JPWO2019163290A1 - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物および構造体並びに該組成物の硬化状態の判別方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、硬化の進行に伴う該組成物の色相の変化の度合いが明確でなく、目視により硬化度合いを正確に判別するのが必ずしも容易ではなかった。
[1]
未硬化状態から硬化の進行に伴って色の変わる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物であって、
(A)下記一般式(1)及び/又は(2)で示されるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)(A)成分、(C)成分及び(D)成分以外の、一分子中にケイ素原子に結合した加水分解可能な基を少なくとも3個有する有機ケイ素化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:0.1〜50質量部、
(C)硬化触媒:0.01〜20質量部、
(D)シランカップリング剤:0.1〜10質量部、
(E)pH指示薬:0.01〜10質量部
を含有するものである室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[2]
更に、(F)成分として、溶剤を(A)成分100質量部に対して0.1〜20質量部含有するものである[1]に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[3]
(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分を含有する混合物中に、(F)成分中に溶解した(E)成分が均一に分散したものである[2]に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[4]
(D)成分が塩基性シランカップリング剤である[1]〜[3]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[5]
更に、(G)成分として、少なくとも1種の無機質充填剤を(A)成分100質量部に対して1〜500質量部含有してなる[1]〜[4]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[6]
上記(E)成分が塩基性領域で変色するpH指示薬であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[7]
色が変わることで、硬化の進行度合いが視認できるものである[1]〜[6]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[8]
[1]〜[7]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物層を有する構造体。
[9]
[1]〜[7]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を大気中の湿気により室温にて硬化させることにより、未硬化状態での該組成物の色相から変色したシリコーンゴム硬化物が得られることを視認する工程を含むものである室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化状態を判別する方法。
また、従来の室温硬化性オルガノポリシロキサンと比較しても作業性やゴム物性が変わらないため、従来品と同じように使用することができる。本発明は、建築分野、輸送機器分野、電気・電子部品分野に好適に使用することができ、特に比較的短時間で硬化の有無を確認する必要のある分野(輸送機器や電気・電子部品分野等)に有用である。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、以下の(A)〜(E)成分を含有してなるものである。
[(A)成分]
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に用いられる(A)成分のオルガノポリシロキサンは、本発明組成物の主剤(ベースポリマー)として作用するものであり、下記一般式(1)及び/又は(2)で示されるものである。
mは独立に0又は1である。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に用いる(B)成分は、架橋剤(硬化剤)として作用するものであり、一分子中にケイ素原子に結合した加水分解可能な基を少なくとも3個有する、(A)成分、及び後述する(C)成分及び(D)成分以外の、加水分解性有機ケイ素化合物及び/又はその部分加水分解縮合物であり、該有機ケイ素化合物としては、下記一般式(3)で示される加水分解性オルガノシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物(即ち、該オルガノシラン化合物を部分的に加水分解縮合して生成する分子中に残存加水分解性基を少なくとも2個、好ましくは3個以上有するオルガノシロキサンオリゴマー)が好ましい。
また、加水分解性基以外のケイ素原子に結合した残余の基R4は、非置換一価炭化水素基であれば特に限定されるものではないが、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、ビニル基等のアルケニル基、フェニル基等のアリール基などの炭素数1〜10の非置換一価炭化水素基が例示される。これらの中でも、メチル基、エチル基、ビニル基、フェニル基が好ましい。
なお、(B)成分は、分子中に(SiR2O)n等で示される直鎖状のジオルガノシロキサン単位の繰り返し構造を有さないものである点で前記(A)成分とは明確に差別化されるものであり、また、分子中に、窒素、酸素、硫黄等のヘテロ原子を含有する官能性基を有する1価炭化水素基を有さないものである点で後述する(D)成分とも明確に差別化されるものである。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に用いる(C)成分は硬化触媒である。硬化触媒としては、湿気(縮合)硬化型組成物の硬化促進剤として従来から一般的に使用されている縮合触媒を使用できる。例えばジブチルスズメトキサイド、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクテート、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレート、ジオクチルスズジオクテート、ジメチルスズジメトキサイド、ジメチルスズジアセテート等の有機スズ化合物;テトラプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テトラ−2−エチルヘキシルチタネート、ジメトキシチタンジアセチルアセトナート等の有機チタン化合物;ヘキシルアミン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン等のアミン化合物やこれらの塩などが挙げられ、これらの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に用いる(D)成分はシランカップリング剤(即ち、1分子中に、窒素、酸素、硫黄等のヘテロ原子を含有する官能性基を有する1価炭化水素基と複数(2個又は3個)の加水分解性基とを有する官能性基含有加水分解性シラン化合物(いわゆるカーボンファンクショナルシラン化合物)及び/又はその部分加水分解縮合物)である。シランカップリング剤を添加する目的は、組成物中のpHを調整(特定の範囲に制御)することで、後述する硬化完了時のpH指示薬の変色を促進させると同時に、なおかつ、該組成物を硬化させてなる硬化物(シリコーンゴム)の接着性を向上させることを目的とする。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に用いる(E)成分はpH指示薬である。(E)成分は(D)成分のシランカップリング剤、好ましくは塩基性のシランカップリング剤と併用することで、前述した機構により湿気硬化型樹脂に対して、硬化に伴い硬化完了時に変色する機能を付与することを目的とする。
(E)成分のpH指示薬は、塩基性のpH領域で変色するものが好ましく、特に該pH変色領域が7〜14、より好ましくは7.5〜13、更に好ましくは8〜12である。
これらのpH変色領域を有する(E)成分のpH指示薬としては、例えば、フェノールフタレイン、チモールフタレイン、アリザリンイエローR、クレゾールフタレイン、クレゾールレッド、フェノールレッド、ブロモチモールブルーなどが例示でき、これらは1種を単独で又は2種以上を併用してもよい。また、(E)成分のpH指示薬は、(F)成分の溶剤にあらかじめ溶解させたものを添加してもよい。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に用いる(F)成分は、必要に応じて配合してもよい任意成分であり、(E)成分を溶解させるための溶剤である。(E)成分単体では(A)成分に対してうまく分散しない場合、(F)成分を添加したり、あらかじめ(E)成分を(F)成分に溶解させたものを添加することにより、分散性を向上させることができる。
次に、(G)成分である無機質充填剤は、必要に応じて配合してもよい任意成分であり、本発明の硬化に伴い色の変わる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物にゴム物性を付与するための補強性充填剤や非補強性充填剤である。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、組成物を構成する必須成分の(A)〜(E)成分の他、必要に応じて添加される任意成分の(F)、(G)成分をニーダー、バンバリーミキサー、二本ロールミル等の公知の混練機で混合することにより調製することができる。既に述べたように、(E)成分単体では(A)成分に対してうまく分散しない場合、(F)成分を添加したり、あらかじめ(E)成分を(F)成分に溶解させたものを添加することにより、分散性を向上させることができる。この場合、(E)成分を(F)成分に溶解したものを(A)〜(D)成分を含む混合物中に均一に分散させることが好ましい。
本発明は、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を有する構造体を提供することができる。このような構造体としては、例えば、上記組成物の硬化物で繊維製品、ガラス製品、金属製品、プラスチック製品等を封止、接着、若しくはコートしてなるエンジンユニット、ウォーターポンプ、トランスミッションユニットなどの自動車等輸送機器;上記組成物の硬化物で電子基板、筐体等の部品を封止、接着、若しくはコートしてなるエンジンコントロールユニット等電気・電子部品;又は上記組成物の硬化物で繊維製品、ガラス製品、金属製品、プラスチック製品等を封止、接着、若しくはコートしてなる建築外壁、窓枠、水回り(台所、洗面所、風呂場)、ショーケースなどの建築部材が挙げられる。特に、比較的短時間で硬化の有無を確認する必要のある輸送機器や電気・電子部品に有用である。
300mlナスフラスコに撹拌子をいれ、フェノールフタレイン10質量部とテトラヒドロフラン90質量部を室温にて1時間撹拌して均一な液状混合物とすることで着色剤1を得た。
300mlナスフラスコに撹拌子をいれ、チモールフタレイン10質量部とテトラヒドロフラン90質量部を室温にて1時間撹拌して均一な液状混合物とすることで着色剤2を得た。
(A)23℃における粘度が50,000mPa・sの末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン100質量部に、(G)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ2質量部を加えて混合した後、(B)ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン10質量部を加え、減圧下で混合した。該混合物に(D)3−アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−903、信越化学工業(株)製)1質量部、(C)ジオクチル錫ジバーサテート0.1質量部と(E)フェノールフタレイン0.5質量部を加え、減圧下で完全に混合し、組成物1を得た。
(A)23℃における粘度が50,000mPa・sの末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン100質量部に、(G)表面がパラフィンにて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP−20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(G)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ2質量部を加えて混合した後、(B)ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン10質量部を加え、減圧下で混合した。該混合物に(D)3−アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−903、信越化学工業(株)製)1質量部、(C)ジオクチル錫ジバーサテート0.1質量部と(E)フェノールフタレイン0.5質量部を加え、減圧下で完全に混合し、組成物2を得た。
(A)23℃における粘度が50,000mPa・sの末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン100質量部に、(G)表面がパラフィンにて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP−20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(G)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ2質量部を加えて混合した後、(B)ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン10質量部を加え、減圧下で混合した。該混合物に(D)3−アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−903、信越化学工業(株)製)1質量部、(C)ジオクチル錫ジバーサテート0.1質量部と(E+F)着色剤1を5質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物3を得た。
(A)23℃における粘度が50,000mPa・sの末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン100質量部に、(G)表面がパラフィンにて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP−20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(G)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ2質量部を加えて混合した後、(B)ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン10質量部を加え、減圧下で混合した。該混合物に(D)3−アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−903、信越化学工業(株)製)1質量部、(C)ジオクチル錫ジバーサテート0.1質量部と(E+F)着色剤2を5質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物4を得た。
(A)23℃における粘度が50,000mPa・sの末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン100質量部に、(G)表面がパラフィンにて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP−20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(G)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ2質量部を加えて混合した後、(B)ビニルトリス(イソプロペノキシ)シラン10質量部を加え、減圧下で混合した。該混合物に(D)N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−603、信越化学工業(株)製)1質量部、(C)テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン1質量部と(E+F)着色剤1を5質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物5を得た。
(A)23℃における粘度が50,000mPa・sの末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン100質量部に、(G)表面がパラフィンにて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP−20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(G)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ2質量部を加えて混合した後、(B)ビニルトリメトキシシラン10質量部を加え、減圧下で混合した。該混合物に(D)N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−603、信越化学工業(株)製)1質量部、(C)ジオクチル錫ジバーサテート0.1質量部と(E+F)着色剤1を5質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物6を得た。
(A)23℃における粘度が50,000mPa・sの末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン100質量部に、(G)表面がパラフィンにて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP−20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(G)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ2質量部を加えて混合した後、(B)ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン10質量部を加え、減圧下で混合した。該混合物に(D)3−アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−903、信越化学工業(株)製)1質量部、(C)ジオクチル錫ジバーサテート0.1質量部を加え、減圧下で完全に混合し、組成物7を得た。
(A)23℃における粘度が50,000mPa・sの末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン100質量部に、(G)表面がパラフィンにて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP−20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(G)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ2質量部を加えて混合した後、(B)ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン10質量部を加え、減圧下で混合した。該混合物に(C)ジオクチル錫ジバーサテート0.1質量部と(E)フェノールフタレインを0.5質量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物8を得た。
(A)23℃における粘度が50,000mPa・sの末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン100質量部に、(G)表面がパラフィンにて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP−20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(G)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ2質量部を加えて混合した後、(B)ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン10質量部を加え、減圧下で混合した。該混合物に(D)3−アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−903、信越化学工業(株)製)1質量部、(C)ジオクチル錫ジバーサテート0.1質量部と(E)フェノールフタレイン15質量部を加え、減圧下で完全に混合し、組成物9を得た。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に用いる(C)成分は硬化触媒である。硬化触媒としては、湿気(縮合)硬化型組成物の硬化促進剤として従来から一般的に使用されている縮合触媒を使用できる。例えばジブチルスズメトキサイド、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクトエート、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレート、ジオクチルスズジオクトエート、ジメチルスズジメトキサイド、ジメチルスズジアセテート等の有機スズ化合物;テトラプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テトラ−2−エチルヘキシルチタネート、ジメトキシチタンジアセチルアセトナート等の有機チタン化合物;ヘキシルアミン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン等のアミン化合物やこれらの塩などが挙げられ、これらの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
Claims (9)
- 未硬化状態から硬化の進行に伴って色の変わる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物であって、
(A)下記一般式(1)及び/又は(2)で示されるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)(A)成分、(C)成分及び(D)成分以外の、一分子中にケイ素原子に結合した加水分解可能な基を少なくとも3個有する有機ケイ素化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:0.1〜50質量部、
(C)硬化触媒:0.01〜20質量部、
(D)シランカップリング剤:0.1〜10質量部、
(E)pH指示薬:0.01〜10質量部
を含有するものである室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 更に、(F)成分として、溶剤を(A)成分100質量部に対して0.1〜20質量部含有するものである請求項1に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- (A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分を含有する混合物中に、(F)成分中に溶解した(E)成分が均一に分散したものである請求項2に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- (D)成分が塩基性シランカップリング剤である請求項1〜3のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 更に、(G)成分として、少なくとも1種の無機質充填剤を(A)成分100質量部に対して1〜500質量部含有してなる請求項1〜4のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 上記(E)成分が塩基性領域で変色するpH指示薬であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 色が変わることで、硬化の進行度合いが視認できるものである請求項1〜6のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物層を有する構造体。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を大気中の湿気により室温にて硬化させることにより、未硬化状態での該組成物の色相から変色したシリコーンゴム硬化物が得られることを視認する工程を含むものである室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化状態を判別する方法。
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