JPWO2019208377A1 - ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物、成形品、複合成形品及びそれらの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ポリアリーレンスルフィド樹脂(A)100質量部に対して、ガラス繊維が10質量部以上から350質量部以下の範囲、ガラスフレークが1質量部以上から250質量部以下の範囲であり、
ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物1g中における、エポキシ樹脂(B)とエポキシ基含有ポリオレフィン(C)とが有するエポキシ基の合計の割合が25〔μmol〕以上から300〔μmol〕以下の範囲であり、さらにエポキシ樹脂(B)のエポキシ当量が、100〔g/eq.〕以上から2400〔g/eq.〕以下の範囲であるポリアリーレンスルフィド樹脂組成物に関する。
ポリアリーレンスルフィド樹脂(A)100質量部に対して、ガラス繊維が10質量部以上から350質量部以下の範囲、ガラスフレークが1質量部以上から250質量部以下の範囲であり、
ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物1g中における、エポキシ樹脂(B)とエポキシ基含有ポリオレフィン(C)とが有するエポキシ基の合計の割合が25〔μmol〕以上から300〔μmol〕以下の範囲であり、さらにエポキシ樹脂(B)のエポキシ当量が、100〔g/eq.〕以上から2400〔g/eq.〕以下の範囲であるポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の製造方法に関する。
さらに本発明は、前記成形品に、エポキシ樹脂を含む硬化性樹脂組成物を接触させた後、該硬化性樹脂組成物を硬化する工程を含む、複合成形品の製造方法に関する。
ポリアリーレンスルフィド樹脂(A)100質量部に対して、ガラス繊維が10質量部以上から350質量部以下の範囲、ガラスフレークが1質量部以上から250質量部以下の範囲であり、
ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物1g中における、エポキシ樹脂(B)とエポキシ基含有ポリオレフィン(C)とが有するエポキシ基の合計の割合が25〔μmol〕以上から300〔μmol〕以下の範囲であり、さらにエポキシ樹脂(B)のエポキシ当量が、100〔g/eq.〕以上から2400〔g/eq.〕以下の範囲であることを特徴とする。
本発明に用いるポリアリーレンスルフィド樹脂の溶融粘度は特に限定されないが、300℃で測定した溶融粘度(V6)が2〔Pa・s〕以上から1000〔Pa・s〕以下の範囲であることが好ましく、さらに流動性および機械的強度のバランスが良好となることから10〔Pa・s〕以上から500〔Pa・s〕以下の範囲がより好ましく、特に60〔Pa・s〕以上から200〔Pa・s〕以下の範囲であることが特に好ましい。但し、本発明において、溶融粘度(V6)は、ポリアリーレンスルフィド樹脂を島津製作所製フローテスター、CFT−500Dを用い、300℃、荷重:1.96×106Pa、L/D=10(mm)/1(mm)にて、6分間保持した後に溶融粘度を測定した値とする。
本発明に用いるポリアリーレンスルフィド樹脂(A)の非ニュートン指数は、本発明の効果を損ねない限り特に限定されないが、0.90以上から2.00以下の範囲であることが好ましい。リニア型ポリアリーレンスルフィド樹脂を用いる場合には、非ニュートン指数が0.90以上から1.50以下の範囲であることが好ましく、さらに0.95以上から1.20以下の範囲であることがより好ましい。このようなポリアリーレンスルフィド樹脂は機械的物性、流動性、耐磨耗性に優れる。ただし、非ニュートン指数(N値)は、キャピログラフを用いて300℃、オリフィス長(L)とオリフィス径(D)の比、L/D=40の条件下で、剪断速度及び剪断応力を測定し、下記式を用いて算出した値である。
前記ポリアリーレンスルフィド樹脂(A)の製造方法としては、特に限定されないが、例えば1)硫黄と炭酸ソーダの存在下でジハロゲノ芳香族化合物を、必要ならばポリハロゲノ芳香族化合物ないしその他の共重合成分を加えて、重合させる方法、2)極性溶媒中でスルフィド化剤等の存在下にジハロゲノ芳香族化合物を、必要ならばポリハロゲノ芳香族化合物ないしその他の共重合成分を加えて、重合させる方法、3)p−クロルチオフェノールを、必要ならばその他の共重合成分を加えて、自己縮合させる方法、等が挙げられる。これらの方法のなかでも、2)の方法が汎用的であり好ましい。反応の際に、重合度を調節するためにカルボン酸やスルホン酸のアルカリ金属塩や、水酸化アルカリを添加しても良い。上記2)方法のなかでも、加熱した有機極性溶媒とジハロゲノ芳香族化合物とを含む混合物に含水スルフィド化剤を水が反応混合物から除去され得る速度で導入し、有機極性溶媒中でジハロゲノ芳香族化合物とスルフィド化剤とを、必要に応じてポリハロゲノ芳香族化合物と加え、反応させること、及び反応系内の水分量を該有機極性溶媒1モルに対して0.02モル以上から0.5モル以下の範囲にコントロールすることによりポリアリーレンスルフィド樹脂を製造する方法(特開平07−228699号公報参照。)や、固形のアルカリ金属硫化物及び非プロトン性極性有機溶媒の存在下でジハロゲノ芳香族化合物と必要ならばポリハロゲノ芳香族化合物ないしその他の共重合成分を加え、アルカリ金属水硫化物及び有機酸アルカリ金属塩を、硫黄源1モルに対して0.01モル以上から0.9モル以下の範囲の有機酸アルカリ金属塩および反応系内の水分量を非プロトン性極性有機溶媒1モルに対して0.02モル以下の範囲にコントロールしながら反応させる方法(WO2010/058713号パンフレット参照。)で得られるものが特に好ましい。ジハロゲノ芳香族化合物の具体的な例としては、p−ジハロベンゼン、m−ジハロベンゼン、o−ジハロベンゼン、2,5−ジハロトルエン、1,4−ジハロナフタレン、1−メトキシ−2,5−ジハロベンゼン、4,4’−ジハロビフェニル、3,5−ジハロ安息香酸、2,4−ジハロ安息香酸、2,5−ジハロニトロベンゼン、2,4−ジハロニトロベンゼン、2,4−ジハロアニソール、p,p’−ジハロジフェニルエーテル、4,4’−ジハロベンゾフェノン、4,4’−ジハロジフェニルスルホン、4,4’−ジハロジフェニルスルホキシド、4,4’−ジハロジフェニルスルフィド、及び、上記各化合物の芳香環に炭素原子数1〜18の範囲のアルキル基を有する化合物が挙げられ、ポリハロゲノ芳香族化合物としては1,2,3−トリハロベンゼン、1,2,4−トリハロベンゼン、1,3,5−トリハロベンゼン、1,2,3,5−テトラハロベンゼン、1,2,4,5−テトラハロベンゼン、1,4,6−トリハロナフタレンなどが挙げられる。また、上記各化合物中に含まれるハロゲン原子は、塩素原子、臭素原子であることが望ましい。
表1及び表2に記載する組成成分および配合量にしたがい、各材料をタンブラーで均一に混合した。その後、東芝機械株式会社製ベント付き2軸押出機「TEM−35B」に前記配合材料を投入し、樹脂成分吐出量25kg/hr、スクリュー回転数200rpm、樹脂成分の吐出量(kg/hr)とスクリュー回転数(rpm)との比率(吐出量/スクリュー回転数)=0.1(kg/hr・rpm)、設定樹脂温度320℃で溶融混練して樹脂組成物のペレットを得た。このペレットを用いて以下の接着試験を行った。試験及び評価の結果は、表1〜4に示す。
次いで、得られたペレットをシリンダー温度310℃に設定した住友重機製射出成形機(SE75D−HP)に供給し、金型温度140℃に温調したASTM1号ダンベル片成形用金型を用いて射出成形を行い、ASTM1号ダンベル片を得た。その後、ASTM1号ダンベル片を中央から2等分し、エポキシ接着剤との接触面積が170mm2となるようにフッ素樹脂粘着テープ(テフロン(登録商標)テープ)(厚さ:0.08mm)でマスキングし、エポキシ樹脂(ナガセケムテックス(株)製2液型エポキシ樹脂、主剤:XNR5002、硬化剤:XNH5002、配合比は主剤:硬化剤=100:90)を塗布した(塗布面積:12.9mm×12.9mm)。もう一方を塗布面に張り合わせて、クリップを用い固定し、135℃に設定した熱風乾燥機中で3時間加熱し硬化・接着させた。23℃下で1日冷却後スペーサーを外し、得られた試験片を得て、次いで歪み速度5mm/min、支点間距離60mm、23℃下でインストロン社製引張試験機を用い引張破断強さを測定し、接着面積で除した値をエポキシ接着強度(MPa)とした。
以下に示す、ウェルド部を有する成形品を用いて耐冷熱衝撃性評価を行った。なお、当該評価は、加速試験とするために、熱膨張係数の大きい金属部材をインサート成形した成形品を用いることにより実施した。
以下に示す、成形品(ウェルド部無し)を用いてTD方向の耐冷熱衝撃性評価を行った。なお、当該評価は、加速試験とするために、熱膨張係数の大きい金属部材(図1)をインサート成形し、TD方向へのクラックが生じるよう金属部材の四隅が樹脂部材で被覆部されないよう、非被覆部(L)を設けた成形品(図2)を用いることにより実施した。
