JPWO2020105365A1 - 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 - Google Patents
紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2020105365A1 JPWO2020105365A1 JP2020558191A JP2020558191A JPWO2020105365A1 JP WO2020105365 A1 JPWO2020105365 A1 JP WO2020105365A1 JP 2020558191 A JP2020558191 A JP 2020558191A JP 2020558191 A JP2020558191 A JP 2020558191A JP WO2020105365 A1 JPWO2020105365 A1 JP WO2020105365A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cured product
- mass
- group
- parts
- sensitive adhesive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
- C09J7/381—Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J7/385—Acrylic polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/068—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/04—Non-macromolecular additives inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J151/00—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J151/08—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J151/085—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds on to polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
- C09J183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
- C09J2203/326—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for bonding electronic components such as wafers, chips or semiconductors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/302—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being pressure-sensitive, i.e. tacky at temperatures inferior to 30°C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/312—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier parameters being the characterizing feature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
- C09J2301/416—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components use of irradiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2433/00—Presence of (meth)acrylic polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2483/00—Presence of polysiloxane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
Abstract
Description
この技術は、マイクロ・トランスファー・プリンティング技術と呼ばれ、エラストマーの粘着力で微細な部品を一遍にピックアップし、所望の場所に移送させるという技術である。
しかし、加熱硬化型の無溶剤シリコーン粘着剤を用いると、加熱硬化後に室温まで冷却した際に硬化物が収縮してしまい、パターンの寸法誤差が大きくなってしまうという問題がある。
また、これらの粘着剤には、粘着性付与剤として架橋に関与しない固体レジン成分が含まれている。未架橋のレジン成分は、糊移りの原因となり、マイクロ・トランスファー・プリンティング材料として使用した際に、素子等に残存するおそれがある。
さらに、これらの材料の強度も十分ではなく、材料成型時や素子等を移送する際に凝集破壊する可能性もある。
そのため、紫外線照射により室温にて短時間で硬化可能であることに加え、未架橋成分を含まずに十分な粘着力とゴム強度を有する紫外線硬化型粘着シリコーン材料が望まれている。
1. (A)下記一般式(1)
で示される基を1分子中に2個有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)シロキサン構造を含まない単官能(メタ)アクリレート化合物:1〜200質量部、
(C)(a)下記一般式(2)
で示される単位、(b)R4 3SiO1/2単位(式中、R4は、炭素原子数1〜10の一価炭化水素基を表す。)および(c)SiO4/2単位からなり、(a)単位および(b)単位の合計と(c)単位とのモル比が0.4〜1.2:1の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジン:1〜1,000質量部、および
(D)光重合開始剤:0.01〜20質量部
を含有し、非架橋性のオルガノポリシロキサンレジンを含まないことを特徴とする紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物、
