JPWO2018173840A1 - 感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物フィルム、絶縁膜および電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性ポリイミド(a)、不飽和結合含有化合物(b)、熱架橋性化合物(c)および光重合開始剤(d)を含有する。本実施形態において、アルカリ可溶性ポリイミド(a)は、アルカリに可溶性の既閉環ポリイミドである。不飽和結合含有化合物(b)は、不飽和結合を含有する化合物である。熱架橋性化合物(c)は、熱架橋性を有する化合物である。光重合開始剤(d)は、後述の一般式(1)で表される構造を有する光重合開始剤である。
アルカリ可溶性ポリイミド(a)は、主鎖末端に、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基およびチオール基のうち少なくとも一つを有することが好ましい。何故ならば、この構成により、アルカリ可溶性ポリイミド(a)のアルカリ可溶性を向上させることができるからである。半導体業界で一般的に用いられるアルカリ現像液に対する実用性を考慮すると、アルカリ可溶性ポリイミド(a)は、主鎖末端に、フェノール性水酸基またはチオール基を有することが好ましい。なお、主鎖末端へのカルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基またはチオール基の導入は、これらの基を有する末端封止剤を用いることにより行うことができる。この主鎖末端を封止することにより、アルカリ可溶性ポリイミド(a)の繰り返し単位数が適度に小さくなる。このため、アルカリ可溶性ポリイミド(a)を含有する感光性樹脂組成物の微細パターンの加工性を向上させることができる。
イミド化率[%]=(ピーク強度P1÷ピーク強度P2)×100
本発明の感光性樹脂組成物は、不飽和結合含有化合物(b)を含有する。不飽和結合含有化合物(b)における不飽和結合含有基としては、例えば、ビニル基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基などの不飽和二重結合含有基、プロパギル基などの不飽和三重結合含有基などが挙げられる。不飽和結合含有化合物(b)は、これらの不飽和結合含有基を2種以上含有してもよい。これらの中でも、共役型のビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基が、重合性の面で好ましい。また、重合反応による過剰な架橋点に起因するパターンのクラックを抑制するという観点から、不飽和結合含有化合物(b)の不飽和結合の数は、1〜6が好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、熱架橋性化合物(c)を含有する。熱架橋性化合物(c)としては、例えば、アルコキシメチル基、メチロール基およびエポキシ基のうち少なくとも1つを含有する化合物が好ましく、アルコキシメチル基、メチロール基およびエポキシ基のうち少なくとも2つを有する化合物がより好ましい。熱架橋性化合物(c)は、これらの基のうち少なくとも2つを有することにより、アルカリ可溶性ポリイミド(a)と熱架橋性化合物(c)との反応や、熱架橋性化合物(c)同士の反応によって架橋構造体を形成する。このため、熱架橋性化合物(c)を加熱処理した後の硬化膜の機械特性や耐薬品性を向上させることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、下記一般式(1)で表される構造を有する光重合開始剤(d)を含有する。
本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、熱架橋性化合物(c)以外の架橋剤、光重合開始剤(d)以外の光重合開始剤、重合禁止剤、着色剤、界面活性剤、シランカップリング剤、チタンキレート剤、架橋促進剤、増感剤、溶解調整剤、安定剤、消泡剤、フィラーなどの添加剤、有機溶剤をさらに含有してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、例えば、アルカリ可溶性ポリイミド(a)、不飽和結合含有化合物(b)、熱架橋性化合物(c)、光重合開始剤(d)および必要に応じてその他の添加物を混合し、溶解させることにより得ることができる。また、本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、これらを有機溶剤に溶解させ、固形分濃度が20〜70質量%程度である溶液にすることができる。
本発明の感光性樹脂組成物の形態は、特に限定されず、フィルム状、棒状、球状、ペレット状など、用途に合わせて選択することができる。ここでいう「フィルム」には、膜、シート、板なども含まれる。本発明においては、感光性樹脂組成物の形態として、フィルム状の形態が好ましい。すなわち、本発明の感光性樹脂組成物をフィルム状に形成した感光性樹脂組成物フィルムが好ましい。本発明の感光性樹脂組成物フィルムは、例えば、本発明の感光性樹脂組成物を支持体上に塗布し、次いで、これを必要に応じて乾燥することにより得ることができる。
