JP6341348B1 - フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト材料 - Google Patents
フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6341348B1 JP6341348B1 JP2018506622A JP2018506622A JP6341348B1 JP 6341348 B1 JP6341348 B1 JP 6341348B1 JP 2018506622 A JP2018506622 A JP 2018506622A JP 2018506622 A JP2018506622 A JP 2018506622A JP 6341348 B1 JP6341348 B1 JP 6341348B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- phenolic hydroxyl
- hydrocarbon group
- hydroxyl group
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 186
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 186
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 165
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title claims abstract description 118
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 57
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 56
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 53
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 44
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- -1 phenol compound Chemical class 0.000 claims description 136
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 60
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 32
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 25
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 23
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 21
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 20
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 14
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 13
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 13
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 12
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 11
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 10
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 9
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 7
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 7
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 6
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 5
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 4
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVQDALFNSIKMBH-UHFFFAOYSA-N 2-pentoxyethanol Chemical compound CCCCCOCCO QVQDALFNSIKMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(C=O)=C1 IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxypropionate Chemical compound COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 4
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 4
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 4
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 4
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 3
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniophenolate Chemical group [O-]C1=CC=C([N+]#N)C=C1 WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 3
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 description 3
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 3
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 3
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 3
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 3
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGQJGMGAMHFMAO-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione Chemical compound COCN1C(=O)N(COC)C2C1N(COC)C(=O)N2COC XGQJGMGAMHFMAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOCCC BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2,2-bis(ethenoxymethyl)butane Chemical compound C=COCC(CC)(COC=C)COC=C CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- CPEXFJVZFNYXGU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CPEXFJVZFNYXGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CO SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CVXYHECBHMSYDW-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O.CCCCOCCO CVXYHECBHMSYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXYCPGOCXLHIAT-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxyphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(C=1C(=C(C2CCCCC2)C=CC=1)O)C1=CC=CC(C2CCCCC2)=C1O GXYCPGOCXLHIAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N 3-Pentadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZGQDNOIGFBYKF-UHFFFAOYSA-N Ethoxyacetic acid Natural products CCOCC(O)=O YZGQDNOIGFBYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWPXDGRBWJIES-UHFFFAOYSA-N Maclurin Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XNWPXDGRBWJIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 2
- YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis[bis(hydroxymethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)C1=NC(N(CO)CO)=NC(N(CO)CO)=N1 YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFSBVAOIAHNAPC-WSORPINJSA-N acetylbenzoylaconine Chemical compound O([C@H]1[C@]2(O)C[C@H]3C45[C@@H]6[C@@H]([C@@]([C@H]31)(OC(C)=O)[C@@H](O)[C@@H]2OC)[C@H](OC)C4[C@]([C@@H](C[C@H]5OC)O)(COC)CN6CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 XFSBVAOIAHNAPC-WSORPINJSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 2
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical class N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- YSGBMDFJWFIEDF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate Chemical compound COC(=O)C(O)C(C)C YSGBMDFJWFIEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000636 poly(norbornene) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 2
- 235000011071 sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 2
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- KCNSDMPZCKLTQP-UHFFFAOYSA-N tetraphenylen-1-ol Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2O KCNSDMPZCKLTQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- XEDWWPGWIXPVRQ-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-trihydroxyphenyl)-(3,4,5-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XEDWWPGWIXPVRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWRVAXMLZCMVSL-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-trihydroxyphenyl)-(3,4,5-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 QWRVAXMLZCMVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBQZZLQKUYLGFT-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O GBQZZLQKUYLGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJFKPFBSPZTAH-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O OKJFKPFBSPZTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQOIQKMFFMJLF-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-(2,3,4,5-tetrahydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)O)=C1O GKQOIQKMFFMJLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLBGWOVCPLFKCQ-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O XLBGWOVCPLFKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YIYQJOMDMPTKEL-PKNBQFBNSA-N (e)-octadec-5-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCC\C=C\CCCC YIYQJOMDMPTKEL-PKNBQFBNSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- MCEKOERWHIKDFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrakis(butoxymethyl)urea Chemical compound CCCCOCN(COCCCC)C(=O)N(COCCCC)COCCCC MCEKOERWHIKDFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQNTZAWVZSKJKE-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrakis(methoxymethyl)urea Chemical compound COCN(COC)C(=O)N(COC)COC GQNTZAWVZSKJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPHWXFINOWXMDN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxy)hexane Chemical compound CCCCCC(OC=C)OC=C GPHWXFINOWXMDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXSVCBDMOGLGFA-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)propane