JPWO2020067448A1 - 非フッ素ブロック共重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、含フッ素ブロック重合体が撥液性を向上させることが知られている。
一方、フッ素を含まないアクリル系ブロック共重合体が報告されている。しかし、親水性単量体のブロックを有するブロック共重合体についての報告がほとんどであり、ブロック共重合体が撥液性を向上させるという記述は見られない。
少なくとも1つのブロックセグメント(A)を有する非フッ素ブロック共重合体であって、
ブロックセグメント(A)は、炭素数7〜40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位を有する非フッ素ブロック共重合体を提供する。
長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体または長鎖炭化水素基を有しないアクリル単量体の一方を重合させる第一段目の重合工程と、次に長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体または長鎖炭化水素基を有しないアクリル単量体の他方を重合させる第二段目の重合工程によって非フッ素ブロック共重合体を製造する非フッ素ブロック共重合体の製造方法を提供する。
(1)前記の非フッ素ブロック共重合体、および
(2)液状媒体であって、有機溶媒であるか、あるいは水、有機溶媒または水と有機溶媒の混合物である液状媒体
を含んでなる表面処理剤を提供する。
[1]
少なくとも1つのブロックセグメント(A)を有する非フッ素ブロック共重合体であって、
ブロックセグメント(A)は、炭素数7〜40の長鎖炭化水素基を有する1種または2種以上のアクリル単量体から形成された繰り返し単位を有する非フッ素ブロック共重合体。
[2]
非フッ素ブロック共重合体は、ブロックセグメント(A)とは異なるセグメント(B)を有し、セグメント(B)は、
(B1)セグメント(A)とは異なる炭素数7〜40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位を有するブロックセグメント、
(B2)長鎖炭化水素基を有しないアクリル単量体から形成された繰り返し単位を有するブロックセグメント、
(B3)少なくとも2種のアクリル単量体から形成されたランダムセグメント、
の少なくとも1つを有する[1]に記載の非フッ素ブロック共重合体。
長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体が、式:
CH2=C(−R12)−C(=O)−Y11−(R11)k
[式中、R11は、炭素数7〜40の炭化水素基であり、
R12は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y11は、2〜4価の炭素数1の炭化水素基、−C6H4−、−O−、−C(=O)−、−S(=O)2−または−NH−から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される基(炭化水素基のみの場合を除く)であり、
kは1〜3である。]
で示される単量体である[1]または[2]に記載の非フッ素ブロック共重合体。
長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体において、
Y11は、−Y’−、−Y’−Y’−、−Y’−C(=O)−、−C(=O)−Y’−、−Y’−C(=O)−Y’−、−Y’−R’−、−Y’−R’−Y’−、−Y’−R’−Y’−C(=O)−、−Y’−R’−C(=O)−Y’−、−Y’−R’−Y’−C(=O)−Y’−、または−Y’−R’−Y’−R’−
[式中、Y’はそれぞれ独立して、直接結合、−O−、−NH−または−S(=O)2−であり、
R’はそれぞれ独立して、−(CH2)m−(mは1〜5の整数である)、炭素数1〜5の不飽和結合を有する直鎖状の炭化水素基、炭素数1〜5の枝分かれ構造を有する炭化水素基、または−(CH2)l−C6H4−(CH2)l−(lはそれぞれ独立して0〜5の整数であり、−C6H4−はフェニレン基である)である。]
である[3]に記載の非フッ素ブロック共重合体。
[5]
Y11は、−O−、−NH−、−O−C(=O)−、−NH−C(=O)−、−O−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−O−、−NH−C(=O)−NH−、−O−C6H4−、−NH−C6H4−、−O−(CH2)m−O−、−NH−(CH2)m−NH−、−O−(CH2)m−NH−、−NH−(CH2)m−O−、−O−(CH2)m−O−C(=O)−、−O−(CH2)m−C(=O)−O−、−NH−(CH2)m−O−C(=O)−、−NH−(CH2)m−C(=O)−O−、−O−(CH2)m−O−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−O−、−O−(CH2)m−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−O−C6H4−、−O−(CH2)m−NH−S(=O)2−、−O−(CH2)m−S(=O)2−NH−、−NH−(CH2)m−O−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−O−、−NH−(CH2)m−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−O−C6H4−、−NH−(CH2)m−NH−C6H4−、−NH−(CH2)m−NH−S(=O)2−、または−NH−(CH2)m−S(=O)2−NH−
[式中、mは1〜5の整数である。]
である[3]に記載の非フッ素ブロック共重合体。
長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体が、
(a1)式:
CH2=C(−R22)−C(=O)−Y21−R21
[式中、R21は、炭素数7〜40の炭化水素基であり、
R22は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y21は、−O−または−NH−である。]
で示される化合物、および
(a2)式:
CH2=C(−R32)−C(=O)−Y31−Z31(−Y32−R31)n
[式中、R31は、炭素数7〜40の炭化水素基であり、
R32は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y31は、−O−または−NH−であり、
Y32は、それぞれ独立的に、直接結合、−C6H4−、−O−、−C(=O)−、−S(=O)2−または−NH−から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される基であり、
Z31は、2価または3価の炭素数1〜5の炭化水素基であり、
nは、1または2である。]
で示される化合物
からなる群から選択された少なくとも1種の単量体である[1]〜[5]のいずれかに記載の非フッ素ブロック共重合体。
アクリル単量体(a1)において、
R22は、水素原子、メチル基または塩素原子であり、
アクリル単量体(a2)において、
R32は、水素原子、メチル基または塩素原子であり、
Y32は、直接結合、−O−、−NH−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−、−NH−S(=O)2−、−S(=O)2−NH−、−O−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−O−、−NH−C(=O)−NH−、−O−C6H4−、−NH−C6H4−、−O−(CH2)m−O−、−NH−(CH2)m−NH−、−O−(CH2)m−NH−、−NH−(CH2)m−O−、−O−(CH2)m−O−C(=O)−、−O−(CH2)m−C(=O)−O−、−NH−(CH2)m−O−C(=O)−、−NH−(CH2)m−C(=O)−O−、−O−(CH2)m−O−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−O−、−O−(CH2)m−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−O−C6H4−、−NH−(CH2)m−O−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−O−、−NH−(CH2)m−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−O−C6H4−または−(CH2)m−NH−C6H4−
[式中、mは1〜5の整数である。]
であり、
Z31は、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2−、枝分かれ構造を有する−CH2CH=、枝分かれ構造を有する−CH2(CH−)CH2−、枝分かれ構造を有する−CH2CH2CH=、枝分かれ構造を有する−CH2CH2CH2CH2CH=、枝分かれ構造を有する−CH2CH2(CH−)CH2−、または枝分かれ構造を有する−CH2CH2CH2CH=である[6]に記載の非フッ素ブロック共重合体。
長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体において、長鎖炭化水素基が炭素数10〜40の直鎖または分岐のアルキル基である[1]〜[7]のいずれかに記載の非フッ素ブロック共重合体。
[9]
長鎖炭化水素基を有しないアクリル単量体が、炭素数1〜6の短鎖炭化水素基を有するアクリル単量体、ジメチルシロキサン部位を側鎖に有するアクリル単量体、親水性基を有するアクリル単量体、環状炭化水素基を有するアクリル単量体、架橋部位を有するアクリル単量体、またはハロゲン化オレフィンであり、親水性基が、OH基、NH2基、COOH基、スルホン基またはリン酸基、カルボン酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩基である[1]〜[8]のいずれかに記載の非フッ素ブロック共重合体。
炭素数1〜6の短鎖炭化水素基を有するアクリル単量体が、式:
CH2=C(−R52)−C(=O)−Y51−R51
[式中、R51は、炭素数1〜6の炭化水素基であり(酸素原子を含んでもよい)、
R52は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y51は、−O−または−NH−である。]
で示される化合物であり、
親水性基を有するアクリル単量体が、式:
CH2=C(−R62)−C(=O)−Y61−R61−(−Y62)q
[式中、R61は、炭素数1〜6の炭化水素基、または単結合(直接結合)であり、
R62は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y61は、−O−または−NH−であり、
Y62は、親水性基であり、
qは、1〜3の数である。]
で示される化合物である[9]に記載の非フッ素ブロック共重合体。
ブロックセグメント(A)のモル比(繰り返し単位のモル比)が共重合体の繰り返し単位に対して30モル%以上である[1]〜[10]のいずれかに記載の非フッ素ブロック共重合体。
[12]
長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体または長鎖炭化水素基を有しないアクリル単量体の一方を重合させる第一段目の重合工程と、次に長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体または長鎖炭化水素基を有しないアクリル単量体の他方を重合させる第二段目の重合工程によって非フッ素ブロック共重合体を製造する[1]〜[11]のいずれかに記載の非フッ素ブロック共重合体の製造方法。
(1)[1]〜[11]のいずれかに記載の非フッ素ブロック共重合体、および
(2)液状媒体であって、有機溶媒であるか、あるいは水、有機溶媒または水と有機溶媒の混合物である液状媒体
を含んでなる表面処理剤。
[14]
表面処理剤が、撥水剤である[13]に記載の表面処理剤。
[15]
[13]または[14]に記載の表面処理剤における非フッ素ブロック共重合体が付着した基材。
[16]
[13]または[14]に記載の表面処理剤を基材に適用することを含む、処理された基材の製造方法。
ブロック共重合体は、同じ単量体から形成されるランダム共重合体よりも、良好な性能、例えば撥液性を示す。
本開示のブロック共重合体は、ブロックセグメント(A)と他のセグメント(B)を有する。ブロック共重合体はフッ素原子を有しない非フッ素ブロック共重合体である。
本明細書において、ブロックセグメント(A)を有する共重合体を「ブロック共重合体」と呼ぶ。本明細書において、「非フッ素」とは「フッ素原子を含まない」ことを意味する。
ブロックセグメント(A)は、炭素数7〜40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体(a)から形成された繰り返し単位を有する。ブロックセグメント(A)は、炭素数7〜40の長鎖炭化水素基を有する1種類のアクリル単量体から形成された繰り返し単位からなることが好ましいが、ブロックセグメント(A)は、炭素数7〜40の長鎖炭化水素基を有する2種類以上(例えば、2種類または3種類)のアクリル単量体から形成された繰り返し単位を有してもよい。ブロックセグメント(A)は、1種類の炭素数7〜40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体から形成されていることが好ましい。炭素数7〜40の長鎖炭化水素基は、炭素数7〜40の直鎖状または分岐状の炭化水素基であることが好ましい。長鎖炭化水素基の炭素数は、10〜40、例えば、12〜30、特に16〜26であることが好ましい。長鎖炭化水素基はステアリル基、イコシル基またはベヘニル基であることが特に好ましい。
好ましくは、長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体は、式:
CH2=C(−R12)−C(=O)−Y11−(R11)k
[式中、R11は、それぞれ独立的に、炭素数7〜40の炭化水素基であり、
R12は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y11は、2〜4価の炭素数1の炭化水素基(特に、−CH2−、−CH=および−C≡)、−C6H4−、−O−、−C(=O)−、−S(=O)2−または−NH−から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される基(但し、2価の炭化水素基のみの場合を除く)であり、
kは1〜3である。]
で示される単量体である。
[式中、Y’はそれぞれ独立して、直接結合、−O−、−NH−または−S(=O)2−であり、
R’は−(CH2)m−(mは1〜5の整数である)、炭素数1〜5の不飽和結合を有する直鎖状の炭化水素基、炭素数1〜5の枝分かれ構造を有する炭化水素基、または−(CH2)l−C6H4−(CH2)l−(lはそれぞれ独立して0〜5の整数であり、−C6H4−はフェニレン基である)である。]
であってよい。
[式中、mは1〜5の整数、特に2または4である。]
であることが好ましい。Y11は、−O−、−O−(CH2)m−O−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−O−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−、−O−(CH2)m−NH−S(=O)2−または−O−(CH2)m−S(=O)2−NH−、特に−O−(CH2)m−NH−C(=O)−であることがより好ましい。
(a1)式:
CH2=C(−R22)−C(=O)−Y21−R21
[式中、R21は、炭素数7〜40の炭化水素基であり、
R22は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y21は、−O−または−NH−である。]
で示されるアクリル単量体、および
(a2)式:
CH2=C(−R32)−C(=O)−Y31−Z31(−Y32−R31)n
[式中、R31は、それぞれ独立的に、炭素数7〜40の炭化水素基であり、
R32は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y31は、−O−または−NH−であり、
Y32は、それぞれ独立的に、直接結合、−O−、−C(=O)−、−S(=O)2−または−NH−から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される基であり、
Z31は、直接結合、あるいは2価または3価の炭素数1〜5の炭化水素基であり、
nは、1または2である。]
で示されるアクリル単量体である。
アクリル単量体(a1)は、式:
CH2=C(−R22)−C(=O)−Y21−R21
[式中、R21は、炭素数7〜40の炭化水素基であり、
R22は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y21は、−O−または−NH−である。]
で示される化合物である。
アクリル単量体(a1)は、Y21が−O−である長鎖アクリレートエステル単量体、またはY21が−NH−である長鎖アクリルアミド単量体である。
長鎖アクリルアミド単量体の好ましい具体例は、ステアリル(メタ)アクリルアミド、イコシル(メタ)アクリルアミド、ベヘニル(メタ)アクリルアミドである。
アクリル単量体(a2)は、−O−、−C(=O)−、−S(=O)2−、または−NH−から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される基を有する(メタ)アクリレートまたは(メタ)アクリルアミドである。
アクリル単量体(a2)は、式:
CH2=C(−R32)−C(=O)−Y31−Z31(−Y32−R31)n
[式中、R31は、それぞれ独立的に、炭素数7〜40の炭化水素基であり、
R32は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y31は、−O−または−NH−であり、
Y32は、それぞれ独立的に、直接結合、−O−、−C(=O)−、−S(=O)2−または−NH−から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される基であり、
Z31は、直接結合、あるいは2価または3価の炭素数1〜5の炭化水素基であり、
nは、1または2である。]
で示される化合物であってよい。
[式中、Y’はそれぞれ独立して、直接結合、−O−、−NH−または−S(=O)2−であり、
R’は−(CH2)m−(mは1〜5の整数である)、炭素数1〜5の不飽和結合を有する直鎖状の炭化水素基、炭素数1〜5の枝分かれ構造を有する炭化水素基、または−(CH2)l−C6H4−(CH2)l−(lはそれぞれ独立して0〜5の整数であり−C6H4−はフェニレン基である)である。]
であってよい。
[式中、mは1〜5の整数である。]
である。
Z31は直接結合でないことが好ましく、Y32およびZ31は同時に直接結合であることはない。
あるいは、アクリル単量体(a2)は、側鎖にイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート、例えば、2−メタクリロイルオキシエチルメタクリレートと長鎖アルキルアミンまたは長鎖アルキルアルコールを反応させることでも製造できる。長鎖アルキルアミンとしては例えば、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、セチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン、ベヘニルアミンなどがある。長鎖アルキルアルコールとしては例えば、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコールなどがある。
アミド基含有単量体の具体例としては、パルミチン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、ステアリン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、ベヘニン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、ミリスチン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、ラウリン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、イソステアリン酸エチルアミド(メタ)アクリレート、オレイン酸エチルアミド(メタ)アクリレート、ターシャリーブチルシクロヘキシルカプロン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、アダマンタンカルボン酸エチルアミド(メタ)アクリレート、ナフタレンカルボン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、アントラセンカルボン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、パルミチン酸アミドプロピル(メタ)アクリレート、ステアリン酸アミドプロピル(メタ)アクリレート、パルミチン酸アミドエチルビニルエーテル、ステアリン酸アミドエチルビニルエーテル、パルミチン酸アミドエチルアリルエーテル、ステアリン酸アミドエチルアリルエーテル、またはこれらの混合物が挙げられる。