2. (E)微粉末シリカを、(A)成分100質量部に対して1〜200質量部含む1の紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物、
3. (F)帯電防止剤を、(A)成分100質量部に対して0.001〜10質量部含む1または2の紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物、
4. 1〜3のいずれかの紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物の硬化物、
5. 厚さ2.0mmでの引張強度(JIS−K6249)が1MPa以上である4の硬化物、
6. 4または5の硬化物からなる粘着剤、
7. 4または5の硬化物からなる粘着シート、
8. 4または5の硬化物からなる微小構造体転写用スタンプ、
9. 少なくとも1つの凸状構造を有する8の微小構造体転写用スタンプ、
10. 8または9の微小構造体転写用スタンプを備えた微小構造体転写装置、
11. 4または5の硬化物からなる粘着剤層を有する微小構造体保持基板、
12. 11の微小構造体保持基板を備えた微小構造体転写装置
を提供する。
本発明に係る紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物は、(A)下記一般式(1)で示される基を1分子中に2個有するオルガノポリシロキサン:100質量部、(B)シロキサン構造を含まない単官能(メタ)アクリレート化合物:1〜200質量部、(C)(a)下記一般式(2)で示される単位、(b)R4 3SiO1/2単位(式中、R4は、炭素原子数1〜10の一価炭化水素基を表す。)および(c)SiO4/2単位からなり、(a)単位および(b)単位の合計に対する(c)単位のモル比が0.4〜1.2:1の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジン:1〜1,000質量部、および(D)光重合開始剤:0.01〜20質量部を含有し、非架橋性のオルガノポリシロキサンレジンを含まないことを特徴とする。
本発明に使用される(A)成分は、本組成物の架橋成分であり、下記一般式(1)で示される基を1分子中に2個有し、主鎖が実質的にジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなるオルガノポリシロキサンである。
また、これら一価炭化水素基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部は、その他の置換基で置換されていてもよく、その具体例としては、クロロメチル、ブロモエチル、トリフルオロプロピル、シアノエチル基等のハロゲン置換炭化水素基や、シアノ置換炭化水素基などが挙げられる。
これらの中でも、R1としては、炭素原子数1〜5のアルキル基、フェニル基が好ましく、メチル基、エチル基、フェニル基がより好ましい。
これらの中でも、R2としては、酸素原子、メチレン、エチレン、トリメチレン基が好ましく、酸素原子またはエチレン基がより好ましい。
R3の具体例としては、下記式で示されるものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
これらの具体例としては、上記R1で例示した基と同様のものが挙げられるが、合成の簡便さから、アルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基が好ましく、メチル基、フェニル基、トリフルオロプロピル基がより好ましい。
(A)成分は、これらの分子構造を有する単一の重合体、これらの分子構造からなる共重合体、またはこれらの重合体の2種以上の混合物であってもよい。
本発明において、重合度(または分子量)は、例えば、トルエン等を展開溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)分析におけるポリスチレン換算の数平均重合度(または数平均分子量)として求めることができる(以下、同様)。
上記式(4)で表されるオルガノポリシロキサンは、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体と3−(1,1,3,3−テトラメチルジシロキサニル)プロピルメタクリラート(CAS No.96474−12−3)とのヒドロシリル化反応物として得られる。
上記式(5)で表されるオルガノポリシロキサンは、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体とジクロロメチルシランとのヒドロシリル化反応物に2−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させて得ることができる。
シロキサン構造を含まない単官能(メタ)アクリレート化合物(B)の具体例としては、イソアミルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、エトキシ−ジエチレングリコールアクリレート、メトキシ−トリエチレングリコールアクリレート、2−エチルヘキシル−ジグリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボルニルアクリレート等が挙げられ、これらは単独で用いても2種以上混合して用いてもよい。
これらの中でも、特にイソボルニルアクリレートが好ましい。
特に、(B)成分の添加量は、(A)成分100質量部に対し、5〜100質量部が好ましい。
(C)成分は、本組成物の架橋成分の一つであり、(a)下記一般式(2)で示される単位(MA単位)、(b)R4 3SiO1/2単位(M単位)および(c)SiO4/2単位(Q単位)からなる(メタ)アクリロイルオキシ含有基を有するオルガノポリシロキサンレジンである。なお、R4は炭素原子数1〜10の一価炭化水素基を表す。
なお、上記R4の一価炭化水素基も、R1と同様に、炭素原子に結合した水素原子の一部または全部が、上述したその他の置換基で置換されていてもよい。
組成物の粘度、および硬化物の力学的特性をより適切な範囲とすることを考慮すると、MA単位+M単位とQ単位のモル比は、MA単位+M単位:Q単位=0.6〜1.2:1が好ましい。