Chemical compound C=COC(C)COC=C LXSVCBDMOGLGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical class NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDWRKTULOHXYGN-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenoxy)-2,2-bis(ethenoxymethyl)propane Chemical compound C=COCC(COC=C)(COC=C)COC=C XDWRKTULOHXYGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AITKNDQVEUUYHE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenoxy)-2,2-dimethylpropane Chemical compound C=COCC(C)(C)COC=C AITKNDQVEUUYHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGHMMUAOPPRRMX-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)cyclohexane Chemical compound C=COC1CCC(OC=C)CC1 CGHMMUAOPPRRMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGRULRAOMCDCBO-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(oxiran-2-ylmethoxy)naphthalen-2-yl]oxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC1=CC=C2C=CC=CC2=C1OCC1CO1 OGRULRAOMCDCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJBWJFWNFUKAGS-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1O LJBWJFWNFUKAGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGTLUFFXPPWXTO-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(3-cyclohexyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound OC=1C(C)=CC(C(C=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C2CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)O)=CC=1C1CCCCC1 UGTLUFFXPPWXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNTAGVBVGOTZSS-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(3-cyclohexyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-(3-hydroxyphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound OC=1C(C)=CC(C(C=2C=C(O)C=CC=2)C=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C2CCCCC2)=CC=1C1CCCCC1 MNTAGVBVGOTZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBEBOWPOGZFUTF-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(C=1C=C(C(O)=CC=1)C1CCCCC1)C1=CC=C(O)C(C2CCCCC2)=C1 YBEBOWPOGZFUTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKLREKOGUCIQMG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl)-(3-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C(C=2C=C(C(O)=CC=2)C2CCCCC2)C=2C=C(C(O)=CC=2)C2CCCCC2)=C1 LKLREKOGUCIQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPUBZSPPCQQOIB-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=C(C(O)=CC=1)C1CCCCC1)C1=CC=C(O)C(C2CCCCC2)=C1 HPUBZSPPCQQOIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFIAIUIEAKCWCD-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(5-cyclohexyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=C1C(C=1C(=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=1)C)C1=CC=CC=C1O AFIAIUIEAKCWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIJEFGAYUMNPF-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(5-cyclohexyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-(3-hydroxyphenyl)methyl]-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=C1C(C=1C(=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=1)C)C1=CC=CC(O)=C1 XYIJEFGAYUMNPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBNHXBTFDDYPI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(5-cyclohexyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=C1C(C=1C(=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=1)C)C1=CC=C(O)C=C1 TUBNHXBTFDDYPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATANJDDBSMUMAH-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxyphenyl)-(3-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C(C=2C(=C(C3CCCCC3)C=CC=2)O)C=2C(=C(C3CCCCC3)C=CC=2)O)=C1 ATANJDDBSMUMAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIILRBVOKGATOA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxyphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C(=C(C2CCCCC2)C=CC=1)O)C1=CC=CC(C2CCCCC2)=C1O RIILRBVOKGATOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJKZIQFVKMUTID-UHFFFAOYSA-N 2-diazonio-5-sulfonaphthalen-1-olate Chemical compound N#[N+]C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1[O-] VJKZIQFVKMUTID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSKNLOOGBYYDHV-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;naphthalen-1-ol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O.C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 GSKNLOOGBYYDHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical class O1C(=NCC1)* 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- ILRVMZXWYVQUMN-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxy-2,2-bis(ethenoxymethyl)propan-1-ol Chemical compound C=COCC(CO)(COC=C)COC=C ILRVMZXWYVQUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBLFJUWXERDUEN-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,2,3-triol Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C(O)=C1O NBLFJUWXERDUEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNFYXIMJKWENNK-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-dihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1O FNFYXIMJKWENNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNICUQBUXHBYCH-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]-2,5-dimethylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C=2C(=CC=CC=2)O)C=2C(=CC(O)=C(C)C=2)C)=C1C YNICUQBUXHBYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFYOKZAFMIWTQL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,5-dimethylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C(=CC(O)=C(C)C=2)C)=C1C PFYOKZAFMIWTQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMCUJWGUNKCREZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 BMCUJWGUNKCREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHKTUDSKDILFJC-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 OHKTUDSKDILFJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYIWTDSCYULDTJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)propan-2-yl]benzene-1,2,3-triol Chemical compound C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1O NYIWTDSCYULDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMSALPCDWZMQQG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,4-dihydroxyphenyl)propan-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound C=1C=C(O)C=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1O YMSALPCDWZMQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFUILMHBCVIMK-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]benzene-1,2-diol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 UWFUILMHBCVIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRQDOYYENOERHE-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexyl-2-[(5-cyclohexyl-2-hydroxy-4-methylphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C(=CC(C)=C(C3CCCCC3)C=2)O)C=C1C1CCCCC1 NRQDOYYENOERHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbenzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 0 CC(*)C(C)N Chemical compound CC(*)C(C)N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLGBVIKYPHZTH-UHFFFAOYSA-N ethene;2-nonylphenol Chemical compound C=C.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O PZLGBVIKYPHZTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- VSWALKINGSNVAR-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ol;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 VSWALKINGSNVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N oxymethurea Chemical compound OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- LSSGAGGYJWTEPQ-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,3,6-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC=C(O)C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1O LSSGAGGYJWTEPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001816 polyoxyethylene sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000010988 polyoxyethylene sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/103—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a diaryl- or triarylmethane dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
- C08G8/30—Chemically modified polycondensates by unsaturated compounds, e.g. terpenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with polyhydric phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
- C08L61/14—Modified phenol-aldehyde condensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/06—Hydroxy derivatives of triarylmethanes in which at least one OH group is bound to an aryl nucleus and their ethers or esters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
で表される構造部位(α)と、下記構造式(3)
で表される構造部位(β)とを繰り返し単位として有し、樹脂中に存在するR2、R3、R5のうち少なくとも一つが炭素原子数8〜24の脂肪族炭化水素基であることを特徴とするフェノール性水酸基含有樹脂に関する。
で表される分子構造を有するトリアリールメタン型化合物(A)、フェノール又は炭素原子数1〜7の脂肪族炭化水素基を有するフェノール化合物(B)、及びアルデヒド化合物(C)を反応原料とするノボラック樹脂中間体(M)と、炭素原子数8〜24のアルケン化合物(D)との反応物であるフェノール性水酸基含有樹脂に関する。
本発明のフェノール性水酸基含有樹脂は、下記構造式(1)又は(2)
で表される構造部位(α)と、下記構造式(3)
で表される構造部位(β)とを繰り返し単位として有し、樹脂中に存在するR2、R3、R5のうち少なくとも一つが炭素原子数8〜24の脂肪族炭化水素基であることを特徴とする。
で表される分子構造を有するトリアリールメタン型化合物(A)、フェノール又は炭素原子数1〜7の脂肪族炭化水素基を有するフェノール化合物(B)、及びアルデヒド化合物(C)を反応原料とするノボラック樹脂中間体(M)と、炭素原子数8〜24のアルケン化合物(D)とを反応させる方法により製造することができる。
[GPCの測定条件]
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」
カラム:昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)
+昭和電工株式会社製「Shodex KF803」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工株式会社製「Shodex KF804」(8.0mmФ×300mm)
カラム温度:40℃
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.30」
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
試料:樹脂固形分換算で0.5質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
標準試料:下記単分散ポリスチレン
(標準試料:単分散ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
[GPCの測定条件]
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」
カラム:昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)
+昭和電工株式会社製「Shodex KF803」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工株式会社製「Shodex KF804」(8.0mmФ×300mm)
カラム温度:40℃
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.30」
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
試料:樹脂固形分換算で0.5質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの
注入量:0.1mL
標準試料:下記単分散ポリスチレン
(標準試料:単分散ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
[13C−NMRスペクトル測定条件]
測定モード:SGNNE(NOE消去の1H完全デカップリング法)
パルス角度:45℃パルス
試料濃度:30wt%
積算回数:10000回
冷却管を設置した3000mlの4口フラスコに、2,5−キシレノール586.4g、4−ヒドロキシベンズアルデヒド244gを仕込み、2−エトキシエタノール1000mlに溶解させた。氷浴中で冷却しながら硫酸30mlを添加した後、マントルヒーターで100℃まで加熱し、2時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、得られた溶液に水を加えて粗成生物を再沈殿させた。粗生成物をアセトンに再溶解し、さらに水で再沈殿させた後、沈殿物を濾別して真空乾燥を行い、白色結晶のトリアリールメタン型化合物(A−1)421gを得た。13C−NMRにて下記構造式で表される化合物の生成を確認した。GPCチャート図から算出される純度はGPC純度98.2%であった。トリアリールメタン型化合物(A−1)のGPCチャートを図1に、13C−NMRチャートを図2に示す。
冷却管を設置した3000mlの4口フラスコにトリアリールメタン型化合物(A−1)174g、m−クレゾール54gを仕込んだ後、2−エトキシエタノール500ml、酢酸500mlに溶解させた。氷浴中で冷却しながら硫酸50mlを添加した後、92%パラホルムアルデヒド33gを仕込んだ。オイルバスで80℃まで加熱し、10時間撹拌しながら反応させた。反応終了後、得られた溶液に水を加えて粗成生物を再沈殿させた。粗生成物をアセトンに再溶解し、さらに水で再沈殿させた後、沈殿物を濾別して真空乾燥を行い、赤色粉末のノボラック樹脂中間体(M−1)213gを得た。ノボラック樹脂中間体(M−1)の数平均分子量(Mn)は1,937、重量平均分子量(Mw)は12,822、多分散度(Mw/Mn)は6.62であった。
冷却管を設置した3000mlの4口フラスコにトリアリールメタン型化合物(A−1)249g、m−クレゾール31gを仕込んだ後、2−エトキシエタノール500ml、酢酸500mlに溶解させた。氷浴中で冷却しながら硫酸50mlを添加した後、92%パラホルムアルデヒド33gを仕込んだ。オイルバスで80℃まで加熱し、10時間撹拌しながら反応させた。反応終了後、得られた溶液に水を加えて粗成生物を再沈殿させた。粗生成物をアセトンに再溶解し、さらに水で再沈殿させた後、沈殿物を濾別して真空乾燥を行い、赤色粉末のノボラック樹脂中間体(M−2)266gを得た。ノボラック樹脂中間体(M−2)の数平均分子量(Mn)は2,018、重量平均分子量(Mw)は11,486、多分散度(Mw/Mn)は5.69であった。
冷却管を設置した3000mlの4口フラスコにトリアリールメタン型化合物(A−1)174g、m−クレゾール54gを仕込んだ後、2−エトキシエタノール500ml、酢酸500mlに溶解させた。氷浴中で冷却しながら硫酸50mlを添加した後、92%パラホルムアルデヒド30gを仕込んだ。オイルバスで80℃まで加熱し、8時間撹拌しながら反応させた。反応終了後、得られた溶液に水を加えて粗成生物を再沈殿させた。粗生成物をアセトンに再溶解し、さらに水で再沈殿させた後、沈殿物を濾別して真空乾燥を行い、赤色粉末のノボラック樹脂中間体(M−3)218gを得た。ノボラック樹脂中間体(M−3)の数平均分子量(Mn)は1,538、重量平均分子量(Mw)は6,508、多分散度(Mw/Mn)は4.23であった。
冷却管を設置した300mlの4口フラスコにノボラック樹脂中間体(M−1)30g、1−オクテン3.0gを仕込んだ後、2−エトキシエタノール100mlに溶解させた。氷浴中で冷却しながら硫酸10mlを添加した後、オイルバスで80℃まで加熱し、6時間撹拌しながら反応させた。反応終了後、得られた溶液に水を加えて粗成生物を再沈殿させた。次いで、粗生成物をメタノールに溶解させた後、ヘキサンを加えて再沈殿させ、沈殿物を濾別して真空乾燥を行い、赤色粉末のフェノール性水酸基含有樹脂(1)29gを得た。フェノール性水酸基含有樹脂(1)の数平均分子量(Mn)は1,827、重量平均分子量(Mw)は12,209、多分散度(Mw/Mn)は6.68であった。フェノール性水酸基含有樹脂(1)のGPCチャートを図3に示す。
1−オクテン3.0gを1−オクタデセン1.5に変更した以外は実施例1と同様の操作を行い、赤色粉末のフェノール性水酸基含有樹脂(2)27gを得た。フェノール性水酸基含有樹脂(2)の数平均分子量(Mn)は1,860、重量平均分子量(Mw)は13,740、多分散度(Mw/Mn)は7.39であった。フェノール性水酸基含有樹脂(2)のGPCチャートを図4に示す。
ノボラック樹脂中間体(M−1)30gをノボラック樹脂中間体(M−2)30gに変更し、1−オクテン3.0gを1−ドデセン3.0gに変更した以外は実施例1と同様の操作を行い、赤色粉末のフェノール性水酸基含有樹脂(3)30gを得た。フェノール性水酸基含有樹脂(3))の数平均分子量(Mn)は2,010、重量平均分子量(Mw)は10,756、多分散度(Mw/Mn)は5.35であった。フェノール性水酸基含有樹脂(3)のGPCチャートを図5に示す。
ノボラック樹脂中間体(M−1)30gをノボラック樹脂中間体(M−3)30gに変更し、1−オクテン3.0gを1−ドデセン1.5gに変更した以外は実施例1と同様の操作を行い、赤色粉末のフェノール性水酸基含有樹脂(4)28gを得た。フェノール性水酸基含有樹脂(4)の数平均分子量(Mn)は1,572、重量平均分子量(Mw)は6,784、多分散度(Mw/Mn)は4.32であった。フェノール性水酸基含有樹脂(4)のGPCチャートを図6に示す。
ノボラック樹脂中間体(M−1)30gをノボラック樹脂中間体(M−3)30gに変更し、1−オクテン3.0gを出光興産株式会社製「リニアレン148」[1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセンの35:37:28(モル比)混合物]1.5gに変更した以外は実施例1と同様の操作を行い、赤色粉末のフェノール性水酸基含有樹脂(5)29gを得た。フェノール性水酸基含有樹脂(5)の数平均分子量(Mn)は1,586、重量平均分子量(Mw)は6,829、多分散度(Mw/Mn)は4.31であった。フェノール性水酸基含有樹脂(4)のGPCチャートを図7に示す。
攪拌機、温度計を備えた2Lの4つ口フラスコに、m−クレゾール648g、p−クレゾール432g、シュウ酸2.5g、42%ホルムアルデヒド492gを仕込み、100℃まで加熱して反応させた。常圧で200℃まで加熱して脱水及び蒸留し、更に230℃で6時間減圧蒸留を行い、淡黄色固形のフェノール性水酸基含有樹脂(1’)736gを得た。フェノール性水酸基含有樹脂(1’)の数平均分子量(Mn)は1,450、重量平均分子量(Mw)は10,316、多分散度(Mw/Mn)は7.12であった。
冷却管を設置した300mlの4口フラスコにメタクレゾール13.0g、パラクレゾール8.6g、3−ペンタデシルフェノール6.1gを仕込んだ後、2−エトキシエタノール15ml、酢酸15mlに溶解させた。氷浴中で冷却しながら硫酸10mlを添加した後、92%パラホルムアルデヒド6.5gを仕込んだ。オイルバスで80℃まで加熱し、10時間撹拌しながら反応させた。反応終了後、得られた溶液に水を加えて粗成生物を再沈殿させた。粗生成物をアセトンに再溶解し、さらに水で再沈殿させた後、沈殿物を濾別して真空乾燥を行い、黄色粉末のフェノール性水酸基含有樹脂(2’)24.6gを得た。フェノール性水酸基含有樹脂(2’)の数平均分子量(Mn)は1,792、重量平均分子量(Mw)は11,701、多分散度(Mw/Mn)は6.53であった。
実施例1〜5、比較製造例1、2で得たフェノール性水酸基含有樹脂について、下記の要領で評価した。結果を表1に示す。
前記フェノール性水酸基含有樹脂28質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート60質量部に溶解させ、この溶液に感光剤12質量部を加えて溶解させた。これを0.2μmのメンブランフィルターで濾過し、感光性組成物を得た。
感光剤は東洋合成工業株式会社製「P−200」(4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール1モルと1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホニルクロリド2モルとの縮合物)を用いた。
前記フェノール性水酸基含有樹脂28質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート60質量部に溶解させ、これを0.2μmのメンブランフィルターで濾過し、耐熱性試験用組成物を得た。
先で得た感光性組成物を5インチシリコンウェハー上に約1μmの厚さになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。このウェハーを2枚用意し、一方を「露光なしサンプル」とした。他方を「露光有サンプル」としてghi線ランプ(ウシオ電機株式会社製「マルチライト」)を用いて100mJ/cm2のghi線を照射したのち、140℃、60秒間の条件で加熱処理を行った。
「露光なしサンプル」と「露光有サンプル」の両方をアルカリ現像液(2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)に60秒間浸漬した後、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。各サンプルの現像液浸漬前後の膜厚を測定し、その差分を60で除した値をアルカリ現像性[ADR(Å/s)]とした。
先で得た感光性組成物を5インチシリコンウェハー上に約1μmの厚さになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。このウェハー上にラインアンドスペースが1:1であり、ライン幅が1〜10μmまで1μmごとに設定されたレジストパターン対応のマスクを密着させた後、ghi線ランプ(ウシオ電機株式会社製「マルチライト」)を用いてghi線を照射し、140℃、60秒間の条件で加熱処理を行った。次いで、アルカリ現像液(2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)に60秒間浸漬した後、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。
ghi線露光量を30mJ/cm2から10mJ/cm2毎に増加させた場合の、ライン幅3μmを忠実に再現することのできる露光量(Eop露光量)を評価した。
先で得た感光性組成物を5インチシリコンウェハー上に約1μmの厚さになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。得られたウェハー上にフォトマスクを乗せ、先のアルカリ現像性評価の場合と同様の方法でghi線200mJ/cm2を照射し、アルカリ現像操作を行った。レーザーマイクロスコープ(株式会社キーエンス製「VK−X200」)を用いてパターン状態を確認し、L/S=5μmで解像できているものを○、L/S=5μmで解像できていないものを×として評価した。
