JPWO2019222101A5 - - Google Patents

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JPWO2019222101A5
JPWO2019222101A5 JP2020564219A JP2020564219A JPWO2019222101A5 JP WO2019222101 A5 JPWO2019222101 A5 JP WO2019222101A5 JP 2020564219 A JP2020564219 A JP 2020564219A JP 2020564219 A JP2020564219 A JP 2020564219A JP WO2019222101 A5 JPWO2019222101 A5 JP WO2019222101A5
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Figure 2019222101000021
発明の態様
[態様1]式(I):
Figure 2019222101000022
の化合物またはその医薬的に許容可能な塩であって、式中:
環Aは、アリール及び5~6員ヘテロアリールから選択され、前記アリール及び5~6員ヘテロアリールは、任意選択で、1つまたは複数のRで置換され、
環Bは、ピラゾリルであり、前記ピラゾリルは、任意選択で、1つまたは複数のRで置換され、
、Q、及びQは、それぞれ、C-R及びNから選択され、Q、Q、及びQのうちの最大で1つがNであり、
は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R1a、-C(O)1a、-C(O)N(R1a、-N(R1a、-N(R1a)C(O)R1a、-N(R1a)C(O)1a、-N(R1a)C(O)N(R1a、-N(R1a)S(O)1a、-OR1a、-OC(O)R1a、-OC(O)N(R1a、-SR1a、-S(O)R1a、-S(O)1a、-S(O)N(R1a、及び-S(O)N(R1aから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR10で置換され、
1aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR10で置換され、
は、H及びC1-6アルキルから選択され、
は、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R3a、-C(O)3a、-C(O)N(R3a、-N(R3a、-N(R3a)C(O)R3a、-N(R3a)C(O)3a、-N(R3a)C(O)N(R3a、-N(R3a)S(O)3a、-OR3a、-OC(O)R3a、-OC(O)N(R3a、-SR3a、-S(O)R3a、-S(O)3a、-S(O)N(R3a、及び-S(O)N(R3aから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは、任意選択で、1つもしくは複数のR30で置換され、
3aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つもしくは複数のR30で置換され、
または、R及びRは、それらの介在原子と共に、7員炭素環もしくは複素環を形成し、前記7員炭素環もしくは複素環は、任意選択で、1つもしくは複数のR20で置換され、
は各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R4a、-C(O)4a、-C(O)N(R4a、-N(R4a、-N(R4a)C(O)R4a、-N(R4a)C(O)4a、-N(R4a)C(O)N(R4a、-N(R4a)S(O)4a、-OR4a、-OC(O)R4a、-OC(O)N(R4a、-SR4a、-S(O)R4a、-S(O)4a、-S(O)N(R4a、及び-S(O)N(R4aから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR40で置換され、
4aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR40で置換され、
は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R5a、-C(O)5a、-C(O)N(R5a、-N(R5a、-N(R5a)C(O)R5a、-N(R5a)C(O)5a、-N(R5a)C(O)N(R5a、-N(R5a)S(O)5a、-OR5a、-OC(O)R5a、-OC(O)N(R5a、-SR5a、-S(O)R5a、-S(O)5a、-S(O)N(R5a、及び-S(O)N(R5aから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR50で置換され、
5aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR50で置換され、
10は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R10a、-C(O)10a、-C(O)N(R10a、-N(R10a、-N(R10a)C(O)R10a、-N(R10a)C(O)10a、-N(R10a)C(O)N(R10a、-N(R10a)S(O)10a、-OR10a、-OC(O)R10a、-OC(O)N(R10a、-SR10a、-S(O)R10a、-S(O)10a、-S(O)N(R10a、及び-S(O)N(R10aから選択され、
10aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、
20は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R20a、-C(O)20a、-C(O)N(R20a、-N(R20a、-N(R20a)C(O)R20a、-N(R20a)C(O)20a、-N(R20a)C(O)N(R20a、-N(R20a)S(O)20a、-OR20a、-OC(O)R20a、-OC(O)N(R20a、-SR20a、-S(O)R20a、-S(O)20a、-S(O)N(R20a、及び-S(O)N(R20aから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で、1つまたは複数のR25で置換され、
20aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR25で置換され、
25は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R25a、-C(O)25a、-C(O)N(R25a、-N(R25a、-N(R25a)C(O)R25a、-N(R25a)C(O)25a、-N(R25a)C(O)N(R25a、-N(R25a)S(O)25a、-OR25a、-OC(O)R25a、-OC(O)N(R25a、-SR25a、-S(O)R25a、-S(O)25a、-S(O)N(R25a、及び-S(O)N(R25aから選択され、
25aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、
