JP2002543230A - 静電防止剤及びそれを配合した樹脂組成物 - Google Patents

静電防止剤及びそれを配合した樹脂組成物

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クロムプトン コーポレイション
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Abstract

(57)【要約】 少なくとも一種類の、アルキルベンゼンスルホン酸の置換イミダゾリニウム塩で、式（Ｉ）： （式中、Ｒ1及びＲ2は、同じか又は異なり、６以上の炭素原子を有するアルキル基である。）を有する塩を静電防止に有効な量含有する、樹脂、特にアクリル樹脂の静電荷を減少及び除去するための静電防止剤。上記静電防止剤を含有し、樹脂に添加するか又はその上に付加され、更に脂肪酸又は光学的光輝剤を含有する、方法、組成物、及び製造物品も考慮に入れられている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は、樹脂、特にアクリル樹脂の静電荷を、静電防止に有効な量の少なく
とも一種類の、アルキルベンゼンスルホン酸の置換イミダゾリニウム塩を含有す
る静電防止剤を前記樹脂に添加するか又は適用することにより、減少及び除去す
るための組成物及び方法に関する。静電防止製造物品も考慮に入れられている。
【０００２】 （背景技術） 合成重合体は多くの商業的用途を有する。それらは容易に形成し、種々の形を
与えるように機械加工することができる。それらに望ましい品質には、クリスタ
ル透明性、良好な表面硬度、比較的良好な傷が付きにくい性質、良好な化学的耐
久性、及び優れた耐候性が含まれる。合成重合体、特にアクリル重合体は、電気
絶縁体、自動車機器パネルカバー、自動車尾灯、計器盤、安全ガラス、医学的用
途、衛生及び実験着、航空機風防ガラス及びドーム、標識等のような多くの用途
を有する。
【０００３】 多くの重合体は本質的に電気絶縁体であり、即ち、それらは電気の非伝導体で
ある。電気伝導体は電子の流れを伝達する能力を有し、従って、電流を流す。一
方絶縁体は負又は正に帯電し、電荷を容易に消散させることができない。従って
、そのような重合体から製造された物品は、それらの製造及び仕上げ中、或はそ
れらの取扱い又は使用中、摩擦を受けるとそれらの表面に静電荷を発生する傾向
がある。表面の静電荷は望ましくない。なぜなら、それらは塵及び他の汚染物を
引き付け易く、それが物品の滑らかな仕上げを妨害し、体裁を悪くし、清浄にし
にくくする。このことは物品を一層頻繁にクリーニングすることになり、表面を
傷付ける傾向を大きくすることになる。更に、静電荷が放電した時にスパークが
起きるレベルまで静電荷が蓄積することがある。このスパークは、可燃性物質及
び蒸気の点火源として働くことがあり、大きな安全問題を起こすことになる。ま
た、物品を取扱かった時、帯電が放電すると不快な電気ショックを受けることが
ある。更に、静電荷は樹脂の加工で問題を起こすことがある。
【０００４】 樹脂の望ましくない静電荷を除去するため、重合体及び他の非伝導性物質に静
電防止剤が添加されてきた。静電防止剤は電子の伝導を促進し、物質の表面の静
電荷を除去し、外部から又は内部に添加することができる。外部からの静電防止
剤は仕上げられた製品の表面に適用することができる。そのような被覆は有用で
あるが、その表面との接触が行われた時にそれらが容易に除去されるならば、余
り望ましいものではない。外部からの静電防止剤の適用は、一般に表面に噴霧す
るか、又は静電防止剤浴中に物品を浸漬することにより行われる。
【０００５】 内部静電防止剤、即ち、樹脂組成物に添加される静電防止剤は、屡々重合体の
表面へ自然に移動するか、又はブルーミングを起こし、それにより表面の静電荷
の蓄積を効果的に減少するか又は除去する。静電防止剤が表面から拭い去られる
と、重合体の種類及び静電防止剤の化学的構造により、更に静電防止剤が表面へ
移動してくる。そのような静電防止剤は、重合体を硬化するか、又は最終生成物
を形成する前に、屡々重合体に配合される。
【０００６】 ポリ（メチルメタクリレート）のようなアクリル重合体は、静電荷を蓄積し易
いことが知られている。これらの重合体の表面電荷を減少させる操作には、エス
テル官能性を変性する表面の化学的処理、又は樹脂組成物への静電防止剤の配合