本発明で使用可能な光重合開始剤の具体例としては、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(BASF製Irgacure 651)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASF製Irgacure 184)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(BASF製Irgacure 1173)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(BASF製Irgacure 127)、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル(BASF製Irgacure MBF)、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASF製Irgacure 907)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン(BASF製Irgacure 369)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure 819)、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure TPO)等が挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、(A)成分との相溶性の観点から、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(BASF製Irgacure 1173)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure 819)、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure TPO)が好ましい。
(E)成分の微粉末シリカは、主に組成物の粘度を調整する任意成分であり、ヒュームドシリカ(乾式シリカ)や沈殿シリカ(湿式シリカ)が挙げられるが、ヒュームドシリカ(乾式シリカ)が好ましい。また、(E)成分を配合することで硬化物の硬度をさらに高め、部品等を移送する際の位置ずれを抑制する効果もある。
(E)成分の比表面積は、特に限定されるものではないが、50〜400m2/gが好ましく、100〜350m2/gがより好ましい。比表面積が50m2/g未満であると、組成物のチクソ性が不十分となる場合があり、また400m2/gを超えると、組成物の粘度が過剰に高くなり、作業性が悪くなる場合がある。なお、比表面積は、BET法による測定値である。
この(E)成分の微粉末シリカは、1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
この場合、予め表面処理剤で処理した微粉末シリカを用いても、微粉末シリカの混練時に表面処理剤を添加し、混練と表面処理を同時に行ってもよい。
これら表面処理剤は、アルキルアルコキシシラン、アルキルクロロシラン、アルキルシラザン、シランカップリング剤等が挙げられ、これらは、1種単独で用いても、2種以上を同時に、または異なるタイミングで用いてもよい。
(F)成分の帯電防止剤は、表面抵抗率を低下させ、材料に帯電防止性を付与する役割を有する任意成分である。帯電防止剤としては、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の塩、またはイオン液体が挙げられる。ここで、イオン液体とは、室温(25℃)で液体である溶融塩であり、常温溶融塩とも呼ばれるものであり、特に融点が50℃以下のものをいう。好ましくは−100〜30℃、より好ましくは−50〜20℃のものをいう。このようなイオン液体は、蒸気圧がない(不揮発性)、高耐熱性、不燃性、化学的安定である等の特性を有するものである。
これらの中でも、低抵抗値と溶解度の点から、LiClO4、LiCF3SO3、LiN(CF3SO2)2、LiAsF6、LiCl等のリチウム塩が好ましく、LiCF3SO3、LiN(CF3SO2)2が特に好ましい。
(F)成分の配合量は、帯電防止性および耐熱性の観点から、上記(A)成分100質量部に対して、好ましくは0.001〜10質量部、より好ましくは0.005〜10質量部である。
このようなオルガノポリシロキサンレジンとしては、一般的に硬化物に粘着性を付与する成分として用いられる、(d)R4 3SiO1/2単位(R4は、上記と同じ意味を表す。)と(e)SiO4/2単位からなり、(d)単位と(e)単位のモル比が0.4〜1.2:1の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジン等が挙げられる。
また、本発明の組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、色材(顔料または染料)、シランカップリング剤、接着助剤、重合禁止剤、酸化防止剤、耐光性安定剤である紫外線吸収剤、光安定化剤等の添加剤を配合することができる。
さらに、本発明の組成物はその他の樹脂組成物と適宜混合して使用することもできる。
この場合、照射する紫外線の光源としては、例えば、UVLEDランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアークランプ、キセノンランプ等が挙げられる。
紫外線の照射量(積算光量)は、例えば、本発明の組成物を2.0mm程度の厚みに成形したシートに対して、好ましくは1〜10,000mJ/cm2であり、より好ましくは10〜8,000mJ/cm2である。すなわち、照度100mW/cm2の紫外線を用いた場合、0.01〜100秒程度紫外線を照射すればよい。
本発明において、紫外線照射によって得られた硬化物の粘着力は、特に限定されるものではないが、移送物の剥離性と保持性とのバランスを考慮すると、0.001〜100MPaが好ましく、0.01〜50MPaがより好ましい。
基材としては、プラスチックフィルム、ガラス、金属等、特に制限なく使用できる。
プラスチックフィルムとしては、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエステルフィルム、ポリイミドフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリスチレンフィルム、エチレン−酢酸ビニル共重合体フィルム、エチレン−ビニルアルコール共重合体フィルム、トリアセチルセルロースフィルム等が挙げられる。
ガラスについても、厚みや種類などについて特に制限はなく、化学強化処理などをしたものでもよい。
なお、基材と粘着剤層の密着性を向上させるために、基材に予めプライマー処理、プラズマ処理等を施したものを用いてもよい。
ポッティングにおける型へ流し込む際に気泡を巻き込むことがあるが、減圧により脱泡することができる。型としては、例えば、シリコンウエハー上にフォトレジストにより所望の凹凸をつけたレジスト型を用いることができる。
硬化後、型から硬化物を取り出したい場合には、組成物を流し込む前に容器に離型剤処理を施す方が好ましい。離型剤としてはフッ素系、シリコーン系等のものが使用可能である。
図1において、微小構造体転写用スタンプ100は、基材200上に本発明の紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物の硬化物層300を有して構成されている。この場合、硬化物層300の大きさは、基材200に収まる大きさであればよく、全く同じ大きさでもよい。
基材200の材質には特に制限はなく、その具体例としては、プラスチックフィルム、ガラス、合成石英、金属等が挙げられる。厚みや種類などについても特に制限はなく、化学強化処理などをしたものでもよい。なお、基材と粘着剤層の密着性を向上させるために、基材に予めプライマー処理、プラズマ処理等を施したものを用いてもよい。微小構造体移送時の位置ずれを抑制し、移送精度を高めるためには、平坦度の高い合成石英を使用することが好ましい。
基材200上に紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物を直接塗布して硬化させる方法では、基材200上へシリコーン粘着剤組成物を塗布後、紫外線照射により硬化することで微小構造体転写用スタンプ100を得ることができる。
塗布方法としては、例えば、スピンコーター、コンマコーター、リップコーター、ロールコーター、ダイコーター、ナイフコーター、ブレードコーター、ロッドコーター、キスコーター、グラビアコーター、スクリーン塗工、浸漬塗工、キャスト塗工等の公知の塗工方法から適宜選択して用いることができる。
また、これらの方法でシリコーン粘着剤組成物を基材に塗布後、プレス成型やコンプレッション成型等を行いながら紫外線照射により硬化させることで、平坦性の高い微小構造体転写用スタンプ100を得ることもできる。
紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物をシート状に成型する方法としては、例えば、ロール成形、プレス成型、トランスファー成型、コンプレッション成型等の成型方法から適宜選択して用いることができる。シート状硬化物は、ホコリ等の付着防止や硬化時の酸素阻害抑制のために、プラスチックフィルムに挟み込む形で成型することが好ましい。また、得られたシート状硬化物が所望よりも大きい場合、所望の大きさにカットすることも可能である。
また、シート状硬化物と基材200との密着性を上げるため、これらのいずれか、または両方の貼り合せ面にプラズマ処理、エキシマ処理、化学処理等を施してもよい。さらに、貼り合せ強度を向上させるために、粘着剤・接着剤等を使用してもよい。粘着剤・接着剤の具体例としては、シリコーン系、アクリル系、エポキシ系等のものが使用可能である。
貼り合せ方法としては、ロール貼り合せや真空プレス等を用いることができる。
基材201上に硬化物層310を作製する方法に特に制限はなく、例えば、基材201上にモールド成型等により直接硬化物層310を成型する方法と、基材201上に凸状構造311を有するシート状硬化物を貼り合せる方法が挙げられる。
型401としては、例えば、シリコンウエハーや石英基板上にフォトレジストにより所望の凹凸をつけたレジスト型、紫外線硬化型樹脂にパターン露光して凹凸をつけた樹脂型等を用いることができる。樹脂型の場合、基材として各種プラスチックフィルムを用いることができる。
基材201と型401の間にシリコーン粘着剤組成物を満たす方法としては、基材201と型401のいずれか、もしくは両方にシリコーン粘着剤組成物を塗布してから貼り合せる方法が挙げられる。塗布方法や貼り合せ方法は上述の方法を用いることができる。塗布時に型401に微小な気泡が残る可能性があるが、真空貼り合せや減圧による脱泡により解決できる。
これらの方法でシリコーン粘着剤組成物を基材に塗布後、プレス成型、コンプレッション成型、ロールプレス成型等を行いながら紫外線照射により硬化させることで、微小構造体転写用スタンプ101を得ることができる。
紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物を凸状構造311を有するシート状硬化物に成型する方法としては、型401と同様な凹凸を有する型を用いたロール成形、プレス成型、トランスファー成型、コンプレッション成型等の成型方法から適宜選択して用いることができる。
シート状硬化物は、ホコリ等の付着防止や硬化時の酸素阻害抑制のために、プラスチックフィルム等に挟み込んで成型することが好ましい。また、得られたシート状硬化物が所望よりも大きい場合、所望の大きさにカットすることも可能である。
さらに、シート状硬化物と基材201との密着性を上げるため、これらの貼り合せ面にプラズマ処理、エキシマ処理、化学処理等を施してもよい。また、貼り合せ強度を向上させるために、上述した各種粘着剤・接着剤等を使用してもよい。
貼り合せ方法としては、ロール貼り合せや真空プレス等を用いることができる。
凸状構造311の上面は平坦であり、また、その面形状に制限はなく、円形、楕円形、四角形等が挙げられる。四角形等の場合、エッジに丸みをつけても問題ない。凸状構造311の上面の幅は、0.1μm〜1cmが好ましく、1μm〜1mmがより好ましい。
また、凸状構造311の側面の形態にも制限はなく、垂直面、斜面等を問わない。
凸状構造311の高さは、0.1μm〜1cmが好ましく、1μm〜1mmがより好ましい。
空間を隔てて隣り合う凸状構造311同士のピッチ距離は、0.1μm〜10cmが好ましく、1μm〜1mmがより好ましい。
また、ベース層312の厚さは、0.1μm〜1cmが好ましく、1μm〜5mmがより好ましい。
更に、上記微小構造体保持基板よりも粘着力の大きい微小構造体転写用スタンプ100,101を用いることにより、上記微小構造体保持基板上に仮固定された半導体素子を選択的にピックアップすることができる。ここで、ピックアップした半導体素子を実装先基板上の所望の位置へ移動後、はんだ付けを行って半導体素子と実装先基板とを接合し、微小構造体転写用スタンプを半導体素子から剥離することにより、半導体素子の転写および基板への実装が達成される。
なお、実施例で使用した各成分の化合物は以下のとおりである。Meはメチル基を表し、Phはフェニル基を表し、Viはビニル基を表す。
(B−1)イソボルニルアクリレート(共栄社化学(株)製ライトアクリレートIB−XA)
(C−1)下記式(6)で表されるメタクリロイルオキシ基含有単位、ViMe2SiO1/2単位、Me3SiO1/2単位およびSiO2単位を含有し、メタクリロイルオキシ基含有単位/(ViMe2SiO1/2単位)/(Me3SiO1/2単位)/(SiO2単位)のモル比が0.07/0.10/0.67/1.00であるオルガノポリシロキサンレジン(数平均分子量5,700)の50質量%キシレン溶液
(C−2)下記式(6)で表されるメタクリロイルオキシ基含有単位、ViMe2SiO1/2単位、Me3SiO1/2単位およびSiO2単位を含有し、メタクリロイルオキシ基含有単位/(ViMe2SiO1/2単位)/(Me3SiO1/2単位)/(SiO2単位)のモル比が0.11/0.06/0.67/1.00であるオルガノポリシロキサンレジン(数平均分子量6,000)の50質量%キシレン溶液
(D−1)2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(BASFジャパン(株)製Irgacure 1173)
(E)成分
(E−1)乾式シリカ((株)トクヤマ製レオロシールDM−30S、比表面積230m2/g)
(F)成分
(F−1)LiN(SO2CF3)2を20質量%含有するアジピン酸エステル
上記(A)、(C)成分を表1の組成で混合し、減圧下にて100℃でキシレンを留去した後、上記(B)、(D)〜(F)を配合・混合し、表1記載の各シリコーン組成物を調製した。なお、表1における組成物の粘度は回転粘度計を用いて23℃で測定した値である。
調製したシリコーン組成物を、アイグラフィック(株)製アイUV電子制御装置(型式UBX0601−01)を用い、窒素雰囲気下、室温(25℃)で、波長365nmの紫外光での照射量が4,000mJ/cm2となるように紫外線を照射し、硬化させた。なお、シートの厚みは2.0mmとした。硬化物の硬度および引張強度は、JIS−K6249:2003に準じて測定した。
硬化物の粘着力は、(株)島津製作所製小型卓上試験機EZ−SXにより測定した。具体的には、1mm厚の硬化物に1mm角SUS製プローブを1MPaで15秒間押し付けた後、200mm/minの速度で引っ張った際にかかる負荷を測定した値である。
硬化物の帯電防止性は、スタチックオネストメーター(シシド静電気(株)製)を用いて、2mm厚硬化物シート表面に、それぞれコロナ放電により静電気を6kVチャージした後、その帯電圧が半分になる時間(半減期)を測定した。
一方、C−1成分が本発明の範囲を外れて多すぎる比較例1では、組成物が固形化して取り扱いが困難となることがわかる。また、B−1成分が本発明の範囲を外れて多すぎる比較例2では、樹脂状になってしまい粘着力が発現しないため、仮固定材に相応しくないことがわかる。
200,201 基材
300,310 硬化物層
311 凸状構造
312 ベース層
401 型
Claims (12)
- (A)下記一般式(1)
で示される基を1分子中に2個有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)シロキサン構造を含まない単官能(メタ)アクリレート化合物:1〜200質量部、
(C)(a)下記一般式(2)
で示される単位、(b)R4 3SiO1/2単位(式中、R4は、炭素原子数1〜10の一価炭化水素基を表す。)および(c)SiO4/2単位からなり、(a)単位および(b)単位の合計と(c)単位とのモル比が0.4〜1.2:1の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジン:1〜1,000質量部、および
(D)光重合開始剤:0.01〜20質量部
を含有し、非架橋性のオルガノポリシロキサンレジンを含まないことを特徴とする紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物。 - (E)微粉末シリカを、(A)成分100質量部に対して1〜200質量部含む請求項1記載の紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物。
- (F)帯電防止剤を、(A)成分100質量部に対して0.001〜10質量部含む請求項1または2記載の紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物の硬化物。
- 厚さ2.0mmでの引っ張り強度(JIS−K6249)が1MPa以上である請求項4記載の硬化物。
- 請求項4または5記載の硬化物からなる粘着剤。
- 請求項4または5記載の硬化物からなる粘着シート。
- 請求項4または5記載の硬化物からなる微小構造体転写用スタンプ。
- 少なくとも1つの凸状構造を有する請求項8記載の微小構造体転写用スタンプ。
- 請求項8または9記載の微小構造体転写用スタンプを備えた微小構造体転写装置。
- 請求項4または5記載の硬化物からなる粘着剤層を有する微小構造体保持基板。
- 請求項11記載の微小構造体保持基板を備えた微小構造体転写装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018217910 | 2018-11-21 | ||
JP2018217910 | 2018-11-21 | ||
PCT/JP2019/041891 WO2020105365A1 (ja) | 2018-11-21 | 2019-10-25 | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2020105365A1 true JPWO2020105365A1 (ja) | 2021-10-07 |
JP7156392B2 JP7156392B2 (ja) | 2022-10-19 |
Family
ID=70774252
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020558191A Active JP7156392B2 (ja) | 2018-11-21 | 2019-10-25 | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220002595A1 (ja) |
EP (2) | EP4209563A1 (ja) |
JP (1) | JP7156392B2 (ja) |
KR (1) | KR20210093913A (ja) |
CN (1) | CN113039254B (ja) |
