JPWO2020071470A1 - フタロシアニン系化合物、及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
詳しくは、近赤外領域に強い吸収を有し、可視光領域の吸収が非常に小さいため着色が少なく、光や熱に対する耐久性が高く、有機溶剤や樹脂に対する溶解性が良好で、近赤外線吸収フィルター、セキュリティインク、熱線遮蔽フィルム、合わせガラス用中間膜、赤外線感熱記録材料等の近赤外線吸収材料に広く利用可能な新規なフタロシアニン系化合物、及びその用途に関する。
特に、プラズマディスプレイなどに用いられる近赤外線カットフィルター、セキュリティ用に用いられる透明インク、あるいは自動車や建物の窓などに用いられる熱線遮蔽材、プラスチックのレーザー溶着などの用途に、近赤外線を吸収する能力が高くかつ可視光線の透過率の高い、すなわち着色が少なく透明度が高い、加えて光や熱に対する耐久性が高く、また有機溶剤や樹脂に溶解する近赤外線吸収材料の開発要求が高まっている。
近赤外線吸収材料には可視光領域の吸収が小さいということから、シアニン系色素(文献1)、ジインモニウム塩系色素(文献2)、ジチオールニッケル錯体(文献3)が用いられている。
高耐久性ということからフタロシアニン化合物も検討されており、樹脂中の会合性を抑制したフタロシアニン化合物(文献4)が提案されているが、樹脂相溶性という点で改善が望まれている。
本発明に類似したフタロシアニン系化合物(文献5及び6)も提案されているが、可視透過率或いは有機溶剤溶解性、樹脂相溶性に未だ不十分であり、改善が望まれている。
すなわち、本発明は、
[1] 一般式(1)で表されるフタロシアニン系化合物。
[2]
A1〜A8において置換基を有するもしくは非置換のアリール基が、フェニル基またはナフチル基である[1]のフタロシアニン系化合物。
[3]
A1〜A8において置換基を有するアリール基が、1〜5個のアルコキシ基を有するフェニル基または1〜5個のアルコキシ基を有するナフチル基である[1]のフタロシアニン系化合物。
[4]
A1〜A8において置換基を有するアリール基が、1〜5個のアルコキシ基を有するフェニル基または1〜5個のアルコキシ基を有するナフチル基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアルキルチオ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアリールチオ基である[1]のフタロシアニン系化合物。
[5]
A1〜A8が水素原子、酸素原子を含有する置換基または置換基を有するもしくは非置換のフェニル基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基で、かつn1〜n8の4個が0である[1]のフタロシアニン系化合物。
[6]
A1〜A8が水素原子、酸素原子を含有する置換基または置換基を有するもしくは非置換のフェニル基で、かつX1とX5、X2とX6、X3とX7、X4とX8が互いに結合してベンゼン環を形成し、かつn1〜n8の4個が0である[1]のフタロシアニン系化合物。
[7]
A1〜A8において酸素原子を含有する置換基が、置換基を有するもしくは非置換アルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基である[1]のフタロシアニン系化合物。
[8]
A1〜A8において酸素原子を含有する置換基が、1〜5個のアルコキシ基を有するフェニルオキシ基または1〜5個のアルコキシ基を有するナフチルオキシ基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアルキルチオ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアリールチオ基である[1]のフタロシアニン系化合物。
[9]
A1〜A8において酸素原子を含有する置換基が、1〜5個のアルコキシ基を有するフェニルオキシ基または1〜5個のアルコキシ基を有するナフチルオキシ基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基で、かつn1〜n8が3〜6である[1]のフタロシアニン系化合物。
[10]
A1〜A8において酸素原子を含有する置換基が、総炭素数3〜8個のアルコキシアルコキシ基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアルキルチオ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールチオ基である[1]のフタロシアニン系化合物。
[11]
A1〜A8において酸素原子を含有する置換基が、総炭素数3〜6個のアルコキシアルコキシ基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基で、かつn1〜n8が3〜6である[1]のフタロシアニン系化合物。
[12]
A1〜A8において酸素原子を含有する置換基が、1〜5個のアルキルチオ基を有するフェニルオキシ基または1〜5個のアルキルチオ基を有するナフチルオキシ基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアルキルチオ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアリールチオ基である[1]のフタロシアニン系化合物。
[13]
A1〜A8において酸素原子を含有する置換基が、1〜5個のアルキルチオ基を有するフェニルオキシ基または1〜5個のアルキルチオ基を有するナフチルオキシ基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基で、かつn1〜n8が2〜6である[1]のフタロシアニン系化合物。
[14]
A1〜A8において硫黄原子を含有する置換基が、置換基を有するもしくは非置換のアルキルチオ基または、置換基を有するもしくは非置換のアリールチオ基である[1]のフタロシアニン系化合物。
[15]
A1〜A8において硫黄原子を含有する置換基が、1〜5個のアルコキシ基を有するフェニルチオ基または1〜5個のアルコキシ基を有するナフチルチオ基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアルキルチオ基もしく置換基を有するもしくは非置換のアリールチオ基である[1]のフタロシアニン系化合物。
[16]
A1〜A8において窒素原子を含有する置換基が、置換基を有するもしくは非置換のモノアルキルアミノ基、置換基を有するもしくは非置換のジアルキルアミノ基、置換基を有するもしくは非置換のモノアリールアミノ基、置換基を有するもしくは非置換のジアリールアミノ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアルキルアリールアミノ基である[1]のフタロシアニン系化合物。
[17]
A1〜A8が酸素原子を含む複素環、硫黄原子を含む複素環または窒素原子を含む複素環で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアルキルチオ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアリールチオ基である[1]のフタロシアニン系化合物。
[18]
A1〜A8が置換基を有するもしくは非置換のフラン環、置換基を有するもしくは非置換のテトラヒドロフラン環、置換基を有するもしくは非置換の1,3−ジオキソラン環、置換基を有するもしくは非置換の1,3−ジオキサン環、置換基を有するもしくは非置換の1,4−ジオキサン環、置換基を有するもしくは非置換のチオフェン環、置換基を有するもしくは非置換のテトラヒドロチオフェン環、置換基を有するもしくは非置換のチアン環、置換基を有するもしくは非置換のピロール環、置換基を有するもしくは非置換のピロリジン環、置換基を有するもしくは非置換のピリジン環、置換基を有するもしくは非置換のピぺリジン環、置換基を有するもしくは非置換のイミダゾール環、置換基を有するもしくは非置換のオキサゾール環、置換基を有するもしくは非置換のピラジン環もしくは置換基を有するもしくは非置換のチアゾール環で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアルキルチオ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアリールチオ基である[1]のフタロシアニン系化合物。
[19]
A1〜A8が(a1)水素原子、(a2)置換基を有するもしくは非置換のアリール基、(a3)酸素原子を含有する置換基、(a4)硫黄原子を含有する置換基、(a5)窒素原子を含有する置換基から選択される2種の組み合わせであり、
A1〜A8が前記(a2)〜(a5)のいずれか1つに含まれる2種の置換基の組み合わせである場合、2種の前記置換基は同一でも異なっていてもよい、[1]〜[18]のフタロシアニン系化合物。
[20]
X1〜X8がフッ素原子、塩素原子または臭素原子である[1のフタロシアニン系化合物。
[21]
X1とX5、X2とX6、X3とX7、X4とX8が互いに結合して複素環を形成した[1]、[2]、[3]、[7]、[14]、[16]および[19]のいずれかに記載のフタロシアニン系化合物。
[22]
Mが2個の水素原子、Pd、Cu、Zn、Pt、Ni、TiO、Co、Fe、Mn、Sn、SnCl2、AlCl、AlOH、Si(OH)2、VOまたはInClである、[1]〜[21]のいずれかに記載のフタロシアニン系化合物。
[23]
[1]〜[22]のいずれかに記載のフタロシアニン系化合物の少なくとも1種を含有する近赤外線吸収材料。ただし、光学センサー用光学フィルター用途を除く。
[24]
[1]〜[22]のいずれかに記載のフタロシアニン系化合物の少なくとも1種を含有する熱線遮蔽材。
[25]
熱線遮蔽フィルムである、[24]の熱線遮蔽材。
[26]
合わせガラス用中間膜である、[25]の熱線遮蔽材。
A1〜A8が酸素原子を含有する置換基としては、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のフェニルオキシ基、置換基を有するもしくは非置換のナフチルオキシ基、酸素原子を含む複素環が良く、特に1〜5個のアルコキシ基を有するフェニルオキシ基、1〜5個のアルコキシ基を有するナフチルオキシ基、1〜5個のアルキルチオ基を有するフェニルオキシ基、1〜5個のアルキルチオ基を有するナフチルオキシ基または総炭素数3〜8個のアルコキシアルコキシ基が良い。
A1〜A8が窒素原子を含有する置換基としては、置換基を有するもしくは非置換のモノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、モノアリールアミノ基、ジアリールアミノ基もしくはアルキルアリールアミノ基、窒素原子を含む複素環が良い。
n1〜n8は0〜12の整数で、n1〜n8のすべて0であることは無い。n1〜n8は0〜8が良く、特に0〜6が良い。
2,3,5,6−テトラメトキシフェニル基、2,3,5,6−テトラメトキシ−4−メチルフェニル基、2,3,4,5−テトラメトキシ−6−メチルフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタメトキシフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、3−メトキシ−4−フルオロフェニル基、3−メトキシ−4−クロロフェニル基、3−フルオロ−4−メトキシフェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、3,5−ジフェニルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−エトキシ−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、3−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、5−メトキシ−1−ナフチル基、6−メトキシ−1−ナフチル基、1−メトキシ−2−ナフチル基、3−メトキシ−2−ナフチル基、4−メトキシ−2−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−エトキシ−2−ナフチル基、7−イソプロポキシ−2−ナフチル基、7−(エトキシエトキシ)−2−ナフチル基、2,4−ジメトキシ−1−ナフチル基、2,6−ジメトキシ−1−ナフチル基、2,7−ジメトキシ−1−ナフチル基、2,8−ジメトキシ−1−ナフチル基、3,6−ジメトキシ−1−ナフチル基、1,4−ジメトキシ−2−ナフチル基、1,5−ジメトキシ−2−ナフチル基、1,6−ジメトキシ−2−ナフチル基、1,6−ジエトキシ−2−ナフチル基、2,5,6−トリメトキシ−1−ナフチル基、2,5,6−トリエトキシ−1−ナフチル基、
