CN115023490A - 溶剂组合物、清洗方法、带涂膜物品的制造方法 - Google Patents

溶剂组合物、清洗方法、带涂膜物品的制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN115023490A
CN115023490A CN202180011443.9A CN202180011443A CN115023490A CN 115023490 A CN115023490 A CN 115023490A CN 202180011443 A CN202180011443 A CN 202180011443A CN 115023490 A CN115023490 A CN 115023490A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chloro
dichloro
tetrafluoropropane
component
pentafluoropropane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202180011443.9A
Other languages
English (en)
Inventor
河口聪史
镰塚达也
竹内优
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AGC Inc
Original Assignee
Asahi Glass Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Glass Co Ltd filed Critical Asahi Glass Co Ltd
Publication of CN115023490A publication Critical patent/CN115023490A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
    • B05D7/14—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to metal, e.g. car bodies
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B08—CLEANING
    • B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
    • B08B3/00—Cleaning by methods involving the use or presence of liquid or steam
    • B08B3/04—Cleaning involving contact with liquid
    • B08B3/08—Cleaning involving contact with liquid the liquid having chemical or dissolving effect
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/08—Anti-corrosive paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/20—Diluents or solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/28—Organic compounds containing halogen
    • C11D7/30—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • C11D7/5018—Halogenated solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/5054—Mixtures of (hydro)chlorofluorocarbons and (hydro) fluorocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02803—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02806—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing only chlorine as halogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02809—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine
    • C23G5/02812—Perhalogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02809—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine
    • C23G5/02825—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine containing hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02809—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine
    • C23G5/02825—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine containing hydrogen
    • C23G5/02841—Propanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02809—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine
    • C23G5/02825—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine containing hydrogen
    • C23G5/02841—Propanes
    • C23G5/02848—C2H2Cl2F4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02809—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine
    • C23G5/02825—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine containing hydrogen
    • C23G5/02841—Propanes
    • C23G5/02851—C2HCl2F5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/032—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing oxygen-containing compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D2401/00—Form of the coating product, e.g. solution, water dispersion, powders or the like
    • B05D2401/10—Organic solvent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/02—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D2111/00—Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
    • C11D2111/10—Objects to be cleaned
    • C11D2111/14—Hard surfaces
    • C11D2111/16—Metals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供能够抑制金属腐蚀的溶剂组合物、使用了该溶剂组合物的清洗方法、带涂膜物品的制造方法。本发明的溶剂组合物是包含1‑氯‑2,3,3‑三氟丙烯和规定的第2成分的溶剂组合物，相对于1‑氯‑2,3,3‑三氟丙烯的含量和所述第2成分的总含量的合计的所述第2成分的总含量的比例为0.0001～1.0质量％。

Description

溶剂组合物、清洗方法、带涂膜物品的制造方法
技术领域
本发明涉及溶剂组合物、使用了该溶剂组合物的清洗方法、带涂膜物品的制造方法。
背景技术
以往,作为油污清洗、焊剂清洗、尘埃清洗等的清洗溶剂,除水分溶剂、干洗溶剂、反应溶剂、润滑剂等的稀释溶剂,采用不燃性、低毒性、稳定性优良的氢氯氟烃(以下也记为HCFC)。但是,HCFC会对臭氧层产生不良影响,因此发达国家预计在2020年全面停产HCFC。
作为不会对臭氧层产生不良影响的溶剂,已知全氟烃(以下也记为PFC)、氢氟烃(以下也记为HFC)、氢氟醚(以下也记为HFE)等。
但是,由于温室效应潜能值大,因此京都议定书将HFC和PFC作为限制对象物质。另外,与HCFC相比,对油类的溶解性较低,因此HFC、HFE及PFC的适用范围受限。
作为不会对地球环境产生不良影响且溶解性优良的溶剂,提出了1-氯-2,3,3-三氟-1-丙烯(HCFO-1233yd,以下也记为1233yd)(专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2016-164152号公报
发明内容
发明所要解决的技术问题
本发明者们发现,专利文献1记载的1233yd存在其与金属接触后有时会导致金属腐蚀的技术问题。
为了解决以上的技术问题,本发明的目的是提供一种可抑制金属腐蚀的溶剂组合物、使用了该溶剂组合物的清洗方法、带涂膜物品的制造方法。
解决技术问题所采用的技术方案
本发明者们为解决以上技术问题进行认真探讨后发现,通过以下构成可解决以上技术问题。
