JPWO2018212352A1 - 塗布型帯電防止剤およびこれを塗布した高分子材料 - Google Patents
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Abstract
Description
Aは炭素数2〜4の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、
nは0〜50の整数であり、
Q1+は、第2級アンモニウムイオンまたは第3級アンモニウムイオンである。
Q2+は、第2級アンモニウムイオンまたは第3級アンモニウムイオンである。
本発明の一形態は、下記化学式(1)または下記化学式(2)で表されるイオン結合性塩と、有機溶媒と、を含む、塗布型帯電防止剤である。本形態において、当該イオン結合性塩は、化学式(1)のものを1種単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよいし、化学式(2)のものを1種単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよいし、化学式(1)のものの1種または2種以上と、化学式(2)のものの1種または2種以上とを組み合わせて用いてもよい。ただし、化学式(2)で表されるイオン結合性塩を少なくとも1種用いることが好ましい。また、スルホン酸系アニオンで構成される化学式(2)で表されるイオン結合性塩のほうが硫酸エステル系アニオンで構成される化学式(1)で表されるイオン結合性塩よりも、耐熱性に優れるため好ましい。
ドデシルフェニル基(2−ドデシルフェニル基、3−ドデシルフェニル基、4−ドデシル
フェニル基)がより好ましく、イソプロピルフェニル基が特に好ましい。
)〜(6)で表される化学構造を有するものが挙げられる。
式(7)〜(10)の化学構造を有するものが挙げられ、なかでも下記化学式(9)(10)の化学構造を有するものが好ましい。
ルキル基である。また、R4およびR5は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数1〜30の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基である。ここで、R3が水素原子である場合、上記化学式で表されるアンモニウムイオンは第2級であり、R3が上記所定のアルキル基である場合、上記化学式で表されるアンモニウムイオンは第3級である。なかでも、R3は水素原子である(すなわち、Q1+およびQ2+は第2級アンモニウムイオンである)ことが好ましい。また、R4およびR5のいずれか一方のみがヒドロキシ基で置換された炭素数1〜30の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基であることが好ましく、この際、ヒドロキシ基で置換されたアルキル基は、ヒドロキシエチル基であることが特に好ましい。なお、「炭素数1〜30の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基」の具体例については、上記で列挙したものが同様に用いられうるため、ここでは詳細な説明を省略する。
有機溶媒としては、イオン結合性塩を溶解するものであれば特に制限はないが、例えば、芳香族炭化水素類、塩化芳香族炭化水素類、塩化脂肪酸炭化水素類(メタン誘導体、エタン誘導体、エチレン誘導体)、アルコール類、エステル類、エーテル類、ケトン類、グリコールエーテル(セロソルブ)類、ジアルキルグリコールエーテル類、脂環式炭化水素類、脂肪族炭化水素類などが挙げられる。上記有機溶媒は、単独でもまたは2種以上組み合わせても使用することができる。
また、有機溶媒としては、塗布後の乾燥作業性及び帯電防止性能の観点から、グリコールエーテル類が好ましい。グリコールエーテル類としては前述の具体例として挙げた何れのものを使用しても良く、中でも、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ポリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル、エチレングリコールモノアリルエーテル、ポリオキシエチレンモノアリルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ポリオキシエチレンモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル等のエトキシレート系グリコールエーテルが特に好ましい。
本発明で用いられる熱可塑性樹脂は、特に制限されないが、例えば、(メタ)アクリル樹脂、スチレン樹脂、オレフィン樹脂(環状オレフィン樹脂を含む)、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ハロゲン含有樹脂(ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、フッ素樹脂など)、ポリスルホン樹脂(ポリエーテルスルホン、ポリスルホンなど)、セルロース誘導体(セルロースエステル類、セルロースカーバメート類、セルロースエーテル類など)、シリコーン樹脂(ポリジメチルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサンなど)、ポリ酢酸ビニルなどのポリビニルエステル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂およびこれらの誘導体樹脂、ゴムまたはエラストマー(ポリブタジエン、ポリイソプレンなどのジエンゴム、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、アクリルゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴムなど)などが挙げられる。上記熱可塑性樹脂は、単独でもまたは2種以上組み合わせても使用することができる。
