JPWO2019181564A1 - 有機電界発光素子用重合体及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(1)において、xは、任意の位置で連結するフェニレン基又は該フェニルン基が任意の位置で2〜6つ連結する連結フェニレン基を表す。
Aは式(1a)で表される縮合芳香族環基を示す。
環Cは、2つの隣接環の任意の位置で縮合する式(C1)で表される芳香環を示す。
環Dは、2つの隣接環の任意の位置で縮合する式(D1)、(D2)、(D3)又は(D4)で表される五員環を示す。
Lは、単結合、置換若しくは未置換の炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜21の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が連結した連結芳香族基を示す。
R1、R2、R3は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜38のアラルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数2〜40のジアルキルアミノ基、炭素数12〜44のジアリールアミノ基、炭素数14〜76のジアラルキルアミノ基、炭素数2〜20のアシル基、炭素数2〜20のアシルオキシ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数1〜20のアルキルスルホニル基、置換若しくは未置換の炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜21の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が複数連結した連結芳香族基を示す。なお、これらの基が水素原子を有する場合、該水素原子が重水素若しくはハロゲンで置換されていても良い。
b、c、pは、置換数を表し、bはそれぞれ独立に0〜4の整数を示し、cは0〜2の整数を示し、pは0〜3の整数を示す。
一般式(2)で表される構造単位は、式(2n)で表される構造単位及び式(2m)で表される構造単位を含み、式(2n)で表される構造単位は、繰り返し単位毎に同一であっても異なってもよく、式(2m)で表される構造単位も、繰り返し単位毎に同一であっても異なってもよい。
一般式(2)、式(2n)及び式(2m)において、
x、A、L、R1、pは、一般式(1)と同義である。
Bは、水素原子、置換若しくは未置換の炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜17の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が複数連結した連結芳香族基を示す。
n、mは存在モル比を表し、0.5≦n≦1、0≦m≦0.5の範囲である。
aは平均の繰り返し単位数を表し、2〜1,000の数を示す。
上記有機電界発光素子用重合体は、40℃におけるトルエンへの溶解度が0.5wt%以上であることが好適である。
上記有機電界発光素子用重合体は、ポリフェニレンの末端又は側鎖に反応性基を有し、熱、光等のエネルギー付与により不溶化することが好適である。
本発明は、有機電界発光素子用組成物を塗布、製膜してなる有機層を含むことを特徴とする有機電界発光素子の製造方法である。
本発明は、有機電界発光素子用重合体を含む有機層を有することを特徴とする有機電界発光素子である。有機層は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、及び電荷発生層から選ばれる少なくとも一つの層である。
ここで、式(2n)で表される構造単位は、繰り返し単位毎に同一であっても異なってもよく、式(2m)で表される構造単位も、繰り返し単位毎に同一であっても異なってもよい。
Aは、好ましくは環Dが式(D1)であるインドロカルバゾリル基である。なお、インドロカルバゾリル基は、インドール環とカルバゾール環との縮合可能な位置が複数存在するため、6種類の構造異性体の基をとり得るが、いずれの構造異性体であってもよい。
これらの芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、又は連結芳香族基が置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、後述するR1と同様な基が挙げられる。
芳香族環(Ar)の連結は、具体的には、次のような構造を有するものをいう。
Ar1-Ar2-Ar3-Ar4 (i)
Ar5-Ar6(Ar7)-Ar8 (ii)
ここで、Ar1〜Ar8は、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基(芳香族環)であり、それぞれの芳香族環が直接結合で結合する。Ar1〜Ar8は、独立に変化し、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基のいずれでもよい。そして、式(i)のように直鎖状であっても、式(ii)のように分岐状であってもよい。式(1)においてLがx及びAと結合する位置は、末端のAr1やAr4であってもよく、中間のAr3やAr6であってもよい。