先で得た耐熱性試験用組成物を5インチシリコンウェハー上に約1μmの厚さになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。得られたウェハーより樹脂分をかきとり、そのガラス転移温度(Tg)を測定した。ガラス転移温度(Tg)の測定は示差走査熱量計(DSC)(株式会社TAインスツルメント製「Q100」)を用いて、窒素雰囲気下、温度範囲−100〜250℃、昇温温度10℃/分の条件で行った。
先で得た感光性組成物を5インチシリコンウェハー上にスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で300秒乾燥させた。この塗工操作を繰り返し、塗膜の厚さが50μmのウェハーと、塗膜の厚さが100μのウェハーとを作製した。ウェハーの表面をレーザーマイクロスコープ(株式会社キーエンス製「VK−X200」)を用いて観察し、クラックが無い場合を○、クラックがある場合を×として評価した。
先で得た感光性組成物を厚さ50μmのポリイミドフィルム上に約5μmの厚さになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で300秒乾燥させた。得られた積層フィルムを180度に折り曲げて、折り曲げ箇所の状態をレーザーマイクロスコープ(株式会社キーエンス製「VK−X200」)を用いて観察し、クラックが無い場合を○、クラックがある場合を×として評価した。
実施例1〜5、比較製造例1、2で得たフェノール性水酸基含有樹脂について、下記の要領で評価した。結果を表2に示す。
前記フェノール性水酸基含有樹脂16質量部、硬化剤(東京化成工業株式会社製「1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル」)4質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート30質量部に溶解させ、これを0.2μmのメンブランフィルターで濾過し、硬化性組成物を得た。
先で得た硬化性組成物を5インチシリコンウェハー上に約1μmの厚さになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。このウェハーを2枚用意し、一方を「未硬化サンプル」とした。他方を「硬化サンプル」として160℃、60秒間の条件で加熱処理を行った。
「未硬化サンプル」と「硬化サンプル」の両方をアルカリ現像液(2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)に60秒間浸漬した後、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。各サンプルの現像液浸漬前後の膜厚を測定し、その差分を60で除した値をアルカリ現像性[ADR(Å/s)]とした。
先で得た硬化性組成物を5インチシリコンウェハー上に約1μmの厚さになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた後、160℃、60秒間の条件で加熱処理を行った。得られたウェハーより樹脂分をかきとり、そのガラス転移温度(Tg)を測定した。ガラス転移温度(Tg)の測定は示差走査熱量計(DSC)(株式会社TAインスツルメント製「Q100」)を用いて、窒素雰囲気下、温度範囲−100〜250℃、昇温温度10℃/分の条件で行った。
先で得た硬化性組成物を5インチシリコンウェハー上にスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で300秒乾燥させた。この塗工操作を繰り返し、塗膜の厚さが50μmのウェハーと、塗膜の厚さが100μのウェハーとを作製した。ウェハーの表面をレーザーマイクロスコープ(株式会社キーエンス製「VK−X200」)を用いて観察し、クラックが無い場合を○、クラックがある場合を×として評価した。
Claims (9)
- 下記構造式(1)又は(2)
で表される構造部位(α)と、下記構造式(3)
で表される構造部位(β)とを繰り返し単位として有し、樹脂中に存在するR2、R3、R5のうち少なくとも一つが炭素原子数8〜24の脂肪族炭化水素基であることを特徴とするフェノール性水酸基含有樹脂。 - 前記構造部位(α)と、前記構造部位(β)との存在比率[(α)/(β)]が90/10〜30/70の範囲である請求項1記載のフェノール性水酸基含有樹脂。
- 前記ノボラック樹脂中間体(M)と前記炭素原子数8〜24のアルケン化合物(D)との反応割合が、両者の合計質量に対し前記炭素原子数8〜24のアルケン化合物(D)が0.5〜30質量%となる割合である請求項3記載のフェノール性水酸基含有樹脂。
- 請求項1〜4の何れか一つに記載のフェノール性水酸基含有樹脂と感光剤とを含有する感光性組成物。
- 請求項5記載の感光性組成物を用いたレジスト材料。
- 請求項1〜4の何れか一つに記載のフェノール性水酸基含有樹脂と硬化剤とを含有する硬化性組成物。
- 請求項7記載の硬化性組成物の硬化物。
- 請求項7記載の硬化性組成物を用いたレジスト材料。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016199057 | 2016-10-07 | ||
JP2016199057 | 2016-10-07 | ||
PCT/JP2017/034063 WO2018066373A1 (ja) | 2016-10-07 | 2017-09-21 | フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6341348B1 true JP6341348B1 (ja) | 2018-06-13 |
JPWO2018066373A1 JPWO2018066373A1 (ja) | 2018-10-04 |
Family
ID=61830992
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018506622A Active JP6341348B1 (ja) | 2016-10-07 | 2017-09-21 | フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト材料 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6341348B1 (ja) |
KR (1) | KR102419372B1 (ja) |
CN (1) | CN109790263B (ja) |
TW (1) | TWI763715B (ja) |
WO (1) | WO2018066373A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113348188A (zh) * | 2019-01-21 | 2021-09-03 | Dic株式会社 | 含酚羟基树脂、感光性组合物、抗蚀膜、固化性组合物和固化物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021152557A (ja) * | 2018-06-13 | 2021-09-30 | Dic株式会社 | フェノール性水酸基含有樹脂及びこれを用いたレジスト材料 |
WO2020137310A1 (ja) * | 2018-12-26 | 2020-07-02 | Dic株式会社 | 熱硬化性組成物及びその硬化物 |
JP7088399B1 (ja) * | 2021-12-17 | 2022-06-21 | Dic株式会社 | ノボラック型フェノール樹脂の探索方法、情報処理装置、及びプログラム |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02170812A (ja) * | 1988-12-23 | 1990-07-02 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ポリアリルフエノール |
JPH09194413A (ja) * | 1996-01-18 | 1997-07-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | ペンタフェノール系化合物、その製法及び用途 |
