最高点数とし、撥油性不良なものから良好なレベルまでFail、1、2、3、4、5、6、7および8の9段階で評価する。
処理したPET布について触手によりこれらの差異を以下の基準により判定した。0.5の追加の数値は、中間の評価であることを示す。
5 :未処理布より顕著に柔らかい
4 :未処理布とわずかにまたは柔軟
3 :未処理布と同じ
2 : 未処理よりわずかに硬い
1 : 未処理より顕著に硬い
500ml反応フラスコにCF3CF2−(CF2CF2)n−CH2CH2OCOC(Cl)=CH2 (n=2.0) 19.7g、ステアリルアクリレート23.4g、2-クロロエチルメタクリレート0.4g, 純水194g水溶性グリコール系溶剤34.1g、塩化アルキルトリメチルアンモニウム5.7g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル7.0g、長鎖アルキルシリコーン(アルキル化シリコーンワックス、融点54℃、長鎖アルキル基(C22アルキル基)含量60%、分子量8000)59.0gを入れ, 攪拌下に60℃で15分間、超音波で乳化分散させた。反応フラスコ内を窒素置換後、アゾ基含有水溶性開始剤0.4g及び水9gの溶液を添加し、60℃で20時間反応させ、重合体の水性分散液(柔軟剤1)を得た。重合体の組成は、仕込みモノマーの組成にほぼ一致した。
500ml反応フラスコにCF3CF2−(CF2CF2)n−CH2CH2OCOC(Cl)=CH2 (n=2.0) 19.7g、ステアリルアクリレート23.4g、2-クロロエチルメタクリレート0.4g, 純水194g水溶性グリコール系溶剤34.1g、塩化アルキルトリメチルアンモニウム5.7g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル7.0g、エポキシシリコーン(エポキシ基官能基当量530g/mol, 粘度50mm2/s(25℃)、分子量10000)59.0gを入れ, 攪拌下に60℃で15分間、超音波で乳化分散させた。反応フラスコ内を窒素置換後、アゾ基含有水溶性開始剤0.4g及び水9gの溶液を添加し、60℃で20時間反応させ、重合体の水性分散液(柔軟剤2)を得た。重合体の組成は、仕込みモノマーの組成にほぼ一致した。
500ml反応フラスコにCF3CF2−(CF2CF2)n−CH2CH2OCOC(Cl)=CH2 (n=2.0) 19.7g、ステアリルアクリレート23.4g、2-クロロエチルメタクリレート0.4g, 純水194g水溶性グリコール系溶剤34.1g、塩化アルキルトリメチルアンモニウム5.7g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル7.0g、ビニルシリコーン(ビニル基含量1.33mol%, 粘度500mm2/s、分子量12000)59.0gを入れ, 攪拌下に60℃で15分間、超音波で乳化分散させた。反応フラスコ内を窒素置換後、アゾ基含有水溶性開始剤0.4g及び水9gの溶液を添加し、60℃で20時間反応させ、重合体の水性分散液(柔軟剤3)を得た。重合体の組成は、仕込みモノマーの組成にほぼ一致した。
500ml反応フラスコにステアリルアクリレート43.2g、純水240g、トリプロピレングリコール27.0g、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド4.0g、ポリオキシエチレンイソトリデシルエーテル 7.0g、酢酸0.23g、長鎖アルキルシリコーン(アルキル化シリコーンワックス、融点47℃、長鎖アルキル基(C22アルキル基)含量60%、分子量8000)72gを入れ、攪拌下に60℃で15分間、超音波で乳化分散させた。反応フラスコ内を窒素置換後、ラウリルメルカプタン0.24g、2,2−アゾビス(2−アミジノプロパン)2塩酸塩0.48g(以下、V−50と記す)及び水9gの溶液を添加し、60℃で5時間反応させ、重合体の水性分散液(柔軟剤4)を得た。重合体の組成は、仕込みモノマーの組成にほぼ一致した。
500ml反応フラスコにCF3CF2−(CF2CF2)n−CH2CH2OCOC(Cl)=CH2 (n=2.0) 46.1g、ステアリルアクリレート56.2g、2-クロロエチルメタクリレート2.0g, 純水194g水溶性グリコール系溶剤34.1g、塩化アルキルトリメチルアンモニウム5.7g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル7.0gを入れ、攪拌下に60℃で15分間、超音波で乳化分散させた。反応フラスコ内を窒素置換後、アゾ基含有水溶性開始剤0.4g及び水9gの溶液を添加し、60℃で20時間反応させ、重合体の水性分散液(撥水剤1)を得た。重合体の組成は、仕込みモノマーの組成にほぼ一致した。