まず、図1に示す、縦56mm、横66mm、厚さ5mmの鋼鉄製のインサートブロック部材(M)を準備し、次いで、前記部材の角に設けられた4個の貫通穴(h)と射出成型用金型内部に設置された4本の鋼鉄製円柱形のピンとを用いて、前記インサートブロック部材(M)が前記射出成型用金型の内部に保持されるように設置し、かつ、溶融したポリフェニレンスルフィド樹脂組成物が側面F1側からF2側へ流動して、ウェルド部が形成されない様にゲート部および液逃げ部が形成され、射出成型後に、前記インサートブロック部材(M)の上下面が肉厚1mmの樹脂部で図2に示す形状に被覆されるように設計された射出成形金型を用いて、前記ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物のペレットを射出成型し成型品(P)を得た。
リガク製示差熱天秤TG8120を用い、溶融混練して得られた樹脂組成物のペレットを10g計り取り、50℃から325℃まで20℃/minで昇温した後、325℃で3時間加熱を行い、加熱前後の重量減少率を測定した。
なお、この重量減少率は加熱時にペレットから発生するガス発生量に相当する。このガス発生量は、金型メンテナンス性、表面外観性、機械的物性、成形性の観点からも少ないほど優れていることから、実用に際し、以下の評価基準に沿って分類した。
○(良い) :2.0%超から2.2%以下の範囲
△(充分) :2.2%超から2.5%以下の範囲
×(不充分) :2.5%超の範囲
(A−1) 以下の(製造例1)により製造したものを用いた。
[工程1]
圧力計、温度計、コンデンサ、デカンタ、精留塔を連結した撹拌翼付き150リットルオートクレーブにp−ジクロロベンゼン(以下、「p−DCB」と略記する。)33.222kg(226モル)、NMP3.420kg(34.5モル)、47.23質量%NaSH水溶液27.300kg(NaSHとして230モル)、及び49.21質量%NaOH水溶液18.533g(NaOHとして228モル)を仕込み、撹拌しながら窒素雰囲気下で173℃まで5時間掛けて昇温して、水27.300kgを留出させた後、オートクレーブを密閉した。脱水時に共沸により留出したp−DCBはデカンターで分離して、随時オートクレーブ内に戻した。脱水終了後のオートクレーブ内は微粒子状の無水硫化ナトリウム組成物がp−DCB中に分散した状態であった。この組成物中のNMP含有量は0.079kg(0.8モル)であったことから、仕込んだNMPの98モル%(33.7モル)がNMPの開環体(4−(メチルアミノ)酪酸)のナトリウム塩(以下、「SMAB」と略記する。)に加水分解されていることが示された。オートクレーブ内のSMAB量は、オートクレーブ中に存在する硫黄原子1モル当たり0.147モルであった。仕込んだNaSHとNaOHが全量、無水Na2Sに変わる場合の理論脱水量は27.921gであることから、オートクレーブ内の残水量878g(48.8モル)の内、609g(33.8モル)はNMPとNaOHとの加水分解反応に消費されて、水としてオートクレーブ内に存在せず、残りの269g(14.9モル)は水、あるいは結晶水の形でオートクレーブ内に残留していることを示していた。オートクレーブ内の水分量はオートクレーブ中に存在する硫黄原子1モル当たり0.065モルであった。
上記脱水工程終了後に、内温を160℃に冷却し、NMP46.343kg(467.5モル)を仕込み、185℃まで昇温した。オートクレーブ内の水分量は、工程2で仕込んだNMP1モル当たり0.025モルであった。ゲージ圧が0.00MPaに到達した時点で、精留塔を連結したバルブを開放し、内温200℃まで1時間掛けて昇温した。この際、精留塔出口温度が110℃以下になる様に冷却とバルブ開度で制御した。留出したp−DCBと水の混合蒸気はコンデンサーで凝縮し、デカンターで分離して、p−DCBはオートクレーブへ戻した。留出水量は228g(12.7モル)であった。
工程3開始時のオートクレーブ内水分量は41g(2.3モル)で、工程2で仕込んだNMP1モル当たり0.005モルで、オートクレーブ中に存在する硫黄原子1モル当たり0.010モルであった。オートクレーブ内のSMAB量は工程1と同じく、オートクレーブ中に存在する硫黄原子1モル当たり0.147モルであった。次いで、内温200℃から230℃まで3時間掛けて昇温し、230℃で1時間撹拌した後、250℃まで昇温し、1時間撹拌した。内温200℃時点のゲージ圧は0.03MPaで、最終ゲージ圧は0.40MPaであった。冷却後、得られたスラリーの内、650gを3リットルの水に注いで80℃で1時間撹拌した後、濾過した。このケーキを再び3リットルの温水で1時間撹拌し、洗浄した後、濾過した。この操作を4回繰り返した。このケーキを再び3リットルの温水と、酢酸を加え、pH4.0に調整した後、1時間撹拌し、洗浄した後、濾過した。このケーキを再び3リットルの温水で1時間撹拌し、洗浄した後、濾過した。この操作を2回繰り返した。熱風乾燥機を用いて120℃で一晩乾燥して白色の粉末状のPPS樹脂(A−1)を得た。このポリマーの300℃における溶融粘度は41Pa・sであった。非ニュートン指数は1.07であった。
(製造例2)
「次いで、内温200℃から230℃まで3時間掛けて昇温し、230℃で1時間撹拌した後、250℃まで昇温し、1時間撹拌した。」とする部分を「次いで、内温200℃から230℃まで3時間掛けて昇温し、230℃で1.5時間撹拌した後、250℃まで昇温し、1時間撹拌した。」としたこと以外は製造例1と同様にして、白色の粉末状のPPS樹脂(以下、A−2)を得た。得られたポリマーの溶融粘度は73Pa・s、非ニュートン指数が1.07であった。
圧力計、温度計、コンデンサを連結した撹拌翼および底弁付き150リットルオートクレーブに、フレーク状硫化ソーダ(60.3重量%Na2S)19.413kgと、NMP45.0kgを仕込んだ。窒素気流下攪拌しながら209℃まで昇温して、水4.644kgを留出させた(残存する水分量は硫化ソーダ1モル当り1.13モル)。その後、オートクレーブを密閉して180℃まで冷却し、パラジクロロベンゼン22.185kg、1,2,4−トリクロロベンゼン0.027kg及びNMP18.0kgを仕込んだ。液温150℃で窒素ガスを用いてゲージ圧で0.1MPaに加圧して昇温を開始した。液温240℃で2時間保持したのち、液温260℃で3時間攪拌しつつ反応を進め、オートクレーブ上部を散水することにより冷却した。次に降温させると共にオートクレーブ上部の冷却を止めた。オートクレーブ上部を冷却中、液温が下がらないように一定に保持した。反応中の最高圧力は、0.85MPaであった。反応後、冷却し、温度170℃の時点でシュウ酸・2水和物0.284kg(2.25モル)をNMP0.663kgに含む溶液を加圧注入した。30分間撹拌後、冷却し、100℃で底弁を開き、反応スラリーを150リットル平板ろ過機に移送し120℃で加圧ろ過したのち、NMP16kgを加え、加圧ろ過した。ろ過後、撹拌翼付き150リットル真空乾燥機を用いて、減圧下150℃で2時間撹拌してNMPを除去し、白色の粉末状のPPS樹脂(A−3)を得た。 このポリマーの300℃における溶融粘度は77Pa・sであった。非ニュートン指数は1.25であった。
(b−1):ビスフェノールA型エポキシ樹脂 DIC株式会社製「エピクロン7050」(エポキシ当量1900〔g/eq.〕)なお、本発明においてエポキシ樹脂のエポキシ当量はJIS K7236(2001)に準拠して測定した値をいう。
(b−2):クレゾールノボラック型エポキシ樹脂 DIC株式会社製「エピクロンN−695P」(エポキシ当量210〔g/eq.〕)
(b−3):ビスフェノールA型エポキシ樹脂 DIC株式会社製「エピクロンHM−101」(エポキシ当量3900〔g/eq.〕)
(b−4):ビスフェノールA型エポキシ樹脂 ジャパンエポキシレジン株式会社製「エピコート1009」(エポキシ当量2900〔g/eq.〕)
(c−1):エチレン/メチルアクリレート/グリシジルメタクリレート(67/27/6質量%)共重合体 住友化学工業株式会社製「ボンドファースト7M」(エポキシ当量2369〔g/eq.〕)。なお、本発明においてポリオレフィン樹脂のエポキシ当量は、原料中の各成分及びその比率を元にした算出値である。なお、原料中の各成分及びその比率は納入仕様書、カタログ等から確認できる。
(c−2):エチレン/メチルアクリレート/グリシジルメタクリレート(70/27/3質量%)共重合体 住友化学工業株式会社製「ボンドファースト7L」(エポキシ当量4738〔g/eq.〕)
(c−3):エチレン/グリシジルメタクリレート(88/12質量%)共重合体 住友化学工業株式会社製「ボンドファーストE」(エポキシ当量1185〔g/eq.〕)
(c−4):エチレン−1−オクテン共重合体 ダウケミカル株式会社製「エンゲージ8842」
(c−5):エチレン/無水マレイン酸/アクリル酸エチル共重合体 住友化学工業株式会社製「ボンダインAX8390」
(c−6):ポリエステルエラストマー 東洋紡株式会社製「ペルプレンP150B」(芳香族ポリエステルおよび脂肪族ポリエーテルからなる共重合体)
(d−1):ガラス繊維(繊維径10μm、長さ3mmのガラス繊維チョップドストランド)
(d−2):ガラスフレーク(日本板硝子株式会社製「REFG−301」平均厚さ5μm、平均粒径160〔μm〕)
(e−1):モンタン酸カルシウム(クラリアントジャパン株式会社製「CaV−102」)
(e−2):エチレンジアミン・ステアリン酸・セバシン酸重縮合物 共栄社化学株式会社製「ライトアマイドWH−255」
M・・・インサートブロック部材
P・・・成形品
L・・・非被覆部
F1・・・溶融樹脂の流動方向(ゲート部側)
F2・・・溶融樹脂の流動方向(液逃げ部側)
Claims (9)
- ポリアリーレンスルフィド樹脂(A)とエポキシ樹脂(B)とエポキシ基含有ポリオレフィン(C)とガラス繊維(D1)とガラスフレーク(D2)とを配合してなるポリアリーレンスルフィド樹脂組成物であって、
ポリアリーレンスルフィド樹脂(A)100質量部に対して、ガラス繊維(D1)が10質量部以上から350質量部以下の範囲であり、ガラスフレーク(D2)が1質量部以上から250質量部以下の範囲であり、
ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物1g中における、エポキシ樹脂(B)とエポキシ基含有ポリオレフィン(C)とが有するエポキシ基の合計の割合が25〔μmol〕以上から300〔μmol〕以下の範囲であり、さらにエポキシ樹脂(B)のエポキシ当量が、100〔g/eq.〕以上から2400〔g/eq.〕以下の範囲であることを特徴とするポリアリーレンスルフィド樹脂組成物。 - ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物1g中における、エポキシ樹脂(B)が有するエポキシ基の割合が20〔μmol〕以上から250〔μmol〕以下の範囲であり、エポキシ基含有ポリオレフィン(C)が有するエポキシ基の割合が5〔μmol〕以上から50〔μmol〕以下の範囲である、請求項1記載のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物。
- 前記エポキシ基含有ポリオレフィン(C)のエポキシ当量が1200〔g/eq.〕以上から5000〔g/eq.〕以下の範囲である請求項1記載のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物。
- 溶融混練物である、請求項1記載のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物。
- 前記請求項1〜4の何れか一項記載のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物を溶融成形してなる成形品。
- 請求項5記載の成形品と、エポキシ樹脂を含む硬化性樹脂組成物の硬化物とが接着してなる複合成形品。
- ポリアリーレンスルフィド樹脂(A)とエポキシ樹脂(B)とエポキシ基含有ポリオレフィン(C)とガラス繊維(D1)とガラスフレーク(D2)とを溶融混練するポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の製造方法であって、
ポリアリーレンスルフィド樹脂(A)100質量部に対して、ガラス繊維(D1)が10質量部以上から350質量部以下の範囲であり、ガラスフレーク(D2)が1質量部以上から250質量部以下の範囲であり、
ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物1g中における、エポキシ樹脂(B)とエポキシ基含有ポリオレフィン(C)とが有するエポキシ基の合計の割合が25〔μmol〕以上から300〔μmol〕以下の範囲であり、さらにエポキシ樹脂(B)のエポキシ当量が、100〔g/eq.〕以上から2400〔g/eq.〕以下の範囲であることを特徴とするポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の製造方法。 - 請求項5記載の成形品と、エポキシ樹脂を含む硬化性樹脂組成物の硬化物とを接着する複合成形品の製造方法。
- 請求項5記載の成形品に、エポキシ樹脂を含む硬化性樹脂組成物を接触させた後、該硬化性樹脂組成物を硬化する工程を含む、複合成形品の製造方法。
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