JPWO2018155411A1 - ポリエステルエラストマー樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 芳香族ジカルボン酸と脂肪族又は脂環族ジオールを構成成分とするポリエステルからなるハードセグメントと、脂肪族ポリエーテル、脂肪族ポリエステル及び脂肪族ポリカーボネートから選ばれる少なくとも1種のソフトセグメントとで構成されてなるポリエステルエラストマー(A)100質量部に対して、リン系難燃剤(B)10〜50質量部、及びヒンダードアミン系ラジカル捕捉剤(C)0.1〜5質量部を含有していることを特徴とするポリエステルエラストマー樹脂組成物。
本発明で使用するポリエステルエラストマー(A)は、ハードセグメントとソフトセグメントからなる。ハードセグメントは、ポリエステルからなる。ハードセグメントのポリエステルを構成する芳香族ジカルボン酸は通常の芳香族ジカルボン酸が広く用いられ、特に限定されないが、主たる芳香族ジカルボン酸としてはテレフタル酸又はナフタレンジカルボン酸(異性体の中では2,6−ナフタレンジカルボン酸が好ましい)であることが望ましい。ハードセグメントのポリエステルを構成する全ジカルボン酸中、テレフタル酸又はナフタレンジカルボン酸は、70モル%以上であることが好ましく、80モル%以上であることがより好ましい。その他のジカルボン酸成分としては、ジフェニルジカルボン酸、イソフタル酸、5−ナトリウムスルホイソフタル酸などの芳香族ジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、テトラヒドロ無水フタル酸などの脂環族ジカルボン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの脂肪族ジカルボン酸などが挙げられる。これらはポリエステルエラストマー(A)の融点を大きく低下させない範囲で用いられ、その量は全酸成分の30モル%以下が好ましく、より好ましくは20モル%以下である。
脂肪族ポリエーテルとしては、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール、ポリオキシヘキサメチレングリコール、ポリオキシトリメチレングリコール、エチレンオキシドとプロピレンオキシドの共重合体、ポリオキシプロピレングリコールのエチレンオキシド付加物、エチレンオキシドとテトラヒドロフランの共重合体などが挙げられる。これらの中では、弾性特性から、ポリオキシテトラメチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコールのエチレンオキシド付加物が好ましい。
一般的に、リン系難燃剤には有機リン系化合物と無機リン系化合物が存在する。本発明に用いられるリン系難燃剤(B)の例としては、有機リン系化合物では、リン酸エステル類があり、無機リン系化合物では、赤リン系化合物や(ポリ)リン酸アンモニウム、(ポリ)リン酸メラミン、(ポリ)リン酸ピペラジン等の無機リン酸塩化合物がある。リン酸エステル類としてはホスフェート類、ホスホネート類、ホスフィネート類、ホスファイト類があり、具体的には、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、トリス・イソプロピルフェニルホスフェート、ジエチル−N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノメチルホスホネート、ビス(1,3−フェニレンジフェニル)ホスフェートなどが挙げられる。これらのリン系化合物のうち、特に無機リン系化合物である(ポリ)リン酸塩化合物が好ましい。(ポリ)リン酸塩化合物の種類には、単量体であるオルトリン酸塩、オルトリン酸塩が脱水反応により多量体となった縮合リン酸塩が挙げられ、縮合リン酸塩としてピロリン酸塩、メタリン酸塩、ポリリン酸塩等がある。つまり、(ポリ)リン酸塩化合物とは、オルトリン酸塩化合物、ピロリン酸塩化合物、メタリン酸塩化合物、及びポリリン酸塩化合物から選ばれる1種または2種以上を表す。いずれの(ポリ)リン酸塩化合物の使用でも問題ないが、高い難燃性を発現するという観点ではより低分子量のものほど好ましく、リン系難燃剤のブリードアウトや水中浸漬時の溶出を抑制するという観点ではより高分子量のものほど好ましい。よって、(ポリ)リン酸塩化合物の中では、ピロリン酸塩化合物が好ましい。(ポリ)リン酸塩化合物は、単一の(ポリ)リン酸塩化合物であっても、2種以上の(ポリ)リン酸塩化合物を含む複合難燃剤であっても良い。(ポリ)リン酸塩化合物の特性(難燃性や熱安定性)はそのカウンターイオンの化学構造に由来し、それぞれのカウンターイオンに固有の特長を有する。その例として、(ポリ)リン酸アンモニウムは難燃性に優れるものの加工安定性に乏しく、対照的に(ポリ)リン酸メラミンは加工安定性に優れるものの難燃性に乏しい等が挙げられる。2種以上の(ポリ)リン酸塩化合物を含む複合難燃剤を用いることにより、難燃性や加工安定性といった複数特性のバランスに優れた組成物とすることができる。特に、リン系難燃剤(B)として、(ポリ)リン酸メラミンと(ポリ)リン酸ピペラジンからなる複合難燃剤を用いることは、より難燃性と加工安定性(つまりは機械特性)のバランスに優れた組成物とすることができるため、好ましい態様である。リン系難燃剤(B)として、ピロリン酸メラミンとピロリン酸ピペラジンからなる複合難燃剤を用いることは、さらに好ましい態様である。
本発明に用いられるヒンダードアミン系ラジカル捕捉剤(C)とは、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン構造を有する化合物を指し、一般的には光安定剤として樹脂組成物の耐候性を改善する役割を担う添加剤である。
本発明で用いるカルボジイミド化合物とは、分子内に少なくともひとつの(−N=C=N−)で表されるカルボジイミド基を有する化合物であり、ポリエステルエラストマーの末端基と反応できるものである。本発明において、カルボジイミド化合物(D)は任意成分であるが、含有することによりポリエステルエラストマー樹脂組成物の耐加水分解性を向上させることができる。
本発明においては、難燃性を更に高める成分として、酸化亜鉛(E)を含有することが好ましい。酸化亜鉛は表面処理されていてもよい。本発明のポリエステルエラストマー樹脂組成物に用いられる酸化亜鉛の具体例としては、酸化亜鉛1種(三井金属工業(株)製)、部分被膜型酸化亜鉛(三井金属工業(株)製)、ナノファイン50(堺化学工業(株)製)、ナノファインK(堺化学工業(株)製)等が挙げられる。酸化亜鉛(E)のポリエステルエラストマー(A)に対する含有割合は、ポリエステルエラストマー(A)100質量部に対して0.1〜5質量部が好ましく、より好ましくは、0.1〜3質量部である。0.1質量部未満では、難燃効果を十分に向上させることができず、5質量部を超えるとポリエステルエラストマーの分解を促進したり、機械的特性・溶融粘度が低下する等の問題が生じることがある。
セイコー電子工業株式会社製の示差走査熱量分析計「DSC220型」にて、測定試料5mgをアルミパンに入れ、蓋を押さえて密封し、一度250℃で5分ホールドして試料を完全に溶融させた後、液体窒素で急冷して、その後−150℃から250℃まで、20℃/minの昇温速度で測定した。得られたサーモグラム曲線から、吸熱ピーク温度を融点とした。
樹脂0.05gを25mLの混合溶媒(フェノール/テトラクロロエタン=60/40(質量比))に溶かし、オストワルド粘度計を用いて30℃で測定した。
(ポリエステルエラストマーA−1)
公知の方法(特開平10−182954号公報の0042段落に記載の参考例に準じた方法)により、テレフタル酸、1,4−ブタンジオール、ポリオキシテトラメチレングリコール(PTMG;数平均分子量1000)を構成成分とし、ハードセグメント(ポリブチレンテレフタレート)/ソフトセグメント(PTMG)=89/11(質量%)のポリエステルエラストマーを製造した。このポリエステルエラストマー(A−1)の融点は218℃、還元粘度は1.33dl/gであった。
(ポリエステルエラストマーA−2)
上記と同様の方法により、テレフタル酸、1,4−ブタンジオール、ポリオキシテトラメチレングリコール(PTMG;数平均分子量1000)を構成成分とし、ハードセグメント(ポリブチレンテレフタレート)/ソフトセグメント(PTMG)=75/25(質量%)のポリエステルエラストマーを製造した。このポリエステルエラストマー(A−2)の融点は212℃、還元粘度は1.52dl/gであった。
(ポリエステルエラストマーA−3)
上記と同様の方法により、テレフタル酸、1,4−ブタンジオール、ポリオキシテトラメチレングリコール(PTMG;数平均分子量1000)を構成成分とし、ハードセグメント(ポリブチレンテレフタレート)/ソフトセグメント(PTMG)=51/49(質量%)のポリエステルエラストマーを製造した。このポリエステルエラストマー(A−3)の融点は182℃、還元粘度は1.95dl/gであった。
(ポリエステルエラストマーA−4)
脂肪族ポリカーボネートジオール(宇部興産社製カーボネートジオールUH−CARB200、分子量2000、1,6−ヘキサンジオールタイプ)100質量部とジフェニルカーボネート8.6質量部とをそれぞれ仕込み、温度205℃、130Paで反応させた。2時間後、内容物を冷却し、脂肪族ポリカーボネートジオール(数平均分子量10000)を得た。この脂肪族ポリカーボネートジオール(PCD)43質量部と、数平均分子量30000を有するポリブチレンテレフタレート(PBT)100質量部とを、230℃〜245℃、130Pa下で1時間攪拌し、樹脂が透明になったことを確認し、内容物を取り出し、冷却し、ポリエステルエラストマーを製造した。このポリエステルエラストマー(A−4)の融点は212℃、還元粘度は1.20dl/gであった。
各ポリエステルエラストマーの物性値を表1に示す。
(B−1)アデカスタブFP−2100JC(ピロリン酸メラミン/ピロリン酸ピペラジンの複合難燃剤、株式会社ADEKA製)
(B−2)EXOLIT AP(ポリリン酸アンモニウム、クラリアント株式会社製)
(C−1)FLAMESTAB NOR 116FF(アミノエーテル型ヒンダードアミン系ラジカル捕捉剤、BASFジャパン株式会社製)
(C−2)キマソーブ944FD(ポリ[{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}]、BASFジャパン株式会社製)
(D−1)カルボジライトHMV−15CA(脂環族ポリカルボジイミド、日清紡ケミカル株式会社製)
(D−2)スタバクゾールP(芳香族ポリカルボジイミド、ラインケミー株式会社製)
(E)ナノファインK(珪酸亜鉛被膜した超微微粒子酸化亜鉛、堺化学工業株式会社製)
上記ポリエステルエラストマー(A)100質量部に対して、リン系難燃剤(B)、ヒンダードアミン系ラジカル捕捉剤(C)、カルボジイミド化合物(D)および酸化亜鉛(E)をそれぞれ表2に記載の比率で、二軸スクリュー式押出機にて、混練・ペレット化した。このポリエステルエラストマー樹脂組成物のペレットを用いて、下記の評価を行った。結果を表2、3に示した。
組成物の引張破断時の強度および伸度を、JIS K6251:2010に準拠して測定した。試験片は、100℃で8時間減圧乾燥した樹脂組成物を、射出成形機(山城精機社製、model−SAV)を用いて、シリンダー温度(Tm+20℃)、金型温度30℃で、100mm×100mm×2mmの平板に射出成形した後、該平板よりダンベル状3号形の試験片を打ち抜いて製作した。
上述ダンベル状3号形の試験片を、85℃×95%RH環境下にて、30日間放置した後取り出し、上記同様JIS K6251:2010に準拠して引張破断伸度を測定した。以下の式にて引張破断伸度保持率を算出し評価した。初期引張破断伸度は、沸水処理前の引張破断伸度である。
引張破断伸度保持率(%)=沸水処理後の引張破断伸度/初期引張破断伸度×100
JIS K7201−2に準拠して、限界酸素指数を測定した。限界酸素指数とは、酸素指数の測定基準である燃焼時間180秒以下かつ燃焼距離50mm以下を満足する最大の酸素濃度のことである。
Claims (8)
- 芳香族ジカルボン酸と脂肪族又は脂環族ジオールを構成成分とするポリエステルからなるハードセグメントと、脂肪族ポリエーテル、脂肪族ポリエステル及び脂肪族ポリカーボネートから選ばれる少なくとも1種のソフトセグメントとで構成されてなるポリエステルエラストマー(A)100質量部に対して、リン系難燃剤(B)10〜50質量部、及びヒンダードアミン系ラジカル捕捉剤(C)0.1〜5質量部を含有していることを特徴とするポリエステルエラストマー樹脂組成物。
- 前記ポリエステルエラストマー(A)が、テレフタル酸、1,4−ブタンジオール及びポリオキシテトラメチレングリコールを主たる成分とする、150〜230℃の融点を有する共重合体である請求項1に記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
- ポリエステルエラストマー(A)100質量部に対して、さらにカルボジイミド化合物(D)0.1〜5質量部を含有している、請求項1または2に記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
- ポリエステルエラストマー(A)100質量部に対して、さらに酸化亜鉛(E)0.1〜5質量部を含有している、請求項1〜3のいずれかに記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
- リン系難燃剤(B)が、(ポリ)リン酸塩化合物である請求項1〜4のいずれかに記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
- リン系難燃剤(B)が、(ポリ)リン酸メラミンと(ポリ)リン酸ピペラジンからなる複合難燃剤である請求項1〜5のいずれかに記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
- ヒンダードアミン系ラジカル捕捉剤(C)が、アミノエーテル型ヒンダードアミン系ラジカル捕捉剤である請求項1〜6のいずれかに記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
- ケーブル被覆用である請求項1〜7のいずれかに記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
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