が含まれている。例えば、ゴビンダン(Govindan)による米国特許第４，９７３，
６１６号及び第５，０１１，９３７号明細書には、２−アルキルイミダゾリンの
ｐ−トルエンスルホン酸塩、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸２−ウンデシル−
４，４，５，５−テトラメチルイミダゾリニウムが記載されている。これらの化
合物は、アクリル繊維のような繊維及びポリスチレンのような合成重合体のため
の内部又は外部静電防止剤として有用であると言われている。更に、ワード(War
d)その他による米国特許第５，４９１，１８７号明細書には、一般式：
【０００７】
【０００８】 （式中、Ｒは１０〜１４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり
、Ｒ1は、ヒドロキシエチル又は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基であり
、Ｒ2及びＲ3は、同じか又は異なり、ヒドロキシエチル、１〜６個の炭素原子を
有するアルキル基、又は水素であり、Ｒ4は、水素、又は１〜６個の炭素原子を
有するアルキル基である。） を有する少なくとも一種類の、アルキルベンゼンスルホン酸の置換アンモニウム
塩を有効な量樹脂に添加することにより、それら樹脂の静電荷を減少するか又は
除去する方法が記載されている。これらの静電防止剤を配合した樹脂は、その静
電防止剤の熱安定性が欠如していることにより黄色くなる傾向がある。
【０００９】 静電防止組成物は、短い消滅時間、即ち、静電荷を短時間で消散させることを
含めた幾つかの重要な性質を有することが望ましい。静電防止剤は、それらを添
加した樹脂と相容性があり、処理温度での樹脂の色の性質を変化させないことが
望ましい。例えば、非相容性の静電防止剤を用いると、透明重合体樹脂が黄色又
は不透明になることがある。更に静電防止剤は処理中熱重量分析で安定であるこ
とが望ましい。従来法の静電防止剤及び組成物の多くは、これらの性質を一つ以
上持つことができないでいる。従って、これらの特性を有する静電防止剤及び組
成物が要求されている。
【００１０】 （発明の概要） 本発明の一つの態様は、少なくとも一種類の、アルキルベンゼンスルホン酸の
置換イミダゾリニウム塩で、式：
【００１１】
【００１２】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、同じか又は異なり、６以上の炭素原子を有するアルキル
基である。） を有する塩を含む静電防止剤を目的とする。
【００１３】 本発明の別の態様は、 ａ） 合成又は天然樹脂、及び ｂ） 少なくとも一種類の、アルキルベンゼンスルホン酸の置換イミダゾリ
ニウム塩で、式：
【００１４】
【００１５】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、同じか又は異なり、６以上の炭素原子を有するアルキル
基である。） を有する塩、 を含む静電防止樹脂組成物を包含する。脂肪酸及び蛍光増白剤のような種々の他
の添加剤を、樹脂組成物に添加してもよい。
【００１６】 本発明の更に別の態様は、物品を、その上の静電荷の蓄積を減少させるため処
理する方法において、処理すべき物品を選択し、そして少なくとも一種類の、ア
ルキルベンゼンスルホン酸の置換イミダゾリニウム塩で、式（Ｉ）（式中、Ｒ1
及びＲ2は、同じか又は異なり、６以上の炭素原子を有するアルキル基である）
を有する塩を含有する組成物を静電防止に有効な量、前記物品に適用する諸工程
を有する処理方法を与える。
【００１７】 本発明の更に別の態様は、静電防止組成物を製造する方法において、樹脂組成
物で、その硬化表面に静電荷が蓄積する樹脂組成物を選択し、そして少なくとも
一種類の、アルキルベンゼンスルホン酸の置換イミダゾリニウム塩で、式（Ｉ）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、同じか又は異なり、６以上の炭素原子を有するアルキル
基である）を有する塩を含有する組成物を静電防止に有効な量、前記樹脂組成物
に、硬化する前、配合することを含む製造方法を包含する。
【００１８】 本発明の更に別な態様は、少なくとも一種類の、アルキルベンゼンスルホン酸
の置換イミダゾリニウム塩で、式：
【００１９】
