JPWO2019244464A1 - 有機塩とこれを備えるヒドロキシラジカルセンサ及び検出メディア - Google Patents
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Abstract
Description
テレフタル酸と、1種以上の第一級アルキルアミンと、を含み、
前記第一級アルキルアミンを構成するアルキル基の炭素数が6以上17以下である有機塩、
を提供する。
ESR法に基づく検出法では、スピントラップ剤の生体への投与が必要である。また、ESR法又はLIF法に基づく検出法では、高価かつ大型の測定解析装置が必要であるとともに、熟練された技能がヒドロキシラジカルの検出に要求される。特許文献2から4の検出法では、液中に存在するヒドロキシラジカルの検出が前提である。このため、特許文献2から4の検出法では、生体内で生じたヒドロキシラジカルの検出は、事実上困難である。特許文献5の検出法では、テレフタル酸を担持する基材として高分子ゲルが使用される。特許文献5の検出法では、ゲルに含まれる水分の蒸発等による組成の変動に起因して、ヒドロキシラジカルの検出能の低下が懸念される。
本開示の第1態様の有機塩は、テレフタル酸と、1種以上の第一級アルキルアミンと、を含み、前記第一級アルキルアミンを構成するアルキル基の炭素数が6以上17以下である。
[有機塩]
本開示の有機塩について説明する。
本開示のヒドロキシラジカルセンサの一例が図3に示される。図3のヒドロキシラジカルセンサ11は、気体に含まれるヒドロキシラジカルを検出する。ヒドロキシラジカルセンサ11は、曝露部12と、光源13と、光検出器14とを備える。曝露部12は、本開示の有機塩を含む。曝露部12は、ヒドロキシラジカル15を含む気体に有機塩が接触可能な構造を有する。光源13は、曝露部12の有機塩に紫外光を照射する。光検出器14は、紫外光の照射によって生じる有機塩の蛍光を検出する。ヒドロキシラジカルセンサ11は、光検出器14により検出した蛍光に基づいて、気体に含まれるヒドロキシラジカルを検出する。そのために図3のヒドロキシラジカルセンサ11は、光検出器14に接続された処理部16をさらに備えている。処理部16は、例えば、半導体チップ、及び/又は演算装置により構成される。
(1)表面に凹部を有する基板を曝露部12が備えており、基板の凹部に有機塩の粉末が充填されている。基板は、例えば、ガラス、石英、ケイ素、ケイ素酸化物、金属、金属酸化物、化合物半導体、樹脂、又はこれらの複合材料から構成される。樹脂は、例えば、ポリテトラフルオロエチレンといったフッ素樹脂、及びポリメタクリル酸メチルといったアクリル樹脂である。
(2)有機塩の粉末を固めたペレット。バインダーによって粉末が固められていてもよい。
(3)曝露部12が基板を備えており、有機塩のフィルム又は膜が基板の表面に配置されている。基板を構成する材料は、(1)と同じである。有機塩のフィルム又は膜の形成方法は、上述のとおりである。
(1)種々の酸化ストレス疾患に関連する未病の予防、早期診断、早期治療、治療効果の判定への応用。この応用は、例えば、検診、外来、ベッドサイドといった医療現場において幅広く実施可能である。
(2)従来の酸化ストレスマーカーの代替。従来の酸化ストレスマーカーでは、ヒドロキシラジカルによる化学的修飾を利用してヒドロキシラジカルが検出されている。
(3)生体内におけるヒドロキシラジカル生成のモニタリング。モニタリングは、治療効果の判定、及び救急救命といった種々の臨床現場に活用できる可能性がある。モニタリングの対象となる疾患は、例えば、慢性疲労症候群、脳梗塞、心筋梗塞、及び狭心症といった虚血性及び再灌流性障害である。
(4)健康の維持増進への応用。例えば、栄養状態、身体活動量、睡眠、余暇、及び生活習慣といった種々の項目の指導又は管理への応用。
(5)運動により生じるヒドロキシラジカルの検出に基づくスポーツ医学への応用。
