JPWO2018087743A1 - 湿気硬化型樹脂組成物及び組立部品 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、表示素子の小型化に伴い、充分に光の届かない部分に光硬化型樹脂組成物が塗布されることがあり、その結果、光の届かない部分に塗布された光硬化型樹脂組成物は硬化が不充分となるという問題があった。そこで、光の届かない部分に塗布された場合でも充分に硬化できる樹脂組成物として光熱硬化型樹脂組成物を用い、光硬化と熱硬化とを併用することも行われているが、高温での加熱により素子等に悪影響を与えるおそれがあった。
このような電子部品の接着に用いられる接着剤として、例えば、特許文献1には、数平均分子量が600〜1000であるエポキシ化合物を含有する熱硬化型の接着剤が開示されている。しかしながら、特許文献1に開示されているような熱硬化型の接着剤は、熱により損傷する可能性のある電子部品の接着には適さないものであった。
以下に本発明を詳述する。
そこで本発明者らは更に鋭意検討した結果、湿気硬化型ウレタン樹脂と湿気硬化促進触媒とを含有する湿気硬化型樹脂組成物において、該湿気硬化型ウレタン樹脂及び/又はその他の成分としてアルコキシシリル基含有化合物を配合し、更に、これらのアルコキシシリル基に作用するシラノール縮合触媒を配合することにより、湿気硬化時の速硬化性に優れる湿気硬化型樹脂組成物を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
上記湿気硬化型ウレタン樹脂は、分子内にイソシアネート基を有する。前記分子内のイソシアネート基が空気中又は被着体中の水分と反応して硬化する。上記湿気硬化型ウレタン樹脂は、分子末端にイソシアネート基を有するものが好ましい。上記湿気硬化型ウレタン樹脂は、さらに分子内にウレタン結合を有していてもよい。
なかでも、プロピレングリコール、テトラヒドロフラン(THF)化合物の開環重合化合物、又は、メチル基等の置換基を有するテトラヒドロフラン化合物の開環重合化合物からなるポリエーテルポリオールを用いたものが好ましい。
なお、lが0の場合とは、Rと結合した炭素が直接酸素と結合している場合を意味する。
上記湿気硬化型ウレタン樹脂が有していてもよいラジカル重合性官能基としては、不飽和二重結合を有する基が好ましく、特に反応性の面から(メタ)アクリロイル基がより好ましい。
なお、ラジカル重合性官能基を有する湿気硬化型ウレタン樹脂は、後述するラジカル重合性化合物には含まず、湿気硬化型ウレタン樹脂として扱う。
なお、本明細書において上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。また、GPCで用いる溶媒としては、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
上記湿気硬化促進触媒としては、上記湿気硬化型ウレタン樹脂の湿気硬化反応を促進する効果に優れることから、アミン触媒が好ましい。中でも、三級アミン触媒が好ましく、特に、モルホリン骨格を有する三級アミン触媒が好ましい。上記アミン触媒としては、例えば、モルホリン、4−モルホリノ−1−シクロヘキセン、1−モルホリノ−1−シクロペンテン、2−(N−モルホリノ)エタンスルホン酸、2,2’−ジモルホリノジエチルエーテル、トリエチルアミン、ジ(2,6−ジメチルモルホリノエチル)エーテル、ジ(2,6−ジエチルモルホリノエチル)エーテル、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、2,6,7−トリメチル−1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等が挙げられる。
上記ラジカル重合性化合物及び上記光ラジカル重合開始剤を含有することにより、本発明の湿気硬化型樹脂組成物は、光硬化性と湿気硬化性とを有する光湿気硬化型樹脂組成物として特に表示素子用封止剤に好適に用いることができる。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味し、上記「(メタ)アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味する。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。また、上記ウレタン(メタ)アクリレートの原料となるイソシアネート化合物のイソシアネート基は、全てウレタン結合の形成に用いられ、上記ウレタン(メタ)アクリレートは、残存イソシアネート基を有さない。
上記その他のラジカル重合性化合物としては、例えば、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−(メタ)アクリロイルモルホリン、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド化合物、スチレン、α−メチルスチレン、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニル−ε−カプロラクタム等のビニル化合物等が挙げられる。
上記充填剤を含有することにより、本発明の湿気硬化型樹脂組成物は、好適なチクソ性を有するものとなり、塗布後の形状を充分に保持することができる。
なお、上記充填剤の一次粒子径は、NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS社製)を用いて、上記充填剤を溶媒(水、有機溶媒等)に分散させて測定することができる。
また、上記充填剤は、本発明の湿気硬化型樹脂組成物中において二次粒子(一次粒子が複数集まったもの)として存在する場合があり、このような二次粒子の粒子径の好ましい下限は5nm、好ましい上限は500nm、より好ましい下限は10nm、より好ましい上限は100nmである。上記充填剤の二次粒子の粒子径は、本発明の湿気硬化型樹脂組成物又はその硬化物を、透過型電子顕微鏡(TEM)を用いて観察することにより測定することができる。
上記疎水性表面処理としては、シリル化処理、アルキル化処理、エポキシ化処理等が挙げられる。なかでも、形状保持性を向上させる効果に優れることから、シリル化処理が好ましく、トリメチルシリル化処理がより好ましい。
具体的には例えば、上記トリメチルシリル化処理シリカは、例えば、シリカをゾルゲル法等の方法で合成し、シリカを流動させた状態でヘキサメチルジシラザン等の表面処理剤を噴霧する方法、アルコール、トルエン等の有機溶媒中にシリカを加え、更に、ヘキサメチルジシラザン等の表面処理剤と水とを加えた後、水と有機溶媒とをエバポレーターで蒸発乾燥させる方法等により作製することができる。
上記遮光剤を含有することにより、本発明の湿気硬化型樹脂組成物は、遮光性に優れるものとなり、例えば、表示素子に用いた場合に光漏れを防止することができる。また、上記遮光剤を配合した本発明の湿気硬化型樹脂組成物を用いて製造した表示素子は、湿気硬化型樹脂組成物が充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有するものとなる。
なお、本明細書において、上記「遮光剤」は、可視光領域の光を透過させ難い能力を有する材料を意味する。上記電磁波遮蔽材として挙げた材料もこのような能力を有するものであれば、上記遮光剤としての効果を発揮させることができる。
上記チタンブラックは、光学濃度(OD値)が、3以上であることが好ましく、4以上であることがより好ましい。また、上記チタンブラックは、黒色度(L値)が9以上であることが好ましく、11以上であることがより好ましい。上記チタンブラックの遮光性は高ければ高いほど良く、上記チタンブラックのOD値に好ましい上限は特に無いが、通常は5以下となる。
なお、上記遮光剤の一次粒子径は、上記金属粒子の平均粒子径と同様にして測定することができる。
なお、上記水分量は、カールフィッシャー水分測定装置により測定することができる。
なお、本発明の湿気硬化型樹脂組成物の粘度が高すぎる場合は、塗布時に加温することで塗布性を向上させることができる。
なお、本明細書において上記チクソトロピックインデックスとは、コーンプレート型粘度計を用いて25℃、1rpmの条件で測定した粘度を、コーンプレート型粘度計を用いて25℃、10rpmの条件で測定した粘度で除した値を意味する。
上記OD値は高いほど良いが、上記OD値を高くするために遮光剤を多く配合しすぎると、増粘による作業性の低下等が生じることから、遮光剤の配合量とのバランスをとるため、上記硬化体のOD値の好ましい上限は4である。
なお、上記湿気硬化型樹脂組成物の硬化後のOD値は、光学濃度計を用いて測定することができる。
本発明の湿気硬化型樹脂組成物を用いて接着することが可能な被着体としては、金属、ガラス、プラスチック等の各種の被着体が挙げられる。
上記被着体の形状としては、例えば、フィルム状、シート状、板状、パネル状、トレイ状、ロッド(棒状体)状、箱体状、筐体状等が挙げられる。
上記ガラスとしては、例えば、アルカリガラス、無アルカリガラス、石英ガラス等が挙げられる。
上記プラスチックとしては、例えば、高密度ポリエチレン、超高分子量ポリエチレン、アイソタクチックポリプロピレン、シンジオタクチックポリプロピレン、エチレンプロピレン共重合体樹脂等のポリオレフィン系樹脂、ナイロン6(N6)、ナイロン66(N66)、ナイロン46(N46)、ナイロン11(N11)、ナイロン12(N12)、ナイロン610(N610)、ナイロン612(N612)、ナイロン6/66共重合体(N6/66)、ナイロン6/66/610共重合体(N6/66/610)、ナイロンMXD6(MXD6)、ナイロン6T、ナイロン6/6T共重合体、ナイロン66/PP共重合体、ナイロン66/PPS共重合体等のポリアミド系樹脂、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンイソフタレート(PEI)、PET/PEI共重合体、ポリアリレート(PAR)、ポリブチレンナフタレート(PBN)、液晶ポリエステル、ポリオキシアルキレンジイミドジ酸/ポリブチレンテレフタレート共重合体等の芳香族ポリエステル系樹脂、ポリアクリロニトリル(PAN)、ポリメタクリロニトリル、アクリロニトリル/スチレン共重合体(AS)、メタクリロニトリル/スチレン共重合体、メタクリロニトリル/スチレン/ブタジエン共重合体等のポリニトリル系樹脂、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル(PMMA)、ポリメタクリル酸エチル等のポリメタクリレート系樹脂、エチレン/酢酸ビニル共重合体(EVA)、ポリビニルアルコール(PVA)、ビニルアルコール/エチレン共重合体(EVOH)、ポリ塩化ビニリデン(PVDC)、ポリ塩化ビニル(PVC)、塩化ビニル/塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニリデン/メチルアクリレート共重合体等のポリビニル系樹脂等が挙げられる。
更に、上記被着体としては、金属表面を不動態化処理することにより不動態皮膜を形成した材料も挙げられ、該不動態化処理としては、例えば、加熱処理、陽極酸化処理等が挙げられる。特に、国際アルミニウム合金名が6000番台の材質であるアルミニウム合金等の場合は、上記不動態化処理として硫酸アルマイト処理又はリン酸アルマイト処理を行うことで、接着性を向上させることができる。
上記第1の基板及び上記第2の基板は、それぞれ少なくとも1つの電子部品を有することが好ましい。