【００２０】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、同じか又は異なり、６以上の炭素原子を有するアルキル
基である。） を有する塩が配合されている硬化合成又は天然樹脂を含む製造物品を与える。
【００２１】 前記静電防止剤を被覆した製造物品も本発明に含まれる。前述の式に一致する
本発明の静電防止剤は、新規な塩を表すと考えられる。従って、本発明の別の態
様は、アルカリールスルホン酸と、親水性基を有する有機塩基との塩を含む静電
防止剤で、樹脂に適用するか又は配合すると、静電荷を減少することができる静
電防止剤に関する。
【００２２】 （発明の詳細な説明） 本発明の静電防止剤は、静電荷を蓄積する傾向を有する樹脂と組合せて静電防
止組成物を製造するのに特に有用であることが判明している。これらの静電防止
剤は、次の式：
【００２３】
【００２４】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、同じか又は異なり、６以上の炭素原子を有するアルキル
基である。） に従うアルキルベンゼンスルホン酸の置換イミダゾリニウム塩である。アルキル
基は直鎖、分岐鎖、脂肪族基である。それら塩は一般に室温でゲル状の物質であ
り、使用する時に流体キャリヤーで希釈してもよい。有用なキャリヤーには、石
油系油のような溶媒が含まれる。鉱油、ケロシン、及び他の同様な油を用いても
よい。流体キャリヤー又は溶媒は、殆ど又は全く不快な匂いを持たないのが望ま
しい。
【００２５】 新規な静電防止剤は、樹脂の静電荷減衰時間を減少するのに充分な量で樹脂組
成物に添加する。一般に、静電防止剤は樹脂組成物の約０．５重量％〜約２重量
％の量で樹脂組成物に添加される。しかし、静電防止剤は、樹脂組成物の約０．
７５重量％〜約１．５重量％の量で樹脂組成物中に存在するのが一層好ましい。
しかし、存在する静電防止剤の上限は、コスト因子及び樹脂の性質に与える潜在
的悪影響により大きく依存する。樹脂中に存在する静電防止剤の下限は、静電荷
を減少させる能力に依存する。
【００２６】 本発明の静電防止樹脂組成物は、合成及び天然樹脂、並びにそれらの樹脂の組
合せを含むことができる。数多くの合成樹脂を用いることができる。それらの例
には、アクリル樹脂、ポリオレフィン、スチレン樹脂、ポリエステル、エチレン
グリコール・テレフタル酸重合体、ポリアミド、ポリアセタール、ビニル樹脂、
ポリ（フェニレンエーテル）樹脂、及びその組合せが含まれるが、それらに限定
されるものではない。用いることができる特定の樹脂には、ポリ（メチルメタク
リレート）、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ（スチレン・アクリロニトリ
ル・ブタジエン）三元重合体、ポリ（酢酸ビニル）、ポリエチレン、エチレング
リコール・テレフタル酸重合体、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリ（ビニル
ブチラール）、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂、ポリ（塩化ビニル）、ポリ
（塩化ビニリデン）、ポリ（フェニレンエーテル）、及びそれらの組合せが含ま
れる。ポリ（メチルメタクリレート）のようなアクリル樹脂は、静電防止剤が存
在しない時の静電荷蓄積傾向のため、特に有用である。
【００２７】 天然樹脂及び天然併用の例には、レーヨン、アセテート、レーヨン・セルロー
ス物質、例えば、プロピオン酸酢酸セルロース、酪酸セルロース、綿、リネン、
ジュート、ラミー、ウール、モヘア、ガラス、繊維ガラス等が含まれる。これら
の材料の種々の織物構造体及び個々の繊維を、本発明の静電防止剤と組合せて用
いることができる。
【００２８】 静電防止樹脂組成物は、静電防止剤の効果性を向上する働きをする種々の慣用
的添加剤を含んでいてもよい。例えば、種々の長鎖脂肪酸及び蛍光増白剤を組成
物に添加してもよい。これらの添加剤は、静電防止剤及びキャリヤーとの前混合
物として配合してもよく、或は直接樹脂組成物に添加してもよい。
【００２９】 上で述べたように、新規な静電防止剤は、樹脂組成物に被覆として用いてもよ
く、或は組成物それ自体に配合してもよい。樹脂組成物中へ配合した場合、それ
ら静電防止剤はそのイオン構造及び幾何学性により樹脂表面へ移動する傾向をも
ち、ブルーミングを起こすことがある。従って、静電防止剤が樹脂表面から拭い
去られた後、更に静電防止剤が樹脂表面にブルーミングを生ずることがある。
【００３０】 ６〜２４個の炭素原子を有する典型的な脂肪酸が有用であることが判明してい
る。本発明の或る好ましい態様として、飽和脂肪酸を用いることができる。ラウ
リン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、パルミト
レイン酸、オレイン酸、リシノール酸、リノール酸、アラキドン酸、ベヘン酸、
及びそれらの酸の組合せが特に望ましい。脂肪酸添加剤の上限は、用いる特定の
塩及び、その性質に一般に依存し、脂肪酸の量の下限は、一般に塩の取扱いが改
良される水準である。例えば、脂肪酸を、塩の約５０重量％〜約１５０重量％の
量で用いることができる。例えば、脂肪酸中に入れた塩の前混合物を、そのよう
な量で用いることができる。或る態様として、脂肪酸中に塩を等量入れたものが
有用であることが判明している。
【００３１】 静電防止剤として特に有用であることが判明しており、樹脂組成物と共に用い
るために配合される特定の静電防止性塩の中には、ドデシルベンゼンスルホン酸
イミダゾリニウム及びドデシルベンゼンスルホン酸２−ウンデシルイミダゾリニ
ウムがある。これらの塩と上記式（Ｉ）による他のものとの組合せも意図されて
いる。一般に、本発明の塩は、アルカリールスルホン酸と、望ましくは親水性基
を有する有機塩基との反応により形成される。
【００３２】 樹脂組成物、例えば、アクリル重合体を含有するものは、通常遊離ラジカル触
媒を用いて製造される。これらの重合体の製造は、塊重合、懸濁重合、乳化又は
溶液重合を含めた種々の方法により行うことができる。重合体はシート、棒、管
、ペレット、及びビーズを含めた種々の物理的形態で入手できるのが典型的であ
る。本発明の静電防止剤は、慣用的手段により重合体に容易に添加することがで
きる。例えば、押出し、射出成形、圧縮成形、又は注型を用いることができる。
プラスチック表面に静電防止剤を適用することもできるが、静電防止剤を重合体
に内部静電防止剤として添加すると、静電防止性の寿命が増大する。
【００３３】 静電防止剤は、混合又は押出しのような慣用的方法により樹脂と混合してもよ
い。樹脂は前混合物として添加してもよく、又は直接樹脂組成物へ添加してもよ
い。更に、マスターバッチ法を用いてもよい。例えば、静電防止剤と重合体との
濃厚混合物をペレット状に押し出し、次にこれらのペレットを別の重合体と混合
し、適当な濃度にすることができる。本発明の静電防止剤は良好な熱安定性を有
し、そのため選択した重合体の典型的な処理温度で用いることができる。
【００３４】 本発明の物品及び組成物の静電防止剤挙動を、静電気減衰試験〔連邦試験規格
(Federal Test Standards)１０１Ｃ方法４０４６〕を用いて試験する。この試験
では、樹脂板をＤＣ５，０００Ｖに帯電させる。正と負の両方の帯電に対して試
験を行なう。帯電後、板を研磨し、９０％放電させるのに必要な時間を測定する
。試験は湿度にいくらか依存しており、そのため湿度制御室で試験を行なう。従
って、湿度は希望通りのレベルで制御することができる。通常静電防止剤は湿度
が高い方が一層効果的になる。静電防止効果が向上するにつれて放電時間は短く
なる。従って、時間が短い程、静電防止効果が大きいことを示している。静電防
止剤を含まない重合体は、最初の５，０００Ｖの帯電を許容することさえできな
いはずである。
【００３５】 次の例は本発明の態様を例示するために与えられており、これらの例は例示的
なものであり、本発明をそれらに限定するものと考えるべきではないことは分か
るであろう。
【００３６】 例１ この例は、本発明の静電防止剤を製造する方法を記載する。２リットルのビー
カー中で、３２６ｇのウィトコ(Witco)１２９８ソフト酸（ドデシルベンゼンス
ルホン酸）を磁気撹拌器を用いて１２００ｍｌのイソプロピルアルコール（ＩＰ
Ａ）と混合した。これに粗い粉末として２５６．４ｇの２−ウンデシルイミダゾ
リンを、溶液が緑から黄色へ変化するまでゆっくり添加した。この色の変化は、
溶液が中和されたことを示している。商業級ｐＨメーターを用いて溶液のｐＨを
決定し、もし必要ならば、更に２−ウンデシルイミダゾリンを添加し、溶液を中
和した。回転蒸発器を用いて溶液を濃縮し、ＩＰＡを除去した。そのドデシルベ