30は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R30a、-C(O)30a、-C(O)N(R30a、-N(R30a、-N(R30a)C(O)R30a、-N(R30a)C(O)30a、-N(R30a)C(O)N(R30a、-N(R30a)S(O)30a、-OR30a、-OC(O)R30a、-OC(O)N(R30a、-SR30a、-S(O)R30a、-S(O)30a、-S(O)N(R30a、及び-S(O)N(R30aから選択され、
30aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、
40は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R40a、-C(O)40a、-C(O)N(R40a、-N(R40a、-N(R40a)C(O)R40a、-N(R40a)C(O)40a、-N(R40a)C(O)N(R40a、-N(R40a)S(O)40a、-OR40a、-OC(O)R40a、-OC(O)N(R40a、-SR40a、-S(O)R40a、-S(O)40a、-S(O)N(R40a、及び-S(O)N(R40aから選択され、
40aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、
50は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R50a、-C(O)50a、-C(O)N(R50a、-N(R50a、-N(R50a)C(O)R50a、-N(R50a)C(O)50a、-N(R50a)C(O)N(R50a、-N(R50a)S(O)50a、-OR50a、-OC(O)R50a、-OC(O)N(R50a、-SR50a、-S(O)R50a、-S(O)50a、-S(O)N(R50a、及び-S(O)N(R50aから選択され、ならびに
50aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択される、
前記化合物またはその医薬的に許容可能な塩。
[態様2]前記化合物が、式(I):
Figure 2019222101000023
によって表され、
またはその医薬的に許容可能な塩であり、式中:
環Aは、アリール及び5~6員ヘテロアリールから選択され、前記アリール及び5~6員ヘテロアリールは、任意選択で、1つまたは複数のRで置換され、
環Bは、ピラゾリルであり、前記ピラゾリルは、任意選択で、1つまたは複数のRで置換され、
、Q、及びQは、それぞれ、C-R及びNから選択され、Q、Q、及びQのうちの最大で1つがNであり、
は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R1a、-C(O)1a、-C(O)N(R1a、-N(R1a、-N(R1a)C(O)R1a、-N(R1a)C(O)1a、-N(R1a)C(O)N(R1a、-N(R1a)S(O)1a、-OR1a、-OC(O)R1a、-OC(O)N(R1a、-SR1a、-S(O)R1a、-S(O)1a、-S(O)N(R1a、及び-S(O)N(R1aから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR10で置換され、
1aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR10で置換され、
は、H及びC1-6アルキルから選択され、
は、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R3a、-C(O)3a、-C(O)N(R3a、-N(R3a、-N(R3a)C(O)R3a、-N(R3a)C(O)3a、-N(R3a)C(O)N(R3a、-N(R3a)S(O)3a、-OR3a、-OC(O)R3a、-OC(O)N(R3a、-SR3a、-S(O)R3a、-S(O)3a、-S(O)N(R3a、及び-S(O)N(R3aから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは、任意選択で、1つもしくは複数のR30で置換され、
3aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つもしくは複数のR30で置換され、
または、R及びRは、それらの介在原子と共に、7員炭素環もしくは複素環を形成し、前記7員炭素環もしくは複素環は、任意選択で、1つもしくは複数のR20で置換され、
は各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R4a、-C(O)4a、-C(O)N(R4a、-N(R4a、-N(R4a)C(O)R4a、-N(R4a)C(O)4a、-N(R4a)C(O)N(R4a、-N(R4a)S(O)4a、-OR4a、-OC(O)R4a、-OC(O)N(R4a、-SR4a、-S(O)R4a、-S(O)4a、-S(O)N(R4a、及び-S(O)N(R4aから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR40で置換され、
4aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR40で置換され、
は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R5a、-C(O)5a、-C(O)N(R5a、-N(R5a、-N(R5a)C(O)R5a、-N(R5a)C(O)5a、-N(R5a)C(O)N(R5a、-N(R5a)S(O)5a、-OR5a、-OC(O)R5a、-OC(O)N(R5a、-SR5a、-S(O)R5a、-S(O)5a、-S(O)N(R5a、及び-S(O)N(R5aから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR50で置換され、
5aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR50で置換され、
10は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R10a、-C(O)10a、-C(O)N(R10a、-N(R10a、-N(R10a)C(O)R10a、-N(R10a)C(O)10a、-N(R10a)C(O)N(R10a、-N(R10a)S(O)10a、-OR10a、-OC(O)R10a、-OC(O)N(R10a、-SR10a、-S(O)R10a、-S(O)10a、-S(O)N(R10a、及び-S(O)N(R10aから選択され、
10aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、
20は、各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R20a、-C(O)20a、-C(O)N(R20a、-N(R20a、-N(R20a)C(O)R20a、-N(R20a)C(O)20a、-N(R20a)C(O)N(R20a、-N(R20a)S(O)20a、-OR20a、-OC(O)R20a、-OC(O)N(R20a、-SR20a、-S(O)R20a、-S(O)20a、-S(O)N(R20a、及び-S(O)N(R20aから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で、1つまたは複数のR25で置換され、
20aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR25で置換され、
25は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R25a、-C(O)25a、-C(O)N(R25a、-N(R25a、-N(R25a)C(O)R25a、-N(R25a)C(O)25a、-N(R25a)C(O)N(R25a、-N(R25a)S(O)25a、-OR25a、-OC(O)R25a、-OC(O)N(R25a、-SR25a、-S(O)R25a、-S(O)25a、-S(O)N(R25a、及び-S(O)N(R25aから選択され、
25aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、
30は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R30a、-C(O)30a、-C(O)N(R30a、-N(R30a、-N(R30a)C(O)R30a、-N(R30a)C(O)30a、-N(R30a)C(O)N(R30a、-N(R30a)S(O)30a、-OR30a、-OC(O)R30a、-OC(O)N(R30a、-SR30a、-S(O)R30a、-S(O)30a、-S(O)N(R30a、及び-S(O)N(R30aから選択され、
30aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、
40は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R40a、-C(O)40a、-C(O)N(R40a、-N(R40a、-N(R40a)C(O)R40a、-N(R40a)C(O)40a、-N(R40a)C(O)N(R40a、-N(R40a)S(O)40a、-OR40a、-OC(O)R40a、-OC(O)N(R40a、-SR40a、-S(O)R40a、-S(O)40a、-S(O)N(R40a、及び-S(O)N(R40aから選択され、
40aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、
50は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R50a、-C(O)50a、-C(O)N(R50a、-N(R50a、-N(R50a)C(O)R50a、-N(R50a)C(O)50a、-N(R50a)C(O)N(R50a、-N(R50a)S(O)50a、-OR50a、-OC(O)R50a、-OC(O)N(R50a、-SR50a、-S(O)R50a、-S(O)50a、-S(O)N(R50a、及び-S(O)N(R50aから選択され、ならびに
50aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、4~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択される、態様1に記載の化合物。
[態様3]Q、Q、及びQが、それぞれ独立して、C-Rである、態様1または2に記載の化合物。
[態様4]Qが、CHである、態様3に記載の化合物。
[態様5]Q、Q、及びQが、CHである、態様3に記載の化合物。
[態様6]前記化合物が、式(II)または式(II’):
Figure 2019222101000024
によって表される、またはその医薬的に許容可能な塩である、態様1または2に記載の化合物。
[態様7]環Aが、O、N及びSから独立して選択される、1、2または3つの追加のヘテロ原子を有する5員N含有ヘテロアリールであり、環Aは、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるRで置換される、態様1~6のいずれかに記載の化合物。
[態様8]環Aが、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、及びテトラゾールからなる群から選択され、そのそれぞれが任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるRで置換される、態様7に記載の化合物。
[態様9]環Aが、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,3-トリアゾール、ピラゾール、テトラゾール、イソオキサゾールまたはオキサゾールであり、そのそれぞれが任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるRで置換される、態様8に記載の化合物。
[態様10]環Aが、O、N及びSから独立して選択される、1つまたは2つの追加のヘテロ原子を有する5員N含有ヘテロアリールであり、環Aは、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるRで置換される、態様1~6のいずれかに記載の化合物。
[態様11]環Aが、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,3-トリアゾール、及び1,2,4-トリアゾールからなる群から選択され、そのそれぞれが任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるRで置換される、態様10に記載の化合物。
[態様12]環Aが、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,3-トリアゾール、ピラゾール、またはオキサゾールであり、そのそれぞれが任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるRで置換される、態様11に記載の化合物。
[態様13]Rは各出現において、独立して、ハロ、C1-6アルキルまたはC3-5シクロアルキルであり、前記C1-6アルキル及びC3-5シクロアルキルは、任意選択で、1~3つのR10で置換され、ならびに
10は各出現において、独立して、ハロ、-CN及びC1-6アルキルから選択され、前記C1-6アルキルは各出現において、独立して及び任意選択で、1~3つのハロで置換される、態様1~12のいずれかに記載の化合物。
[態様14]Rは、tert-ブチルまたはシクロプロピルであり、そのそれぞれが任意選択で、1~3つのR10で置換され、及び
10は各出現において、独立して、フルオロ、メチル、-CHF、-CHFまたは-CFから選択される、態様13に記載の化合物。
[態様15]Rは各出現において、独立して、ハロ、C1-6アルキルまたはC3-5シクロアルキルであり、前記C1-6アルキル及びC3-5シクロアルキルは、任意選択で、1~3つのR10で置換され、ならびに
10は各出現において、独立して、ハロ、-CN及びC1-6アルキルから選択される、態様1~12のいずれかに記載の化合物。
[態様16]環Aが、以下の式:
Figure 2019222101000025
によって表され、
式中、Rは各出現において、独立して、ハロ、C3-5シクロアルキル及びC1-6アルキルから選択され、前記C3-5シクロアルキル及びC1-6アルキルは、任意選択で、1~3つのR10で置換され、