500ml反応フラスコにステアリルアクリレート115.2g、純水240g、トリプロピレングリコール27.0g、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド4.0g、ポリオキシエチレンイソトリデシルエーテル 7.0g、酢酸0.23g、を入れ、攪拌下に60℃で15分間、超音波で乳化分散させた。反応フラスコ内を窒素置換後、ラウリルメルカプタン0.24g、2,2−アゾビス(2−アミジノプロパン)2塩酸塩0.48g(以下、V−50と記す)及び水9gの溶液を添加し、60℃で5時間反応させ、重合体の水性分散液(撥水剤2)を得た。重合体の組成は、仕込みモノマーの組成にほぼ一致した。
水に、参考例1において製造した撥水剤1を添加し、次いで実施例1において製造した柔軟剤1を添加して、撥水剤有効成分濃度(撥水剤の重合体濃度)2%および柔軟剤有効成分濃度(柔軟剤の重合体とシリコーンの合計濃度)2%である処理液を得た。PET布、綿布、ナイロン布(500mm x 200mm)をこの処理液に連続的に浸し、マングルに通し、170℃で1分間、ピンテンターで処理した。その後撥水試験に付した。結果を表3に示す。
水に、参考例1において製造した撥水剤1を添加し、次いで実施例2において製造した柔軟剤2を添加して、撥水剤有効成分濃度(撥水剤の重合体濃度)2%および柔軟剤有効成分濃度(柔軟剤の重合体とシリコーンの合計濃度)2%である処理液を得た。PET布、綿布、ナイロン布(500mm x 200mm)をこの処理液に連続的に浸し、マングルに通し、170℃で1分間、ピンテンターで処理した。その後撥水試験に付した。結果を表3に示す。
水に、参考例1において製造した撥水剤1を添加し、次いで実施例3において製造した柔軟剤3を添加して、撥水剤有効成分濃度(撥水剤の重合体濃度)2%および柔軟剤有効成分濃度(柔軟剤の重合体とシリコーンの合計濃度)2%である処理液を得た。PET布、綿布、ナイロン布(500mm x 200mm)をこの処理液に連続的に浸し、マングルに通し、170℃で1分間、ピンテンターで処理した。その後撥水試験に付した。結果を表3に示す。
水に、参考例2において製造した撥水剤2を添加し、次いで実施例4において製造した柔軟剤4を添加して、撥水剤有効成分濃度(撥水剤の重合体濃度)4%および柔軟剤有効成分濃度(柔軟剤の重合体とシリコーンの合計濃度)2%である処理液を得た。PET布、綿布、ナイロン布(500mm x 200mm)をこの処理液に連続的に浸し、マングルに通し、170℃で1分間、ピンテンターで処理した。その後撥水試験に付した。結果を表3に示す。
水に、参考例2において製造した撥水剤2を添加し、次いで実施例4において製造した柔軟剤4を添加して、撥水剤有効成分濃度(撥水剤の重合体濃度)2%および柔軟剤有効成分濃度(柔軟剤の重合体とシリコーンの合計濃度)2%である処理液を得た。PET布、綿布、ナイロン布(500mm x 200mm)をこの処理液に連続的に浸し、マングルに通し、170℃で1分間、ピンテンターで処理した。その後撥水試験に付した。結果を表3に示す。
水に、参考例1において製造した撥水剤1を添加して、撥水剤有効成分濃度(撥水剤の重合体濃度)4%である処理液を得た。PET布、綿布、ナイロン布(500mm x 200mm)をこの処理液に連続的に浸し、マングルに通し、170℃で1分間、ピンテンターで処理した。その後撥水試験に付した。結果を表3に示す。
水に、参考例1において製造した撥水剤1を添加し、次いでシリコーン系柔軟剤市販品(アミノシリコーンエマルション;弱カチオン性、固形分14%、アミノシリコーンの分子量20000)を添加して、撥水剤有効成分濃度(撥水剤の重合体濃度)4%および柔軟剤有効成分濃度(柔軟剤のシリコーン濃度)2%である処理液を得た。PET布、綿布、ナイロン布(500mm x 200mm)をこの処理液に連続的に浸し、マングルに通し、170℃で1分間、ピンテンターで処理した。その後撥水試験に付した。結果を表3に示す。
水に、参考例1において製造した撥水剤1を添加し、次いでシリコーン系柔軟剤市販品(アミノシリコーンエマルション;弱カチオン性、固形分14%、アミノシリコーンの分子量20000)を添加して、撥水剤有効成分濃度(撥水剤の重合体濃度)2%および柔軟剤有効成分濃度(柔軟剤のシリコーン濃度)2%である処理液を得た。PET布、綿布、ナイロン布(500mm x 200mm)をこの処理液に連続的に浸し、マングルに通し、170℃で1分間、ピンテンターで処理した。その後撥水試験に付した。結果を表3に示す。
水に、参考例2において製造した撥水剤2を添加して、撥水剤有効成分濃度(撥水剤の重合体濃度)4%である処理液を得た。PET布、綿布、ナイロン布(500mm x 200mm)をこの処理液に連続的に浸し、マングルに通し、170℃で1分間、ピンテンターで処理した。その後撥水試験に付した。結果を表3に示す。