本発明の感光性樹脂組成物を加熱硬化することにより、この感光性樹脂組成物の硬化物を得ることができる。感光性樹脂組成物の加熱硬化において、加熱硬化温度は、120℃〜400℃の範囲内であることが好ましい。感光性樹脂組成物の硬化物の形態は、特に限定されず、フィルム状、棒状、球状、ペレット状など、用途に合わせて選択することができる。本発明において、この硬化物は、フィルム状であることが好ましい。また、感光性樹脂組成物のパターン加工によって、壁面への保護膜の形成、導通のためのビアホール形成、インピーダンスや静電容量あるいは内部応力の調整、放熱機能付与など、用途にあわせて、この硬化物の形状を選択することもできる。この硬化物(硬化物からなる膜)の膜厚は、0.5μm以上150μm以下であることが好ましい。本発明の絶縁膜は、本発明の感光性樹脂組成物の硬化物からなるものである。
次に、本発明の感光性樹脂組成物フィルムをパターン加工し、永久レジストを形成する方法について、例を挙げて説明する。
黄変化の度合い=Abs(1)/Abs(0)
Abs(0)は、波長405nmにおける露光前の感光性樹脂組成物の吸光度を表す。Abs(1)は、波長405nmにおける露光後の感光性樹脂組成物の吸光度を表す。黄変化の度合いは、1.25未満であることが好ましく、1.20未満であることがより好ましい。
残膜率[%]=(キュア後の膜厚÷露光現像前の膜厚)×100
上述した硬化膜の材料として本発明の感光性樹脂組成物を用いることにより、残膜率を上記範囲にすることができる。
本発明の感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物フィルム、硬化物および絶縁膜は、その用途が特に限定されるものではない。例えば、本発明の硬化物は、上述したように、本発明の感光性樹脂組成物または感光性樹脂組成物フィルムの硬化などによって形成される。このような感光性樹脂組成物または感光性樹脂組成物フィルムの硬化物からなる本発明の絶縁膜(硬化膜)は、レジスト(保護膜)多種の電子部品、装置への適用が可能である。本発明の絶縁膜が適用されるレジストの例としては、実装基板やウェハレベルパッケージなどの半導体を用いるシステム用の基板やパッケージに内蔵する表面保護膜、層間絶縁膜、回路基板の配線保護絶縁膜などが挙げられる。
本発明における合成例1のアルカリ可溶性ポリイミド(a)であるポリイミドA1の合成方法について説明する。ポリイミドA1の合成方法では、乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(32.78g(0.0895モル))と、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(1.24g(0.005モル))とを、N−メチル−2−ピロリドン(100g)に溶解させた。以下、「N−メチル−2−ピロリドン」は、「NMP」と称する。この溶液に、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物(31.02g(0.10モル))をNMP(30g)とともに加えて、20℃で1時間撹拌し、次いで50℃で4時間撹拌した。この攪拌後の溶液に、3−アミノフェノール(1.09g(0.01モル))を加え、50℃で2時間撹拌した後、180℃で5時間撹拌して樹脂溶液を得た。次に、この樹脂溶液を水(3L)に投入して、白色沈殿を生成させた。この白色沈殿を、濾過で集めて水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で5時間乾燥した。この結果、一般式(2)で表される構造を有するアルカリ可溶性ポリイミド(ポリイミドA1)の粉末が得られた。
本発明における合成例2のアルカリ可溶性ポリイミド(a)であるポリイミドA2の合成方法について説明する。ポリイミドA2の合成方法では、3−アミノフェノールを加えた後の加熱撹拌条件を、50℃で2時間および180℃で5時間から、50℃で2時間および160℃で5時間に変更したこと以外は、合成例1と同様とした。この結果、一般式(2)で表される構造を有するアルカリ可溶性ポリイミド(ポリイミドA2)の粉末が得られた。得られたポリイミドA2のイミド化率は、76%あった。また、23℃のテトラメチルアンモニウム水溶液(2.38質量%)に対するポリイミドA2の溶解度は、0.5g/100g以上であった。