ポリオール化合物として100重量部のポリテトラメチレンエーテルグリコール(三菱化学社製、「PTMG−2000」)と、0.01重量部のジブチル錫ジラウレートとを500mL容のセパラブルフラスコに入れ、真空下(20mmHg以下)、100℃で30分間撹拌し、混合した。その後常圧とし、ポリイソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシアネート(日曹商事社製、「Pure MDI」)26.5重量部を入れ、80℃で3時間撹拌して反応させ、湿気硬化型ウレタン樹脂A(重量平均分子量2700)を得た。
合成例1と同様にして得られた湿気硬化型ウレタン樹脂A100重量部の入った反応容器に、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、「KBM−803」)9.8重量部を添加し、80℃で1時間撹拌混合することにより、トリメトキシシリル基を有する湿気硬化型ウレタン樹脂B(重量平均分子量3100)を得た。
表1、2に記載された配合比に従い、各材料を、遊星式撹拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合して実施例1〜8、比較例1〜5の湿気硬化型樹脂組成物を得た。
実施例及び比較例で得られた各湿気硬化型樹脂組成物について以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
実施例及び比較例で得られた各湿気硬化型樹脂組成物について、製造直後の初期粘度と、25℃で1週間保管したときの粘度とを測定したときの(25℃、1週間保管後の粘度)/(初期粘度)で表される値を粘度変化率として求めた。粘度変化率が1.2未満であった場合を「○」、1.2以上1.5未満であった場合を「△」、1.5以上であった場合を「×」として保存安定性を評価した。
なお、粘度は、コーンプレート型粘度計(東機産業社製、[VISCOMETER TV−22」)を用い、25℃において回転速度1rpmの条件で測定した。
実施例及び比較例で得られた各湿気硬化型樹脂組成物を、ディスペンス装置を用いて、アルミニウム基板に約1mmの幅で塗布し、UV−LED(波長365nm)を用いて、紫外線を1000mJ/cm2照射することによって光硬化させた後、アルミニウム基板にガラス板を貼り合わせ、100gの重りを置き、所定時間放置することにより湿気硬化させて、接着性評価用サンプルを得た。接着性評価用サンプルは、重りを置いてから3時間放置したものと24時間放置したものとをそれぞれ作製した。図1に接着性評価用サンプルを上から見た場合を示す模式図(図1(a))、及び、接着性評価用サンプルを横から見た場合を示す模式図(図1(b))を示した。各接着性評価用サンプルについて、放置時間経過後すぐに下記の測定を行った。
作製した接着性評価用サンプルを、25℃において引張り試験機(島津製作所社製、「Ez−Graph」)を用いて、剪断方向に5mm/secの速度で引張り、アルミニウム基板とガラス板とが剥がれる際の強度を測定した。
2 湿気硬化型樹脂組成物
3 ガラス板
Claims (11)
- 湿気硬化型ウレタン樹脂を含有する湿気硬化型樹脂組成物であって、
アルコキシシリル基を有する湿気硬化型ウレタン樹脂及び/又は湿気硬化型ウレタン樹脂でないアルコキシシリル基含有化合物と、湿気硬化促進触媒と、シラノール縮合触媒とを含有することを特徴とする湿気硬化型樹脂組成物。 - 湿気硬化型ウレタン樹脂でないアルコキシシリル基含有化合物として、シランカップリング剤を含有することを特徴とする請求項1記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- 湿気硬化促進触媒は、アミン触媒であることを特徴とする請求項1又は2記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- 湿気硬化促進触媒の含有量が、湿気硬化型ウレタン樹脂100重量部に対して0.05重量部以上3重量部以下であることを特徴とする請求項1、2又は3記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- シラノール縮合触媒は、有機チタン化合物及び/又は有機ジルコニウム化合物であることを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- シラノール縮合触媒の含有量が、湿気硬化型樹脂組成物100重量部中において、0.01重量部以上3重量部以下であることを特徴とする請求項1、2、3、4又は5記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- ラジカル重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1、2、3、4、5又は6記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- 一次粒子径が1nm以上50nm以下の充填剤を含有することを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6又は7記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- 遮光剤を含有することを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7又は8記載の湿気硬化型樹脂組成物。
- 第1の基板、第2の基板、及び、請求項1、2、3、4、5、6、7、8又は9記載の湿気硬化型樹脂組成物の硬化体を有し、
前記第1の基板の少なくとも一部は、前記第2の基板の少なくとも一部と前記湿気硬化型樹脂組成物の硬化体を介して接合されていることを特徴とする組立部品。 - 第1の基板及び第2の基板は、それぞれ少なくとも1つの電子部品を有することを特徴とする請求項10記載の組立部品。
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