WO2015141427A1 (ja) * | 2014-03-20 | 2015-09-24 | Dic株式会社 | ノボラック型フェノール性水酸基含有樹脂、その製造方法、硬化性組成物、レジスト用組成物及びカラーレジスト |
WO2016185865A1 (ja) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | Dic株式会社 | ノボラック型フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト膜 |
WO2017094516A1 (ja) * | 2015-12-02 | 2017-06-08 | Dic株式会社 | フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト膜 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2734545B2 (ja) | 1988-08-22 | 1998-03-30 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
JPH07145095A (ja) * | 1993-11-24 | 1995-06-06 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ポリヒドロキシ化合物およびその製造法、ならびにエポキシ樹脂組成物 |
JP2000034247A (ja) * | 1998-07-16 | 2000-02-02 | Showa Highpolymer Co Ltd | ポリフェノール化合物およびその製造方法 |
JP2006113136A (ja) * | 2004-10-12 | 2006-04-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | フォトレジスト用ノボラック型フェノール樹脂組成物 |
US8715918B2 (en) * | 2007-09-25 | 2014-05-06 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Thick film resists |
JP2010128002A (ja) * | 2008-11-25 | 2010-06-10 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用トナー及びその製造方法、並びに該静電荷像現像用トナーを用いた現像剤、画像形成装置及び画像形成方法 |
-
2017
- 2017-09-19 TW TW106132112A patent/TWI763715B/zh active
- 2017-09-21 JP JP2018506622A patent/JP6341348B1/ja active Active
- 2017-09-21 WO PCT/JP2017/034063 patent/WO2018066373A1/ja active Application Filing
- 2017-09-21 CN CN201780061603.4A patent/CN109790263B/zh active Active
- 2017-09-21 KR KR1020197000936A patent/KR102419372B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02170812A (ja) * | 1988-12-23 | 1990-07-02 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ポリアリルフエノール |
JPH09194413A (ja) * | 1996-01-18 | 1997-07-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | ペンタフェノール系化合物、その製法及び用途 |
WO2015141427A1 (ja) * | 2014-03-20 | 2015-09-24 | Dic株式会社 | ノボラック型フェノール性水酸基含有樹脂、その製造方法、硬化性組成物、レジスト用組成物及びカラーレジスト |
WO2016185865A1 (ja) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | Dic株式会社 | ノボラック型フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト膜 |
WO2017094516A1 (ja) * | 2015-12-02 | 2017-06-08 | Dic株式会社 | フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト膜 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113348188A (zh) * | 2019-01-21 | 2021-09-03 | Dic株式会社 | 含酚羟基树脂、感光性组合物、抗蚀膜、固化性组合物和固化物 |
CN113348188B (zh) * | 2019-01-21 | 2024-05-10 | Dic株式会社 | 含酚羟基树脂、感光性组合物、抗蚀膜、固化性组合物和固化物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI763715B (zh) | 2022-05-11 |
KR102419372B1 (ko) | 2022-07-12 |
JPWO2018066373A1 (ja) | 2018-10-04 |
CN109790263A (zh) | 2019-05-21 |
WO2018066373A1 (ja) | 2018-04-12 |
TW201827478A (zh) | 2018-08-01 |
CN109790263B (zh) | 2021-09-17 |
KR20190065232A (ko) | 2019-06-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6187731B1 (ja) | フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト膜 | |
JP6341348B1 (ja) | フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト材料 | |
JP6156591B2 (ja) | ノボラック型フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト膜 | |
JP6123967B1 (ja) | ノボラック型フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト膜 | |
JP5939450B1 (ja) | フェノール性水酸基含有樹脂、その製造方法、感光性組成物、レジスト材料、塗膜、硬化性組成物とその硬化物、及びレジスト下層膜 | |
JP6274366B1 (ja) | ノボラック型樹脂及びレジスト材料 | |
JP6269904B1 (ja) | ノボラック型樹脂の製造方法 | |
JP6590085B2 (ja) | フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト材料 | |
JP6590084B2 (ja) | フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト材料 | |
JP7380951B2 (ja) | フェノール性水酸基含有樹脂 | |
JP6328350B2 (ja) | ノボラック型樹脂及びレジスト材料 | |
JP6341349B1 (ja) | フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20180411 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180417 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180430 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6341348 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |