JPWO2019159766A1 - 1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンの製造方法および溶剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
1,2,3,3−テトラクロロ−1−プロペンをフッ化水素でフッ素化する工程を含む、1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンの製造方法。
フッ化水素を、1,2,3,3−テトラクロロ−1−プロペン1モルに対して2モル以上40モル以下用いる、発明1に記載の方法。
前記フッ素化を液相で行う、発明1に記載の方法。
前記フッ素化を100℃以上200℃以下で行う、発明3に記載の方法。
前記フッ素化を気相で行う、発明1に記載の方法。
前記フッ素化を100℃以上500℃以下で行う、発明5に記載の方法。
前記フッ素化により、1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンとともに1,2,3−トリクロロ−3−フルオロ−1−プロペンが生成する、発明1〜6のいずれか一に記載の方法。
生成した1,2,3−トリクロロ−3−フルオロ−1−プロペンを前記フッ素化に供する、発明7に記載の方法。
1,2,3,3−テトラクロロ−1−プロペンと1,2,3−トリクロロ−3−フルオロ−1−プロペンとを含む組成物をフッ化水素でフッ素化して1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンを製造する方法。
1,2,3,3−テトラクロロ−1−プロペンをフッ化水素でフッ素化する工程を含むことを特徴とする、1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンと1,2,3−トリクロロ−3−フルオロ−1−プロペンを併産する方法。
フッ化水素を、1,2,3,3−テトラクロロ−1−プロペン1モルに対して2モル以上40モル以下用いる、発明10に記載の方法。
前記フッ素化を液相で行う、発明10に記載の方法。
前記フッ素化を100℃以上200℃以下で行う、発明12に記載の方法。
前記フッ素化を気相で行う、発明10に記載の方法。
前記フッ素化を100℃以上500℃以下で行う、発明14に記載の方法。
液相で、1,1,2,3,3−ペンタクロロプロパンと無機塩基の水溶液とを接触させて、1,2,3,3−テトラクロロ−1−プロペンを得る工程を含む、発明1〜15のいずれか一に記載の方法。
1,2−ジクロロエチレンとクロロホルムとをルイス酸触媒存在下で反応させて、1,1,2,3,3−ペンタクロロプロパンを得る工程を含む、発明16に記載の方法。
1,2−ジクロロエチレン1モルに対してクロロホルムを1モル超用いる、発明17に記載の方法。
シス−1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンを含む溶剤組成物。
シス−1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンとトランス−1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンとを含む溶剤組成物。
トランス−1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンを含む溶剤組成物。
さらに1,2,3−トリクロロ−3−フルオロ−1−プロペンを含む発明19〜21のいずれか一に記載の溶剤組成物。
さらに炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エーテル類、エステル類、クロロカーボン類、HFC類およびHFE類からなる群より選ばれる少なくとも一種の有機化合物を含む、発明19〜22のいずれか一に記載の溶剤組成物。
さらに安定剤、界面活性剤、難燃剤、金属不動態化剤および腐食防止剤からなる群より選ばれる少なくとも一種の添加剤を含む、発明19〜23のいずれか一に記載の溶剤組成物。
発明19〜24のいずれか一に記載の溶剤組成物と、噴射ガスとを含有する、エアゾール組成物。
発明19〜25のいずれか一に記載の溶剤組成物又はエアゾール組成物と物品とを接触させる工程を含む、物品の洗浄方法。
潤滑剤を発明19〜25のいずれか一に記載の溶剤組成物又はエアゾール組成物で希釈することにより潤滑剤溶液を得る、潤滑剤溶液の製造方法。
潤滑剤と発明19〜25のいずれか一に記載の溶剤組成物又はエアゾール組成物を含む潤滑剤溶液を、物品の表面に塗布し、次いで物品から溶剤組成物又はエアゾール組成物を揮発させることにより、前記物品の表面に前記潤滑剤を含む塗膜を形成する、潤滑剤付物品の製造方法。
発明19〜25のいずれか一に記載の溶剤組成物又はエアゾール組成物を含む、洗浄剤。
発明19〜25のいずれか一に記載の溶剤組成物又はエアゾール組成物を含む、水切り剤。
発明19〜25のいずれか一に記載の溶剤組成物又はエアゾール組成物を含む、発泡剤。
発明19〜24のいずれか一に記載の溶剤組成物を含む、熱伝達媒体。
発明32に記載の熱伝達媒体を用いた有機ランキンサイクルシステム。
発明32に記載の熱伝達媒体を用いた高温ヒートポンプサイクルシステム。
発明32に記載の熱伝達媒体を用いた冷凍サイクルシステム。
1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンと、1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペン以外の不燃性ガスを少なくとも含む、消火剤組成物。
