JPWO2018177995A5 - - Google Patents

Claims (23)

1. 一般式（Ｉ）
   

   

   
   〔式中、
   Ｒ^１は、ベンジル、シクロプロピル又は１－ＣＮ－シクロプロピルであり；
   Ｒ^２は、Ｈであるか、又は、互いに独立して、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メルカプト、Ｃ_１－Ｃ_４－カルボキシル、カルボンアミド、アミノスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル、Ｃ_３－Ｃ_４－シクロアルキル、Ｃ_２－Ｃ_４－アルケニル、Ｃ_５－Ｃ_６－シクロアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_４－アルキニル、Ｎ－モノ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルカノイルアミノ、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ、Ｃ_２－Ｃ_４－アルケニルオキシ、Ｃ_２－Ｃ_４－アルキニルオキシ、Ｃ_３－Ｃ_４－シクロアルコキシ、Ｃ_５－Ｃ_６－シクロアルケニルオキシ、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシカルボニル、Ｃ_２－Ｃ_４－アルケニルオキシカルボニル、Ｃ_２－Ｃ_４－アルキニルオキシカルボニル、Ｃ_６－アリールオキシカルボニル、Ｃ_１０－アリールオキシカルボニル、Ｃ_１４－アリールオキシカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_４－アルカノイル、Ｃ_２－Ｃ_４－アルケニルカルボニル、Ｃ_２－Ｃ_４－アルキニルカルボニル、Ｃ_６－アリールカルボニル、Ｃ_１０－アリールカルボニル、Ｃ_１４－アリールカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルスルファニル、Ｃ_３－Ｃ_４－シクロアルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルチオ、Ｃ_２－Ｃ_４－アルケニルチオ、Ｃ_５－Ｃ_６－シクロアルケニルチオ、Ｃ_２－Ｃ_４－アルキニルチオ、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルスルフェニル及びＣ_１－Ｃ_４－アルキルスルフィニル（ここで、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが包含される）、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルスルホニル、Ｎ－モノ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルホスフィニル、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルホスホニル（ここで、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルホスフィニル又はＣ_１－Ｃ_４－アルキルホスホニルに関して、両方のエナンチオマーが包含される）、Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノカルボニル、Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルカノイル－Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノカルボニル、Ｃ_６－アリール、Ｃ_１０－アリール、Ｃ_１４－アリール、Ｃ_６－アリールオキシ、Ｃ_１０－アリールオキシ、Ｃ_１４－アリールオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、Ｃ_６－アリールチオ、Ｃ_１０－アリールチオ、Ｃ_１４－アリールチオ、Ｃ_６－アリールアミノ、Ｃ_１０－アリールアミノ、Ｃ_１４－アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル及びトリアルキルシリルから選択される１以上の置換基、又はＣ _１ －Ｃ _４ －アルキリデンなどの二重結合で連結されている置換基もしくはオキソ基で置換されていてもよいＣ _１ －Ｃ _６ －アルキルであり；
   部分構造Ａ_１、Ａ_２及びＡ_３は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ、ＣＲ ^３ 、Ｓ又はＮ－Ｒ ^４ であり、ここで、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ｚ及び該環の炭素原子は、芳香族系を形成し；
   Ｒ^３は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、Ｂｒ、又は、ハロゲン化されていてもよいＣ _１ －Ｃ _４ －アルキルであり；
   Ｒ^４は、それぞれ独立して、Ｈ、又は、ハロゲン化されていてもよいＣ _１ －Ｃ _４ －アルキルであり；
   Ｑは、Ｏ又はＳであり；
   Ｚは、Ｃ又はＮであり；
   Ｂ_１及びＢ_５は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣ－Ｒ^５であり；及び、
   Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ－Ｒ^５であり；ここで、
   Ｒ^５は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ_５であるか、いずれの場合にも、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、Ｃ_１－Ｃ_４－カルボキシル、カルボンアミド、ＳＦ_５、アミノスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル、Ｃ_３－Ｃ_４－シクロアルキル、Ｃ_２－Ｃ_４－アルケニル、Ｃ_５－Ｃ_６－シクロアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_４－アルキニル、Ｎ－モノ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルカノイルアミノ、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ、Ｃ_２－Ｃ_４－アルケニルオキシ、Ｃ_２－Ｃ_４－アルキニルオキシ、Ｃ_３－Ｃ_４－シクロアルコキシ、Ｃ_５－Ｃ_６－シクロアルケニルオキシ、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシカルボニル、Ｃ_２－Ｃ_４－アルケニルオキシカルボニル、Ｃ_２－Ｃ_４－アルキニルオキシカルボニル、Ｃ_６－アリールオキシカルボニル、Ｃ_１０－アリールオキシカルボニル、Ｃ_１４－アリールオキシカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_４－アルカノイル、Ｃ_２－Ｃ_４－アルケニルカルボニル、Ｃ_２－Ｃ_４－アルキニルカルボニル、Ｃ_６－アリールカルボニル、Ｃ_１０－アリールカルボニル、Ｃ_１４－アリールカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルスルファニル、Ｃ_３－Ｃ_４－シクロアルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルチオ、Ｃ_２－Ｃ_４－アルケニルチオ、Ｃ_５－Ｃ_６－シクロアルケニルチオ、Ｃ_２－Ｃ_４－アルキニルチオ、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルスルフェニル及びＣ_１－Ｃ_４－アルキルスルフィニル（ここで、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが包含される）、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルスルホニル、Ｎ－モノ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルホスフィニル、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルホスホニル（ここで、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルホスフィニル又はＣ_１－Ｃ_４－アルキルホスホニルに関して、両方のエナンチオマーが包含される）、Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノカルボニル、Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルカノイル－Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノカルボニル、Ｃ_６－アリール、Ｃ_１０－アリール、Ｃ_１４－アリール、Ｃ_６－アリールオキシ、Ｃ_１０－アリールオキシ、Ｃ_１４－アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、Ｃ_６－アリールチオ、Ｃ_１０－アリールチオ、Ｃ_１４－アリールチオ、Ｃ_６－アリールアミノ、Ｃ_１０－アリールアミノ、Ｃ_１４－アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル及びトリアルキルシリルから選択される１以上の置換基、又はＣ _１ －Ｃ _４ －アルキリデンなどの二重結合で連結されている置換基、オキソ基もしくはイミノ基で置換されていてもよいＣ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３－Ｃ_６－シクロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシ、Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルコキシイミノ－Ｃ_１－Ｃ_３－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルホニル、Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルアミノ又はＮ，Ｎ－ジ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルアミノ；
   Ｔは、以下に挙げられている５員ヘテロ芳香族Ｔ１－Ｔ４及びＴ６
   

   

   
   のうちの１つであり、ここで、
   

   

   
   に対する結合はハッシュ＃が付けられている〕
   で表される化合物並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ－オキシド及び互変異性体形態。
2. Ａ _１ 、Ａ _２ 及びＡ _３ が、それぞれ独立して、Ｎ、ＣＲ ^３ 、Ｓ又はＮ－Ｒ ^４ である、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ ^３ が、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、Ｂｒ、又は、メチルである、請求項１又は２に記載の化合物。
4. Ｒ ^４ が、それぞれ独立して、Ｈ、又は、メチルである請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
5. ＱがＯである、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
6. ＺがＣである、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
7. Ｒ^２が、Ｈ又はメチルである、請求項１に記載の化合物。
8. Ｔが、Ｔ１、Ｔ２又はＴ４である、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
9. ＴがＴ１である、請求項８に記載の化合物。
10. 前記化合物が、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（1ｊ）又は式（1ｋ）
    

    

    

    

    (１ｊ) （１ｋ）
    ［式中、Ａ _１ 、Ａ _２ 、Ａ _３ 、Ｂ _１ 、Ｂ _２ 、Ｂ _３ 、Ｂ _４ 、Ｂ _５ 、Ｔ、Ｚ、Ｒ ^１ 、Ｒ ^２ は、請求項１から９のいずれかにおいて定義されたとおりであり、Ｈａｌはハロゲンであり、ＶはＮ（Ｒ ^１ Ｒ ^２ ）である］
    の式のうちの１つで表される化合物である、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物。
11. 前記化合物が、式（Ｉ’ａ）
    

    

    ［式中、Ａ _１ 、Ａ _２ 、Ａ _３ 、Ｒ ^１ 、Ｒ ^２ 及びＱは、請求項１から９のいずれかにおいて定義されたとおりである］
    で表される化合物である、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物。
12. 前記化合物が、式（Ｉ’ｂ）
    

    

    ［式中、Ａ _１ 、Ｒ ^１ 、Ｒ ^２ は及びＲ ^３ は、請求項１から９のいずれかにおいて定義されたとおりである］
    で表される化合物である、請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物。
13. 前記化合物が、式（Ｉ’ｃ）
    

    

    ［式中、Ａ _１ 、Ｒ ^１ 、Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ は、請求項１から９のいずれかにおいて定義されたとおりである］
    で表される化合物である、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
14. 前記化合物が、式（Ｉ’ｄ）
    

    

    ［式中、Ａ _１ 、Ａ _２ 、Ｒ ^１ 、Ｒ ^２ は、請求項１から９のいずれかにおいて定義されたとおりである］
    で表される化合物である、請求項１から１３のいずれかに記載の化合物。
15. Ｂ_２及びＢ_４がいずれの場合にもＣ－Ｈであることを特徴とする、請求項１から１４のいずれか一項に記載の化合物。
16. Ｂ_３がＣＲ^５であり、及び、Ｒ^５がペルハロゲン化Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルであることを特徴とする、請求項１から１５のいずれか一項に記載の化合物。
17. Ｒ^５がペルフッ素化Ｃ _１ －Ｃ _４ －アルキルであることを特徴とする、請求項１６に記載の化合物。
18. Ｒ ^５ がペルフッ素化プロピルであることを特徴とする、請求項１７に記載の化合物。
19. 殺虫剤組成物であって、請求項１～１３のいずれかに記載されている式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物並びに増量剤及び／又は界面活性物質を含んでいる、前記殺虫剤組成物。
20. トランスジェニック種子又は従来の種子、及び、それらの種子から生じた植物を、有害生物による侵襲から保護する方法であって、該種子を請求項１～１７のいずれかに記載されている少なくとも１種類の化合物で処理することを特徴とする、前記方法。
21. 有害生物を防除するための、請求項１～１７のいずれかに記載されている化合物又は請求項１９に記載されている殺虫剤組成物の使用。
22. 種子であって、請求項１～１７のいずれかに記載されている化合物が、該種子に、コーティングの成分として又はコーティングに加えられた１又は複数のさらなる層として施用されている、前記種子。
23. 式（Ｂ）及び式（Ｃ）
    

    

    
    で表される中間体化合物。