JPWO2019142716A1 - 電池用接着剤組成物及びそれを用いた電池用接着性部材 - Google Patents
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Abstract
Description
これら電池の構成部材の基材に用いられる、鉄、アルミニウム、チタン及びその他金属等、並びにそれらの合金等の金属基材を接着するために、酸により変性されたオレフィン系熱可塑性樹脂(以下、「酸変性ポリオレフィン」という)を主成分とするホットメルト型接着剤組成物を用いると、比較的良好な接着力が得られることが知られている。
特に、リチウムイオン電池においては、電解質として用いるヘキサフルオロリン酸リチウムが水分と反応してフッ酸が発生する場合があり、また、燃料電池においては、電池の構成部材である電解質膜からフッ酸等の酸が発生する場合があり、耐酸性が要求される。
更に、リチウムイオン電池においては、電解質の溶剤として用いるエチレンカーボネート又はジエチルカーボネート等に対する耐久性、また、燃料電池においては、発電により発熱した電池を冷却する目的で、電池内部にエチレングリコール又はプロピレングリコール等を含む冷却液を循環させるため、前記エチレングリコール等に対する耐久性(以下、これら耐久性をまとめて「耐溶剤性」という。)も要求されている。
本発明の一実施形態は、上記事情に鑑みてなされたものであり、電池用途に用いられる金属基材の接着において、高温(95℃)における耐酸性及び耐溶剤性に優れる電池用接着剤組成物、並びに、それを用いた電池用接着性部材を提供することを目的とする。
〔1〕酸性基及び/又は酸無水物基を有し、且つ、酸変性度が0.001〜0.10mol%である酸変性ポリオレフィン(A)100質量部に対して、アルコキシシリル基含有化合物(B)を2〜35質量部含む、電池用接着剤組成物。
〔2〕前記(B)成分が、アルコキシシリル基含有ポリオレフィン(b1)、アルコキシシリル基含有ビニル重合体(b2)及びシランカップリング剤(b3)からなる群より選択される少なくとも1つを含む、〔1〕に記載の電池用接着剤組成物。
〔3〕温度230℃、荷重1.96MPaの条件で測定されたメルトフローレートが1.0〜20.0g/10minである、〔1〕又は〔2〕に記載の電池用接着剤組成物。
〔4〕前記電池が燃料電池である、〔1〕〜〔3〕のいずれか一つに記載の電池用接着剤組成物。
〔5〕〔1〕〜〔4〕のいずれか一つに記載の電池用接着剤組成物が硬化してなる接着性樹脂層を備え、当該接着性樹脂層の100%モジュラスが10〜20MPa、300%モジュラスが11〜30MPa及び破断伸びが300〜700%である、電池用接着性部材。
以下、(A)成分、(B)成分、その他成分、電池用接着剤組成物及びその製造方法、電池用接着性部材及びその製造方法、並びに、用途について説明する。
(A)成分は、酸性基及び/又は酸無水物基を有し、且つ、酸変性度が0.001〜0.10mol%である酸変性ポリオレフィンであって、酸性基含有モノマー及び/又は酸無水物基含有モノマーで変性されたポリオレフィンのことをいう。
(A)成分の原料となる酸性基含有モノマーとしては、エチレン性二重結合及びカルボン酸基等とを、同一分子内に持つ化合物であり、各種の不飽和モノカルボン酸化合物及び不飽和ジカルボン酸化合物等が挙げられる。
(A)成分の原料となる酸無水物基含有モノマーとしては、エチレン性二重結合及びカルボン酸無水物基等を、同一分子内に持つ化合物であり、前記不飽和モノカルボン酸化合物の酸無水物及び前記不飽和ジカルボン酸化合物の酸無水物等が挙げられる。
(A)成分の原料となるポリオレフィンは、酸性基及び酸無水物基を有しないポリオレフィン(以下、「(a1)成分」という)である。
酸変性度(mol%)=
酸価×(Mm+1.008)×100/(1000×56.1×V−酸価×Mp)
Mm=酸無水物基含有モノマーの分子量
Mp=ポリオレフィンの繰返し単位の分子量
V=酸無水物基含有モノマーを加水分解した時の酸性基の価数
◆酸価の測定方法
酸価は、試料1g中に含まれる酸を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数を示し、JIS K 0070:1992に準じて測定される。
具体的には、共栓付三角フラスコに測定する試料0.2gを精秤し、キシレン20mLを加え、加温しながら溶解させて試料溶液を得る。次いで、この試料溶液に、指示薬として1w/v%のフェノールフタレインエタノール溶液を数滴加え、滴定液として0.1mol/Lの水酸化カリウムのエタノール溶液を用いて、10秒間持続する淡紅色を呈するまで滴定を行い、次式に従って酸価を算出する。
酸価(mgKOH/g)=(T×F×56.11×0.1)/W
ここで、上記計算式において、Tは滴定量(mL)、Fは滴定液のファクター、Wは試料採取量(g)をそれぞれ表す。
(B)成分は、アルコキシシリル基含有化合物である。当該アルコキシシリル基が湿気硬化し、架橋することで、高温における耐酸性及び耐溶剤性に優れるものとなる。
(B)成分の含有割合は、(A)成分100質量部に対して2〜35質量部であれば、高温における耐酸性及び耐溶剤性に優れ、5〜35質量部が好ましく、10〜35質量部がさらに好ましく、20〜35質量部が特に好ましい。
以下、(b1)成分、(b2)成分及び(b3)成分について、説明する。
(b1)成分は、アルコキシシリル基含有ポリオレフィンである。
(b1)成分としては、アルコキシシリル基含有ポリエチレン、アルコキシシリル基含有ポリプロピレン及びアルコキシシリル基含有ポリエチレン−酢酸ビニル共重合体等が挙げられ、高温における耐酸性及び耐溶剤性に優れる点で、アルコキシシリル基含有ポリエチレン及びアルコキシシリル基含有ポリプロピレンが好ましい。アルコキシシリル基含有ポリエチレンとしては、アルコキシシリル基含有低密度ポリエチレンがより好ましい。
(b2)成分は、アルコキシシリル基含有ビニル重合体である。
(b2)成分としては、ビニルアルコキシシラン及びアルコキシシリル基含有(メタ)アクリレート等のアルコキシシリル基含有ビニル単量体を重合して得られ、アルコキシシリル基含有ビニル単量体以外のビニル単量体と共重合したものが好ましい。
アルコキシシリル基含有(メタ)アクリレートの具体例としては、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン及び3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
反応系の圧力は、重合温度と、使用するビニル単量体及び重合溶媒の各沸点に依存するものであり、重合反応に影響を及ぼさないが、前記重合温度を維持できる圧力であれば良い。反応系におけるビニル単量体の滞留時間は、好ましくは2〜60分である。この滞留時間が短すぎると、未反応のビニル単量体が残留する場合がある。一方、長すぎると、生産性が低下することがある。
(b3)成分は、1分子中に1個以上のアルコキシシリル基を有する化合物である。
(b3)成分としては、アルキルアルコキシシラン類、アミノアルコキシシラン類、エポキシアルコキシシラン類、ビニルアルコキシシラン類及びアルコキシシリル基含有(メタ)アクリレート等が挙げられる。
アミノアルコキシシラン類の具体例としては、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル-N-(1,3−ジメチル-ブチリデン)プロピルアミン及びN−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
エポキシアルコキシシラン類の具体例としては、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン及び3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
ビニルアルコキシシラン類の具体例としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン及びビニルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
アルコキシシリル基含有(メタ)アクリレートの具体例としては、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン及び3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。好ましい。
本開示の電池用接着剤組成物は、(A)成分及び(B)成分を含有するものであるが、目的に応じて種々の成分を配合することができる。
尚、後記するその他成分は、例示した化合物の1種のみを使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
硬化触媒は、電池用接着剤組成物の湿気硬化性を向上する目的で配合することができる。
硬化触媒としては、スズ化合物類、チタン酸エステル類、有機アルミニウム化合物類、キレート化合物類及びアミン系化合物等が挙げられる。
チタン酸エステル類の具体例としては、テトラブチルチタネート、テトラプロピルチタネート等が挙げられる。
有機アルミニウム化合物類の具体例としては、アルミニウムトリスアセチルアセトナート、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート、ジイソプロポキシアルミニウムエチルアセトアセテート等が挙げられる。
キレート化合物類の具体例としては、ジルコニウムテトラアセチルアセトナート、チタンテトラアセチルアセトナート等が挙げられる。
アミン系化合物の具体例としては、ブチルアミン、オクチルアミン、ラウリルアミン、ジブチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、オレイルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、キシリレンジアミン、トリエチレンジアミン、グアニジン、ジフェニルグアニジン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、モルホリン、N−メチルモルホリン、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7(DBU)等が挙げられる。
これらの中でも、触媒効果が高い点で、有機スズ化合物、及びDBU等の強塩基性アミ