[1]一种溶剂组合物,其中,包含作为第1成分的1-氯-2,3,3-三氟丙烯,和作为第2成分的选自2-氯-1,1,1,2,3,3-六氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2,3-六氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、1,1,2,3,3-五氟丙烷、3,3-二氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、2,2-二氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,2-二氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、1,1-二氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷、1,1-二氯-2,2,3,3-四氟丙烷、2,2,3-三氯-1,1,1,3-四氟丙烷、1,2,2-三氯-1,1,3,3-四氟丙烷、2,3,3-三氯-1,1,1,2-四氟丙烷、1,3,3-三氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1,1,1-三氯-2,2,3,3-四氟丙烷、1,1,2,3-四氟丙烷、1,1-二氯-1,2,2-三氟丙烷、六氟丙烯、2-氯-1,1,3,3,3-五氟丙烯、1-氯-1,2,3,3,3-五氟丙烯、3-氯-1,1,2,3,3-五氟丙烯、1,1-二氯-2,3,3-三氟丙烯、1-氯-1,2,3,3-四氟丙烯、1,1-二氯-2,3,3,3-四氟丙烯、1,3-二氯-1,2,3,3-四氟丙烯、3,3-二氯-1,1,2,3-四氟丙烯、1,2-二氯-1,3,3,3-四氟丙烯、2,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙烯、1,1,3-三氯-2,3,3-三氟丙烯、3,3,3-三氯-1,1,2-三氟丙烯、3,3-二氯-2,3-二氟丙烯、1,2,3-三氟丙烯、三氯乙烯、1-氯丁烷、1-溴丁烷、异丁烯、1,1,2,2,3-五氟丙烷、1-氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷、1-氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷、1-氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1,1,3,3-四氟丙烷、3-氯-1,1,2-三氟丙烷、1-氯-2,2-二氟丙烷、3-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、3,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷、1,1,1,2-四氟丙烷、3-氯-1,2,3,3-四氟丙烯、1,3-二氯-2,3,3-三氟丙烯、1-氯-2-氟丙烯、1,2-二氯丙烯、2-氯-1,3,3-三氟丙烯、1,2,3,3-四氟丙烯、1,2-二氯-3,3-二氟丙烯、2,3-二氯-1,3-二氟丙烯、1-氯-3,3-二氟丙烯、二氯甲烷、一氯甲烷、CHF2COCH2Cl及叔丁基氯的至少1种,
相对于1-氯-2,3,3-三氟丙烯的含量和所述第2成分的总含量的合计的所述第2成分的总含量的比例为0.0001～1.0质量％。
[2]如[1]所述的溶剂组合物,其中,作为第2成分包含选自1,1,2,2,3-五氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷、1-氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷、1-氯-2,2-二氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1,1,2,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1,1-二氯-2,2,3,3-四氟丙烷、1,1,2,3-四氟丙烷、1,1,3,3-四氟丙烷、2-氯-1,1,3,3,3-五氟丙烯、1-氯-1,2,3,3,3-五氟丙烯、3-氯-1,1,2,3,3-五氟丙烯、3-氯-1,2,3,3-四氟丙烯、1,1-二氯-2,3,3,3-四氟丙烯、1,3-二氯-1,2,3,3-四氟丙烯、3,3-二氯-1,1,2,3-四氟丙烯、1,2-二氯-1,3,3,3-四氟丙烯、2,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙烯、1,3-二氯-2,3,3-三氟丙烯、1,1,3-三氯-2,3,3-三氟丙烯、3,3,3-三氯-1,1,2-三氟丙烯、1-氯-2-氟丙烯、1,2-二氯丙烯、2-氯-1,3,3-三氟丙烯、1,2,3,3-四氟丙烯、1,2-二氯-3,3-二氟丙烯、2,3-二氯-1,3-二氟丙烯、1-氯-3,3-二氟丙烯、二氯甲烷、一氯甲烷、CHF2COCH2Cl、3-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、3,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷及1,1,1,2-四氟丙烷的至少1种。
[3]如[1]或[2]所述的溶剂组合物,其中,作为第2成分包含选自1,1,2,2,3-五氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷、1-氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷、1-氯-2,2-二氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2,2-四氟丙烷、3-氯-1,2,3,3-四氟丙烯、1,3-二氯-1,2,3,3-四氟丙烯、1,3-二氯-2,3,3-三氟丙烯、1-氯-2-氟丙烯、1,2-二氯丙烯、2-氯-1,3,3-三氟丙烯、1,2,3,3-四氟丙烯、1,2-二氯-3,3-二氟丙烯、2,3-二氯-1,3-二氟丙烯、1-氯-3,3-二氟丙烯、二氯甲烷、一氯甲烷、CHF2COCH2Cl、3-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、3,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷及1,1,1,2-四氟丙烷的至少1种。
[4]如[1]～[3]中任一项所述的溶剂组合物,其中,所述溶剂组合物中的1-氯-2,3,3-三氟丙烯的含量的比例在30质量％以上。
[5]一种清洗方法,使[1]～[4]中任一项所述的溶剂组合物与物品接触,除去附着于所述物品表面的污垢。
[6]如[5]所述的清洗方法,其中,与所述溶剂组合物接触的物品表面的至少一部分材料为金属。
[7]一种涂膜形成用组合物,其中,包含不挥发性有机化合物及[1]～[4]中任一项所述的溶剂组合物。
[8]一种带涂膜的基材的制造方法,其中,将[7]所述的涂膜形成用组合物涂布于基材表面后，将所述溶剂组合物蒸发除去,形成包含所述不挥发性有机化合物的涂膜。
[9]如[8]所述的带涂膜的基材的制造方法,其中,与所述溶剂组合物接触的所述基材表面的至少一部分材料为金属。
[10]一种气溶胶组合物,其中,包含溶质、喷射剂及[1]～[4]中任一项所述的溶剂组合物。
[11]热循环系统用热传递介质,其中,包含[1]～[4]中任一项所述的溶剂组合物。
发明效果
本发明的溶剂组合物具有足够的挥发性,对油类等疏水性溶质的溶解性优良,能够抑制金属的腐蚀。
本发明的清洗方法能够抑制金属的腐蚀,清洗性优良。
本发明的带涂膜物品的制造方法能够抑制金属的腐蚀,可形成均一的涂膜。
具体实施方式
本发明中的用语的含义如下所述。
1233yd根据双键上取代基的位置而存在作为几何异构体的Z体和E体。本说明书中如无特别限定而采用化合物名称或化合物的简称时,表示选自Z体及E体中的至少1种,更具体来讲,表示Z体或E体、或者Z体和E体的任意比例的混合物。另外,对具备几何异构性的化合物的名称及其简称标记的(E)表示E体,标记的(Z)表示Z体。
〈溶剂组合物〉
本发明的溶剂组合物是包含作为第1成分的1233yd和后述的第2成分的溶剂组合物,相对于1233yd的含量和第2成分的总含量的合计的第2成分的总含量的比例为0.0001～1.0质量％。
本发明的溶剂组合物中,1233yd是具备作为溶剂的优良特性的成分,所述第2成分是作为使1233yd稳定化的稳定剂而包含于溶剂组合物的成分。
本发明人发现,1233yd的稳定性不够,如果在常温常压下将1233yd保存数日,则会出现其分解而产生氯离子的问题,因此存在导致金属腐蚀的技术问题。所以,本发明的溶剂组合物通过同时包含1233yd和规定量的所述第2成分来实现1233yd的稳定化。虽然还未明确,但推测所述第2成分发挥自由基捕集效果,从而具备作为抑制1233yd的分解、使其稳定化的稳定剂的作用。
(1233yd)
1233yd如上所述是指1-氯-2,3,3-三氟丙烯(CHF2CF＝CHCl)。
本发明的溶剂组合物中1233yd的含量相对于溶剂组合物的总质量优选为30质量％以上，更优选为50质量％以上，进一步优选为80质量％以上，特别优选为90质量％以上。在上述下限值以上则溶剂组合物的各种有机物的溶解性优异，清洗性优异。作为上限，优选为99.9999质量％以下，更优选为99质量％以下。
1233yd中存在1233yd(Z)和1233yd(E),1233yd(Z)或1233yd(E)可单独使用,也可使用1233yd(Z)和1233yd(E)的混合物。
1233yd(Z)和1233yd(E)的质量比(1233yd(Z)/1233yd(E))优选为50/50～100/0,更优选为80/20～100/0。
1233yd例如可通过后述的实施例记载的方法来制造。
(第2成分)
本发明的第2成分例示如下。
2-氯-1,1,1,2,3,3-六氟丙烷(HCFC-226ba。以下也记为226ba)
3-氯-1,1,1,2,2,3-六氟丙烷(HCFC-226ca。以下也记为226ca)
1-氯-1,1,2,2,3,3-六氟丙烷(HCFC-226cb。以下也记为226cb)
1,1,2,3,3-五氟丙烷(HFC-245ea。以下也记为245ea)
3,3-二氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷(HCFC-225ca。以下也记为225ca)
1,3-二氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷(HCFC-225cb。以下也记为225cb)
2,2-二氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷(HCFC-225aa。以下也记为225aa)
1,2-二氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷(HCFC-225bb。以下也记为225bb)
1,1-二氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷(HCFC-225cc。以下也记为225cc)
1,1-二氯-2,2,3,3-四氟丙烷(HCFC-234cb。以下也记为234cb)
2,2,3-三氯-1,1,1,3-四氟丙烷(HCFC-224aa。以下也记为224aa)
1,2,2-三氯-1,1,3,3-四氟丙烷(HCFC-224ab。以下也记为224ab)
2,3,3-三氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-224ba。以下也记为224ba)
1,3,3-三氯-1,1,2,2-四氟丙烷(HCFC-224ca。以下也记为224ca)
1,1,1-三氯-2,2,3,3-四氟丙烷(HCFC-224cc。以下也记为224cc)
1,1,2,3-四氟丙烷(HFC-254ea。以下也记为254ea)
1,1-二氯-1,2,2-三氟丙烷(HCFC-243cc。以下也记为243cc)
六氟丙烯
2-氯-1,1,3,3,3-五氟丙烯(CFO-1215xc。以下也记为1215xc)
1-氯-1,2,3,3,3-五氟丙烯(CFO-1215yb。以下也记为1215yb)
3-氯-1,1,2,3,3-五氟丙烯(CFO-1215yc。以下也记为1215yc)
1,1-二氯-2,3,3-三氟丙烯(HCFO-1223ya。以下也记为1223ya)
1-氯-1,2,3,3-四氟丙烯(HCFO-1224yb。以下也记为1224yb)
1,1-二氯-2,3,3,3-四氟丙烯(CFO-1214ya。以下也记为1214ya)
1,3-二氯-1,2,3,3-四氟丙烯(CFO-1214yb。以下也记为1214yb)
3,3-二氯-1,1,2,3-四氟丙烯(CFO-1214yc。以下也记为1214yc)
1,2-二氯-1,3,3,3-四氟丙烯(CFO-1214xb。以下也记为1214xb)
2,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙烯(CFO-1214xc。以下也记为1214xc)
1,1,3-三氯-2,3,3-三氟丙烯(CFO-1213ya。以下也记为1213ya)
3,3,3-三氯-1,1,2-三氟丙烯(CFO-1213yc。以下也记为1213yc)
3,3-二氯-2,3-二氟丙烯(CFO-1232yf。以下也记为1232yf)
1,2,3-三氟丙烯(HFO-1243ye。以下也记为1243ye)
三氯乙烯
1-氯丁烷
1-溴丁烷
异丁烯
1,1,2,2,3-五氟丙烷(HFC-245ca。以下也记为245ca)
1-氯-1,1,2,2-四氟丙烷(HCFC-244cc。以下也记为244cc)
1-氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷(HCFC-235cc。以下也记为235cc)
3-氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷(HCFC-235cb。以下也记为235cb)
1-氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷(HCFC-235ca。以下也记为235ca)
1,3-二氯-1,1,2,2-四氟丙烷(HCFC-234cc。以下也记为234cc)
1,1,3,3-四氟丙烷(HFC-254fa。以下也记为254fa)
3-氯-1,1,2-三氟丙烷(HCFC-253ea。以下也记为253ea)
1-氯-2,2-二氟丙烷(HCFC-262ca。以下也记为262ca)
3-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244eb。以下也记为244eb)
2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb。以下也记为244bb)
3,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-234ea。以下也记为234ea)
1,1,1,2-四氟丙烷(HFC-254eb。以下也记为254eb)
3-氯-1,2,3,3-四氟丙烯(HCFO-1224ye。以下也记为1224ye)
1,3-二氯-2,3,3-三氟丙烯(HCFO-1223yd。以下也记为1223yd)
1-氯-2-氟丙烯(HCFO-1251yd。以下也记为1251yd)
1,2-二氯丙烯(HCO-1250xd。以下也记为1250xd)
2-氯-1,3,3-三氟丙烯(HFO-1233xe。以下也记为1233xe)
1,2,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ye。以下也记为1234ye)
1,2-二氯-3,3-二氟丙烯(HCFO-1232xd。以下也记为1232xd)
2,3-二氯-1,3-二氟丙烯(HCFO-1232xe。以下也记为1232xe)
1-氯-3,3-二氟丙烯(HCFO-1242zd。以下也记为1242zd)
二氯甲烷
一氯甲烷
CHF2COCH2Cl
叔丁基氯
(226ba)
226ba是可溶于1233yd的化合物。
226ba例如通过将2-氯-2,3,3,3-四氟丙酸与亚硫酰氯混合进行氯化反应来合成2-氯四氟丙酰氯,再通过使用了钯催化剂的接触还原而获得2-氯四氟丙醛,然后对其用DAST进行氟化而制造。
(226ca)
226ca是可溶于1233yd的化合物。
226ca例如通过在三氯化铝催化剂的存在下、使二氟氯甲烷和四氟乙烯反应来制造。
(226cb)
226cb是可溶于1233yd的化合物。
226cb例如通过将3-氯-2,2,3,3-四氟丙醇用氯铬酸吡啶鎓盐氧化而获得3-氯四氟丙醛,然后对其用DAST进行氟化而制造。
(245ea)
245ea是可溶于1233yd的化合物。
245ea例如通过在钯碳催化剂存在下用氢还原1,1,2,3,3,-五氟丙烯而制造。
(225ca)
225ca是可溶于1233yd的化合物。
225ca例如通过在四氯化锆催化剂存在下使二氯氟甲烷和四氟乙烯反应而制得225ca和225b的混合物,再对该混合物进行蒸馏纯化而制造。
(225cb)
225cb是可溶于1233yd的化合物。
225cb例如通过在四氯化锆催化剂存在下使二氯氟甲烷和四氟乙烯反应而制得225ca和225b的混合物,再对该混合物进行蒸馏纯化而制造。
(225aa)
225aa是可溶于1233yd的化合物。
225aa例如通过将2,2-二氯-3,3,3-三氟丙醇用氯铬酸吡啶鎓盐氧化而获得2,2-二氯-3,3,3-三氟丙醛,然后对其用DAST进行氟化而制造。
(225bb)
225bb是可溶于1233yd的化合物。
225bb例如通过使1,1,2,3,3-五氟丙烯与氯反应而制造。
(225cc)
225cc是可溶于1233yd的化合物。
225cc例如通过使245ca与氯反应而制造。
(234cb)
234cb是可溶于1233yd的化合物。
234cb例如用DAST对1,1-二氯-3,3-二氟丙-1-酮进行氟化而制造。
(224aa)
224aa是可溶于1233yd的化合物。
224aa例如通过使1233xe与氯反应而制造。
(224ab)
224ab是可溶于1233yd的化合物。
224ab例如通过用五氯化磷将1-氯-1,1,3,3-四氟丙酮氯化而制造。
(224ba)
224ba是可溶于1233yd的化合物。
224ba例如通过将2-氯-2,3,3,3-四氟丙酸与亚硫酰氯混合进行氯化反应来合成2-氯四氟丙酰氯,再通过使用了钯催化剂的接触还原而获得2-氯四氟丙醛,然后对其用五氯化磷进行氯化而制造。
(224ca)
224ca是可溶于1233yd的化合物。
224ca例如通过在三氯化铝催化剂存在下使氯仿和四氟乙烯反应来制造。
(224cc)
224cc是可溶于1233yd的化合物。
224cc例如通过使244ca与氯反应来制造。
(254ea)
254ea是可溶于1233yd的化合物。
254ea例如通过使2,3,3-三氟丙醇与对甲苯磺酰氯反应而获得对甲苯磺酸酯(tosylate),然后在二甘醇溶剂中使该对甲苯磺酸酯与氟化钾反应而制造。
(243cc)
243cc是可溶于1233yd的化合物。
243cc例如通过用DAST将1,1-二氯-1-氟丙酮氟化而制造。
(六氟丙烯)
六氟丙烯是可溶于1233yd的化合物。
六氟丙烯例如通过在二甘醇溶剂中使1215yc与氟化钾反应而制造。
(1215xc)
1215xc是可溶于1233yd的化合物。
1215xc例如通过在四丁基溴化铵催化剂存在下将225aa与氢氧化钾水溶液混合进行脱氯化氢反应而制造。
(1215yb)
1215yb是可溶于1233yd的化合物。
1215yb例如通过在二甘醇溶剂中使2,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙烯与氟化钾反应而制造。
(1215yc)
1215yc是可溶于1233yd的化合物。
1215yc例如通过在二甘醇二甲醚溶剂中使全氟烯丙基氟代硫酸酯与三乙胺盐酸盐反应而制造。
(1223ya)
1223ya是可溶于1233yd的化合物。
1223ya例如通过在四丁基溴化铵催化剂存在下将234cb与氢氧化钾水溶液混合进行脱氟化氢反应而制造。
(1224yb)
1224yb是可溶于1233yd的化合物。
1224yb例如通过在四丁基溴化铵催化剂存在下将235ca与氢氧化钾水溶液混合进行脱氟化氢反应而制造。
(1214ya)
1214ya是可溶于1233yd的化合物。
1214ya例如通过在四丁基溴化铵催化剂存在下将225ca与氢氧化钾水溶液混合进行脱氯化氢反应而制造。
(1214yb)
1214yb是可溶于1233yd的化合物。
1214yb例如通过在四丁基溴化铵催化剂存在下将225cb与氢氧化钾水溶液混合进行脱氯化氢反应而制造。
(1214yc)
1214yc是可溶于1233yd的化合物。
1214yc例如通过在四丁基溴化铵催化剂存在下将225cc与氢氧化钾水溶液混合进行脱氯化氢反应而制造。
(1214xb)
1214xb是可溶于1233yd的化合物。
1214xb例如通过在四丁基溴化铵催化剂存在下将224aa与氢氧化钾水溶液混合进行脱氯化氢反应而制造。
(1214xc)
1214xc是可溶于1233yd的化合物。
1214xc例如通过在四丁基溴化铵催化剂存在下将225ab与氢氧化钾水溶液混合进行脱氯化氢反应而制造。
(1213ya)
1213ya是可溶于1233yd的化合物。
1213ya例如通过在四丁基溴化铵催化剂存在下将224ca与氢氧化钾水溶液混合进行脱氯化氢反应而制造。
(1213yc)
1213yc是可溶于1233yd的化合物。
1213yc例如通过在四丁基溴化铵催化剂存在下将224cc与氢氧化钾水溶液混合进行脱氯化氢反应而制造。
(1232yf)
1232yf是可溶于1233yd的化合物。
1232yf例如通过在经氟化的氧化铬催化剂存在下使1,1,2,3-四氯丙烯和氟化氢反应而获得2-氯-3,3,3-三氟丙烯和1232yf的混合物,再对该混合物进行蒸馏纯化而制造。
(1243ye)
1243ye是可溶于1233yd的化合物。
1243ye例如通过用DAST对2,3-二氟-2-丙烯-1-醇进行氟化而制造。
(三氯乙烯)
三氯乙烯是可溶于1233yd的化合物。
三氯乙烯例如通过在四丁基溴化铵催化剂存在下将1,1,2,2-四氯乙烷和氢氧化钾水溶液混合进行脱氯化氢反应而制造。
(1-氯丁烷)
1-氯丁烷是可溶于1233yd的化合物。
1-氯丁烷例如通过使1-丁醇与氯化氢反应而制造。
(1-溴丁烷)
1-溴丁烷是可溶于1233yd的化合物。
1-溴丁烷例如通过使1-丁醇与溴化氢反应而制造。
(异丁烯)
异丁烯是可溶于1233yd的化合物。
异丁烯例如通过在四丁基溴化铵催化剂存在下将叔丁基氯和氢氧化钾水溶液混合进行脱氯化氢反应而制造。
(245ca)
245ca是可溶于1233yd的化合物。
245ca可通过公知方法制造,例如通过使2,2,3,3-四氟丙醇与亚硫酰氯反应而获得氯亚硫酸2,2,3,3-四氟丙基酯,然后在活性化的催化剂存在下于气相中使其与氟化氢反应而制造。
(244cc)
244cc是可溶于1233yd的化合物。
244cc可通过公知方法制造,例如通过在钯碳催化剂存在下用氢还原224ca而制造。
(235cc)
235cc是可溶于1233yd的化合物。
235cc例如通过使3-氯-2,2,3,3-四氟丙醇与对甲苯磺酰氯反应而获得对甲苯磺酸酯,然后在二甘醇溶剂中使该对甲苯磺酸酯与氟化钾反应而制造。
(235cb)
235cb是可溶于1233yd的化合物。
235cb例如通过使2,2,3,3,3-五氟丙醇与对甲苯磺酰氯反应而获得对甲苯磺酸酯,然后在二甘醇溶剂中使该对甲苯磺酸酯与氟化钾反应而制造。
(235ca)
235ca是可溶于1233yd的化合物。
235ca例如通过用氯铬酸吡啶鎓盐氧化3-氯-2,2,3-三氟丙醇而获得3-氯-2,2,3-三氟丙醛,然后利用二乙胺基三氟化硫(以下也记为DAST)使其氟化而制造。
(234cc)
234cc是可溶于1233yd的化合物。
234cc例如通过使3-氯-2,2,3,3-四氟丙醇与对甲苯磺酰氯反应而获得对甲苯磺酸酯,然后在二甘醇溶剂中使该对甲苯磺酸酯与氯化锂反应而制造。
(254fa)
254fa是可溶于1233yd的化合物。
254fa例如通过在钯碳催化剂存在下用氢还原224ab而制造。
(253ea)
253ea是可溶于1233yd的化合物。
253ea例如通过使2,3,3-三氟丙醇与对甲苯磺酰氯反应而获得对甲苯磺酸酯,然后在二甘醇溶剂中使该对甲苯磺酸酯与氯化锂反应而制造。
(262ca)
262ca是可溶于1233yd的化合物。
262ca例如通过使2,2-二氟丙醇与对甲苯磺酰氯反应而获得对甲苯磺酸酯,然后在二甘醇溶剂中使该对甲苯磺酸酯与氯化锂反应而制造。
(244eb)
244eb是可溶于1233yd的化合物。
244eb例如通过在钯碳催化剂下使2,3,3,3-四氟丙烯与氢反应而获得1,1,1,2-四氟丙烷,然后使其与氯反应而获得244bb、244eb、234ea的混合物,再对该混合物进行蒸馏纯化而制造。
(244bb)
244bb是可溶于1233yd的化合物。
244bb例如通过在钯碳催化剂下使2,3,3,3-四氟丙烯与氢反应而获得1,1,1,2-四氟丙烷,然后使其与氯反应而获得244bb、244eb、234ea的混合物,再对该混合物进行蒸馏纯化而制造。
(234ea)
234ea是可溶于1233yd的化合物。
234ea例如通过在钯碳催化剂下使2,3,3,3-四氟丙烯与氢反应而获得1,1,1,2-四氟丙烷,然后使其与氯反应而获得244bb、244eb、234ea的混合物,再对该混合物进行蒸馏纯化而制造。
(234eb)
234eb是可溶于1233yd的化合物。
234eb例如通过使1224ye与氯反应而获得1,2,3-三氯-1,1,2,3-四氟丙烷,然后在钯碳催化剂下使其与氢反应而获得234eb、1,2-二氯-1,2,3,3-四氟丙烷、1,2-二氯-1,1,2,3-四氟丙烷的混合物,再对该混合物进行蒸馏纯化而制造。
(1224ye)
1224ye是可溶于1233yd的化合物。
1224ye例如通过在DMF溶剂中将225cb与锌粉混合进行脱氟脱氯反应而制造。
(1223yd)
1223yd是可溶于1233yd的化合物。
1223yd例如通过在四丁基溴化铵催化剂存在下将234cc与氢氧化钾水溶液混合进行脱氟化氢反应而制造。
1223yd中存在作为几何异构体的1223yd(Z)和1223yd(E),1223yd(Z)或1223yd(E)可单独使用,也可使用1223yd(Z)和1223yd(E)的混合物。
1223yd(Z)和1223yd(E)的质量比(1223yd(Z)/1223yd(E))优选为50/50～100/0,更优选为80/20～100/0。
(1251yd)
1251yd是可溶于1233yd的化合物。
1251yd例如通过在四丁基溴化铵催化剂存在下将1,2-二氯-2-氟丙烷与氢氧化钾水溶液混合进行脱氯化氢反应而制造。
(1250xd)
1250xd是可溶于1233yd的化合物。
1250xd例如通过在四丁基溴化铵催化剂存在下将1,2,2-三氯丙烷与氢氧化钾水溶液混合进行脱氯化氢反应而制造。
(1233xe)
1233xe是可溶于1233yd的化合物。
1233xe例如通过在四丁基溴化铵催化剂存在下将2-氯-1,1,3,3-四氟丙烷与氢氧化钾水溶液混合进行脱氟化氢反应而制造。
(1234ye)
1234ye是可溶于1233yd的化合物。
1234ye例如通过在氧化铝催化剂存在下对245ca进行脱氟化氢反应而制造。
(1232xd)
1232xd是可溶于1233yd的化合物。
1232xd例如通过在三氯化铝催化剂存在下使1,2-二氯乙烯和氯仿反应而制得1,1,2,3,3-五氯丙烷,然后在经氟化的氧化铬催化剂存在下使其与氟化氢反应而制造。
(1232xe)
1232xe是可溶于1233yd的化合物。
1232xe例如通过在三氯化铝催化剂存在下使1,2-二氯乙烯和二氯氟甲烷反应而制得1,1,2,3-四氯-3-氟丙烷,然后在经氟化的氧化铬催化剂存在下使其与氟化氢反应而制造。
(1242zd)
1242zd是可溶于1233yd的化合物。
1242zd例如通过在三氯化铁催化剂存在下使1,1,3,3-四氯丙烷和氟化氢反应而制造。
(二氯甲烷)
二氯甲烷是可溶于1233yd的化合物。
二氯甲烷例如通过在气相中使甲烷与氯反应而制得二氯甲烷和一氯甲烷的混合物,然后对该混合物进行蒸馏纯化而制造。
(一氯甲烷)
一氯甲烷是可溶于1233yd的化合物。
一氯甲烷例如通过在气相中使甲烷与氯反应而制得二氯甲烷和一氯甲烷的混合物,然后对该混合物进行蒸馏纯化而制造。
(CHF2COCH2Cl)
CHF2COCH2Cl是可溶于1233yd的化合物。
CHF2COCH2Cl例如通过在活性炭催化剂下使1,1-二氟丙酮与氯反应而制造。
(叔丁基氯)
叔丁基氯是可溶于1233yd的化合物。
叔丁基氯例如通过使异丁烯和氯化氢反应而制造。
本说明书中,某种物质可溶于1233yd是指,该物质混合于1233yd而达到所希望的浓度、能够在不因常温(25℃)下搅拌而发生二层分离或混浊的情况下均匀溶解的性质。
本发明的溶剂组合物的稳定性例如能够以溶剂组合物的初期pH和将溶剂组合物保存一定时间后的pH的差值作为指标来评价。本发明的溶剂组合物的pH是指混合溶剂组合物和pH7的纯水并振荡规定时间、然后静置而出现了二层分离时的上层的水层的pH。具体的pH测定条件可采用后述的实施例记载的pH测定项中记载的条件。
本发明的溶剂组合物在1233yd(Z)和1233yd(E)的质量比(1233yd(Z)/1233yd(E))为90/10的1233yd的沸点(约54℃)下保存7天后的情况下,与保存前的溶剂组合物的pH相比,可将保存后的溶剂组合物的pH下降控制在小于1.0。即,1233yd分解而产生酸的情况得到抑制。优选保存后pH下降在0.8以下,更优选在0.5以下,特好是0。
作为第2成分,245ca、235cc、235cb、235ca、262ca、234cc、245ea、244cc、234cb、254ea、254fa、1215xc、1215yb、1215yc、1224ye、1214ya、1214yb、1214yc、1214xb、1214xc、1223yd、1213ya、1213yc、1251yd、1250xd、1233xe、1234ye、1232xd、1232xe、1242zd、二氯甲烷、一氯甲烷、CHF2COCH2Cl、244eb、244bb、234ea、254eb作为1233yd的稳定剂的作用良好而优选,更优选245ca、235cc、235cb、235ca、262ca、234cc、1224ye、1214yb、1223yd、1251yd、1250xd、1233xe、1234ye、1232xd、1232xe、1242zd、二氯甲烷、一氯甲烷、CHF2COCH2Cl、244eb、244bb、234ea、254eb。
作为第2成分,1224ye、1223yd、1251yd、1250xd、1233xe、1234ye、1232xd、1232xe、1242zd这样的烯烃作为1233yd的稳定剂的作用良好,因而更优选。
清洗装置等在伴随相变化的严苛条件下使用时,使第2成分中沸点低于1233yd的成分存在于蒸气槽、使沸点高于1233yd的成分存在于清洗槽,藉此充分发挥其作为稳定剂的效果。因此,作为第2成分,优选并用沸点低于1233yd的成分和沸点高于1233yd的成分。
本说明书中,将以本发明的1233yd为基准沸点更高的成分称为高沸化合物,沸点更低的成分称为低沸化合物。
高沸化合物的沸点优选比1233yd的沸点高0.5℃以上,更优选是高1℃以上,进一步更优选是高5℃以上。
低沸化合物的沸点优选比1233yd的沸点低1℃以上,更优选是低3℃以上,进一步更优选是低5℃以上。
第2成分中,作为例如1233yd(Z)和1233yd(E)的质量比(1233yd(Z)/1233yd(E))为90/10的情况(沸点54℃)下的高沸化合物的具体例,可例举234cc、253ea、262ca、1223yd、1251yd、1250xd、1233xe、1232xd、1232xe、234ea。
第2成分中,作为例如1233yd(Z)和1233yd(E)的质量比(1233yd(Z)/1233yd(E))为90/10的情况(沸点54℃)下的低沸化合物的具体例,可例举245ca、244cc、235cc、235cb、235ca、254fa、1224ye、1234ye、1242zd、二氯甲烷、一氯甲烷、叔丁基氯、244eb、244bb、254eb。
作为高沸化合物和低沸化合物的优选组合,可例举234ea和254eb的组合、234ea和244eb的组合、234ea和244bb的组合、234cc和245ca的组合、1223yd和244cc的组合、1223yd和245ca的组合、262ca和1234ye的组合、1233xe和1234ye的组合。
如果将高沸化合物和低沸化合物组合,则即使在第2成分的总含量较少的情况下,其作为1233yd的稳定剂的作用也优异,能够抑制金属的腐蚀。
本发明的溶剂组合物中作为第2成分包含以上例示的化合物中的至少1种。本发明的溶剂组合物中,相对于1233yd的含量和第2成分的总含量的合计的第2成分的总含量的比例为0.0001～1.0质量％,优选为0.0005～1.0质量％,更优选为0.0005～0.5质量％。
1233yd例如能够以2,2,3,3-四氟丙醇(以下也记为TFPO)为起始原料按照以下步骤制造。
在N,N-二甲基甲酰胺(以下也记为DMF)存在下，通过与亚硫酰氯(SOCl2)的氯化反应，可制得3-氯-1,1,2,2-四氟丙烷(HCFC-244ca。以下也记为244ca)。所得244ca在氯存在下于液相或气相中进行脱氟化氢反应，可制得1233yd。
此外，1233yd例如也可以245ca为起始原料按照以下步骤制造。
在含有Cr或Al的氧化物、氟化物等的金属催化剂的存在下，通过245ca和氯化氢、四氯化碳、氯仿等Cl化合物的气相反应可制得244ca。所得244ca在氯存在下于液相或气相中进行脱氟化氢反应，可制得1233yd。
作为1233yd的制造方法，还可例举使1,2-二氯-2,3,3-三氟丙烷(HCFC-243ba。以下也记为243ba)进行脱氯化氢的方法，使1,1,3,3-四氯-2-氟丙烷(HCFC-241ea。以下也记为241ea)、1,1,2,3-四氯-2-氟丙烷(HCFC-241ba。以下也记为241ba)或1,3,3-三氯-2-氟丙烷(HCFO-1231yd。以下也记为1231yd)和氟化物进行反应的方法等。
按照以上步骤，也可制造包含作为第1成分的1233yd和作为副产物的以上例示的化合物中的至少1种为第2成分的本发明的溶剂组合物。
在不影响本发明效果的范围内，本发明的溶剂组合物还可包含1233yd和第2成分以外的成分。作为1233yd和第2成分以外的成分，可例举反-1,2-二氯乙烯(tDCE)、九氟丁氧基甲烷、九氟丁氧基乙烷、乙醇、异丙醇等。
本发明的溶剂组合物包含tDCE作为1233yd和第2成分以外的成分的情况下，相对于溶剂组合物的总量的1233yd和tDCE的合计量的比例优选在90质量％以上，更优选在95质量％以上。1233yd与tDCE的质量比(1233yd/tDCE)优选为28/72～41/59。如果1233yd和tDCE的合计量及质量比在上述范围内，则溶解性更佳。
本发明的溶剂组合物包含九氟丁氧基甲烷或九氟丁氧基乙烷HFE作为1233yd和第2成分以外的成分的情况下，相对于溶剂组合物的总量的1233yd和HFE的合计量的比例优选在70质量％以上，更优选在90质量％以上。相对于1233yd与HFE的合计量的HFE的比例优选为25～75质量％。如果1233yd与HFE的合计量及HFE的比例在上述范围内，则溶解性更佳。
本发明的溶剂组合物包含乙醇或异丙醇这样的醇作为1233yd和第2成分以外的成分的情况下，相对于1233yd和醇的合计100质量％，优选1233yd的含量为75～99质量％，醇的含量为1～25质量％，更优选1233yd的含量为90～98质量％，醇的含量为2～10质量％。如果1233yd与醇的含量在上述范围内，则溶解性更佳。
例如本发明的溶剂组合物与铜或铜合金接触的情况下，为了避免这些金属的腐蚀，可包含硝基化合物类或三唑类。
本发明的溶剂组合物是对各种有机物的溶解性优良、清洗性良好、且不会对地球环境造成不良影响、经稳定化而分解得到了抑制的稳定的溶剂组合物，能够很好地用于脱脂清洗、配管清洗、焊剂清洗、除水清洗、精密清洗、衣物的干洗及除染等清洗用途。本发明的溶剂组合物还可溶解有机硅类润滑剂、氟类润滑剂等润滑剂、由矿物油或合成油等形成的防锈剂、用于实施斥水处理的防湿涂敷剂、用于实施防污处理的防指纹附着剂等防污涂敷剂等而制成涂膜形成用组合物，用于涂布于物品表面而形成涂膜的用途中。本发明的溶剂组合物还适合作为用于加热或冷却物品的热传递介质。
本发明的溶剂组合物可适用的物品能够被广泛用于电容器或二极管及安装了这些部件的基板等电子器件，注射针或导管等医疗器具，透镜及偏振板等光学部件，用于汽车引擎部的燃料喷射用阀针或驱动部分的排档等汽车零部件，用于工业用机器人的驱动部分的零部件，外装零部件等机械部件，切削工具等用于工业设备的超硬工具等。此外，作为本发明的溶剂组合物可适用的材质，可例举金属、塑料、弹性体、玻璃、陶瓷、布帛等众多材质，其中，优选铁、铜、镍、金、银、铂等金属、烧结金属、玻璃、氟树脂、PEEK等工程塑料。本发明的溶剂组合物特别适合用于金属或与金属的复合材料等的清洗、稀释涂布用途。
[清洗方法]
本发明的清洗方法是使本发明的溶剂组合物与物品接触以除去附着于物品的污垢的方法。
作为附着于物品的污垢,可例举润滑油、加工油、硅油、焊剂、蜡、油墨、矿物油、含硅油的脱模剂、沥青、柏油等油脂类、尘埃等。作为加工油的具体例,可例举切削油、淬火油、轧制油、润滑油、机械油、加压加工油、冲孔油、拉拔油、装配油、拔丝油等。
本发明的溶剂组合物的洗净力高,因此特别适用于加工油、沥青、柏油的清洗。
作为本发明的清洗方法的具体例,可例举手动擦拭清洗、浸渍清洗、喷雾清洗、浸渍晃动清洗、浸渍超声波清洗、蒸气清洗或这些方法组合而得的方法等。例如,还可以封入了本发明的溶剂组合物和液化气或压缩气的气溶胶的方式进行喷雾清洗。这些清洗方法中的接触时间、温度等清洗条件可根据清洗方法来适当选择。此外,清洗装置也可适当选择公知的装置。
本发明的清洗方法例如可采用国际公开第2008/149907号中记载的方法和清洗装置来实施。
[涂膜形成用组合物、带涂膜物品的制造方法]
本发明的带涂膜物品的制造方法是,将包含本发明的溶剂组合物和不挥发性有机化合物的涂膜形成用组合物涂布于物品表面之后,使所述溶剂组合物蒸发,在物品表面形成包含不挥发性有机化合物的涂膜。
作为涂膜形成用组合物的涂布方法,可例举例如采用毛刷的涂布、通过喷雾进行的涂布、通过浸渍进行的涂布等。物品为管或注射针的情况下,也可通过将涂膜形成用组合物上吸而将其涂布于内壁。此外,还可以封入了本发明的溶剂组合物、不挥发性有机化合物和液化气或压缩气的气溶胶的形态进行喷雾涂布。
作为溶剂组合物的蒸发方法,可例举例如风干、通过加热进行的干燥等。干燥温度优选为20～100℃。
本发明的不挥发性有机化合物是指沸点高于本发明的溶剂组合物、溶剂组合物蒸发后有机化合物仍残留于表面的化合物。作为不挥发性有机化合物,具体可例举用于赋予物品以润滑性的润滑剂、用于赋予金属部件以防锈效果的防锈剂、用于赋予物品以斥水性的防湿涂敷剂、用于赋予物品以防污性能的防指纹附着剂等防污涂敷剂等。本发明的溶剂组合物对有机化合物的溶解性优良,因此适合用于该用途。
涂膜形成用组合物的调制方法只要是能够将不挥发性有机化合物均匀地溶解于溶剂组合物方法即可,无特别限定。
相对于所述涂膜形成用组合物的总量,不挥发性有机化合物的含量优选为0.01～50质量％,更优选为0.05～30质量％,特好为0.1～20质量％。不挥发性有机化合物的含量如果在上述范围内,则易于将涂布了涂膜形成用组合物时的涂膜的厚度调整到合适范围内。
本发明的溶剂组合物也可作为包含喷射剂和溶于溶剂组合物的溶质的气溶胶组合物使用。作为喷射剂,可例举液化气和压缩气。作为气溶胶组合物中的液化气,可例举二甲醚(DME)、液化石油气(LPG)、丙烷、丁烷、异丁烷、1,1-二氟乙烷(HFC-152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(HFC-134a)、2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)、1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)等,而作为压缩气,可例举氮气、二氧化碳、一氧化二氮等。
[热传递介质]
本发明的溶剂组合物与润滑油(冷冻机油)的溶解性优良,且循环性能优良,因此能够用作为热循环系统用的热传递介质。
作为热循环系统,可例举朗肯循环系统、热泵循环系统、冷冻循环系统、热输送系统、二次制冷剂冷却系统等。具体可例举冷冻·冷藏设备、空调设备、发电系统、热输送装置及二次冷却机等。
以下,作为热循环系统的一个示例,对冷冻循环系统进行说明。
冷冻循环系统是在蒸发器中热传递介质通过负荷流体除去热能、藉此将负荷流体冷却至更低温度的系统。冷冻循环系统是由以下部分构成的系统：将热传递介质蒸气压缩成高温高压的热传递介质蒸气的压缩机,将压缩后的热传递介质蒸气冷却、液化成低温高压的热传递介质的冷凝器,使从冷凝器排出的热传递介质的液体膨胀成低温低压的热传递介质的液体的膨胀阀,将从膨胀阀排出的热传递介质加热成高温低压的热传递介质蒸气的蒸发器,向蒸发器供给负荷流体的泵,以及向冷凝器供给负荷流体的泵。
进一步,本发明的溶剂组合物也可作为二次循环冷却系统用热传递介质(也称为二次制冷剂)使用。
二次循环冷却系统是指,具有对由氨或烃制冷剂构成的一次制冷剂进行冷却的一次冷却单元、使二次循环冷却系统用二次制冷剂循环以冷却被冷却物的二次循环冷却单元、以及使一次制冷剂和二次制冷剂发生热交换以冷却二次制冷剂的热交换器的系统。通过该二次循环冷却系统,能够冷却被冷却物。
实施例
以下,通过实施例对本发明进行详细说明。本发明并不限定于这些实施例。例2～6、10～14、18～22、26～30、34～38、42～46、50～54、58～62、66～70、74～78、82～86、90～94、98～102、106～110、114～118、122～126、130～134、138～142、146～150、154～158、162～166、170～174、178～182、186～190是本发明的溶剂组合物的实施例,例1、7～9、15～17、23～25、31～33、39～41、47～49、55～57、63～65、71～73、79～81、87～89、95～97、103～105、111～113、119～121、127～129、135～137、143～145、151～153、159～161、167～169、175～177、183、184是比较例。
(制造例：244ca的制造)
在设置有搅拌机、迪姆罗回流冷凝器、填充了拉西环的玻璃蒸馏塔(塔板数测定值5)的2升四口烧瓶中投入1204g(9.12摩尔)的2,2,3,3-四氟丙醇(TFPO)和12g(0.17摩尔)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。滴加1078g(9.12摩尔)亚硫酰氯，常温下搅拌12小时。将反应器加热至100℃，利用回流计时器以5/1的回流时间/馏出时间之比进行反应蒸馏。用20质量％氢氧化钾水溶液中和馏出的244ca。回收的244ca(纯度100质量％)为979g(6.50摩尔)。
(制造例：1233yd的制造)
以2000g的244ca为原料，加入19.9g四正丁基氯化铵，将反应温度保持在50℃，用30分钟滴加40质量％氢氧化钾水溶液。然后，继续反应52小时，回收有机层。对回收的有机层进行纯化后，获得1660g纯度100质量％的1233yd。重复实施该试验，制得必要量的1233yd。所得1233yd的1233yd(Z)和1233yd(E)的质量比(1233yd(Z)/1233yd(E))为90/10。
(例2～6、10～14、18～22、26～30、34～38、42～46、50～54、58～62、66～70、74～78、82～86、90～94、98～102、106～110、114～118、122～126、130～134、138～142、146～150、154～158、162～166、170～174、178～182：溶剂组合物(实施例)的制造)
按照表1所示的含有比例，加入以上获得的1233yd和作为第2成分的234cc、234ea、235ca、235cb、235cc、244bb、244eb、262ca、245ca、254eb、1214yb、1223yd、1224ye、1242zd、1251yd、1232xd、1232xe、1233xe、1234ye、1250xd、CHF2COCH2Cl、CH3Cl、CH2Cl2中的任意一种，分别获得500g包含1233yd和第2成分的例2～6、10～14、18～22、26～30、34～38、42～46、50～54、58～62、66～70、74～78、82～86、90～94、98～102、106～110、114～118、122～126、130～134、138～142、146～150、154～158、162～166、170～174、178～182的溶剂组合物。
例2～6的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的234cc的溶剂组合物。例10～14的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的234ea的溶剂组合物。例18～22的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的235ca的溶剂组合物。例26～30的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的235cb的溶剂组合物。例34～38的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的235cc的溶剂组合物。例42～46的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的244bb的溶剂组合物。例50～54的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的244eb的溶剂组合物。例58～62的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的262ca的溶剂组合物。例66～70的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的245ca的溶剂组合物。例74～78的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的245eb的溶剂组合物。例82～86的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1214yb的溶剂组合物。例90～94的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1223yd的溶剂组合物。例98～102的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1224ye的溶剂组合物。例106～110的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1242zd的溶剂组合物。例114～118的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1251yd的溶剂组合物。例122～126的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1232xd的溶剂组合物。例130～134的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1232xd的溶剂组合物。例138～142的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1233xe的溶剂组合物。例146～150的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1234ye的溶剂组合物。例154～158的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1250xd的溶剂组合物。例162～166的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的CHF2COCH2Cl的溶剂组合物。例170～174的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的CH3Cl的溶剂组合物。例170～174的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的CH2Cl2的溶剂组合物。
(例1、7、9、15、17、23、25、31、33、39、41、47、49、55、57、63、65、71、73、79、81、87、89、95、97、103、105、111、113、119、121、127、129、135、137、143、145、151、153、159、161、167、169、175、177、183：溶剂组合物(比较例)的制造)
按照表1所示的含有比例，加入以上获得的1233yd和作为第2成分的234cc、234ea、235ca、235cb、235cc、244bb、244eb、262ca、245ca、254eb、1214yb、1223yd、1224ye、1242zd、1251yd、1232xd、1232xe、1233xe、1234ye、1250xd、CHF2COCH2Cl、CH3Cl、CH2Cl2中的任意一种，分别获得500g包含1233yd和第2成分的例1、7、9、15、17、23、25、31、33、39、41、47、49、55、57、63、65、71、73、79、81、87、89、95、97、103、105、111、113、119、121、127、129、135、137、143、145、151、153、159、161、167、169、175、177、183的溶剂组合物。
例1、7的溶剂组合物是1233yd和作为第2成分的234cc的溶剂组合物。例9、15的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的234ea的溶剂组合物。例17、23的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的235ca的溶剂组合物。例25、31的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的235cb的溶剂组合物。例33、39的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的235cc的溶剂组合物。例41、47的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的244bb的溶剂组合物。例49、55的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的244eb的溶剂组合物。例57、63的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的262ca的溶剂组合物。例65、71的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的245ca的溶剂组合物。例73、79的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的254eb的溶剂组合物。例81、87的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1214yb的溶剂组合物。例89、95的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1223yd的溶剂组合物。例97、103的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1224ye的溶剂组合物。例105、111的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1242zd的溶剂组合物。例113、119的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1251yd的溶剂组合物。例121、127的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1232xd的溶剂组合物。例129、135的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1232xe的溶剂组合物。例137、143的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1233xe的溶剂组合物。例145、151的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1234ye的溶剂组合物。例153、159的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的1250xd的溶剂组合物。例161、167的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的CHF2COCH2Cl的溶剂组合物。例169、175的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的CH3Cl的溶剂组合物。例177、183的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分的CH2Cl2的溶剂组合物。
(例8、16、24、32、40、48、55、64、72、80、88、96、104、112、120、128、136、144、152、160、168、176、184：溶剂组合物(比较例)的制造)
使用以上获得的1233yd，分别制得500g仅由1233yd构成的例8、16、24、32、40、48、55、64、72、80、88、96、104、112、120、128、136、144、152、160、168、176、184的溶剂组合物。
[评价]
稳定性试验及金属耐蚀试验
将例1～184的溶剂组合物100g放入装有常规冷轧钢板(SPCC)的试验片的耐热玻璃瓶中，于1233yd的沸点(约54℃)下保存7天。刚调制完毕后(试验前)和保存7天后(试验后)的pH的测定结果和保存7天后(试验后)的SPCC表面的外观观察的评价结果示于表1。
(pH测定)
将例1～184的溶剂组合物40g和调制到pH7的纯水40g放入200mL的分液漏斗中，振荡1分钟。然后静置，取二层分离后的上层的水层，用pH测定仪(型号：HM-30R，东亚DKK株式会社(東亜ディーケーケー株式会社)制)测定该水层的pH。结果示于表1。
试验前后的金属表面变化以各金属的未试样品作为比较对象来目视评价。评价标准如下。
S(优良)：试验前后无变化。
A(良)：与试验前相比，试验后失去了光泽，但实际使用没有问题。
B(欠佳)：试验后的表面略生锈。
X(不佳)：确认到试验后的整个表面都生锈。
[表1-1]
Figure BDA0003767305500000271
[表1-2]
Figure BDA0003767305500000281
[表1-3]
Figure BDA0003767305500000291
[表1-4]
Figure BDA0003767305500000301
由表1明确，本发明的实施例的溶剂组合物与比较例相比，酸性化都得到抑制。此外，实施例相较于比较例，金属试验片的腐蚀得到了抑制。据此说明，本发明的溶剂组合物不仅发挥优良的溶剂组合物的稳定化效果，还能够抑制金属腐蚀。
此外，含有0.0001质量％的1223yd、1232xd、1232xe、1233xe、1234ye、1250xd这样的烯烃作为第2成分的例90、例98、例106、例114、例148、例154与含有0.0001质量％的除此以外的化合物作为第2成分的例相比，试验前后的pH差值小，作为稳定剂的作用优异。
(186～190、194～198、202～206、210～214、218～222、226～230：溶剂组合物(实施例)的制造)
按照表2所示的含有比例，加入以上的获得的1233yd和作为第2成分1的254eb、245ca、244cc、245ca、1234ye中的任意1种和作为第2成分2的234ea、234cc、1223yd、262ca、1233xe中的任意1种，分别制得500g包含1233yd和第2成分1和第2成分2的例186～190、194～198、202～206、210～214、218～222、226～230的溶剂组合物。
例186～190的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分1的254eb和作为第2成分2的234ea的溶剂组合物。例194～198的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分1的245ca和作为第2成分2的234cc的溶剂组合物。例202～206的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分1的244cc和作为第2成分2的1223yd的溶剂组合物。例210～214的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分1的245ca和作为第2成分2的1223yd的溶剂组合物。例218～222的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分1的1234ye和作为第2成分2的262ca的溶剂组合物。例226～230的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分1的1234ye和作为第2成分2的1233xe的溶剂组合物。
(例185、191、193、199、201、207、209、215、217、223、225、231：溶剂组合物(比较例)的制造)
按照表2所示的含有比例，加入以上的获得的1233yd和作为第2成分1的254eb、245ca、244cc、245ca、1234ye中的任意1种和作为第2成分2的234ea、234cc、1223yd、262ca、1233xe中的任意1种，分别制得500g包含1233yd和第2成分1及2的例145、151、153、159、161、167、169、175、183、185、191的溶剂组合物。
例185、191的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分1的低沸的254eb(4℃)和作为第2成分2的高沸的234ea(71℃)的溶剂组合物。例193、199的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分1的低沸的245ca(26℃)和作为第2成分2的高沸的234cc(68℃)的溶剂组合物。例201、207的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分1的低沸的244cc(20℃)和作为第2成分2的高沸的1223yd(58℃)的溶剂组合物。例209、215的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分1的低沸的245ca(26℃)和作为第2成分2的高沸的1223yd(58℃)的溶剂组合物。例217、223的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分1的低沸的1234ye(24℃)和作为第2成分2的高沸的262ca(55℃)的溶剂组合物。例225、231的溶剂组合物是包含1233yd和作为第2成分1的低沸的1234ye(24℃)和作为第2成分2的高沸的1233xe(61℃)的溶剂组合物。
(例192、200、208、216、224、232：溶剂组合物(比较例)的制造)
采用以上获得的1233yd，分别制得500g仅由1233yd构成的例192、200、208、216、224、232的溶剂组合物。
按照与以上同样的步骤实施了例185～232的溶剂组合物的稳定性试验和金属耐蚀试验。结果示于表2。
[表2]
Figure BDA0003767305500000331
由表2明确，本发明的实施例的溶剂组合物与比较例相比，酸性化都得到抑制。此外，实施例相较于比较例，金属试验片的腐蚀得到了抑制。据此说明，本发明的溶剂组合物不仅发挥优良的溶剂组合物的稳定化效果，还能够抑制金属腐蚀。
此外，与表1相比，含2种第2成分的实施例在第2成分的合计含量为1ppm时的外观评价提升而达到了S。
这里引用2020年1月31日提出申请的日本专利申请2020-014707号的说明书、权利要求书、摘要的全部内容作为本发明说明书的公开。

Claims (11)

1.一种溶剂组合物，其中，包含作为第1成分的1-氯-2,3,3-三氟丙烯，和作为第2成分的选自2-氯-1,1,1,2,3,3-六氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2,3-六氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、1,1,2,3,3-五氟丙烷、3,3-二氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、2,2-二氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,2-二氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、1,1-二氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷、1,1-二氯-2,2,3,3-四氟丙烷、2,2,3-三氯-1,1,1,3-四氟丙烷、1,2,2-三氯-1,1,3,3-四氟丙烷、2,3,3-三氯-1,1,1,2-四氟丙烷、1,3,3-三氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1,1,1-三氯-2,2,3,3-四氟丙烷、1,1,2,3-四氟丙烷、1,1-二氯-1,2,2-三氟丙烷、六氟丙烯、2-氯-1,1,3,3,3-五氟丙烯、1-氯-1,2,3,3,3-五氟丙烯、3-氯-1,1,2,3,3-五氟丙烯、1,1-二氯-2,3,3-三氟丙烯、1-氯-1,2,3,3-四氟丙烯、1,1-二氯-2,3,3,3-四氟丙烯、1,3-二氯-1,2,3,3-四氟丙烯、3,3-二氯-1,1,2,3-四氟丙烯、1,2-二氯-1,3,3,3-四氟丙烯、2,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙烯、1,1,3-三氯-2,3,3-三氟丙烯、3,3,3-三氯-1,1,2-三氟丙烯、3,3-二氯-2,3-二氟丙烯、1,2,3-三氟丙烯、三氯乙烯、1-氯丁烷、1-溴丁烷、异丁烯、1,1,2,2,3-五氟丙烷、1-氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷、1-氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1,1,3,3-四氟丙烷、3-氯-1,1,2-三氟丙烷、1-氯-2,2-二氟丙烷、3-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、3,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷、1,1,1,2-四氟丙烷、3-氯-1,2,3,3-四氟丙烯、1,3-二氯-2,3,3-三氟丙烯、1-氯-2-氟丙烯、1,2-二氯丙烯、2-氯-1,3,3-三氟丙烯、1,2,3,3-四氟丙烯、1,2-二氯-3,3-二氟丙烯、2,3-二氯-1,3-二氟丙烯、1-氯-3,3-二氟丙烯、二氯甲烷、一氯甲烷、CHF2COCH2Cl及叔丁基氯的至少1种，
相对于1-氯-2,3,3-三氟丙烯的含量和所述第2成分的总含量的合计的所述第2成分的总含量的比例为0.0001～1.0质量％。
2.如权利要求1所述的溶剂组合物，其中，作为所述第2成分包含选自1,1,2,2,3-五氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷、1-氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷、1-氯-2,2-二氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1,1,2,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1,1-二氯-2,2,3,3-四氟丙烷、1,1,2,3-四氟丙烷、1,1,3,3-四氟丙烷、2-氯-1,1,3,3,3-五氟丙烯、1-氯-1,2,3,3,3-五氟丙烯、3-氯-1,1,2,3,3-五氟丙烯、3-氯-1,2,3,3-四氟丙烯、1,1-二氯-2,3,3,3-四氟丙烯、1,3-二氯-1,2,3,3-四氟丙烯、3,3-二氯-1,1,2,3-四氟丙烯、1,2-二氯-1,3,3,3-四氟丙烯、2,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙烯、1,3-二氯-2,3,3-三氟丙烯、1,1,3-三氯-2,3,3-三氟丙烯、3,3,3-三氯-1,1,2-三氟丙烯、1-氯-2-氟丙烯、1,2-二氯丙烯、2-氯-1,3,3-三氟丙烯、1,2,3,3-四氟丙烯、1,2-二氯-3,3-二氟丙烯、2,3-二氯-1,3-二氟丙烯、1-氯-3,3-二氟丙烯、二氯甲烷、一氯甲烷、CHF2COCH2Cl、3-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、3,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷及1,1,1,2-四氟丙烷的至少1种。
3.如权利要求1或2所述的溶剂组合物，其中，作为所述第2成分包含选自1,1,2,2,3-五氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷、1-氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷、1-氯-2,2-二氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2,2-四氟丙烷、3-氯-1,2,3,3-四氟丙烯、1,3-二氯-1,2,3,3-四氟丙烯、1,3-二氯-2,3,3-三氟丙烯、1-氯-2-氟丙烯、1,2-二氯丙烯、2-氯-1,3,3-三氟丙烯、1,2,3,3-四氟丙烯、1,2-二氯-3,3-二氟丙烯、2,3-二氯-1,3-二氟丙烯、1-氯-3,3-二氟丙烯、二氯甲烷、一氯甲烷、CHF2COCH2Cl、3-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、3,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷及1,1,1,2-四氟丙烷的至少1种。
4.如权利要求1～3中任一项所述的溶剂组合物，其中，所述溶剂组合物中的1-氯-2,3,3-三氟丙烯的含量的比例在30质量％以上。
5.一种清洗方法，其特征在于，使权利要求1～4中任一项所述的溶剂组合物与物品接触，除去附着于所述物品表面的污垢。
6.如权利要求5所述的清洗方法，其中，与所述溶剂组合物接触的物品表面的至少一部分材料为金属。
7.一种涂膜形成用组合物，其特征在于，包含不挥发性有机化合物及权利要求1～4中任一项所述的溶剂组合物。
8.一种带涂膜的基材的制造方法，其特征在于，将权利要求7所述的涂膜形成用组合物涂布于基材表面后，将所述溶剂组合物蒸发除去，形成包含所述不挥发性有机化合物的涂膜。
9.如权利要求8所述的带涂膜的基材的制造方法，其中，与所述溶剂组合物接触的所述基材表面的至少一部分材料为金属。
10.一种气溶胶组合物，其特征在于，包含溶质、喷射剂及权利要求1～4中任一项所述的溶剂组合物。
11.一种热循环系统用热传递介质，其特征在于，包含权利要求1～4中任一项所述的溶剂组合物。
CN202180011443.9A 2020-01-31 2021-01-28 溶剂组合物、清洗方法、带涂膜物品的制造方法 Pending CN115023490A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020014707 2020-01-31
JP2020-014707 2020-01-31
PCT/JP2021/003069 WO2021153681A1 (ja) 2020-01-31 2021-01-28 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜付き物品の製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN115023490A true CN115023490A (zh) 2022-09-06

Family

ID=77079413

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202180011443.9A Pending CN115023490A (zh) 2020-01-31 2021-01-28 溶剂组合物、清洗方法、带涂膜物品的制造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20220348808A1 (zh)
EP (1) EP4098733A4 (zh)
JP (1) JPWO2021153681A1 (zh)
CN (1) CN115023490A (zh)
WO (1) WO2021153681A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112029596B (zh) * 2020-10-20 2021-08-10 淄博雷玛国际贸易有限公司 一种抑制反式-1，2-二氯乙烯闪点的方法及应用
WO2023013644A1 (ja) * 2021-08-04 2023-02-09 Ａｇｃ株式会社 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜付き物品の製造方法、エアゾール組成物、熱移動媒体

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102307831A (zh) * 2009-02-03 2012-01-04 中央硝子株式会社 (z)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的精制方法
JP2013504658A (ja) * 2009-09-09 2013-02-07 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド モノクロロトリフルオロプロペン化合物及び組成物並びにそれを用いる方法
CN105164227A (zh) * 2013-04-30 2015-12-16 旭硝子株式会社 包含三氟乙烯的组合物
JP2016027030A (ja) * 2014-07-02 2016-02-18 セントラル硝子株式会社 精製イオン性錯体の製造方法
CN108026488A (zh) * 2015-07-27 2018-05-11 旭硝子株式会社 溶剂组合物、清洗方法、涂膜的形成方法、热传递介质和热循环系统
WO2018092780A1 (ja) * 2016-11-15 2018-05-24 旭硝子株式会社 １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法
WO2019039510A1 (ja) * 2017-08-24 2019-02-28 Ａｇｃ株式会社 １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンを含む熱サイクル用作動媒体、熱サイクルシステム用組成物及び熱サイクルシステム
JP2019137746A (ja) * 2018-02-08 2019-08-22 Ａｇｃ株式会社 フッ素樹脂造粒粉末の製造方法
WO2019189024A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 Ａｇｃ株式会社 １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法
JP2020007430A (ja) * 2018-07-05 2020-01-16 Ａｇｃ株式会社 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜形成用組成物及び塗膜付き物品の製造方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101679922B (zh) 2007-06-08 2011-11-09 旭硝子株式会社 清洗溶剂及清洗方法
WO2016136744A1 (ja) 2015-02-27 2016-09-01 ダイキン工業株式会社 １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法
JP2020014707A (ja) 2018-07-26 2020-01-30 株式会社三共 遊技機

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102307831A (zh) * 2009-02-03 2012-01-04 中央硝子株式会社 (z)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的精制方法
JP2013504658A (ja) * 2009-09-09 2013-02-07 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド モノクロロトリフルオロプロペン化合物及び組成物並びにそれを用いる方法
CN105164227A (zh) * 2013-04-30 2015-12-16 旭硝子株式会社 包含三氟乙烯的组合物
JP2016027030A (ja) * 2014-07-02 2016-02-18 セントラル硝子株式会社 精製イオン性錯体の製造方法
CN108026488A (zh) * 2015-07-27 2018-05-11 旭硝子株式会社 溶剂组合物、清洗方法、涂膜的形成方法、热传递介质和热循环系统
WO2018092780A1 (ja) * 2016-11-15 2018-05-24 旭硝子株式会社 １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法
CN109937196A (zh) * 2016-11-15 2019-06-25 Ａｇｃ株式会社 1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法
WO2019039510A1 (ja) * 2017-08-24 2019-02-28 Ａｇｃ株式会社 １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンを含む熱サイクル用作動媒体、熱サイクルシステム用組成物及び熱サイクルシステム
JP2019137746A (ja) * 2018-02-08 2019-08-22 Ａｇｃ株式会社 フッ素樹脂造粒粉末の製造方法
WO2019189024A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 Ａｇｃ株式会社 １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法
JP2020007430A (ja) * 2018-07-05 2020-01-16 Ａｇｃ株式会社 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜形成用組成物及び塗膜付き物品の製造方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ASAHI GLASS COMPANY: "ASAHIKLIN AK-225", pages 3, Retrieved from the Internet <URL:https://www.cleanersolutions.org/content/download/20780/707169/version/1/file/AK+225+MSDS.pdf> *

Also Published As

Publication number Publication date
EP4098733A1 (en) 2022-12-07
EP4098733A4 (en) 2024-02-28
WO2021153681A1 (ja) 2021-08-05
JPWO2021153681A1 (zh) 2021-08-05
US20220348808A1 (en) 2022-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10066140B2 (en) Compositions containing chlorofluoroolefins or fluoroolefins
US10259760B2 (en) Azeotrope-like composition of 2-chlor0-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and hydrogen fluoride (HF)
KR101655257B1 (ko) 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(ＨＣＦＣ-1233ｘｆ), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(ＨＣＦＣ-244ｂｂ), 및 하이드로겐 플루오라이드(ＨＦ)의 공비 조성물
US20160340565A1 (en) Working fluid for heat cycle
US8426658B2 (en) Azeotrope-like composition of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) and hydrogen fluoride (HF)
EP2611762A2 (en) 1,3,3,3-tetraflurorpropene process azeotropes with hf
US20220348808A1 (en) Solvent composition, cleaning method, and method for producing article provided with coating film
KR20130035255A (ko) 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(ＨＣＦＯ-1232ｘｆ) 및 플루오르화 수소(ＨＦ)의 공비-성 조성물
KR101594018B1 (ko) 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(ＨＣＦＯ-1233ｘｆ) 및 플루오르화 수소(ＨＦ)의 유사-공비 조성물
WO2002077117A2 (en) Azeotrope-like composition of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane
US8153018B2 (en) Methods for making 3-chloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,4-hexadiene
US20220073804A1 (en) Azeotropic composition, azeotrope-like composition, composition, cleaning agent, solvent, and heat transfer medium
CN117693576A (zh) 溶剂组合物、清洗方法、带涂膜物品的制造方法、气溶胶组合物、传热介质
US20230323177A1 (en) Hydrohaloolefin composition
JP2022099323A (ja) ハイドロハロオレフィン組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination