JPWO2019004162A1 - メタクリル系共重合体及びそれを含む溶液 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献4には可逆付加フラグメント化連鎖移動重合(RAFT)によって得られるMw/Mnの小さい狭分散(メタ)アクリル系共重合体を粘度指数向上剤として使用する例が開示されているが、せん断安定性は不十分である。
特許文献5は、有機アルミニウム化合物とフェノール類およびビスオキサゾリン化合物からなる触媒系を用いた重合によって得られ、三連子表示のシンジオタクティシティ(rr)が88〜95%である(メタ)アクリル系共重合体からなる粘度指数向上剤を開示しているが、せん断安定性の効果については記載されていない。
また、本発明は、例えば粘度指数向上剤として使用した場合に、優れた粘度指数向上能とせん断安定性を示すメタクリル系共重合体の提供を目的とする。
〔1〕
メタクリル酸メチル単位(A)25〜35質量%と炭素数10〜36のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエステル単位(B)75〜65質量%とを含むメタクリル系共重合体(C)であって、
(a)重量平均分子量が10,000〜500,000であり
(b)分子量分布(Mw/Mn)=1.01〜1.60であり、
(c)三連子表示のシンジオタクティシティ(rr)が65%以上であり、且つ
(d)0℃でAPI群III、III+及びIVからなる群から選ばれる少なくとも1種の潤滑油基油(D)に5.0質量%以上溶解することを特徴とするメタクリル系共重合体。
〔2〕
メタクリル酸メチル単位(A)を30〜35質量%を含む、〔1〕に記載のメタクリル系共重合体。
〔3〕
重量平均分子量が20,000〜450,000である、〔1〕または〔2〕に記載のメタクリル系共重合体。
〔4〕
炭素数10〜36のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエステル単位(B)としてアルキル基の炭素数が14〜30であるメタクリル酸アルキルエステル単位(B1)とアルキル基の炭素数が10〜13であるメタクリル酸アルキルエステル単位(B2)を併用し、メタクリル酸アルキルエステル単位(B1)/メタクリル酸アルキルエステル単位(B2)の質量比が、10/90〜90/10である、〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載のメタクリル系共重合体。
〔5〕
分子量分布(Mw/Mn)=1.01〜1.40である、〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載のメタクリル系共重合体。
〔6〕
有機アルミニウム化合物の存在下で、メタクリル酸メチルと炭素数10〜36のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエステルを含むモノマー混合物をアニオン重合する工程を含む、〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載のメタクリル系共重合体の製造方法。
〔7〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載のメタクリル系共重合体と有機溶剤とを含むメタクリル系共重合体溶液。
〔8〕
有機溶剤が、API群III、III+及びIVからなる群から選ばれる少なくとも1種の潤滑油基油である〔7〕に記載のメタクリル系共重合体溶液。
〔9〕
有機溶剤が、塗料用有機溶剤である〔7〕に記載のメタクリル系共重合体溶液。
〔10〕
有機溶剤が、インク用有機溶剤である〔7〕に記載のメタクリル系共重合体溶液。
〔11〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載のメタクリル系共重合体とAPI群III、III+及びIVからなる群から選ばれる少なくとも1種の潤滑油基油(D)を含む潤滑油組成物。
〔12〕
メタクリル系共重合体を10〜50質量%含む、〔11〕に記載の潤滑油組成物。
〔13〕
潤滑油基油(D)が鉱油又はポリα−オレフィン系合成油である、〔11〕または〔12〕に記載の潤滑油組成物。
〔14〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載のメタクリル系共重合体を含む粘度指数向上剤。
また、本発明によれば、例えば粘度指数向上剤として使用した場合に、優れた粘度指数向上能とせん断安定性を示すメタクリル系共重合体を提供することができる。
(a)重量平均分子量が10,000〜500,000であり
(b)分子量分布(Mw/Mn)=1.01〜1.60であり、
(c)三連子表示のシンジオタクティシティ(rr)が65%以上であり、且つ
(d)0℃でAPI群III、III+及びIVからなる群から選ばれる少なくとも1種の潤滑油基油(D)に5.0質量%以上溶解するものである。
以下、本発明について、詳細に説明する。
メタクリル酸イソデシル、メタクリル酸2,4,6−トリメチルヘプチル、メタクリル酸2−ブチルオクチル、メタクリル酸2−エチル−n−ドデシル、メタクリル酸2−メチル−n−テトラデシル、メタクリル酸イソヘキサデシル、メタクリル酸2−n−オクチル−n−ノニル、メタクリル酸イソオクタデシル、メタクリル酸1−n−ヘキシル−n−トリデシル、メタクリル酸2−エチル−n−ヘプタデシル、メタクリル酸イソイコシル(別名:メタクリル酸2−n−オクチル−n−ドデシル)、メタクリル酸1−n−オクチル−n−ペンタデシル、メタクリル酸2−n−デシル−n−テトラデシル、メタクリル酸2−n−ドデシル−n−ペンタデシル、メタクリル酸イソトリアコンチル、メタクリル酸2−n−テトラデシル−n−ヘプタデシル、メタクリル酸2−n−ヘキサデシル−n−ヘプタデシル、メタクリル酸2−n−ヘキサデシル−n−イコシル、メタクリル酸2−n−テトラデシル−n−ドコシル等の炭素数が10〜36の分岐アルキル基を含有するメタクリル酸アルキルエステル;
などが挙げられる。
API群I:硫黄分0.03%以上 及び/又は 飽和分90%未満、粘度指数80〜120(鉱物油、ミネラルオイル)
API群II:硫黄分0.03%以下 及び 飽和分90%以上、粘度指数80〜120(ハイドロクラック)
API群III:硫黄分0.03%以下 及び 飽和分90%以上、粘度指数120以上(VHVI)
API群III+:硫黄分0.03%以下 及び 飽和分90%以上、粘度指数135以上(VHVI)
API群IV:ポリα−オレフィン(化学合成油)
API群V:API群I〜IVに属さないもの(植物油、エステル、アルキルナフタレン、PAG)
潤滑油基油(D)は、API群III、API群III+、API群IV及びAPI群Vからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む。好ましい潤滑油基油(D)はAPI群III、API群III+、API群IVであり、より好ましくはAPI群III、API群III+、さらに好ましくはAPI群IIIである。
API群III〜Vの潤滑油基油(D)の製品としては、以下のものが挙げられる。
API群III:YUBASE 2・3・4・6・8、PHAZOL 7・35(以上、エクソンモービル社製)
API群III+:YUBASE 4・6 Plus(以上、エクソンモービル社製)
API群IV:SpectraSyn, SpectraSynPlus, SpectraSynUltra(以上、エクソンモービル社製)
さらに、ダイアナフレシアシリーズ(出光興産社製)、Ultra-Sシリーズ(S-oil corporation社製)なども使用できる。
メタクリル系共重合体(C)の数平均分子量(Mn)は好ましい実施形態において、下限は、好ましくは6300以上であり、より好ましくは13,000以上であり、さらに好ましくは62,000以上であり、特に好ましくは125,000以上である。上限は、好ましくは490,000以下であり、より好ましくは390,000以下であり、さらに好ましくは360,000以下である。
重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)が上記の範囲であることにより、良好な粘度指数向上能とせん断安定性が得られる。
AlR1R2R3 (1)
(一般式(1)中、R1、R2およびR3はそれぞれ独立して置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基またはN,N−二置換アミノ基を表すか、またはR1が前記したいずれかの基を表し、R2およびR3は一緒になって置換基を有していてもよいアリーレンジオキシ基を表す。)
で表される有機アルミニウム化合物の存在下に、必要に応じて、反応系内に、ジメチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、12−クラウン−4などのエーテル;トリエチルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N'',N''−ペンタメチルジエチレントリアミン、1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、ピリジン、2,2'−ジピリジルなどの含窒素化合物を更に存在させて(メタ)アクリル酸エステルを重合させることにより行なわれる。
塗料用、インク用などに用いられる本発明のメタクリル系共重合体溶液の全質量における本発明のメタクリル系共重合体の含有率は0.1〜 10.0質量%であることが好ましく、より好ましくは0.5〜 5.0質量%である。
TI値=6rpmでの粘度/60rpmでの粘度
ローターNo.R01、測定温度:25℃
(1)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)による数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、分子量分布(Mw/Mn)の測定
GPC装置:東ソー株式会社製、HLC−8320
検出器 :示差屈折率検出器
カラム :東ソー株式会社製のTSKgel SuperMultipore HZM−Mの2本とSuperHZ4000を直列に繋いだものを用いた。
溶離剤 : テトラヒドロフラン
溶離剤流量: 0.35ml/分
カラム温度: 40℃
検量線 :標準ポリスチレン10点のデータを用いて作成
機器 : 島津製作所製ガスクロマトグラフGC−14A
検出器 :水素炎イオン化型検出器(FID)
キャリアガス:ヘリウム
スピリット比:30.0
流量 :全流量78.9mL/分、カラム流量2.54mL/分、線速度37.0/秒、パージ流量0.3mL/分
カラム :GL Sciences社製INERTCAP1(df=0.4μm、内径0.25mm×長さ60m)
分析条件 : injection240℃、detecter300℃、50℃(0分保持 )→ 10℃/分→280℃(7分保持)
各実施例及び比較例で得られたメタクリル系共重合体について13C−NMR測定を実施した。TMSを0ppmとした際の44.2〜44.8ppmの領域の積分値(X)、44.8〜45.3ppmの領域の積分値(Y)、45.4〜46.0ppmの領域の積分値(Z)とを計測し、式:(X/(X+Y+Z))×100にて算出した値を三連子表示のシンジオタクティシティ(rr)(%)とした。
測定装置:核磁気共鳴装置(Bruker社製 ULTRA SHILED 400 PLUS)
測定溶媒:重クロロホルム
測定核種:13C
測定試料:試料100mgを0.5mLの重クロロホルムに溶解したもの積算回数:5120回
測定温度:室温
JIS K2283−1993に準じて行った。
ASTM D−4683に準じて行った。
5質量部のメタクリル系共重合体と95質量部の潤滑油基油(エクソンモービル社製YUBASE4)を、窒素雰囲気下、120℃にて24時間混合することにより、潤滑油組成物を調整した。80℃、1時間後と0℃、24時間後のメタクリル系共重合体を含む潤滑油組成物について、目視による不溶物の有無を観察し、不溶分が認められない場合を「○」、不溶分が認められる場合を「×」と評価した。
せん断安定性の指標として、JPI−5S−29に準じてせん断粘度低下率を算出した。
十分乾燥した1Lの三口フラスコに三方コックを取り付け、内部を窒素にて置換した後、室温にて、トルエン623g、1,2−ジメトキシエタン16g、イソブチルビス(2 ,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウムの0.45Mトルエン溶液10gを入れ、さらに、sec−ブチルリチウム0.48mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液0.4gを加えた。続いてメタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル30質量%、メタクリル酸ステアリル30質量%、および、メタクリル酸ラウリル40質量%を含む混合物を原料として110g加え、20℃にて12時間攪拌した。反応液は、当初黄色に着色していたが、12時間攪拌後には無色となった。この時点で、分析用に反応液0.5 gを少量のメタノールの入ったサンプリング用容器に採取した。該反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られた溶液に、室温で30%酢酸水25.7gを入れ、重合を停止させた。溶液を95℃で2時間加熱処理を行い、金属塩を析出させた。当該溶液を1晩静置した後、上澄みを回収し、メタクリル系共重合体の濃度が15質量%のトルエン溶液を得た。得られた反応液をメタノール5000 mLが入ったビーカーに注ぎ、沈澱物を得た。これを80℃にて24時間真空乾燥して、餅状の重合物110gを得た。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は298,000であり、数平均分子量(Mn)は244,300であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.22であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は75%であった。
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル31質量%、メタクリル酸ステアリル30質量%、および、メタクリル酸ラウリル39質量%を含む混合物を原料とした以外は製造例1Aと同様に反応を実施した。該反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は295,000であり、数平均分子量(Mn)は245,800であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.20であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は75%であった。
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル32質量%、メタクリル酸ステアリル30質量%、および、メタクリル酸ラウリル38質量%を含む混合物を原料とした以外は製造例1Aと同様に反応を実施した。該反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は298,000であり、数平均分子量(Mn)は244,300であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.22であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は75%であった。
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル34質量%、メタクリル酸ステアリル32質量%、および、メタクリル酸ラウリル34質量%を含む混合物を原料とした以外は製造例1Aと同様に反応を実施した。該反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は295,000であり、数平均分子量(Mn)は243,800であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.21であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は75%であった。
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル34質量%、メタクリル酸ステアリル31質量%、および、メタクリル酸ラウリル35質量%を含む混合物を原料とした以外は製造例1Aと同様に反応を実施した。該反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は292,000であり、数平均分子量(Mn)は237,400であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.23であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は75%であった。
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル40質量%、メタクリル酸ステアリル32質量%、および、メタクリル酸ラウリル28質量%を含む混合物を原料とした以外は製造例1Aと同様に反応を実施した。該反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は290,000であり、数平均分子量(Mn)は237,700であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.22であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は75%であった。
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル37質量%、メタクリル酸ステアリル32質量%、および、メタクリル酸ラウリル31質量%を含む混合物を原料とした以外は製造例1Aと同様に反応を実施した。該反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は296,000であり、数平均分子量(Mn)は246,700であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.20であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は75%であった。
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル37質量%、メタクリル酸ステアリル28質量%、および、メタクリル酸ラウリル35質量%を含む混合物を原料とした以外は製造例1Aと同様に反応を実施した。該反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は296,000であり、数平均分子量(Mn)は242,600であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.22であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は75%であった。
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル37質量%、メタクリル酸ステアリル35質量%、および、メタクリル酸ラウリル28質量%を含む混合物を原料とした以外は製造例1Aと同様に反応を実施した。該反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は296,000であり、数平均分子量(Mn)は242,600であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.22であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は75%であった。
製造例1Aのメタクリル系共重合体(C)15質量%とトルエン85質量%を窒素雰囲気下、80℃にて24時間混合する事によりトルエン溶液を調整後、更に、市販潤滑油基油(YUBASE4、SKオイルルブリカンツジャパン(株)製、API群III、粘度指数122)をメタクリル系共重合体に対して85質量%加え希釈した。希釈後のメタクリル系共重合体溶液をロータリーエバポレーターにより80℃、1torr、2時間の条件でトルエン脱揮した。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液GC測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は0.1質量%であった。80℃、1時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。0℃、24時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。結果を表1に示す。