4,5,8−トリメトキシ−1−ナフチル基、4,6,8−トリメトキシ−2−ナフチル基、1,5,6−トリメトキシ−2−ナフチル基、3,6,7−トリメトキシ−2−ナフチル基、4,6,7−トリメトキシ−2−ナフチル基、5,6,7,8−テトラメトキシ−1−ナフチル基、2,3,6,7−テトラメトキシ−1−ナフチル基、1,4,5,8−テトラメトキシ−2−ナフチル基、1,4,5,8−テトラエトキシ−2−ナフチル基、1,3,5,7−テトラメトキシ−2−ナフチル基、2−フリル基、5−メチル−2−フリル基、5−メトキシ−2−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピリジル基、6−メチル−2−ピリジル基、3−メトキシ−2−ピリジル基、6−フルオロ−2−ピリジル基、3−ピリジル基、6−エチル−3−ピリジル基、5−エトキシ−3−ピリジル基、4−ピリジル基、2,6−ジメチル−4−ピリジル基、2,6−ジメトキシ−4−ピリジル基、2−ピラジニル基、2−イミダゾリル基、3−ピラゾリル基、2−チアゾリル基、2−オキサゾリル基、4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、3−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、2−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジエチルアミノ)フェニル基、2−(N,N−ジエチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジ−n−ヘキシルアミノ)フェニル基、4−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジエチルアミノ)−1−ナフチル基、4−ピロリジノフェニル基、4−ピペリジノフェニル基、4−モルフォリノフェニル基、4−ピロリジノ−1−ナフチル基、4−(N−ベンジル−N−メチルアミノ)フェニル基、4−(N−ベンジル−N−フェニルアミノ)フェニル基、4−(N−メチル−N−フェニルアミノ)フェニル基、4−(N−エチル−N−フェニルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ブチル−N−フェニルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル基、2−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(3’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−エチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−tert−ブチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−n−ヘキシルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−エトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−n−ブトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(1’−ナフチル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(2’−ナフチル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(3’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4’−オクチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4’−エトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4’−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4’−フルオロフェニル)アミノ〕フェニル基、
4−〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(2’−ナフチル)アミノ〕フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4’−フェニルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−(N,N−ジフェニルアミノ)−1−ナフチル基、6−(N,N−ジフェニルアミノ)−2−ナフチル基、4−(N−カルバゾリイル)フェニル基、4−(N−フェノキサジイル)フェニル基などの置換基が挙げられる。
2,6−ジクロロフェニルオキシ基、3,4−ジクロロフェニルオキシ基、3,5−ジクロロフェニルオキシ基、2−メチル−4−クロロフェニルオキシ基、2−クロロ−4−メチルフェニルオキシ基、3−クロロ−4−メチルフェニルオキシ基、2−クロロ−4−メトキシフェニルオキシ基、3−メトキシ−4−フルオロフェニルオキシ基、3−メトキシ−4−クロロフェニルオキシ基、3−フルオロ−4−メトキシフェニルオキシ基、4−フェニルフェニルオキシ基、3−フェニルフェニルオキシ基、2−フェニルフェニルオキシ基、4−(4’−メチルフェニル)フェニルオキシ基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニルオキシ基、3,5−ジフェニルフェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−メチル−1−ナフチルオキシ基、4−エトキシ−1−ナフチルオキシ基、6−n−ブチル−2−ナフチルオキシ基、2−メトキシ−1−ナフチルオキシ基、3−メトキシ−1−ナフチルオキシ基、4−メトキシ−1−ナフチルオキシ基、5−メトキシ−1−ナフチルオキシ基、6−メトキシ−1−ナフチルオキシ基、1−メトキシ−2−ナフチルオキシ基、3−メトキシ−2−ナフチルオキシ基、4−メトキシ−2−ナフチルオキシ基、6−メトキシ−2−ナフチルオキシ基、7−メトキシ−2−ナフチルオキシ基、7−エトキシ−2−ナフチルオキシ基、7−イソプロポキシ−2−ナフチルオキシ基、7−(エトキシエトキシ)−2−ナフチルオキシ基、2,4−ジメトキシ−1−ナフチルオキシ基、2,6−ジメトキシ−1−ナフチルオキシ基、2,7−ジメトキシ−1−ナフチルオキシ基、2,8−ジメトキシ−1−ナフチルオキシ基、3,6−ジメトキシ−1−ナフチルオキシ基、1,4−ジメトキシ−2−ナフチルオキシ基、1,5−ジメトキシ−2−ナフチルオキシ基、1,6−ジメトキシ−2−ナフチルオキシ基、
1,6−ジエトキシ−2−ナフチルオキシ基、2,5,6−トリメトキシ−1−ナフチルオキシ基、2,5,6−トリエトキシ−1−ナフチルオキシ基、4,5,8−トリメトキシ−1−ナフチルオキシ基、4,6,8−トリメトキシ−2−ナフチルオキシ基、1,5,6−トリメトキシ−2−ナフチルオキシ基、3,6,7−トリメトキシ−2−ナフチルオキシ基、4,6,7−トリメトキシ−2−ナフチルオキシ基、5,6,7,8−テトラメトキシ−1−ナフチルオキシ基、2,3,6,7−テトラメトキシ−1−ナフチルオキシ基、1,4,5,8−テトラメトキシ−2−ナフチルオキシ基、1,4,5,8−テトラエトキシ−2−ナフチルオキシ基、1,3,5,7−テトラメトキシ−2−ナフチルオキシ基、2−メチルチオフェニルオキシ基、3−メチルチオフェニルオキシ基、4−メチルチオフェニルオキシ基、2,4−ジメチルチオフェニルオキシ基、2,6−ジメチルチオフェニルオキシ基、2,4,6−トリメチルチオフェニルオキシ基、2,3,5,6−テトラメチルチオ−4−メチルフェニルオキシ基、2,3,4,5−テトラメチルチオ−6−メチルフェニルオキシ基、2,3,4,5,6−ペンタメチルチオフェニルオキシ基、2−メチルチオ−1−ナフチルオキシ基、4−メチルチオ−1−ナフチルオキシ基、5−メチルチオ−1−ナフチルオキシ基、2,4−ジメチルチオ−1−ナフチルオキシ基、1−メチルチオ−2−ナフチルオキシ基、6−メチルチオ−2−ナフチルオキシ基、1,6−ジメチルチオ−2−ナフチルオキシ基、4,6,8−トリメチルチオ−2−ナフチルオキシ基、3,6,7−トリメチルチオ−2−ナフチルオキシ基、1,5,6−トリメチルチオ−2−ナフチルオキシ基、5,6,7,8−テトラメチルチオ−2−ナフチルオキシ基、2,3,6,7−テトラメチルチオ−1−ナフチルオキシ基、1,5,6,7,8−ペンタメチルチオ−2−ナフチルオキシ基、2−フリル基、5−メチル−2−フリルオキシ基、5−メトキシ−2−フリルオキシ基、2−チエニルオキシ基、3−チエニルオキシ基、2−ピリジルオキシ基、6−メチル−2−ピリジルオキシ基、3−メトキシ−2−ピリジルオキシ基、6−フルオロ−2−ピリジルオキシ基、3−ピリジルオキシ基、
6−エチル−3−ピリジルオキシ基、5−エトキシ−3−ピリジルオキシ基、4−ピリジルオキシ基、2,6−ジメチル−4−ピリジルオキシ基、2,6−ジメトキシ−4−ピリジルオキシ基、2−ピラジニルオキシ基、2−イミダゾリルオキシ基、3−ピラゾリルオキシ基、2−チアゾリルオキシ基、2−オキサゾリルオキシ基、4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニルオキシ基、3−(N,N−ジメチルアミノ)フェニルオキシ基、2−(N,N−ジメチルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N,N−ジエチルアミノ)フェニルオキシ基、2−(N,N−ジエチルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N,N−ジ−n−ヘキシルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N,N−ジエチルアミノ)−1−ナフチルオキシ基、4−ピロリジノフェニルオキシ基、4−ピペリジノフェニルオキシ基、4−モルフォリノフェニルオキシ基、4−ピロリジノ−1−ナフチルオキシ基、4−(N−ベンジル−N−メチルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N−ベンジル−N−フェニルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N−メチル−N−フェニルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N−エチル−N−フェニルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N−n−ブチル−N−フェニルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニルオキシ基、2−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(4’−メチルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(3’−メチルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(4’−エチルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(4’−tert−ブチルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(4’−n−ヘキシルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(4’−メトキシフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(4’−エトキシフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(4’−n−ブトキシフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(4’−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(1’−ナフチル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(2’−ナフチル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(3’−メチルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(4’−オクチルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(4’−エトキシフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(4’−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(4’−フルオロフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(2’−ナフチル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(4’−フェニルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−(N,N−ジフェニルアミノ)−1−ナフチルオキシ基、6−(N,N−ジフェニルアミノ)−2−ナフチルオキシ基、4−(N−カルバゾリイル)フェニルオキシ基、4−(N−フェノキサジイル)フェニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、1,2−ジメチルプロピルオキシ基、1−メチルブチルオキシ基、
2−メチルブチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、1−メチルペンチルオキシ基、2−メチルペンチルオキシ基、4−メチルペンチルオキシ基、4−メチル−2−ペンチルオキシ基、1,2−ジメチルブチルオキシ基、2,3−ジメチルブチルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ基、1−エチルブチルオキシ基、2−エチルブチルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、1−メチルヘキシルオキシ基、3−メチルヘキシルオキシ基、5−メチルヘキシルオキシ基、2,4−ジメチルペンチルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、tert−オクチルオキシ基、1−メチルヘプチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、2−プロピルペンチルオキシ基、2,5−ジメチルヘキシルオキシ基、2,5,5−トリメチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、2,2−ジメチルヘプチルオキシ基、2,6−ジメチル−4−ヘプチルオキシ基、3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ基、n−デシルオキシ基、4−エチルオクチルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、1−メチルデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、1,3,5,7−テトラメチルオクチルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、1−ヘキシルヘプチルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−エイコシルオキシ基、n−トリコシルオキシ基、n−テトラコシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、4−メチルシクロヘキシルオキシ基、4−tert−ブチルシクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシプロポキシ基、イソプロポキシエトキシ基、メトキシブトキシ基、エトキシヘキシルオキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシエトキシ基、2−テトラヒドロフリル基、テトラヒドロフリルオキシ基、テトラヒドロフルフリルオキシ基、2−メチル−5−テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラン−2−イル基、1,3−ジオキソラン−2−イル基、2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル基、1,4−ジオキサン−2-イル基、1,3−ジオキサン−2-イル基などの置換基が挙げられる。
4−シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、4−n−ヘプチルオキシフェニルオキシ基、4−n−オクチルオキシフェニルオキシ基、4−n−ノニルオキシフェニルオキシ基、4−n−デシルオキシフェニルオキシ基、4−n−ウンデシルオキシフェニルオキシ基、4−n−ドデシルオキシフェニルオキシ基、4−n−テトラデシルオキシフェニルオキシ基、4−n−ヘキサデシルオキシフェニルオキシ基、4−n−オクタデシルオキシフェニルオキシ基、2,3−ジメトキシフェニルオキシ基、2,4−ジメトキシフェニルオキシ基、2,5−ジメトキシフェニルオキシ基、2,6−ジメトキシフェニルオキシ基、3,4−ジメトキシフェニルオキシ基、3,5−ジメトキシフェニルオキシ基、3,5−ジエトキシフェニルオキシ基、2−メトキシ−4−メチルフェニルオキシ基、2−メトキシ−5−メチルフェニルオキシ基、3−メトキシ−4−メチルフェニルオキシ基、2−メチル−4−メトキシフェニルオキシ基、3−メチル−4−メトキシフェニルオキシ基、3−メチル−5−メトキシフェニルオキシ基、2,4,6−トリメトキシフェニルオキシ基、2,3,5−トリメトキシフェニルオキシ基、2,4,5−トリメトキシフェニルオキシ基、3,4,5−トリメトキシフェニルオキシ基、2,3,5−トリメトキシフェニルオキシ基、2,3,4,6−テトラメトキシフェニルオキシ基、2,3,5,6−テトラメトキシフェニルオキシ基、2,3,5,6−テトラメトキシ−4−メチルフェニルオキシ基、2,3,4,5−テトラメトキシ−6−メチルフェニルオキシ基、2,3,4,5,6−ペンタメトキシフェニルオキシ基、2−フルオロフェニルオキシ基、3−フルオロフェニルオキシ基、4−フルオロフェニルオキシ基、2−クロロフェニルオキシ基、3−クロロフェニルオキシ基、4−クロロフェニルオキシ基、4−ブロモフェニルオキシ基、4−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、3−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、2,4−ジフルオロフェニルオキシ基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニルオキシ基、2,4−ジクロロフェニルオキシ基、2,6−ジクロロフェニルオキシ基、3,4−ジクロロフェニルオキシ基、3,5−ジクロロフェニルオキシ基、2−メチル−4−クロロフェニルオキシ基、2−クロロ−4−メチルフェニルオキシ基、3−クロロ−4−メチルフェニルオキシ基、2−クロロ−4−メトキシフェニルオキシ基、3−メトキシ−4−フルオロフェニルオキシ基、3−メトキシ−4−クロロフェニルオキシ基、3−フルオロ−4−メトキシフェニルオキシ基、4−フェニルフェニルオキシ基、
3−フェニルフェニルオキシ基、2−フェニルフェニルオキシ基、4−(4’−メチルフェニル)フェニルオキシ基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニルオキシ基、3,5−ジフェニルフェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−メチル−1−ナフチルオキシ基、4−エトキシ−1−ナフチルオキシ基、6−n−ブチル−2−ナフチルオキシ基、2−メトキシ−1−ナフチルオキシ基、3−メトキシ−1−ナフチルオキシ基、4−メトキシ−1−ナフチルオキシ基、5−メトキシ−1−ナフチルオキシ基、6−メトキシ−1−ナフチルオキシ基、1−メトキシ−2−ナフチルオキシ基、3−メトキシ−2−ナフチルオキシ基、4−メトキシ−2−ナフチルオキシ基、6−メトキシ−2−ナフチルオキシ基、7−メトキシ−2−ナフチルオキシ基、7−エトキシ−2−ナフチルオキシ基、7−イソプロポキシ−2−ナフチルオキシ基、7−(エトキシエトキシ)−2−ナフチルオキシ基、2,4−ジメトキシ−1−ナフチルオキシ基、2,6−ジメトキシ−1−ナフチルオキシ基、2,7−ジメトキシ−1−ナフチルオキシ基、2,8−ジメトキシ−1−ナフチルオキシ基、3,6−ジメトキシ−1−ナフチルオキシ基、1,4−ジメトキシ−2−ナフチルオキシ基、1,5−ジメトキシ−2−ナフチルオキシ基、1,6−ジメトキシ−2−ナフチルオキシ基、1,6−ジエトキシ−2−ナフチルオキシ基、2,5,6−トリメトキシ−1−ナフチルオキシ基、2,5,6−トリエトキシ−1−ナフチルオキシ基、4,5,8−トリメトキシ−1−ナフチルオキシ基、4,6,8−トリメトキシ−2−ナフチルオキシ基、1,5,6−トリメトキシ−2−ナフチルオキシ基、3,6,7−トリメトキシ−2−ナフチルオキシ基、4,6,7−トリメトキシ−2−ナフチルオキシ基、5,6,7,8−テトラメトキシ−1−ナフチルオキシ基、2,3,6,7−テトラメトキシ−1−ナフチルオキシ基、1,4,5,8−テトラメトキシ−2−ナフチルオキシ基、1,4,5,8−テトラエトキシ−2−ナフチルオキシ基、1,3,5,7−テトラメトキシ−2−ナフチルオキシ基、2−メチルチオフェニルオキシ基、3−メチルチオフェニルオキシ基、4−メチルチオフェニルオキシ基、2,4−ジメチルチオフェニルオキシ基、2,6−ジメチルチオフェニルオキシ基、2,4,6−トリメチルチオフェニルオキシ基、2,3,5,6−テトラメチルチオ−4−メチルフェニルオキシ基、2,3,4,5−テトラメチルチオ−6−メチルフェニルオキシ基、
2,3,4,5,6−ペンタメチルチオフェニルオキシ基、2−メチルチオ−1−ナフチルオキシ基、4−メチルチオ−1−ナフチルオキシ基、5−メチルチオ−1−ナフチルオキシ基、2,4−ジメチルチオ−1−ナフチルオキシ基、1−メチルチオ−2−ナフチルオキシ基、6−メチルチオ−2−ナフチルオキシ基、1,6−ジメチルチオ−2−ナフチルオキシ基、4,6,8−トリメチルチオ−2−ナフチルオキシ基、3,6,7−トリメチルチオ−2−ナフチルオキシ基、1,5,6−トリメチルチオ−2−ナフチルオキシ基、5,6,7,8−テトラメチルチオ−2−ナフチルオキシ基、2,3,6,7−テトラメチルチオ−1−ナフチルオキシ基、1,5,6,7,8−ペンタメチルチオ−2−ナフチルオキシ基、2−フリル基、5−メチル−2−フリルオキシ基、5−メトキシ−2−フリルオキシ基、2−チエニルオキシ基、3−チエニルオキシ基、2−ピリジルオキシ基、6−メチル−2−ピリジルオキシ基、3−メトキシ−2−ピリジルオキシ基、6−フルオロ−2−ピリジルオキシ基、3−ピリジルオキシ基、6−エチル−3−ピリジルオキシ基、5−エトキシ−3−ピリジルオキシ基、4−ピリジルオキシ基、2,6−ジメチル−4−ピリジルオキシ基、2,6−ジメトキシ−4−ピリジルオキシ基、2−ピラジニルオキシ基、2−イミダゾリルオキシ基、3−ピラゾリルオキシ基、2−チアゾリルオキシ基、2−オキサゾリルオキシ基、4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニルオキシ基、3−(N,N−ジメチルアミノ)フェニルオキシ基、2−(N,N−ジメチルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N,N−ジエチルアミノ)フェニルオキシ基、2−(N,N−ジエチルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N,N−ジ−n−ヘキシルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N,N−ジエチルアミノ)−1−ナフチルオキシ基、4−ピロリジノフェニルオキシ基、4−ピペリジノフェニルオキシ基、
4−モルフォリノフェニルオキシ基、4−ピロリジノ−1−ナフチルオキシ基、4−(N−ベンジル−N−メチルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N−ベンジル−N−フェニルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N−メチル−N−フェニルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N−エチル−N−フェニルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N−n−ブチル−N−フェニルアミノ)フェニルオキシ基、4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニルオキシ基、2−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(4’−メチルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(3’−メチルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(4’−エチルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(4’−tert−ブチルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(4’−n−ヘキシルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(4’−メトキシフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(4’−エトキシフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(4’−n−ブトキシフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(4’−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(1’−ナフチル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N,N−ジ(2’−ナフチル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(3’−メチルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(4’−オクチルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(4’−エトキシフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(4’−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(4’−フルオロフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(2’−ナフチル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−〔N−フェニル−N−(4’−フェニルフェニル)アミノ〕フェニルオキシ基、4−(N,N−ジフェニルアミノ)−1−ナフチルオキシ基、6−(N,N−ジフェニルアミノ)−2−ナフチルオキシ基、4−(N−カルバゾリイル)フェニルオキシ基、4−(N−フェノキサジイル)フェニルオキシ基などの置換基が挙げられる。
一般式(1)で表されるフタロシアニン系化合物の具体例を表1の(1−1)〜(1−462)と図の(2−1)〜(2−71)に示すが、これらに限定されるものではない。表1は、すべてのA1〜A8が同一、すべてのX1〜X8が同一、すべてのn1〜n8が同一の場合の具体例を示す。図(2−1)〜(2−71)は、A1〜A8が同一でない場合、あるいはX1〜X8が同一でない場合、あるいはn1〜n8が同一でない場合のいずれかの場合の具体例を示す。
すなわち、一般式(1)で表される化合物は、例えば一般式(2)で表されるフタロニトリル系化合物或いは一般式(3)で表される1,3−ジイミノイソインドリン系化合物の少なくとも1種と、金属または金属誘導体を反応させることにより製造することができる。
特に金属のハロゲン化物又はカルボン酸塩が好ましく用いられ、これらの例としては塩化銅、臭化銅、沃化銅、塩化ニッケル、臭化ニッケル、酢酸ニッケル、塩化コバルト、塩化鉄、塩化亜鉛、臭化亜鉛、沃化亜鉛、酢酸亜鉛、塩化バナジウム、オキシ塩化バナジウム、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、塩化アルミニウム、塩化マンガン、塩化鉛、酢酸鉛、塩化インジウム、塩化チタン、塩化スズ等が挙げられる。
反応温度は60〜300℃、好ましくは100〜220℃である。
反応時間は30分〜72時間、好ましくは1時間〜48時間である。
例としてメタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−アミルアルコール、n−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、1−ドデカノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エトキシエタノール、プロポキシエタノール、ブトキシエタノール、ジメチルエタノール、ジエチルエタノール等のアルコール溶媒、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、スルフォラン、ニトロベンゼン、キノリン、DMI(1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン)、尿素等の高沸点溶媒が挙げられる。
溶媒の使用量は一般式(2)のフタロニトリル系化合物或いは一般式(3)の1,3−ジイミノイソインドリン系化合物の0.5〜50倍容量、好ましくは1〜15倍容量である。
触媒としてはモリブデン酸アンモニウム等の無機触媒、或いはDBU(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン)、DBN(1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン)等の塩基性有機触媒が使用できる。使用量はフタロニトリル系化合物1モル或いは1,3−ジイミノイソンドリン系化合物1モルに対して0.01〜10倍モル、好ましくは1〜2倍モルである。
通常、フタロシアニン化系合物は異性体の混合物として得られる。
目的に応じて、更に再結晶或いはカラムクロマトグラフィー等公知の精製方法で精製することにより、より高純度の目的物を得ることができる。
例えば、特表2003−516421号公報を参考にして下記のルートで製造することができる。
アルキルスルホン酸クロライドとしてメタンスルホン酸クロライド、エタンスルホン酸クロライド、プロパンスルホン酸クロライド、トリフルオロメタンスルホン酸クロライドなどが使用できる。
アルキルスルホン酸クロライド或いはアリールスルホン酸クロライドの使用量としては一般式(4)のフタロニトリル系化合物1モルに対し、2倍モル〜4倍モル、好ましくは2倍モル〜3倍モル、より好ましくは2倍モル〜2.2倍モルである。
塩基の使用量としては一般式(4)のフタロニトリル系化合物1モルに対し、2倍モル〜4倍モル、好ましくは2倍モル〜3倍モルである。
溶媒の使用量として特に限定するものではないが、フタロニトリル系化合物1モルに対して、500mL〜3.0L、好ましくは、1.0〜2.0Lである。
反応時間は10分〜48時間、好ましくは20分〜24時間、より好ましくは30分〜12時間である。
必要に応じて、この生成物にさらに再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの公知の精製操作を加えることにより、より高純度品を得ることが出来る。
有機亜鉛試薬の使用量としては一般式(6)のフタロニトリル系化合物1モルに対し、2倍モル〜5倍モル、好ましくは2倍モル〜3倍モルである。
パラジウム触媒としてビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、ビス(トリ−o−トリルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、ビス(トリ−o−トリルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]パラジウム(II)ジクロリドなどが使用できる。
パラジウム触媒の使用量としては一般式(6)のフタロニトリル系化合物1モルに対し、0.01〜0.3当量、好ましくは、0.05〜0.2当量である。
反応溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,4−ジオキサンなどが使用できる。
反応温度は室温〜200℃であり、好ましくは50〜150℃、より好ましくは50〜100℃である。
反応時間は10分〜48時間、好ましくは20分〜24時間、より好ましくは30分〜12時間である。
必要に応じて、この生成物にさらに再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの公知の精製操作を加えることにより、より高純度品を得ることが出来る。
例えば、前記一般式(2)で表されるフタロニトリル系化合物とアンモニアとを、金属アルコキサイドの存在下に反応させることにより製造される。
金属アルコキサイドとしては、ナトリウム或いはカリウムのメトキサイド、エトキサイド、n−プロポキサイド、n−ブトキサイド、n−ペントキサイド、n−ヘキシルオキシサイド、n−オクチルオキシサイド、2−メトキシエトキサイド、2−エトキシエトキサイド、2−ブトキシエトキサイド等が用いられる。
金属アルコキサイドの使用量は、一般式(2)のフタロニトリル系化合物に対し、0.01倍モル〜5倍モル、好ましくは0.1倍モル〜2.0倍モルである。
アルコール系溶媒の使用量は、一般式(2)のフタロニトリル系化合物1モルに対し200mL〜15Lであり、好ましくは500mL〜5Lである。
反応後、溶媒を留去し、トルエン等の芳香族系溶媒や塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素系溶媒にて抽出し、抽出液を水洗、濃縮して析出物をろ過することにより、一般式(3)の1,3−ジイミノイソインドリン系合物を得ることができる。
以下に、本発明の近赤外線吸収材料について説明する。
本発明のフタロシアニン系化合物は、熱線を遮蔽する目的の熱線遮蔽材、プラズマディスプレイや液晶ディスプレイ用の光学フィルター、フラッシュ定着トナー、感熱転写・感熱孔版等用の光熱交換剤、レーザー溶着用の光熱変換剤、PETボトルの成形加工時のプレヒーティング助剤、半導体レーザーを使う光記録媒体、光学文字読取機等に用いられる近赤外線吸収色素、腫瘍治療用感光性色素、近赤外線吸収フィルターなど、広範囲の用途に用いられる近赤外線吸収材料として非常に有用である。
近赤外線吸収材料の態様や成分は、その用途に応じ異なり、多様である。
以下に、本発明の熱線遮蔽材について説明する。
本発明のフタロシアニン系化合物は、建物や自動車の窓等に使用するフィルムや中間膜、ビニールハウス、サンバイザー、溶接用ゴーグルなどに使用される熱線遮蔽材に好適に用いられる。
本発明の熱線遮蔽材は、前記一般式(1)で表される本発明のフタロシアニン系化合物を含有する。
本発明の熱線遮蔽材の使用形態は、特に限定されず、公知のいずれの形態であっても良い。具体的には、例えば以下のような例が挙げられる。
2.基材上に、一般式(1)のフタロシアニン系化合物および樹脂を必須成分として含有する塗膜やフィルム等を適用する形態
3.2枚以上の基材の間に、一般式(1)のフタロシアニン系化合物および樹脂を必須成分として含有するフィルム等を中間層として設けた積層体の形態
4.基材中に、一般式(1)のフタロシアニン系化合物を含ませた形態
上記の各形態のうち、特に、2.基材上に、一般式(1)のフタロシアニン系化合物および樹脂を必須成分として含有する塗膜やフィルム等を適用する形態、および3.2枚以上の基材の間に、一般式(1)のフタロシアニン系化合物および樹脂を必須成分として含有するフィルム等を中間層として設けた積層体の形態、が好ましい。
このように、本発明の熱線遮蔽材は、一般式(1)のフタロシアニン系化合物および樹脂を必須成分として含有する態様が好ましい。
具体的には、ポリカーボネート樹脂;メチルメタクリレート等の(メタ)アクリル樹脂;ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のポリビニル樹脂;ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン樹脂;ポリブチラール樹脂;ポリ酢酸ビニル等の酢酸ビニル系樹脂;ポリエステル樹脂;ポリアミド樹脂;ポリビニルアセタール樹脂;ポリビニルアルコール樹脂;エチレン−酢酸ビニル共重合体樹脂;エチレン−アクリル共重合体樹脂;ポリウレタン樹脂等を挙げることができる。また、実質的に透明であれば、上記1種類の樹脂に限らず、2種以上の樹脂をブレンドしたものも用いることができ、透明性のガラスに上記の樹脂をはさみこんで用いることもできる。
メタクリル酸メチルと共重合可能な重合性不飽和単量体としては、例えば、アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジエチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸トリブロモフェニル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロキシフルフリル、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタンジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
ポリ塩化ビニル樹脂としては、塩化ビニルの単量体のみの重合体ばかりでなく、塩化ビニルを主成分とする共重合体も使用できる。塩化ビニルと共重合させることのできる単量体としては、塩化ビニリデン、エチレン、プロピレン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、マレイン酸、イタコン酸、アクリル酸、メタクリル酸等が挙げられる。
例えば、厚さ3mmの熱線遮蔽板を作製する場合には、熱線遮蔽材に配合される樹脂100重量部に対して、0.002〜0.06重量部が好ましく、より好ましくは0.003〜0.02重量部である。また、例えば、厚さ10mmの熱線遮蔽板を作製する場合には、樹脂100重量部に対して、0.0005〜0.02重量部が好ましく、より好ましくは0.001〜0.005重量部である。厚さ10μmの熱線遮蔽フィルムを作製する場合には、樹脂100重量部に対して、0.1〜20重量部が好ましく、より好ましくは0.5〜10重量部である。
熱線遮蔽材の厚さに関係なく一般式(1)のフタロシアニン系化合物の含有量を表示するとすれば、上方からの投影面積中の重量と考えて、0.01〜5.0g/m2の配合量が好ましく、より好ましくは0.05〜1.0g/m2である。一般式(1)のフタロシアニン系化合物の配合量が、0.01g/m2未満の場合には、熱線遮蔽効果が少なくなり、5.0g/m2を超える場合は、可視光線の透過が少なくなる場合がある。
特に、本発明の熱線遮蔽材が太陽光に対して用いられるものである場合などには、紫外線吸収剤を含有することは好ましい態様である。紫外線吸収剤としては、特に制限されず、公知の紫外線吸収剤が使用できる。具体的には、サリチル酸系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系の化合物が好適に使用される。
また、本発明の熱線遮蔽材には、一般式(1)のフタロシアニン系化合物以外に、他の近赤外線吸収材料を含有してもよい。他の近赤外線吸収材料としては特に制限されず、用途によって所望される最大吸収波長によって公知の近赤外線吸収材料が適宜選択されうる。
本発明の熱線遮蔽材が平板状やフィルム状の場合、一般式(1)のフタロシアニン系化合物を、樹脂および必要に応じて前記添加剤や他の近赤外線吸収材料と混合後、成形することによって、熱線遮蔽材が得られる。成形方法としては、特に制限されず、公知の成形方法が適用できる。具体的には、押出成形、射出成形、注型重合、プレス成形、カレンダー成形あるいは注型製膜法などが挙げられる。
または、基材の間に一般式(1)のフタロシアニン化系合物および樹脂を必須成分として含有するフィルムを挟んで、あるいは一方の基材の上に、一般式(1)のフタロシアニン系化合物および樹脂と、必要に応じこれらを溶解する溶剤や、その他の成分を含有する塗料を塗布した後、他方の基材を載せて、これらの積層体を熱などによって接着することによって適用することもできる。さらに、一般式(1)のフタロシアニン系化合物および樹脂を含有する接着剤、あるいは一般式(1)のフタロシアニン系化合物および粘着剤としての樹脂を含有する組成物を使用し、基剤を貼り合わせることによって適用することもできる。
本発明の熱線遮蔽材が、建物の窓ガラス等に貼り付けて使用する熱線遮蔽フィルムである場合について以下に説明する。
熱線遮蔽フィルムの構成としては、特に制限はないが、例えば以下のような例が挙げられる。
2.一般式(1)のフタロシアニン系化合物および樹脂を含有するフィルム、粘着剤層、及び必要に応じて粘着剤層の表面に設けられた剥離シートを有する態様である態様
3.基材上に、一般式(1)のフタロシアニン系化合物および樹脂を含有する層を設けてなる態様
4.基材上に、一般式(1)のフタロシアニン系化合物および粘着剤である樹脂を含有する層、及び必要に応じて粘着剤層の表面に設けられた剥離シートを有する態様
5.基材、一般式(1)のフタロシアニン系化合物および樹脂を含有する層、粘着剤層、及び必要に応じて粘着剤層の表面に設けられた剥離シートを有する態様
上記各態様のうち、窓ガラスへの貼り付け易さ等の点から、粘着剤層を有する態様が好ましく、特に4.または5.の態様が好ましい。
また、これらの態様に加えて、目的に応じて、ハードコート層、防汚層、紫外線吸収層、反射防止層等、更なる層を設けても良い。
基材としては、前記熱線遮蔽材の使用形態において説明した基材の例と同様のものが挙げられるが、樹脂製のシートや板が好ましい。例えば、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリメチルメタクリレート、フッ素樹脂、エチレン、ビニルアルコール樹脂等のフィルムが挙げられる。中でも、ポリエステルフィルムが好ましく、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムがより好ましい。
ポリ(メタ)アクリル酸エステル系樹脂としては、単量体として炭素数1〜14のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルを50重量%以上使用してなるものが好ましい。
アクリル系粘着剤の硬化剤としては、イソシアネ−ト系硬化剤、エポキシ系硬化剤、金属キレ−ト硬化剤などが用いられる。
また、可視光透過率を大きく低下させない範囲で、カーボンブラック等の熱線を吸収できる材料を併用しても良い。
例えば、熱線遮蔽フィルムが、基材上に、一般式(1)のフタロシアニン系化合物および樹脂を含有する層を設けてなる態様である場合、基材の厚さは20μm〜300μm程度が好ましい。また、一般式(1)のフタロシアニン系化合物および樹脂を含有する層の厚さは、0.3〜100μm程度が好ましい。
さらに、一般式(1)のフタロシアニン系化合物を含有する樹脂フィルムを作製し、そのフィルムを樹脂材に熱プレスあるいは熱ラミネート成形することにより製造することもできる。また、一般式(1)のフタロシアニン系化合物を含有するアクリル樹脂インクまたは塗料等を樹脂材に印刷またはコーティングすることにより製造することもできる。
本発明の熱線遮蔽材が、自動車の窓ガラス等に使用される合わせガラス用中間膜である場合について以下に説明する。
合わせガラス用中間膜は、2枚のガラスの間に挟んだ形態で用いられる樹脂膜で、本発明の熱線遮蔽材が合わせガラス用中間膜である場合には、一般式(1)のフタロシアニン系化合物および樹脂を必須成分として含有する。
例えば、ポリビニルアセタール系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、飽和ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体系樹脂、エチレン−エチルアクリレート共重合体系樹脂等の従来から中間膜用として用いられている熱可塑性樹脂が挙げられる。特に、可塑化されたポリビニルアセタール系樹脂が好ましい。
熱可塑性樹脂、好ましくはポリビニルアセタール系樹脂を可塑化するために用いられる可塑剤としては、例えば、一塩基性有機酸エステル系、多塩基性有機酸エステル系などの有機酸エステル系可塑剤や、有機リン酸系、有機亜リン酸系などのリン酸系可塑剤等が挙げられる。
樹脂に対する一般式(1)のフタロシアニン系化合物の含有量は特に限定されないが、樹脂100重量部に対し一般式(1)のフタロシアニン系化合物を0.001〜2重量部の範囲内であることが好ましく、0.005〜0.5重量部の範囲内であることがより好ましい。
本発明の合わせガラス用中間膜は、必要に応じて、プライマー機能、紫外線カット機能、難燃機能、反射防止機能、防眩機能、反射防止防眩機能、帯電防止機能のいずれか一つ以上の機能を有する機能性透明層とあわせた複層構造としても良い。
本発明の合わせガラス用中間膜を使用した合わせガラスは、少なくとも二枚の透明ガラス基材の間に本発明の中間膜が挟持され接着一体化された構成となる。
4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30g、三塩化バナジウム0.39g、DBU0.38gを1−ペンタノール50mL中、内温125℃にて24時間撹拌した。メタノール300mLを添加、析出物をろ取、乾燥した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル/トルエン)で精製して緑色粉末4.24gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 2117M+)
・元素分析値:実測値(C:72.62%、H:6.88%、N:5.32%);
理論値(C:72.60%、H:6.85%、N:5.29%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は735.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は7.10×104mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図1に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに4,7−ビス(4−(2−メトキシ−4−ビニルフェノキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.81gを使用した以外は実施例1と同様にして緑色粉末4.65gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 2325M+)
・元素分析値:実測値(C:74.32%、H:6.95%、N:4.85%);
理論値(C:74.36%、H:6.93%、N:4.82%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は735.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は5.96×104mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図2に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに4,7−ビス(4−(ベンジルオキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン4.69gを使用した以外は実施例1と同様にして緑色粉末3.90gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 1876M+)
・元素分析値:実測値(C:76.70%、H:6.90%、N:6.03%);
理論値(C:76.77%、H:6.87%、N:5.97%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は735.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は8.02×104mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図3に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに4,5,7−トリス(4−メトキシブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン4.44g、三塩化バナジウム0.39gの代わりに塩化第一銅0.25gを使用した以外は実施例1と同様にして具体例(2−37)〜具体例(2−40)で示される構造の異性体混合物として緑色粉末3.50gを得た。
得られた化合物は、LC−MSにて各成分の m/zの一致より目的の化合物であることを確認した。
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は714.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は9.40×104mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図4に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに4,7−ビス(4−((7−メトキシナフタレン−2−イル)オキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン6.02gを使用した以外は実施例1と同様にして緑色粉末5.11gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 2405M+)
・元素分析値:実測値(C:75.94%、H:6.07%、N:4.70%);
理論値(C:75.89%、H:6.03%、N:4.66%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は739.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は6.43×104mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図5に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに4,7−ビス(4−((1,6−ジメトキシナフタレン−2−イル)オキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン6.62gを使用した以外は実施例1と同様にして緑色粉末5.62gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 2645M+)
・元素分析値:実測値(C:72.55%、H:6.17%、N:4.27%);
理論値(C:72.63%、H:6.10%、N:4.23%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は735.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は5.85×104mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図6に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに4,7−ビス(4−((1,6−ジイソプロポキシナフタレン−2−イル)オキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン7.74gを使用した以外は実施例1と同様にして緑色粉末6.58gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 3094M+)
・元素分析値:実測値(C:74.44%、H:7.33%、N:3.65%);
理論値(C:74.51%、H:7.30%、N:3.62%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は737.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は7.14×104mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図7に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに4,7−ビス(4−((6−(2−エトキシエトキシ)ナフタレン−2−イル)オキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン7.74gを使用した以外は実施例1と同様にして緑色粉末6.58gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 2869M+)
・元素分析値:実測値(C:73.61%、H:6.68%、N:3.927%);
理論値(C:73.64%、H:6.74%、N:3.90%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は738.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は5.37×104mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図8に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに実施例5における4,7−ビス(4−((7−メトキシナフタレン−2−イル)オキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン3.01gおよび実施例6における4,7−ビス(4−((1,6−ジメトキシナフタレン−2−イル)オキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン3.31gを使用した以外は実施例1と同様にして具体例(1−170)、具体例(1−171)および具体例(2−1)〜具体例(2−4)で示される構造の混合物として緑色物質5.37gを得た。
得られた化合物は、LC−MSにて各成分の m/zの一致より目的の化合物であることを確認した。
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は737.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は5.94×104mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図9に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに実施例5における4,7−ビス(4−((7−メトキシナフタレン−2−イル)オキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン3.01gおよび4,7−ビス(4−メトキシブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン1.59gを使用した以外は実施例1と同様にして具体例(2−5)〜具体例(2−8)で示される構造の化合物を含む混合物として緑色物質1.96gを得た。
得られた化合物は、LC−MSにて各成分の m/zの一致より目的の化合物であることを確認した。
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は737.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は8.08×104mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図10に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに実施例6における4,7−ビス(4−((1,6−ジメトキシナフタレン−2−イル)オキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン3.31gおよび4,7−ビス(4−(2,6−ジメトキシフェノキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン2.81gを使用した以外は実施例1と同様にして具体例(2−9)〜具体例(2−12)示される構造の化合物を含む混合物として緑色物質2.60gを得た。
得られた化合物は、LC−MSにて各成分の m/zの一致より目的の化合物であることを確認した。
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は735.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は6.30×104mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図11に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに実施例6における4,7−ビス(4−((1,6−ジメトキシナフタレン−2−イル)オキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン3.31gおよび4,7−ビス(4−メトキシブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン1.59gを使用した以外は実施例1と同様にして具体例(2−13)〜具体例(2−16)で示される構造の混合物として緑色物質2.09gを得た。
得られた化合物は、LC−MSにて各成分の m/zの一致より目的の化合物であることを確認した。
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は739.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は7.34×104mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図12に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに4,7−ビス(4−(2−エトキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン4.34g、三塩化バナジウム0.39gの代わりに塩化第一銅0.25gを使用した以外は実施例1と同様にして緑色物質3.67gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 1729M+)
・元素分析値:実測値(C:66.70%、H:6.52%、N:6.50%);
理論値(C:66.66%、H:6.48%、N:6.48%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は706.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.16×105mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図13に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに4,7−ビス(6−エトキシヘキシル)−1,3−ジイミノイソインドリン4.02g、三塩化バナジウム0.39gの代わりに塩化第一銅0.25gを使用した以外は実施例1と同様にして緑色物質3.20gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 1729M+)
・元素分析値:実測値(C:72.01%、H:9.07%、N:7.04%);
理論値(C:71.98%、H:9.06%、N:7.00%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は707.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.27×105mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図14に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに4,7−ビス(6−(2−エトキシエトキシ)ヘキシル)−1,3−ジイミノイソインドリン4.90g、三塩化バナジウム0.39gの代わりに塩化第一銅0.25gを使用した以外は実施例1と同様にして緑色物質3.90gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 1953M+)
・元素分析値:実測値(C:68.80%、H:9.11%、N:5.75%);
理論値(C:68.84%、H:9.08%、N:5.73%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は707.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.00×105mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図15に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに4,7−ビス(4−(2,4,6−トリメトキシフェノキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン6.22gを使用した以外は実施例1と同様にして緑色物質4.97gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 2485M+)
・元素分析値:実測値(C:65.71%、H:6.53%、N:4.53%);
理論値(C:65.71%、H:6.49%、N:4.51%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は735.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は6.26×104mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図16に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに4,7−ビス(4−(4−(メチルチオ)フェノキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.34gを使用した以外は実施例1と同様にして緑色物質4.27gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 2133M+)
・元素分析値:実測値(C:67.60%、H:6.04%、N:5.27%);
理論値(C:67.55%、H:6.05%、N:5.25%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は736.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は6.97×104mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図17に示す。
実施例16における三塩化バナジウム0.39gの代わりに塩化第一銅0.25gを使用した以外は実施例16と同様にして緑色物質4.96gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 2481M+)
・元素分析値:実測値(C:65.66%、H:6.55%、N:4.54%);
理論値(C:65.80%、H:6.50%、N:4.51%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は706.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は8.07×104mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図18に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに4,7−ビス(4−((4−メトキシフェニル)チオ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.34gを使用した以外は実施例1と同様にして緑色物質4.26gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 2134M+)
・元素分析値:実測値(C:67.56%、H:6.02%、N:5.22%);
理論値(C:67.55%、H:6.05%、N:5.25%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は737.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は7.17×104mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図19に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに4−ヘキシル−9−フェニル−1H−ベンゾ[f]イソインドール−1,3(2H)−ジイミン3.55gを使用した以外は実施例1と同様にして具体例(2−17)〜具体例(2−20)で示される構造の異性体混合物より具体例(2−17)のみをさらにカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、緑色物質1.78gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 1421M+)
・元素分析値:実測値(C:81.20%、H:6.27%、N:7.93%);
理論値(C:81.16%、H:6.24%、N:7.89%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は890.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.30×105mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図20に示す。
実施例20における三塩化バナジウムの代わりに塩化第一銅0.25gを使用した以外は実施例20と同様にして具体例(2−21)〜具体例(2−24)で示される構造の異性体混合物より具体例(2−21)のみをさらにカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、緑色物質1.80gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 1417M+)
・元素分析値:実測値(C:81.30%、H:6.28%、N:7.95%);
理論値(C:81.35%、H:6.26%、N:7.91%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は824.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.58×105mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図21に示す。
実施例20における4−ヘキシル−9−フェニル−1H−ベンゾ[f]イソインドール−1,3(2H)−ジイミン3.55gの代わりに4−(6−エトキシヘキシル)−9−フェニル−1H−ベンゾ[f]イソインドール−1,3−(2H)−ジイミン4.00gおよび三塩化バナジウム0.39gの代わりに塩化第一銅使用0.25gを使用した以外は実施例20と同様にして具体例(2−25)〜具体例(2−28)で示される構造の異性体混合物より具体例(2−25)のみをさらにカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、緑色物質2.79gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 1593M+)
・元素分析値:実測値(C:78.50%、H:6.63%、N:7.08%);
理論値(C:78.39%、H:6.58%、N:7.03%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は824.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.37×105mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図22に示す。
実施例1における4,7−ビス(4−(2−フェノキシエトキシ)ブチル)−1,3−ジイミノイソインドリン5.30gの代わりに4−エトキシ−7−ヘキシル−1,3−ジイミノイソインドリン2.73gを使用した以外は実施例1と同様にして具体例(2−29)〜具体例(2−32)で示される構造の異性体混合物として深緑色物質2.15gを得た。
得られた化合物は、LC−MSにて各成分の m/zの一致より目的の化合物であることを確認した。
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は751.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.48×105mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図23に示す。
実施例23における三塩化バナジウム0.39gの代わりに塩化第一銅0.25gを使用した以外は実施例23と同様にして具体例(2−33)〜具体例(2−36)で示される構造の異性体混合物として緑色物質2.12gを得た。
得られた化合物は、LC−MSにて各成分の m/zの一致より目的の化合物であることを確認した。
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は720.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は2.00×105mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図24に示す。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 931M+)
・元素分析値:実測値(C:61.85%、H:5.16%、N:11.99%);
理論値(C:61.87%、H:5.19%、N:12.02%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は733.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.30×105mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図25に示す。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 1716M+)
・元素分析値:実測値(C:72.70%、H:9.35%、N:6.55%);
理論値(C:72.73%、H:9.39%、N:6.52%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は737.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.05×105mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図26に示す。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 1352M+)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は847.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.57×105mL/g・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図27に示す
上記実施例で製造した本発明のフタロシアニン化合物は芳香族有機溶媒(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等)に対する溶解度が高い。また極性有機溶媒(アセトン、酢酸エチル、炭酸プロピレン、シクロペンタノン等)に対する溶解度も高い。
シクロペンタノンに対する溶解度を下記方法で測定した。結果を表2に示す。
フタロシアニン化合物約1gに、総重量が約5gになるようにシクロペンタノンを加え、超音波を約30分照射し、その後室温で二時間撹拌して、約20wt%の分散液を調製した。この分散液をメンブランフィルタ(0.2μm)で濾過し、得られた濾物を60℃の乾燥器で1時間乾燥後、濾物の重量を測定した。
フタロシアニン化合物の溶剤に対する溶解度を、以下の式で表した。
溶解度(wt%)=(W0−W1)/W0
なお、W0:処理前のフタロシアニン化合物の正確な重量、W1:乾燥後の濾物(フタロシアニン系化合物の溶解残分)の重量である。フィルタに濾物が残余しなかった場合は、溶解度は 20wt%以上とした。
実施例の化合物はいずれも比較例の化合物と比較してシクロペンタノンに対する溶解性が高かった。
本発明のフタロシアニン系化合物及び比較例化合物の可視光透過率を、下記測定法により測定した。結果を表3に示す。
また、実施例6、実施例12、実施例15、実施例16で製造した本発明のフタロシアニン系化合物および比較例1の化合物の透過スペクトルの比較を図28、実施例20、実施例22で製造した本発明のナフタロシアニン系化合物および比較例3の化合物の透過スペクトルの比較を図29に示す。
100mLメスフラスコに、各フタロシアニン系化合物1.000mgと約90mLのクロロホルムを入れ、超音波を30分間照射した後、室温で2時間静置した。その後、溶液のメニスカスがメスフラスコの標線と一致するようにクロロホルムを添加して10mg/Lのフタロシアニン溶液を調製した。このように調製した溶液を 1cm角の石英製セルに入れ、分光光度計( 日立製作所社製:Spectrophotometer U−3500)を用いて吸収スペクトルを測定した。
このようにして測定した吸収スペクトルより、近赤外領域の吸収極大波長における吸光度が1.0、すなわち透過率が10%となるように換算をおこない透過スペクトルを得た。この透過スペクトルの460nmおよび610nmにおける透過率を表3に示す。比較例 1・2と本発明のフタロシアニン系化合物(実施例1〜19、実施例23および実施例24)を比較して、460nmにおける透過率はほぼ同等であるが、610nmにおける透過率は向上した。
また、比較例3と本発明のナフタロシアニン系化合物(実施例21および実施例22)を比較していずれの波長における透過率についても改善した。
実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)5g、アクリル樹脂LP-45M(製品名、綜研化学株式会社製)50g、メチルエチルケトン20g、トルエン20gを混合撹拌して、樹脂組成物を製造した。
透明基材としての厚さ100μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルム)に、上記樹脂組成物を厚さ2.5μmとなるようにバー塗布し、その後100℃で3分間乾燥した。
さらに、PETフィルムの他方の面(樹脂組成物を塗布していない面)に、透明なアクリル共重合系の粘着剤を厚さが20μmとなるようバー塗布し、100℃で3分間乾燥硬化させた後、粘着剤面に剥離フィルムを貼着し、熱線遮蔽フィルムを製造した。
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例2で製造した化合物、具体例(1−178)を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
[実施例27] 熱線遮蔽フィルムの製造
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例3で製造した化合物、具体例(1−165)を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例4で製造した化合物、具体例(2−37)〜具体例(2−40)混合物を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
[実施例29] 熱線遮蔽フィルムの製造
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例5で製造した化合物、具体例(1−170)を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例6で製造した化合物、具体例(1−171)を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
[実施例31] 熱線遮蔽フィルムの製造
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例7で製造した化合物、具体例(1−174)を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例8で製造した化合物、具体例(1−175)を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
[実施例33] 熱線遮蔽フィルムの製造
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例9で製造した化合物、具体例(2−1)〜具体例(2−4)を含む混合物を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例10で製造した化合物、具体例(2−5)〜具体例(2−8)を含む混合物を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
[実施例35] 熱線遮蔽フィルムの製造
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例11で製造した化合物、具体例(2−9)〜具体例(2−12)を含む混合物を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例12で製造した化合物、具体例(2−13)〜具体例(2−16)を含む混合物を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
[実施例37] 熱線遮蔽フィルムの製造
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例13で製造した化合物、具体例(1−156)を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例14で製造した化合物、具体例(1−310)の化合物を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例15で製造した化合物、具体例(1−311)を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例16で製造した化合物、具体例(1−179)を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
[実施例41] 熱線遮蔽フィルムの製造
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例17で製造した化合物、具体例(1−182)を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例18で製造した化合物、具体例(1−158)を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
[実施例43] 熱線遮蔽フィルムの製造
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例19で製造した化合物、具体例(1−183)を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例20で製造した化合物、具体例(2−17)を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
[実施例45] 熱線遮蔽フィルムの製造
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例21で製造した化合物、具体例(2−21)を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例22で製造した化合物、具体例(2−25)を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
[実施例47] 熱線遮蔽フィルムの製造
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例23で製造した化合物、具体例(2−29)〜具体例(2−32)混合物を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに実施例24で製造した化合物、具体例(2−33)〜具体例(2−36)混合物を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
[比較例4] 熱線遮蔽フィルムの製造
実施例25において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)の代わりに比較例1の化合物(a)を使用した以外は実施例25と同様に操作を行って、熱線遮蔽フィルムを製造した。
なお、評価試験においては、製造した熱線遮蔽フィルムの剥離フィルムを剥がし、5cm×5cm×3mm厚のガラス板に圧着させて試験片を作成し、これを用いた。
測定機器として(株)日立製作所製、U-3500型自記分光光度計を使用し、JIS R3106「板ガラス類の透過率・反射率・放射率・日射熱取得率の試験方法」に準じ、合わせガラスサンプルのTtsを測定した。
なお、Tts(Total solar energy transmitted through a glazing)は、全日射透過率を表し、値が小さいほど熱遮蔽能力が高いことを示す。
耐光性試験は、試験片の吸収スペクトルを分光光度計(日立製作所(株)社製:Spectrophotometer U−3500で測定し、これを耐光性試験前スペクトルとした。次に、試験前スペクトルを測定した試験片を、キセノン耐光性試験機(東洋精機社製:サンテストXLS+)を用い550W/hの光を200時間照射した。光照射した試験片の吸収スペクトルを分光光度計にて測定し、耐光性試験後スペクトルとした。
耐熱性試験は、上記と同様にして試験前スペクトルを測定した試験片を、恒温器(ヤマト科学社製:IG400)で温度100℃にて200時間加熱処理した。この加熱処理した試験片の吸収スペクトルを分光光度計にて測定し、耐熱性試験後のスペクトルとした。
このようにして測定した耐光・耐熱性試験前後の各スペクトルにおいて、400〜900nmの範囲の吸光度値を積分し、耐光・耐熱試験前後でその値の差を算出した。
耐光・耐熱試験前後での吸光度の差ΔEを、下記の式で表した。
ΔΕ(%)={Σ(E1の400〜900nm)−Σ(E2の400〜900nm)}/Σ(E1の400〜900nm)×100
なお、E1:試験前スペクトル、E2:試験後スペクトル、Σ:吸光度値の積分である。
ΔΕの値が大きいほど、耐光・耐熱試験前後でのスペクトル変化が大きい。
表4示されるように、比較例4に比べて実施例の熱線遮蔽フィルムはいずれも熱遮蔽能力、耐光性ならびに耐熱性において優れた特性を示した。特に、耐光性、耐熱性において非常に優れていた。
<合わせガラス用中間膜の作製>
有機エステル可塑剤として、トリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエート40gに、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)0.013gを溶解させ、この溶液を、ポリビニルブチラール樹脂(商品名:BH−3、積水化学工業社製)100gに添加し、ミキシングロールで充分に溶融混練した後、押出機を用いて押出して、厚み0.76mmの中間膜を得た。
<合わせガラスの作製>
上記中間膜を、100mm×100mmのサイズに切断し、JIS R3208 に準拠した熱線吸収板ガラス(縦100mm×横100mm×厚さ2.0mm)で挟み込み、ゴムバック内に入れ、2.6kPaの真空度で20分間脱気した後、脱気したままオーブン内に移し、更に90℃で30分間保持して真空プレスした。その後、オートクレーブにて温度130℃、圧力1.3MPaの条件で20分間圧着し、合わせガラスのサンプルを得た。
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例2で製造した化合物、具体例(1−178)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例3で製造した化合物、具体例(1−165)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
[実施例52]合わせガラス用中間膜及び合わせガラスの作製
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例4で製造した化合物、具体例(2−37)〜具体例(2−40)混合物に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例5で製造した化合物、具体例(1−170)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
[実施例54]合わせガラス用中間膜及び合わせガラスの作製
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例6で製造した化合物、具体例(1−171)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例7で製造した化合物、具体例(1−174)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
[実施例56]合わせガラス用中間膜及び合わせガラスの作製
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例8で製造した化合物、具体例(1−175)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例9製造した化合物、具体例(2−1)〜具体例(2−4)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
[実施例58]合わせガラス用中間膜及び合わせガラスの作製
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例10で製造した化合物、具体例(2−5)〜具体例(2−8)を含む混合物に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例11で製造した化合物、具体例(2−9)〜具体例(2−12)を含む混合物に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
[実施例60]合わせガラス用中間膜及び合わせガラスの作製
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例12で製造した化合物、具体例(2−13)〜具体例(2−16)を含む混合物に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例13で製造した化合物、具体例(1−156)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
[実施例62]合わせガラス用中間膜及び合わせガラスの作製
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例14で製造した化合物、具体例(1−310)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例15で製造した化合物、具体例(1−311)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
[実施例64]合わせガラス用中間膜及び合わせガラスの作製
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例16で製造した化合物、具体例(1−179)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例17で製造した化合物、具体例(1−182)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
[実施例66]合わせガラス用中間膜及び合わせガラスの作製
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例18で製造した化合物、具体例(1−158)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例19で製造した化合物、具体例(1−183)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
[実施例68]合わせガラス用中間膜及び合わせガラスの作製
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例20で製造した化合物、具体例(2−17)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例21で製造した化合物、具体例(2−21)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
[実施例70]合わせガラス用中間膜及び合わせガラスの作製
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例22で製造した化合物、具体例(2−25)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例23で製造した化合物、具体例(2−29)〜具体例(2−32)混合物に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
[実施例72]合わせガラス用中間膜及び合わせガラスの作製
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を実施例24で製造した化合物、具体例(2−33)〜具体例(2−36)混合物に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
実施例49において、実施例1で製造したフタロシアニン系化合物、具体例(1−167)を比較例1の化合物(a)に変更した以外は実施例49と同様に操作を行って、合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
[Tts]
測定機器として(株)日立製作所製、U-3500型自記分光光度計を使用し、JIS R3106「板ガラス類の透過率・反射率・放射率・日射熱取得率の試験方法」に準じ、合わせガラスサンプルのTtsを測定した。
測定機器として(株)日立製作所製、U-3500型自記分光光度計を使用し、JIS R 3212「自動車用安全ガラス試験方法」に準じ、合わせガラスサンプルの波長380〜780nmにおける可視光線透過率を測定した。
耐光性試験は、合わせガラスの吸収スペクトルを分光光度計(日立製作所(株)社製:Spectrophotometer U−3500で測定し、これを耐光性試験前スペクトルとした。次に、試験前スペクトルを測定した合わせガラスをキセノン耐光性試験機(東洋精機社製:サンテストXLS+)を用い550W/hの光を200時間照射した。この光照射した後の合わせガラスの吸収スペクトルを分光光度計にて測定し、耐光性試験後スペクトルとした。
耐熱性試験は、上記と同様にして試験前スペクトルを測定した合わせガラスを、恒温器(ヤマト科学社製:IG400)で温度100℃にて200時間加熱処理した。この加熱処理した合わせガラスの吸収スペクトルを分光光度計にて測定し、耐熱性試験後のスペクトルとした。
このようにして測定した耐光・耐熱性試験前後の各スペクトルにおいて、400〜900nmの範囲の吸光度値を積分し、耐光・耐熱性試験前後でその値の差を算出した。
耐光・耐熱性試験前後での吸光度の差ΔEを、下記の式で表した。
ΔΕ(%)={Σ(E1の400〜900nm)−Σ(E2の400〜900nm)}/Σ(E1の400〜900nm)×100
なお、E1:試験前スペクトル、E2:試験後スペクトル、Σ:吸光度値の積分である。
ΔΕの値が大きいほど、耐光・耐熱試験前後でのスペクトル変化が大きい。
表5に示されるように、比較例5に比べて本願発明のフタロシアニン化合物を用いた実施例49〜72の合わせガラスは、いずれも熱遮蔽能力、可視光線透過率、耐光性ならびに耐熱性において優れた特性を示した。特に、耐光性、耐熱性において優れていた。
そのため、近赤外線カットフィルター、セキュリティ用に用いられる透明インク、自動車や建物の窓などに用いられる熱線遮蔽フィルム、合わせガラス用中間膜、赤外線感熱記録材料、プラスチックのレーザー溶着などの用途に用いられる近赤外線吸収色素として非常に有用である。
Claims (26)
- 一般式(1)で表されるフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8において置換基を有するもしくは非置換のアリール基が、フェニル基またはナフチル基である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8において置換基を有するアリール基が、1〜5個のアルコキシ基を有するフェニル基または1〜5個のアルコキシ基を有するナフチル基である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8において置換基を有するアリール基が、1〜5個のアルコキシ基を有するフェニル基または1〜5個のアルコキシ基を有するナフチル基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアルキルチオ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアリールチオ基である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8が水素原子、酸素原子を含有する置換基または置換基を有するもしくは非置換のフェニル基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基で、かつn1〜n8の4個が0である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8が水素原子、酸素原子を含有する置換基または置換基を有するもしくは非置換のフェニル基で、かつX1とX5、X2とX6、X3とX7、X4とX8が互いに結合してベンゼン環を形成し、かつn1〜n8の4個が0である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8において酸素原子を含有する置換基が、置換基を有するもしくは非置換アルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8において酸素原子を含有する置換基が、1〜5個のアルコキシ基を有するフェニルオキシ基または1〜5個のアルコキシ基を有するナフチルオキシ基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアルキルチオ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアリールチオ基である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8において酸素原子を含有する置換基が、1〜5個のアルコキシ基を有するフェニルオキシ基または1〜5個のアルコキシ基を有するナフチルオキシ基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基で、かつn1〜n8が3〜6である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8において酸素原子を含有する置換基が、総炭素数3〜8個のアルコキシアルコキシ基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアルキルチオ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールチオ基である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8において酸素原子を含有する置換基が、総炭素数3〜6個のアルコキシアルコキシ基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基で、かつn1〜n8が3〜6である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8において酸素原子を含有する置換基が、1〜5個のアルキルチオ基を有するフェニルオキシ基または1〜5個のアルキルチオ基を有するナフチルオキシ基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアルキルチオ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアリールチオ基である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8において酸素原子を含有する置換基が、1〜5個のアルキルチオ基を有するフェニルオキシ基または1〜5個のアルキルチオ基を有するナフチルオキシ基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基で、かつn1〜n8が2〜6である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8において硫黄原子を含有する置換基が、置換基を有するもしくは非置換のアルキルチオ基または、置換基を有するもしくは非置換のアリールチオ基である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8において硫黄原子を含有する置換基が、1〜5個のアルコキシ基を有するフェニルチオ基または1〜5個のアルコキシ基を有するナフチルチオ基で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアルキルチオ基もしく置換基を有するもしくは非置換のアリールチオ基である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8において窒素原子を含有する置換基が、置換基を有するもしくは非置換のモノアルキルアミノ基、置換基を有するもしくは非置換のジアルキルアミノ基、置換基を有するもしくは非置換のモノアリールアミノ基、置換基を有するもしくは非置換のジアリールアミノ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアルキルアリールアミノ基である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8が酸素原子を含む複素環、硫黄原子を含む複素環または窒素原子を含む複素環で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアルキルチオ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアリールチオ基である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8が置換基を有するもしくは非置換のフラン環、置換基を有するもしくは非置換のテトラヒドロフラン環、置換基を有するもしくは非置換の1,3−ジオキソラン環、置換基を有するもしくは非置換の1,3−ジオキサン環、置換基を有するもしくは非置換の1,4−ジオキサン環、置換基を有するもしくは非置換のチオフェン環、置換基を有するもしくは非置換のテトラヒドロチオフェン環、置換基を有するもしくは非置換のチアン環、置換基を有するもしくは非置換のピロール環、置換基を有するもしくは非置換のピロリジン環、置換基を有するもしくは非置換のピリジン環、置換基を有するもしくは非置換のピぺリジン環、置換基を有するもしくは非置換のイミダゾール環、置換基を有するもしくは非置換のオキサゾール環、置換基を有するもしくは非置換のピラジン環もしくは置換基を有するもしくは非置換のチアゾール環で、かつX1〜X8が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するもしくは非置換のアルキル基、置換基を有するもしくは非置換のアルコキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアリールオキシ基、置換基を有するもしくは非置換のアルキルチオ基もしくは置換基を有するもしくは非置換のアリールチオ基である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- A1〜A8が(a1)水素原子、(a2)置換基を有するもしくは非置換のアリール基、(a3)酸素原子を含有する置換基、(a4)硫黄原子を含有する置換基、(a5)窒素原子を含有する置換基から選択される2種の組み合わせであり、
A1〜A8が前記(a2)〜(a5)のいずれか1つに含まれる2種の置換基の組み合わせである場合、2種の前記置換基は同一でも異なっていてもよい、請求項1〜18のフタロシアニン系化合物。 - X1〜X8がフッ素原子、塩素原子または臭素原子である請求項1のフタロシアニン系化合物。
- X1とX5、X2とX6、X3とX7、X4とX8が互いに結合して複素環を形成した請求項1、2、3、7、14、16、19のいずれかに記載のフタロシアニン系化合物。
- Mが2個の水素原子、Pd、Cu、Zn、Pt、Ni、TiO、Co、Fe、Mn、Sn、SnCl2、AlCl、AlOH、Si(OH)2、VOまたはInClである、請求項1〜21のいずれかに記載のフタロシアニン系化合物。
- 請求項1〜22のいずれかに記載のフタロシアニン系化合物の少なくとも1種を含有する近赤外線吸収材料。ただし、光学センサー用光学フィルター用途を除く。
- 請求項1〜22のいずれかに記載のフタロシアニン系化合物の少なくとも1種を含有する熱線遮蔽材。
- 熱線遮蔽フィルムである、請求項24の熱線遮蔽材。
- 合わせガラス用中間膜である、請求項25の熱線遮蔽材。
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