JPWO2019035484A1 - 半芳香族ポリアミド樹脂組成物、及びその成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 示差走査型熱量計(DSC)により測定される融点が280〜330℃である半芳香族ポリアミド樹脂(A)と、ヘテロ原子を含む官能基構造単位を含む変性オレフィン重合体(B)と、 銅系安定剤(C)と、を含む半芳香族ポリアミド樹脂組成物であって、
前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)は、ジカルボン酸成分単位とジアミン成分単位からなる繰り返し単位を含み、かつ
前記ジカルボン酸成分単位は、前記ジカルボン酸成分単位の総モル数に対して、テレフタル酸成分単位を45モル%以上含み、
前記ジアミン成分単位は、前記ジアミン成分単位の総モル数に対して、炭素原子数4〜18の直鎖アルキレンジアミン成分単位を50〜100モル%と、側鎖アルキル基を有する炭素原子数4〜18のアルキレンジアミン成分単位を0〜50モル%とを含み、
前記半芳香族ポリアミド樹脂組成物は、下記(1)または(2)を満たす、半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
(1):前記変性オレフィン重合体(B)は、
エチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィンとの共重合体を、不飽和カルボン酸又はその誘導体で変性した変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B1)を含み、
前記変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B1)は、
前記不飽和カルボン酸又はその誘導体に由来する前記ヘテロ原子を含む官能基構造単位を0.01〜5質量%含み、且つ下記要件(i)〜(iii)を満たす
(i)密度が0.89〜0.95g/cm3の範囲にある
(ii)示差走査型熱量計(DSC)により測定した吸熱曲線の最大ピーク位置の温度(融点;Tm)が90〜127℃である
(iii)X線回折法により測定した結晶化度が20〜60%である
(2):前記変性オレフィン重合体(B)は、
エチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィンとの共重合体を、不飽和カルボン酸又はその誘導体で変性した変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B2)を含み、
前記変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B2)は、
前記不飽和カルボン酸又はその誘導体に由来する前記ヘテロ原子を含む官能基構造単位を0.01〜5質量%含み、且つ下記要件(iv)を満たし、かつ
(iv)密度が0.80g/cm3以上0.89g/cm3未満の範囲にある
半芳香族ポリアミド樹脂組成物は、前記官能基構造単位を含まない未変性オレフィン重合体(D)として、未変性のエチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィンとの共重合体をさらに含む。
[2] 前記(1)を満たす、[1]に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[3] 前記変性オレフィン重合体(B)は、エチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィンとの共重合体を、不飽和カルボン酸又はその誘導体で変性した変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B2)をさらに含み、前記変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B2)は、前記不飽和カルボン酸又はその誘導体に由来する前記ヘテロ原子を含む官能基構造単位を0.01〜5質量%含み、且つ下記要件(iv)を満たす、[2]に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
(iv)密度が0.80g/cm3以上0.89g/cm3未満の範囲にある
[4]前記ヘテロ原子を含む官能基構造単位を含まない未変性オレフィン重合体(D)をさらに含み、前記未変性オレフィン重合体(D)は、エチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィンとの共重合体である、[2]または[3]に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[5] 前記ジカルボン酸成分単位は、前記ジカルボン酸成分単位の総モル数に対して、テレフタル酸以外の芳香族カルボン酸成分単位及び/又は炭素原子数4〜20の脂肪族ジカルボン酸成分単位を合計で55モル%以下さらに含む、[2]〜[4]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[6] 前記ジアミン成分単位は、前記ジアミン成分単位の総モル数に対して、前記炭素原子数4〜18の直鎖アルキレンジアミン成分単位を50〜99モル%と、前記側鎖アルキル基を有する炭素原子数4〜18のアルキレンジアミン成分単位を1〜50モル%とを含む、[2]〜[5]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[7] 前記炭素原子数4〜18の直鎖アルキレンジアミン成分単位は、1,6−ジアミノヘキサン成分単位である、[2]〜[6]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[8] 前記側鎖アルキル基を有する炭素原子数4〜18のアルキレンジアミン成分単位は、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン成分単位である、[2]〜[7]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[9] 前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)は、前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)の総量100質量部に対し、濃硫酸中30℃で測定される極限粘度[η]が0.9dl/g以上である半芳香族ポリアミド樹脂(A1)を35〜100質量部と、濃硫酸中30℃で測定される極限粘度[η]が0.7dl/g以上0.9dl/g未満である半芳香族ポリアミド樹脂(A2)を0〜65質量部とを含む、[2]〜[8]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[10] 無機充填材(E)を、前記樹脂成分100質量部に対して1〜200質量部さらに含む、[2]〜[9]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[11] 前記無機充填材(E)は、繊維状の無機充填材又はタルクを含む、[10]に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[12] 前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)を50〜98質量部と、前記変性オレフィン重合体(B)を1〜40質量部と、前記銅系安定剤(C)を0.0001〜1質量部と、ヘテロ原子を含む官能基構造単位を含まない未変性オレフィン重合体(D)を0〜40質量部と、無機充填材(E)を0〜50質量部と、を含む(但し、前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)、前記変性オレフィン重合体(B)、前記銅系安定剤(C)、前記未変性オレフィン重合体(D)、前記無機充填材(E)の合計は100質量部である)、[2]〜[11]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[13] [2]〜[12]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物から得られる、成形体。
[14] 前記(2)を満たす、[1]に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[15] 前記変性オレフィン重合体(B)は、エチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィンとの共重合体を、不飽和カルボン酸又はその誘導体で変性した変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B1)をさらに含み、
前記変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B1)は、前記不飽和カルボン酸又はその誘導体に由来する前記ヘテロ原子を含む官能基構造単位を0.01〜5質量%含み、且つ下記要件(i)〜(iii)を満たす、[14]に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
(i)密度が0.89〜0.95g/cm3の範囲にある
(ii)示差走査型熱量計(DSC)により測定した吸熱曲線の最大ピーク位置の温度(融点;Tm)が90〜127℃である
(iii)X線回折法により測定した結晶化度が20〜60%である
[16] 前記ジカルボン酸成分単位は、前記ジカルボン酸成分単位の総モル数に対して、テレフタル酸以外の芳香族カルボン酸成分単位及び/又は炭素原子数4〜20の脂肪族ジカルボン酸成分単位を合計で55モル%以下さらに含む、[14]または[15]に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[17] 前記ジアミン成分単位は、前記ジアミン成分単位の総モル数に対して、前記炭素原子数4〜18の直鎖アルキレンジアミン成分単位を50〜99モル%と、前記側鎖アルキル基を有する炭素原子数4〜18のアルキレンジアミン成分単位を1〜50モル%とを含む、[14]〜[16]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[18] 前記炭素原子数4〜18の直鎖アルキレンジアミン成分単位は、1,6−ジアミノヘキサン成分単位である、[14]〜[17]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[19] 前記側鎖アルキル基を有する炭素原子数4〜18のアルキレンジアミン成分単位は、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン成分単位である、[14]〜[17]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[20] 前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)は、前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)の総量100質量部に対し、濃硫酸中30℃で測定される極限粘度[η]が0.9dl/g以上である半芳香族ポリアミド樹脂(A1)を35〜100質量部と、濃硫酸中30℃で測定される極限粘度[η]が0.7dl/g以上0.9dl/g未満である半芳香族ポリアミド樹脂(A2)を0〜65質量部とを含む、[14]〜[19]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[21] 無機充填材(E)を、前記樹脂成分100質量部に対して1〜200質量部さらに含む、[14]〜[20]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[22] 前記無機充填材(E)は、繊維状の無機充填材又はタルクを含む、[21]に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[23] 前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)を50〜97質量部と、前記変性オレフィン重合体(B)を1〜40質量部と、前記銅系安定剤(C)を0.0001〜1質量部と、前記未変性オレフィン重合体(D)を1〜40質量部と、無機充填材(E)を0〜50質量部と、を含む(但し、前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)、前記変性オレフィン重合体(B)、前記銅系安定剤(C)、前記未変性オレフィン重合体(D)、前記無機充填材(E)の合計は100質量部である)、[14]〜[22]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[24] [14]〜[23]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物から得られる、成形体。
本発明の半芳香族ポリアミド樹脂組成物は、半芳香族ポリアミド樹脂(A)と、変性オレフィン重合体(B)と、銅系安定剤(C)とを少なくとも含む。
本発明の樹脂組成物で用いる半芳香族ポリアミド樹脂(A)は、主たる構成単位が、特定のジカルボン酸成分単位[a]と特定のジアミン成分単位[b]とからなる繰り返し単位で構成されている。
また、ジカルボン酸成分単位[a]は、テレフタル酸以外のジカルボン酸成分単位、すなわち、テレフタル酸以外の芳香族ジカルボン酸成分単位(a−2)及び/又は炭素原子数4〜20の脂肪族ジカルボン酸成分単位(a−3)を合計で0〜55モル%の量で含有しており、必要に応じて10〜50モル%、好ましくは20〜45モル%の量で含有してもよい。例えば、ジカルボン酸成分単位[a]が少量の脂肪族ジカルボン酸成分単位(a−3)を含有することにより、半芳香族ポリアミド樹脂(A)の成形性がさらに向上しうる。尚、脂肪族ジカルボン酸成分単位の含有率が55モル%以下であると、必然的にテレフタル酸成分単位の含有率が45モル%を上回ることになり、得られる半芳香族ポリアミド樹脂(A)は、吸水率が低く、融点も280℃以上となりやすい。従って、このような半芳香族ポリアミド樹脂(A)から形成された成形体は、吸水による寸法変化が少なく、耐熱性も十分でありうる。
また、ジアミン成分単位[b]は、側鎖アルキル基を有する炭素原子数4〜18のアルキレンジアミン成分単位(b−2)を、0〜50モル%の量で含有しており、必要に応じて1〜45モル%、好ましくは2〜50モル%、より好ましくは5〜50モル%、さらに好ましくは7〜50モル%の量で含有してもよい。
このように、ジアミン成分単位[b]が、二種類の特定のアルキレンジアミン成分単位を上記のような量で含有することにより、半芳香族ポリアミド樹脂(A)の融点を、成形時に半芳香族ポリアミド樹脂組成物がガス焼けを引き起こさない程度にまで低下させうる。また、成形時の半芳香族ポリアミド樹脂組成物の溶融流動性を高めたり、成形体の高温下でのクリープ耐性を高めたりしうる。
[η]=ηSP/(C*(1+0.205ηSP))
[η]:極限粘度(dl/g)
ηSP:比粘度
C:試料濃度(g/dl)
t:試料溶液の流下秒数(秒)
t0:ブランク硫酸の流下秒数(秒)
ηSP=(t−t0)/t0
但し、式[I−a]中のR1は、直鎖のアルキレン基(C数:4〜18)とし、式[III]中のR2は、p−フェニレン基とする。この場合、式[I−a]の繰り返し単位が5〜95モル%、好ましくは30〜70モル%、最も好ましくは40〜60モル%、式[III]の繰り返し単位が、95〜5モル%、好ましくは70〜30モル%、最も好ましくは60〜40モル%の範囲にある。
但し、式[I−a]及び式[I−b]中のR1は、いずれも直鎖のアルキレン基(C数:4〜18)とし、式[III]中のR2は、p−フェニレン基とする。この場合、式[I−a]の繰り返し単位が25〜65モル%、好ましくは30〜50モル%、式[I−b]の繰り返し単位が5〜30モル%、好ましくは10〜20モル%、式[III]の繰り返し単位が30〜70モル%、好ましくは40〜60モル%の範囲にある。
例えば、ジカルボン酸成分単位[a]として、テレフタル酸成分単位(a−1)のみを含み、ジアミン成分単位[b]として、直鎖アルキレンジアミン成分単位(b−1)と側鎖アルキレンジアミン成分単位(b−2)とを含む半芳香族ポリアミド樹脂と、ジカルボン酸成分単位[a]として、テレフタル酸成分単位(a−1)とそれ以外の成分単位(a−2)または(a−3)とを含み、かつジアミン成分単位[b]として、直鎖アルキレンジアミン成分単位(b−1)のみを含む半芳香族ポリアミド樹脂とを組み合わせてもよい。
変性オレフィン重合体(B)は、ヘテロ原子を含む官能基構造単位(以下、単に「官能基構造単位」ともいう。)を含むオレフィン重合体である。具体的には、変性オレフィン重合体(B)は、ヘテロ原子を含む官能基構造単位を含む、エチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィンとの共重合体(変性エチレン・α−オレフィン共重合体)である。変性オレフィン重合体(B)は、未変性オレフィン重合体(D)よりも半芳香族ポリアミド樹脂(A)への分散性が高いため、衝撃強度等の機械的強度に優れ、銅系安定化剤(C)との組み合わせによって高い高温耐性を有する成形体を付与しうる。
1H−NMR測定の場合、日本電子(株)製ECX400型核磁気共鳴装置を用い、溶媒を重水素化オルトジクロロベンゼンとする。また、試料濃度は20mg/0.6mL、測定温度は120℃、観測核は1H(400MHz)、シーケンスはシングルパルス、パルス幅は5.12μ秒(45°パルス)、繰り返し時間は7.0秒、積算回数は500回以上とする。基準のケミカルシフトは、テトラメチルシランの水素を0ppmとするが、他にも、重水素化オルトジクロロベンゼンの残存水素由来のピークを7.10ppmとしてケミカルシフトの基準値とすることでも同様の結果を得ることができる。官能基含有化合物由来の1H等のピークは、常法によりアサインしうる。
変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B1)は、後述する変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B2)よりも密度が高い変性エチレン・α−オレフィン共重合体である。変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B1)は、半芳香族ポリアミド樹脂組成物に高い弾性率を付与でき、高温下でのクリープ耐性を高めうる。また、変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B2)よりも、成形時の溶融流動性の低下が少ないので、金型汚染も少なくしうる。
グラフト変性前のエチレン・α−オレフィン共重合体(B01)は、エチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィンとの共重合体である。エチレン・α−オレフィン共重合体(B01)における、エチレンから導かれる構造単位の含有率は、70モル%以上、好ましくは80〜98モル%である。
不飽和カルボン酸の例には、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等が含まれる。不飽和カルボン酸の誘導体の例には、酸無水物、エステル、アミド、イミド、金属塩等が含まれ、具体的には、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸グリシジル、マレイン酸モノエチルエステル、マレイン酸ジエチルエステル、フマル酸モノメチルエステル、フマル酸ジメチルエステル、イタコン酸モノメチルエステル、イタコン酸ジエチルエステル、アクリルアミド、メタクリルアミド、マレイン酸モノアミド、マレイン酸ジアミド、マレイン酸−N−モノエチルアミド、マレイン酸−N,N−ジエチルアミド、マレイン酸−N−モノブチルアミド、マレイン酸−N,N−ジブチルアミド、フマル酸モノアミド、フマル酸ジアミド、フマル酸−N−モノブチルアミド、フマル酸−N,N−ジブチルアミド、マレイミド、N−ブチルマレイミド、N−フェニルマレイミド、アクリル酸ナトリウム、メタクリル酸ナトリウム、アクリル酸カリウム、メタクリル酸カリウム等が含まれる。これらの中でも、無水マレイン酸が最も好ましい。
変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B2)は、変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B1)よりも密度が低い変性エチレン・α−オレフィン共重合体である。変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B2)は、半芳香族ポリアミド樹脂組成物に、良好な耐衝撃性を付与しうる。
グラフト変性前のエチレン・α−オレフィン共重合体(B02)は、エチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィンとの共重合体である。エチレン・α−オレフィン共重合体(B02)における、エチレンから導かれる構造単位の含有率は、70〜99.5モル%、好ましくは80〜99モル%である。
不飽和カルボン酸は、前述と同様のものを用いることができる。
銅系安定剤(C)は、(i)ハロゲンと元素周期律表の1族又は2族金属元素との塩(ハロゲン金属塩)と、(ii)銅化合物とを含み、必要に応じて(iii)高級脂肪酸金属塩をさらに含みうる。銅系安定剤(C)は、半芳香族ポリアミド樹脂組成物に、例えば150℃以上の高温にも耐える耐熱性(耐熱老化性)を付与しうる。
未変性オレフィン重合体(D)は、ヘテロ原子を含む官能基構造単位を含まないオレフィン重合体である。そのような未変性オレフィン重合体(D)は、半芳香族ポリアミド樹脂組成物に、良好な溶融流動性を付与しうる。特に、変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B2)単独では溶融流動性が低下しやすく、金型汚染を生じやすいが、変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B2)と未変性オレフィン重合体(D)とを組み合わせることで、溶融流動性を高めることができ、それによる金型汚染を高度に抑制しうる。
本発明の半芳香族ポリアミド樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、前述の成分以外の他の成分をさらに含んでいてもよい。他の成分の例には、半芳香族ポリアミド樹脂(A)、変性オレフィン重合体(B)及び未変性オレフィン重合体(D)以外の他の耐熱性樹脂や;無機充填材、有機充填剤、有機難燃剤、酸化防止剤(耐熱安定剤)、熱安定剤、耐候性安定剤、帯電防止剤、スリップ防止剤、アンチブロッキング剤、防曇剤、滑剤、顔料、染料、天然油、合成油及びワックス等の添加剤が含まれる。
他の耐熱性樹脂の例には、PPS(ポリフェニレンスルフィド)、PPE(ポリフェニルエーテル)、PES(ポリエーテルスルフォン)、PEI(ポリエーテルイミド)、LCP(液晶ポリマー)及びこれらの樹脂の変性物等が含まれる。特にポリフェニレンスルフィドが好ましい。
無機充填材(E)は、繊維状、粉状、粒状、板状、針状、クロス状、マット状等の形状を有する無機充填材でありうる。
有機充填材の例には、ポリパラフェニレンテレフタルアミド、ポリメタフェニレンテレフタルアミド、ポリパラフェニレンイソフタルアミド、ポリメタフェニレンイソフタルアミド、ジアミノジフェニルエーテルとテレフタル酸(イソフタル酸)との縮合物及びパラ(メタ)アミノ安息香酸の縮合物等の全芳香族ポリアミド;ジアミノジフェニルエーテルと無水トリメリット酸又は無水ピロメリット酸との縮合物等の全芳香族ポリアミドイミド;全芳香族ポリエステル;全芳香族ポリイミド;ポリベンツイミダゾール及びポリイミダゾフェナントロリン等の複素環含有化合物;並びに、ポリテトラフルオロエチレン等から形成されている粉状、板状、繊維状又はクロス状物等の二次加工品等が含まれる。
有機難燃剤は、臭素化スチレンモノマーから製造した下記式[IV]の構造単位を主要構成成分とするポリ臭素化スチレン、ポリエチレンエーテルの臭素化物、ポリスチレンの臭素化物等の有機難燃剤を配合することができる。下記式において、mは1以上5以下の数である。
酸化防止剤の例には、リン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤等が含まれる。
本発明の第1の半芳香族ポリアミド樹脂組成物は、半芳香族ポリアミド樹脂(A)を50〜98質量部と、変性オレフィン重合体(B)を1〜40質量部と、銅系安定剤(C)を0.0001〜1質量部と、未変性オレフィン重合体(D)を0〜40質量部と、無機充填材(E)を0〜50質量部とを含むことが好ましい。但し、半芳香族ポリアミド樹脂(A)、変性オレフィン重合体(B)、銅系安定剤(C)、未変性オレフィン重合体(D)、無機充填材(E)の合計は100質量部とする。
本発明の半芳香族ポリアミド樹脂組成物は、上記の比率の半芳香族ポリアミド樹脂(A)、変性オレフィン重合体(B)、銅系安定剤(C)、未変性オレフィン重合体(D)、無機充填材(E)、及び必要に応じてその他の成分を、公知の方法、例えばヘンシェルミキサー、Vブレンダー、リボンブレンダー若しくはタンブラーブレンダー等で混合する方法、又は混合後さらに一軸押出機、多軸押出機、ニーダー若しくはバンバリーミキサー等で溶融混練し、その後、造粒若しくは粉砕する方法により製造することができる。
上記のようにして調製した半芳香族ポリアミド樹脂組成物を用いて、通常の溶融成形法、例えば圧縮成形法、射出成形法又は押し出し成形法等を利用することにより、所望の形状の成形体を製造することができる。
各種筐体、外装部品としては、小型筐体、外装成形品、携帯電話筐体が挙げられ、特に携帯電話筐体として好ましく使用することができる。
<半芳香族ポリアミド(PA−1)の調製>
1,6−ジアミノヘキサン139.3g(1.20モル)、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン139.3g(1.20モル)、テレフタル酸365.5g(2.2モル)、触媒として次亜リン酸ナトリウム0.55g(5.2×10−3モル)、及びイオン交換水64mlを1リットルの反応器に仕込み、窒素置換後、250℃、35kg/cm2の条件で1時間反応を行った。1時間経過後、反応器内に生成した反応生成物を、当該反応器と連結され、且つ圧力を約10kg/cm2低く設定した受器に抜き出し、極限粘度[η]が0.15dl/gのポリアミド前駆体561gを得た。
次いで、このポリアミド前駆体を乾燥させ、二軸押出機を用いてシリンダー設定温度330℃で溶融重合して半芳香族ポリアミド(PA−1)を得た。
1,6−ジアミノヘキサン269.3g(2.32モル)、テレフタル酸205.6g(1.24モル)、アジピン酸148.0g(1.01モル)、触媒として次亜リン酸ナトリウム0.48g(4.50×10−3モル)、分子量調節剤として安息香酸3.43g(2.81×10−2モル)、及びイオン交換水62mlを1リットルの反応器に仕込み、窒素置換後、250℃、35kg/cm2の条件で1時間反応を行った。1時間経過後、反応器内に生成した反応生成物を、当該反応器と連結され、且つ圧力を約10kg/cm2低く設定した受器に抜き出し、極限粘度[η]が0.15dl/gのポリアミド前駆体559gを得た。
次いで、このポリアミド前駆体を乾燥させ、二軸押出機を用いてシリンダー設定温度330℃で溶融重合して半芳香族ポリアミド(PA−2)を得た。
1,6−ジアミノヘキサン269.3g(2.32モル)、テレフタル酸198.3g(1.19モル)、アジピン酸142.8g(0.98モル)、触媒として次亜リン酸ナトリウム0.48g(4.50×10−3モル)、分子量調節剤として安息香酸7.44g(6.10×10−2モル)、及びイオン交換水62mlを1リットルの反応器に仕込み、窒素置換後、250℃、35kg/cm2の条件で1時間反応を行った。1時間経過後、反応器内に生成した反応生成物を、当該反応器と連結され、且つ圧力を約10kg/cm2低く設定した受器に抜き出し、極限粘度[η]が0.15dl/gのポリアミド前駆体525gを得た。
次いで、このポリアミド前駆体を乾燥させ、二軸押出機を用いてシリンダー設定温度330℃で溶融重合して半芳香族ポリアミド(PA−3)を得た。
1,9−ジアミノノナン 303.9g(1.92モル)、2−メチル−1,8−ジアミノオクタン44.3g(0.28モル)、テレフタル酸365.5g(2.2モル)、触媒として次亜リン酸ナトリウム0.55g(5.2×10−3モル)、及びイオン交換水64mlを1リットルの反応器に仕込み、窒素置換後、250℃、35kg/cm2の条件で1時間反応を行った。1時間経過後、反応器内に生成した反応生成物を、当該反応器と連結され、且つ圧力を約10kg/cm2低く設定した受器に抜き出し、極限粘度[η]が0.16dl/gのポリアミド前駆体622gを得た。
次いで、このポリアミド前駆体を乾燥させ、二軸押出機を用いてシリンダー設定温度330℃で溶融重合して半芳香族ポリアミド(PA−4)を得た。
得られた半芳香族ポリアミド樹脂の極限粘度[η]は以下のようにして測定した。半芳香族ポリアミド樹脂0.5gを96.5%硫酸溶液50mlに溶解させた。得られた溶液の、25℃±0.05℃の条件下での流下秒数を、ウベローデ粘度計を使用して測定し、「数式:[η]=ηSP/(C(1+0.205ηSP))」に基づき算出した。
[η]:極限粘度(dl/g)
ηSP:比粘度
C:試料濃度(g/dl)
t:試料溶液の流下秒数(秒)
t0:ブランク硫酸の流下秒数(秒)
ηSP=(t−t0)/t0
半芳香族ポリアミド樹脂の融点Tmは、JIS K7121に準じて測定した。具体的には、PerkinElemer社製DSC7を用いて、10℃/分の速度で昇温してDSCの吸熱曲線を求め、最大ピーク位置の温度を融点Tmとした。
2−1.未変性オレフィン重合体(D)
<エチレン・1−ブテン共重合体(PE−1)の調製>
Ti系触媒を用いてエチレン・1−ブテン共重合体(PE−1)を調製した。
エチレン・1−ブテン共重合体(PE−1)のエチレン含有量は96モル%であった。また、密度は0.920g/cm3であり、MFR(ASTM D 1238、190℃、2.16kg荷重)は1.0g/10分であり、融点は124℃であった。
<変性エチレン・1−ブテン共重合体(MAH−PE−1)の調製>
上記調製したエチレン・1−ブテン共重合体(PE−1)(密度=0.920g/cm3、融点Tm=124℃、結晶化度=48%、MFR(ASTM D 1238、190℃、2.16kg荷重)=1.0g/10分、エチレン含有量=96モル%)100質量部、無水マレイン酸0.8質量部、及び過酸化物[商品名 パーヘキシン−25B、日本油脂(株)製]0.07質量部をヘキシェルミキサーで混合し、得られた混合物を230℃に設定した65mmφの一軸押出機で溶融グラフト変性して、変性エチレン・1−ブテン共重合体(MAH−PE−1)を得た。
Ti系触媒を用いてエチレン・1−ブテン共重合体(PE−2)を調製した。
エチレン・1−ブテン共重合体(PE−2)のエチレン含有量は81モル%であった。また、密度は0.865g/cm3であり、MFR(ASTM D 1238、190℃、2.16kg荷重)は0.5g/10分であった。
上記調製したエチレン・1−ブテン共重合体(PE−2)100質量部、無水マレイン酸1.2質量部、及び過酸化物[商品名 パーヘキシン−25B、日本油脂(株)製]0.06質量部をヘキシェルミキサーで混合し、得られた混合物を230℃に設定した65mmφの一軸押出機で溶融グラフト変性して、変性エチレン・1−ブテン共重合体(MAH−PE−2)を得た。
変性エチレン・1−ブテン共重合体(MAH−PE−2)の無水マレイン酸グラフト量をIR分析で測定したところ、1.0質量%であった。また、密度は0.866g/cm3であり、MFR(ASTM D 1238、190℃、2.16kg荷重)は0.6g/10分であった。
変性オレフィン重合体の組成、例えばエチレン及び炭素数3以上のα−オレフィンの含有率(モル%)や官能基構造単位の含有率(質量%)は、13C−NMRにより測定した。測定条件は、以下の通りである。
測定装置:核磁気共鳴装置(ECP500型、日本電子(株)製)
観測核:13C(125MHz)
シーケンス:シングルパルスプロトンデカップリング
パルス幅:4.7μ秒(45°パルス)
繰り返し時間:5.5秒
積算回数:1万回以上
溶媒:オルトジクロロベンゼン/重水素化ベンゼン(容量比:80/20)混合溶媒
試料濃度:55mg/0.6mL
測定温度:120℃
ケミカルシフトの基準値:27.50ppm
密度は、JIS K7112に準拠して密度勾配管を用いて温度23℃で測定した。
メルトフローレート(MFR:Melt Flow Rate)は、ASTM D1238に準拠し、190℃で2.16kgの荷重にて測定した。単位は、g/10minである。
厚み3mmのASTM−1(ダンベル片)の試験片を作製し、長さ方向の中央部、且つ厚み方向の中央部から切片を切り出した。得られたサンプルを試料ホルダーに固定し、リガク社製RINT2550を用いて、試料ホルダーを回転させながら広角X線回折法により測定した。
<銅系安定剤(C)>
銅系安定剤(C−1):10質量%のヨウ化銅(I)と90質量%のヨウ化カリウムの混合物
タルク(平均粒子径1.6μm)
(実施例1〜13、及び比較例1〜5)
表1または2に示される組成比で、半芳香族ポリアミド樹脂(A)、変性オレフィン重合体(B)、銅系安定剤(C)、未変性オレフィン重合体(D)及び無機充填材(E)をタンブラーブレンダーにて混合し、30mmφのベント式二軸スクリュー押出機を用いて300〜335℃のシリンダー温度条件で溶融混練した。その後、混練物をストランド状に押出し、水槽で冷却させた。その後、ペレタイザーでストランドを引き取り、カットすることでペレット状の半芳香族ポリアミド樹脂組成物を得た。
得られた半芳香族ポリアミド樹脂組成物を、下記の成形条件で射出成形し、長さ:64mm、幅:6mm、厚さ:0.8mmの試験片を作製した。
成型機:(株)ソディック プラスティック、ツパールTR40S3A
成型機シリンダー温度:(Tm+15)℃、金型温度:120℃
得られた試験片を、温度23℃、窒素雰囲気下で24時間放置した。次いで、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下で曲げ試験機:NTESCO社製 AB5、スパン26mm、曲げ速度5mm/分で曲げ試験を行い、曲げ強度(MPa)、弾性率(MPa)を測定した。
得られた半芳香族ポリアミド樹脂組成物を用いて、ISO−179に準拠してノッチ付き多目的試験片を作製し、シャルピー衝撃強度(J/m)を測定した。
得られた半芳香族ポリアミド樹脂組成物を、下記の成形条件で射出成形し、長さ:125mm、幅:13mm、厚さ:1.6mmの試験片を作製した。
成型機:ソディック プラスティック ツパールTR40S3A
成型機シリンダー温度:(半芳香族ポリアミド樹脂(A)の融点Tm+15℃、
金型温度:半芳香族ポリアミド樹脂(A)のTg+20℃
得られた試験片を、80℃×95%RH条件下でクリープ試験機(株式会社エー・アンド・デイ社製、型番;CP6−L−250)を用いて、荷重1.6MPaを負荷し、24時間後のクリープ変形量を求めた。
○:クリープ変形量が0.8mm以下
△:クリープ変形量が0.8mm超1.6mm以下
×:クリープ変形量が1.6mm超
△以上を良好と判断した。
得られた半芳香族ポリアミド樹脂組成物を、下記の成形条件で400ショット射出成形した。その後、金型入れ子に付着したモールドデポの面積を計測した。
成型機:住友重機械工業株式会社製 SG50−MIII
シリンダ設定温度:340℃
金型温度:40℃
射出速度:150mm/sec
モールドデポの面積が大きいほど、モールドデポの量が多く、ベント閉塞しやすく、連続成形性に劣る。具体的には、モールドデポの面積が3.5cm2以下であれば良好、3.0cm2未満であるとさらに良好と判断した。
得られた半芳香族ポリアミド樹脂組成物を用いて、以下のダンベル試験片を作製した。
(ダンベル試験片)
厚み:3.2mm
平行部の長さ:16.5mm、平行部の幅:3mm
試験片の長さ:64mm、チャック部の幅:12mm
得られた試験片を、温度160℃の条件下、空気循環炉中で200時間または300時間保存した後、試験片を炉から取り出し、23℃まで冷却した。この試験片を用いて、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下で引張試験を行った。そして、200時間保存後および300時間保存後において、それぞれ降伏点が確認されるかどうかを判断した。
〇:300時間保存後に降伏点あり
△:200時間保存後には降伏点があるが、300時間保存後には降伏点がない
×:200時間保存後に降伏点なし
(実施例14〜16)
表3に示される組成比で、半芳香族ポリアミド樹脂(A)、変性オレフィン重合体(B)、銅系安定剤(C)、未変性オレフィン重合体(D)及び無機充填材(E)をタンブラーブレンダーにて混合し、30mmφのベント式二軸スクリュー押出機を用いて300〜335℃のシリンダー温度条件で溶融混練した。その後、混練物をストランド状に押出し、水槽で冷却させた。その後、ペレタイザーでストランドを引き取り、カットすることでペレット状の半芳香族ポリアミド樹脂組成物を得た。
Claims (24)
- 示差走査型熱量計(DSC)により測定される融点が280〜330℃である半芳香族ポリアミド樹脂(A)と、
ヘテロ原子を含む官能基構造単位を含む変性オレフィン重合体(B)と、
銅系安定剤(C)と、を含む半芳香族ポリアミド樹脂組成物であって、
前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)は、ジカルボン酸成分単位とジアミン成分単位からなる繰り返し単位を含み、かつ
前記ジカルボン酸成分単位は、前記ジカルボン酸成分単位の総モル数に対して、テレフタル酸成分単位を45モル%以上含み、
前記ジアミン成分単位は、前記ジアミン成分単位の総モル数に対して、炭素原子数4〜18の直鎖アルキレンジアミン成分単位を50〜100モル%と、側鎖アルキル基を有する炭素原子数4〜18のアルキレンジアミン成分単位を0〜50モル%とを含み、
前記半芳香族ポリアミド樹脂組成物は、下記(1)または(2)を満たす、
半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
(1):前記変性オレフィン重合体(B)は、
エチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィンとの共重合体を、不飽和カルボン酸又はその誘導体で変性した変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B1)を含み、
前記変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B1)は、
前記不飽和カルボン酸又はその誘導体に由来する前記ヘテロ原子を含む官能基構造単位を0.01〜5質量%含み、且つ下記要件(i)〜(iii)を満たす
(i)密度が0.89〜0.95g/cm3の範囲にある
(ii)示差走査型熱量計(DSC)により測定した吸熱曲線の最大ピーク位置の温度(融点;Tm)が90〜127℃である
(iii)X線回折法により測定した結晶化度が20〜60%である
(2):前記変性オレフィン重合体(B)は、
エチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィンとの共重合体を、不飽和カルボン酸又はその誘導体で変性した変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B2)を含み、
前記変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B2)は、
前記不飽和カルボン酸又はその誘導体に由来する前記ヘテロ原子を含む官能基構造単位を0.01〜5質量%含み、且つ下記要件(iv)を満たし、かつ
(iv)密度が0.80g/cm3以上0.89g/cm3未満の範囲にある
半芳香族ポリアミド樹脂組成物は、前記官能基構造単位を含まない未変性オレフィン重合体(D)として、未変性のエチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィンとの共重合体をさらに含む。 - 前記(1)を満たす、請求項1に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
- 前記変性オレフィン重合体(B)は、
エチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィンとの共重合体を、不飽和カルボン酸又はその誘導体で変性した変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B2)をさらに含み、
前記変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B2)は、
前記不飽和カルボン酸又はその誘導体に由来する前記ヘテロ原子を含む官能基構造単位を0.01〜5質量%含み、且つ下記要件(iv)を満たす、請求項2に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
(iv)密度が0.80g/cm3以上0.89g/cm3未満の範囲にある - 前記ヘテロ原子を含む官能基構造単位を含まない未変性オレフィン重合体(D)をさらに含み、
前記未変性オレフィン重合体(D)は、エチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィンとの共重合体である、請求項2に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。 - 前記ジカルボン酸成分単位は、前記ジカルボン酸成分単位の総モル数に対して、テレフタル酸以外の芳香族カルボン酸成分単位及び/又は炭素原子数4〜20の脂肪族ジカルボン酸成分単位を合計で55モル%以下さらに含む、請求項2に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
- 前記ジアミン成分単位は、前記ジアミン成分単位の総モル数に対して、前記炭素原子数4〜18の直鎖アルキレンジアミン成分単位を50〜99モル%と、前記側鎖アルキル基を有する炭素原子数4〜18のアルキレンジアミン成分単位を1〜50モル%とを含む、請求項2に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
- 前記炭素原子数4〜18の直鎖アルキレンジアミン成分単位は、1,6−ジアミノヘキサン成分単位である、請求項2に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
- 前記側鎖アルキル基を有する炭素原子数4〜18のアルキレンジアミン成分単位は、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン成分単位である、請求項2に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
- 前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)は、
前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)の総量100質量部に対し、
濃硫酸中30℃で測定される極限粘度[η]が0.9dl/g以上である半芳香族ポリアミド樹脂(A1)を35〜100質量部と、
濃硫酸中30℃で測定される極限粘度[η]が0.7dl/g以上0.9dl/g未満である半芳香族ポリアミド樹脂(A2)を0〜65質量部とを含む、
請求項2に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。 - 無機充填材(E)を、前記樹脂成分100質量部に対して1〜200質量部さらに含む、
請求項2に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。 - 前記無機充填材(E)は、繊維状の無機充填材又はタルクを含む、
請求項10に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。 - 前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)を50〜98質量部と、
前記変性オレフィン重合体(B)を1〜40質量部と、
前記銅系安定剤(C)を0.0001〜1質量部と、
ヘテロ原子を含む官能基構造単位を含まない未変性オレフィン重合体(D)を0〜40質量部と、
無機充填材(E)を0〜50質量部と、を含む(但し、前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)、前記変性オレフィン重合体(B)、前記銅系安定剤(C)、前記未変性オレフィン重合体(D)、前記無機充填材(E)の合計は100質量部である)、
請求項2に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。 - 請求項2に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物から得られる、成形体。
- 前記(2)を満たす、請求項1に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
- 前記変性オレフィン重合体(B)は、
エチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィンとの共重合体を、不飽和カルボン酸又はその誘導体で変性した変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B1)をさらに含み、
前記変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B1)は、
前記不飽和カルボン酸又はその誘導体に由来する前記ヘテロ原子を含む官能基構造単位を0.01〜5質量%含み、且つ下記要件(i)〜(iii)を満たす、請求項14に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
(i)密度が0.89〜0.95g/cm3の範囲にある
(ii)示差走査型熱量計(DSC)により測定した吸熱曲線の最大ピーク位置の温度(融点;Tm)が90〜127℃である
(iii)X線回折法により測定した結晶化度が20〜60%である - 前記ジカルボン酸成分単位は、前記ジカルボン酸成分単位の総モル数に対して、テレフタル酸以外の芳香族カルボン酸成分単位及び/又は炭素原子数4〜20の脂肪族ジカルボン酸成分単位を合計で55モル%以下さらに含む、
請求項14に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。 - 前記ジアミン成分単位は、前記ジアミン成分単位の総モル数に対して、前記炭素原子数4〜18の直鎖アルキレンジアミン成分単位を50〜99モル%と、前記側鎖アルキル基を有する炭素原子数4〜18のアルキレンジアミン成分単位を1〜50モル%とを含む、
請求項14に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。 - 前記炭素原子数4〜18の直鎖アルキレンジアミン成分単位は、1,6−ジアミノヘキサン成分単位である、
請求項14に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。 - 前記側鎖アルキル基を有する炭素原子数4〜18のアルキレンジアミン成分単位は、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン成分単位である、
請求項14に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。 - 前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)は、
前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)の総量100質量部に対し、
濃硫酸中30℃で測定される極限粘度[η]が0.9dl/g以上である半芳香族ポリアミド樹脂(A1)を35〜100質量部と、
濃硫酸中30℃で測定される極限粘度[η]が0.7dl/g以上0.9dl/g未満である半芳香族ポリアミド樹脂(A2)を0〜65質量部とを含む、
請求項14に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。 - 無機充填材(E)を、前記樹脂成分100質量部に対して1〜200質量部さらに含む、
請求項14に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。 - 前記無機充填材(E)は、繊維状の無機充填材又はタルクを含む、
請求項21に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。 - 前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)を50〜97質量部と、
前記変性オレフィン重合体(B)を1〜40質量部と、
前記銅系安定剤(C)を0.0001〜1質量部と、
前記未変性オレフィン重合体(D)を1〜40質量部と、
無機充填材(E)を0〜50質量部と、を含む(但し、前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)、前記変性オレフィン重合体(B)、前記銅系安定剤(C)、前記未変性オレフィン重合体(D)、前記無機充填材(E)の合計は100質量部である)、
請求項14に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。 - 請求項14に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物から得られる、成形体。
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