JPWO2019003890A1 - 光学材料用樹脂組成物及び光学フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
(1)(メタ)アクリル樹脂(A)と、セルロース樹脂(B)と、位相差制御剤(C)とを含有することを特徴とする、光学材料用樹脂組成物。
(2)(メタ)アクリル樹脂(A)100質量部に対して、セルロース樹脂(B)を0.5〜20質量部含有する、(1)に記載の光学材料用樹脂組成物。
(3)(メタ)アクリル樹脂(A)100質量部に対して、位相差制御剤(C)を0.5〜20質量部含有する、(1)または(2)に記載の光学材料用樹脂組成物。
(4)(メタ)アクリル樹脂(A)が、メタクリル酸エステル単位を重合単位として含む、(1)から(3)のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
(5)セルロース樹脂(B)が、セルロースエステルを含有する、(1)から(4)のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
(6)セルロースエステルが、セルロースアセテートプロピオネートである、(5)に記載の光学材料用樹脂組成物。
(7)位相差制御剤(C)が、エステル系位相差制御剤である、(1)から(6)のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
(8)位相差制御剤(C)が、下記一般式(1)
で表される化合物、下記一般式(2)〜(4)、
で表される化合物である、(1)から(6)のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
(9)位相差制御剤(C)が、下記一般式(1−1−1)
で表される化合物(C−1)、又は下記一般式(2)〜(4)
で表される化合物(C−2)である、(1)から(6)のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
(10)芳香族基(a1)と脂肪族基(a2)の平均の存在比〔(a1)/(a2)〕は、モル比で99.9/0.1〜80/20である、(9)に記載の光学材料用樹脂組成物。
(11)前記Aが炭素数6〜18のアリールジカルボン酸残基である、(8)から(10)のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
(12)前記R1〜R4がそれぞれメチル基である、(8)から(11)のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
(13)前記(メタ)アクリル樹脂(A)がメタクリル酸メチルを用いて得られたものである、(1)から(12)のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
(14)(1)から(13)のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物を含有することを特徴とする光学フィルム。
(15)偏光板保護用である(14)に記載の光学フィルム。
(16)(14)または(15)に記載の光学フィルムを有することを特徴とする液晶表示装置。
[(メタ)アクリル樹脂(A)]
本発明で用いられる(メタ)アクリル樹脂(A)は、メタクリル酸エステル単位を用いて得られることが好ましい。具体的には、メタクリル酸エステル単位と必要に応じて他の重合性単量体を併用して重合させて得られることが好ましい。前記メタクリル酸エステルとしては、例えば、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸t−ブチルシクロヘキシル、メタクリル酸メチル等が挙げられる。
測定装置:東ソー株式会社製高速GPC装置「HLC−8320GPC」
カラム:東ソー株式会社製「TSK GURDCOLUMN SuperHZ−L」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「EcoSEC Data Analysis バージョン1.07」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/分
測定試料:試料7.5mgを10mlのテトラヒドロフランに溶解し、得られた溶液をマイクロフィルターでろ過したものを測定試料とした。
試料注入量:20μl
標準試料:前記「HLC−8320GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−300」
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
本発明で用いられるセルロース樹脂(B)は、セルロースエステルを含有していることが好ましい。
本発明で用いられる位相差制御剤は、下記一般式(1)
で表される化合物、下記一般式(2)〜(4)
で表される化合物、または欧州特許911,6556A2号明細書に記載されているような、2以上の芳香族環を有する芳香族化合物、特開2006−2025号公報に記載の棒状化合物、特開2017−72775号公報に記載のピラゾール系化合物であることが好ましい。すなわち、上記の一般式(1)〜(4)で表される化合物の他、以下の式
で表される化合物、Ar1−L1−Ar2で表される化合物、
(式中、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、芳香族基であり、L1は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−CO−及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基である)または以下の式で表される化合物
L−1:−O−CO−アルキレン基−CO−O−
L−2:−CO−O−アルキレン基−O−CO−
L−3:−O−CO−アルケニレン基−CO−O−
L−4:−CO−O−アルケニレン基−O−CO−
L−5:−O−CO−アルキニレン基−CO−O−
L−6:−CO−O−アルキニレン基−O−CO−
で表される化合物、下記一般式(2)〜(4)
で表される化合物が好ましい。
で表される化合物(C−1)であることがより好ましい。この化合物は、上記の式(1−1−1)で示されるように、ビフェノール骨格を含む。ビフェニル骨格を有することにより(メタ)アクリル樹脂の位相差を正の方向へ大きくするという効果が期待できる。また、末端が前記Zで封止されていることにより、保存安定性等の安定性に優れた樹脂組成物となる。また、芳香族基(a1)と脂肪族基(a2)の平均の存在比〔(a1)/(a2)〕は、モル比で99.9/0.1〜80/20であることが好ましい。