本明細書において、別段の定めがない限り、1230xdとは、1,2,3,3−テトラクロロ−1−プロペンのシス異性体、トランス異性体、またはこれらの混合物を意味する。また、別段の定めがない限り、1231xdとは、1,2,3−トリクロロ−3−フルオロ−1−プロペンのシス異性体、トランス異性体、またはこれらの混合物を意味する。また、別段の定めがない限り、1232xdとは、1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンのシス異性体、トランス異性体、またはこれらの混合物を意味する。また、別段の定めがない限り、1,2−ジクロロエチレンとは、シス異性体、トランス異性体、またはこれらの混合物を意味する。
本発明の一態様において、フッ素化剤としてフッ化水素を用いて、1230xdをフッ素化させる。これにより、1232xdを製造することができる。
1230xdは公知の化合物である。その製造方法の好適な一例を後述するが、これによって他の製造方法を採用することが妨げられるものではない。
1230xdのフッ素化において、フッ化水素の使用量は、1230xdのフッ素化により目的物が得られれば、特に制限はされない。通常、1230xd1モルに対して化学量論量以上用いる。上限は特に制限されないが、経済的な生産の観点から40モル以下が好ましい。このフッ化水素の使用量は、反応形式がバッチ式、又は半バッチ式の場合には、1230xdの仕込量に対して表され、連続式の場合は、反応器に存在する1230xdの定常量に対して表される。
一態様において、フッ化水素による1230xdのフッ素化は、液相中で行うことができる。
液相中での1230xdのフッ素化において、温度は、目的物が生成できれば特に限定されない。1230xdのフッ素化は通常0℃以上200℃以下で行われ、好ましくは100℃以上200℃以下で行われる。
液相中での1230xdのフッ素化において、圧力は、目的物が生成できれば特に限定されない。通常、液相中での1230xdのフッ素化は、常圧下(大気圧下)、加圧下のいずれかで行われ、好ましくは加圧下で行われる。本発明の一態様において、1230xdのフッ素化は、0.1MPaG以上10MPaG以下(ゲージ圧をいう。本明細書において同じ。)で行われ、好ましくは1MPaG以上6MPaG以下で、より好ましくは3MPaG以上6MPaG以下で行われる。0.1MPaG以上であれば、未反応のフッ化水素の還流によって好適な反応温度に上げることが容易となり、実用的である。また、10MPaG以下であれば、汎用な反応器で1230xdのフッ素化を行うことができるため、経済的である。ただし、これらのことは、1230xdのフッ素化を0.1MPaG未満、又は10MPaG超で実施されることを妨げるものではない。
液相中での1230xdのフッ素化において、溶媒の使用は必須ではなく、通常は、生産性、経済性の観点から溶媒を使用しないことが好ましい。一方で、反応の均一性、反応後の操作性の観点から溶媒の使用が好ましいこともある。溶媒を使用する場合、その種類としては、1230xd原料を溶解できれば特に限定されないが、目的物よりも高い沸点を有する有機溶媒であって、フッ化水素によってフッ素化されないものが好ましい。このような溶媒の例としては、テトラメチレンスルホン(スルホラン)、パーフルオロアルカン類、パーフルオロアルケン類、ヒドロフルオロカーボン類等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、溶媒の使用量は、1230xd原料を溶解できれば特に限定されない。例えば、1230xd原料(原料に1231xdを含む場合には、1230xdと1231xdの総量)に対して80質量%以下が好ましく、40質量%以下がより好ましいが、所望に応じて、これらよりも多く使用してもよい。
液相中での1230xdのフッ素化において、触媒を使用してもよい。ただし、触媒の使用は必須ではない。触媒を使用する場合、その種類としては、例えば、スズ、チタン等の金属を含むルイス酸触媒(より具体的には、塩化スズ(SnCl4)、塩化チタン(TiCl4)等)が挙げられる。触媒の使用量としては、例えば、1230xd原料に対して0.01モル%以上20モル%以下である。
液相中での1230xdのフッ素化において、用いる反応器の材質としては、原料、溶媒、反応生成物を含む反応液成分等に不活性で、耐酸性を有するものが好ましい。そのような材質としては、例えば、ステンレス鋼(SUS304やSUS316など)、ハステロイ(TM)、インコネル(TM)、モネル(TM)などが挙げられる。このような反応器は、当該技術において周知である。
液相中での1230xdのフッ素化の操作手順の一例を以下に示すが、これに限定されない。バッチ式操作、半連続流通式操作においては、例えば、反応器に所定の原料を所定量導入し、所望により溶媒を所定量導入し、所定の条件で反応を行う。触媒を用いる場合には、触媒をあらかじめ、あるいは、原料や溶媒とともに反応器内に導入することが好ましい。また、反応器への原料の導入手順は特に限定されない。例えば、反応器に1230xdを導入し、その後、フッ化水素が反応器に導入されてもよい。このとき、所望により溶媒を導入する場合には、フッ化水素を反応器に導入する前に当該溶媒の一部または全部が反応器に導入されてもよいし、フッ化水素の導入と同時に、あるいはフッ化水素と当該溶媒が混合されて反応器に導入されてもよい。
1230xdのフッ素化により得られた反応生成物から目的物を精製する方法は、特に限定されず、公知の精製方法を採用することができる。必要に応じて、反応生成物の水洗浄やアルカリ洗浄などの方法により、反応生成物中に含まれ得る塩素成分や酸成分の除去処理を行ってもよい。また、脱水処理などを施して反応生成物中の水分を除去してもよく、塩素成分や酸成分の除去処理と組み合わせてこれを行ってもよい。また、蒸留などの操作を行ってもよい。