水に、参考例2において製造した撥水剤2を添加し、次いでシリコーン系柔軟剤市販品(アミノシリコーンエマルション;弱カチオン性、固形分14%、アミノシリコーンの分子量20000)を添加して、撥水剤有効成分濃度(撥水剤の重合体濃度)4%および柔軟剤有効成分濃度(柔軟剤のシリコーン濃度)2%である処理液を得た。PET布、綿布、ナイロン布(500mm x 200mm)をこの処理液に連続的に浸し、マングルに通し、170℃で1分間、ピンテンターで処理した。その後撥水試験に付した。結果を表3に示す。
水に、参考例2において製造した撥水剤2を添加し、次いでシリコーン系柔軟剤市販品(アミノシリコーンエマルション;弱カチオン性、固形分14%、アミノシリコーンの分子量20000)を添加して、撥水剤有効成分濃度(撥水剤の重合体濃度)2%および柔軟剤有効成分濃度(柔軟剤のシリコーン濃度)2%である処理液を得た。PET布、綿布、ナイロン布(500mm x 200mm)をこの処理液に連続的に浸し、マングルに通し、170℃で1分間、ピンテンターで処理した。その後撥水試験に付した。結果を表3に示す。
Claims (13)
- (1)シリコーン重合体、
(2)シリコーン重合体の存在下で重合されており、含フッ素重合体および非フッ素重合体からなる群から選択された少なくとも1種の撥水性重合体、
(3)水または水と有機溶媒の混合物である液状媒体、および
(4)乳化剤
を含んでなり、シリコーン重合体の量が、シリコーン重合体と撥水性重合体の合計に対して、20重量%以上である柔軟剤組成物。 - シリコーン重合体(1)が、式:
(R3-)3Si-O-[-Si(-R1)2-O-]a-[-Si(-R1)(-X1-R2)-O-]b-Si(-R3)3
[式中、R1のそれぞれは、独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数1〜4のアルコキシ基であり、
R2のそれぞれは、独立に、官能性基であり、
R3のそれぞれは、独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜4のアルコキシ基または官能性基であり、
X1のそれぞれは、直接結合または2価の炭素数1〜10の炭化水素基であり、
aは0以上の整数であり、bは0以上の整数であり、(a+b)は5〜200である。]
で示される重合体であり、
官能基が、エポキシ基、アミノ基、ビニル基、(メタ)アクリルアミド基、(メタ)アクリレート基および炭素数7〜40の炭化水素基からなる群から選択された少なくとも1種の官能基である請求項1に記載の柔軟剤組成物。 - 含フッ素重合体が、式:
CH2=C(−X11)−C(=O)−Y11−Z11−Rf
[式中、X11は、水素原子、炭素数1〜21の直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1およびX2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基、置換または非置換のベンジル基、置換または非置換のフェニル基であり;
Y11は、−O−または−NH−であり;
Z11は、直接結合、
炭素数1〜20の直鎖状または分岐状脂肪族基、
炭素数6〜30の芳香族基または環状脂肪族基、
式−R2(R1)N−SO2−または式−R2(R1)N−CO−で示される基(式中、R1は、炭素数1〜10のアルキル基であり、R2は、炭素数1〜10の直鎖アルキレン基または分枝状アルキレン基である。)、
式−CH2CH(OR3)CH2−(Ar−O)p−(式中、R3は、水素原子、または、炭素数1〜10のアシル基、Arは、置換基を必要により有するアリーレン基、pは0または1を表す。)で示される基、
式−CH2−Ar−(O)q−(式中、Arは、置換基を必要により有するアリーレン基、qは0または1である。)で示される基、あるいは
-(CH2)m−SO2−(CH2)n−基 または -(CH2)m−S−(CH2)n−基(但し、mは1〜10、nは0〜10である。)であり;
Rfは、炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基である。]
で示される含フッ素単量体から誘導された繰り返し単位を有する含フッ素重合体であり、
非フッ素重合体が、式:
CH2=C(−X21)−C(=O)−Y21−(R21)k (a1)
[式中、R21は、炭素数7〜40の炭化水素基であり、
X21は、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、
Y21は、2価〜4価の炭素数1の炭化水素基(特に、−CH2−、−CH=)、−C6H4−、−O−、−C(=O)−、−S(=O)2−または−NH−から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される基(但し、炭化水素基を除く)であり、
kは1〜3である。]
で示される長鎖(メタ)アクリル単量体から誘導された繰り返し単位を有する非フッ素重合体である請求項1または2に記載の柔軟剤組成物。 - 含フッ素単量体において、X11が、水素原子、メチル基または塩素原子であり、Rfの炭素数が1〜6である請求項3に記載の柔軟剤組成物。
- 長鎖(メタ)アクリル単量体において、Y21が、−O−、−NH−、−O−C(=O)−、−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−、−O−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−O−、−NH−C(=O)−NH−、−O−C6H4−、−O−(CH2)m−O−、−NH−(CH2)m−NH−、−O−(CH2)m−NH−、−NH−(CH2)m−O−、−O−(CH2)m−O−C(=O)−、−O−(CH2)m−C(=O)−O−、−NH−(CH2)m−O−C(=O)−、−NH−(CH2)m−C(=O)−O−、−O−(CH2)m−O−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−O−、−O−(CH2)m−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−O−C6H4−、−O−(CH2)m−NH−S(=O)2−、−O−(CH2)m−S(=O)2−NH−、−NH−(CH2)m−O−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−O−、−NH−(CH2)m−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−O−C6H4−、−NH−(CH2)m−NH−C6H4−、−NH−(CH2)m−NH−S(=O)2−、または−NH−(CH2)m−S(=O)2−NH−
[式中、mは1〜5である。]
である請求項3に記載の柔軟剤組成物。 - シリコーン重合体(1)の量が、シリコーン重合体(1)と撥水性重合体(2)の合計重量に対して、30〜90重量%であり、
液状媒体(3)の量が、柔軟剤組成物に対して、5〜99.9重量%であり、
乳化剤(4)の量が、シリコーン重合体(1)および撥水性重合体(2)の合計100重量部に対して、0.1〜20重量部である請求項1〜5のいずれかに記載の柔軟剤組成物。 - 撥水性重合体(2)が、さらに、非フッ素非架橋性単量体および/または非フッ素架橋性単量体から形成された繰り返し単位を有する請求項1または2に記載の柔軟剤組成物。
- 非フッ素非架橋性単量体が、
含フッ素重合体において、式:
CH2=CA21−C(=O)−Y21−A22
[式中、A21は、水素原子またはメチル基であり、
A22は、炭素数7〜40の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基であり、
Y21は、−O−または−NH−である。]
で示される長鎖(メタ)アクリル単量体であるか、または
含フッ素重合体または非フッ素重合体において、式:
CH2=CA31−C(=O)−Y31−A32
[式中、A31は、水素原子またはメチル基であり、
A32は、炭素数4〜20の環状炭化水素基であり、
Y31は、−O−または−NH−である。]
で示される環状炭化水素基含有(メタ)アクリル単量体である請求項7に記載の柔軟剤組成物。 - 非フッ素架橋性単量体が、少なくとも2つのエチレン性不飽和二重結合を有する化合物、あるいは少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合および少なくとも1つの反応性基を有する化合物であり、反応性基が、ヒドロキシル基、エポキシ基、クロロメチル基、ブロックイソシアネート基、アミノ基およびカルボキシル基からなる群から選択された少なくとも1つである請求項7に記載の柔軟剤組成物。
- 撥水性重合体(2)において、
含フッ素単量体および長鎖炭化水素基含有非フッ素単量体の合計量が、撥水性重合体に対して、32〜98重量%であり、
非フッ素非架橋性単量体の量が、撥水性重合体に対して、2〜68重量%であり、
非フッ素架橋性単量体の量が、含フッ素単量体および長鎖炭化水素基含有非フッ素単量体の合計100重量部に対して、0.1〜20重量部である請求項7〜9のいずれかに記載の柔軟剤組成物。 - シリコーン重合体(1)の存在下で、撥水性重合体(2)を構成する単量体を重合することによって撥水性重合体(2)を製造し、柔軟剤組成物を得る請求項1〜10のいずれかに記載の柔軟剤組成物の製造方法。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の柔軟剤組成物によって処理する基材の処理方法。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の柔軟剤組成物によって処理された基材。
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