図5は、本開示の検出メディアの一例を示す斜視図である。図5に示される検出メディア33は、本体部34Aと、蓋部34Bと、本体部34Aの底面35に戴置された有機塩1とを備えている。本体部34Aと蓋部34Bとは、螺合による結合が可能である。蓋部34Bは貫通孔36を有している。本体部34Aと蓋部34Bとが螺合された状態で、貫通孔36を介して検出メディア33の内部に気体が流通可能である。即ち、検出メディア33は、貫通孔36を介して流通した気体に有機塩1が接触可能な構造を有している。有機塩1は、例えば、有機塩1のペレットである。ただし、検出メディア33が備える有機塩1の形態はペレットに限定されない。
[有機塩の合成]
実施例1では、以下の手順により、テレフタル酸Bis(n−オクチルアミン)塩が有機塩として合成された。最初に、テレフタル酸1.00g(6.02mmol)をメタノールに混合して、テレフタル酸及びメタノールの混合液100mLが得られた。次に、室温下、n−オクチルアミン1.95g(15.05mmol)が混合液に注加された。続いて、混合液が室温で撹拌された後、減圧下にメタノールが留去された。次に、得られた残渣にジエチルエーテルが加えられ、全体が室温で撹拌された後、減圧濾過及び乾燥により、テレフタル酸Bis(n−オクチルアミン)塩2.49g(5.86mmol)が得られた。
X線結晶構造解析により、作製されたテレフタル酸Bis(n−オクチルアミン)塩の結晶構造が評価された。評価により確認された結晶構造が図6に示される。図6に示されるように、テレフタル酸Bis(n−オクチルアミン)塩では、以下の結晶構造が確認された。
(1)テレフタル酸の分子と、n−オクチルアミンの分子とによる超分子結晶構造が構築されていた。組成比は、1:2であった。
(2)個々のn−オクチルアミン分子が有するn−オクチル鎖は直線的に延びていた。また、複数のn−オクチルアミン分子が有するn−オクチル鎖は互いに平行に配列していた。
(3)互いに配列した複数のn−オクチル鎖によって疎水性ブロックが形成されていた。
(4)テレフタル酸の分子とn−オクチルアミンの分子との間に、1nm以下のサイズを有する複数の空隙が存在していた。
以下の手順に従い、作製されたテレフタル酸Bis(n−オクチルアミン)塩のヒドロキシラジカル検出能が評価された。
図7に示される試料ホルダ31が準備された。図7は、実施例及び比較例で作製された有機塩の評価に使用した試料ホルダを模式的に示す三面図である。試料ホルダ31は、ポリテトラフルオロエチレン製の斜四角柱であった。ただし、斜四角柱の4つの側面のうち、相対的に大きな面積を有する対向する2つの側面と、斜四角柱の底面とが成す角度は、各々、直角から11度ずれた角度に設定されていた。斜四角柱の上面には、6つの凹部32が設けられていた。各々の凹部32は、3mm×3mmの正方形状の開口と、1mmの深さとを有していた。準備された試料ホルダ31の各凹部32に、作製されたテレフタル酸Bis(n−オクチルアミン)塩が充填された。充填量は、各凹部32について3.5〜4mgであった。
図8に示される光学系21が準備された。図8は、実施例及び比較例で作製された有機塩の評価に使用した光学系を示す模式図である。光学系21は、光源22、電源23、バンドパスフィルタ24、分光器25、ロングパスフィルタ26、及びプローブ27を備えていた。光源22は、紫外光の光源である。光源22には、株式会社杉藤より入手可能な紫外光LED光源(LED−UV(12))が使用された。光源22の電源23には、株式会社杉藤より入手可能なLED電源(JOL−1205AICT)が使用された。バンドパスフィルタ24は、波長360nmから370nmの範囲にある紫外光のみを有機塩に照射するために使用された。バンドパスフィルタ24には、シグマ光機株式会社製、YIF−BP360−370Sが使用された。プローブ27は、試料ホルダ31に充填された有機塩に紫外光を照射するとともに、紫外光の照射によって有機塩から発せられる蛍光を分光器25に導くために使用された。プローブ27には、反射/後方散乱プローブ(オーシャンオプティクス社製、R400−7−UV−VIS)が使用された。プローブ27の先端と、試料ホルダ31に充填された有機塩との距離は、3mmに設定された。分光器25には、ビー・エー・エス株式会社製、SEC2000−UV/VIスペクトロメーターシステムが使用された。ロングパスフィルタ(短波長カットフィルタ)26は、波長385nm未満の光を分光器25に導入しないために使用された。ロングパスフィルタ26には、朝日分光株式会社製、LUX385が使用された。
