JPWO2018105346A1 - フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト材料 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される化合物と、アルデヒド化合物との反応物であるフェノール性水酸基含有樹脂は、流動性及び耐熱性が高く、レジスト材料として用いた場合の現像性や耐ドライエッチング性等にも優れることを見出し、本発明を完成させるに至った。
で表される化合物(A)と、アルデヒド化合物(B)との反応物であるフェノール性水酸基含有樹脂に関する。
本発明のフェノール性水酸基含有樹脂は、下記構造式(1)
で表される化合物(A)と、アルデヒド化合物(B)との反応物である。
[GPCの測定条件]
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」
カラム:昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工株式会社製「Shodex KF803」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工株式会社製「Shodex KF804」(8.0mmФ×300mm)
カラム温度:40℃
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.30」
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
試料:樹脂固形分換算で0.5質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
標準試料:下記単分散ポリスチレン
(標準試料:単分散ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
[GPCの測定条件]
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」
カラム:昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)
+昭和電工株式会社製「Shodex KF803」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工株式会社製「Shodex KF804」(8.0mmФ×300mm)
カラム温度:40℃
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.30」
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
試料:樹脂固形分換算で0.5質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの
注入量:0.1mL
標準試料:下記単分散ポリスチレン
(標準試料:単分散ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
測定装置:日本電子(株)製「AL−400」
溶媒:DMSO−d6
試料濃度:30wt%
測定モード:SGNNE(NOE消去の1H完全デカップリング法)
パルス角度:45℃パルス
積算回数:10000回
冷却管を設置した100mlの二口フラスコに、2,5−キシレノール73g、テレフタルアルデヒド20gを仕込み、2−エトキシエタノール300mlに溶解させた。氷浴中で冷却しながら硫酸10gを添加した後、80℃のオイルバス中で2時間、攪拌しながら反応させた。反応終了後、得られた反応混合物に水を加えて粗成生物を沈殿させた。回収した粗生成物をアセトンに溶解させ、再度水を加えて生成物を再沈殿させた。沈殿物を濾別し、真空乾燥させて、淡赤色粉末の化合物(A−1)62gを得た。GPCチャート図の面積比から算出される化合物(A−1)の純度は98.2%であった。化合物(A−1)のGPCチャートを図1に、13C−NMRチャートを図2に示す。
冷却管を設置した100mlの4口フラスコに、前記化合物(A−1)18.3g、サリチルアルデヒド4.6gを仕込み、2−エトキシエタノール54.9gに溶解させた。98wt%硫酸2.8gを添加した後、100℃まで昇温加熱して14時間反応させた。反応終了後、反応混合物に水を加えて粗生成物を沈殿させた。回収した粗生成物をアセトンに溶解させ、再度水を加えて再沈殿させた。沈殿物を濾別して真空乾燥し、赤色粉末のフェノール性水酸基含有樹脂(1)20.3gを得た。フェノール性水酸基含有樹脂(1)の数平均分子量(Mn)は1,354、重量平均分子量(Mw)は5,270、多分散度(Mw/Mn)は1.95であった。フェノール性水酸基含有樹脂(1)のGPCチャートを図3に示す。
冷却管を設置した100mlの4口フラスコに、前記化合物(A−1)18.3g、サリチルアルデヒド4.6g、92%ホルムアルデヒド0.4gを仕込み、2−エトキシエタノール54.9gに溶解させた。98wt%硫酸2.8gを添加した後、100℃まで加熱して14時間反応させた。反応終了後、反応混合物に水を加えて粗生成物を沈殿させた。回収した粗生成物をアセトンに溶解させ、再度水を加えて再沈殿させた。沈殿物を濾別して真空乾燥し、赤色粉末のフェノール性水酸基含有樹脂(2)20.5gを得た。フェノール性水酸基含有樹脂(2)の数平均分子量(Mn)は1,949、重量平均分子量(Mw)は5,286、多分散度(Mw/Mn)は2.71であった。フェノール性水酸基含有樹脂(2)のGPCチャートを図4に示す。
攪拌機、温度計を備えた2Lの4つ口フラスコに、m−クレゾール648g、p−クレゾール432g、シュウ酸2.5g、42%ホルムアルデヒド492gを仕込み、100℃まで加熱して反応させた。常圧で200℃まで加熱して脱水及び蒸留し、更に230℃で6時間減圧蒸留を行い、淡黄色固形のフェノール性水酸基含有樹脂(1’)736gを得た。フェノール性水酸基含有樹脂(1’)の数平均分子量(Mn)は1,450、重量平均分子量(Mw)は10,316、多分散度(Mw/Mn)は7.12であった。
実施例1、2、比較製造例1で得たフェノール性水酸基含有樹脂について、下記の要領で評価した。結果を表1に示す。
前記フェノール性水酸基含有樹脂8質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40質量部に溶解させ、この溶液に感光剤2質量部を加えて溶解させた。これを0.2μmのメンブランフィルターで濾過し、感光性組成物を得た。
感光剤は東洋合成工業株式会社製「P−200」(4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール1モルと1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホニルクロリド2モルとの縮合物)を用いた。
前記フェノール性水酸基含有樹脂8質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40質量部に溶解させ、これを0.2μmのメンブランフィルターで濾過し、耐熱性試験用組成物を得た。
先で得た感光性組成物を5インチシリコンウェハ上に約1μmの厚さになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。このウェハを2枚用意し、一方を「露光なしサンプル」とした。他方を「露光有サンプル」としてghi線ランプ(ウシオ電機株式会社製「マルチライト」)を用いて100mJ/cm2のghi線を照射したのち、140℃、60秒間の条件で加熱処理を行った。
「露光なしサンプル」と「露光有サンプル」の両方をアルカリ現像液(2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)に60秒間浸漬した後、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。各サンプルの現像液浸漬前後の膜厚を測定し、その差分を60で除した値をアルカリ現像性[ADR(nm/s)]とした。
先で得た感光性組成物を5インチシリコンウェハ上に約1μmの厚さになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。このウェハ上にラインアンドスペースが1:1であり、ライン幅が1〜10μmまで1μmごとに設定されたレジストパターン対応のマスクを密着させた後、ghi線ランプ(ウシオ電機株式会社製「マルチライト」)を用いてghi線を照射し、140℃、60秒間の条件で加熱処理を行った。次いで、アルカリ現像液(2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)に60秒間浸漬した後、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。
ghi線露光量を100mJ/cm2から10mJ/cm2毎に増加させた場合の、ライン幅3μmを忠実に再現することのできる露光量(Eop露光量)を評価した。
先で得た感光性組成物を5インチシリコンウェハ上に約1μmの厚さになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。得られたウェハ上にフォトマスクを乗せ、ghi線ランプ(ウシオ電機株式会社製「マルチライト」)を用いて200mJ/cm2のghi線を照射したのち、140℃、60秒間の条件で加熱処理を行った。次いで、アルカリ現像液(2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)に60秒間浸漬した後、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。レーザーマイクロスコープ(株式会社キーエンス製「VK−X200」)を用いてパターン状態を確認し、L/S=1/1の線幅が5μmで解像できているものをA、L/S=1/1の線幅が5μmで解像できていないものをBとして評価した。
先で得た耐熱性試験用組成物を5インチシリコンウェハ上に約1μmの厚さになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。得られたウェハより樹脂分をかきとり、そのガラス転移温度(Tg)を測定した。ガラス転移温度(Tg)の測定は示差走査熱量計(DSC)(株式会社TAインスツルメント製「Q100」)を用いて、窒素雰囲気下、温度範囲−100〜250℃、昇温温度10℃/分の条件で行った。
実施例1、2、比較製造例1で得たフェノール性水酸基含有樹脂について、下記の要領で評価した。結果を表2に示す。
前記フェノール性水酸基含有樹脂4質量部、硬化剤1質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25質量部に溶解させ、これを0.2μmのメンブランフィルターで濾過し、硬化性組成物を得た。
硬化剤は東京化成工業株式会社製「1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル」を用いた。
先で得た硬化性組成物を5インチシリコンウェハ上に約1μmの厚さになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。これをアルカリ現像液(2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)に60秒間浸漬した後、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。現像液浸漬前後の膜厚を測定し、その差分を60で除した値をアルカリ現像性[ADR(nm/s)]とした。
先で得た硬化性組成物を5インチシリコンウェハ上にスピンコーターで塗布し、酸素濃度20容量%の環境下、180℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。次いで、350℃で120秒間加熱硬化させ、膜厚0.3μmの硬化塗膜を形成した。ウェハ上の硬化塗膜を、エッチング装置(神鋼精機社製の「EXAM」)を使用して、CF4/Ar/O2(CF4:40mL/分、Ar:20mL/分、O2:5mL/分 圧力:20Pa RFパワー:200W 処理時間:40秒 温度:15℃)の条件でエッチング処理した。このときのエッチング処理前後の膜厚を測定して、エッチングレートを算出し、耐エッチング性を評価した。評価基準は以下の通りである。
A:エッチングレートが150nm/分以下の場合
B:エッチングレートが150nm/分を超える場合
φ110nm、深さ300nmのホールパターンが形成された直径5インチのシリコンウェハ上に、先で得た硬化性組成物をスピンコーターで塗布し、酸素濃度20容量%の環境下、110℃のホットプレート上で180秒乾燥させた後、210℃で60秒間加熱硬化させ、膜厚0.3μmの硬化塗膜を得た。シリコンウェハをホールパターン線上で切断し、レーザー顕微鏡(キーエンス製株式会社「VK-X200」)で断面を観察して、硬化性組成物のホールパターンへの流入が十分であったかどうかを下記条件で評価した。
A:ホール全体が硬化物で満たされている
B:ホール全体が硬化物で満たされておらず、空隙がある場合。
Claims (7)
- 多分散度(Mw/Mn)が1.1〜10.0の範囲である請求項1記載のフェノール性水酸基含有樹脂。
- 請求項1〜3のいずれか一つに記載のフェノール性水酸基含有樹脂と感光剤とを含有する感光性組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一つに記載のフェノール性水酸基含有樹脂と硬化剤とを含有する硬化性組成物。
- 請求項5記載の硬化性組成物の硬化物。
- 請求項1〜3のいずれか一つに記載のフェノール性水酸基含有樹脂を用いたレジスト材料。
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