ブロック共重合体は、ブロックセグメント(A)に加えて、他のセグメント(B)を有する。
(B1)セグメント(A)とは異なる炭素数7〜40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位を有するブロックセグメント、
(B2)長鎖炭化水素基を有しないアクリル単量体から形成された繰り返し単位を有するブロックセグメント、
(B3)少なくとも2種のアクリル単量体から形成されたランダムセグメント、
の少なくとも1つのセグメントである。
ブロックセグメント(B1)は、セグメント(A)を形成する炭素数7〜40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体と異なる炭素数7〜40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位を有する。すなわち、ブロックセグメント(B1)を形成する炭素数7〜40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体は、ブロックセグメント(A)を形成する炭素数7〜40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体と異なる。
CH2=C(−R12)−C(=O)−Y11−(R11)k
において、(A)は、Y11が−NH−、−O−(CH2)m−O−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−O−、または−O−(CH2)m−NH−C(=O)−である単量体であり、(B1)は、Y11が−O−である単量体(例えば、ステアリルアクリレート)である。
ブロックセグメント(B2)は、長鎖炭化水素基を有しないアクリル単量体から形成された繰り返し単位を有する。
長鎖炭化水素基を有しないアクリル単量体の例は、炭素数1〜6の短鎖炭化水素基を有するアクリル単量体、親水性基を有するアクリル単量体、環状炭化水素基を有するアクリル単量体、およびハロゲン化オレフィンである。長鎖炭化水素基を有しないアクリル単量体の他の例は、ジメチルシロキサン部位を側鎖に有するアクリル単量体、および2つのアクリル基を有する化合物に代表されるジビニル化合物である。
アクリル単量体は、アクリレートエステル単量体またはアクリルアミド単量体である。
CH2=C(−R52)−C(=O)−Y51−R51
[式中、R51は、炭素数1〜6の炭化水素基であり(酸素原子を含んでもよい)、
R52は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y51は、−O−または−NH−である。]
で示される化合物である。
CH2=C(−R62)−C(=O)−Y61−(R61)p(−X61)q
[式中、R61は、炭素数1〜10の炭化水素基であり、
R62は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y61は、−O−または−NH−であり、
X61は、親水性基であり、
pは、0または1であり、
qは、1〜4の数である。]
で示される化合物である。
R61は、直鎖、分岐または環状の炭化水素基である。R61の炭素数は、1〜6であってよい。
式:
CH2=C(R72)−C(=O)−Y71−R71
[式中、R71は、炭素数4〜30の環状炭化水素含有基の炭化水素基であり、
R72は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y71は、−O−または−NH−である。]
で示される化合物である。
環状炭化水素基含有アクリル単量体は、そのホモポリマーのガラス転移点がブロックセグメント(A)の結晶性を阻害しない程度(例えば25℃以下)の単量体であることが好ましい。
環状炭化水素基としては、飽和または不飽和である、単環基、多環基、橋かけ環基などが挙げられる。環状炭化水素基は、飽和であることが好ましい。
環状炭化水素基の炭素数は、15以下、例えば10以下であることが特に好ましい。
CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(CH3)2〔OSi(CH3)2〕nOSi(CH3)2C4H9、
CH2=CHCO2(CH2)3Si(CH3)2〔OSi(CH3)2〕nOSi(CH3)2C4H9
ジメチルシロキサン基の長さ(n)は長いほど、生成する共重合体のガラス転移温度は低下し、共重合体からなる塗膜は柔軟性、風合い、水の転落性が向上する。一方で、nが長すぎるとジメチルシロキサン基を有する単量体の重合反応性は低下する。ジメチルシロキサン基の長さ(n)は、1〜50が好ましく、3〜30がより好ましく、3〜20がより好ましい。
ランダムセグメント(B3)は、少なくとも2種のアクリル単量体から形成される。アクリル単量体は、上記の炭素数7〜40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体、上記の炭素数1〜6の短鎖炭化水素基を有するアクリル単量体、上記の親水性基を有するアクリル単量体、上記の環状炭化水素基を有するアクリル単量体、上記のハロゲン化オレフィン、上記のジメチルシロキサン基を有する単量体のいずれであってもよい。アクリル単量体の他の例は、ジビニル化合物、ケイ素含有化合物である。ジビニル化合物の例としては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼン、テトラメチレングリコールジ(メタ)アクリラート、ヘキサメチレングリコールジ(メタ)アクリラート、ノナメチレングリコールジ(メタ)アクリラート、デカメチレングリコールジ(メタ)アクリラート、グリセロールジメタクリラート、1−(アクリロイルオキシ)−3−(メタクリロイルオキシ)−2−プロパノール、エチレングリコールジメタクリラート、1,4−ビス[4−(3−アクリロイルオキシプロポキシ)ベンゾイルオキシ]−2−メチルベンゼンである。トリビニル化合物、テトラビニル化合物も含有してもよく、例としては、ペンタエリトリトールテトラアクリラートである。
ジビニル化合物(またはテトラビニル、トリビニル化合物)を含有する場合、一般的にスターと呼ばれる枝分かれ部位を多く含む構造となる。本明細書において、ブロックセグメント(A)を有する「ブロック共重合体」とは、スター構造を有するものも含む。
ステアリル(メタ)アクリレート/ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、
t−ブチル(メタ)アクリレート/ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、
ステアリル(メタ)アクリレート/ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、
t−ブチル(メタ)アクリレート/ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、
ステアリル(メタ)アクリレート/t−ブチル(メタ)アクリレート
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ヒドロキシブチルメタクリレートグリシジルエーテル、
ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート/ヒドロキシブチルメタクリレートグリシジルエーテル、
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/グリシジル(メタ)アクリレート、
ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート/グリシジル(メタ)アクリレート、
ステアリル(メタ)アクリレート/ジビニル化合物(またはテトラビニル、トリビニル化合物)、
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ジビニル化合物(またはテトラビニル、トリビニル化合物)、
ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート/ジビニル化合物(またはテトラビニル、トリビニル化合物)、
t−ブチル(メタ)アクリレート/ジビニル化合物(またはテトラビニル、トリビニル化合物)
である。
ケイ素含有単量体の例としては、シラン基を有する単量体が挙げられる。シラン基を有する単量体は、シラン基(特に、末端シラン基)およびオレフィン性炭素−炭素二重結合(特に、(メタ)アクリル基またはビニル基)を有する化合物であることが好ましい。シラン基を有する単量体は、末端シランカップリング基、または側鎖にシランカップリング基を有する単量体であってよい。
CH2=CHCO2(CH2)3Si(OCH3)3、
CH2=CHCO2(CH2)3Si(OC2H5)3、
CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(OCH3)3、
CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(OC2H5)3、
CH2=CHCO2(CH2)3SiCH3(OC2H5)2、
CH2=C(CH3)CO2(CH2)3SiCH3(OC2H5)2、
CH2=C(CH3)CO2(CH2)3SiC2H5(OCH3)2、
CH2=CHCO2(CH2)3SiC2H5(OCH3)2、
CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(CH3)2(OC2H5)、
CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(CH3)2(OCH3)、
CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(CH3)2OH、
CH2=CHCO2(CH2)3SiCH3〔ON(CH3)C2H5〕2、
CH2=C(CH3)CO2(CH2)3SiC6H5〔ON(CH3)C2H5〕2、
CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(CH3)2〔OSi(CH3)2〕nOSi(CH3)2C4H9、
CH2=CHCO2(CH2)3Si(CH3)2〔OSi(CH3)2〕nOSi(CH3)2C4H9、
CH2=CHSi(OCH3)3、
CH2=CHSi(OC2H5)3、
CH2=CHSiCH3(OCH3)2、
CH2=CHSi(CH3)2(OC2H5)、
CH2=CHSi(CH3)2SiCH3(OCH3)2、
CH2=CHSiCH3〔ON(CH3)C2H5〕2
ビニルトリクロロシラン、
ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン。
(R2SiO)a(RRNSiO)b(RRSSiO)c
[式中、aは、0〜4000、あるいは、0〜1000、あるいは、0〜400であり、
bは、1〜1000、あるいは、1〜100、あるいは、1〜50であり、
cは、1〜1000、あるいは、1〜100、あるいは、1〜50であり;
Rは独立して、一価の有機基であり、
あるいは、Rは、炭素数1〜30の炭化水素であり、
あるいは、Rは、炭素数1〜12の一価アルキル基であり、
あるいは、Rはメチル基であり;
RNは、一価のアミノ官能性の有機基であり、
RSは、一価のメルカプト官能性の有機基である。]
−CH2CH2NH2、−CH2CH2CH2NH2、
−CH2CHCH3NH2、−CH2CH2CH2CH2NH2、
−CH2CH2CH2CH2CH2NH2、
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2、
−CH2CH2NHCH3、−CH2CH2CH2NHCH3、
−CH2(CH3)CHCH2NHCH3、−CH2CH2CH2CH2NHCH3、
−CH2CH2NHCH2CH2NH2、
−CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2NH2、
−CH2CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2、
−CH2CH2NHCH2CH2NHCH3、
−CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2NHCH3、
−CH2CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NHCH3、および
−CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2CH3がある。典型的には、アミノ官能性基は−CH2CH2CH2NH2である。
−CH2CH2CH2SH、−CH2CHCH3SH、−CH2CH2CH2CH2SH、−CH2CH2CH2CH2CH2SH、−CH2CH2CH2CH2CH2CH2SH、−CH2CH2SCH3である。典型的には、メルカプト官能性基は−CH2CH2CH2SHである。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレートまたはメタクリレートを意味し、「(メタ)アクリルアミド」とは、アクリルアミドまたはメタクリルアミドを意味する。
ブロックセグメント(A)と他のセグメント(B)における繰り返し単位のモル比は、例えば30:70〜99:1、好ましくは35:65〜90:10、特に40:60〜90:10であってよい。ブロックセグメント(C)が存在する場合に、ブロックセグメント(C)における繰り返し単位の量は、ブロック共重合体全体の繰り返し単位に対して、0.1〜30モル%、例えば1〜20モル%であってよい。
液状媒体は、水および有機溶媒から選択された少なくとも1種である。液状媒体は、有機溶媒単独であってよい。あるいは、液状媒体は、水性媒体であってよい。水性媒体は、すなわち、水の単独、あるいは水と(水混和性)有機溶媒との混合物であってよい。水混和性有機溶媒の量は、液状媒体に対して、30重量%以下、例えば10重量%以下であってよい。
液状媒体の量は、表面処理剤に対して、30〜99.5重量%、特に50〜99.3重量%であってよい。
表面処理剤は、他の成分を含有してもよい。
表面処理剤は、水系エマルションである場合に、乳化剤を含有することが好ましい。乳化剤は、ノニオン性乳化剤、カチオン性乳化剤、アニオン乳化剤および両性乳化剤の中から選択された少なくとも1種であってよい。
ノニオン性界面活性剤の例としては、エーテル、エステル、エステルエーテル、アルカノールアミド、多価アルコールおよびアミンオキシドが挙げられる。
エーテルの例は、オキシアルキレン基(好ましくは、ポリオキシエチレン基)を有する化合物である。
エステルの例は、アルコールと脂肪酸のエステルである。アルコールの例は、1〜6価(特に2〜5価)の炭素数1〜50(特に炭素数3〜30)のアルコール(例えば、脂肪族アルコール)である。脂肪酸の例は、炭素数2〜50、特に炭素数5〜30の飽和または不飽和の脂肪酸である。
エステルエーテルの例は、アルコールと脂肪酸のエステルに、アルキレンオキシド(特にエチレンオキシド)を付加した化合物である。アルコールの例は、1〜6価(特に2〜5価)の炭素数1〜50(特に炭素数3〜30)のアルコール(例えば、脂肪族アルコール)である。脂肪酸の例は、炭素数2〜50、特に炭素数5〜30の飽和または不飽和の脂肪酸である。
アルカノールアミドの例は、脂肪酸とアルカノールアミンから形成されている。アルカノールアミドは、モノアルカノールアミドまたはジアルカノールアミノであってよい。脂肪酸の例は、炭素数2〜50、特に炭素数5〜30の飽和または不飽和の脂肪酸である。アルカノールアミンは、1〜3のアミノ基および1〜5ヒドロキシル基を有する炭素数2〜50、特に5〜30のアルカノールであってよい。
多価アルコールは、2〜5価の炭素数10〜30のアルコールであってよい。
アミンオキシドは、アミン(二級アミンまたは好ましくは三級アミン)の酸化物(例えば炭素数5〜50)であってよい。
ノニオン性界面活性剤は、エーテル、エステル、エステルエーテル、アルカノールアミド、多価アルコールおよびアミンオキシドからなる群から選択されており、オキシアルキレン基を有するノニオン性界面活性剤であることが好ましい。
ノニオン性界面活性剤は、直鎖状および/または分岐状の脂肪族(飽和および/または不飽和)基のアルキレンオキシド付加物、直鎖状および/または分岐状脂肪酸(飽和および/または不飽和)のポリアルキレングリコールエステル、ポリオキシエチレン(POE)/ポリオキシプロピレン(POP)共重合体(ランダム共重合体またはブロック共重合体)、アセチレングリコールのアルキレンオキシド付加物等であってよい。これらの中で、アルキレンオキシド付加部分およびポリアルキレングリコール部分の構造がポリオキシエチレン(POE)またはポリオキシプロピレン(POP)またはPOE/POP共重合体(ランダム共重合体であってもブロック共重合体であってよい)であるものが好ましい。
また、ノニオン性界面活性剤は、環境上の問題(生分解性、環境ホルモンなど)から芳香族基を含まない構造が好ましい。
R1O−(CH2CH2O)p−(R2O)q−R3
[式中、R1は炭素数1〜22のアルキル基または炭素数2〜22のアルケニル基またはアシル基であり、
R2のそれぞれは、独立的に同一または異なって、炭素数3以上(例えば、3〜10)のアルキレン基であり、
R3は水素原子、炭素数1〜22のアルキル基または炭素数2〜22のアルケニル基であり、
pは2以上の数であり、
qは0または1以上の数である。]
で示される化合物であってよい。
R1は、炭素数8〜20、特に10〜18であることが好ましい。R1の好ましい具体例としては、ラウリル基、トリデシル基、オレイル基が挙げられる。
R2の例は、プロピレン基、ブチレン基である。
ノニオン性界面活性剤において、pは3以上の数(例えば、5〜200)であってよい。qは、2以上の数(例えば5〜200)であってよい。すなわち、−(R2O)q−がポリオキシアルキレン鎖を形成してもよい。
ノニオン性界面活性剤は、中央に親水性のポリオキシエチレン鎖と疎水性のオキシアルキレン鎖(特に、ポリオキシアルキレン鎖)を含有したポリオキシエチレンアルキレンアルキルエーテルであってよい。疎水性のオキシアルキレン鎖としては、オキシプロピレン鎖、オキシブチレン鎖、スチレン鎖等が挙げられるが、中でも、オキシプロピレン鎖が好ましい。
好ましいノニオン性界面活性剤は、式:
R1O−(CH2CH2O)p−H
[式中、R1およびpは上記と同意義である。]
で示される界面活性剤である。
C10H21O−(CH2CH2O)p−(C3H6O)q−H
C12H25O−(CH2CH2O)p−(C3H6O)q−H
C16H31O−(CH2CH2O)p−(C3H6O)q−H
C16H33O−(CH2CH2O)p−(C3H6O)q−H
C18H35O−(CH2CH2O)p−(C3H6O)q−H
C18H37O−(CH2CH2O)p−(C3H6O)q−H
C12H25O−(CH2CH2O)p−(C3H6O)q−C12H25
C16H31O−(CH2CH2O)p−(C3H6O)q−C16H31
C16H33O−(CH2CH2O)p−(C3H6O)q−C12H25
iso−C13H27O−(CH2CH2O)p−(C3H6O)q−H
C10H21COO−(CH2CH2O)p−(C3H6O)q−H
C16H33COO−(CH2CH2O)p−(C3H6O)q−C12H25
[式中、pおよびqは上記と同意義である。]
などである。
ノニオン性界面活性剤の平均分子量は、一般に300〜5,000、例えば、500〜3,000である。
ノニオン性界面活性剤は1種単独でも2種以上を併用することもできる。
ノニオン性界面活性剤は2種以上の組み合わせであることが好ましい。2種以上の組み合わせにおいて、少なくとも1種のノニオン性界面活性剤は、R1基(および/またはR3基)が分岐のアルキル基(例えば、イソトリデシル基)であるR1O−(CH2CH2O)p−(R2O)q−R3[特に、R1O−(CH2CH2O)p−H]で示される化合物であってよい。R1基が分岐のアルキル基であるノニオン性界面活性剤の量は、ノニオン性界面活性剤(B2)合計100重量部に対して、5〜100重量部、例えば8〜50重量部、特に10〜40重量部であってよい。2種以上の組み合わせにおいて、残りのノニオン性界面活性剤は、R1基(および/またはR3基)が(飽和および/または不飽和の)直鎖のアルキル基(例えば、ラウリル基(n−ラウリル基))であるR1O−(CH2CH2O)p−(R2O)q−R3[特に、R1O−(CH2CH2O)p−H]で示される化合物であってよい。
アセチレンアルコール化合物は1つ以上の三重結合と1つ以上の水酸基とを含む化合物である。アセチレンアルコール化合物は、ポリオキシアルキレン部分を含む化合物であってよい。ポリオキシアルキレン部分の例としてポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンとのランダム付加構造、ポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンとのブロック付加構造が挙げられる。
HO−CR11 R12−C≡C−CR13 R14−OH、 または
HO−CR15 R16−C≡C−H
[式中、R11、R12、R13、R14、R15、R16のそれぞれは、独立的に同一または異なって、水素原子または炭素数1〜30のアルキル基である。]