図9に示される試料ホルダ収容チャンバ41が準備された。図9は、実施例及び比較例で作製された有機塩の評価に使用した試料ホルダ収容チャンバを示す模式図である。チャンバ41は、開口42Aを上面に有していた。開口42Aには、開口42Aを覆うようにサファイヤ基板42Bが配置された。サファイヤ基板42Bは、オゾンランプ45(図10参照)から照射される波長254nm及び波長185nmの紫外光を透過可能である。また、開口42Aを覆うサファイヤ基板42Bによって、チャンバ41は密閉状態になりうる。チャンバ41は、絶対圧にして1から数Torrの減圧に耐える構造を有していた。チャンバ41は、チャンバ41の壁面を貫通するノズル43A及び43Bを備えていた。ノズル43A,43Bによって、チャンバ41の内部への窒素又は加湿窒素の充填、及びこれらの常時流入及び排出が可能となる。
H2O+VUV185nm → HO・+H ・・・(1)
ヒドロキシラジカルを含む気体に曝露した後のテレフタル酸Bis(n−オクチルアミン)塩の蛍光スペクトルBが、蛍光スペクトルAの測定と同様にして、測定された。蛍光スペクトルBの測定は、試料ホルダ31の各凹部に充填された各々のテレフタル酸Bis(n−オクチルアミン)塩に対して実施された。測定により得られた蛍光スペクトルBの平均スペクトルが、蛍光スペクトルAとの対比に使用された。以降の各図に示す蛍光スペクトルA及び蛍光スペクトルBは、いずれも、数学的に求められた平均スペクトルである。テレフタル酸Bis(n−オクチルアミン)塩の蛍光スペクトルA及び蛍光スペクトルBが図11に示される。図11に示されるように、ヒドロキシラジカルを含む気体に曝露されたテレフタル酸Bis(n−オクチルアミン)塩では、紫外光の照射により生じる蛍光について、曝露前に比べて、385nmから650nmの幅広い波長域における強度の増加、及び波長490nmに位置する強度の増大が確認された。即ち、テレフタル酸Bis(n−オクチルアミン)塩がヒドロキシラジカルの検出能を有していることが確認された。
装置:Thermo Fisher Scientfic製、LTQ Orbitrap XL
イオン化法:エレクトロスプレーイオン化(ESI)法、陰イオンモード
測定条件:メタノール溶液を用いたインフュージョン測定
スプレー電圧3kV
標準溶液流量5μL/分
温度18〜20℃及び相対湿度100%に制御された雰囲気にテレフタル酸Bis(n−オクチルアミン)塩が2時間放置された。放置後のテレフタル酸Bis(n−オクチルアミン)塩には、潮解が確認されなかった。なお、潮解の有無は目視により評価された。
3つの凹部32を有し、かつ各々の凹部32が2mm×2mmの正方形状の開口を有する以外は、図7に示される試料ホルダ31と同様の構成を有する試料ホルダが準備された。準備された試料ホルダの各凹部32に、作製されたテレフタル酸Bis(n−オクチルアミン)塩が充填された。充填量は、各凹部32について1.5〜1.7mgであった。
n−オクチルアミンの代わりにn−ノニルアミン1.90g(15.05mmol)が用いられた。上記条件以外は実施例1と同様にして、テレフタル酸(n−ノニルアミン)塩2.67g(5.90mmol)が得られた。
(1)テレフタル酸の分子と、n−ノニルアミンの分子とによる超分子結晶構造が構築されていた。組成比は、1:2であった。