TW (1) | TWI816938B (ja) |
WO (1) | WO2020105365A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113166626B (zh) * | 2018-12-04 | 2023-09-05 | 信越化学工业株式会社 | 紫外线固化型有机硅压敏粘合剂组合物及其固化物 |
EP3848431A1 (en) * | 2020-01-09 | 2021-07-14 | tesa SE | Adhesive printing form attachment layer, method for its manufacture, and printing form attachment cylinder comprising the same |
JP7342910B2 (ja) * | 2021-04-23 | 2023-09-12 | 信越化学工業株式会社 | 光造形用紫外線硬化性シリコーン組成物、その硬化物および硬化物の製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002521513A (ja) * | 1998-07-21 | 2002-07-16 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 低騒音巻き戻し感圧接着テープ |
JP2002302664A (ja) * | 2001-04-06 | 2002-10-18 | Three Bond Co Ltd | 難接着材質用光硬化シリコーン組成物 |
WO2008088069A1 (ja) * | 2007-01-19 | 2008-07-24 | The University Of Tokyo | 微小構造体の集積方法,微小構造体およびマイクロデバイス |
WO2017048890A1 (en) * | 2015-09-18 | 2017-03-23 | Henkel IP & Holding GmbH | Curable and optically clear pressure sensitive adhesives and uses thereof |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS41882B1 (ja) | 1964-05-26 | 1966-01-27 | ||
JPS5234064B2 (ja) | 1973-12-18 | 1977-09-01 | ||
JPS5513590B2 (ja) | 1974-01-23 | 1980-04-10 | ||
EP0576544B1 (en) * | 1991-03-20 | 1997-06-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation-curable acrylate/silicone pressure-sensitive adhesive compositions |
US5616629A (en) * | 1994-08-24 | 1997-04-01 | Avery Dennison Corporation | Radiation-curable organopolysiloxane release compositions |
JP2631098B2 (ja) | 1995-10-09 | 1997-07-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | シリコーン感圧接着剤組成物 |
JP4100882B2 (ja) | 2001-06-15 | 2008-06-11 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物 |
JP2010006870A (ja) * | 2008-06-24 | 2010-01-14 | Fujifilm Corp | ナノインプリント用硬化性組成物、硬化物およびその製造方法 |
JP5234064B2 (ja) | 2010-08-23 | 2013-07-10 | 信越化学工業株式会社 | 無溶剤型付加型シリコーン粘着剤組成物及び粘着性物品 |
JP5825738B2 (ja) | 2011-12-29 | 2015-12-02 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーン系感圧接着剤組成物、積層体およびシリコーン粘着テープ |
CN105164168A (zh) * | 2013-03-15 | 2015-12-16 | 横滨橡胶株式会社 | 固化性树脂组合物 |
CN103554169B (zh) * | 2013-10-29 | 2016-03-16 | 烟台德邦先进硅材料有限公司 | 一种用于uv固化树脂的有机硅丙烯酸酯和有机硅甲基丙烯酸酯单体的制备方法 |
CN104610696B (zh) * | 2015-01-05 | 2017-05-24 | 烟台德邦先进硅材料有限公司 | 一种用于uv固化的有机硅组合物 |
JP6266560B2 (ja) * | 2015-03-31 | 2018-01-24 | 信越化学工業株式会社 | 画像表示装置用紫外線硬化型液状オルガノポリシロキサン組成物、該組成物を含む画像表示装置用接着剤、該接着剤を用いた画像表示装置及び該接着剤を用いた接着方法 |
KR101768307B1 (ko) * | 2015-04-29 | 2017-08-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 실리콘 점착제 조성물, 이로부터 형성된 실리콘 점착 필름 및 이를 포함하는 광학표시장치 |
US20160350247A1 (en) * | 2015-05-26 | 2016-12-01 | Intel Corporation | Latency improvements on a bus using modified transfers |
JP6481647B2 (ja) * | 2016-03-22 | 2019-03-13 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物、その硬化物、及び該組成物からなる光学素子封止材、並びに該光学素子封止材により封止された光学素子 |
KR102261399B1 (ko) * | 2016-06-30 | 2021-06-07 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 자외선 경화성 실리콘 조성물 및 그의 경화물 |
WO2018083961A1 (ja) * | 2016-11-01 | 2018-05-11 | 信越化学工業株式会社 | デバイス層を転写基板に転写する方法および高熱伝導性基板 |
US11124680B2 (en) * | 2017-06-06 | 2021-09-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ultraviolet-curable pressure-sensitive silicone adhesive composition and cured object obtained therefrom |
JP7024872B2 (ja) * | 2018-07-25 | 2022-02-24 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 |
-
2019
- 2019-10-25 CN CN201980075863.6A patent/CN113039254B/zh active Active
- 2019-10-25 US US17/292,609 patent/US20220002595A1/en active Pending
- 2019-10-25 WO PCT/JP2019/041891 patent/WO2020105365A1/ja unknown
- 2019-10-25 EP EP23160237.6A patent/EP4209563A1/en active Pending
- 2019-10-25 EP EP19887980.1A patent/EP3885420B1/en active Active
- 2019-10-25 JP JP2020558191A patent/JP7156392B2/ja active Active
- 2019-10-25 KR KR1020217015782A patent/KR20210093913A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-11-14 TW TW108141339A patent/TWI816938B/zh active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002521513A (ja) * | 1998-07-21 | 2002-07-16 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 低騒音巻き戻し感圧接着テープ |
JP2002302664A (ja) * | 2001-04-06 | 2002-10-18 | Three Bond Co Ltd | 難接着材質用光硬化シリコーン組成物 |
WO2008088069A1 (ja) * | 2007-01-19 | 2008-07-24 | The University Of Tokyo | 微小構造体の集積方法,微小構造体およびマイクロデバイス |
WO2017048890A1 (en) * | 2015-09-18 | 2017-03-23 | Henkel IP & Holding GmbH | Curable and optically clear pressure sensitive adhesives and uses thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113039254A (zh) | 2021-06-25 |
EP3885420A4 (en) | 2022-08-17 |
JP7156392B2 (ja) | 2022-10-19 |
EP3885420B1 (en) | 2023-11-29 |
CN113039254B (zh) | 2023-09-05 |
EP4209563A1 (en) | 2023-07-12 |
KR20210093913A (ko) | 2021-07-28 |
EP3885420A1 (en) | 2021-09-29 |
TW202039609A (zh) | 2020-11-01 |
US20220002595A1 (en) | 2022-01-06 |
WO2020105365A1 (ja) | 2020-05-28 |
TWI816938B (zh) | 2023-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6901003B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 | |
JP6927298B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 | |
JP7024872B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 | |
JP7156392B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 | |
CN113227302B (zh) | 紫外线固化型有机硅压敏粘合剂组合物及其固化物 | |
JP7215493B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 | |
JPWO2020121735A1 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 | |
WO2021157191A1 (ja) | 付加硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210517 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220621 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220818 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220906 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220919 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7156392 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |