JPWO2020153223A1 - アルキレンオキシド誘導体、消泡剤、潤滑剤、化粧料用基材およびそれを含む化粧料、毛髪用洗浄剤組成物および身体用洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

【解決手段】式（１）で表され、かつゲル浸透クロマトグラフィー測定により求められるクロマトグラムから算出される重量平均分子量（Ｍｗ）とｚ平均分子量（Ｍｚ）の比率Ｍｚ／Ｍｗが式（２）の関係を満足するアルキレンオキシド誘導体。Ｚ−[Ｏ−(ＰＯ)ａ−(ＰＯ)ｂ／（ＥＯ）ｃ]−Ｈ]ｎ・・・・（１）（Ｚは、炭素数１〜２４かつ１〜６個の水酸基を有する化合物から、全ての水酸基を除いた残基を示し、ｎは１〜６の数を示し、ＰＯはオキシプロピレン基を示し、ＥＯはオキシエチレン基を示し、ａおよびｂは、それぞれＰＯの付加モル数を示し、ａは１〜１００の数を示し、ｂは１〜１００の数を示し、ｃは１〜２００を示し、ａ＋ｂ＋ｃ≧１０かつｂ／ｃ＝１／５〜５／１であり、(ＰＯ)ｂ／（ＥＯ）ｃはＰＯとＥＯがランダム付加していることを示し、ＰＯとＥＯのランダム率ｘが０.１≦ｘ≦１である。）５≦Ｍｚ／Ｍｗ≦６０ ・・・・（２）【選択図】 図１

Description

本発明は、新規なアルキレンオキシド誘導体、消泡剤、潤滑剤、化粧品用基材およびそれを含む化粧料など、種々の用途に有効に使用できる新規アルキレンオキシド誘導体に関するものである。

一般に、アルキレンオキシド誘導体は、オキシエチレン（EO）やオキシプロピレン（PO）などを開環付加重合させることで製造される。EOやPOなどの付加モル数や付加形態を制御することにより親水性/親油性のバランスおよび分子量を制御することができるため、油剤、ポリマー原料、分散剤、界面活性剤など、多数の用途で使用されている。EO, POのランダム付加物はEO付加モル数とPO付加モル数により水分散性・水溶性を調整できるため、水系の消泡剤、潤滑剤、化粧品基材などに用いられている。

水系の消泡剤は、紙パルプ製造業、塗料製造業、セメント製造業、繊維加工業、発酵工業、廃水等、多岐にわたる場面で用いられている。そのため、例えばセメント用途では夏から冬の外気、発酵用途では40℃付近、繊維加工用途では50℃以上と、幅広い温度で使用できる消泡剤が求められている。消泡剤としては、シリコーン油や高級アルコールを主成分とした水中油型エマルションが知られている。しかし、エマルション消泡剤は、長期使用において、消泡剤の沈降および偏在が起こりやすく、時間経過に伴い消泡性が徐々に消失してしまうという問題や、沈殿物を形成して設備や製品を汚染するという問題があった。

一方、水分散性が良い消泡剤として、ポリアルキレングリコール系消泡剤が用いられている。例えば特許文献１には、高級アルコールへEOおよびPOをランダムまたはブロック付加したアルキレンオキシド誘導体を含む水系消泡剤が、汎用的な起泡剤に対して良好な消泡性を示すことが報告されている。

潤滑剤分野において、作動油等の分野においては、不燃性で高温での安定性が高く、分離や腐敗の心配が無いため、冷却効率に優れる水系潤滑油としてアルキレンオキシドが広く使用されている。例えば特許文献２には、ジオールのアルキレンオキサイド付加物が、水溶性と潤滑性に優れた潤滑油用基油として報告されている。

そのため例えば特許文献３では、ポリエチレングリコールにオキシプロピレンを付加させてなるリバースブロック型のポリエーテルを含有する金属加工油組成物が、消泡性能をもつ潤滑剤として開示されている。

また、化粧品基材、例えば毛髪用化粧料においては、ヘアスタイルのセット保持力であるスタイリング性を高めるため、固形状のロウ、油脂や、皮膜形成ポリマーが用いられることが多い。室温で固形状のロウ、油脂を用いた整髪剤組成物では、整髪時の整髪剤組成物ののびが悪い、整髪後に毛髪がべたつくなどの問題があった。皮膜形成ポリマーを用いた整髪剤組成物では、のびやべたつきを軽減できるが、整髪後に皮膜形成ポリマーに由来して毛髪の表面に皮膜が形成されるため、整髪した頭髪が硬く、ごわつく原因となる。このごわつきを解消するため、アルキレンオキシド誘導体が感触の制御に使用されている。

例えば、特許文献４では、アルキレンオキシド誘導体と皮膜形成性高分子を混合することにより、均質な透明皮膜を毛髪上に形成して、べたつき感やごわつき感がなく十分なスタイリング性と再整髪性を発揮する化粧料が報告されている。

皮膜形成ポリマーを添加しない整髪剤組成物としては、特許文献５にアルキレンオキシド誘導体および油剤、水を混合した乳化整髪剤組成物が、軋みがなく髪のまとまりやスタイリング性をもつと報告されている。
また、皮膚用化粧料は、皮膚が本来持っている機能である、角質層のバリア機能や水分保持機能を補助するために用いられている。一般的に、皮膚用化粧料を用いたスキンケアは、化粧水での水分補給に始まり、乳液やクリームなどの油性成分が配合された化粧品を使用する方法がとられている。これら皮膚用化粧料は、保湿効果のほかに、肌表面に塗布する際の使用感が良好であることが求められており、塗布時の肌なじみや感触にコクのある化粧料などが提案されている。さらに近年では、血行を促進させより高いスキンケア効果を実感するために、マッサージをしながら皮膚化粧料を用いる使用者もいる。例えば特許文献６には、糖アルコール、ポリエーテル変性シリコーン、水溶性ポリマーを配合することによって、マッサージ時の液感に厚みがあり、伸びがよく、ヌル付きが低減された化粧料が提案されている。

近年、毛髪用洗浄剤では、皮脂汚れを落とす洗浄力に加えて、すすぎ時の滑らかさや保湿感など付加価値を高めて上市されている。
付加価値を高める手法として、保湿剤やエモリエント剤（油分）を加える手法がある。例えば、特許文献７は、特定のポリアルキレングリコール誘導体を洗浄剤に配合することで、起泡性及び泡質を向上し、すすぎ時のきしみを低減させている。

また、洗浄・すすぎ中だけではなく、乾燥させた後の髪のまとまりを向上させた製品や、髪がまとまる効果を持続させた製品の開発が試みられている。特許文献８には特定の高分子量成分とポリアルキレングリコール誘導体、アニオン性界面活性剤、カチオン性ポリマーを配合することで、寝癖がつきにくく、かつ毛髪にまとまりや感触上好ましい滑らかさおよび柔らかさを付与した毛髪用洗浄剤が報告されている。

近年、身体用洗浄剤では、皮脂汚れを落とす洗浄力に加えて、すすぎ時の滑らかさや保湿感など付加価値を高めて上市されている。
身体用洗浄剤の付加価値を高める手法として、保湿剤やエモリエント剤（油分）を加える手法がある。例えば、特許文献９に、特定のグリセリン誘導体および界面活性剤を特定の比率で組み合わせることにより、泡質やすすぎ時の感触が良く、乾燥後の肌がつっぱらず、経時安定性や低温保存からの復元性に優れた洗浄剤組成物が報告されている。

また、保湿効果が持続する製品の開発も試みられている。特許文献１０にはポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル、ポリエーテル変性シリコーンと、カチオン性ポリマーを混合することにより、肌の滑らかさ、しっとり感および、連用後のつっぱり感のなさを向上させた洗浄剤組成物が報告されている。

特開2015-096247 号公報 特開2012-131982号公報 特開平08-231977号公報 特開2015-096477 号公報 特開2015-120661号公報 特開2015-98452号公報 特開2006−241412号公報 特開2017−137254号公報 特開2006-241412号公報 特開2009-67694号公報

しかし、特許文献１記載の消泡剤では、消泡効果に温度依存性があり、用途や工程、季節ごとに使用する消泡剤を変更しなくてはならない場合があった。

特許文献２記載の潤滑剤では、アルキレンオキシドのような界面活性剤を使用した場合、泡の発生が著しくなり潤滑不良や作業性の低下といった問題を生ずることがある。

特許文献３記載の潤滑剤では、使用時に加工熱により潤滑剤が加熱され50℃以上の高温となった際に、潤滑剤に泡立ちが生じ、潤滑性と消泡性を両立することが難しかった。

特許文献４では、整髪後の髪の質感が硬くなり、指どおりの良さや質感の柔らかさを保ったままスタイリングすることが難しかった。

特許文献５では、雨の日など高湿度下や、ドライヤーやヘアアイロンなどの熱によって髪が乾燥した際は、まとまりが悪くなるという問題があった。
特許文献６では、高いスキンケア効果を得ようと強くマッサージした際に、皮膚に摩擦感を感じる場合があった。

一方、化粧品やトイレタリーの市場では、たばこ臭、焼肉などの調理臭といった臭いケアにも関心が高まっている。付着臭を抑制する手法としては、炭等の臭い吸着能を利用する手法や、香料等でマスキングする手法がある。しかし、香りの種類・強度の好みは人によって異なっており、強い香りを好む人もいれば、無香料や微香料を好む人もいる。洗浄剤自体に抑臭効果が付与されていれば、無香料や微香料を好む人も、自らの好きな強度の香りを選択できるようになる。しかしそのようなニーズに対して、洗浄剤へ添加する香料を減らした場合には、付着臭の抑制効果が弱くなってしまい、付着臭が抑えられないことがあった。

このため、すすぎ時の感触がなめらかで、洗浄後に髪のまとまりが持続し、たばこ臭や調理臭を抑制できる毛髪用洗浄剤が求められている。

また、このような背景から、すすぎ時の感触がなめらかで、洗浄後に肌のしっとり感が持続し、たばこ臭や調理臭を抑制できる身体用洗浄剤組成物が求められている。

本発明の課題は、高分子量体を含有したアルキレンオキシド誘導体であって、消泡剤、潤滑剤、化粧品用基材およびそれを含む化粧用組成物など種々の用途に適したアルキレンオキシド誘導体を提供することである。

また本発明の課題は、高分子量体を含有したアルキレンオキシド誘導体により、温度によらず十分な消泡性能が得られる消泡剤を提供することである。

また本発明の課題は、高分子量体を含有したアルキレンオキシド誘導体により、十分な潤滑性と消泡性を併せ持つ潤滑剤を提供することである。

また本発明の課題は、高分子量体を含有したアルキレンオキシド誘導体により、スタイリング性が良く、スタイリング後のまとまりや指通り、質感の柔らかさに優れた毛髪用化粧料を提供することである。
また本発明の課題は、高分子量体を含有したアルキレンオキシド誘導体により、塗布時の肌なじみがよく、コクがあり、マッサージ時の摩擦感を低減する皮膚化粧料を提供することである。

また、本発明の課題は、すすぎ時の感触がなめらかで、洗浄後に髪のまとまりが持続し、たばこ臭や調理臭を抑制できる毛髪用洗浄剤組成物を提供することである。

また、本発明の課題は、すすぎ時の感触がなめらかで、洗浄後に肌のしっとり感が持続し、たばこ臭や調理臭を抑制できる身体用洗浄剤組成物を提供することである。

本発明者らは、上記事項に鑑みて鋭意検討した結果、ゲル浸透クロマトグラフィー測定で求められる分子量パターンが左右非対称であり、分子量分布が高分子量側に偏った、種々の用途に適した新規アルキルオキシド誘導体が、上記課題を解決できることを見出した。

すなわち、本発明は以下の通りである。
（１） 式（１）で表され、かつゲル浸透クロマトグラフィー測定により求められるクロマトグラムから算出される重量平均分子量（Ｍｗ）とｚ平均分子量（Ｍｚ）の比率Ｍｚ／Ｍｗが式（２）の関係を満足することを特徴とする、アルキレンオキシド誘導体。

Ｚ−[Ｏ−(ＰＯ)_ａ−(ＰＯ)_ｂ／（ＥＯ）_ｃ]−Ｈ]_ｎ ・・・・（１）

（式（１）中、
Ｚは、炭素数１〜２４かつ１〜６個の水酸基を有する化合物から、全ての水酸基を除いた残基を示し、
ｎは１〜６の数を示し、
ＰＯはオキシプロピレン基を示し、
ＥＯはオキシエチレン基を示し、
ａおよびｂは、それぞれ前記オキシプロピレン基ＰＯの付加モル数を示し、
ｃは前記オキシエチレン基ＥＯの付加モル数を示し、
ａは１〜１００の数を示し、ｂは１〜１００の数を示し、ｃは１〜２００を示し、ａ＋ｂ＋ｃ≧１０かつｂ／ｃ＝１／５〜５／１であり、
(ＰＯ)_ｂ／（ＥＯ）_ｃは前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯがランダム付加していることを示し、前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯのランダム率ｘが０.１≦ｘ≦１である。）

５≦Ｍ_ｚ／Ｍ_ｗ≦６０ ・・・・（２）

（２） 前記クロマトグラムから算出されるテーリング係数（ＴＦ）が式（３）および式（４）の関係を満たすことを特徴とする、（１）のアルキレンオキシド誘導体。

ＴＦ＝Ｗ_{０.０５Ｌ}／２ａ ・・・（３）
１.５≦ＴＦ≦５.０ ・・・（４）

（前記クロマトグラム上で屈折率強度がＬ／２０となる２点のうち、溶出時間が早いほうを点Ｒとし、溶出時間が遅いほうを点Ｓとし、点Ｒと点Ｓを結んだ直線Ｈと、前記クロマトグラム上の屈折率強度が最大となる極大点ＫからベースラインＢへ引いた垂線との交点をＴとしたとき、点Ｓと交点Ｔの距離をａとし、点Ｒと点Ｓの距離をＷ_{０.０５Ｌ}とする。）

（３） 前記ランダム率ｘが０.５≦ｘ＜１である、（１）または（２）のアルキレンオキシド誘導体。

（４） （１）〜（３）のいずれかのアルキレンオキシド誘導体からなることを特徴とする、消泡剤。

（５） （１）〜（３）のいずれかのアルキレンオキシド誘導体からなることを特徴とする、潤滑剤。

（６） （１）〜（３）のいずれかのアルキレンオキシド誘導体からなることを特徴とする、化粧品用基材

（７） （６）の化粧品用基材を含むことを特徴とする、毛髪用化粧料。
（８） （６）の化粧品用基材を含むことを特徴とする、皮膚用化粧料。
（９） （Ａ） （１）〜（３）のいずれかのアルキレンオキシド誘導体を０.０１〜２０質量％、（Ｂ）アニオン性界面活性剤を１〜５０質量％、および（Ｃ）カチオン性ポリマーを０.０１〜３質量％を含有する、毛髪用洗浄剤組成物。
（１０） （Ａ） （１）〜（３）のいずれかのアルキレンオキシド誘導体を０.０１〜２０質量％、（Ｄ）アニオン性界面活性剤を０.１〜５０質量％、および（Ｅ）多価アルコールを０.５〜５０質量％含有する、身体用洗浄剤組成物。

本発明により、分子量分布が高分子量側に偏った、種々の用途に適した新規アルキルオキシド誘導体を提供することができた。

また本発明のアルキレンオキシド誘導体からなる消泡剤によれば、温度によらず十分な消泡性能を得ることができる。

また本発明のアルキレンオキシド誘導体からなる潤滑剤によれば、相接する個体間の摩擦係数を減少させることができる。

また本発明のアルキレンオキシド誘導体からなる毛髪用化粧料によれば、スタイリング性が良く、スタイリング後のまとまりや指通り、質感の柔らかさに優れた毛髪用化粧料を提供することができる。

また本発明のアルキレンオキシド誘導体からなる皮膚用化粧料によれば、高分子量体を含有したアルキレンオキシド誘導体により、塗布時の肌なじみがよく、コクがあり、マッサージ時の摩擦感を低減する皮膚化粧料を提供することができる。

また、本発明の新規アルキルオキシド誘導体を洗浄剤組成物に配合することにより、すすぎ時の感触がなめらかで、洗浄後に髪のまとまりが持続し、たばこ臭や調理臭を抑制できる毛髪用洗浄剤組成物を得ることが出来る。

また、本発明の新規アルキルオキシド誘導体を洗浄剤組成物に配合することにより、すすぎ時の感触がなめらかで、洗浄後に肌のしっとり感が持続し、たばこ臭や調理臭を抑制できる身体用洗浄剤組成物を得ることが出来る。

図１は本発明にて定義されるＭｚ／Ｍｗを説明するためのモデルクロマトグラム図である。 図２は本発明にて定義されるＴＦを説明するためのモデルクロマトグラム図である。

本明細書において記号「〜」を用いて規定された数値範囲は「〜」の両端（上限および下限）の数値を含むものとする。例えば「２〜５」は、２以上、５以下を表す。

（アルキレンオキシド誘導体）
本発明のアルキルオキシド誘導体は、式（１）で示される化合物である。

Z−[Ｏ−(ＰＯ)_a−(ＰＯ)_ｂ／（ＥＯ）_ｃ]−Ｈ]_ｎ ・・・・（１）

式（１）において、Ｚは、炭素数１〜２４、好ましくは炭素数１〜１２、より好ましくは炭素数１〜６であり、かつ１〜６個の水酸基を有する化合物から全ての水酸基を除いた残基であり、ｎはＺの化合物の水酸基の数で１〜６である。１〜６個の水酸基を有する化合物（Ｚ（ＯＨ）ｎ）としては、ｎ＝１であれば、メタノール、エタノール、ブタノール、ｎ＝２であればエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ｎ＝３であればグリセリン、トリメチロールプロパン、ｎ＝４であればエリスリトール、ペンタエリスリトール、ソルビタン、ジグリセリン、アルキルグリコシド、ｎ＝５であればキシリトール、ｎ＝６であればジペンタエリスリトール、ソルビトール、イノシトールなどが挙げられる。また、１〜６個の水酸基を有する化合物として、これらの混合物を用いても良い。ｎは好ましくは１〜４であり、ｎ＝１〜３が最も好ましい。

式（１）において、Ｚは、Ｒ^１であってよく、またこの場合にｎ＝１である。この場合、Ｒ^１は、炭素数１〜２４の炭化水素基である。Ｒ^１で示される炭素数１〜２４の炭化水素基は、炭素と水素からなる官能基であり、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、またはアラルキル基から選ばれる1種であり、好ましくはアルキル基またはアルケニル基であり、炭素数１〜１２のアルキル基またはアルケニル基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基が最も好ましい。炭素数１〜６のアルキル基としては直鎖でも分岐でも良いが、直鎖のものがより好ましい。炭素数１〜６の直鎖アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基などを挙げることができる。Ｒ^１で示される炭素数１〜２４の炭化水素基は１種のみでも、２種以上でもよい。

ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基、ａ,ｂはそれぞれＰＯ，ＥＯの付加モル数を示す。ａは１〜１００の数を示し、ｂは１〜１００の数を示し、ｃは１〜２００を示し、ａ＋ｂ＋ｃ≧１０である。(ＰＯ)_ｂ／（ＥＯ）_ｃは、ＰＯとＥＯがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基を示し、ＰＯとＥＯのモル比（ｂ／ｃ）は１／５〜５／１、ＰＯとＥＯのランダム率ｘが０.１≦ｘ≦１である。

ａ＋ｂ＋ｃが１０未満であると、消泡剤における温度の汎用性や、潤滑剤における潤滑性や、毛髪用化粧料のスタイリング性が不十分になる可能性があり、毛髪洗浄剤組成物の場合にはまとまりの持続性、たばこ臭や調理臭の抑制効果が不十分になる可能性があり、身体洗浄剤組成物の場合には、しっとり感の持続性、たばこ臭や調理臭の抑制効果が不十分になる可能性がある。こうした観点から、ａ＋ｂ＋ｃを１０以上とするが、１５以上とすることが更に好ましい。また、ａ＋ｂ＋ｃが大きくなるにつれて粘度が上昇する。分散・配合のしやすさの観点から、ａ＋ｂ＋ｃは１５０以下であることが好ましく、１２０以下であることが更に好ましく、１００以下であることが更に好ましい。
また、ＰＯ、ＥＯの全付加モル数ｎ×（ａ＋ｂ＋ｃ）は、３０以上とすることが好ましく、４０以上とすることが更に好ましく、５０以上とすることが特に好まし、５５以上とすることが最も好ましい。また、１２０以下とすることが好ましく、１００以下とすることが更に好ましく、８０以下とすることが最も好ましい。

ｂ／ｃが１／５未満であると、消泡剤における温度の汎用性や、潤滑剤における潤滑性が悪くなる可能性や、毛髪用化粧料がべたつき指通りが悪くなる可能性があり、５／１以上であると水分散性や水溶解性が悪くなる可能性がある。
毛髪洗浄剤組成物の場合には、ｂ／ｃが１／５未満であると、洗浄剤のすすぎ性が悪くなる可能性がある。５／１以上であると水分散性や水溶解性が悪くなる可能性がある。
身体洗浄剤組成物の場合には、ｂ／ｃが１／５未満であると、洗浄剤のすすぎ性が悪くなる可能性がある。５／１以上であると水溶解性が悪くなる可能性がある。

ＰＯとＥＯのランダム率ｘは、式（５）より求められる。
ｘ＝（ｂ＋ｃ）／（ａ＋ｂ＋ｃ） ・・・（５）

ランダム率ｘは０.１≦ｘ≦１とする。ランダム率ｘが０.１未満になると、消泡剤における温度の汎用性や、潤滑剤における潤滑性や、毛髪用化粧料のスタイリング性が不十分になる可能性があるので、０．１以上とするが、０.５以上が更に好ましく、０．６以上とすることが更に好ましく、０.８以上とすることが最も好ましい。また、ランダム率ｘは１以下であるが、ｘ＜１であることが好ましく、０．９９以下であることが更に好ましく、０.９７以下であることが最も好ましい。

毛髪洗浄剤組成物の場合には、ランダム率ｘは０.１≦ｘ≦１とする。ランダム率ｘが０.１未満になると、まとまりの持続性、たばこ臭や調理臭の抑制効果が不十分になる可能性がある。０．１以上とするが、０.６以上が更に好ましく、０．７以上とすることが更に好ましく、０.８以上とすることが最も好ましい。また、ランダム率ｘは１以下であるが、ｘ＜１であることが好ましく、０．９９以下であることが更に好ましく、０.９７以下であることが最も好ましい。
身体洗浄剤組成物の場合には，ランダム率ｘは０.１≦ｘ≦１とする。ランダム率ｘが０.１未満になると、しっとり感の持続性、たばこ臭や調理臭の抑制効果が不十分になる可能性がある。０．１以上とするが、０.５以上が更に好ましく、０．６以上とすることが更に好ましく、０.８以上とすることが最も好ましい。また、ランダム率ｘは１以下であるが、ｘ＜１であることが好ましく、０．９９以下であることが更に好ましく、０.９７以下であることが最も好ましい。

（アルキレンオキシド誘導体のＧＰＣ特性）
本発明のアルキレンオキシド誘導体は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）において、示差屈折率計を用いて得られたクロマトグラムによって得られる分子量に規定される。このクロマトグラムとは、屈折率強度と溶出時間との関係を表すグラフである。

本発明の誘導体では、クロマトグラムから得られる重量平均分子量（Ｍｗ）とｚ平均分子量（Ｍｚ）の比率Ｍｚ／Ｍｗが５≦Ｍｚ／Ｍｗ≦６０である。

図１のクロマトグラムのモデル図を参照しつつ、Ｍｚ／Ｍｗの算出方法について更に説明する。横軸は溶出時間を、縦軸は示差屈折率計を用いて得られた屈折率強度を示す。ゲル浸透クロマトグラフに試料溶液を注入して展開すると、最も分子量の高い分子から溶出が始まり、屈折率強度の増加に伴い、溶出曲線が上昇していく。その後、屈折率強度が最大となる極大点を過ぎると、溶出曲線は下降していく。

ここでＭｗ、ＭｚはＧＰＣからそれぞれ下記式によって求められる。

ただし、Ｎはポリマー分子の数、Ｍは分子量、Ｃは試料濃度である。Ｍｗは、分子量を重みとして用いた加重平均、Ｍｚは、分子量の２乗を重みとして用いた加重平均である。Ｍｗは高分子量の存在に影響を受け、ＭｚはＭｗよりもさらに大きく高分子量の存在に影響を受ける。そのため本発明のアルキレンオキシド誘導体は図１に示したクロマトグラムのようなＭｗ、Ｍｚが得られる。

Ｍｚ／Ｍｗが５より小さくなると、消泡剤における温度の汎用性や、潤滑剤における潤滑性や、毛髪用化粧料のスタイリング性が不十分になる可能性がある。この観点から、Ｍｚ／Ｍｗが５以上であることが好ましく、１０以上であることが更に好ましく、２０以上であることが更に好ましく、２５以上であることが特に好ましい。Ｍｚ／Ｍｗが６０より大きくなると、分子量分布における高分子量側の偏りが大きくなり粘度の上昇などが見られ、各製剤へ分散・配合しにくくなる。この観点から、Ｍｚ／Ｍｗが６０以下であることが好ましく、５０以上であることが更に好ましい。
また、毛髪洗浄剤組成物の場合には、Ｍｚ／Ｍｗが５より小さくなると、まとまりの持続性、たばこ臭や調理臭の抑制効果が不十分になる可能性があるので、５以上とするが、１５以上が好ましく、２０以上が更に好ましく、３０以上が特に好ましい。Ｍｚ／Ｍｗが６０より大きくなると、分子量分布における高分子量側の偏りが大きくなり粘度の上昇などが見られ、各製剤へ分散・配合しにくくなる。この観点から、Ｍｚ／Ｍｗを６０以下とするが、５０以下であることが更に好ましい。
身体洗浄剤組成物の場合には、Ｍｚ／Ｍｗが５より小さくなると、しっとり感の持続性、たばこ臭や調理臭の抑制効果が不十分になる可能性がある。このため、Ｍｚ／Ｍｗを５以上とするが、１５以上が好ましく、２０以上が更に好ましく、３０以上が特に好ましい。Ｍｚ／Ｍｗが６０より大きくなると、分子量分布における高分子量側の偏りが大きくなり粘度の上昇などが見られ、各製剤へ分散・配合しにくくなる。この観点から、Ｍｚ／Ｍｗが６０以下とするが、５０以下であることが更に好ましい。

好適な実施形態においては、ゲル浸透クロマトグラフィーにおいて、示差屈折率計を用いて得られた屈折率強度と溶出時間で表されるクロマトグラムが左右非対称であり、以下に示すようにして求められるクロマトグラムのテーリング係数（ＴＦ）が１.５０≦ＴＦ≦５.０を満たす。

図2のクロマトグラムのモデル図を参照しつつ、ＴＦの算出方法について更に説明する。横軸は溶出時間を、縦軸は示差屈折率計を用いて得られた屈折率強度を示す。ゲル浸透クロマトグラフに試料溶液を注入して展開すると、最も分子量の高い分子から溶出が始まり、屈折率強度の増加に伴い、溶出曲線が上昇していく。その後、屈折率強度が最大となる極大点Ｋを過ぎると、溶出曲線は下降していく。

また、本発明のアルキレンオキシド誘導体のゲル浸透クロマトグラフィーにおいて、クロマトグラムの屈折率強度の極大点が複数ある場合は、それらのうち屈折率強度が最も大きい点を極大点Ｋとする。さらに同じ屈折率強度の極大点が複数ある場合は、溶出時間の遅いほうを屈折率強度の極大点Ｋとする。この際、ゲル浸透クロマトグラフィーに使用した展開溶媒などに起因するピークや、使用したカラムや装置に起因するベースラインの揺らぎによる疑似ピークは除く。
（１） クロマトグラム上の屈折率強度の極大点ＫからベースラインＢへ垂線を引き、その長さをＬとする。
（２） 屈折率強度がＬ／２０となるクロマトグラム上の２点のうち、溶出時間が早いほうを点Ｒとし、溶出時間が遅いほうを点Ｓとする。
（３） 点Ｒと点Ｓを結んだ直線Ｈと、屈折率強度の極大点ＫからベースラインＢへ引いた垂線との交点をＴとする。
（４） 点Ｓと交点Ｔの距離をａ、点Ｒと点Ｓの距離をＷ_{０.０５Ｌ}とする。

ＴＦ＝Ｗ_{０.０５Ｌ}／２ａ ・・・（３）
１.５≦ＴＦ≦５.０ ・・・（４）

好適な実施形態においては、ＴＦが１.５≦ＴＦ≦５.０を満たす。ＴＦを１.５以上とすることによって、消泡剤における温度の汎用性や、潤滑剤における潤滑性や、毛髪用化粧料のスタイリング性や毛髪の柔らかさが向上する傾向がある。この観点からは、ＴＦを２.０以上とすることが更に好ましい。

また、ＴＦが大きくなるほど、分子量分布における高分子両側の偏りが大きくなり、それに由来する粘度の上昇などが見られる。ＴＦが５.０より大きくなると、分子量分布における高分子量側の偏りが大きくなり粘度の上昇などが見られ、各製剤へ分散・配合しにくくなる。この観点から、ＴＦは５.０以下であることが好ましく、４.０以下であることが更に好ましい。

本発明において、Ｍｚ／ＭｗおよびＴＦを求めるためのゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）は、システムとしてＳＨＯＤＥＸ（登録商標） ＧＰＣ１０１ＧＰＣ専用システム、示差屈折率計としてＳＨＯＤＥＸ ＲＩ−７１ｓ、ガードカラムとしてＳＨＯＤＥＸ ＫＦ−Ｇ、カラムとしてＨＯＤＥＸ ＫＦ８０４Ｌを３本連続装着し、カラム温度４０℃、展開溶剤としてテトラヒドロフランを１ｍｌ／分の流速で流し、得られた反応物の０.１重量％テトラヒドロフラン溶液０.１ｍｌを注入し、ＢＯＲＷＩＮ ＧＰＣ計算プログラムを用いて屈折率強度と溶出時間で表されるクロマトグラムを得る。

本発明のアルキレンオキシド誘導体を製造する際には、好ましくは、開始剤として、複合金属シアン化物触媒（以下、ＤＭＣ触媒と略記する）の存在下で、炭素数３のアルキレンオキシド、すなわちオキシプロピレンを開環付加させる。反応容器内に、分子中に少なくとも１個の水酸基を有する開始剤とＤＭＣ触媒を加え、不活性ガス雰囲気の攪拌下、オキシプロピレンを連続もしくは断続的に添加し付加重合する。オキシプロピレンは加圧して添加しても良く、大気圧下で添加しても良い。

この時、オキシプロピレンの平均供給速度に制限はないがオキシプロピレンの仕込み量によって変化させることが望ましい。具体的にはオキシプロピレンの全供給量の５〜２０ｗｔ％を供給する間の速度（単位時間あたりの供給量）をＶ１、オキシプロピレンの全供給量の２０〜５０ｗｔ％を供給する間の速度をＶ２、オキシプロピレンの全供給量の５０〜１００ｗｔ％を供給する間の速度をＶ３としたとき、Ｖ１／Ｖ２＝１．１〜２．０、Ｖ２／Ｖ３＝１．１〜１．５となるようにオキシプロピレンの平均供給速度を制御することが好ましい。

また、反応温度は、５０℃〜１５０℃が好ましく、７０℃〜１１０℃がより好ましい。反応温度が１５０℃より高いと、触媒が失活するおそれがある。反応温度が５０℃より低いと、反応速度が遅く生産性に劣る。

本発明における開始剤としては、式（１）において、Ｚ（ＯＨ）ｎとして、炭素数１〜２４かつ水酸基の数ｘが１〜６の化合物もしくはそれら化合物にオキシプロピレン付加したものを使用することができる。開始剤としては、例えば、ブタノール、ブチルプロピレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシプロピレングリセリルエーテルなどが挙げられる。ＺがＲ^１である場合には、開始剤としては、Ｒ^１で示される炭素数１〜２４の炭化水素基を有する１価アルコール（Ｒ^１ＯＨ）を使用することができる。

開始剤およびオキシプロピレンに含まれる微量の水分量については特に制限はないが、開始剤に含まれる水分量については、０．５ｗｔ％以下、オキシプロピレンについては０．０１ｗｔ％以下であることが望ましい。

ＤＭＣ触媒の使用量は、特に制限されるものではないが、生成するアルキレンオキシド誘導体に対して、０．０００１〜０．１ｗｔ％が好ましく、０．００１〜０．０５ｗｔ％がより好ましい。ＤＭＣ触媒の反応系への投入は初めに一括して導入してもよいし、順次分割して導入してもよい。重合反応終了後、複合金属錯体触媒の除去を行う。触媒の除去はろ別や遠心分離、合成吸着剤による処理など公知の方法により行うことが出来る。

本発明におけるＤＭＣ触媒は公知のものを用いることができるが、たとえば、式（８）で表わすことができる。

Ｍｄ［Ｍ’ｙ（ＣＮ）ｚ］ｅ（Ｈ_２Ｏ）ｆ・（Ｒ）ｇ ・・・（８）
式（８）中、ＭおよびＭ’は金属、Ｒは有機配位子、ｄ、ｅ、ｙおよびｚは金属の原子価と配位数により変わる正の整数であり、ｆおよびｇは、金属の配位数により変わる正の整数である。

金属Ｍとしては、Ｚｎ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩ）、Ｎｉ（ＩＩ）、Ａｌ（ＩＩＩ）、Ｓｒ（ＩＩ）、Ｍｎ（ＩＩ）、Ｃｒ（ＩＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｓｎ（ＩＩ）、Ｐｂ（ＩＩ）、Ｍｏ（ＩＶ）、Ｍｏ（ＶＩ）、Ｗ（ＩＶ）、Ｗ（ＶＩ）などがあげられ、なかでもＺｎ（ＩＩ）が好ましく用いられる。

金属Ｍ’としては、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩＩ）、Ｃｒ（ＩＩ）、Ｃｒ（ＩＩＩ）、Ｍｎ（ＩＩ）、Ｍｎ（ＩＩＩ）、Ｎｉ（ＩＩ）、Ｖ（ＩＶ）、Ｖ（Ｖ）などがあげられ、なかでもＦｅ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩＩ）が好ましく用いられる。

有機配位子Ｒとしてはアルコール、エーテル、ケトン、エステルなどが使用でき、アルコールがより好ましい。好ましい有機配位子は水溶性のものであり、具体例としては、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｉｓｏ−ブチルアルコール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、エチレングリコールジメチルエーテル（グライム）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム）などが挙げられる。特に好ましくはｔｅｒｔ−ブチルアルコールが配位したＺｎ_３［Ｃｏ（ＣＮ）_６］_２である。

(消泡剤)
本発明のアルキレンオキシド誘導体は、消泡剤に使用できる。
本発明の消泡剤は式（１）で示されるアルキレンオキシド誘導体単体、もしくは水系で使用する際の水分散性を良好にするためアルキレンオキシド誘導体が水性成分の溶解された製剤として用いることができる。

水性成分としては、水、エチルアルコールやプロピルアルコールなどとの低級アルコール、水および低級アルコールの混合物があげられる。水の配合割合については、特に限定はないが、アルキレンオキシド誘導体の濃度は０．１〜９９ｗｔ％であることが好ましい。アルキレンオキシド誘導体の濃度が０．１ｗｔ％未満であると消泡力が低下することがある。一方、アルキレンオキシド誘導体の濃度が９９ｗｔ％以上だとハンドリング性に劣ることがある。

本発明の消泡剤は、必要に応じて、有機溶剤、鉱物油、動植物油等の公知の消泡剤や、安定剤、増粘剤、防腐剤等のその他成分をさらに含んでもよい。
本発明の消泡剤の使用用途としては、特に限定はないが、たとえば、アミノ酸発酵、カルボン酸発酵、酵素発酵、抗生物質発酵等の発酵工業用途、紙パルプ製造工業、建築工業、染料工業、染色工業、ゴム工業、合成樹脂工業、インキ工業、塗料工業、繊維工業等に使用することができる。

本発明の消泡剤を使用する際、消泡することが必要な水性媒体に対する配合割合については特に限定はないが、たとえば、水性媒体１００ｗｔ％に対して通常０．０００１〜１０ｗｔ％、好ましくは０．０００１〜５ｗｔ％、より好ましくは０．００１〜５ｗｔ％である。

（潤滑剤）
本発明のアルキレンオキシド誘導体は、潤滑剤に使用できる。
本発明の潤滑剤は、式（１）で示されるアルキレンオキシド誘導体単体、もしくは水系で使用する際の水分散性を良好にするためアルキレンオキシド誘導体が水性成分の溶解された製剤として用いることができる。水性成分としては、水、エチルアルコールやプロピルアルコールなどとの低級アルコール、水および低級アルコールの混合物があげられる。

本発明の潤滑剤は水溶性であり、潤滑性と消泡性が優れているため、含水系の切削油、摺動面潤滑油、圧延油、引き抜き油、プレス油、鍛造油、アルミディスクおよびシリコンウエハの研磨、切断などの加工に用いる金属加工油、並びに水−グリコール系作動油等の水系潤滑油に用いられる基油等として使用することができる。

また、本発明の潤滑剤は、必要に応じて、清浄分散剤、酸化防止剤、油性剤、乳化剤、極圧剤、金属不活性化剤、防錆剤、粘度指数向上剤及び流動点降下剤等、潤滑剤に一般的に用いられている他の成分を添加してもよい。

（化粧品用基材）
本発明のアルキレンオキシド誘導体は、原料として化粧料に配合することで化粧料に使用できる。特に毛髪用化粧料、中でもスタイリング剤に配合した際は、まとまりや指通りが良く、毛髪の柔らかな質感を保ったままセット保持性を発揮することができる。また、皮膚用化粧料では、塗布時の肌なじみがよく、コクがあり、マッサージ時の摩擦感を低減することができる。

本発明のアルキレンオキシド誘導体は、化粧料において感触改良剤、スタイリング剤として使用され、その濃度は０.５〜２５ｗｔ％であることが好ましい。アルキレンオキシド誘導体の濃度が０.５ｗｔ％より低いとき、十分に効果を発揮することができなくなる。この観点からは、アルキレンオキシド誘導体の濃度が０.５ｗｔ％以上が好ましく、１ｗｔ％以上が更に好ましい。また、２５ｗｔ％より高い濃度であると、乾燥時に、べたべたとした感触になってしまうので化粧料として好ましくなくなる。

本発明の化粧料は、毛髪用化粧料であってよい。
毛髪用化粧料には、必要に応じて水及び通常化粧料に配合される添加成分、例えば油性基剤、界面活性剤、アルコール類、保湿剤、高分子・増粘・ゲル化剤、酸化防止剤、防腐剤、殺菌剤、キレート剤、ｐＨ調整剤・酸・アルカリ、紫外線吸収剤、美白剤、溶剤、角質剥離・溶解剤、鎮痒剤、消炎剤、制汗剤、清涼剤、還元剤・酸化剤、高分子粉体、ビタミン類及びその誘導体類、糖類及びその誘導体類、有機酸類、無機粉体類、香料、色素など、一般的に用いられている他の成分を添加してもよい。

また、本発明の化粧料は、皮膚用化粧料であってよい。皮膚用化粧料には、必要に応じて水及び通常化粧料に配合される添加成分、例えば油性基剤、界面活性剤、アルコール類、多価アルコール、保湿剤、高分子・増粘・ゲル化剤、酸化防止剤、防腐剤、殺菌剤、キレート剤、ｐ Ｈ 調整剤・酸・アルカリ、紫外線吸収剤、美白剤、溶剤、角質剥離・溶解剤、鎮痒剤、消炎剤、制汗剤、清涼剤、還元剤・酸化剤、高分子粉体、ビタミン類及びその誘導体類、糖類及びその誘導体類、有機酸類、無機粉体類、香料、色素など、一般的に用いられている他の成分を添加してもよい。

（毛髪用洗浄組成物）
本発明の毛髪用洗浄組成物全量を１００質量％としたとき、（Ａ）成分の含有量は、０.０１〜２０質量％であり、好ましくは０.１〜１５質量％、特に好ましくは０.５〜１０質量％である。（Ａ）成分の含有量が少なすぎると、まとまりの持続性、たばこ臭や調理臭の抑制効果が低下する場合があり、含有量が多すぎると、洗浄剤のすすぎ性が悪くなる可能性がある。

（成分（Ｂ）：アニオン性界面活性剤）
本発明に用いられる（Ｂ）成分は、毛髪用洗浄剤組成物に起泡力や洗浄力を付与するために配合されるアニオン性界面活性剤である。

アニオン性界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルアミドエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアミドエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、アルキル燐酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩、Ｎ−アシルイセチオン酸塩、Ｎ−アシルメチルタウリン塩、Ｎ−アシルポリペプチド塩、アルキルスルホコハク酸塩等が挙げられる。

これらの中でも、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、Ｎ−アシルメチルタウリン塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩が好ましく、Ｎ−アシルメチルタウリン塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩が更に好ましい。これらのアルキル基、もしくはアシル基の炭素数は、洗浄力や起泡力の観点から、１０〜１８であることが好ましく、１２〜１４であることが特に好ましい。なお、アルキル基やアシル基は、飽和脂肪酸由来、不飽和脂肪酸由来またはこれらの混合物である混合脂肪酸由来のもののいずれでもよい。混合脂肪酸としては、例えば、ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸などが挙げられる。
これらの対イオンとしては、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン塩、アミノ酸塩等が挙げられる。

（Ｂ）成分として、上記アニオン性界面活性剤から選ばれる１種又は２種以上を用いることができる。
毛髪用洗浄組成物全量を１００質量％としたとき、（Ｂ）成分の含有量は、組成物全量に対して１〜５０質量％であり、好ましくは３〜３０質量％、特に好ましくは５〜２０質量％である。（Ｂ）成分の含有量が少なすぎると、粘度や泡のキメ細かさ、泡弾力が低下する場合があり、含有量が多すぎると、泡量が低下する可能性がある。

（成分（Ｃ）：カチオン性ポリマー）
本発明に用いられる（Ｃ）成分は、カチオン性ポリマーであり、例えば、ジアルキルジアリルアンモニウムクロリドのホモポリマー、ジアルキルジアリルアンモニウムクロリドと（メタ）アクリレートとの共重合体、ジアルキルジアリルアンモニウムクロリドと（メタ）アクリルアミドとの共重合体、ポリ塩化メタクロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド、カチオン化セルロース、カチオン化澱粉、カチオン化グアーガム、カチオン化タラガム、カチオン化ローカストビーンガム、カチオン化キサンタンガム、カチオン化フェヌグリークガム、ビニルイミダゾリニウムトリクロリドとビニルピロリドンとの共重合体、ヒドロキシエチルセルロースとジメチルジアリルアンモニウムクロリドとの共重合体、ビニルピロリドンとジメチルアミノエチルメタクリレートとの共重合体、ポリビニルピロリドンとアルキルアミノアクリレートとビニルカプロラクタムとの共重合体、ビニルピロリドンとメタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリドとの共重合体、アルキルアクリルアミドとアクリレートとアルキルアミノアルキルアクリルアミドとポリエチレングリコールメタクリレートとの共重合体、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルエチレントリアミンとの共重合体等が挙げられ、特にカチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、カチオン化タラガム、ジアルキルジアリルアンモニウムクロリドのホモポリマー、ジアルキルジアリルアンモニウムクロリドと（メタ）アクリルアミドとの共重合体が好ましい。なお、（メタ）アクリレートはアクリレートまたはメタクリレートを表し、（メタ）アクリルはアクリルまたはメタクリルを表す。

カチオン性ポリマーのカチオン化度は、ケルダール法等のＮ含有率の測定値から計算することができ、０．２〜３ｍｅｑ／ｇであることが好ましく、特に好ましくは０．５〜２ｍｅｑ／ｇである。なお、カチオン化度の単位であるｍｅｑ／ｇとは試料１ｇ当たりのＮカチオン基のミリ当量数を示す。

また、カチオン性ポリマーの重量平均分子量は、１０万〜３００万の範囲が好ましく、特に好ましくは４０万〜２００万の範囲である。

このようなカチオン性ポリマーの具体例としては、例えば、レオガードＬＰ、ＧＰ、ＭＧＰ（いずれもライオン（株）製）、ＵＣＡＲＥ ＬＲ−３０Ｍ、ＪＲ−４００、ＪＲ−３０Ｍ（いずれもダウ・ケミカル社製）、ラボールガムＣＧ−Ｍ、ＣＧ−Ｍ７、ＣＧ−Ｍ８Ｍ（いずれも大日本住友製薬（株）製）、Ｎ−Ｈａｎｃｅ３０００（ハーキュレス・ジャパン（株）製）等が挙げられる。
（Ｃ）成分として、上記カチオン性ポリマーから選ばれる１種又は２種以上を用いることができる。

毛髪用洗浄組成物全量を１００質量％としたとき、（Ｃ）成分の含有量は、組成物全量に対して０.０１〜３.０質量％であり、好ましくは０．１〜２質量％、特に好ましくは０．３〜１質量％である。（Ｃ）成分の含有量が少なすぎると、粘度および泡弾力が低下する場合があり、含有量が多すぎると、容器からの排出性が悪くなったり、泡量が低下したり、洗浄剤のすすぎ性が悪くなる可能性がある。

本発明の毛髪洗浄剤組成物は、上記の（Ａ）〜（Ｃ）の各成分の他に、溶剤を含有する。かかる溶剤としては、水、低級アルコールが挙げられる。水としては、例えば、精製水、イオン交換水、蒸留水、ＲＯ(Reverse Osmosis)水、水道水、工業用水などが挙げられる。低級アルコールとしては、例えば、エタノール、２−プロパノール、エチレングリコールなどが挙げられる。これらの溶剤のうち特に精製水などの水が好ましい。

溶剤は、（Ａ）〜（Ｃ）の各成分および任意に含有し得る他の成分を所定量に調整する量にて用いられる。具体的には、本発明における溶剤の含有量は、組成物全量に対して３０〜９９質量％であり、好ましくは５０〜９５質量％、特に好ましくは６５〜９０質量％である。

本発明の毛髪洗浄剤組成物は、通常の方法に従って製造することができる。本発明の毛髪洗浄剤組成物の形態としては、液状、ゲル状等を適宜選択できる。また、使用形態は限定されず、ヘアシャンプー、リンスインシャンプーなどとして用いることができる。

本発明の毛髪洗浄剤組成物においては、洗浄料に常用されている添加剤を本発明の性能を損なわない範囲で配合することも可能である。例えば、ジステアリン酸グリコールなどのパール化剤を配合して光沢のある乳濁色のパール状液体シャンプーとして用いることもできる。

本発明の毛髪洗浄剤組成物には、必要に応じて水及び通常化粧料に配合される添加成分、例えば油性基剤、界面活性剤、アルコール類、保湿剤、高分子・増粘・ゲル化剤、酸化防止剤、防腐剤、殺菌剤、キレート剤、ｐＨ調整剤・酸・アルカリ、紫外線吸収剤、美白剤、溶剤、角質剥離・溶解剤、鎮痒剤、消炎剤、制汗剤、清涼剤、還元剤・酸化剤、高分子粉体、ビタミン類及びその誘導体類、糖類及びその誘導体類、有機酸類、無機粉体類、香料、色素、洗浄剤に一般的に用いられている他の成分を添加してもよい。

（身体洗浄剤組成物）
身体用洗浄剤組成物全量を１００質量％としたとき、上記の（Ａ）成分の含有量は、０.０１〜２０質量％であり、好ましくは０.１〜１５質量％、特に好ましくは０.５〜１０質量％である。（Ａ）成分の含有量が少なすぎると、保湿効果の持続性、たばこ臭や調理臭の抑制効果が低下する場合があり、含有量が多すぎると、洗浄剤のすすぎ性が悪くなる可能性がある。

（成分（Ｄ）：アニオン性界面活性剤）
本発明に用いられる（Ｄ）成分は、身体用洗浄剤組成物に起泡力や洗浄力を付与するために配合される界面活性剤であり、アニオン性界面活性剤である。

アニオン性界面活性剤としては、例えば、高級脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルアミドエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアミドエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、アルキル燐酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩、Ｎ−アシルイセチオン酸塩、Ｎ−アシルメチルタウリン塩、Ｎ−アシルポリペプチド塩、アルキルスルホコハク酸塩等が挙げられる。

これらの中でも、高級脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、Ｎ−アシルメチルタウリン塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩が好ましく、Ｎ−アシルメチルタウリン塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩が更に好ましい。これらのアルキル基、もしくはアシル基の炭素数は、洗浄力や起泡力の観点から、１０〜１８であることが好ましく、１２〜１４であることが特に好ましい。なお、アルキル基やアシル基は、飽和脂肪酸由来、不飽和脂肪酸由来またはこれらの混合物である混合脂肪酸由来のもののいずれでもよい。混合脂肪酸としては、例えば、ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸などが挙げられる。
これらの対イオンとしては、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン塩、アミノ酸塩等が挙げられる。

アニオン性界面活性剤の具体例としては、例えば、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ココイルメチルタウリンナトリウム、ココイルメチルタウリンタウリンナトリウム、ココイルグルタミン酸ナトリウム、ラウロイルメチルアラニンナトリウムなどが挙げられる。
（Ｄ）成分として、上記界面活性剤から選ばれる１種又は２種以上を用いることができる。

身体用洗浄剤組成物全量を１００質量％としたとき、上記の（Ｄ）成分の含有量（合計値）は、０.１〜５０質量％であり、好ましくは３〜３５質量％、特に好ましくは５〜３０質量％である。（Ｄ）成分の含有量が少なすぎると、すすぎ時の感触や製剤の粘度が低下する場合があり、含有量が多すぎるとしっとり感が低下する可能性がある。

（成分（Ｅ）：多価アルコール）
本発明に用いられる（Ｅ）成分は、多価アルコールである。この多価アルコールの炭素数は３〜６であることが好ましく、価数は２〜４価であることが好ましい。この多価アルコールとしては、例えば、グリセリン、ペンチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、エリスリトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセリン、ヘキシレングリコール、イソプレングリコールなどの多価アルコールが挙げられる。これらの中で好ましくは、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、プロピレングルコール、ジグリセリンである。

身体用洗浄剤組成物全量を１００質量％としたとき、上記の（Ｅ）成分の含有量は、組成物全量に対して０.１〜５０質量％であり、好ましくは０.５〜４０質量％、特に好ましくは１〜２５質量％である。（Ｅ）成分の含有量が少なすぎると、肌のしっとり感が低下する場合があり、含有量が多すぎるとすすぎ性が低下する可能性がある。

本発明の身体洗浄剤組成物は、上記の（Ａ）、（Ｄ）、（Ｅ）の各成分の他に、溶剤を含有する。かかる溶剤としては、水、低級アルコールが挙げられる。水としては、例えば、精製水、イオン交換水、蒸留水、ＲＯ(Reverse Osmosis)水、水道水、工業用水などが挙げられる。低級アルコールとしては、例えば、エタノール、２−プロパノール、エチレングリコールなどが挙げられる。これらの溶剤のうち特に精製水などの水が好ましい。

溶剤は、（Ａ）、（Ｄ）、（Ｅ）の各成分および任意に含有し得る他の成分を所定量に調整する量にて用いられる。具体的には、身体用洗浄剤組成物全量を１００質量％としたとき、溶剤の含有量は、３０〜９９質量％であり、好ましくは５０〜９５質量％、特に好ましくは６５〜９０質量％である。

本発明の身体洗浄剤組成物は、通常の方法に従って製造することができる。本発明の身体洗浄剤組成物の形態としては、液状、ゲル状等を適宜選択できる。また、使用形態は限定されず、ボディソープ、クレンジング料などとして用いることができる。

本発明の身体洗浄剤組成物においては、洗浄料に常用されている添加剤を本発明の性能を損なわない範囲で配合することも可能である。例えば、ジステアリン酸グリコールなどのパール化剤を配合して光沢のある乳濁色のパール状液体ボディソープとして用いることもできる。

本発明の身体洗浄剤組成物には、必要に応じて水及び通常化粧料に配合される添加成分、例えば油性基剤、界面活性剤、アルコール類、多価アルコール、保湿剤、高分子・増粘・ゲル化剤、酸化防止剤、防腐剤、殺菌剤、キレート剤、ｐ Ｈ 調整剤・酸・アルカリ、紫外線吸収剤、美白剤、溶剤、角質剥離・溶解剤、鎮痒剤、消炎剤、制汗剤、清涼剤、還元剤・酸化剤、高分子粉体、ビタミン類及びその誘導体類、糖類及びその誘導体類、有機酸類、無機粉体類、香料、色素など、身体用洗浄剤に一般的に用いられている他の成分を添加してもよい。

［アルキレンオキシド誘導体の実施例］
以下に、実施例および比較例を挙げて本発明を詳細に説明する。
(複合金属シアン化物錯体触媒の合成)
塩化亜鉛２．１ｇを含む２．０ｍｌの水溶液中に、カリウムヘキサシアノコバルテートＫ_３Ｃｏ（ＣＮ）_６を０．８４ｇ含む１５ｍｌの水溶液を、４０℃にて攪拌しながら１５分間かけて滴下した。滴下終了後、水１６ｍｌ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール１６ｇを加え、７０℃に昇温し、１時間攪拌した。室温まで冷却後、濾過操作（１回目濾過）を行い、固体を得た。この固体に、水１４ｍｌ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール８．０ｇを加え、３０分間攪拌したのち濾過操作（２回目濾過）を行い、固体を得た。

さらに再度、この固体にｔｅｒｔ−ブチルアルコール１８．６ｇ、メタノール１．２ｇを加え、３０分間攪拌したのち濾過操作（３回目濾過）を行い、得られた固体を４０℃、減圧下で３時間乾燥し、複合金属シアン化物錯体触媒０．７ｇを得た。

(合成例１：実施例化合物１の合成)
温度計、圧力計、安全弁、窒素ガス吹き込み管、撹拌機、真空排気管、冷却コイル、蒸気ジャケットを装備した５Lオートクレーブに、ブチルプロピレングリコール１００ｇと複合金属シアン化物錯体触媒０.０４ｇを仕込み、窒素置換後、１１０℃へと昇温し、０.３ＭＰａ以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、オキシプロピレン１３２ｇを滴下し、反応槽内の圧力と温度の経時的変化を測定したところ、３時間後、反応槽内の圧力が急激に減少した。その後、反応槽内を１１０℃に保ちながら、０.５ＭＰａ以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、徐々にオキシプロピレン１４９４ｇとオキシエチレン１２５８ｇの混合物を滴下した。添加終了後、１１０℃で１時間反応させ、７５〜８５℃で１時間減圧処理後、ろ過を行った。得られた化合物１について、ゲル浸透クロマトグラフィーによる測定を行った。
ただし、ブチルプロピレングリコールは日本乳化剤製、オキシプロピレンは住友化学製、オキシエチレンは日本触媒製のものを用いた。

(合成例２〜１３：実施例化合物２〜６、実施例化合物A1〜A4、比較例化合物１、２、比較例化合物A’1の合成)
出発原料、オキシプロピレンとオキシエチレンの付加モル数、ランダム率以外は、合成例１と同様の方法で化合物を合成した。得られた実施例化合物２〜６、実施例化合物A1〜A4、比較例化合物１、２、比較例化合物A’1について、ゲル浸透クロマトグラフィーによる測定を行った。

(合成例１４、１５：比較例化合物３、比較例化合物A’２の合成)
温度計、圧力計、安全弁、窒素ガス吹き込み管、撹拌機、真空排気管、冷却コイル、蒸気ジャケットを装備した５Lオートクレーブに、ブチルプロピレングリコール１００ｇと触媒としての水酸化カリウム６.０ｇを仕込み、窒素置換後、１１０℃へと昇温し、０.５ＭＰａ以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、徐々にオキシプロピレン１６２６ｇとオキシエチレン１２５８ｇの混合物を滴下した。添加終了後、１１０℃で１.５時間反応させ、７５〜８５℃で１時間減圧処理後、反応物を５Ｌナスフラスコに移し、速やかに１Ｎ塩酸で中和し、窒素ガス雰囲気下で脱水後、ろ過を行った。

合成例１〜９のクロマトグラムから求められるＭｚ／ＭｗおよびＴＦの値、さらに化合物の特性を表１に示す。ただし、水酸基価はＪＩＳ Ｋ−１５５７−１に準拠して測定したものであり、分子量は水酸基価より算出したものである。

（消泡剤性能）
合成例１〜９のアルキレンオキシド誘導体の消泡性を評価するために、消泡試験を行った。サポニンを水道水で希釈することで、サポニン０．０４％水溶液を調製し、アルキレンオキシド誘導体を１２５ｐｐｍとなるよう加えた。１０００ｍｌメスシリンダーに調製した試を２００ｍL投入し、水溶液を２０℃に保ちながら１００ml/minで１０分間エアーバブリングした。メスシリンダーの底辺から泡の最高点までの体積を試料の体積とし、エアーバブリング後の試料の体積増加率を算出した。体積増加率は下記の式により計算され、体積増加率の値が小さいほど消泡性に優れる。

体積増加率（％）＝
（エアーバブリング後の試料の体積−エアーバブリング前の試料の体積）（ｍｌ）／エアーバブリング前の試料の体積（ｍｌ）×１００

◎： 体積増加率が１１０％未満であり、消泡性に優れる
〇： 体積増加率が１１０％以上、２００％未満であり、消泡性に優れる
△： 体積増加率が２００％以上、３００％未満であり、消泡性に劣る
×： 体積増加率が３００％以上であり、消泡性に劣る

また、これと同様の実験を４０℃、６０℃でも行った。結果を表２に示した。

（潤滑剤性能）
合成例１〜９のアルキレンオキシド誘導体の潤滑性を評価するために、摩擦係数を測定した。
潤滑性の試験はSRV Lubricant and material test system(optimal社製)を用いて行った。試験はボール/ディスクで行い、試験片はそれぞれSUJ-2を用いた。試験条件は温度50℃、荷重40N、振幅1ｍｍ、振動数50Hzで、アルキレンオキシド誘導体５％水溶液を用いて摩擦係数（μ）を測定した。潤滑性について、下記基準に従って評価した。結果を表３に示した。

◎： 摩擦係数（μ）が０.１１以下である
○： 摩擦係数（μ）が０.１１より大きく、０.１２以下である
△： 摩擦係数（μ）が０.１２より大きく、０.１４以下である
×： 摩擦係数（μ）が０.１４より大きい

潤滑剤として使用した際の消泡性を評価した。
５％水溶液に希釈した試料５０ｍｌを１００ｍｌシリンダーに採り、１０秒間振った後、泡が消えるまでの時間を測定した。消泡性について、下記基準に従って評価した。結果を表３に示した。

◎： １５秒以内に消泡し、消泡性に優れる
○： １５秒より長く３０秒以内に消泡し、消泡性に優れる
△： ３０秒より長く６０秒以内に消泡し、消泡性に劣る
×： 消泡に６０秒より長い時間を要し、消泡性に劣る

（スタイリング性能）
合成例１〜９のアルキレンオキシド誘導体のスタイリング性を評価するために、カールリテンション試験を行った。
合成例１〜９のアルキレンオキシド誘導体を用い、表４の組成でスタイリングミストを調製した。調製方法は下記の通りである。

（１） 成分Aを秤量し、80℃で5分間撹拌・溶解する
（２） 室温まで放冷する
（３） 室温で成分Bを添加し、均一になるまで撹拌する

得られたスタイリングミストをミストスプレーボトルに充填し、２５ｃｍ、１ｇの毛束に５００μＬを均一に塗布し、直径２ｃｍのロッドに巻きつけ、２５℃、湿度４０％の恒温恒湿の一定条件下で一晩乾燥させたその後、ロッドから毛束を外し、カールした毛束の長さ（Ｌ１）を測定した。次に、温度２５℃、湿度８０％の恒温恒湿の一定条件下で吊るして、２時間後に再度長さ（Ｌ２）を測定した。カールリテンション値（％）を下記式に基づき算出し、下記の評価基準に従って評価した。結果を表５に示した。

カールリテンション値は、毛束の長さ（Ｌ１）と毛束の長さ（Ｌ２）を次式に代入して算出した。尚、カールリテンションの値が「１００」に近いほど、カールした毛束の変化の度合いが少ないことを表し、高湿度下における整髪保持力に優れていることを示している。

カールリテンション値（％）＝（（２５−Ｌ２）／（２５−Ｌ１））×１００

（カールリテンションによる整髪保持力の評価基準）

◎： カールリテンション値が、８５％以上である
○： カールリテンション値が、７５％以上８５％未満である
△： カールリテンション値が、５５％以上７５％未満である
×： カールリテンション値が、５５％未満である

（毛束のまとまり、指どおり、柔らかさの評価）
合成例１〜９のアルキレンオキシド誘導体の毛束のまとまり、指どおり、柔らかさを評価するために、パネラーによる官能評価を行った。
２５ｃｍ、４ｇの毛束に１０００μＬを均一に塗布し、ドライヤーを用いて３分間乾かした後、温度２５℃、湿度６０％の恒温恒湿の一定条件下に毛束を１時間静置した。官能評価パネル１０名に、毛髪に指先で触れてもらい、毛束のまとまり、指どおり、柔らかさについて、下記評価基準に従って官能評価した。結果を表５に示した。

（スタイリング後のまとまりの評価）
毛髪のまとまりに関して、以下の基準で評価した。

◎： １０名中８名以上が、毛先のまとまりがよいと回答
○： １０名中６名以上が、毛先のまとまりがよいと回答
△： １０名中４名以上が、毛先のまとまりがよいと回答
×： １０名中３名以下が、毛先のまとまりがよいと回答

（スタイリング後の指どおりの評価）
毛髪の指どおりに関して、以下の基準で評価した。

◎： １０名中８名以上が、指どおりがよいと回答
○： １０名中６名以上が、指どおりがよいと回答
△： １０名中４名以上が、指どおりがよいと回答
×： １０名中３名以下が、指どおりがよいと回答

（スタイリング後の柔らかさの評価）
毛髪の柔らかさに関して、以下の基準で点数をつけた。

◎： １０名中８名以上が、好適に柔らかいと回答
○： １０名中６名以上が、好適に柔らかいと回答
△： １０名中４名以上が、好適に柔らかいと回答
×： １０名中３名以下が、好適に柔らかいと回答

表２から明らかなように、実施例で用いた化合物１〜６は、いずれも２０，４０，６０℃における消泡性に優れていた。

表３から明らかなように、実施例で用いた化合物１〜６は、いずれも潤滑性および消泡性に優れていた。

表５から明らかなように、実施例で用いた化合物１〜６は、いずれもスタイリング性と、スタイリング後の毛髪のまとまり、指どおり、柔らかさに優れていた。

これに対して、表２，表３，表５から明らかなように、本発明のアルキレンオキシド誘導体に該当しない比較例化合物１〜３は、消泡性、潤滑性、スタイリング性とスタイリング後の毛髪のまとまり、指どおり、柔らかさすべてを満たすものはなかった。

［皮膚用化粧料］
以下、皮膚用化粧料の好適な調合物組成例を示す。
（化粧水の調合物組成例）
上述の実施例化合物１および下記成分を表６に示す量で、室温（２５℃）にて均一になるまで混合することによって化粧水を調製した。塗布時の肌なじみに優れ、感触にコクがあり、マッサージ時の摩擦感を低減した液状の化粧水が得られた。

（美容液の調合物組成例）
上述の実施例化合物１および下記成分を表７に示す量で、予備混合したBをAに加え、室温（２５℃）にて均一になるまで混合することによって美容液を調製した。塗布時の肌なじみに優れ、感触にコクがあり、マッサージ時の摩擦感を低減した液状の美容液が得られた。

（乳液の調合物組成例）
上述の実施例化合物１および下記成分を表８に示す量で、A,B相をそれぞれ混合し、75〜80℃に過熱し、ホモミキサーを用いて混合した後に冷却し、Cを加えて均一になるまで混合することによって乳液を調製した。塗布時の肌なじみに優れ、感触にコクがあり、マッサージ時の摩擦感を低減した液状の乳液が得られた。

（クリームの調合物組成例）
上述の実施例化合物１および下記成分を表９に示す量で、A,B相をそれぞれ混合し、75〜80℃に過熱し、ホモミキサーを用いて混合した後に冷却し、Cを加えて均一になるまで混合することによって乳液を調製した。塗布時の肌なじみに優れ、感触にコクがあり、マッサージ時の摩擦感を低減した液状の乳液が得られた。

［毛髪洗浄剤組成物の実施例］
本発明実施例化合物Ａ１〜４、比較例化合物Ａ’１、Ａ’２のクロマトグラムから求められるＭｚ／Ｍｗ、化合物の特性を表１０に示す。ただし、水酸基価はＪＩＳ Ｋ−１５５７−１に準拠して測定したものであり、分子量は水酸基価より算出したものである。

表１１、表１２に示す各毛髪洗浄剤組成物を調製し、下記の方法により評価を行った。

（すすぎ時における感触のなめらかさ）
健常パネラー１０名に、実施例、比較例で調製した洗浄料組成物を使用させ、すすぎ時の感触について官能評価を行うことにより、すすぎ時の感触のなめらかさを下記評点基準により３段階で相対評価した。１０名の合計点を算出し、以下の評価基準により評価した。

評点基準
３点： すすぎ時の感触がなめらかである
２点： すすぎ時の感触がややなめらかである
１点： すすぎ時の感触がなめらかではない

評価基準
◎： ２５点以上
○： ２０点以上、２５未満
△： ２０点未満

（洗浄後における毛髪のまとまりの持続性）
健常パネラー１０名に、実施例、比較例で調製した洗浄料組成物を使用させ、ドライヤーで乾燥させた後、洗浄３時間後に毛髪のまとまりついて官能評価を行うことにより、毛髪のまとまりの持続性を評価した。下記評点基準により３段階で相対評価し、１０名の合計点を算出し以下の評価基準により評価した。

評点基準
３点： 洗浄３時間後の毛髪がまとまっている
２点： 洗浄３時間後の毛髪がややまとまっている
１点： 洗浄３時間後の毛髪がまとまっていない

評価基準
◎： ２５点以上
○： ２０点以上、２５未満
△： ２０点未満

（たばこ臭や調理臭の抑制効果）
毛髪束５グラムを10％ラウリル硫酸ナトリウム、実施例処方物および比較例処方物で洗浄し、ドライヤーで乾燥させた後、２５℃、湿度４０％の恒温恒湿の一定条件下で一晩静置した。広さ約4畳、喫煙者が2人いる喫煙室に１５分静置した後、取り出し、乾燥後、２５℃、湿度４０％の恒温恒湿の一定条件下で３０分静置し、毛髪試料を得た。

実施例処方物および比較例処方物で洗浄した毛髪試料のにおいを、10％ラウリル硫酸ナトリウムで洗浄した毛髪試料のにおいと比較し、パネラー１０名が下記評点基準により３段階で相対評価した。１０名の合計点を算出し、以下の評価基準により評価した。

評点基準
３点： 臭いの抑制効果がある
２点： 臭いの抑制効果がややある
１点： 臭いの抑制効果がない

評価基準
◎： ２５点以上
○： ２０点以上、２５点未満
△： ２０点未満

表１１、表１２から明らかなように、実施例１〜７は、いずれも、すすぎ時における感触のなめらかさ、洗浄後における毛髪のまとまりの持続性、たばこ臭や調理臭の抑制効果に優れていた。

これに対して、表１２から明らかなように、本発明のアルキレンオキシド誘導体に該当しない比較例１〜４は、すすぎ時における感触のなめらかさ、洗浄後における毛髪のまとまりの持続性、たばこ臭や調理臭の抑制効果のすべてを満たすものはなかった。

すなわち、比較例１では、ｂ／ｃが５を超える比較化合物Ａ’１を用いているが、洗浄後における毛髪のまとまりの持続性やたばこ臭や調理臭の抑制効果が劣る。
比較例２では、Ｍｚ／Ｍｗ低く、ａ＝０の比較化合物Ａ’２を用いているが、洗浄後における毛髪のまとまりの持続性やたばこ臭や調理臭の抑制効果が劣る。
比較例３では、異種の化合物を用いているが、洗浄後における毛髪のまとまりの持続性やたばこ臭や調理臭の抑制効果が劣る。
比較例４では、異種の化合物を用いているが、たばこ臭や調理臭の抑制効果が劣る。

［身体洗浄剤組成物の実施例］
本発明の実施例化合物Ａ１〜Ａ４、比較例化合物Ａ’１、Ａ’２のクロマトグラムから求められるＭｚ／Ｍｗ、化合物の特性を表１３に示す。ただし、水酸基価はＪＩＳ Ｋ−１５５７−１に準拠して測定したものであり、分子量は水酸基価より算出したものである。

また、表１４、表１５に示す各身体用洗浄剤組成物を調製し、下記の方法により評価を行った。なお、表１４、表１５中の各数値の単位は「質量％」である。

（すすぎ時における感触のなめらかさ）
健常パネラー１０名に、実施例、比較例で調製した洗浄料組成物を使用させ、すすぎ時の感触について官能評価を行うことにより、すすぎ時の感触のなめらかさを下記評点基準により３段階で相対評価した。１０名の合計点を算出し、以下の評価基準により評価した。

評点基準
３点： すすぎ時の感触がなめらかである
２点： すすぎ時の感触がややなめらかである
１点： すすぎ時の感触がなめらかではない

評価基準
◎： ２５点以上
○： ２０点以上、２５点未満
△： ２０点未満

（洗浄後におけるしっとり感の持続性）
健常パネラー１０名に、実施例、比較例で調製した洗浄料組成物を使用させ、洗浄３時間後に保湿感について官能評価を行うことにより、しっとり感の持続性を下記評点基準により３段階で相対評価した。１０名の合計点を算出し、以下の評価基準により評価した。

評点基準
３点： 洗浄３時間後の肌がしっとりとしている
２点： 洗浄３時間後の肌がややしっとりとしている
１点： 洗浄３時間後の肌がしっとりとしていない

評価基準
◎： ２５点以上
○： ２０点以上、２５点未満
△： ２０点未満

（たばこ臭や調理臭の抑制効果）
人工皮革を10％ラウリル硫酸ナトリウム、実施例処方物および比較例処方物で洗浄し、ドライヤーで乾燥させた後、２５℃、湿度４０％の恒温恒湿の一定条件下で一晩静置した。広さ約4畳、喫煙者が2人いる喫煙室に１５分静置した後、取り出し、乾燥後、２５℃、湿度４０％の恒温恒湿の一定条件下で３０分静置し、試料を得た。

実施例処方物および比較例処方物で洗浄した試料のにおいを、10％ラウリル硫酸ナトリウムで洗浄した試料のにおいと比較し、パネラー１０名が下記評点基準により３段階で相対評価した。１０名の合計点を算出し、以下の評価基準により評価した。

評点基準
３点： 臭いの抑制効果がある
２点： 臭いの抑制効果がややある
１点： 臭いの抑制効果がない

評価基準
◎： ２５点以上
○： ２０点以上、２５点未満
△： ２０点未満

表１４、表１５から明らかなように、実施例１〜８は、いずれもすすぎ時における感触のなめらかさ、洗浄後におけるしっとり感の持続性、たばこ臭や調理臭の抑制効果に優れていた。

これに対して、表１５から明らかなように、比較例１〜４では、すすぎ時における感触のなめらかさ、洗浄後におけるしっとり感の持続性、たばこ臭や調理臭の抑制効果をすべて満たすものはなかった。

すなわち、比較例１では、ｂ／ｃが５を超える比較化合物Ａ’１を添加しているが、洗浄後におけるしっとり感の持続性およびたばこ臭や調理臭の抑制効果が劣っていた。
比較例２では、Ｍｚ／Ｍｗが低く、ａ＝０である比較化合物Ａ’２を添加しているが、洗浄後におけるしっとり感の持続性およびたばこ臭や調理臭の抑制効果が劣っていた。
比較例３では、異種の化合物を添加しているが、洗浄後におけるしっとり感の持続性およびたばこ臭や調理臭の抑制効果が劣っていた。
比較例４では、異種の化合物を添加しているが、たばこ臭や調理臭の抑制効果が劣っていた。

以下、好適な調合物組成例を示す。
（実施例９：オイルインボディソープ）
（Ａ相）
ヒドロキシエチルセルロース ０.５質量％
水 残分
（Ｂ相）
ラウリン酸 １０質量％
ミリスチン酸 ３質量％
パルミチン酸 １質量％
48％KOH ８質量％
ココイルメチルタウリンナトリウム ３質量％
コカミドプロピルベタイン １質量％
（Ｃ相）
テトラオレイン酸ソルベス−４０ ３質量％
精製マカデミア油 ０.５質量％
（Ｄ相） 本発明の化合物Ａ１ ２質量％

調製方法：
Ａ相を８０℃で均一になるまで撹拌する。Ａ相に対して、Ｂ相、Ｃ相を順に加え、その都度８０℃で均一になるまで撹拌する。室温まで冷却し、Ｄ相を加え、均一になるまで撹拌し、調製終了とする。
結果：
すすぎ時における感触のなめらかさ、洗浄後におけるしっとり感の持続性、たばこ臭や調理臭の抑制効果に優れていた。

（実施例１０：洗顔ペースト）
（Ａ相）
ラウリン酸 １０質量％
ミリスチン酸 ８質量％
パルミチン酸 ２質量％
48％KOH １１質量％
ステアリン酸グリセリル ２質量％
ステアリン酸ソルビタン １質量％
ココイルメチルタウリンナトリウム ４質量％
グリセリン ２５質量％
（Ｂ相）
クエン酸Ｎａ ０.２質量％
本発明の化合物Ａ１ ２質量％
水 残分

調製方法：
Ａ相を８０℃で均一になるまで撹拌する。室温まで冷却し、Ｂ相を加え均一になるまで撹拌し、調製終了とする。
結果：
すすぎ時における感触のなめらかさ、洗浄後におけるしっとり感の持続性、たばこ臭や調理臭の抑制効果に優れていた。

（実施例１１：ポンプフォーマー）
（Ａ相）
本発明の化合物Ａ１ １質量％
ココイルメチルタウリンナトリウム ５質量％
コカミドプロピルベタイン ４質量％
コカミドＤＥＡ １質量％
ジラウリン酸PEG-75 １.５質量％
グリセリン １０質量％
水 残分

調製方法：
Ａ相を均一になるまで撹拌し、調製終了とする。
結果：
すすぎ時における感触のなめらかさ、洗浄後におけるしっとり感の持続性、たばこ臭や調理臭の抑制効果に優れていた。

（実施例１２：クレンジングウォーター）
（Ａ相）
本発明の化合物Ａ１ １質量％
PEG-8(カプリル/カプリン酸)グリセリル ３質量％
ラウレス硫酸ナトリウム ０.３質量％
ポリソルベート２０ １質量％
BG（ブチレンクリコール） ２質量％
水 残分
調製方法：
Ａ相を均一になるまで撹拌し、調製終了とする。
結果：
すすぎ時における感触のなめらかさ、洗浄後におけるしっとり感の持続性、たばこ臭や調理臭の抑制効果に優れていた。

本発明のアルキレンオキシド誘導体を製造する際には、好ましくは、開始剤として、複合金属シアン化物触媒（以下、ＤＭＣ触媒と略記する）の存在下で、アルキレンオキシドを開環付加させる。反応容器内に、分子中に少なくとも１個の水酸基を有する開始剤とＤＭＣ触媒を加え、不活性ガス雰囲気の攪拌下、アルキレンオキシドを連続もしくは断続的に添加し付加重合する。アルキレンオキシドは加圧して添加しても良く、大気圧下で添加しても良い。

この時、アルキレンオキシドの平均供給速度に制限はないがアルキレンオキシドの仕込み量によって変化させることが望ましい。具体的にはアルキレンオキシドの全供給量の５〜２０ｗｔ％を供給する間の速度（単位時間あたりの供給量）をＶ１、アルキレンオキシドの全供給量の２０〜５０ｗｔ％を供給する間の速度をＶ２、アルキレンオキシドの全供給量の５０〜１００ｗｔ％を供給する間の速度をＶ３としたとき、Ｖ１／Ｖ２＝１．１〜２．０、Ｖ２／Ｖ３＝１．１〜１．５となるように各平均供給速度を制御することが好ましい。

Claims (10)

1. 式（１）で表され、かつゲル浸透クロマトグラフィー測定により求められるクロマトグラムから算出される重量平均分子量（Ｍｗ）とｚ平均分子量（Ｍｚ）の比率Ｍｚ／Ｍｗが式（２）の関係を満足することを特徴とする、アルキレンオキシド誘導体。
   
   Ｚ−[Ｏ−(ＰＯ)_ａ−(ＰＯ)_ｂ／（ＥＯ）_ｃ]−Ｈ]_ｎ ・・・・（１）
   
   （式（１）中、
   Ｚは、炭素数１〜２４かつ１〜６個の水酸基を有する化合物から、全ての水酸基を除いた残基を示し、
   ｎは１〜６の数を示し、
   ＰＯはオキシプロピレン基を示し、
   ＥＯはオキシエチレン基を示し、
   ａおよびｂは、それぞれ前記オキシプロピレン基ＰＯの付加モル数を示し、
   ｃは前記オキシエチレン基ＥＯの付加モル数を示し、
   ａは１〜１００の数を示し、ｂは１〜１００の数を示し、ｃは１〜２００を示し、ａ＋ｂ＋ｃ≧１０かつｂ／ｃ＝１／５〜５／１であり、
   (ＰＯ)_ｂ／（ＥＯ）_ｃは前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯがランダム付加していることを示し、前記オキシプロピレン基ＰＯと前記オキシエチレン基ＥＯのランダム率ｘが０.１≦ｘ≦１である。）
   
   ５≦Ｍ_ｚ／Ｍ_ｗ≦６０ ・・・・（２）
   
2. 前記クロマトグラムから算出されるテーリング係数（ＴＦ）が式（３）および式（４）の関係を満たすことを特徴とする、請求項１記載のアルキレンオキシド誘導体。
   
   ＴＦ＝Ｗ_{０.０５Ｌ}／２ａ ・・・（３）
   １.５≦ＴＦ≦５.０ ・・・（４）
   
   （前記クロマトグラム上で屈折率強度がＬ／２０となる２点のうち、溶出時間が早いほうを点Ｒとし、溶出時間が遅いほうを点Ｓとし、点Ｒと点Ｓを結んだ直線Ｈと、前記クロマトグラム上の屈折率強度が最大となる極大点ＫからベースラインＢへ引いた垂線との交点をＴとしたとき、点Ｓと交点Ｔの距離をａとし、点Ｒと点Ｓの距離をＷ_{０.０５Ｌ}とする。）
   
3. 前記ランダム率ｘが０.５≦ｘ＜１である、請求項１または２記載のアルキレンオキシド誘導体。
   
4. 請求項１〜３のいずれか一つの請求項に記載のアルキレンオキシド誘導体からなることを特徴とする、消泡剤。
   
5. 請求項１〜３のいずれか一つの請求項に記載のアルキレンオキシド誘導体からなることを特徴とする、潤滑剤。
   
6. 請求項１〜３のいずれか一つの請求項に記載のアルキレンオキシド誘導体からなることを特徴とする、化粧品用基材。
   
7. 請求項６記載の化粧品用基材を含むことを特徴とする、毛髪用化粧料。
   
8. 請求項６記載の化粧品用基材を含むことを特徴とする、皮膚用化粧料。
   
9. （Ａ） 請求項１〜３のいずれか一つの請求項に記載のアルキレンオキシド誘導体を０.０１〜２０質量％、（Ｂ）アニオン性界面活性剤を１〜５０質量％、および（Ｃ）カチオン性ポリマーを０.０１〜３質量％を含有する、毛髪用洗浄剤組成物。
   
10. （Ａ） 請求項１〜３のいずれか一つの請求項に記載のアルキレンオキシド誘導体を０.０１〜２０質量％、（Ｄ）アニオン性界面活性剤を０.１〜５０質量％、および（Ｅ）多価アルコールを０.５〜５０質量％含有する、身体用洗浄剤組成物。
    
    

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