で示される化合物であってよい。アセチレンアルコール化合物は、この化学式で示される化合物のアルキレンオキシド付加物であってよい。アルキル基は炭素数1〜12の直鎖状または分岐状のアルキル基が好ましく、特に炭素数6〜12の直鎖状または分岐状のアルキル基が好ましい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基などが挙げられる。また、アルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどの炭素数1〜20(特に2〜5)のアルキレンオキシドが好ましく、アルキレンオキシドの付加数は1〜50が好ましい。
カチオン性界面活性剤は、アミド基を有しない化合物であることが好ましい。
カチオン性界面活性剤は、アミン塩、4級アンモニウム塩、オキシエチレン付加型アンモニウム塩であることが好ましい。カチオン性界面活性剤の具体例としては、特に限定されないが、アルキルアミン塩、アミノアルコール脂肪酸誘導体、ポリアミン脂肪酸誘導体、イミダゾリン等のアミン塩型界面活性剤、アルキルトリメチルアンモニム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ピリジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、塩化ベンゼトニウム等の4級アンモニウム塩型界面活性剤等が挙げられる。
R21−N+(−R22)(−R23)(−R24) X−
[式中、R21、R22、R23およびR24のそれぞれは、独立的に同一または異なって、水素原子または炭素数1〜50の炭化水素基、
Xはアニオン性基である。]
の化合物である。炭化水素基は、酸素原子を有していてもよく、例えば、ポリオキシアルキレン基などのオキシアルキレン(アルキレンの炭素数は例えば2〜5である。)であってよい。R21、R22、R23およびR24は炭素数1〜30の炭化水素基(例えば、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素または芳香脂肪族炭化水素)であることが好ましい。
R21、R22、R23およびR24の具体例は、アルキル基(例えば、メチル基、ブチル基、ステアリル基、パルミチル基)、アリール基(例えば、フェニル基)、アラルキル基(例えば、ベンジル基(フェニルメチル基)、フェネチル基(フェニルエチル基))である。
Xの具体例は、ハロゲン(例えば、塩素)、酸(例えば、塩酸などの無機酸、酢酸などの有機酸(特に、脂肪酸))である。
カチオン性界面活性剤は、モノアルキルトリメチルアンモニウム塩(アルキルの炭素数4〜30)であることが特に好ましい。
R31 p−N+R32 qX−
[式中、R31のそれぞれは、独立的に同一または異なって、C12以上(例えばC12〜C50)の直鎖状および/または分岐状の脂肪族(飽和および/または不飽和)基であり、
R32のそれぞれは、独立的に同一または異なって、HまたはC1〜4のアルキル基、ベンジル基、ポリオキシエチレン基(オキシエチレン基の数例えば1(特に2、特別には3)〜50)(CH3、C2H5が特に好ましい)であり、
Xはハロゲン原子(例えば、塩素および臭素)、C1〜C4の脂肪酸塩基であり、
pは1または2であり、qは2または3であり、p+q=4である。]
で示されるアンモニウム塩であってよい。R31の炭素数は、12〜50、例えば12〜30であってよい。
アミドアミン界面活性剤は、式:
R11−C(=O)(R12−)N−(CH2)n−N−(−R13)(−R14)
[式中、R11、R12、R13およびR14のそれぞれは、独立的に同一または異なって、水素原子または炭素数1〜30の炭化水素基、
nは0〜10である。]
で示される化合物であることが好ましい。
R11はアルキル基またはアルケニル基であることが好ましい。R11の炭素数は、8〜30、例えば、12〜24であってよい。R12、R13およびR14は、水素原子またはアルキル基であることが好ましい。R12、R13およびR14の炭素数は、1〜6、特に1〜4であることが好ましい。nは、0〜10、例えば1〜10、特に2〜5である。
アミドアミン界面活性剤は、非イオン性またはイオン性(カチオン性)であってよいが、非イオン性であることが好ましい。非イオン性の場合は酸などのイオン性化合物を添加してイオン化して使用することが好ましい。
界面活性剤の量は、重合体100重量部に対して、0.1〜20重量部、例えば、0.2〜10重量部であってよい。
添加剤の例は、含ケイ素化合物、ワックス、アクリルエマルションなどである。添加剤の他の例は、含フッ素重合体,乾燥速度調整剤,架橋剤,造膜助剤,相溶化剤,界面活性剤,凍結防止剤,粘度調整剤,紫外線吸収剤,酸化防止剤,pH調整剤,消泡剤,風合い調整剤,すべり性調整剤,帯電防止剤,親水化剤,抗菌剤,防腐剤,防虫剤,芳香剤,難燃剤等である。
他の成分の量は、表面処理剤に対して、0.1〜70重量%、例えば0.5〜50重量%であってよい。
ブロック共重合体は、リビング重合法、例えば、リビングラジカル重合法、リビングアニオン重合法、リビングカチオン重合法を用いることによって製造することが好ましい。リビングラジカル重合法が特に好ましい。
Zは水素、ハロゲン(塩素、臭素、沃素)、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロ環、−SR2、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル(−COOR2)、カルボキシ(−COOH)、置換されていてもよいアシロキシ(−OCOR2)、置換されていてもよいカルバモイル、−CONHR2、−CONR2R3、シアノ(−CN)、ジアルキルまたはジアリールホスホナート[−P(=O)OR2 2]、ジアルキルまたはジアリールホスフィニート[−P(=O)R2 2]、任意重合機構で製造されたポリマー鎖、−OR2基および−NR2R3基の中から選択され、R2およびR3はC1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C6〜C18アリール、ヘテロ環、アラルキル、アルカアリールから成る群の中から選択され、互いに同一でも異なっていてもよく、これらの各基は必要に応じて置換されていてもよく、その置換基はエポキシ、ヒドロキシル、アルコキシ、アシル、アシロキシ、カルボキシル(およびそのエステルおよび/または塩)、スルホネート(およびその塩および/またはスルホナート)、アルコキシまたはアリールオキシカルボニル、イソシアネート、シアノ、シリル、ハローおよびジアルキルアミノの中から選択される。
表面処理剤において、共重合体の濃度は、0.01〜70重量%、例えば0.1〜50重量%であってよい。
本開示の撥水剤組成物は、防汚剤、剥離剤、離型剤(例えば、内部離型剤あるいは外部離型剤)としても使用できる。例えば、基材の表面を、他の表面(該基材における他の表面、あるいは他の基材における表面)から容易に剥離することができる。
あるいは、繊維状基材は紙であってもよい。製造重合体を、予め形成した紙に適用してよく、または、製紙の様々な段階で、例えば、紙の乾燥期間中に適用してもよい。
以下において、部または%または比は、特記しない限り、重量部または重量%または重量比を表す。
試験の手順は次のとおりである。
数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、分子量分布(Mw/Mn)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めた。GPCは、テトラヒドロフランを展開液として用い、Shodex社製のKF−606M、KF−601、KF−800Dをカラムとして用い、ポリスチレン換算にて分子量等を算出した。
1H−NMR(核磁気共鳴法)測定は、溶媒は重クロロホルムを用いた。
共重合体の融点は、示差走査熱量測定(DSC)により算出した。DSC測定は窒素雰囲気下、−30℃に冷却した後、10℃/分で170℃まで昇温後、再度−30℃に冷却し、その後の10℃/分で170℃まで昇温過程に観測される融点を測定した。複数融解ピークが現れる重合体においては、長鎖アルキルの融解に由来する最も融解熱量の大きいピークを融点とした。
得られた共重合体の固形分濃度1.0%のクロロホルム溶液をシリコンウエハ基板上にスピンコートして、風乾のみのサンプルおよび各温度(40℃、45℃、80℃、120℃)で15分アニールした後に動的および静的接触角をそれぞれ測定した。静的接触角は、塗膜上に、2μLの水ないしヘキサデカンを滴下し、着滴1秒後の接触角を測定した。動的接触角(転落角)は、塗膜上に、20μLの水、又は5μLのn−ヘキサデカンを滴下し、基板を毎秒2°の速度で傾斜させて液滴が転落し始める角度を転落角として測定した。「>85」は基板を85°傾けても液滴が転落しないことを示す。表1のアニール温度「なし」は、風乾のみのサンプルの測定値であることを示す。
固形分濃度1.5%の処理液をクロロホルムを溶媒として調製し、布をこの試験溶液に浸してからマングルに通し、熱処理した試験布で撥水性を評価した。JIS−L−1092(AATCC−22)のスプレー法に準じて処理布の撥水性を評価した。下記に記載する表に示されるように撥水性No.によって表す。点数が大きいほど撥水性が良好なことを示す。数字に付した「+」は、その数字よりも良好であること、「−」は、その数字よりも不良であることを意味する。ポリエステル布(PET)および、ナイロン布(Ny)を用いて評価を行った。
JIS−L−1092(AATCC−22)のスプレー法で試験する際、布へ接触した水の撥ねやすさと布から流れ落ちる速度を目視で評価した。点数が大きいほど強撥水性が良好なことを示す。
窒素置換した反応容器内にトルエン3.0ml、Cu(0)14mg、CuBr(I)60mg、2,2’−ビピリジル179mg、第一モノマーとしてステアリルアクリレート(StA)4.3g、2−ブロモイソ酪酸エチル28μlを加え、110℃で加熱撹拌し反応を行った。1H NMR測定により、第一モノマーの消費を確認した後、第二モノマーとしてヒドロキシエチルアクリレート(HEA)を添加した。1H NMR測定により、未反応のモノマーが消費されたことを確認した後、重合溶液をアンモニアで分液し、Cu触媒を取り除いた後、アセトンに再沈殿することでブロック共重合体(1)を得た。反応は定量的に進行した。
開始剤の2−ブロモイソ酪酸エチル1mol当量に対して、Cu(0)1mol当量、CuBr(I)2mol当量、2,2’−ビピリジル6mol当量、第一モノマーとしてStA50mol当量、第二モノマーとしてHEA50mol当量使用したことを除いては、実施例1と同様に反応を行い、ブロック共重合体(2)を得た。
開始剤の2−ブロモイソ酪酸エチル1mol当量に対して、第一モノマーとしてStA50mol当量、第二モノマーとしてt−ブチルアクリレート(tBuA)50mol当量使用したことを除いては、実施例2と同様に反応を行い、ブロック共重合体(3‘)を得た。その後、tBuA1ユニットに対して、5当量のトリフルオロ酢酸と反応させることで脱保護反応を行い、アセトンに再沈殿することでブロック共重合体(3)を得た。
開始剤の2−ブロモイソ酪酸エチル1mol当量に対して、第一モノマーとしてStA50mol当量、第二モノマーとしてCH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(CH3)2〔OSi(CH3)2〕nOSi(CH3)2C4H9(DMS)4mol当量使用したことを除いては、実施例2と同様に反応を行い、ブロック共重合体(4)を得た。
開始剤の2−ブロモイソ酪酸エチル1mol当量に対して、第一モノマーとしてStA50mol当量、第二モノマーとしてヒドロキシルメタアクリレート(HEMA)50mol当量使用したことを除いては、実施例2と同様に反応を行い、ブロック共重合体(5)を得た。
開始剤の2−ブロモイソ酪酸エチル1mol当量に対して、第一モノマーとしてStA60mol当量、第二モノマーとしてHEA40mol当量使用し、第一モノマーと第二モノマーを同時に反応容器に添加したことを除いては、実施例2と同様に反応を行い、ランダム共重合体(1)を得た。
開始剤の2−ブロモイソ酪酸エチル1mol当量に対して、第一モノマーとしてStA50mol当量、第二モノマーとしてtBuA50mol当量使用し、第一モノマーと第二モノマーを同時に反応容器に添加したことを除いては、実施例2と同様に反応を行い、ランダム共重合体(2‘)を得た。その後、tBuA1ユニットに対して、5当量のトリフルオロ酢酸と反応させることで脱保護反応を行い、アセトンに再沈殿することでランダム共重合体(2)を得た。
開始剤の2−ブロモイソ酪酸エチル1mol当量に対して、第一モノマーとしてCH2=CHCO2−CH2CH2−O−C(=O)−NH−C18H37(C18URA)50mol当量、第二モノマーとしてHEA50mol当量使用したことを除いては、実施例2と同様に反応を行い、ブロック共重合体(6)を得た。
開始剤の2−ブロモイソ酪酸エチル1mol当量に対して、第一モノマーとしてCH2=CHCO2−CH2CH2−NH−C(=O)−O−C18H37(C18UA)50mol当量、第二モノマーとしてHEA50mol当量使用したことを除いては、実施例2と同様に反応を行い、ブロック共重合体(7)を得た。
開始剤の2−ブロモイソ酪酸エチル1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18URA50mol当量、第二モノマーとしてtBuA50mol当量使用したことを除いては、実施例2と同様に反応を行い、ブロック共重合体(8)を得た。
ブロック共重合体(8)のtBuA1ユニットに対して、5当量のトリフルオロ酢酸と反応させることで脱保護反応を行い、アセトンに再沈殿することでブロック共重合体(9)を得た。
開始剤の2−ブロモイソ酪酸エチル1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18URA40mol当量、第二モノマーとしてCH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(CH3)2〔OSi(CH3)2〕nOSi(CH3)2C4H9(DMS)4mol当量使用したことを除いては、実施例2と同様に反応を行い、ブロック共重合体(10)を得た。
窒素置換した反応容器内にRAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート35mg、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)および第一モノマーとしてC18URAを、RAFT開始剤に対してそれぞれ0.lmol当量、65mol当量、トルエン3.0mlを加え、70℃で加熱撹拌し反応を行った。1H NMR測定により、第一モノマーの消費を確認した後、第二モノマーとしてStA35mol当量(RAFT開始剤に対して)を添加した。1H NMR測定により、未反応のモノマーが消費されたことを確認した後、アセトンに再沈殿することでブロック共重合体(11)を得た。反応は定量的に進行した。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18URA50mol当量、第二モノマーとしてStA50mol当量使用したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(12)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18URA50mol当量、第二モノマーとしてHEA50mol当量使用し、第一モノマーと第二モノマーを同時に反応容器に添加したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ランダム共重合体(3)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18URA50mol当量、第二モノマーとしてtBuA50mol当量使用し、第一モノマーと第二モノマーを同時に反応容器に添加したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ランダム共重合体(4)を得た。
ランダム共重合体(4)のtBuA1ユニットに対して、5当量のトリフルオロ酢酸と反応させることで脱保護反応を行い、アセトンに再沈殿することでランダム共重合体(5)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18URA50mol当量、第二モノマーとしてStA50mol当量使用し、第一モノマーと第二モノマーを同時に反応容器に添加したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ランダム共重合体(6)を得た。
窒素置換した反応容器内にRAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート35mg、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)および第一モノマーとしてC18URAをRAFT開始剤に対してそれぞれ0.lmol当量、30mol当量、トルエン3.0mlを加え、70℃で加熱撹拌し反応を行った。1H NMR測定により、第一モノマーの消費を確認した後、第二モノマーとしてHEA40mol当量(RAFT開始剤に対して)を添加した。1H NMR測定により、未反応のモノマーが消費されたことを確認した後、第三モノマーとしてStA30mol当量(RAFT開始剤に対して)を添加した。1H NMR測定により、未反応のモノマーが消費されたことを確認した後、アセトンに再沈殿することでブロック共重合体(13)を得た。反応は定量的に進行した。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてStA100mol当量、第二モノマーとして1、6−ビスアクリロイルヘキサン(diA)1mol当量使用したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(14)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18URA100mol当量、第二モノマーとして1、6−ビスアクリロイルヘキサン(diA)1mol当量使用したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(15)を得た。
窒素置換した反応容器内にRAFT開始剤2-[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]プロパン酸27mg、4,4'-アゾビス(4-シアノ吉草酸) および第一モノマーとしてStAをRAFT開始剤に対してそれぞれ0.lmol当量、32mol当量、ポリエチレングリコールモノオレイルエーテルをStAに対して2.5重量%、純水3.0mlを加え、超音波をかけることにより乳化溶液を作成した後、70℃で加熱撹拌し反応を行った。1H NMR測定により、第一モノマーの消費を確認した後、第二モノマーとしてtBuA18mol当量(RAFT開始剤に対して)を添加した。1H NMR測定により、未反応のモノマーが消費されたことを確認した後、アセトンに再沈殿することでブロック共重合体(16)を得た。反応は定量的に進行した。ブロック共重合体(16)の重量平均分子量(Mw)は14300、分子量分布(Mw/Mn)は1.15であった。
RAFT開始剤2-[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]プロパン酸1mol当量に対して、第一モノマーとしてStA50mol当量、第二モノマーとしてHEA5mol当量使用したことを除いては、実施例16と同様に反応を行い、ブロック共重合体(17)を得た。ブロック共重合体(17)の重量平均分子量(Mw)は14800、分子量分布(Mw/Mn)は1.17であった。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてStA80mol当量、第二モノマーとしてHEA20mol当量使用したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(18)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてStA80mol当量、第二モノマーとしてヒドロキシブチルアクリレート(HBA)10mol当量およびヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(HBAGE)10mol当量の2種のモノマーを同時に添加したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(19)を得た。ブロック共重合体(19)の撥水性試験において、塗布後に20回洗濯したあとの布においても95点(PET)、95−点(Ny)であり、洗濯後も撥水性能を維持していた。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてStA80mol当量、第二モノマーとしてHEA20mol当量使用し、第一モノマーと第二モノマーを同時に反応容器に添加したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ランダム共重合体(7)を得た。
窒素置換した反応容器内にトルエン4.0ml、AIBNを18.3mg、モノマーとしてStA2.2g、HEA0.39g、グリシジルメタクリレート(GMA)0.16gを加え、65℃で加熱撹拌し反応を行った。1H NMR測定により、未反応のモノマーが消費されたことを確認した後、アセトンに再沈殿することでランダム共重合体(8)を得た。反応は定量的に進行した。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてCH2=CHCO2−CH2CH2−NH−C(=O)−C17H35(C18AmEA)40mol当量、第二モノマーとしてHEA60mol当量使用したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(20)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA50mol当量、第二モノマーとしてHEA50mol当量使用したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(21)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA100mol当量、第二モノマーとしてHEA100mol当量使用したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(22)を得た。
開始剤の2−ブロモイソ酪酸エチル1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA69mol当量、第二モノマーとしてHEA31mol当量使用したことを除いては、実施例2と同様に反応を行い、ブロック共重合体(23)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA30mol当量、第二モノマーとしてStA40mol当量およびHEA30mol当量の2種のモノマーを同時に添加したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(24)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA70mol当量、第二モノマーとしてGMA6mol当量およびHEA24mol当量の2種のモノマーを同時に添加したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(25)を得た。
開始剤の2−ブロモイソ酪酸エチル1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA60mol当量、第二モノマーとしてtBuA40mol当量使用したことを除いては、実施例2と同様に反応を行い、ブロック共重合体(26)を得た。
開始剤の2−ブロモイソ酪酸エチル1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA47mol当量、第二モノマーとしてtBuA53mol当量使用したことを除いては、実施例2と同様に反応を行い、ブロック共重合体(27)を得た。
ブロック共重合体(26)のtBuA1ユニットに対して、5当量のトリフルオロ酢酸と反応させることで脱保護反応を行い、アセトンに再沈殿することでブロック共重合体(28)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA30mol当量、第二モノマーとしてStA70mol当量を使用したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(29)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA50mol当量、第二モノマーとしてStA50mol当量を使用したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(30)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA10mol当量、第二モノマーとしてHEA90mol当量使用したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(9)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA20mol当量、第二モノマーとしてHEA80mol当量使用したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(10)を得た。
開始剤の2−ブロモイソ酪酸エチル1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA46mol当量、第二モノマーとしてHEA54mol当量使用し、第一モノマーと第二モノマーを同時に反応容器に添加したことを除いては、実施例2と同様に反応を行い、ランダム共重合体(11)を得た。
開始剤のAIBNを1mol当量に対して、モノマーとしてC18AmEA50mol当量、HEA50mol当量を使用したことを除いては、比較例(8)と同様に反応を行い、ランダム共重合体(12)を得た。得られたポリマーのクロロホルムやトルエンへの溶解性が低く、接触角や布評価用の均一塗膜の作成は困難であった。
開始剤のAIBNを1mol当量に対して、モノマーとしてC18AmEA70mol当量、HEA30mol当量を使用したことを除いては、比較例(8)と同様に反応を行い、ランダム共重合体(13)を得た。得られたポリマーのクロロホルムやトルエンへの溶解性が低く、接触角や布評価用の均一塗膜の作成は困難であった。
開始剤のAIBNを1mol当量に対して、モノマーとしてC18AmEA80mol当量、HEA20mol当量を使用したことを除いては、比較例(8)と同様に反応を行い、ランダム共重合体(14)を得た。得られたポリマーのクロロホルムやトルエンへの溶解性が低く、接触角や布評価用の均一塗膜の作成は困難であった。
開始剤のAIBNを1mol当量に対して、モノマーとしてStA60mol当量、GMA10mol当量、HEA30mol当量を使用したことを除いては、比較例(8)と同様に反応を行い、ランダム共重合体(15)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA60mol当量、第二モノマーとしてGMA10当量、第三モノマーとしてHEA30mol当量使用し、第一モノマー、第二モノマーおよび第三モノマーを同時に反応容器に添加したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ランダム共重合体(16)を得た。
開始剤の2−ブロモイソ酪酸エチル1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA53mol当量、第二モノマーとしてtBuA47mol当量使用し、第一モノマーと第二モノマーを同時に反応容器に添加したことを除いては、実施例2と同様に反応を行い、ランダム共重合体(17)を得た。
ランダム共重合体(17)のtBuA1ユニットに対して、5当量のトリフルオロ酢酸と反応させることで脱保護反応を行い、アセトンに再沈殿することでランダム共重合体(18)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA30mol当量、第二モノマーとしてHEA70mol当量使用し、第一モノマーと第二モノマーを同時に反応容器に添加したことを除いては実施例11と同様に反応を行い、ランダム共重合体(19)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA100mol当量、第二モノマーとしてHEA1mol当量、第三モノマーとしてCH2=CHCO2−C6H12−CO2CH=CH2(diA)1mol当量を使用し、第二モノマーの消費を確認した後に第三モノマーを添加したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(31)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA100mol当量、第二モノマーとしてtBuA1mol当量、第三モノマーとしてdiA1mol当量を使用し、第二モノマーの消費を確認した後に第三モノマーを添加したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(32)を得た。
ブロック共重合体(32)のtBuA1ユニットに対して、5当量のトリフルオロ酢酸と反応させることで脱保護反応を行い、アセトンに再沈殿することでブロック共重合体(33)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA38mol当量、第二モノマーとしてHEA51mol当量、第三モノマーとしてStA11mol当量を使用し、第二モノマーの消費を確認した後に第三モノマーを添加したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(34)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA100mol当量、第二モノマーとしてdiA1mol当量を使用したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(35)を得た。
RAFT開始剤2-[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]プロパン酸1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA50mol当量、第二モノマーとしてHEA5mol当量を使用したことを除いては、実施例16と同様に反応を行い、ブロック共重合体(36)を得た。
RAFT開始剤シアノメチルドデシルトリチオカーボネート1mol当量に対して、第一モノマーとしてC18AmEA40mol当量とStA4040mol当量、第二モノマーとしてHEA20mol当量を使用したことを除いては、実施例11と同様に反応を行い、ブロック共重合体(37)を得た。ブロック共重合体(37)の撥水性試験において、塗布後に20回洗濯したあとの布においても95点(PET)、95+点(Ny)であり、洗濯後も撥水性能を維持していた。
Claims (15)
- 少なくとも1つのブロックセグメント(A)を有する非フッ素ブロック共重合体であって、
ブロックセグメント(A)は、炭素数7〜40の長鎖炭化水素基を有する1種または2種以上のアクリル単量体から形成された繰り返し単位を有する非フッ素ブロック共重合体。 - 非フッ素ブロック共重合体は、ブロックセグメント(A)とは異なるセグメント(B)を有し、セグメント(B)は、
(B1)セグメント(A)とは異なる炭素数7〜40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位を有するブロックセグメント、
(B2)長鎖炭化水素基を有しないアクリル単量体から形成された繰り返し単位を有するブロックセグメント、
(B3)少なくとも2種のアクリル単量体から形成されたランダムセグメント、
の少なくとも1つを有する請求項1に記載の非フッ素ブロック共重合体。 - 長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体が、式:
CH2=C(−R12)−C(=O)−Y11−(R11)k
[式中、R11は、炭素数7〜40の炭化水素基であり、
R12は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y11は、2〜4価の炭素数1の炭化水素基、−C6H4−、−O−、−C(=O)−、−S(=O)2−または−NH−から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される基(炭化水素基のみの場合を除く)であり、
kは1〜3である。]
で示される単量体である請求項1または2に記載の非フッ素ブロック共重合体。 - 長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体において、
Y11が、−Y’−、−Y’−Y’−、−Y’−C(=O)−、−C(=O)−Y’−、−Y’−C(=O)−Y’−、−Y’−R’−、−Y’−R’−Y’−、−Y’−R’−Y’−C(=O)−、−Y’−R’−C(=O)−Y’−、−Y’−R’−Y’−C(=O)−Y’−、または−Y’−R’−Y’−R’−
[式中、Y’はそれぞれ独立して、直接結合、−O−、−NH−または−S(=O)2−であり、
R’はそれぞれ独立して、−(CH2)m−(mは1〜5の整数である)、炭素数1〜5の不飽和結合を有する直鎖状の炭化水素基、炭素数1〜5の枝分かれ構造を有する炭化水素基、または−(CH2)l−C6H4−(CH2)l−(lはそれぞれ独立して0〜5の整数であり−C6H4−はフェニレン基である)である。]
である請求項3に記載の非フッ素ブロック共重合体。 - 長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体において、
Y11が、−O−、−NH−、−O−C(=O)−、−NH−C(=O)−、−O−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−O−、−NH−C(=O)−NH−、−O−C6H4−、−NH−C6H4−、−O−(CH2)m−O−、−NH−(CH2)m−NH−、−O−(CH2)m−NH−、−NH−(CH2)m−O−、−O−(CH2)m−O−C(=O)−、−O−(CH2)m−C(=O)−O−、−NH−(CH2)m−O−C(=O)−、−NH−(CH2)m−C(=O)−O−、−O−(CH2)m−O−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−O−、−O−(CH2)m−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−O−C6H4−、−O−(CH2)m−NH−S(=O)2−、−O−(CH2)m−S(=O)2−NH−、−NH−(CH2)m−O−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−O−、−NH−(CH2)m−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−O−C6H4−、−NH−(CH2)m−NH−C6H4−、−NH−(CH2)m−NH−S(=O)2−、または−NH−(CH2)m−S(=O)2−NH−
[式中、mは1〜5の整数である。]
である請求項3に記載の非フッ素ブロック共重合体。 - 長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体が、
(a1)式:
CH2=C(−R22)−C(=O)−Y21−R21
[式中、R21は、炭素数7〜40の炭化水素基であり、
R22は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y21は、−O−または−NH−である。]
で示される化合物、および
(a2)式:
CH2=C(−R32)−C(=O)−Y31−Z31(−Y32−R31)n
[式中、R31は、炭素数7〜40の炭化水素基であり、
R32は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y31は、−O−または−NH−であり、
Y32は、−C6H4−、−O−、−C(=O)−、−S(=O)2−または−NH−から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される基であり、
Z31は、2価または3価の炭素数1〜5の炭化水素基であり、
nは、1または2である。]
で示される化合物
からなる群から選択された少なくとも1種の単量体である請求項1〜5のいずれかに記載の非フッ素ブロック共重合体。 - アクリル単量体(a1)において、
R22は、水素原子、メチル基または塩素原子であり、
アクリル単量体(a2)において、
R32は、水素原子、メチル基または塩素原子であり、
Y32は、
直接結合、−O−、−NH−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−、−NH−S(=O)2−、−S(=O)2−NH−、−O−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−O−、−NH−C(=O)−NH−、−O−C6H4−、−NH−C6H4−、−O−(CH2)m−O−、−NH−(CH2)m−NH−、−O−(CH2)m−NH−、−NH−(CH2)m−O−、−O−(CH2)m−O−C(=O)−、−O−(CH2)m−C(=O)−O−、−NH−(CH2)m−O−C(=O)−、−NH−(CH2)m−C(=O)−O−、−O−(CH2)m−O−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−O−、−O−(CH2)m−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−、−O−(CH2)m−NH−C(=O)−NH−、−O−(CH2)m−O−C6H4−、−NH−(CH2)m−O−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−O−、−NH−(CH2)m−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−、−NH−(CH2)m−NH−C(=O)−NH−、−NH−(CH2)m−O−C6H4−、または−NH−(CH2)m−NH−C6H4−
[式中、mは1〜5の整数である。]
であり、
Z31は、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2−、枝分かれ構造を有する−CH2CH=、枝分かれ構造を有する−CH2(CH−)CH2−、枝分かれ構造を有する−CH2CH2CH=、枝分かれ構造を有する−CH2CH2CH2CH2CH=、枝分かれ構造を有する−CH2CH2(CH−)CH2−、または枝分かれ構造を有する−CH2CH2CH2CH=である請求項6に記載の非フッ素ブロック共重合体。 - 長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体において、長鎖炭化水素基が炭素数10〜40の直鎖または分岐のアルキル基であり、長鎖炭化水素基を有しないアクリル単量体が、炭素数1〜6の短鎖炭化水素基を有するアクリル単量体、ジメチルシロキサン部位を側鎖に有するアクリル単量体、親水性基を有するアクリル単量体、環状炭化水素基を有するアクリル単量体、架橋部位を有するアクリル単量体、またはハロゲン化オレフィンであり、親水性基が、OH基、NH2基、COOH基、スルホン基またはリン酸基、カルボン酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩基である請求項1〜7のいずれかに記載の非フッ素ブロック共重合体。
- 炭素数1〜6の短鎖炭化水素基を有するアクリル単量体が、式:
CH2=C(−R52)−C(=O)−Y51−R51
[式中、R51は、炭素数1〜6の炭化水素基であり(酸素原子を含んでもよい)、
R52は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y51は、−O−または−NH−である。]
で示される化合物であり、
親水性基を有するアクリル単量体が、式:
CH2=C(−R62)−C(=O)−Y61−R61−(−Y62)q
[式中、R61は、炭素数1〜6の炭化水素基、または単結合であり、
R62は、水素原子、一価の有機基、またはフッ素原子を除くハロゲン原子であり、
Y61は、−O−または−NH−であり、
Y62は、親水性基であり、
qは、1〜3の数である。]
で示される化合物である請求項8に記載の非フッ素ブロック共重合体。 - ブロックセグメント(A)のモル比(繰り返し単位のモル比)が共重合体の繰り返し単位に対して30モル%以上である請求項1〜9のいずれかに記載の非フッ素ブロック共重合体。
- 長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体または長鎖炭化水素基を有しないアクリル単量体の一方を重合させる第一段目の重合工程と、次に長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体または長鎖炭化水素基を有しないアクリル単量体の他方を重合させる第二段目の重合工程によって非フッ素ブロック共重合体を製造する請求項1〜10のいずれかに記載の非フッ素ブロック共重合体の製造方法。
- (1)請求項1〜10のいずれかに記載の非フッ素ブロック共重合体、および
(2)液状媒体であって、有機溶媒であるか、あるいは水、有機溶媒または水と有機溶媒の混合物である液状媒体
を含んでなる表面処理剤。 - 表面処理剤が、撥水剤である請求項12に記載の表面処理剤。
- 請求項12または13に記載の表面処理剤における非フッ素ブロック共重合体が付着した基材。
- 請求項12または13に記載の表面処理剤を基材に適用することを含む、処理された基材の製造方法。
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