JPWO2019138991A1 - シリコーン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
1.(A)1分子中に少なくとも2個の脂肪族不飽和炭化水素基を有し、25℃での動粘度60〜100,000mm2/sを有するオルガノポリシロキサン:50〜99.9質量部、
(B)1分子中に少なくとも1個の脂肪族不飽和炭化水素基を有するシリコーンレジン:0.1〜50質量部(但し、(A)成分と(B)成分の合計量は100質量部である。)、
(C)下記構造式(1)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(D)10時間半減期温度が40℃以上である有機過酸化物:(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して0.01〜10質量部、及び
(E)10W/(m・℃)以上の熱伝導率を有する熱伝導性充填剤:(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して100〜3,000質量部
を含有するシリコーン組成物。
2.さらに、(F)下記構造式(2)
で表される加水分解性オルガノポリシロキサン:上記(A)成分と上記(B)成分の合計100質量部に対して1〜50質量部を含有する1記載のシリコーン組成物。
3.さらに、(G)下記一般式(3)
で表される加水分解性オルガノポリシロキサンを、上記(A)成分と上記(B)成分の合計100質量部に対して1〜50質量部を含有する1又は2記載のシリコーン組成物。
4.さらに、(H)エポキシ基、(メタ)アクリロキシ基、アルコキシシリル基及びカルボニル基から選ばれる少なくとも1つの官能基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを含有する1〜3のいずれかに記載のシリコーン組成物。
5.さらに、(I)白金族金属触媒:有効量、及び(J)反応制御剤:上記(A)成分と上記(B)成分の合計100質量部に対して0.05〜5.0質量部を含有する1〜4のいずれかに記載のシリコーン組成物。
[(A)成分]
(A)成分は、1分子中に少なくとも2個の脂肪族不飽和炭化水素基を有し、25℃での動粘度60〜100,000mm2/sを有するオルガノポリシロキサンであり、1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。脂肪族不飽和炭化水素基としては、脂肪族不飽和結合を有する、好ましくは炭素数2〜8、より好ましくは炭素数2〜6の1価炭化水素基が挙げられ、これらの炭素数のアルケニル基が好ましい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、及びオクテニル基等が挙げられる。中でも、ビニル基が好ましい。脂肪族不飽和炭化水素基は、分子鎖末端のケイ素原子、分子鎖途中のケイ素原子のいずれに結合していてもよく、両者に結合していてもよい。
(B)成分は、1分子中に少なくとも1個の脂肪族不飽和炭化水素基を有するシリコーンレジンであり、1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。シリコーン組成物が、このようなシリコーンレジンを含有することにより、硬化物の接着強度を顕著に向上させる。
(C)成分は、下記構造式(1)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
(D)成分は10時間半減期温度が40℃以上である有機過酸化物であり、1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。本発明に用いられる有機過酸化物は、(A)、(B)及び(C)成分をラジカル反応により架橋させるものであれば、特に限定されるものではないが、例えば、ケトンパーオキサイド、ハイドロパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシケタール、アルキルパーエステル、パーカーボネート等が挙げられる。また、この有機過酸化物は、シリコーン組成物を加熱硬化させる温度と保存性を考慮し、10時間半減期温度が40℃以上、好ましくは50℃以上、より好ましくは60℃以上、さらに好ましくは65℃以上のものを使用する。10時間半減期温度が低すぎると、組成物の保存性を十分確保することが困難となる。なお、その上限は特に制限されないが、通常200℃以下である。
(E)成分は、10W/(m・℃)[W/(m・K)]以上の熱伝導率を有する熱伝導性充填剤であり、10W/(m・℃)以上を有する充填剤であれば特に限定されず、1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。(E)成分の熱伝導性充填材としては、熱伝導率が10W/(m・℃)以上、好ましくは15W/(m・℃)以上のものが使用される。充填材のもつ熱伝導率が10W/(m・℃)未満だと、熱伝導性シリコーン組成物の熱伝導率そのものが小さくなるためである。上限は特に限定されないが、2,000W/(m・℃)とすることもできる。かかる熱伝導性充填材としては、アルミニウム粉末、銅粉末、銀粉末、鉄粉末、ニッケル粉末、金粉末、錫粉末、金属ケイ素粉末、窒化アルミニウム粉末、窒化ホウ素粉末、酸化アルミニウム(アルミナ)粉末、ダイヤモンド粉末、カーボン粉末、インジウム粉末、ガリウム粉末、酸化亜鉛粉末などが挙げられる。中でも、酸化亜鉛粉末、アルミニウム粉末が好ましく、これらの組み合わせがさらに好ましい。
本発明のシリコーン組成物には、熱伝導性の充填剤との濡れ性及びシリコーン組成物に接着性を付与する点から、下記構造式(2)で表される加水分解性オルガノポリシロキサンを配合することが好ましい。(F)成分は1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
本発明のシリコーン組成物には、さらに、(G)下記一般式(3)
で表される加水分解性オルガノポリシロキサンを含有することができる。(G)成分は1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
本発明のシリコーン組成物には、さらに、(H)エポキシ基、(メタ)アクリロキシ基、アルコキシシリル基及びカルボニル基から選ばれる少なくとも1つの官能基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを含有してもよい。(H)成分は1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。(H)成分を配合することで、シリコーン組成物の接着性能をより向上することができる。(H)成分としては、例えば、下記一般式(4)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンが例示される。
(I)成分は白金族金属触媒であり、上述した付加反応を促進するために機能する。白金族金属触媒は、付加反応に用いられる従来公知のものを使用することができる。(I)成分は1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。(I)成分としては、例えば、白金系、パラジウム系、ロジウム系の触媒が挙げられるが、中でも比較的入手しやすい白金又は白金化合物が好ましく、例えば、白金の単体、白金黒、塩化白金酸、白金−オレフィン錯体、白金−アルコール錯体、白金配位化合物等が挙げられる。
本発明のシリコーン組成物には、さらに、室温でのヒドロシリル化反応の進行を抑え、シェルフライフ、ポットライフを延長させる点から、(J)反応制御剤を配合することができる。(J)成分は1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。反応制御剤としては、付加硬化型シリコーン組成物に使用される従来公知の制御剤を使用することができる。例えば、アセチレンアルコール類(例えば、エチニルメチルデシルカルビノール、1−エチニル−1−シクロヘキサノール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール)等のアセチレン化合物、トリブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾール等の各種窒素化合物、トリフェニルホスフィン等の有機リン化合物、オキシム化合物、有機クロロ化合物等が挙げられる。
本発明のシリコーン組成物は、シリコーン組成物の弾性率や粘度を調整する点から、さらにメチルポリシロキサン等の反応性を有さないオルガノ(ポリ)シロキサンを含有してもよい。さらに、シリコーン組成物の劣化を防ぐために、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール等の、従来公知の酸化防止剤を必要に応じて含有してもよい。さらに、染料、顔料、難燃剤、沈降防止剤、チクソ性向上剤等を、必要に応じて、それぞれ適量配合することができる。
本発明のシリコーン組成物の製造方法は特に限定されず、従来のシリコーン組成物の製造方法に従えばよく、上記(A)〜(E)成分、必要によりこれに加えて(F)〜(J)成分、その他の成分を含有するシリコーン組成物を作製する工程を有する。例えば、上記(A)〜(E)成分、必要によりこれに加えて(F)〜(J)成分、その他の成分をトリミックス、ツウィンミックス、プラネタリーミキサー(いずれも井上製作所(株)製混合機の登録商標)、ウルトラミキサー(みずほ工業(株)製混合機の登録商標)、ハイビスディスパーミックス(特殊機化工業(株)製混合機の登録商標)等の混合機にて混合する方法により製造することができる。
本発明のシリコーン組成物の25℃にて測定される絶対粘度は3.0〜500Pa・sが好ましく、10〜400Pa・sがより好ましい。絶対粘度が3.0Pa・s未満では、形状保持が困難となる等、作業性が悪くなるおそれがある。また絶対粘度が500Pa・sを超える場合にも、吐出が困難となる等、作業性が悪くなるおそれがある。本発明の絶対粘度の範囲は、各成分の配合を調整することにより得ることができる。本発明において、絶対粘度は、スパイラル粘度計、例えば(株)マルコム製のスパイラル粘度計(タイプPC−IT)により測定した25℃の値である(ロータAで10rpm、ズリ速度6[1/s])。
[(A)成分]
A−1:両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖され、25℃における動粘度が600mm2/sのジメチルポリシロキサン
A−2:両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖され、25℃における動粘度が10,000mm2/sのジメチルポリシロキサン
B−1:下記平均組成式で示されるシリコーンレジン:キシレン溶媒中50質量%溶液とした時の動粘度3.0mm2/s
(SiO4/2)1.0((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)0.12((CH3)3SiO1/2)0.75、(M単位)/(Q単位)=0.87
B−2:下記平均組成式で示されるシリコーンレジン:キシレン溶媒中50質量%溶液とした時の動粘度1.5mm2/s
(SiO4/2)1.0((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)0.25((CH3)3SiO1/2)1.5、(M単位)/(Q単位)=1.75
下記構造式で表される成分
C−1:
C−2:
C−3:
D−1:下記式で表されるジアルキルパーオキサイド
化薬アクゾ(株)製、カヤヘキサAD、10時間半減期温度:118 ℃
化薬アクゾ(株)製、パーカドックスPM−50S−PS、10時間半減期温度:71℃
E−1:平均粒径20.0μmのアルミニウム粉末と平均粒径2.0μmのアルミニウム粉末を60:40質量比であらかじめ混合したアルミニウム粉末(熱伝導率:237W/(m・℃))
E−2:平均粒径1.0μmの酸化亜鉛粉末(熱伝導率:25W/(m・℃))
I−1:白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を上記A−1と同じジメチルポリシロキサンに溶解した溶液(白金原子含有量:1質量%)
〈シリコーン組成物の調製〉
上記(A)〜(J)成分を、下記表1〜3に示す配合量に従い、下記に示す方法で配合してシリコーン組成物を調製した。なお、表1において(I)成分の質量は、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体をジメチルポリシロキサンに溶解した溶液(白金原子含有量:1質量%)の質量である。また、SiH/SiViは(A)成分、(B)成分、及び(F)成分中のアルケニル基の個数の合計に対する(C)成分、(H)成分中のSiH基の個数の合計の比である。また、(C)SiH/((C)SiH+(H)SiH)は(C)成分及び(H)成分中のSiH基の個数の合計に対する(C)成分中のSiH基の個数の比である。
上記方法で得られた各組成物について、下記の方法に従い、粘度、熱伝導率、切断時伸び及び接着強度を測定した。結果を表1〜3に示す。
シリコーン組成物の絶対粘度を、(株)マルコム製スパイラル粘度計(タイプPC−1T)を用いて25℃で測定した。
[熱伝導率]
各組成物をキッチンラップで包み、熱伝導率を京都電子工業(株)製TPA−501で測定した。
[切断時伸び]
各組成物を150℃にて60分間加熱し硬化して2mm厚シートを作製したのち、JIS K6251に準拠して2号ダンベルの形状を作製し、切断時伸びを測定した。
[接着強度]
各組成物をアルミダイキャストの上に張り付けられたシリコンウェハとニッケルメッキ銅の間に挟み込み、20psiのクリップによって加圧しながら150℃にて60分間加熱した。その後、島津製オートグラフで押し込み剥離させることで接着強度を測定した。
Claims (5)
- (A)1分子中に少なくとも2個の脂肪族不飽和炭化水素基を有し、25℃での動粘度60〜100,000mm2/sを有するオルガノポリシロキサン:50〜99.9質量部、
(B)1分子中に少なくとも1個の脂肪族不飽和炭化水素基を有するシリコーンレジン:0.1〜50質量部(但し、(A)成分と(B)成分の合計量は100質量部である。)、
(C)下記構造式(1)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(D)10時間半減期温度が40℃以上である有機過酸化物:(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して0.01〜10質量部、及び
(E)10W/(m・℃)以上の熱伝導率を有する熱伝導性充填剤:(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して100〜3,000質量部
を含有するシリコーン組成物。 - さらに、(H)エポキシ基、(メタ)アクリロキシ基、アルコキシシリル基及びカルボニル基から選ばれる少なくとも1つの官能基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを含有する請求項1〜3のいずれか1項記載のシリコーン組成物。
- さらに、(I)白金族金属触媒:有効量、及び(J)反応制御剤:上記(A)成分と上記(B)成分の合計100質量部に対して0.05〜5.0質量部を含有する請求項1〜4のいずれか1項記載のシリコーン組成物。
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