10は各出現において、独立して、ハロ及びC1-6アルキルから選択され、C1-6アルキルは、任意選択で、1~3つのハロで置換される、態様1~15のいずれかに記載の化合物。
[態様17]Rは各出現において、独立して、tert-ブチル、シクロプロピルまたはフルオロであり、tert-ブチル及びシクロプロピルは、任意選択で、1~3つのフルオロ、メチル、-CHF、-CHFまたは-CFで置換される、態様16に記載の化合物。
[態様18]環Aが、以下の式:
Figure 2019222101000026
によって表され、式中、Rは各出現において、独立して、ハロ及びC1-6アルキルである、態様1~15のいずれかに記載の化合物。
[態様19]Rが各出現において、独立して、tert-ブチルまたはフルオロである、態様18に記載の化合物。
[態様20]環Bが、以下の式:
Figure 2019222101000027
によって表される、態様1~19のいずれかに記載の化合物。
[態様21]Rが、任意選択で、1~3つのフルオロで置換されたC1-4アルキルである、態様1~20のいずれかに記載の化合物。
[態様22]Rが、メチルである、態様21に記載の化合物。
[態様23]Rが、H、ハロ、またはC1-3アルキルである、態様1~22のいずれかに記載の化合物。
[態様24]Rが、HまたはFである、態様23に記載の化合物。
[態様25]Rが、H、Cl、Fまたはメチルである、態様1~22のいずれかに記載の化合物。
[態様26]Rが、HまたはC1-3アルキルである、態様1~25のいずれかに記載の化合物。
[態様27]Rが、Hまたはメチルである、態様26に記載の化合物。
[態様28]Rが、Hである、態様1~25のいずれかに記載の化合物。
[態様29]Rが、ハロ、C3-5シクロアルキルまたはC1-4アルキルであり、前記C1-4アルキル及びC3-5アルキルがそれぞれ、任意選択で1~3つのフルオロで置換される、態様1~28のいずれかに記載の化合物。
[態様30]Rが、-CH、シクロプロピル、-Cl、-CHCHF、-CHFまたは-CFである、態様29に記載の化合物。
[態様31]Rが、ハロまたはC1-4アルキルであり、前記C1-4アルキルは、任意選択で1~3つのフルオロで置換される、態様1~28のいずれかに記載の化合物。
[態様32]Rが、-CH、-Cl、または-CFである、態様31に記載の化合物。
[態様33]前記化合物が、式(IIIA)、(IIIB)、(IIIA’)または(IIIB’):
Figure 2019222101000028
によって表され、
またはその医薬的に許容可能な塩であり、式中:
環Aは、以下の式:
Figure 2019222101000029
によって表され、
は各出現において、独立して、ハロ、C3-5シクロアルキル及びC1-6アルキルから選択され、前記C3-5シクロアルキル及びC1-6アルキルは、任意選択で1~3つのR10で置換され、R10は各出現において、独立して、ハロまたはC1-6アルキルから選択され、前記C1-6アルキルは、任意選択で1~3つのハロで置換され、
は、ハロ、C3-5シクロアルキルまたはC1-4アルキルであり、前記C1-4アルキル及びC3-5シクロアルキルは、任意選択で、1~3つのフルオロで置換され、
は、H、C1-4アルキルまたはハロであり、ならびに
は、C1-4アルキルである、態様1または2に記載の化合物。
[態様34]Rは各出現において、独立して、F、1-メチルシクロプロピル、1-フルオロ-2-メチルプロパン-2-イル、1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル、1-(フルオロメチル)シクロプロピル、2,3-ジメチルシクロプロピル、またはtert-ブチルであり、
は、-CH、シクロプロピル、-Cl、-CHCHF、-CHFまたは-CFであり、
は、H、Cl、Fまたはメチルであり、及び
は、メチルである、態様33に記載の化合物。
[態様35]前記化合物が、以下の式:
Figure 2019222101000030
によって表され、
またはその医薬的に許容可能な塩であり、式中:
環Aは、以下の式:
Figure 2019222101000031
によって表され、
は各出現において、独立して、ハロ及びC1-6アルキルから選択され、
は、ハロまたはC1-4アルキルであり、前記C1-4アルキルは、任意選択で、1~3つのフルオロで置換され、
は、Hまたはハロであり、ならびに
は、C1-4アルキルである、態様1または2に記載の化合物。
[態様36]Rは各出現において、独立して、Fまたはtert-ブチルであり、Rは、-CH、-Clまたは-CFであり、Rは、HまたはFであり、及びRは、メチルである、態様35に記載の化合物。
[態様37]前記化合物が、以下の式:
Figure 2019222101000032
Figure 2019222101000033
Figure 2019222101000034
Figure 2019222101000035
Figure 2019222101000036
Figure 2019222101000037
によって表される、
またはその医薬的に許容可能な塩である、
態様1~32のいずれかに記載の化合物。
[態様38]前記化合物が、式(IV)、(V)、(IVA)、(IVB)、(VA)、(VB)、(IV’)、(V’)、(IVA’)、(IVB’)、(VA’)または(VB’):
Figure 2019222101000038
Figure 2019222101000039
によって表され、
式中:
20は、H、C1-6アルキル、C4-6シクロアルキル、飽和4~6員単環式ヘテロシクリル、-C(O)R20a、-C(O)20a、及び-S(O)20aから選択され、前記C1-6アルキル、C4-6シクロアルキル、及び飽和4~6員単環式ヘテロシクリルは、任意選択で、1~3つのR25で置換され、
20aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル、及び飽和4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、及び飽和4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR25で置換され、
25は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、飽和4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-N(R25a、及び-OR25aから選択され、ならびに
25aは各出現において、独立して、HまたはC1-6アルキルである、態様37に記載の化合物。
[態様39]R20は、H、C1-6アルキル、C4-6シクロアルキル、飽和4~6員単環式ヘテロシクリル、-C(O)R20a、-C(O)20a、及び-S(O)20aから選択され、前記C1-6アルキル、C4-6シクロアルキル、及び飽和4~6員単環式ヘテロシクリルは、任意選択で、1~3つのR25で置換され、
20aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、及び飽和4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、及び飽和4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR25で置換され、
25は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、飽和4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-N(R25a、及び-OR25aから選択され、ならびに
25aは各出現において、独立して、HまたはC1-6アルキルである、態様38に記載の化合物。
[態様40]R20は、C1-6アルキルまたは飽和4~6員単環式ヘテロシクリルであり、前記C1-6アルキル及び飽和4~6員単環式ヘテロシクリルは、任選択で、1~3つのR25で置換され、ならびに
25は各出現において、独立して、ハロである、態様39に記載の化合物。
[態様41]R20は、アゼチジニル、オキセタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、チオラニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、ジオキソラニル、ジチオラニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、チアニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、及びジオキシニルから選択されたC1-6アルキルまたは飽和4~6員単環式ヘテロシクリルであり、前記C1-6アルキルは、任意選択で、1~3つのハロで置換される、態様39に記載の化合物。
[態様42]R20が、-CH
Figure 2019222101000040
または-CHCFである、態様39に記載の化合物。
[態様43]R20が、
Figure 2019222101000041
または-CHCFである、態様39に記載の化合物。
[態様44]前記化合物が、式(VI)、(VIII)、(VIA)、(VIB)、(VIIIA)、(VIIIB)、(VIII’)、(VIA’)、(VIB’)、(VIIIA’)もしくは(VIIIB’):
Figure 2019222101000042
Figure 2019222101000043
Figure 2019222101000044
によって表され、
またはその医薬的に許容可能な塩であり、式中:
20は、H、C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、飽和4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-OR20a、-OC(O)R20a、-OC(O)N(R20a、及び-SR20aから選択され、前記C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、及び飽和4~6員単環式ヘテロシクリルは、任意選択で、1~3つのR25で置換され、
20aは各出現において、独立して、HまたはC1-6アルキルであり、前記C1-6アルキルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つのR25で置換され、ならびに
25は各出現において、独立してC1-6アルキルから選択される、態様37に記載の化合物。
[態様45]R20が、Hである、態様44に記載の化合物。
[態様46]前記化合物が、以下の式:
Figure 2019222101000045
によって表され、
またはその医薬的に許容可能な塩であり、式中:
は、HもしくはC1-4アルキルであり、
は、ハロもしくはC1-4アルキルであり、前記C1-4アルキルは、任意選択で、1~3つのフルオロで置換され、
または、R及びRは、それらの介在原子と共に、7員炭素環もしくは複素環を形成し、前記7員炭素環もしくは複素環は、任意選択で、1つもしくは複数のR20で置換され、
20は、HまたはC1-6アルキルであり、任意選択で1~3つのR25で置換され、
25は、ハロであり、ならびに
は、Hまたはハロである、態様1または2に記載の化合物。
[態様47]Rは、Hまたはメチルであり、Rは、Clまたはメチルであり、Rは、H、F、またはClである、態様46に記載の化合物。
[態様48]前記化合物が、式(IXA’)もしくは(IXB’)、
Figure 2019222101000046
によって表され、
またはその医薬的に許容可能な塩であり、式中:
Xは、CHまたはNR20であり、
20は、任意選択で1~3つのハロで置換されたHまたはC1-3アルキルであり、及び
は、Hまたはハロである、態様46に記載の化合物。
[態様49]R20は、-CHCFであり、及びRは、H、F、またはClである、態様48に記載の化合物。
[態様50]態様1~49のいずれかに記載の化合物またはその医薬的に許容可能な塩、及び医薬的に許容可能な賦形剤を含む、医薬組成物。
[態様51]対象におけるブルトン型チロシンキナーゼの阻害に応答する障害を処置する方法であって、有効量の態様1~49のいずれかに記載の化合物またはその医薬的に許容可能な塩を前記対象に投与することを含む、前記方法。
[態様52]前記障害が、自己免疫障害である、態様51に記載の方法。
[態様53]前記自己免疫障害が、多発性硬化症である、態様51に記載の方法。

Claims (15)

  1. 式(I):
    Figure 2019222101000001
    の化合物またはその医薬的に許容可能な塩であって、式中:
    環Aは、アリール及び5~6員ヘテロアリールから選択され、前記アリール及び5~6員ヘテロアリールは、任意選択で、1つまたは複数のRで置換され、
    環Bは、ピラゾリルであり、前記ピラゾリルは、任意選択で、1つまたは複数のRで置換され、
    、Q、及びQは、それぞれ、C-R及びNから選択され、Q、Q、及びQのうちの最大で1つがNであり、
    は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R1a、-C(O)1a、-C(O)N(R1a、-N(R1a、-N(R1a)C(O)R1a、-N(R1a)C(O)1a、-N(R1a)C(O)N(R1a、-N(R1a)S(O)1a、-OR1a、-OC(O)R1a、-OC(O)N(R1a、-SR1a、-S(O)R1a、-S(O)1a、-S(O)N(R1a、及び-S(O)N(R1aから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR10で置換され、
    1aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR10で置換され、
    は、H及びC1-6アルキルから選択され、
    は、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R3a、-C(O)3a、-C(O)N(R3a、-N(R3a、-N(R3a)C(O)R3a、-N(R3a)C(O)3a、-N(R3a)C(O)N(R3a、-N(R3a)S(O)3a、-OR3a、-OC(O)R3a、-OC(O)N(R3a、-SR3a、-S(O)R3a、-S(O)3a、-S(O)N(R3a、及び-S(O)N(R3aから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは、任意選択で、1つもしくは複数のR30で置換され、