本発明で用いられる熱硬化性樹脂は、特に制限されないが、例えば、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、ジアリルフタレート樹脂などが挙げられる。上記熱硬化性樹脂は、合成品を用いてもよいし、市販品を用いてもよい。
Aは炭素数2〜4の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、
nは0〜50の整数であり、
Q1+は、第2級アンモニウムイオンまたは第3級アンモニウムイオンである、
Q2+は、第2級アンモニウムイオンまたは第3級アンモニウムイオンである、
と、有機溶媒を含む塗布型帯電防止剤を、種々の好ましい態様として、またはそれらの組合せによって実施することができる。
(実施例1)
下記化学式(明細書中の化学式(11))で表されるイオン結合性塩([MEM][EHDG−S])を準備した。
下記化学式(明細書中の化学式(22))で表されるイオン結合性塩([MEM][Cum−SO3])を準備した。
下記化学式(明細書中の化学式(17))で表されるイオン結合性塩([2A][EHDG−S])を準備した。
下記化学式(明細書中の化学式(23))で表されるイオン結合性塩([2A][Cum−SO3])を準備した。
上記の実施例のほか、表1に示される実施例5〜7のイオン結合性塩を準備した。なお、表1中の次の記載はそれぞれ以下の物質を表す。
[MEM]:N−エチル−N−ヒドロキシエチルアンモニウムカチオン
[2A]:N,N−ジエチル−N−ヒドロキシエチルアンモニウムカチオン
[Xyl−SO3]:キシレンスルホネートアニオン
[DB−SO3]:ドデシルベンゼンスルホネートアニオン
[DOSS]:ジオクチルスルホサクシネートアニオン
[1305−S]:ポリオキシエチレントリデシルエーテルサルフェートアニオン
比較例1では、トリ-n-ブチルメチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホンニル)イミド([N4,4,4,1][TFSI];3MTMイオン液体型帯電防止剤FC−4400;3M社製)を準備した。
比較例2では、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド([Bmim][TFSI];試薬;東京化成工業株式会社製)を準備した。
比較例3では、1−メチル−1−プロピルピロリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド([MPPyr][TFSI];試薬;東京化成工業株式会社製)を準備した。
比較例4では、アニオン型界面活性剤であるポリオキシエチレントリデシルエーテルサルフェートアンモニウム塩(N−1305−SF;ニューコール(登録商標)1305−SF;日本乳化剤株式会社製)を準備した。
比較例5では、非イオン型界面活性剤であるポリオキシエチレントリデシルエーテル(N−1305;ニューコール(登録商標)1305;日本乳化剤株式会社製)を準備した。
前記、イオン結合性塩を希釈して塗布型帯電防止剤を調製するための有機溶媒として、エチレングリコールモノメチルエーテル(MG;日本乳化剤株式会社製)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(MFG;日本乳化剤株式会社製)、メタノール(試薬;和光純薬工業株式会社製)、トルエン(試薬;和光純薬工業株式会社製)、メチルエチルケトン(略称:MEK;試薬;和光純薬工業株式会社製)を準備した。
各希釈溶媒により、実施例1〜7および比較例1〜5で準備したイオン結合性塩等を、それぞれの溶液濃度(希釈溶媒に対して重量比で1.0%)に調整した塗布型帯電防止剤のサンプルを得た。また、基材としてABS樹脂を用い、縦置きにした基材(縦7.5cm,横3.5cm)に各溶媒にて希釈したサンプルを基材表面から20cm離れたところより市販のスプレーボトルを使用して1回吹きかけた。その後、110℃の乾燥機にて1分間乾燥し、ABS試験片を得た。
試験片作製後の表面固有抵抗率
作製後の試験片の表面固有抵抗率(Ω/sq.)を(株)三菱化学アナリテック製高抵抗抵抗率計ハイレスターUPおよびURSプローブを用い、室温25℃、湿度50%RHの下、ABS試験片に対して印加電圧500Vにて測定した。
上記の実施例Aで使用した実施例1、2、5、6および比較例1〜5とともに、表2に示される実施例8〜10のイオン結合性塩を準備した。
希釈溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル(MFG;日本乳化剤株式会社製)を用い、各実施例及び比較例について、溶液濃度が0.1、0.5、1.0、5.0、10.0及び20.0%(希釈溶媒に対する重量比)となるように塗布型帯電防止剤のサンプルを調製した。
基材としてABS樹脂を用い、前記の実施例Aの場合と同様に、上記塗布型帯電防止剤のサンプルを使用してABS試験片を得、印加電圧500Vにて帯電防止性試験(表面固有抵抗率)を行った。
上記の実施例A及びBで使用した実施例1〜10および比較例1〜5とともに、表3に示される実施例11〜18のイオン結合性塩を準備した。なお、表3中の次の記載はそれぞれ以下の物質を表す。
[LDEA]:N,N−ビスヒドロキシエチル−N−ラウリルアンモニウムカチオン
[MMA]:N−メチル−N−ヒドロキシエチルアンモニウムカチオン
[MDA]:N,N−ビスヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウムカチオン
基材としてABS樹脂を用い、前記の実施例Aの場合と同様に、上記塗布型帯電防止剤のサンプルを使用してABS試験片を得、それぞれ印加電圧500Vにて帯電防止性試験(表面固有抵抗率)を行った。
従って、前記化学式(1)および(2)に示すイオン結合性塩を用いることにより、帯電防止性に優れた塗布型帯電防止剤を提供しうることが示された。
Claims (20)
- 下記化学式(1)または下記化学式(2)で表される少なくとも1種のイオン結合性塩:
Aは炭素数2〜4の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、
nは0〜50の整数であり、
Q1+は、第2級アンモニウムイオンまたは第3級アンモニウムイオンである、
Q2+は、第2級アンモニウムイオンまたは第3級アンモニウムイオンである、
と、有機溶媒を含むことを特徴とする塗布型帯電防止剤。 - 前記化学式(2)で表されるイオン結合性塩を含む、請求項1に記載の塗布型帯電防止剤。
- 前記化学式(2)中、R2は、置換されているかもしくは非置換の炭素数7〜31のアリールアルキル基である、請求項2に記載の塗布型帯電防止剤。
- Q1+およびQ2+が第2級アンモニウムイオンである、請求項1に記載の塗布型帯電防止剤。
- Q1+およびQ2+がヒドロキシ基を有するものである、請求項1に記載の塗布型帯電防止剤。
- Q1+およびQ2+は、ヒドロキシエチル基が窒素原子に結合した構造を有する、請求項5に記載の塗布型帯電防止剤。
- 前記有機溶媒は、極性溶媒である、請求項1に記載の塗布型帯電防止剤。
- 前記有機溶媒は、プロトン性極性溶媒である、請求項1に記載の塗布型帯電防止剤。
- 前記有機溶媒は、グリコールエーテル類である、請求項1に記載の塗布型帯電防止剤。
- 前記化学式(2)で表されるイオン結合性塩を形成するアニオンは、クメンスルホネートアニオン、キシレンスルホネートアニオン、ドデシルベンゼンスルホネートアニオン、パラトルエンスルホネートアニオン、またはジオクチルスルホサクシネートアニオンである、請求項2に記載の塗布型帯電防止剤。
- Q1+およびQ2+は、N,N−ジエチル−N−ヒドロキシエチルアンモニウムカチオン、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアンモニウムカチオン、N−エチル−N−ヒドロキシエチルアンモニウムまたはN,N−ビスヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウムカチオンである、請求項6に記載の塗布型帯電防止剤。
- 前記グリコールエーテル類は、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ポリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル、エチレングリコールモノアリルエーテル、ポリオキシエチレンモノアリルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ポリオキシエチレンモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、およびジエチレングリコールモノベンジルエーテルからなる群より選択される一種または二種以上のエトキシレート系グリコールエーテルである、請求項9記載の塗布型帯電防止剤。
- 前記塗布型帯電防止剤が塗布液であり、該塗布液中の前記イオン結合性塩の含有量は、前記有機溶媒100質量部に対して、0.1〜20質量部である、請求項1記載の塗布型帯電防止剤。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の塗布型帯電防止剤を高分子材料の表面に塗布する工程を含む、帯電防止性高分子材料の製造方法。
- 前記高分子材料が熱可塑性樹脂である、請求項14に記載の帯電防止性高分子材料の製造方法。
- 前記高分子材料がABS樹脂である、請求項14に記載の帯電防止性高分子材料の製造方法。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の塗布型帯電防止剤が塗布されたことを特徴とする帯電防止性高分子材料。
- 前記高分子材料が熱可塑性樹脂成型品である、請求項17に記載の帯電防止性高分子材料。
- 前記高分子材料がABS樹脂成型品である、請求項17に記載の帯電防止性高分子材料。
- 前記高分子材料は、表面固有抵抗率(Ω/sq.)が1×1010以下の高分子材料成型品である、請求項17記載の帯電防止性高分子材料。
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