製造例2Aのメタクリル系共重合体(C)を使用した以外は実施例1Aと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液GC測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は0.1質量%であった。80℃、1時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。0℃、24時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。結果を表1に示す。
製造例3Aのメタクリル系共重合体(C)を使用した以外は実施例1Aと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液GC測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は0.1質量%であった。80℃、1時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。0℃、24時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。結果を表1に示す。
製造例4Aのメタクリル系共重合体(C)を使用した以外は実施例1Aと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液GC測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は0.1質量%であった。80℃、1時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。0℃、24時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。結果を表1に示す。
製造例5Aのメタクリル系共重合体(C)を使用した以外は実施例1Aと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液GC測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は0.1質量%であった。80℃、1時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。0℃、24時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。結果を表1に示す。
製造例2Aのメタクリル系共重合体(C)を使用し、基油を95%、樹脂を5%使用した以外は実施例1Aと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液GC測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は0.1質量%であった。80℃、1時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。0℃、24時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。さらに、チクソ性(TI値)を測定した。結果を表1に示す。
製造例6Aのメタクリル系共重合体(C)を使用した以外は実施例1Aと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液GC測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は0.1質量%であった。80℃、1時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物が発生した。0℃、24時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物が発生した。結果を表1に示す。
製造例7Aのメタクリル系共重合体(C)を使用した以外は実施例1Aと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液GC測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は0.1質量%であった。80℃、1時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物が発生した。0℃、24時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物が発生した。結果を表1に示す。
製造例8Aのメタクリル系共重合体(C)を使用した以外は実施例1Aと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液GC測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は0.1質量%であった。80℃、1時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物が発生した。0℃、24時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物が発生した。結果を表1に示す。
製造例9Aのメタクリル系共重合体(C)を使用した以外は実施例1Aと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液GC測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は0.1質量%であった。80℃、1時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。0℃、24時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物が発生した。結果を表1に示す。
製造例5Aのメタクリル系共重合体(C)15質量%とトルエン85質量%を窒素雰囲気下、80℃にて24時間混合する事によりトルエン溶液を調整後、更に、市販潤滑油基油(YUBASE2、SKオイルルブリカンツジャパン(株)製、API群II、粘度指数100)をメタクリル系共重合体に対して85質量%加え希釈した。希釈後のメタクリル系共重合体溶液をロータリーエバポレーターにより80℃、1torr、2時間の条件でトルエン脱揮した。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液GC測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は0.1質量%であった。80℃、1時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。0℃、24時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。結果を表1に示す。
製造例9Aのメタクリル系共重合体(C)を使用した以外は参考例1Aと同様に反応を行った。脱揮後のメタクリル系共重合体溶液GC測定の結果、該潤滑油基油溶液中に含まれるトルエン量は0.1質量%であった。80℃、1時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。0℃、24時間静値後の溶液を目視観察したところ、析出物は無かった。同じく製造例9Aのメタクリル系共重合体を用い、粘度指数の高いAPI群IIIの潤滑油基油に析出物の生じた比較例4に対して、粘度指数の低いAPI群IIの潤滑油基油であったため溶解したものである。結果を表1に示す。
メタクリル系共重合体(C)を使用せず、基油を100%使用してTIを測定した。結果を表1に示す。
十分乾燥した1Lの三口フラスコに三方コックを取り付け、内部を窒素にて置換した後、室温にて、トルエン453g、1,2−ジメトキシエタン9g、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウムの0.45Mトルエン溶液11gを入れ、さらに、sec−ブチルリチウム2.8mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液1.8gを加えた。続いてメタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル30質量%、メタクリル酸ステアリル30質量%、および、メタクリル酸ラウリル40質量%を含む混合物を原料として80g加え、15℃にて12時間攪拌した。反応液は、当初黄色に着色していたが、12時間攪拌後には無色となった。この時点で、分析用に反応液0.5 gを少量のメタノールの入ったサンプリング用容器に採取した。該反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られた溶液に、室温で30%酢酸水17.9gを入れ、重合を停止させた。溶液を95℃で2時間加熱処理を行い、金属塩を析出させた。当該溶液を1晩静置した後、上澄みを回収し、メタクリル系共重合体の濃度が15質量%のトルエン溶液を得た。得られた反応液をメタノール5000 mLが入ったビーカーに注ぎ、沈澱物を得た。これを80℃にて24時間真空乾燥して、餅状の重合物80gを得た。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は30,000であり、数平均分子量(Mn)は28,600であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.05であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は80%であった。
sec−ブチルリチウム0.87mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液0.56gを加えた以外は、製造例1Bと同様に反応を実施した。反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は100,000であり、数平均分子量(Mn)は91,700であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.09であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は80%であった。
sec−ブチルリチウム0.46mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液0.29gを加えた以外は、製造例1Bと同様に反応を実施した。反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は200,000であり、数平均分子量(Mn)は173,900であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.15であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は80%であった。
sec−ブチルリチウム0.33mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液0.21gを加えた以外は、製造例1Bと同様に反応を実施した。反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は300,000であり、数平均分子量(Mn)は243,900であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.23であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は80%であった。
sec−ブチルリチウム0.27mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液0.17gを加えた以外は、製造例1Bと同様に反応を実施した。反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は400,000であり、数平均分子量(Mn)は294,100であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.36であった。
同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は80%であった。
反応温度55℃で行った以外は、製造例1Bと同様に反応を実施して得られた反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は30,000であり、数平均分子量(Mn)は28,600であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.05であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は60%であった。
300mLの三口フラスコ型ガラス製反応容器に三方コックを付け、内部を窒素で置換した後、室温にてトルエン87.0g、メタクリル酸メチル26.1g、メタクリル酸ステアリル26.1g、メタクリル酸ラウリル34.8g、2,2’−アゾビス( イソブチロニトリル)0.183g(1.11mmol)、1−ドデカンチオール0.345g(1.71mmol)を加えた。続いて、反応器内の反応液を30分間窒素バブリングした後、50℃ にて24時間攪拌し重合を行った。この時点で、分析用に反応液0.5gを少量のメタノールの入ったサンプリング用容器に採取した。該反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は57%、メタクリル酸ラウリルの転化率は57%、メタクリル酸メチルの転化率は57%であった。反応液温度を25℃に冷却後、メタクリル系共重合体の濃度が28.5質量%のトルエン溶液を得た。得られた反応液をメタノール5000 mLが入ったビーカーに注ぎ、沈澱物を得た。これを110℃にて24時間真空乾燥して、餅状の重合物87gを得た。