(触媒)
気相中での1230xdのフッ素化反応は、触媒存在下、非存在下のいずれでも行うことができる。
気相中での1230xdのフッ素化反応は、充填材の存在下または非存在下で行ってもよい。充填材としては、活性炭などの炭素や耐熱プラスチック、セラミックス、ステンレス鋼などの0価金属が挙げられる。中でも活性炭が特に好ましい。例えば本反応は、炭素、耐熱プラスチックおよびセラミックスから選ばれる少なくとも充填材の存在下で行うことができる。
気相中での1230xdのフッ素化反応において、反応温度は、目的物が生成できれば特に限定されない。本反応は100℃以上で行うことができ、170℃以上が好ましく、220℃以上がさらに好ましい。また、本反応は500℃以下で行うことができ、480℃以下が好ましく、430℃以下がさらに好ましい。例えば本反応は100℃以上500℃以下で行うことができ、170℃以上480℃以下が好ましく、220℃以上430℃以下がさらに好ましい。
気相中での1230xdのフッ素化反応において、反応圧力は特に限定されない。本反応は、減圧下、常圧下(大気圧下)、加圧下のいずれで行ってもよい。本反応は、0.01MPaG以上10MPaG以下(ゲージ圧をいう。以下同じ。)で行うことができ、0.01MPaG以上1MPaG以下が好ましく、原料及び生成物の液化を防ぐため大気圧がより好ましい。10MPaGを超えると反応器の耐圧設計にかかる費用が増大するため、経済的に好ましくない。
気相流通方式の反応の場合、反応ゾーンの容積A(mL)を原料供給速度B(mL/秒)で除した値(秒)で生産性を議論することが多く、これを接触時間と呼ぶ。反応ゾーンに触媒を備える場合には、触媒の見掛け容積(mL)を上記Aとみなす。なお、Bの値は「一秒あたりに反応器に導入される原料気体の容積」を示すが、この場合、原料気体を理想気体とみなして、原料気体のモル数、圧力および温度からBの値を算出する。反応器中では、原料や目的物以外の他の化合物の副生や、モル数の変化も起こり得るが、「接触時間」の計算に際しては考慮しないものとする。
気相中での1230xdのフッ素化反応において、反応器は特に限定されないが、気相反応に適した反応器を用いることが好ましい。反応器は、耐熱性、耐酸性を有する材質で形成されたものが好ましく、例えば、ステンレス鋼、ハステロイ(TM)、モネル(TM)、白金、ニッケル、炭素、フッ素樹脂またはこれらをライニングした材料で形成されたものが挙げられるが、これらに限定されない。
気相中での1230xdのフッ素化反応の手順の一例を示す。反応器に反応原料を導入し、上述した条件で気相反応を行う。原料は、反応器に導入される際にはガス状であることが好ましく、必要に応じて原料を気化器でガス状にし、反応器に導入する。触媒を用いる場合にはあらかじめ反応器に備えておくことが好ましい。
本発明の一態様において、フッ素化剤としてフッ化水素を用いて、1231xdをフッ素化させる。1231xdのフッ素化は、前述の1230xdのフッ素化の条件に準じて行うことができる。これにより、1232xdを製造することができる。
[240daの脱塩酸化工程]
前述の通り、1230xdは公知の化合物であり、種々の方法により製造することができるが、以下の1230xdの製造方法を採用することにより、1,1,2,3,3−ペンタクロロプロパン(以下、240daともいう)を出発原料として効率的に1232xdを製造することができる。
240daは公知の化合物であり、種々の方法により製造することができるが、後述の「アルキル化工程」により、効率的に製造することができる。なお、このことは別の方法により240daを製造することを妨げるものではない。
240daの脱塩酸化工程において、無機塩基は、240daを脱塩化水素化できるものであれば特に制限はない。具体的には、アルカリ金属の水酸化物またはアルカリ土類金属の水酸化物が挙げられ、中でも、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウムおよび水酸化カルシウムからなる群より選ばれる少なくとも1種が好ましい。
240daの脱塩酸化工程は、相間移動触媒の存在下で行うことが好ましい。このような相間移動触媒としては、アルコール類、エーテル類、ケトン類、アミド化合物等の水溶性有機物やアミン塩を用いることができる。これらの相間移動触媒は、1種類であっても2種類以上であってもよい。
240daの脱塩酸化工程において、温度は、液相条件で目的物が生成できれば特に限定されない。通常、0℃以上、好ましくは5℃以上、より好ましくは10℃以上で行う。上限は特に限定されないが、通常150℃以下、好ましくは100℃以下、より好ましくは60℃以下で行う。
240daの脱塩酸化工程において、圧力は、液相条件で目的物が生成できれば特に限定されない。通常、240daの脱塩酸化工程における圧力は、大気圧以上10MPaG以下が好ましく、大気圧以上1MPaG以下がより好ましい。反応器のコストを抑えるため、240daの脱塩酸化工程における圧力は大気圧が最も好ましい。
脱塩酸化工程において、溶媒の使用は必須ではない。なお、このことは、脱塩酸化工程を溶媒存在下で行うことを妨げるものではないが、溶媒を用いる場合には、反応に悪影響を与えないものを使用することが好ましい。
脱塩酸化工程は、バッチ式、半連続流通式、連続流通式のいずれの方式で行ってもよい。
脱塩酸化工程において、反応器の材質は特に制限はない。耐塩基性を有する材質のものが好ましい。具体的には、ガラス製やステンレススチール製の反応器が好ましい。また、ガラスや樹脂でライニングされた反応器も好ましい。さらに、反応器は攪拌設備、還流塔などの各種設備を備えるものが好ましい。
脱塩化水素化工程の操作手順の一例を以下に示すが、これに限定されない。冷媒(例えば、水)を流通させた還流塔を備えた反応器に相間移動触媒と240daを仕込む。これに液体流入管より無機塩基の水溶液を流入させて、所定の条件で反応を行う。サンプリングした反応物のガスクロマトグラフ分析等によって、240daがほぼ消費されたところで反応を終了する。
得られた1230xdは、一般的な精製操作により精製することができる。例えば、蒸留、好ましくは減圧蒸留などの操作によって、1230xdから原料などを容易に分離することができる。
240daは、ルイス酸触媒存在下、1,2−ジクロロエチレンとクロロホルムとを反応させる方法により、効率的に製造することができる(以下、この方法を「アルキル化工程」と呼ぶことがある。)。
アルキル化工程において、1,2−ジクロロエチレンとクロロホルムの使用量は、240daが生成できれば特に限定されない。通常、1,2−ジクロロエチレン1モルに対してクロロホルム1モル以上、あるいは、クロロホルム1モルに対して、1,2−ジクロロエチレンを1モル以上用いる。
アルキル化工程において、ルイス酸触媒としては、金属ハロゲン化物を用いることができる。ここで、金属ハロゲン化物とは、金属原子とハロゲン原子との結合を有するものを指す。金属原子−ハロゲン原子の結合は、赤外分光法(IR法)、X線回折法(XRD法)、X線光電子分光法(XPS法)等によって確認することができる。このような金属ハロゲン化物としては、具体的には、アルミニウム、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、スズ、アンチモン、タンタルおよびタングステンからなる群より選ばれる少なくとも1種の金属のハロゲン化物が好ましい。また、金属ハロゲン化物は、上記金属のフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物であってもよく、これらの中でも上記金属の塩化物が好ましい。いくつかの態様において、ルイス酸触媒としては、アルミニウム、鉄、スズおよびアンチモンからなる群より選ばれる少なくとも1種の金属の塩化物が特に好ましい。中でも、塩化アルミニウムおよび塩化鉄が一層好ましく、塩化鉄については塩化第二鉄が好ましい。
アルキル化工程において、温度は、液相条件で目的物が生成できれば特に限定されない。通常、0℃以上、好ましくは20℃以上、より好ましくは40℃以上で行う。上限は特に限定されないが、通常100℃以下、好ましくは80℃以下、より好ましくは70℃以下で行う。
アルキル化工程において、圧力は、液相条件で目的物が生成できれば特に限定されない。通常、アルキル化工程は、0MPaG以上1MPaG以下で行い、0MPaG以上0.5MPaG以下が好ましく、大気圧下が特に好ましい。
アルキル化工程において、溶媒の使用は必須ではない。なお、このことは、脱塩酸化工程を溶媒存在下で行うことを妨げるものではないが、溶媒を用いる場合には、反応に悪影響を与えないものの採用が好ましい。
アルキル化工程は、バッチ式、半連続流通式、連続流通式のいずれの方式で行ってもよい。また、アルキル化工程においては、ルイス酸触媒を使用するため、水分は可能な限り少ない条件とすることが好ましい。一態様において、水の含有量は、反応資材の全質量に対して1質量%以下に保つことが好ましく、0.1質量%以下がさらに好ましい。
アルキル化工程において、反応器の材質は特に制限はない。微量ではあるが、塩素ガスや塩化水素ガスが副生することがあるため、ガラス製やステンレススチール製の反応器が好ましい。また、ガラスや樹脂でライニングされた反応器も好ましい。また、反応器は、液体導入管、攪拌設備、還流塔などの各種設備を備えるものが好ましい。
アルキル化工程の操作手順の一例を以下に示すが、これに限定されない。冷媒(例えば、水)を流通させた還流塔を備えた反応器にルイス酸触媒とクロロホルムを仕込む。必要に応じて不活性ガスでシールする。液体流入管より1,2−ジクロロエチレンを流入させて、所定の条件で反応を行う。サンプリングした反応物のガスクロマトグラフ分析等によって、1,2−ジクロロエチレンがほぼ消費されたところで反応を終了する。
得られた240daは、一般的な精製操作により精製することができる。例えば、蒸留、好ましくは減圧蒸留などの操作によって、240daから原料や副生成物を容易に分離することができる。分離した原料はアルキル化工程の原料として再利用してもよい。
[1232xd]
本発明の溶剤組成物は、1232xdを少なくとも含む。1232xdの含有量は特に制限されないが、本発明の溶剤組成物全量に対して、1232xdは、一態様においては20質量%以上含まれる。また、別の態様においては、本発明の溶剤組成物全量に対して、1232xdは30質量%以上含まれる。また別の態様においては、本発明の溶剤組成物全量に対して、1232xdは40質量%以上含まれる。また別の態様においては、本発明の溶剤組成物全量に対して、1232xdは50質量%以上含まれる。また別の態様においては、本発明の溶剤組成物全量に対して、1232xdは60質量%以上含まれる。また別の態様においては、本発明の溶剤組成物全量に対して、1232xdは70質量%以上含まれる。また別の態様においては、本発明の溶剤組成物全量に対して、1232xdは80質量%以上含まれる。また別の態様においては、本発明の溶剤組成物全量に対して、1232xdは90質量%以上含まれる。また別の態様においては、本発明の溶剤組成物全量に対して、1232xdは95質量%以上含まれる。また別の態様においては、本発明の溶剤組成物全量に対して、1232xdは97質量%以上含まれる。また別の態様においては、本発明の溶剤組成物全量に対して、1232xdは98質量%以上含まれる。また別の態様においては、本発明の溶剤組成物全量に対して、1232xdは99質量%以上含まれる。また別の態様においては、本発明の溶剤組成物は1232xdのみからなる。
1232xd(Z):1232xd(E)=0.01〜99.99:99.99〜0.01
1232xd(Z):1232xd(E)=50.00〜99.99:50.00:0.01
1232xd(Z):1232xd(E)=60.00〜99.99:40.00〜0.01
1232xd(Z):1232xd(E)=70.00〜99.99:30.00〜0.01
1232xd(Z):1232xd(E)=80.00〜99.99:20.00〜0.01
1232xd(Z):1232xd(E)=90.00〜99.99:10.00〜0.01
本発明の溶剤組成物は、1232xdとともに1231xdを含んでもよい。一態様において、1232xdと1231xdを含む溶剤組成物は、洗浄性能に優れる。本発明の溶剤組成物が1231xdを含む場合、その含有量の下限は、本発明の溶剤組成物全量に対して、一態様においては0.001質量%以上、別の一態様においては0.01質量%以上、別の一態様においては0.1質量%以上、また別の一態様においては1質量%以上、また別の一態様においては3質量%以上、また別の一態様においては5質量%以上、また別の一態様においては10質量%以上である。また、1231xdの含有量の上限は、本発明の溶剤組成物全量に対して、一態様においては40質量%以下、別の一態様においては25質量%以下、また別の一態様においては15質量%以下である。
本発明の溶剤組成物は、1232xdとともに、あるいは、1232xdと1231xdとともに、その他の有機化合物(A)を含んでもよい。
本発明の溶剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で添加剤(B)を含んでもよい。一態様において、本発明の溶剤組成物全量に対して、添加剤(B)は、0.0001質量%以上含まれ、別の一態様においては0.001質量%以上含まれ、また別の一態様においては0.01質量%以上含まれ、また別の一態様においては0.1質量%以上含まれ、また別の一態様においては1質量%以上含まれ、また別の一態様においては3質量%以上含まれる。また、一態様において、本発明の溶剤組成物全量に対して、添加剤(B)は、10質量%以下含まれ、別の一態様においては5質量%以下含まれ、また別の一態様においては3質量%以下含まれ、別の一態様においては1質量%以下含まれ、また別の一態様においては0.1質量%以下含まれ、別の一態様においては0.01質量%以下含まれ、また別の一態様においては0.001質量%以下含まれる。
一態様において、本発明の溶剤組成物が安定剤を含むことにより、加熱条件等の過酷な条件下であっても組成物の分解を抑制することができる。このような安定剤としては、ニトロ化合物、エポキシ化合物、フェノール類、イミダゾール類、アミン類、リン化合物類、硫黄化合物類、含窒素アルコール化合物、ジエン系化合物類、芳香族不飽和炭化水素類、イソプレン類、プロパジエン類、テルペン類等が挙げられ、これらは1種類であっても2種類以上であってもよい。
一態様において、本発明の溶剤組成物は界面活性剤を含むことにより、洗浄力、界面作用等をより一層改善することができる。このような界面活性剤としては、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、両イオン性界面活性剤が挙げられ、これらは1種類であっても2種類以上であってもよい。
一態様において、本発明の溶剤組成物は難燃剤を含むことにより、燃焼性を改善することができる。このような難燃剤としては、ホスフェート類、ハロゲン化芳香族化合物、フッ素化ヨードカーボン、フッ素化ブロモカーボン等が挙げられる。
本発明の溶剤組成物は本発明の効果を損なわない範囲でその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分は、上述の成分、すなわち、1232xd、1231xd、有機化合物(A)、添加剤(B)以外であれば、特に限定されない。例えば、上述の成分由来の不純物であってもよい。そのような不純物としては、例えば、上述の成分の製造過程で使用される原料資材などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の溶剤組成物は、適度な流動性や溶解性を有するので、物品から異物を洗い流したり溶解したりして除去するのに好適である。
本発明の溶剤組成物は、噴射ガスと混合してエアゾール組成物としてもよい。
本発明の溶剤組成物は、繊維製品の洗浄剤、すなわち、ドライクリーニング剤として適している。繊維製品としては、シャツ、セーター、ジャケット、スカート、ズボン、ジャンパー、手袋、マフラー、ストール等の衣類が挙げられる。本発明の溶剤組成物は、特にアクリル繊維を含む繊維製品のドライクリーニングに適している。
本発明の溶剤組成物またはエアゾール組成物は、各種化学物質を希釈するための希釈溶剤として好適である。希釈溶液の一態様として、本発明の溶剤組成物は、潤滑剤と混合して、潤滑剤溶液を形成することができる。
本発明の溶剤組成物またはエアゾール組成物が希釈できる各種化学物質としては、特に限定されないが、例えば、潤滑剤や防錆剤等が挙げられる。
一態様において、本発明の溶剤組成物またはエアゾール組成物は水切り剤として用いることができる。
本発明の溶剤組成物またはエアゾール組成物は、硬質ポリウレタンフォームまたはポリイソシアヌレートフォームの製造に用いる発泡剤として用いることができる。すなわち、本発明の共沸組成物からなる発泡剤、1種以上のポリオール、触媒、整泡剤などを混合した混合物(プレミックス)をイソシアネートと反応させることによって、硬質ポリウレタンフォームまたはポリイソシアヌレートフォームを製造することができる。
一態様において、本発明の溶剤組成物は、冷凍サイクルシステム、高温ヒートポンプシステム、及び有機ランキンサイクルシステムなどの熱伝達媒体として好適である。また、いくつかの態様において、本発明の溶剤組成物は、これらのサイクルシステムを洗浄するための洗浄剤として好適である。
本発明の消火剤用組成物は、1232xdと、1232xd以外の不燃性ガスを少なくとも含む。1232xdは、1232xd(Z)、1232xd(E)、あるいは、1232xd(Z)と1232xd(E)の混合物であってもよい。
1.1230xdの液相フッ素化
[実施例1−A1]
20℃の冷却液を循環させた凝縮器と圧力計とを備えた200mLのステンレス鋼製オートクレーブに、純度97FID%1,2,3,3−テトラクロロ−1−プロペン(1230xd)30g(0.16モル)と、フッ化水素40.0g(2.00モル、1230xd/フッ化水素モル比=約1/12)を導入した後、オートクレーブを120℃に加熱した。圧力が約4MPaGを超えたところで、4.0MPaG以上4.5MPaG以下を維持するように凝縮器出口のニードルバルブから反応生成ガスを抜き出した。抜き出したガスは、氷水浴中で冷却した氷水入りのフッ素樹脂製ガス洗浄瓶に通して酸を吸収し、ドライアイスアセトン浴のガラストラップで反応生成有機物を回収した。昇温開始から3時間後、圧力の上昇が観察されなくなったことを確認した後、反応器をパージし、抜き出したガスは氷水浴中で冷却した氷水入りのフッ素樹脂製ガス洗浄瓶及びドライアイスアセトン浴のガラストラップに回収した。反応器を冷却後、オートクレーブ内の反応液とドライアイスアセトン浴のガラストラップ回収物を氷水入りのフッ素樹脂製ガス洗浄瓶にすべて混合し、併せた混合溶液をフッ素樹脂製分液ロートにて有機物を水相から分離し回収した。この回収した有機物の量は22.1gであり、有機物中の1232xd幾何異性体比は、シス体:トランス体=93:7であった。
反応温度を140℃とした以外は実施例1−A1と同様に反応を実施した。回収した有機物の量は21.8gであった。
反応温度を160℃、フッ化水素80.0g(4.00モル、1230xd/フッ化水素モル比=約1/24)以外は実施例1−A1と同様に反応を実施した。回収した有機物の量は19.6gであった。
塩化スズ(SnCl4)3gを加えたこと以外は実施例1−A2と同様に反応を実施した。回収した有機物の量は21.8gであった。
20℃の冷却液を循環させた凝縮器と圧力計とを備えた2Lのステンレス鋼製オートクレーブに、純度97FID%1,2,3,3−テトラクロロ−1−プロペン(1230xd)454g(2.53モル)と、フッ化水素1000.0g(55.0モル、1230xd/フッ化水素モル比=約1/22)を導入した後、オートクレーブを160℃に加熱したこと以外は実施例1−A1と同様に反応を実施した。回収した有機物の量は350gであった。
1232xdの単純純度換算収率 = 100×(回収有機物量×1232xdFID%/1232xd分子量)/(1230xd仕込み量×1230xd純度/1230xd分子量)
[調製例1]フッ素化した活性アルミナの調製
活性アルミナ(住友化学製KHS−46:粒径4〜6mm、比表面積155m2/g)300gを測り取り、水で表面に付着した粉を洗浄した。洗浄後のアルミナに10重量%フッ酸1150gをゆっくり加え、攪拌後、約4時間静置した。水洗後、濾過を行い、常温で終夜乾燥し、次に電気炉において200℃で2時間乾燥を行った。この乾燥後の活性アルミナ150mLを、内径1インチ長さ40cmのステンレス鋼製(SUS316)反応管に入れ、窒素を150cc/分の流速で流しながら電気炉で200℃まで昇温し、更に窒素とともにフッ化水素を0.1g/分の流速で流した。このフッ化水素処理を行うにつれて温度が上昇するが、内温が400℃を超えないように、窒素とフッ化水素の流速を調整した。発熱が収まった時点で、窒素の流速を30cc/分に落とし、電気炉の設定温度を30分間ごとに50℃ずつ昇温し、最終的に400℃まで上げ、その状態を2時間保持した。このようにしてフッ素化処理した活性アルミナ(以下、触媒1ともいう)を調製した。
三角フラスコに20質量%塩化クロム水溶液を加え、そこに調製例1で調製したフッ素化処理した活性アルミナ100mLを浸漬させ、3時間保持した。このアルミナを濾過し、ロータリーエバポレーターを用いて、減圧下、70℃で乾燥させた。このクロム担持アルミナ100mLを、電気炉を備えた1インチ長さ40cmの円筒形ステンレス鋼製(SUS316)反応管に充填し、窒素ガスを流しながら200℃まで昇温し、水の流出が見られなくなった時点で窒素ガスを150cc/分、フッ化水素を0.1g/分の流速で同時に供給し、内温が400℃を超えないように窒素とフッ化水素の流速を調整した。充填したクロム担持アルミナのフッ素化によるホットスポットが反応管出口端に達したところで窒素の流速を30cc/分に落とし、電気炉の設定温度を30分間ごとに50℃ずつ昇温し、最終的に400℃まで上げ、その状態を2時間保持した。このようにして、フッ素化処理したクロム担持アルミナ(以下、触媒2ともいう)を調製した。
三角フラスコに20質量%塩化クロム水溶液を加え、活性炭100mLを浸漬させ、3時間保持した。この活性炭を濾過し、ロータリーエバポレーターを用いて、減圧下、70℃で乾燥させた。このようにして得たクロム担持活性炭100mLを、電気炉を備えた1インチ長さ40cmの円筒形ステンレス鋼製(SUS316)反応管に充填し、窒素ガスを流しながら200℃まで昇温し、水の流出が見られなくなった時点で、窒素ガスを150cc/分、フッ化水素を0.1g/分の流速で同時に供給し、内温が400℃を超えないように、窒素とフッ化水素の流速を調整した。充填したクロム担持活性炭のフッ素化によるホットスポットが反応管出口端に達したところで窒素の流速を30cc/分に落とし、電気炉の設定温度を30分間ごとに50℃ずつ昇温し、最終的に400℃まで上げ、その状態を2時間保持した。このようにして、フッ素化処理したクロム担持活性炭(以下、触媒3ともいう)を調製した。
調製例2で調製した触媒50mlを、電気炉を備えた1インチ×長さ40cmステンレス鋼製(SUS316)反応管に充填し、約30cc/分の流量で窒素ガスを流しながら反応管内を250℃に昇温した。窒素フィードを止め、気化させた原料1,2,3,3−テトラクロロ−1−プロペン(1230xd)0.20g/分、フッ化水素0.20g/分の流速で導入した。圧力を大気圧とし、触媒との接触時間は12秒とした。流速が安定したところで、反応管出口に氷水で冷却した100ml氷水トラップを設置し、約30分間有機物の回収および副生した酸分を吸収させ、重量回収率を算出した。酸除去を行った有機成分をガスクロマトグラフィーで分析を行った。回収成分の組成および原料の転化率を算出した結果を表1に示す。重量回収率及び原料転化率の計算方法は、以下の通りである。
重量回収率:100×(氷水トラップ増加量g)/(原料g+フッ化水素g)
原料転化率:100×(1−回収有機物中原料組成FID%/原料組成FID%)
反応管内温度を200℃にしたこと以外は、実施例1−B1と同様の操作を行った。
反応管内温度を300℃にしたこと以外は、実施例1−B1と同様の操作を行った。
反応管内温度を350℃にしたこと以外は、実施例1−B1と同様の操作を行った。
触媒2の代わりに触媒3を充填したこと以外は、実施例1−B1と同様の操作を行った。
触媒2の代わりに触媒1を充填したこと以外は、実施例1−B1と同様の操作を行った。
触媒2の代わりに、充填材として活性炭(白鷺G2X4/6−1)50mlを充填したこと以外は、実施例1−B1と同様の操作を行った。
温度計、液体を流入させるための流入管、ジムロート冷却管を設置した2L−三口フラスコに、粉末状の塩化アルミニウム35g(10モル%)、クロロホルム1275g(10.7モル)を仕込み、窒素シールを行った。その後、当該フラスコをオイルバスにより内温約60℃に加熱し、流入管より1,2−ジクロロエチレン256g(2.64モル)を2時間かけて導入後、60℃で30分間攪拌を行い、反応終了とした。反応液を室温まで冷却後、5重量%塩化水素水500mlで洗浄し、有機相をモレキュラーシーブスで乾燥後、余剰クロロホルムをエバポレーターで分離した。これにより、純度98FID%の240da粗体505g(1,2−ジクロロエチレン基準による純度換算収率86.5%)を回収した。
塩化アルミニウム7.3g(20モル%)、クロロホルム31g(0.26モル)、1,2−ジクロロエチレン100g(1.0モル)にしたこと以外、実施例2−1と同様の操作を行った。これにより、純度92FID%の240da粗体50g(クロロホルム基準による純度換算収率80.1%)を回収した。240da粗体中、240da以外のそのほかの成分はヘプタクロロペンタンだった。
塩化アルミニウム7.3g(20モル%)、クロロホルム31g(0.26モル)、1,2−ジクロロエチレン25g(0.26モル)にしたこと以外、実施例2−1と同様の操作を行った。これにより、純度96FID%の240da粗体44g(1,2−ジクロロエチレン基準による純度換算収率75.2%)を回収した。240da粗体中、240da以外のそのほかの成分はヘプタクロロペンタンだった。
温度計、滴下ロート、水を流せるジムロート冷却管を設置した2L−三口フラスコに、実施例2−1で合成した240da粗体500g(2.26モル)、テトラブチルアンモニウムブロミド3.0gを仕込み、氷水浴で約10℃に冷却した。滴下ロート経由で25重量%水酸化ナトリウム水溶液550g(3.4モル、1.5当量)を2時間かけて滴下を行い、室温約20℃で18時間攪拌を行った。反応液に10重量%塩化水素水500mlを加え洗浄を行い、さらに、水洗浄、飽和炭酸水素水による洗浄を行い、モレキュラーシーブスで乾燥した。これにより、純度97FID%の1230xd粗体410gを得た。
SUS−316L(2.8mm×10mm×30mm)のテストピースを表4に示すオイルに浸漬させて当該オイルを付着させた。これを、表4に示す溶剤10mLに30秒間浸漬させた後、常温(23℃)で2分間自然乾燥を行った。乾燥後のテストピースを目視で観察し、以下の基準に沿って洗浄性を評価した。
◎:非常に良好。油が完全に除去されている。
〇:良好。油のスケールが一部に観測されるものの、概ね除去されている。
×:不良。油がかなり残っている。
プレス工作油A:日本互作油株式会社製 PG−3246
プレス工作油B:日本互作油株式会社製 PG−3740
工作油A:日本互作油株式会社製 CF−879
工作油B:日本互作油株式会社製 C−4115
防錆油:日本互作油株式会社製 P−5960
鉱油:住鉱潤滑剤株式会社製 コンプレッサーオイル
シリコーン油:信越化学工業社製 KF−96−100CS
表5に示す溶剤10gおよび表5に示すオイル1gを50mL容量のガラス製試料瓶に加え振とう、混合した。これを室温(23℃)に管理された実験室で静置した。30分後に溶液の状態を目視で観察し、以下の基準に沿って溶解性を評価した。
A:非常に良好。油が完全に溶解し、均一である。
B:一部良好。油の一部が溶解しているが、二相分離がみられる。
C:不良。油の溶解がみられず、二相分離がみられる。
プレス工作油A:日本互作油株式会社製 PG−3246
プレス工作油B:日本互作油株式会社製 PG−3740
工作油A:日本互作油株式会社製 CF−879
工作油B:日本互作油株式会社製 C−4115
防錆油:日本互作油株式会社製 P−5960
鉱油:住鉱潤滑剤株式会社製 コンプレッサーオイル
シリコーン油:信越化学工業社製 KF−96−100CS
実施例5で使用した溶剤とオイルの混合物をすべて合わせて回収した。回収した混合物から単蒸留により、純度99GC%の1232xdを得た。
Claims (30)
- 1,2,3,3−テトラクロロ−1−プロペンをフッ化水素でフッ素化する工程を含む、1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンの製造方法。
- 前記フッ化水素を、前記1,2,3,3−テトラクロロ−1−プロペン1モルに対して2モル以上40モル以下用いる、請求項1に記載の方法。
- 前記フッ素化を液相で行う、請求項1に記載の方法。
- 前記フッ素化を100℃以上200℃以下で行う、請求項3に記載の方法。
- 前記フッ素化を気相で行う、請求項1に記載の方法。
- 前記フッ素化を100℃以上500℃以下で行う、請求項5に記載の方法。
- 前記フッ素化により、前記1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンとともに1,2,3−トリクロロ−3−フルオロ−1−プロペンが生成する、請求項1〜6のいずれか一に記載の方法。
- 前記1,2,3,3−テトラクロロ−1−プロペンとともに、前記1,2,3−トリクロロ−3−フルオロ−1−プロペンを前記フッ素化に供する、請求項7に記載の方法。
- 1,2,3,3−テトラクロロ−1−プロペンをフッ化水素でフッ素化する工程を含む、1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンと1,2,3−トリクロロ−3−フルオロ−1−プロペンとを併産する方法。
- 液相で、1,1,2,3,3−ペンタクロロプロパンと無機塩基の水溶液とを接触させて、前記1,2,3,3−テトラクロロ−1−プロペンを得る工程を含む、請求項1〜9のいずれか一に記載の方法。
- 1,2−ジクロロエチレンとクロロホルムとをルイス酸触媒存在下で反応させて、前記1,1,2,3,3−ペンタクロロプロパンを得る工程を含む、請求項10に記載の方法。
- 前記1,2−ジクロロエチレン1モルに対して前記クロロホルムを1モル超用いる、請求項11に記載の方法。
- シス−1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンを含む溶剤組成物。
- シス−1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンとトランス−1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンとを含む溶剤組成物。
- トランス−1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンを含む溶剤組成物。
- 1,2,3−トリクロロ−3−フルオロ−1−プロペンをさらに含む請求項13〜15のいずれか一に記載の溶剤組成物。
- 炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エーテル類、エステル類、クロロカーボン類、HFC類およびHFE類からなる群より選ばれる少なくとも一種の有機化合物をさらに含む、請求項13〜16のいずれか一に記載の溶剤組成物。
- 安定剤、界面活性剤、難燃剤、金属不動態化剤および腐食防止剤からなる群より選ばれる少なくとも一種の添加剤をさらに含む、請求項13〜17のいずれか一に記載の溶剤組成物。
- 請求項13〜18のいずれか一に記載の溶剤組成物と、噴射ガスとを含有する、エアゾール組成物。
- 請求項13〜18のいずれか一に記載の溶剤組成物または請求項19に記載のエアゾール組成物と物品とを接触させる工程を含む、物品の洗浄方法。
- 潤滑剤を請求項13〜18のいずれか一に記載の溶剤組成物または請求項19に記載のエアゾール組成物で希釈することを含む、潤滑剤溶液の製造方法。
- 請求項21に記載の潤滑剤溶液を、物品の表面に塗布し、次いで物品から溶剤組成物ないしエアゾール組成物を揮発させることにより、前記物品の表面に前記潤滑剤を含む塗膜を形成する、潤滑剤付物品の製造方法。
- 請求項13〜18のいずれか一に記載の溶剤組成物または請求項19に記載のエアゾール組成物を含む、洗浄剤。
- 請求項13〜18のいずれか一に記載の溶剤組成物または請求項19に記載のエアゾール組成物を含む、水切り剤。
- 請求項13〜18のいずれか一に記載の溶剤組成物または請求項19に記載のエアゾール組成物を含む、発泡剤。
- 請求項13〜18のいずれか一に記載の溶剤組成物を含む、熱伝達媒体。
- 請求項25に記載の熱伝達媒体を用いた有機ランキンサイクルシステム。
- 請求項25に記載の熱伝達媒体を用いた高温ヒートポンプサイクルシステム。
- 請求項25に記載の熱伝達媒体を用いた冷凍サイクルシステム。
- 1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペンと、1,2−ジクロロ−3,3−ジフルオロ−1−プロペン以外の不燃性ガスを少なくとも含む、消火剤組成物。
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