本発明における合成例3のアルカリ可溶性ポリイミド(a)であるポリイミドA3の合成方法について説明する。ポリイミドA3の合成方法では、乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(18.0g(0.09モル))をNMP(100g)に溶解させた。この溶液に、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物(31.02g(0.10モル))をNMP(30g)とともに加えて、20℃で1時間撹拌し、次いで50℃で4時間撹拌した。この攪拌後の溶液を、さらに180℃で5時間撹拌して樹脂溶液を得た。次に、この樹脂溶液を水(3L)に投入して、白色沈殿を生成させた。この白色沈殿を、濾過で集めて水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で5時間乾燥した。この結果、一般式(2)または一般式(3)で表される構造およびシロキサン構造を有しないアルカリ可溶性ポリイミド(ポリイミドA3)の粉末が得られた。
本発明における合成例4のアルカリ可溶性ポリイミド(a)であるポリイミドA4の合成方法について説明する。ポリイミドA4の合成方法では、乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(32.96g(0.09モル))をNMP(100g)に溶解させた。この溶液に、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物(31.02g(0.10モル))をNMP(30g)とともに加えて、20℃で1時間撹拌し、次いで50℃で4時間撹拌した。この攪拌後の溶液に、3−アミノフェノール(1.09g(0.01モル))を加え、50℃で2時間撹拌した後、180℃で5時間撹拌して樹脂溶液を得た。次に、この樹脂溶液を水(3L)に投入して、白色沈殿を生成させた。この白色沈殿を、濾過で集めて水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で5時間乾燥した。この結果、一般式(2)で表される構造を有し且つシロキサン構造を持たないアルカリ可溶性ポリイミド(ポリイミドA4)の粉末が得られた。
本発明における合成例5のアルカリ可溶性ポリイミド(a)であるポリイミドA5の合成方法について説明する。ポリイミドA5の合成方法では、乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(32.41g(0.0885モル))と、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(3.72g(0.015モル))とをNMP(100g)に溶解させた。この溶液に、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物(31.02g(0.10モル))をNMP(30g)とともに加えて、20℃で1時間撹拌し、次いで50℃で4時間撹拌した。この攪拌後の溶液に、3−アミノフェノール(1.09g(0.01モル))を加え、50℃で2時間撹拌した後、180℃で5時間撹拌して樹脂溶液を得た。次に、この樹脂溶液を水(3L)に投入して白色沈殿を生成させた。この白色沈殿を、濾過で集めて水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で5時間乾燥した。この結果、一般式(2)で表される構造を有するアルカリ可溶性ポリイミド(ポリイミドA5)の粉末が得られた。
本発明における合成例6の光重合開始剤(d)である光重合開始剤B1の合成方法について説明する。光重合開始剤B1の合成方法では、0℃に冷却したジフェニルスルフィド溶液(9.31g)を、ジクロロメタン(50mL)中の塩化アルミニウム(7.36g)に加えた。そして、これに0℃でクロロアセチルクロライド(5.56g)を加え、2時間室温で撹拌した。得られた反応混合物に、塩化アルミニウム(7.33g)とn−ブチリルクロライド(5.59g)とを0℃で加え、この混合物を一晩撹拌した。この反応後混合物を氷水に注ぎ、有機層をジクロロメタンで抽出した。この抽出液を、硫化マグネシウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで残渣を精製した。この結果、下記の構造を有する中間体化合物Q1を10.35g得た。
本発明における合成例7の光重合開始剤(d)である光重合開始剤B2の合成方法について説明する。光重合開始剤B2の合成方法では、n−ブチリルクロライドの代わりに、4−メチルペンタン酸クロライドを加えること以外は、光重合開始剤B1(合成例6)と同様とした。この結果、下記の構造を有する光重合開始剤B2が得られた。
一方、下記の各実施例および各比較例で用いたその他の各材料は、以下に示す通りである。
各実施例および各比較例により得られた感光性樹脂組成物フィルムの保護フィルムを剥離し、ラミネート装置(タカトリ社製、VTM−200M)を用いて、ステージ温度80℃、ロール温度80℃、真空度150Pa、貼付速度5mm/秒、貼付圧力0.3MPaの条件で、感光性樹脂組成物フィルムの剥離面を4インチのシリコンウェハ上にラミネートした。実施例1〜13および比較例1〜5については、この方法によりシリコンウェハ上に40μmの感光性樹脂組成物層を形成した。実施例14、15および比較例6、7については、シリコンウェハ上の感光性樹脂組成物フィルムの支持体フィルムを剥離し、さらに準備した1枚の感光性樹脂組成物フィルムの保護フィルムを剥離し、シリコンウェハ上の感光性樹脂組成物フィルムの剥離面(支持体フィルムが剥離された面)に、この準備した感光性樹脂組成物フィルムを上記と同条件でラミネートした。これにより、シリコンウェハ上に合計80μmの感光性樹脂組成物層を形成した。
上述した解像度の評価の場合と同様の方法によって得られたラインアンドスペースパターンについて、ラインパターンに対して垂直になるようにシリコンウェハをカットし、パターン断面を露出させた。光学顕微鏡を用いて、倍率200倍で、L/S=100/100μmのパターン断面を観察し、パターンの断面形状の評価を行った。実施例および比較例におけるパターン形状の評価では、シリコンウェハの表面(基板表面)とパターン側面とのなすテーパ角を測定し、テーパ角が90°以下85°以上である場合を優良「◎」と評価し、テーパ角が85°未満80°以上である場合を良好「○」と評価し、テーパ角が80°未満である場合を許容可能「△」と評価した。また、パターン形状の評価では、パターンの断面形状が90°を超えるテーパ角をなす逆テーパ形状である場合を第1不良「×」と評価し、パターンの断面形状が括れた形状である場合を第2不良「××」と評価した。
上述した解像度の評価の場合と同様の方法によって得られたラミネート後の感光性樹脂組成物フィルムの膜厚を測定し、この測定値を「露光現像前の膜厚」とした。また、上述した解像度の評価の場合と同様の方法によって得られたラインアンドスペースパターンのキュア後のサンプルについて、L/S=100/100μmのラインパターンの膜厚を測定し、この測定値を「キュア後の膜厚」とした。実施例および比較例における厚膜加工性の評価では、下記の式により残膜率を算出し、得られた残膜率に基づいて感光性樹脂組成物フィルムの厚膜加工性を評価した。
残膜率[%]=(キュア後の膜厚÷露光現像前の膜厚)×100
具体的には、残膜率が85%以上である場合を優良「◎」と評価し、残膜率が85%未満70%以上である場合を良好「○」と評価し、残膜率が70%未満である場合を不良「×」と評価した。
フォトマスクを使用せず、感光性樹脂組成物を全面露光し、これ以外は上述した解像度の評価の場合と同様の方法に沿って処理を行い、これにより、感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。得られた硬化膜について、カッターを使用して1mm間隔で10行10列の碁盤目状の切り込みをいれた。これにより、この硬化膜に合計100個の区画部(以下、マスと称する)が形成された。次に、プレッシャークッカーテスト(PCT)装置を用いて121℃、2気圧の飽和条件で200時間、この硬化膜に対してPCT処理を行った後、この硬化膜における100マスのうち、“セロテープ”(登録商標)による引き剥がしによってシリコンウェハから剥がれたマスを計数し、この計数結果に基づいて、感光性樹脂組成物の耐湿性、接着性の評価を行った。実施例および比較例における耐湿性、接着性の評価では、シリコンウェハに残ったマスの数(残数)が100マス中100である場合を優良「◎」と評価し、この残数が99〜80である場合を良好「○」と評価し、この残数が79〜0である場合を不良「×」と評価した。
フォトマスクを使用せず、感光性樹脂組成物を全面露光し、これ以外は上述した解像度の評価の場合と同様の方法に沿って処理を行い、これにより、感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。得られた硬化膜について、シリコンウェハから剥離し、単膜を作製した。作製した硬化膜の単膜のガラス転移温度を動的粘弾性測定装置(日立ハイテクサイエンス社製、DMS6100)により測定した。なお、この測定は、試験モード:引張り、試験温度:室温(25℃)〜350℃、昇温速度:5℃/min、試験周波数:1Hz、チャック間距離:10mm、サンプル幅:5mmの条件にて実施した。実施例および比較例における耐熱性は、このように測定した単膜(硬化膜)のガラス転移温度に基づいて評価し、得られたガラス転移温度[℃]を評価結果とした。
各実施例および各比較例により得られた感光性樹脂組成物フィルムの保護フィルムを剥離し、ベースフィルムをリファレンスにして、分光光度計(日立ハイテクサイエンス社製、U−3900)により、この感光性樹脂組成物フィルムの波長405nmにおける露光前の吸光度Abs(0)を測定した。次に、新たに準備した感光性樹脂組成物フィルムの保護フィルムを剥離し、その後、この感光性樹脂組成物フィルムに対して超高圧水銀灯のLU0385フィルター透過光を800mJ/cm2(h線換算)の露光量で露光した。そして、ベースフィルムをリファレンスにして、分光光度計(日立ハイテクサイエンス社製、U−3900)により、この感光性樹脂組成物フィルムの波長405nmにおける露光後の吸光度Abs(1)を測定した。上記のようにして得られたAbs(0)およびAbs(1)を下記の式に代入し、この算出結果に基づいて、実施例および比較例における黄変化度合いを評価した。
黄変化の度合い=Abs(1)/Abs(0)
実施例14、15、比較例6、7については、同組成の実施例2、3、比較例2、3の値をそれぞれ採用した。
本発明の実施例1では、アルカリ可溶性ポリイミド(a)として合成例1のポリイミドA1を用い、不飽和結合含有化合物(b)としてDPE−6AおよびBP−6EMを用い、熱架橋性化合物(c)としてHMOM−TPHAPを用い、光重合開始剤(d)としてNCI−930を用いた。また、重合禁止剤としてQS−30を用い、シランカップリング剤としてIM−1000を用いた。
本発明の実施例2〜15および本発明に対する比較例1〜7では、上述した実施例1における組成を表1−1、1−2に示す組成に変更したこと以外は実施例1と同様の方法に沿って処理を行い、これにより、感光性樹脂組成物フィルムを作製した。得られた感光性樹脂組成物フィルムを用いて、前述の方法により解像度、パターン形状、厚膜加工性および耐湿性を評価した。実施例2〜15の評価結果は表1−1に示し、比較例1〜7の評価結果は表1−2に示した。
この参考例では、実施例1の感光性樹脂組成物を、ポリイミド前駆体樹脂組成物である“フォトニース”(登録商標)UR−5100FX(商品名、東レ社製)とγ−ブチロラクトンとの混合物(具体的にはUR−5100FX(200g)とγ−ブチロラクトン(100g)との混合物)に変更したこと以外は実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物フィルムを得た。
Claims (14)
- アルカリ可溶性ポリイミド(a)、不飽和結合含有化合物(b)、熱架橋性化合物(c)および下記一般式(1)で表される構造を有する光重合開始剤(d)を含有する、
ことを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤(d)は、下記一般式(1−1)で表される構造を有する、ことを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤(d)は、下記一般式(1−2)で表される構造を有する、ことを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 波長405nmにおける露光前の吸光度をAbs(0)とし、波長405nmにおける露光後の吸光度をAbs(1)としたとき、Abs(1)/Abs(0)<1.25を満たす、
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一つに記載の感光性樹脂組成物。 - 前記アルカリ可溶性ポリイミド(a)は、主鎖末端に、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基およびチオール基のうち少なくとも一つを有する、ことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一つに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性ポリイミド(a)は、側鎖に、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基およびチオール基のうち少なくとも一つを有する、ことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一つに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性ポリイミド(a)は、側鎖に、フェノール性水酸基を有する、ことを特徴とする請求項6に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性ポリイミド(a)は、シロキサンジアミンの残基を有するポリイミドである、ことを特徴とする請求項1〜7のいずれか一つに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性ポリイミド(a)は、前記シロキサンジアミンの残基が全ジアミン残基中に1モル%以上10モル%以下含まれるポリイミドである、ことを特徴とする請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性ポリイミド(a)のイミド化率は70%以上である、ことを特徴とする請求項1〜9のいずれか一つに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一つに記載の感光性樹脂組成物からなる、
ことを特徴とする感光性樹脂組成物フィルム。 - 請求項1〜10のいずれか一つに記載の感光性樹脂組成物の硬化物からなる、
ことを特徴とする絶縁膜。 - 請求項12に記載の絶縁膜を備える、
ことを特徴とする電子部品。 - 前記絶縁膜からなる屋根部分を有する中空構造体を備える、
ことを特徴とする請求項13に記載の電子部品。
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