ン系化合物が好ましい。
スチレン系熱可塑性エラストマーは、接着力を向上する目的で配合することができる。
スチレン系熱可塑性エラストマーの具体例としては、スチレン−ブタジエン共重合体、エポキシ変性スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体、スチレン−エチレン/プロピレン−スチレンブロック共重合体(以下、「SEPS」という)、スチレン−エチレン/ブチレン−スチレンブロック共重合体(以下、「SEBS」という)、スチレン−イソプレン/ブタジエン−スチレンブロック共重合体、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体等のスチレン系樹脂等が挙げられ、酸性基及び酸無水物基を有しないものであっても良いし、アミノ基を有するものであっても良い。
スチレン系熱可塑性エラストマーの含有量としては、加工性に優れる点で、1質量%以上であることが好ましく、高温における耐酸性及び耐溶剤性を向上できる点で、20質量%以下であることが好ましい。
粘着付与剤は、接着力を向上する目的で配合することができる。
本開示の電池用接着剤組成物は、前記した通り、(A)成分100質量部に対して、(B)成分を2〜35質量部を含むものである。
本開示の電池用接着剤組成物のMFRとしては、当業者であれば、(A)成分のMFR及び分子量等、並びに(B)成分の分子量及び極性等に基づき、適宜設定することができ、230℃、1.96MPaの測定条件において、1.0〜20g/10minが好ましく、より好ましくは5〜20g/10minである。加工性を向上できる点で、1g/10min以上が好ましく、高温における耐酸性及び耐溶剤性に優れる点で、20g/10min以下が好ましい。
本発明の第2の態様(本開示の電池用接着剤組成物の製造方法)は、電池用接着剤組成物の製造方法である。本開示の電池用接着剤組成物の製造方法には、公知の方法を適用できる。
具体的には、本開示の電池用接着剤組成物は、(A)成分、(B)成分、並びに必要に応じてその他の成分をヘンシェルミキサー、バンバリーミキサー、V型ブレンダー、タンブラーブレンダー又はリボンブレンダー等を用いて混合することによって混合物を得る工程(混合工程)、並びに、該混合物を短軸押出機、多軸押出機、ロール又はニーダー等を用いて180〜300℃、好ましくは190〜260℃で溶融混練する工程(溶融混練工程)を経ることによって、ペレット状の形態として得ることができる。
本発明の第3の態様(本開示の電池用接着性部材)である電池用接着性部材は、上記電池用接着剤組成物が硬化してなる接着性樹脂層を備え、高温における耐酸性及び耐溶剤性に優れる点で、当該接着性樹脂層の100%モジュラスが10〜20MPa、300%モジュラスが11〜30MPa及び破断伸びが300〜700%であることが好ましい。
電池用接着性部材の形状としては、用途等に応じて適宜設定すればよく、特に限定されないが、フィルム状、シート状、板状、アングル状、棒状等が挙げられる。
本発明の第4の態様(本開示の電池用接着性部材の製造方法)は、電池用接着性部材の製造方法である。本開示の電池用接着性部材は、フィルム成形機を用いて、上記電池用接着剤組成物を、平板状に成形した後、又は平板状に成形しながら、硬化させることにより、上記電池用接着剤組成物が硬化してなる接着性樹脂層を備えた、電池用接着性部材として製造することができる。
また、T−ダイ方式、インフレ方式、カレンダー方式又はスクリュー式押出し機を用いて、50℃〜200℃の温度で溶融混練し、押出成形により、基材である金属基材、ガラス基材又は熱可塑性樹脂基材の片面又は両面に電池用接着剤組成物からなる接着性樹脂層が積層された電池用接着性部材(以下、「金属基材を有する電池用接着性部材」、「ガラス基材を有する電池用接着性部材」又は「熱可塑性樹脂基材を有する電池用接着性部材」という。)として製造することもできる。
上記電池用接着性部材の製造に際し、生産性の点から、上記電池用接着剤組成物をペレット状としたものを使用することが好ましい。
金属基材の厚さとしては、その材質又は用途等に応じて適宜設定すればよく、特に限定されない。
ガラス基材の厚さとしては、その材質又は用途等に応じて適宜設定すればよく、特に限定されない。
熱可塑性樹脂基材の厚さとしては、その材質又は用途等に応じて適宜設定すればよく、特に限定されない。
本開示の電池用接着剤組成物及びそれを用いた電池用接着性部材は、電気分野、自動車分野、産業分野及びその他分野の様々な工業用製品分野における電池用として使用することができる。
これらの中でも、本発明が奏する効果が大きい点で、リチウムイオン電池及び燃料電池への適用が好ましく、燃料電池への適用が特に好ましい。
1)電池用接着剤組成物の調製
下記表1に示す化合物を表1に示す質量部で事前に混合した後、L/D=42、φ=58mmの二軸押出機のホッパーから投入して組成物を溶融混合した。この時のバレル温度は170℃として、脱気を行い、ストランド状に吐出した。吐出した樹脂を水槽に通して冷却し、ペレタイザーによりペレット状に加工して、40℃恒温槽内で乾燥して、ペレット状の電池用接着剤組成物を調製した。
得られた電池用接着剤組成物を使用し、後記する方法に従い、MFRを測定した。それらの結果を表1に示す。
JIS K7210(1999)に準拠して、以下の条件で測定した。それらの結果を
表1に示す。
・装置:フローテスター CFT−500((株)島津製作所製)
・ダイス:Φ1mm×10mm
・荷重:1.96MPa
・シリンダー面積:1cm2
・シリンダー温度:230℃
又、表1における略号は下記を意味する。
・P553A:酸変性ポリプロピレン(酸変性度:0.015mol%、MFR:1.9g/10min、融点:148℃)、三菱ケミカル(株)製モディックP553A
・QF551:酸変性ポリプロピレン(酸変性度:0.15mol%、MFR:5.7g/10min、融点:135℃)、三井化学(株)製アドマーQF551
・S400:ポリプロピレン(酸変性度:0mol%、MFR:2,000g/10min、融点:80℃)、出光興産(株)製エルモーデュS400
・PK500N:アルコキシシリル基含有ポリプロピレン(MFR:11g/10min)、三菱ケミカル(株)製リンクロンPK500N
・HF800N:アルコキシシリル基含有ポリエチレン(MFR:1g/10min)、三菱ケミカル(株)製リンクロンHF800N
・SL800N:アルコキシシリル基含有低密度ポリエチレン(MFR:4g/10min)、三菱ケミカル(株)製リンクロンSL800N
・US6100:アルコキシシリル基含有ビニル重合体(重量平均分子量2,500)、東亞合成(株)製アルフオン(登録商標)US−6100
・US6170:アルコキシシリル基含有ビニル重合体(重量平均分子量3,000)、東亞合成(株)製アルフオン(登録商標)US−6170
・A1100:γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製SILQUEST A−1100 SILANE
・Z6043:2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、東レ・ダウコーニング(株)製DOW KORNING Z6043 SILANE
・DBTDL:ジブチルスズジラウレート、(株)ADEKA製、アデカスタブBT−11
・DBU:ジアザビシクロウンデセン
フィルム成形機を用いて、前記1.1)で得られたペレット状の組成物を、厚さ50μmの平板状に成形した後、80℃、90%RH環境下で24時間静置し、その後25℃、50%RH環境下で24時間静置することにより架橋して、電池用接着性部材を製造した。
◆引張特性の測定方法
1.2)で得られた電池用接着性部材について、ダンベル状3号形を用いて試験片を作製し、JIS K6251(2010)に準拠して、100%、300%モジュラス及び破断伸びを引張速度100mm/minで測定した。それらの結果を表1に示す。
1.2)で得られた電池用接着性部材をチタン箔(幅10mm、長さ50mm、厚さ100μm)2枚で挟み、熱プレス機を用いて、チタン箔の両側から加圧して圧着させた。
このときの接着条件は、温度160℃、圧力1MPa、圧着時間10秒とした。その後、この一体化物を25℃、3日間養生することより、試験片を作製した。
硫酸水溶液(pH2、フッ化ナトリウム100ppm添加)に、前記試験片を95℃、200時間浸漬浸漬した後、剥離強度(測定温度25℃)をT剥離試験(引張速度100mm/min)で測定した。それらの結果を表1に示す。なお、2N/mm以上が実用レベルである。
エチレングリコール/水(50/50質量%)からなる溶液に、前記試験片を95℃、200時間浸漬浸漬した後、剥離強度(測定温度25℃)をT剥離試験(引張速度100mm/min)で測定した。それらの結果を表1に示す。なお、2N/mm以上が実用レベルである。
実施例1〜10の結果から明らかなように、本開示の電池用接着剤組成物は、高温における耐酸性及び耐溶剤性に優れるものであった。
これに対して、比較例1〜5の電池用接着剤組成物は、高温における耐酸性及び耐溶剤性に劣るものであった。
Claims (5)
- 酸性基及び/又は酸無水物基を有し、且つ、酸変性度が0.001〜0.10mol%である酸変性ポリオレフィン(A)100質量部に対して、アルコキシシリル基含有化合物(B)を2〜35質量部含む、電池用接着剤組成物。
- 前記(B)成分が、アルコキシシリル基含有ポリオレフィン(b1)、アルコキシシリル基含有ビニル重合体(b2)及びシランカップリング剤(b3)からなる群より選択される少なくとも1つを含む、請求項1に記載の電池用接着剤組成物。
- 温度230℃、荷重1.96MPaの条件で測定されたメルトフローレートが1.0〜20.0g/10minである、請求項1又は請求項2に記載の電池用接着剤組成物。
- 前記電池が燃料電池である、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の電池用接着剤組成物。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の電池用接着剤組成物が硬化してなる接着性樹脂層を備え、当該接着性樹脂層の100%モジュラスが10〜20MPa、300%モジュラスが11〜30MPa及び破断伸びが300〜700%である、電池用接着性部材。
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