得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は400,000であり、数平均分子量(Mn)は186,000であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.15であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は80%であった。
sec−ブチルリチウム0.19mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液0.12gを加えた以外は、製造例1Bと同様に反応を実施した。
反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は600,000であり、数平均分子量(Mn)は431,700であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.39であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は80%であった。
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸メチル60質量%、メタクリル酸ステアリル20質量%、および、メタクリル酸ラウリル20質量%を含む混合物を原料として80g加えた以外は、製造例1Bと同様に反応を実施した。反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%、メタクリル酸メチルの転化率は100%であった。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は30,000であり、数平均分子量(Mn)は28,600であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.05であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は80%であった。
メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリル50質量%、および、メタクリル酸ラウリル50質量%を含む混合物を原料として80g加えた以外は、製造例1Bと同様に反応を実施した。反応液のGC測定の結果、メタクリル酸アルキルエステル単量体であるメタクリル酸ステアリルの転化率は100%、メタクリル酸ラウリルの転化率は100%であった。得られたメタクリル系共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)は30,000であり、数平均分子量(Mn)は28,600であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.05であった。同共重合体の13C−NMR測定を行った結果、三連子シンジオタクティシティ(rr)は80%であった。
2.5gの製造例1Bで得られた樹脂 と47.5gの鉱油(YUBASE4)を混合して調整した潤滑油組成物について、80℃、1時間静値後と0℃、24時間静値後の溶液の目視観察、動粘度測定および粘度指数算出を実施した。また、せん断粘度測定を行いせん断粘度低下率を求めた。結果を表2に示す。
製造例2B〜10Bで得られた樹脂を使用した以外は実施例1Bと同様に反応を行った。結果を表2に示す。
また、塗料用及びインク用の粘度調整剤、ポリオレフィン改質剤、粘着剤、接着剤、プライマー、ハードコートなどの表面機能化コート剤、タイヤの改質剤等、様々な用途に使用できる。
Claims (14)
- メタクリル酸メチル単位(A)25〜35質量%と炭素数10〜36のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエステル単位(B)75〜65質量%とを含むメタクリル系共重合体(C)であって、
(a)重量平均分子量が10,000〜500,000であり
(b)分子量分布(Mw/Mn)=1.01〜1.60であり、
(c)三連子表示のシンジオタクティシティ(rr)が65%以上であり、且つ
(d)0℃でAPI群III、III+及びIVからなる群から選ばれる少なくとも1種の潤滑油基油(D)に5.0質量%以上溶解することを特徴とするメタクリル系共重合体。 - メタクリル酸メチル単位(A)を30〜35質量%を含む、請求項1に記載のメタクリル系共重合体。
- 重量平均分子量が20,000〜450,000である、請求項1または2に記載のメタクリル系共重合体。
- 炭素数10〜36のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエステル単位(B)としてアルキル基の炭素数が14〜30であるメタクリル酸アルキルエステル単位(B1)とアルキル基の炭素数が10〜13であるメタクリル酸アルキルエステル単位(B2)を併用し、メタクリル酸アルキルエステル単位(B1)/メタクリル酸アルキルエステル単位(B2)の質量比が、10/90〜90/10である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のメタクリル系共重合体。
- 分子量分布(Mw/Mn)=1.01〜1.40である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のメタクリル系共重合体。
- 有機アルミニウム化合物の存在下で、メタクリル酸メチルと炭素数10〜36のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエステルを含むモノマー混合物をアニオン重合する工程を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のメタクリル系共重合体の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のメタクリル系共重合体と有機溶剤とを含むメタクリル系共重合体溶液。
- 有機溶剤が、API群III、III+及びIVからなる群から選ばれる少なくとも1種の潤滑油基油である請求項7に記載のメタクリル系共重合体溶液。
- 有機溶剤が、塗料用有機溶剤である請求項7に記載のメタクリル系共重合体溶液。
- 有機溶剤が、インク用有機溶剤である請求項7に記載のメタクリル系共重合体溶液。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のメタクリル系共重合体とAPI群III、III+及びIVからなる群から選ばれる少なくとも1種の潤滑油基油(D)を含む潤滑油組成物。
- メタクリル系共重合体を10〜50質量%含む、請求項11に記載の潤滑油組成物。
- 潤滑油基油(D)が鉱油又はポリα−オレフィン系合成油である、請求項11または12に記載の潤滑油組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のメタクリル系共重合体を含む粘度指数向上剤。
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