本発明の光学フィルムは、前記本発明の光学材料用樹脂組成物を含有することを特徴とする。本発明の光学フィルムは、フィルムの耐熱性が良好であり、フィルムの位相差を任意の大きさに調整が可能である特徴を有する。本発明の光学フィルムは熱に対する安定性に優れるため、熱に対する寸法変化が小さく、それゆえに複屈折の変化率が小さい。また、位相差を任意の値に調整することができるため、種々の液晶表示装置を提供することができる。
分子量は、テトラヒドロフラン(THF)溶媒を用い、示差屈折検出によるゲルパーミエージョンクロマトグラフィー(GPC)により行った。
23℃かつ相対湿度55%で2時間以上静置し,複屈折測定装置(KOBRA−WR,王子計測器(株)製)を用いて波長590nmにおける面内位相差(Re値),面外位相差(Rth値)を測定した。
40mm角の試験片をHAZEメーターNDH−5000(日本電色工業製)にて、HAZE値の測定を行った。得られたHAZE値が小さいほど、透明性に優れることを示す。
動的粘弾性測定装置により、測定したtanδのピークトップ値における温度をTgと定義し、その大きさを評価した。
55mm角の試験片を井元製作所(製)の二軸延伸機を用いて、下記条件にて熱延伸を行った。
・倍率:1.5倍、速度:50%/min、温度:(DMA測定のtanδピークトップを与える温度)−12 ℃
<フィルム中の添加剤の配向度の算出方法>
円二色性赤外偏光分光測定装置(Nicolet iS10;サーモフィッシャー製)を用いて、フィルム組成物中の位相差制御剤の特定ピークについて、延伸方向に対して平行方向(0°)と垂直方向(90°)の吸光度を測定し、以下の定義式を用いて位相差制御剤の配向度を算出した。
本発明の光学フィルムの一例として溶液キャスト法で得られた未延伸光学フィルムを用い、この光学フィルムを延伸方向に幅20mmで切り抜き、測定サンプルを得る。この測定サンプルを光弾性係数測定機器(ユニオプト社製)に固定し、0〜10Nまで測定サンプルを引っ張る際の加重を変化させる。各々の加重をかけた際の面内位相差をそれぞれ測定する。測定条件は23℃、相対湿度55%雰囲気下で行う。かけた加重に対して測定された位相差をプロットし、得られたグラフの傾き(Δ)から、下記の換算式を用いることで光弾性係数(CG)が得られる。
CG[×10−12Pa−1]=Δ×L/9.8×10−9
(L:試片の幅[mm]、Δ:直線の傾き)
温度計、攪拌機、及び還流冷却器を付した内容量3Lの四つ口フラスコに、テレフタル酸メチルを463gと、安息香酸を648gと、プロピレングリコールを410gと、テトライソプロポキシチタンを0.091gとを仕込んだ後、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温し、合計17時間縮合反応させた。反応後に未反応のプロピレングリコールを減圧除去することで、常温高粘度液体であるエステル化合物(C−2−1)を得た。この化合物の酸価は0.1、水酸基価は8、数平均分子量(Mn)は430であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四つ口フラスコに、テレフタル酸ジメチルを554g、プロピレングリコールを476g、パラトルイル酸を817g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを0.13gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温し、計19時間縮合反応させた。反応後に未反応のプロピレングリコールを減圧除去することで、常温高粘度液体であるエステル化合物(C−2−2)を得た。この化合物の酸価は0.2、水酸基価は11、数平均分子量(Mn)は500であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積2リットルの四つ口フラスコに、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルを733g、プロピレングリコールを685g、エステル化触媒として酢酸亜鉛を0.09g仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、210℃になるまで段階的に昇温し、合計20時間縮合反応させた。反応後に未反応のプロピレングリコールを減圧除去することで、常温高粘度液体であるエステル化合物(C−2−3)を得た。この化合物の酸価は0.3、水酸基価は184、数平均分子量(Mn)は640であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積1リットルの四つ口フラスコに、2,6−ナフタレンジカルボン酸を973g、テレフタル酸を83g、プロピレングリコールを496g、トリエチレングリコールを109g、エステル化触媒として酢酸亜鉛を0.10g仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、210℃になるまで段階的に昇温し、合計20時間縮合反応させた。反応後に未反応のグリコール成分を減圧除去することで、常温高粘度液体であるエステル化合物(C−2−4)を得た。この化合物の酸価は0.2、水酸基価は65、数平均分子量(Mn)は910であった。
温度計、攪拌機、及び還流冷却器を付した内容量2Lの四つ口フラスコに、テレフタル酸ジメチルを699gと、安息香酸を293gと、プロピレングリコールを416gと、テトライソプロポキシチタンを0.09gとを仕込んだ後、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温し、合計17時間縮合反応させた。反応後に未反応のプロピレングリコールを減圧除去することで、常温高粘度液体であるエステル化合物(C−2−5)を得た。この化合物の酸価は0.1、水酸基価は12、数平均分子量(Mn)は790であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四つ口フラスコに、テレフタル酸ジメチルを971g、プロピレングリコールを1141g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを0.13gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、190℃になるまで段階的に昇温し、計15時間縮合反応させた。反応後に未反応のプロピレングリコールを減圧除去することで、常温高粘度液体であるエステル化合物(C−2−6)を得た。