(2)個々のn−ノニルアミン分子が有するn−ノニル鎖は直線的に延びていた。また、複数のn−ノニルアミン分子が有するn−ノニル鎖は互いに平行に配列していた。
(3)互いに配列した複数のn−ノニル鎖によって疎水性ブロックが形成されていた。
(4)テレフタル酸の分子とn−ノニルアミンの分子との間に、1nm以下のサイズを有する複数の空隙が存在していた。
テレフタル酸の量が2.00g(12.04mmol)に変更され、形成するテレフタル酸及びメタノールの混合液の量が150mLに変更された。また、n−オクチルアミンの代わりにn−ウンデシルアミン4.54g(26.49mmol)が用いられた。上記条件以外は実施例1と同様にして、テレフタル酸(n−ウンデシルアミン)塩5.97g(11.73mmol)が得られた。
(1)テレフタル酸の分子と、n−ウンデシルアミンの分子とによる超分子結晶構造が構築されていた。組成比は、1:2であった。
(2)個々のn−ウンデシルアミン分子が有するn−ウンデシル鎖は直線的に延びていた。また、複数のn−ウンデシルアミン分子が有するn−ウンデシル鎖は互いに平行に配列していた。
(3)互いに配列した複数のn−ウンデシル鎖によって疎水性ブロックが形成されていた。
(4)テレフタル酸の分子とn−ウンデシルアミンの分子との間に、1nm以下のサイズを有する複数の空隙が存在していた。
n−オクチルアミンの代わりにn−ドデシルアミン2.79g(15.05mmol)が用いられた。上記条件以外は実施例1と同様にして、テレフタル酸(n−ドデシルアミン)塩3.06g(5.70mmol)が得られた。
(1)テレフタル酸の分子と、n−ドデシルアミンの分子とによる超分子結晶構造が構築されていた。組成比は、1:2であった。
(2)個々のn−ドデシルアミン分子が有するn−ドデシル鎖は直線的に延びていた。また、複数のn−ドデシルアミン分子が有するn−ドデシル鎖は互いに平行に配列していた。
(3)互いに配列した複数のn−ドデシル鎖によって疎水性ブロックが形成されていた。
(4)テレフタル酸の分子とn−ドデシルアミンの分子との間に、1nm以下のサイズを有する複数の空隙が存在していた。
形成するテレフタル酸及びメタノールの混合液の量が200mLに変更され、n−オクチルアミンの代わりにn−ヘキシルアミン1.52g(15.05mmol)が用いられた。上記条件以外は実施例1と同様にして、テレフタル酸(n−ヘキシルアミン)塩2.17g(5.88mmol)が得られた。
形成するテレフタル酸及びメタノールの混合液の量が150mLに変更され、n−オクチルアミンの代わりにn−ヘプチルアミン1.73g(15.05mmol)が用いられた。上記条件以外は実施例1と同様にして、テレフタル酸(n−ヘプチルアミン)塩2.22g(5.60mmol)が得られた。
テレフタル酸の量が0.54g(3.27mmol)に変更され、形成するテレフタル酸及びメタノールの混合液の量が50mLに変更された。また、単独のn−オクチルアミンの代わりにn−オクチルアミン0.47g(3.60mmol)及びn−ノニルアミン0.52g(3.60mmol)の混合物が用いられた。上記条件以外は実施例1と同様にして、テレフタル酸n−オクチルアミン・n−ノニルアミン混合塩1.23g(2.80mmol)が得られた。
比較例1では、テレフタル酸が準備された。準備されたテレフタル酸の結晶構造が、実施例1と同様のX線結晶構造解析により評価された。評価により確認された結晶構造が図24A及び図24Bに示される。図24A及び図24Bに示されるように、π−πスタッキング相互作用に基づくテレフタル酸の緻密な結晶構造が確認された。隣接するテレフタル酸の分子の間には、1nm以下のサイズを有する空隙が確認されなかった。
形成するテレフタル酸及びメタノールの混合液の量が200mLに変更され、n−オクチルアミンの代わりに濃度40重量%のn−メチルアミン水溶液1.17g(15.07mmol)が用いられた。上記条件以外は実施例1と同様にして、テレフタル酸Bis(n−メチルアミン)塩1.36g(5.96mmol)が得られた。
形成するテレフタル酸及びメタノールの混合液の量が200mLに変更され、n−オクチルアミンの代わりに濃度70重量%のn−エチルアミン水溶液0.97g(15.05mmol)が用いられた。上記条件以外は実施例1と同様にして、テレフタル酸Bis(n−エチルアミン)塩1.53g(5.97mmol)が得られた。
n−オクチルアミンの代わりにn−プロピルアミン0.89g(15.05mmol)が用いられた。上記条件以外は実施例1と同様にして、テレフタル酸Bis(n−プロピルアミン)塩1.68g(5.91mmol)が得られた。
形成するテレフタル酸及びメタノールの混合液の量が200mLに変更され、n−オクチルアミンの代わりにn−ブチルアミン1.95g(15.05mmol)が用いられた。上記条件以外は実施例1と同様にして、テレフタル酸Bis(n−ブチルアミン)塩2.49g(5.86mmol)が得られた。
テレフタル酸の量が2.00g(12.04mmol)に変更され、形成するテレフタル酸及びメタノールの混合液の量が500mLに変更された。また、n−オクチルアミンの代わりにn−ペンチルアミン2.52g(28.89mmol)が用いられた。上記条件以外は実施例1と同様にして、テレフタル酸Bis(n−ペンチルアミン)塩3.72g(10.93mmol)が得られた。
テレフタル酸の量が0.50g(3.01mmol)に変更され、n−オクチルアミンの代わりにn−オクタデシルアミン1.78g(6.62mmol)が用いられた。上記条件以外は実施例1と同様にして、テレフタル酸Bis(n−オクタデシルアミン)塩1.82g(2.59mmol)が得られた。
[体表ガスへの曝露実験2]
図5に示される構成を有する検出メディア33が準備された。本体部34A及び蓋部34Bは、ポリテトラフルオロエチレン製とした。有機塩1には、実施例1で作製されたテレフタル酸Bis(n−オクチルアミン)塩のペレットが使用された。ペレットは、テレフタル酸Bis(n−オクチルアミン)塩5mgをアルミニウム製オープン型試料容器(株式会社日立ハイテクサイエンス、GAA−0068)に充填した後、プレス機によりプレスして作製された。
Claims (10)
- テレフタル酸と、1種以上の第一級アルキルアミンと、を含み、
前記第一級アルキルアミンを構成するアルキル基の炭素数が6以上17以下である有機塩。 - 前記アルキル基がノルマルアルキル基である請求項1に記載の有機塩。
- 前記アルキル基の炭素数が8以上である請求項1又は2に記載の有機塩。
- 前記アルキル基の炭素数が12以下である請求項1から3のいずれか1項に記載の有機塩。
- 前記第一級アルキルアミンの分子と前記テレフタル酸の分子とを含む超分子結晶構造を有する請求項1から4のいずれか1項に記載の有機塩。
- 前記超分子結晶構造が、前記第一級アルキルアミンの分子と前記テレフタル酸の分子との間に空隙を有する請求項5に記載の有機塩。
- 気体に含まれるヒドロキシラジカルの検出用である請求項1から6のいずれか1項に記載の有機塩。
- 気体に含まれるヒドロキシラジカルを検出するヒドロキシラジカルセンサであって、
請求項1から7のいずれか1項に記載の有機塩を含み、前記有機塩が前記気体に接触可能な構造を有する曝露部と、
前記曝露部の前記有機塩に紫外光を照射する光源と、
前記紫外光の照射によって生じる前記有機塩の蛍光を検出する光検出器と、を備え、
前記光検出器により検出した前記蛍光に基づいて前記気体に含まれるヒドロキシラジカルを検出する、ヒドロキシラジカルセンサ。 - 検出メディアとして前記曝露部が脱着可能である請求項8に記載のヒドロキシラジカルセンサ。
- 気体に含まれるヒドロキシラジカルの検出に用いる検出メディアであって、
請求項1から7のいずれか1項に記載の有機塩を含み、
前記有機塩が前記気体に接触可能な構造を有する、検出メディア。
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