好ましくは、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数7〜19のアラルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、炭素数2〜18のアルキニル基、炭素数12〜36のジアリールアミノ基、置換若しくは未置換の炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜15の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が2〜6つ連結した連結芳香族基である。より好ましくは、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数7〜15のアラルキル基、炭素数2〜16のアルケニル基、炭素数2〜16のアルキニル基、炭素数12〜32のジアリールアミノ基、置換若しくは未置換の炭素数6〜16の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜15の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が2〜4つ連結した連結芳香族基である。
これらの具体例としては、限定されるものではないが、アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等が挙げられ、アラルキル基としては、ベンジル、ピリジルメチル、フェニルエチル、ナフトメチル、ナフトエチル等が挙げられ、アルケニル基としては、ビニル、プロペニル、ブテニル、スチリル等が挙げられ、アルキニル基としては、エチニル、プロピニル、ブチニル等が挙げられ、ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ等が挙げられ、ジアリールアミノ基としては、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ等が挙げられ、ジアラルキルアミノ基としては、ジベンジルアミノ、ベンジルピリジルメチルアミノ、ジフェニルエチルアミノ等が挙げられ、アシル基としては、アセチル基、プロパノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基等が挙げられ、アシルオキシ基としては、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等が挙げられ、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等が挙げられ、アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基等が挙げられ、アルコキシカルボニルオキシ基としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、プロポキシカルボニルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基、ナフトキシカルボニルオキシ基等が挙げられ、アルキルスルホニル基としては、メシル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基等が挙げられ、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、連結芳香族基としては、Lで説明したものと同様のものが挙げられる。
R1は、Xが連結フェニレン基である場合、Lが置換したフェニレン基と同一のフェニレン基に置換しても良く、他のフェニレン基に置換していても良い。
なお、pは置換数であり0〜3の整数を示すが、好ましくは0又は1である。
R3は、好ましくは置換若しくは未置換の炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜18の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が複数連結した連結芳香族基である。
上記式(1a)、(C1)において、b、cは置換数を表し、bは0〜4の整数を示し、cは0〜2の整数を示すが、好ましくはb、cいずれも0又は1である。
Bは、水素原子、置換若しくは未置換の炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜17の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が複数連結した連結芳香族基を表し、繰り返し単位毎に同一であっても異なっていても良い。Bが芳香族炭化水素基、芳香族複素環基又は連結芳香族基の場合、価数が異なる以外は一般式(1)のLで説明したものと同様である。
n、mは存在モル比を表し、0.5≦n≦1、0≦m≦0.5の範囲である。好ましくは、0.6≦n≦1、0≦m≦0.4、より好ましくは0.7≦n≦1、0≦m≦0.3である。
aは平均の繰り返し単位数を表し、2〜1,000の数を示し、3〜500が好ましく、より好ましくは5〜300である。
ここで、存在モル比n1、n2の総和は一般式(2)のnと一致し、存在モル比m1、m2の総和は一般式(2)のmと一致する。
なお、式(3)では繰り返し単位毎に、式(2n)や式(2m)の構造単位が異なる二種の構造単位からなる例を示したが、式(2n)や式(2m)の構造単位がそれぞれ独立に、三種以上の異なる構造単位からなるものであってもよい。
各繰り返し構造単位を連結する基としては、上記基Lと同様に、単結合、又は置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は置換若しくは未置換の芳香族複素環基、又はそれらの芳香族環が連結した連結芳香族基であることができるが、単結合又はフェニレン基であることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については特に制限はなく、例えばガラス、石英、アルミナ、SUS等の無機材料であってもよく、ポリイミド、PEN、PEEK、PET等の有機材料であってもよい。又、基板は硬質な板状であってもよく、フレキシブルなフィルム状であってもよい。
有機電界発光素子における陽極材料としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物からなる材料が好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3-ZnO)等の非晶質で、透明導電膜を作成可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成しても良く、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合(100μm以上程度)は、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは有機導電性化合物のような塗布可能な物質を用いる場合には印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極材料としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物からなる材料が用いられる。このような電極材料の具体例としては、アルミニウム、ナトリウム、ナトリウム―カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの陰極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機電界発光素子の陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば発光輝度は向上し、好都合である。
発光層は陽極及び陰極のそれぞれから注入された正孔及び電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり発光層には発光性ドーパント材料とホスト材料を含む。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は2つ以上の発光層が隣接する素子において、隣接する2つの発光層の間に挿入することができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
合成した重合体の分子量及び分子量分布測定には、GPC(東ソー製、HLC-8120GPC)を使用し、溶媒:テトラヒドロフラン(THF)、流量:1.0ml/min、カラム温度:40℃で行った。重合体の分子量は単分散ポリスチレンによる検量線を用い、ポリスチレン換算分子量として算出した。
合成した重合体の溶解性を次の方法で評価した。0.5wt%の濃度となるようにトルエンと混合し、室温で30min間超音波処理を行った。さらに1h室温に静置した後、目視にて確認をした。判定は溶液に不溶物の析出がなければ○、不溶物があれば×とした。
合成例1
中間体A、B、重合中間体A、Bを経由して、重合体Aを合成した。
(中間体Aの合成)
窒素雰囲気下、中間体A5.74g(10.0mmol)、1,3-ジブロモ-5-ヨードベンゼン3.99g(10.0mmol)、銅3.18g(50.0mmol)、炭酸カリウム4.15g(30.0mmol)、18-クラウン-6 264mg(0.1mmol)、ジメチルイミダゾリジノン60mlを加えて攪拌した。その後、190℃まで加熱し、48時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、銅、無機物をろ別した。ろ液に水:エタノール=1:1の混合溶媒200mlを加えて攪拌し、析出した固体をろ別した。これを減圧乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製して淡黄色粉末の中間体B6.92g(8.57mmol、収率85.6%)を得た。
手順1)中間体B2.0g(2.5mmol)、1,3-ベンゼンジボロン酸ビスピナコールエステル0.82g(2.5mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.086g(0.074mmol)、炭酸カリウム1.0g(7.4mmol)、トルエン20ml/エタノール10ml/水10mlを加えて攪拌した。その後、90℃まで加熱し、12h攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、沈殿物と有機層を回収した。有機層にエタノールを加えて析出した析出物を沈殿物と合わせて回収し、カラムクロマトグラフィーで精製して淡黄色粉末の重合中間体Aを得た。
手順2)上記手順1の中間体Bの代わりに重合中間体Aを用い、1,3-ベンゼンジボロン酸ビスピナコールの代わりにヨードベンゼンを用いて同様の操作を行い、淡黄色粉末の重合中間体Bを得た。
手順3)上記手順1の中間体Bの代わりに重合中間体Bを用い、1,3-ベンゼンジボロン酸ビスピナコールの代わりにフェニルボロン酸を用いて上記と同様の操作を行い、無色粉末の重合体A1.2gを得た。得られた重合体Aは、重量平均分子量Mw=7,114、数平均分子量Mn=3,311、Mw/Mn=2.15であった。
中間体C、D及び中間体E,F、重合中間体C、Dを経由して、重合体Bを合成した。
(中間体Cの合成)
窒素雰囲気下、11,12-ジヒドロインドロ[3,2-a]カルバゾール5.13g(20.0mmol)、3-ブロモ-m-ターフェニル6.19g(20.0mmol)、ヨウ化銅0.11g(0.60mmol)、リン酸三カリウム21.24g(100.1mmol)、トランス-1,2-シクロヘキサンジアミン0.91g(8.01mmol)、1,4-ジオキサン100mlを加えて攪拌した。その後、130℃まで加熱し、48時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、無機物をろ別した。ろ液を減圧乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色粉末の中間体C9.10g(18.8mmol、収率93.8%)を得た。
窒素雰囲気下、中間体C4.85g(10.0mmol)、1,3-ジブロモ-5-ヨードベンゼン3.62g(10.0mmol)、ヨウ化銅0.057g(0.30mmol)、リン酸三カリウム10.62g(50.04mmol)、トランス-1,2-シクロヘキサンジアミン0.46g(4.00mmol)、1,4-ジオキサン50mlを加えて攪拌した。その後、130℃まで加熱し、72時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、無機物をろ別した。ろ液を減圧乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製して淡黄色粉末の中間体D6.23g(8.67mmol、収率86.6%)を得た。
窒素雰囲気下、11,12-ジヒドロインドロ[3,2-a]カルバゾール2.57g(10.0mmol)、4-ブロモベンゾシクロブテン1.83g(10.0mmol)、ヨウ化銅0.057g(0.30mmol)、リン酸三カリウム10.64g(50.13mmol)、トランス-1,2-シクロヘキサンジアミン0.46g(4.00mmol)、1,4-ジオキサン50mlを加えて攪拌した。その後、130℃まで加熱し、48時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、無機物をろ別した。ろ液を減圧乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色粉末の中間体E3.22g(8.98mmol、収率89.6%)を得た。
窒素雰囲気下、中間体E1.8g(5.0mmol)、1,3-ジブロモ-5-ヨードベンゼン1.82g(5.0mmol)、ヨウ化銅0.029g(0.15mmol)、リン酸三カリウム5.33g(25.11mmol)、トランス-1,2-シクロヘキサンジアミン0.22g(2.01mmol)、1,4-ジオキサン20mlを加えて攪拌した。その後、130℃まで加熱し、72時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、無機物をろ別した。ろ液を減圧乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製して淡黄色粉末の中間体F2.29g(3.87mmol、収率77.0%)を得た。
手順1)中間体D2.87g(4.0mmol)、中間体F0.59g(1.0mmol)、1,3-ベンゼンジボロン酸ビスピナコールエステル1.65g(5.0mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.17g(0.15mmol)、炭酸カリウム2.07g(15.0mmol)、トルエン30ml/エタノール15ml/水15mlを加えて攪拌した。その後、90℃まで加熱し、12h攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、沈殿物と有機層を回収した。有機層にエタノールを加えて析出した析出物を沈殿物と合わせて回収し、カラムクロマトグラフィーで精製して淡黄色粉末の重合中間体Cを得た。
手順2)上記手順1の中間体Dと中間体Fの代わりに重合中間体Cを用い、1,3-ベンゼンジボロン酸ビスピナコールエステルの代わりにヨードベンゼンを用いて同様の操作を行い、淡黄色粉末の重合中間体Dを得た。
手順3)上記手順2の重合中間体Cの代わりに重合中間体Dを用い、ヨードベンゼンの代わりにフェニルボロン酸を用いて上記と同様の操作を行い、無色粉末の重合体B2.3gを得た。得られた重合体Bは、重量平均分子量Mw=14,372、数平均分子量Mn=4,996、Mw/Mn=2.88であった。
重合体1-1、1-2及び比較のため化合物2-1、2-2を使用して、光学評価を行った。 エネルギーギャッフEg 7 7 Kを以下の方法により求めた。各重合体及び化合物を溶媒に溶解(試濃度:10-5 [mol/l]、溶媒:2-メチルテトラヒドロフラン)し、燐光測定用試料とした。石英セルへ入れた燐光測定用試料を77[K]に冷却し、励起光を燐光測定用試料に照射し、波長を変えながら燐光強度を測定した。燐光スペクトルは、縦軸を燐光強度、横軸を波長とした。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[n m]を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値を Eg7 7 Kとした。
換算式: Eg77K[eV] =1239. 85/ λedge
燐光の測定には、浜松ホトニクス(株)製の小型蛍光寿命測定装置C11367とりん光オプション備品を用いた。E g 7 7 Kを測定した重合体や化合物は、重合体1−1、1−2、化合物2−1、2−2である。各化合物のEg 7 7 Kの測定結果を表2に示す。また、実施例1の燐光スペクトルを図2に示す。
重合体1−4を正孔輸送層に使用して、素子特性を評価した。
溶媒洗浄、UVオゾン処理した膜厚150nmからなるITO付ガラス基板に、正孔注入層としてポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸(PEDOT/PSS):(エイチ・シー・シュタルク株式会社製、商品名:クレビオスPCH8000)を膜厚25nmで製膜した。次に、重合体1−4をトルエンに溶解して0.4wt%溶液に調製し、スピンコート法により正孔輸送層として20nm製膜した。そしてホストとしてGH-1を、発光ドーパントとしてIr(ppy)3とそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、40nmの厚さに発光層を形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度が5wt%となる蒸着条件で共蒸着した。その後、真空蒸着装置を用いて、Alq3を35nm、陰極としてLiF/Alを膜厚170nmで製膜し、この素子をグローブボックス内で封止することにより有機電界発光素子を作製した。
実施例3において、正孔輸送層として重合体1−12、1−28を用いた以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例3において、正孔輸送層として化合物2−4を用いてスピンコート製膜を行った後に、交流電源方式の紫外線照射装置を用いて紫外線を90秒間照射し、光重合を行った以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例3において、正孔輸送層として化合物2−5を用いてスピンコート製膜を行った後に、嫌気条件下230℃、1時間ホットプレートで加熱、硬化を行った以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
溶媒洗浄、UVオゾン処理した膜厚150nmからなるITO付ガラス基板に、正孔注入層としてポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸(PEDOT/PSS):(エイチ・シー・シュタルク株式会社製、商品名:クレビオスPCH8000)を膜厚25nmで製膜した。次に、HT-2:BBPPA=5:5(モル比)の比率で混合した混合物をトルエンに溶解して0.4wt%溶液に調製し、スピンコート法により10nm製膜した。加えて、嫌気条件下150℃、1時間ホットプレートで加熱、硬化を行った。この熱硬化膜は、架橋構造を有している膜であり、溶剤に不溶である。この熱硬化膜は、正孔輸送層(HTL)である。次に、重合体1−4をトルエンに溶解して0.4wt%溶液に調製し、スピンコート法により電子阻止層(EBL)として10nm製膜した。そしてホストとしてGH-1を、発光ドーパントとしてIr(ppy)3とそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、40nmの厚さに発光層を形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度が5wt%となる蒸着条件で共蒸着した。その後、真空蒸着装置を用いて、Alq3を35nm、陰極としてLiF/Alを膜厚170nmで製膜し、この素子をグローブボックス内で封止することにより有機電界発光素子を作製した。
実施例6において、電子阻止層として重合体1−11、1−27を用いた以外は実施例6と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例6において、正孔輸送層として化合物2−3[ポリ(9−ビニルカルバゾール)、数平均分子量25,000〜50,000]を用いて20nm製膜し、電子阻止層は製膜しないこと以外は実施例6と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例6において、電子阻止層として化合物2−6を用いた以外は実施例6と同様にして有機EL素子を作製した。
溶媒洗浄、UVオゾン処理した膜厚150nmからなるITO付ガラス基板に、正孔注入層としてポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸(PEDOT/PSS):(エイチ・シー・シュタルク株式会社製、商品名:クレビオスPCH8000)を膜厚25nmで製膜した。次に、HT-2:BBPPA=5:5(モル比)の比率で混合した混合物をトルエンに溶解して0.4wt%溶液に調製し、スピンコート法により10nm製膜した。加えて、嫌気条件下150℃、1時間ホットプレートで加熱、硬化を行った。この熱硬化膜は、架橋構造を有している膜であり、溶剤に不溶である。この熱硬化膜は、正孔輸送層(HTL)である。次に、重合体1−15をトルエンに溶解して0.4wt%溶液に調製し、スピンコート法により10nm製膜した。加えて、嫌気条件下230℃、1時間ホットプレートで加熱を行った。この膜は、電子阻止層(EBL)であり、溶剤に不溶である。そしてホストとしてGH-1を、発光ドーパントとしてIr(ppy)3を用い、ホスト:ドーパントの比が95:5(重量比)となるようトルエン溶液(1.0wt%)を調製し、スピンコート法により発光層として40nmを製膜した。その後、真空蒸着装置を用いて、Alq3を35nm、陰極としてLiF/Alを膜厚170nmで製膜し、この素子をグローブボックス内で封止することにより有機電界発光素子を作製した。
実施例9において、電子阻止層として重合体1−16又は1−17を用いた以外は実施例9と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例9において、正孔輸送層を20nm製膜し、電子阻止層は製膜しないこと以外は実施例9と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例9において、電子阻止層として化合物2−7を用いてスピンコート製膜を行った後に、嫌気条件下150℃、1時間ホットプレートで加熱、硬化を行った以外は実施例9と同様にして有機EL素子を作製した。
溶媒洗浄、UVオゾン処理した膜厚150nmからなるITO付ガラス基板に、正孔注入層としてポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸(PEDOT/PSS):(エイチ・シー・シュタルク株式会社製、商品名:クレビオスPCH8000)を膜厚25nmで製膜した。次に、HT-2:BBPPA=5:5(モル比)の比率で混合した混合物をトルエンに溶解して0.4wt%溶液に調製し、スピンコート法により10nm製膜した。加えて、嫌気条件下150℃、1時間ホットプレートで加熱、硬化を行った。この熱硬化膜は、架橋構造を有している膜であり、溶剤に不溶である。この熱硬化膜は、正孔輸送層(HTL)である。次に、重合体1−15をトルエンに溶解して0.4wt%溶液に調製し、スピンコート法により10nm製膜した。加えて、嫌気条件下230℃、1時間ホットプレートで溶媒除去し、加熱を行った。この加熱した熱は、電子阻止層(EBL)であり、溶剤に不溶である。そして第1ホストとして重合体1−15を、第2ホストとしてGH-1を、発光ドーパントとしてIr(ppy)3を用い、第1ホストと第2ホストの重量比が40:60、ホスト:ドーパントの重量比が95:5となるようトルエン溶液(1.0wt%)を調製し、スピンコート法により発光層として40nmを製膜した。その後、真空蒸着装置を用いて、Alq3を35nm、陰極としてLiF/Alを膜厚170nmで製膜し、この素子をグローブボックス内で封止することにより有機電界発光素子を作製した。
実施例12において、第1ホストとして重合体B、1−17、1−26又は2−6を用いた以外は実施例12と同様にして有機EL素子を作製した。
2:陽極
3:正孔注入層
4:正孔輸送層
5:電子阻止層
6:発光層
7:正孔阻止層
8:電子輸送層
9:電子注入層
10:陰極
Claims (9)
- 主鎖にポリフェニレン構造を持ち、繰り返し単位として、下記一般式(1)で表される構造単位を含み、該一般式(1)で表される構造単位は繰り返し単位毎に同一であっても異なってもよく、重量平均分子量が1,000以上500,000以下であることを特徴とする有機電界発光素子用重合体。
一般式(1)において、
xは、任意の位置で結合するフェニレン基又は該フェニレン基が任意の位置で2〜6つ連結する連結フェニレン基を表す。
Aは式(1a)で表される縮合芳香族環基を示す。
環Cは、2つの隣接環の任意の位置で縮合する式(C1)で表される芳香環を示す。
環Dは、2つの隣接環の任意の位置で縮合する式(D1)、(D2)、(D3)又は(D4)で表される五員環を示す。
Lは、単結合、置換若しくは未置換の炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜21の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が連結した連結芳香族基を示す。
R1、R2、R3は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜38のアラルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数2〜40のジアルキルアミノ基、炭素数12〜44のジアリールアミノ基、炭素数14〜76のジアラルキルアミノ基、炭素数2〜20のアシル基、炭素数2〜20のアシルオキシ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数1〜20のアルキルスルホニル基、置換若しくは未置換の炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜18の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が複数連結した連結芳香族基を示す。なお、これらの基が水素原子を有する場合、該水素原子が重水素若しくはハロゲンで置換されていても良い。
b、c、pは、置換数を表し、bはそれぞれ独立に0〜4の整数を示し、cは0〜2の整数を示し、pは0〜3の整数を示す。 - 下記一般式(2)で表される構造単位を含む請求項1に記載の有機電界発光素子用重合体。
一般式(2)で表される構造単位は、式(2n)で表される構造単位及び式(2m)で表される構造単位を含み、式(2n)で表される構造単位は、繰り返し単位毎に同一であっても異なってもよく、式(2m)で表される構造単位も、繰り返し単位毎に同一であっても異なってもよい。
一般式(2)、式(2n)及び式(2m)において、
x、A、L、R1、pは、一般式(1)と同義である。
Bは、水素原子、置換若しくは未置換の炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜17の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が複数連結した連結芳香族基を示す。
n、mは存在モル比を表し、0.5≦n≦1、0≦m≦0.5の範囲である。
aは平均の繰り返し単位数を表し、2〜1,000の数を示す。 - 主鎖のポリフェニレン構造がメタ位、又はオルト位で連結していることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機電界発光素子用重合体。
- 40℃におけるトルエンへの溶解度が0.5wt%以上である請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用重合体。
- ポリフェニレン構造の末端又は側鎖に反応性基を有し、熱、光等のエネルギー付与により不溶化することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用重合体。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用重合体を、単独で又は他の材料と混合して溶媒に溶解又は分散してなることを特徴とする有機電界発光素子用組成物。
- 請求項6に記載の有機電界発光素子用組成物を塗布、製膜してなる有機層を含むことを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用重合体を含む有機層を有することを特徴とする有機電界発光素子。
- 前記有機層が、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、及び電荷発生層から選ばれる少なくとも一つの層である請求項8に記載の有機電界発光素子。
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