この化合物の酸価は0.1、水酸基価は270、数平均分子量(Mn)は500であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を付した内容積0.5リットルの四つ口フラスコに、テレフタル酸ジメチルを87g、4,4’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルを122gプロピレングリコールを205g、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを0.03gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、200℃になるまで段階的に昇温し、計18時間縮合反応させた。反応後に未反応のプロピレングリコールを減圧除去することで、常温高粘度液体であるエステル化合物(C−2−7)を得た。この化合物の酸価は0.2、水酸基価は240、数平均分子量(Mn)は550であった。
温度計、撹拌器及び還流冷却器を付した内容量3Lの四つ口フラスコに、テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂(エポキシ当量191g/eq.)を1337g、パラトルイル酸を905g、溶媒としてメチルイソブチルケトンを449g、触媒としてトリフェニルホスフィンを2gを加えて、115℃で9時間反応させた。続いて、酢酸を56g加え、140℃まで昇温し4時間反応させた。未反応原料および溶媒を140℃にて除去して、エステル化合物(C−1−1)を得た。この化合物の酸価は0.4、水酸基価は172、エポキシ当量は35万g/eq.数平均分子量(Mn)は690であった。
(メタ)アクリル樹脂A(三菱ケミカル社製PMMA系アクリル樹脂;アクリペットV)100質量部に対し、メチレンクロライド270質量部、メタノール30質量部および本発明の位相差制御剤(C−2−1)を5質量部、ならびにセルロース樹脂(セルロースアセテートプロピオネート;CAP)を10質量部加えて溶解し、ドープ液を得た。ドープ液をガラス板上に流延し、溶媒を留去する(乾燥する)ことで膜厚約60μmのフィルムを得た。得られたフィルムの透明性、耐熱性を上述の方法に従って評価した。評価結果を第1表に示す。また、各フィルムの熱延伸を上述の方法・条件にて行い、得られた延伸フィルムの光学特性を評価した。結果を同様に第1表に示す。
位相差制御剤の添加部数および種類、またセルロース樹脂の添加部数を表に記載の通りに配合し、実施例1と同様にしてフィルムを得た。実施例1と同様にして評価を行った。その結果を第1〜8表に示す。
実施例1において、CAPの代わりにCAB(セルロースアセテートブチレート)を用いる以外は、実施例1と同様にして、第4〜6表に示す配合割合でフィルムを得、それを評価した。結果を第9〜16表に示す。
(メタ)アクリル樹脂A100質量部に対し、メチレンクロライド270質量部、メタノール30質量部加えて溶解し、ドープ液を得た。ドープ液をガラス板上に流延し、溶媒を留去する(乾燥する)ことで膜厚約60μmのフィルムを得た。得られたフィルムの透明性、耐熱性を上述の方法に従って評価した。評価結果を第2表に示す。また、熱延伸を上述の方法・条件にて行い、得られた延伸フィルムの光学特性を評価した。結果を同様に第17表に示す。
位相差制御剤の添加部数および種類、またセルロース樹脂の添加部数を表に記載の通りに配合し、比較例1と同様にしてフィルムを得た。比較例1と同様にして評価を行った。その結果を第17〜22表に示す。
Claims (16)
- (メタ)アクリル樹脂(A)と、
セルロース樹脂(B)と、
位相差制御剤(C)と、を含有することを特徴とする、光学材料用樹脂組成物。 - (メタ)アクリル樹脂(A)100質量部に対して、セルロース樹脂(B)を0.5〜20質量部含有する、請求項1に記載の光学材料用樹脂組成物。
- (メタ)アクリル樹脂(A)100質量部に対して、位相差制御剤(C)を0.5〜20質量部含有する、請求項1または2に記載の光学材料用樹脂組成物。
- (メタ)アクリル樹脂(A)が、メタクリル酸エステル単位を重合単位として含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
- セルロース樹脂(B)が、セルロースエステルを含有する、請求項1から4のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
- セルロースエステルが、セルロースアセテートプロピオネートである、請求項5に記載の光学材料用樹脂組成物。
- 位相差制御剤(C)が、エステル系位相差制御剤である、請求項1から6のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
- 位相差制御剤(C)が、下記一般式(1)
で表される化合物、下記一般式(2)〜(4)、
で表される化合物である、請求項1から6のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。 - 位相差制御剤(C)が、下記一般式(1−1−1)
で表される化合物(C−1)、又は下記一般式(2)〜(4)
で表される化合物(C−2)である、請求項1から6のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。 - 芳香族基(a1)と脂肪族基(a2)の平均の存在比〔(a1)/(a2)〕は、モル比で99.9/0.1〜80/20である、請求項9に記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記Aが炭素数6〜18のアリールジカルボン酸残基である、請求項8から10のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記R1〜R4がそれぞれメチル基である、請求項8から11のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリル樹脂(A)がメタクリル酸メチルを用いて得られたものである、請求項1から12のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物。
- 請求項1から13のいずれか一項に記載の光学材料用樹脂組成物を含有することを特徴とする光学フィルム。
- 偏光板保護用である請求項14に記載の光学フィルム。
- 請求項14または15に記載の光学フィルムを有することを特徴とする液晶表示装置。
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