ンゼンスルホン酸２−ウンデシルイミダゾリニウム塩（ＵＩＤＢＳ）に、１０８
０ｇのヒストレン(Hystrene)９７１８（純度９５％のステアリン酸）の溶融混合
物を添加し、１枚のアルミニウム箔上に注ぎ、冷却して固化し、次に破砕して小
さな塊にした。
【００３７】 例２ この例は、本発明の静電防止剤を製造する方法を例示する。１リットルのビー
カー中で、５５．０ｇのヒストレン９７１８（純度９５％のステアリン酸）を２
００ｍｌのイソプロピルアルコールへ添加した。これに２２．４ｇの粉砕２−ウ
ンデシルイミダゾリン及び３２．６ｇのウィトコ１２９８ソフト酸を添加した。
混合物を磁気撹拌器で撹拌し、全ての２−ウンデシルイミダゾリンが溶解するま
で加熱した。混合物を１リットルの丸底フラスコへ移し、イソプロピルアルコー
ルを回転蒸発器により除去した。生成物をアルミニウム箔上へ注ぎ、冷却した。
得られた生成物は、６４℃の融点を有するドデシルベンゼンスルホン酸２−ウン
デシルイミダゾリニウムであることが決定された。
【００３８】 例３ この例は、本発明の静電防止剤を製造する別の方法を例示する。１リットルの
ビーカー中で、２９．８ｇの１２９８ウィトコ・ソフト酸を、３００ｍｌのメタ
ノールへ添加した。このビーカーに、２２．４ｇの粉砕２−ウンデシルイミダゾ
リンを添加した。混合物を磁気撹拌器で撹拌し、２−ウンデシルイミダゾリンが
溶解するまで加熱した。混合物を１リットルの丸底フラスコへ注入し、メタノー
ルを回転蒸発器により除去した。生成物は濃いゲルであり、１クォートジャーへ
注入した。得られた生成物は、ドデシルベンゼンスルホン酸イミダゾリニウムで
あることが決定された。
【００３９】 例４ この例は、本発明の静電防止剤を樹脂組成物中へ配合することについて記載す
る。ゲル状の本発明のドデシルベンゼンスルホン酸２−ウンデシルイミダゾリニ
ウム（ＵＩＤＢＳ）を適当な量、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）ペ
レットへ添加し、プラスチック袋中で練ることにより混合し、ペレットが静電防
止剤で完全に被覆されるようにした。得られた混合物を２４０℃の温度で商業級
加熱押出し器中へ入れ、３回押出し器に通して正確な配合が得られるようにした
。下の表２に示したように、これと同じ手順を従来法の静電防止剤のゲルを用い
て行なった。
【００４０】 この押出し工程により、アクリルプラスチック中に静電防止剤を入れた非常に
均質な混合物を生成した。圧縮成形板は各辺が約７インチで、厚さが約０．０７
５インチであった。その板から約３インチ幅で約７インチの長さの試料を切り取
り、次の例の試験にかけた。
【００４１】 例５ ＰＭＭＡ中に１．５％のドデシルベンゼンスルホン酸２−ウンデシルイミダゾ
リニウムを含有する３０ｇの板を作った。プレクシグラス(plexiglass)中にドデ
シルベンゼン硫酸イミダゾリニウムを含有する板は、１０５℃、２１０℃、及び
１８５℃で製造し、２１０℃で３０分間乾燥した。２１０℃で乾燥した板は優れ
ているように見えたが、板全体に亙って気泡を含んでいることが認められた。
【００４２】 例６ プレクシグラスアクリル樹脂中にドデシルベンゼンスルホン酸２−ウンデシル
イミダゾリニウムを、ＰＭＭＡ樹脂組成物の２重量％含有する板を、１０５℃で
３時間乾燥した。得られる板は気泡を全く含まず、表１に示したような静電気減
衰時間を持っていた。
【００４３】 例７ ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）中に現在市販されている静電防止
剤を入れたものと、本発明の静電防止剤をＰＭＭＡ中に入れたものとを比較する
研究を、表２及び表３に記載する。これらの試験で用いた静電防止剤の最大％は
、樹脂組成物の約２．０重量％、即ち、ＰＭＭＡ中へ配合した静電防止剤の濃度
は、最大約２．０重量％であった。
【００４４】 熱重量分析（ＴＧＡ）をメトラー(Mettler)ＴＧ５０を用いて行い、静電防止
剤によるＰＭＭＡの安定性を測定した。窒素ブランケット中、温度を２０℃／分
の速度で３０℃から２５０℃へ上昇させ、次に窒素中、２５０℃で更に５分間保
持した。表に列挙した結果は、重量損失％として報告されている。
【００４５】 静電荷を減少させる静電防止剤の有効性を決定するため静電気減衰時間を測定
した。これは、試験方法として連邦試験基準１０１Ｃ方法４０４６に従い、エレ
クトロ・テク・システムズ・ファラデー・ケージ(Flectro-Tech Systems Farada
y Cage)を用いて１０ミルの圧縮成形板を測定することにより行なった。この試
験では、板をＤＣ５，０００Ｖに帯電させる。正と負の両方の帯電に対して試験
を行なう。帯電後、板を研磨し、９０％放電させるのに必要な時間を測定する。
試験は湿度制御室で行なった。相対湿度は、約１５％又は７０％でほぼ一定に保
ち、従って、比較を行うことができた。
【００４６】 重合体と静電防止剤との相容性、及び処理温度で樹脂中に着色を生ずるか又は
不透明になる静電防止剤の傾向を決定するため、光学的測定も板に対して行なっ
た。光学的測定は、黄色指数を測定するためハンターラブ・カラークエスト(Hun
terLab ColorQUEST)分光計を用いて圧縮成形板に対して行なった。黄色指数は、
静電防止剤により起こされた色の変化の尺度であり、数値が低い程ＰＭＭＡの色
変化が少ないことを示している。
【００４７】 試験した試料の各々についてＴＧＡ、静電気減衰、及び光学的測定値を表２に
示す。５％より小さいＴＧＡ重量損失及び０．５秒より短い静電気減衰時間を望
ましいとみなした。色指数が低いのも望ましい。既知の静電防止剤であるスルホ
コハク酸ドデシルナトリウム、スルホコハク酸二ナトリウム、モノラウリン酸グ
リセロール、キシレンスルホン酸ナトリウム、ラウラミドジエタノールアミド、
ドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウムは、静電気減衰試験中帯
電に失敗し、我々の試験条件ではＰＭＭＡに対する内部静電防止剤としては比較
的効果がないことを示していた。更に、表２から明らかなように、既知の静電防
止剤であるドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムはＰＭＭＡに対する内部静電
防止剤として効果があるが、板を不透明にし、使用するには望ましくないものに
なっていた。
【００４８】 本発明に従い試験、使用したＰＭＭＡ中の静電防止剤を表３に示す。これらの
試験から、アルカリールスルホン酸と組み合わせた親水性基含有ソフト有機塩基
は、効果的な静電防止剤を生ずることが結論された。直鎖及び分岐鎖アルカリー
ルスルホン酸と組合せて、エタノールアミン、トリエタノールアミン、及びウン
デシルイミダゾリンを用いた。結果を表３に与える。特許されているトルエンス
ルホン酸とウンデシルイミダゾリンの塩は比較のため示されている。
【００４９】 表３に示したように、従来法の静電防止剤、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸
エタノールアンモニウム、分岐鎖ドデシルベンゼンスルホン酸エタノールアンモ
ニウム、トリデシルベンゼンスルホン酸エタノールアンモニウム、及び直鎖ドデ
シルベンゼンスルホン酸トリエタノールアンモニウムは、樹脂に許容できない色
を与えた。従来法の静電防止剤、トルエンスルホン酸２−ウンデシルイミダゾリ
ニウムは、黄色化性は低いが、本発明のドデシルベンゼンスルホン酸２−ウンデ
シルイミダゾリニウムと比較して、比較的遅い静電気減衰性を示す。
【００５０】
【００５１】
【００５２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ， ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｃ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ， ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，Ｔ Ｊ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 シャタム、ウィリアム、ピー アメリカ合衆国 テネシー、メンフィス、 ヴェーム 4527 (72)発明者 ホイットロック、マイケル、エル アメリカ合衆国 テネシー、アトカ、 メ イベル レイン 286 Ｆターム(参考） 4J002 AB011 AB021 BB011 BB031 BB121 BC031 BD041 BD101 BE061 BF001 BF021 BG001 BG061 BN151 CB001 CC031 CF001 CF061 CG001 CH071 CL001 EF057 EV236 FD106 FD208

Claims (32)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも一種類の、アルキルベンゼンスルホン酸の置換イ
    ミダゾリニウム塩を含む静電防止剤で、前記塩が式： （式中、Ｒ1及びＲ2は、同じか又は異なり、６以上の炭素原子を有するアルキル
    基である。） を有する静電防止剤。
  2. 【請求項２】 前記置換イミダゾリニウム塩が流体キャリヤーで希釈してあ
    る、請求項１に記載の静電防止剤。
  3. 【請求項３】 前記置換イミダゾリニウム塩が石油キャリヤーと組み合わさ
    れている、請求項１に記載の静電防止剤。
  4. 【請求項４】 前記置換イミダゾリニウム塩が、鉱油、ケロシン、及びそれ
    らの組合せからなる群から選択された石油キャリヤーと組み合わされている、請
    求項１に記載の静電防止剤。
  5. 【請求項５】 脂肪酸が混合してある、請求項１に記載の静電防止剤。
  6. 【請求項６】 蛍光増白剤が混合してある、請求項１に記載の静電防止剤。
  7. 【請求項７】 前記置換イミダゾリニウム塩がドデシルベンゼンスルホン酸
    イミダゾリニウムである、請求項１に記載の静電防止剤。
  8. 【請求項８】 前記置換イミダゾリニウム塩がドデシルベンゼンスルホン酸
    ２−ウンデシルイミダゾリニウムである、請求項１に記載の静電防止剤。
  9. 【請求項９】 前記アルキル基が直鎖、分岐鎖、又はアクリル脂肪族基であ
    る、請求項１に記載の静電防止剤。
  10. 【請求項１０】 ａ） 合成又は天然樹脂、及び ｂ） 少なくとも一種類の、アルキルベンゼンスルホン酸
    の置換イミダゾリニウム塩であって、式： （式中、Ｒ1及びＲ2は、同じか又は異なり、６以上の炭素原子を有するアルキル
    基である。） を有するもの、 を含有する静電防止樹脂組成物。
  11. 【請求項１１】 前記置換イミダゾリニウム塩が、静電荷減衰時間を減少さ
    せるのに充分な量で存在する、請求項１０に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 前記置換イミダゾリニウム塩が、約０．５重量％〜約２．
    ０重量％の量で存在する、請求項１０に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 前記樹脂がアクリル樹脂である、請求項１０に記載の組成
    物。
  14. 【請求項１４】 前記樹脂が、ポリ（メチルメタクリレート）を含む、請求
    項１０に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 前記樹脂が、レーヨン、アセテート、レーヨン・セルロー
    ス樹脂、ウール、モヘア、ラミー、ガラス、繊維ガラス、繊維ガラス絶縁体、酪
    酸セルロース、綿、リネン、ジュート、及びそれらの組合せからなる群から選択
    されている、請求項１０に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 前記樹脂が、アクリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、スチレ
    ン樹脂、ポリエステル樹脂、エチレングリコール・テレフタル酸重合体樹脂、ポ
    リアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ビニル樹脂、ポリ（フェニレンエーテル）
    樹脂、及びそれらの組合せからなる群から選択されている、請求項１０に記載の
    組成物。
  17. 【請求項１７】 前記樹脂が、ポリ（メチルメタクリレート）、ポリプロピ
    レン、ポリスチレン、ポリ（スチレン・アクリロニトリル・ブタジエン）三元重
    合体、ポリ（メチルアクリレート）、ポリ（酢酸ビニル）、ポリエチレン、エチ
    レングリコール・テレフタル酸重合体、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリ（
    ビニルブチラール）、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂、ポリ（塩化ビニル）
    、ポリ（塩化ビニリデン）、ポリ（フェニレンエーテル）、及びそれらの組合せ
    からなる群から選択されている、請求項１０に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 脂肪酸及び蛍光増白剤からなる群から選択された物質を更
    に含有する、請求項１０に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 前記脂肪酸が、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸
    、ステアリン酸、アラキジン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リシノール酸
    、リノール酸、アラキドン酸、及びそれらの組合せからなる群から選択されてい
    る、請求項１０に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 Ｒ1及びＲ2が、Ｃ6〜Ｃ24アルキルである、請求項１０に
    記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 前記置換イミダゾリニウム塩が、ドデシルベンゼンスルホ
    ン酸イミダゾリニウムである、請求項１０に記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 前記置換イミダゾリニウム塩が、ドデシルベンゼンスルホ
    ン酸２−ウンデシルイミダゾリニウムである、請求項１０に記載の組成物。
  23. 【請求項２３】 前記アルキルベンゼンスルホン酸が、キシレンスルホン酸
    である、請求項１０に記載の組成物。
  24. 【請求項２４】 物品を、その上の静電荷の蓄積を減少させるため処理する
    方法において、 ａ） 処理すべき物品を選択する工程、及び ｂ） 少なくとも一種類の、アルキルベンゼンスルホン酸の置換イミダゾリニ
    ウム塩であって、式： （式中、Ｒ1及びＲ2は、同じか又は異なり、６以上の炭素原子を有するアルキル
    基である。） を有するものを含有する組成物を、前記物品に、静電防止に有効な量適用する工
    程、 を含む、上記方法。
  25. 【請求項２５】 Ｒ1及びＲ2が、Ｃ6〜Ｃ24アルキルである、請求項２４に
    記載の方法。
  26. 【請求項２６】 前記物品を仕上がり状態にした後、その物品に前記静電防
    止組成物を適用する、請求項２４に記載の方法。
  27. 【請求項２７】 前記物品を仕上がり状態にする前に、その物品に前記静電
    防止組成物を適用する、請求項２４に記載の方法。
  28. 【請求項２８】 静電防止組成物を製造する方法であって、 ａ） その硬化表面に静電荷が蓄積する樹脂組成物を選択する工程、そして ｂ） 少なくとも一種類の、アルキルベンゼンスルホン酸の置換イミダゾリニ
    ウム塩であって、式： （式中、Ｒ1及びＲ2は、同じか又は異なり、６以上の炭素原子を有するアルキル
    基である。） を有するものを含有する組成物を、前記樹脂組成物に、硬化する前、静電防止に
    有効な量配合する工程、 を含む、上記方法。
  29. 【請求項２９】 ａ） 少なくとも一種類の、アルキルベンゼンスルホン酸
    の置換イミダゾリニウム塩であって、式： （式中、Ｒ1及びＲ2は、同じか又は異なり、６以上の炭素原子を有するアルキル
    基である。） を有するものが配合されている硬化合成又は天然樹脂、 を含有する、製造物品。
  30. 【請求項３０】 式： （式中、Ｒ1及びＲ2は、同じか又は異なり、６〜２４の炭素原子を有するアルキ
    ル基である。） を有する化合物。
  31. 【請求項３１】 ドデシルベンゼンスルホン酸２−ウンデシルイミダゾリニ
    ウムである、請求項３０に記載の化合物。
  32. 【請求項３２】 ａ） アルカリールスルホン酸（そのアルキル基は６〜２
    ４の炭素原子を有する）と ｂ） 親水性基を有する有機塩基と の塩を含有し、樹脂に適用又は配合した時に静電荷を効果的に減少する、静電防
    止剤。
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