    3aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つもしくは複数のR30で置換され、
    または、R及びRは、それらの介在原子と共に、7員炭素環もしくは複素環を形成し、前記7員炭素環もしくは複素環は、任意選択で、1つもしくは複数のR20で置換され、
    は各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R4a、-C(O)4a、-C(O)N(R4a、-N(R4a、-N(R4a)C(O)R4a、-N(R4a)C(O)4a、-N(R4a)C(O)N(R4a、-N(R4a)S(O)4a、-OR4a、-OC(O)R4a、-OC(O)N(R4a、-SR4a、-S(O)R4a、-S(O)4a、-S(O)N(R4a、及び-S(O)N(R4aから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR40で置換され、
    4aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR40で置換され、
    は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R5a、-C(O)5a、-C(O)N(R5a、-N(R5a、-N(R5a)C(O)R5a、-N(R5a)C(O)5a、-N(R5a)C(O)N(R5a、-N(R5a)S(O)5a、-OR5a、-OC(O)R5a、-OC(O)N(R5a、-SR5a、-S(O)R5a、-S(O)5a、-S(O)N(R5a、及び-S(O)N(R5aから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR50で置換され、
    5aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR50で置換され、
    10は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R10a、-C(O)10a、-C(O)N(R10a、-N(R10a、-N(R10a)C(O)R10a、-N(R10a)C(O)10a、-N(R10a)C(O)N(R10a、-N(R10a)S(O)10a、-OR10a、-OC(O)R10a、-OC(O)N(R10a、-SR10a、-S(O)R10a、-S(O)10a、-S(O)N(R10a、及び-S(O)N(R10aから選択され、
    10aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、
    20は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R20a、-C(O)20a、-C(O)N(R20a、-N(R20a、-N(R20a)C(O)R20a、-N(R20a)C(O)20a、-N(R20a)C(O)N(R20a、-N(R20a)S(O)20a、-OR20a、-OC(O)R20a、-OC(O)N(R20a、-SR20a、-S(O)R20a、-S(O)20a、-S(O)N(R20a、及び-S(O)N(R20aから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で、1つまたは複数のR25で置換され、
    20aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR25で置換され、
    25は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R25a、-C(O)25a、-C(O)N(R25a、-N(R25a、-N(R25a)C(O)R25a、-N(R25a)C(O)25a、-N(R25a)C(O)N(R25a、-N(R25a)S(O)25a、-OR25a、-OC(O)R25a、-OC(O)N(R25a、-SR25a、-S(O)R25a、-S(O)25a、-S(O)N(R25a、及び-S(O)N(R25aから選択され、
    25aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、
    30は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R30a、-C(O)30a、-C(O)N(R30a、-N(R30a、-N(R30a)C(O)R30a、-N(R30a)C(O)30a、-N(R30a)C(O)N(R30a、-N(R30a)S(O)30a、-OR30a、-OC(O)R30a、-OC(O)N(R30a、-SR30a、-S(O)R30a、-S(O)30a、-S(O)N(R30a、及び-S(O)N(R30aから選択され、
    30aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、
    40は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R40a、-C(O)40a、-C(O)N(R40a、-N(R40a、-N(R40a)C(O)R40a、-N(R40a)C(O)40a、-N(R40a)C(O)N(R40a、-N(R40a)S(O)40a、-OR40a、-OC(O)R40a、-OC(O)N(R40a、-SR40a、-S(O)R40a、-S(O)40a、-S(O)N(R40a、及び-S(O)N(R40aから選択され、
    40aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、
    50は各出現において、独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-C(O)R50a、-C(O)50a、-C(O)N(R50a、-N(R50a、-N(R50a)C(O)R50a、-N(R50a)C(O)50a、-N(R50a)C(O)N(R50a、-N(R50a)S(O)50a、-OR50a、-OC(O)R50a、-OC(O)N(R50a、-SR50a、-S(O)R50a、-S(O)50a、-S(O)N(R50a、及び-S(O)N(R50aから選択され、ならびに
    50aは各出現において、独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、3~6員単環式カルボシクリル、及び4~6員単環式ヘテロシクリルから選択される、
    前記化合物またはその医薬的に許容可能な塩。
  2. 、Q、及びQが、それぞれ独立して、C-Rであり、任意選択で、Q がCHであるか、またはQ 、Q 、及びQ がCHである、請求項1に記載の化合物。
  3. 前記化合物が、式(II)または式(II’):
    Figure 2019222101000002
    によって表される、またはその医薬的に許容可能な塩である、請求項1に記載の化合物。
  4. (i)環Aが、O、N及びSから独立して選択される、1、2または3つの追加のヘテロ原子を有する5員N含有ヘテロアリールであり、環Aは、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるRで置換される、
    (ii)環Aが、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、及びテトラゾールからなる群から選択され、そのそれぞれが任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR で置換される、
    (iii)環Aが、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,3-トリアゾール、ピラゾール、テトラゾール、イソオキサゾールまたはオキサゾールであり、そのそれぞれが任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR で置換される、
    (iv)環Aが、O、N及びSから独立して選択される、1つまたは2つの追加のヘテロ原子を有する5員N含有ヘテロアリールであり、環Aは、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR で置換される、
    (v)環Aが、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,3-トリアゾール、及び1,2,4-トリアゾールからなる群から選択され、そのそれぞれが任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR で置換される、または
    (vi)環Aが、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,3-トリアゾール、ピラゾール、またはオキサゾールであり、そのそれぞれが任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR で置換される、
    請求項1~のいずれか1項に記載の化合物。
  5. (i)は各出現において、独立して、ハロ、C1-6アルキルまたはC3-5シクロアルキルであり、前記C1-6アルキル及びC3-5シクロアルキルは、任意選択で、1~3つのR10で置換され、かつ、10は各出現において、独立して、ハロ、-CN及びC1-6アルキルから選択され、前記C1-6アルキルは各出現において、独立して及び任意選択で、1~3つのハロで置換される、
    (ii)R は、tert-ブチルまたはシクロプロピルであり、そのそれぞれが任意選択で、1~3つのR 10 で置換され、かつ、R 10 は各出現において、独立して、フルオロ、メチル、-CH F、-CHF または-CF から選択される、または
    (iii)R は各出現において、独立して、ハロ、C 1-6 アルキルまたはC 3-5 シクロアルキルであり、前記C 1-6 アルキル及びC 3-5 シクロアルキルは、任意選択で、1~3つのR 10 で置換され、かつ、R 10 は各出現において、独立して、ハロ、-CN及びC 1-6 アルキルから選択される、
    請求項1~のいずれか1項に記載の化合物。
  6. (i)環Aが、以下の式:
    Figure 2019222101000003
    によって表され、
    式中、Rは各出現において、独立して、ハロ、C3-5シクロアルキル及びC1-6アルキルから選択され、前記C3-5シクロアルキル及びC1-6アルキルは、任意選択で、1~3つのR10で置換され、
    10は各出現において、独立して、ハロ及びC1-6アルキルから選択され、C1-6アルキルは、任意選択で、1~3つのハロで置換され、任意選択で、R は各出現において、独立して、tert-ブチル、シクロプロピルまたはフルオロであり、tert-ブチル及びシクロプロピルは、任意選択で、1~3つのフルオロ、メチル、-CH F、-CHF または-CF で置換される、または
    (ii)環Aが、以下の式:
    Figure 2019222101000004
    によって表され、式中、R は各出現において、独立して、ハロ及びC 1-6 アルキルであり、任意選択で、R は各出現において、独立して、tert-ブチルまたはフルオロである、
    請求項1~のいずれか1項に記載の化合物。
  7. 環Bが、以下の式:
    Figure 2019222101000005
    によって表され、R が、任意選択で1~3つのフルオロで置換されたC 1-4 アルキルであるか、または、R5が、1~3つのフルオロで置換されたメチルである、請求項1~のいずれか1項に記載の化合物。
  8. (i)R が、HまたはC 1-3 アルキルであり、
    が、ハロ、C 3-5 シクロアルキルまたはC 1-4 アルキルであり、前記C 1-4 アルキル及びC 3-5 アルキルがそれぞれ、任意選択で1~3つのフルオロで置換され、かつ
    が、H、ハロ、またはC1-3アルキルである、または
    (ii)R が、Hまたはメチルであり、
    が、-CH 、シクロプロピル、-Cl、-CH CHF 、-CHF または-CF であり、かつ
    が、HまたはFである、
    請求項1~のいずれか1項に記載の化合物。
  9. 前記化合物が、式(IIIA)、(IIIB)、(IIIA’)または(IIIB’):
    Figure 2019222101000006
    によって表され、
    またはその医薬的に許容可能な塩であり、式中:
    環Aは、以下の式:
    Figure 2019222101000007
    によって表され、
    は各出現において、独立して、ハロ、C3-5シクロアルキル及びC1-6アルキルから選択され、前記C3-5シクロアルキル及びC1-6アルキルは、任意選択で1~3つのR10で置換され、R10は各出現において、独立して、ハロまたはC1-6アルキルから選択され、前記C1-6アルキルは、任意選択で1~3つのハロで置換され、
    は、ハロ、C3-5シクロアルキルまたはC1-4アルキルであり、前記C1-4アルキル及びC3-5シクロアルキルは、任意選択で、1~3つのフルオロで置換され、
    は、H、C1-4アルキルまたはハロであり、ならびに
    は、C1-4アルキルである、請求項1に記載の化合物。
  10. 前記化合物が、以下の式:
    Figure 2019222101000008
    Figure 2019222101000009
    Figure 2019222101000010
    Figure 2019222101000011
    Figure 2019222101000012
    Figure 2019222101000013
    によって表される、
    またはその医薬的に許容可能な塩であり、任意選択で、式中、
    (i)R 20 は、H、C 1-6 アルキル、C 4-6 シクロアルキル、飽和4~6員単環式ヘテロシクリル、-C(O)R 20a 、-C(O) 20a 、及び-S(O) 20a から選択され、前記C 1-6 アルキル、C 4-6 シクロアルキル、及び飽和4~6員単環式ヘテロシクリルは、任意選択で、1~3つのR 25 で置換され、
    20a は各出現において、独立して、H、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 3-6 シクロアルキル、及び飽和4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C 1-6 アルキル、C 3-6 シクロアルキル、及び飽和4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR 25 で置換され、
    25 は各出現において、独立して、C 1-6 アルキル、C 3-6 シクロアルキル、飽和4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-N(R 25a 、及び-OR 25a から選択され、かつ
    25a は各出現において、独立して、HまたはC 1-6 アルキルである、または
    (ii)R 20 は、H、C 1-6 アルキル、C 4-6 シクロアルキル、飽和4~6員単環式ヘテロシクリル、-C(O)R 20a 、-C(O) 20a 、及び-S(O) 20a から選択され、前記C 1-6 アルキル、C 4-6 シクロアルキル、及び飽和4~6員単環式ヘテロシクリルは、任意選択で、1~3つのR 25 で置換され、
    20a は各出現において、独立して、H、C 1-6 アルキル、C 3-6 シクロアルキル、及び飽和4~6員単環式ヘテロシクリルから選択され、前記C 1-6 アルキル、C 3-6 シクロアルキル、及び飽和4~6員単環式ヘテロシクリルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つまたは複数のR 25 で置換され、
    25 は各出現において、独立して、C 1-6 アルキル、C 3-6 シクロアルキル、飽和4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-CN、-N(R 25a 、及び-OR 25a から選択され、かつ
    25a は各出現において、独立して、HまたはC 1-6 アルキルである、または
    (iii)R 20 は、C 1-6 アルキルまたは飽和4~6員単環式ヘテロシクリルであり、前記C 1-6 アルキル及び飽和4~6員単環式ヘテロシクリルは、任選択で、1~3つのR 25 で置換され、かつ
    25 は各出現において、独立して、ハロである、または
    (iv)R 20 は、アゼチジニル、オキセタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、チオラニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、ジオキソラニル、ジチオラニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、チアニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、及びジオキシニルから選択されたC 1-6 アルキルまたは飽和4~6員単環式ヘテロシクリルであり、前記C 1-6 アルキルは、任意選択で、1~3つのハロで置換される、または
    (v)R 20 が、-CH
    Figure 2019222101000014
    または-CH CF である、または
    (vi)R 20 が、
    Figure 2019222101000015
    または-CH CF である、
    請求項1~のいずれか1項に記載の化合物。
  11. 前記化合物が、式(VI)、(VIII)、(VIA)、(VIB)、(VIIIA)、(VIIIB)、(VIII’)、(VIA’)、(VIB’)、(VIIIA’)もしくは(VIIIB’):
    Figure 2019222101000016
    Figure 2019222101000017
    Figure 2019222101000018
    によって表され、
    またはその医薬的に許容可能な塩であり、式中:
    20は、H、C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、飽和4~6員単環式ヘテロシクリル、ハロ、-OR20a、-OC(O)R20a、-OC(O)N(R20a、及び-SR20aから選択され、前記C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、及び飽和4~6員単環式ヘテロシクリルは、任意選択で、1~3つのR25で置換され、
    20aは各出現において、独立して、HまたはC1-6アルキルであり、前記C1-6アルキルは各出現において、任意選択で及び独立して、1つのR25で置換され、ならびに
    25は各出現において、独立してC1-6アルキルから選択され
    任意選択で、式中、R 20 が、Hである、請求項10に記載の化合物。
  12. 前記化合物が、以下の式:
    Figure 2019222101000019
    によって表され、
    またはその医薬的に許容可能な塩であり、式中:
    は、HもしくはC1-4アルキルであり、
    は、ハロもしくはC1-4アルキルであり、前記C1-4アルキルは、任意選択で、1~3つのフルオロで置換され、
    または、R及びRは、それらの介在原子と共に、7員炭素環もしくは複素環を形成し、前記7員炭素環もしくは複素環は、任意選択で、1つもしくは複数のR20で置換され、
    20は、HまたはC1-6アルキルであり、任意選択で1~3つのR25で置換され、
    25は、ハロであり、ならびに
    は、Hまたはハロであり、
    任意選択で、式中、R は、Hまたはメチルであり、R は、Clまたはメチルであり、かつ、R は、H、F、またはClである、請求項1に記載の化合物。
  13. 前記化合物が、式(IXA’)もしくは(IXB’)、
    Figure 2019222101000020
    によって表され、
    またはその医薬的に許容可能な塩であり、式中:
    Xは、CHまたはNR20であり、
    20は、任意選択で1~3つのハロで置換されたHまたはC1-3アルキルであり、及び
    は、Hまたはハロであり、
    任意選択で、式中、R 20 は、-CH CF であり、かつR は、H、F、またはClである、請求項12に記載の化合物。
  14. 請求項1~13のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬的に許容可能な塩、及び医薬的に許容可能な賦形剤を含む、医薬組成物。
  15. 治療を必要とする対象におけるブルトン型チロシンキナーゼの阻害に応答する障害を処置する方法における使用のための、請求項1~13のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬的に許容可能な塩を含む医薬組成物であって、任意選択で、(i)前記障害が、自己免疫障害である、または(ii)前記障害が、多発性硬化症である、前記医薬組成物
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