JPWO2018056281A1 - 硬化膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
近年、電極や機能性薄膜等のパターニング層として疎水性側鎖を含有するポリイミド前駆体または該ポリイミド前駆体から得られるポリイミドを採用し、ポリイミド膜の親疎水性を変化させることにより、水接触角を変化する事が可能であることを利用して、塗布型機能材料を塗り分ける技術が広く研究されている。
また同文献の実施例において、脂肪族環を有する酸二無水物と炭化水素基を側鎖に有するジアミンを用いて得られるポリアミド酸を濡れ性変化層として用いた場合に、紫外線照射により親疎水性が大きく変化したとする結果が示されており、また該濡れ性変化層上にPEDOT/PSSからなる電極層を形成して、電子素子を作製したことが示されている。
また、フォトクロミック化合物と微粉末からなる材料により、超撥水性を有する材料の親水性を光により変化させる技術が研究されている(例えば特許文献2参照)。
しかし、上記文献1に例示される材料では、露光部の親水性を十分なものとするために高い露光量が必要であった。
また、画像形成液には水以外の有機溶媒が混合されている場合が多く、また濡れ性変化層は画像形成液塗布後に洗浄や上層材料の塗布といった目的のために有機溶媒に接触する場合がある。しかし、上記文献1および2に例示される材料では濡れ性変化層が架橋構造を形成していないため画像形成液およびその後の工程に使用される溶媒の種類によっては濡れ性変化層が溶解してしまうという問題があった。
[1] (A)成分として、下記式(1)の構造を有する第1モノマー由来の構造単位を含む重合体、
(B)成分として光酸発生剤、
(C)成分として微粒子、及び
溶剤を含有することを特徴とする、硬化膜形成用樹脂組成物。
(式中、R1は水素またはメチル基を表し、R2はそれが結合する酸素原子を伴って脱離可能な有機基を表す。)
[2] (D)成分として、(A)成分以外のその他重合体をさらに含有する請求項1に記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
[3] R2が、分岐および/または環化していてもよく、芳香族環、−O−、−S−、−CO−、−CS−、−NH−、又はこれらの組合せにより中断されていてもよく、フッ素で置換されていてもよい炭化水素基を表す、[1]又は[2]に記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
[4] R2の炭素原子数が2以上である、[1]乃至[3]のいずれかに記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
[5] (A)成分の重合体が、熱により(A)成分の重合体同士の間、又は(A)成分の重合体と(D)成分の重合体との間に共有結合を形成し得る基(基(x))を有する第2モノマー由来の構造単位をさらに含有することを特徴とする、[1]乃至[4]のいずれか一項に記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
[6] (D)成分の重合体が、熱により(D)成分の重合体同士の間、又は(A)成分の重合体と(D)成分の重合体との間に共有結合を形成し得る基(基(x))を有するモノマー由来の構造単位を含有することを特徴とする、[2]乃至[5]のいずれか一項に記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
[7] 基(x)がヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アルコキシシリル基、イソシアネート基、ブロック化イソシアネート基、及び下記式(2)で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基である[5]又は[6]に記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
(式中、R3はアルキル基、アルコキシ基、またはフェニル基を表す。)
[8] (E)成分として基(x)と熱反応し得る基を一分子あたり2つ以上有する化合物をさらに含有する、[5]乃至[7]のいずれか一項に記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
[9] (A)成分の重合体中のフッ素含有率が、重合体の全重量に基づいて5重量%以上である、[3]乃至[8]のいずれか一項に記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
[10] (D)成分の重合体中のフッ素含有率が、重合体の全重量に基づいて5重量%未満である、[2]乃至[9]のいずれか一項に記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
[11] [1]乃至[10]のいずれか一項に記載の硬化膜形成用樹脂組成物を用いて得られ、紫外線露光部が未露光部より親液化することを特徴とする硬化膜。
[12] 紫外線露光部と未露光部の接触角の差が40°以上となる溶媒が少なくとも1種存在する、[11]に記載の硬化膜。
[13] [11]又は[12]の硬化膜からなる配線形成補助層。
[14] 紫外線露光部が未露光部より親液化する硬化膜の製造のための、[1]乃至[10]のいずれか一項に記載の硬化膜形成用樹脂組成物の使用。
さらに、本発明の組成物から形成される硬化膜は、画像形成液をインクジェットのみならずスピンコートやディップ法など様々な方法で塗布することが可能であるため、生産性の点で有効な材料となる。
(式中、R1は水素またはメチル基を表し、R2はそれが結合する酸素原子を伴って脱離可能な有機基を表す。)
本発明の硬化膜形成組成物に含有される(A)成分は、上記式(1)の構造を有する第1モノマー由来の構造単位を含む重合体である。
本発明の硬化膜形成組成物に含有される(A)成分は、少なくとも上記式(1)の構造を有するモノマー由来の構造単位を含む重合体である(式中、R1、およびR2は上に定義したとおりである。)。
(a) 上記式(1)の構造を有するモノマー一種の単独重合体、
(b) 上記式(1)の構造を有するモノマー二種以上の共重合体、
(c) 上記式(1)の構造を有するモノマー(一種又は二種以上)とアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン、又はそれらの誘導体等の不飽和二重結合を有するモノマーの共重合体が包含される。
(A)成分の重合体(以下、特定共重合体ともいう)は、斯かる構造を有する重合体であればよく、重合体を構成する高分子の主鎖の骨格及び側鎖の種類などについて特に限定されない。
好ましくは、R2は炭化水素基、またはフッ素で置換された炭化水素基(本明細書中では、フッ素で置換されていてもよい炭化水素基とも言う)を表す。
当該フッ素で置換されていてもよい炭化水素基は分岐および/または環化していてもよい。また、当該炭化水素基は、芳香族環、−O−、−S−、−CO−、−CS−、−NH−、又はこれらの組合せにより中断されていてもよい。かかる中断基を例示すると、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、エーテル、チオエーテル、カルボニル、カルボキシル、アミド、ウレア等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
R2の炭素原子数は好ましくは2以上、より好ましくは2〜18、最も好ましくは2〜10である。
上記フルオロアルキル基の炭素原子数は、2以上、2乃至50、2乃至30、2乃至18、2乃至10、4乃至10、4乃至8の順で好ましい。これらは分岐および/または環化していてもよい。
このようなフルオロアルキル基としては、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2−(パーフルオロブチル)エチル基、3−パーフルオロブチル−2−ヒドロキシプロピル基、2−(パーフルオロヘキシル)エチル基、3−パーフルオロヘキシル−2−ヒドロキシプロピル基、2−(パーフルオロオクチル)エチル基、3−パーフルオロオクチル−2−ヒドロキシプロピル基、2−(パーフルオロデシル)エチル基、2−(パーフルオロ−3−メチルブチル)エチル基、3−(パーフルオロ−3−メチルブチル)−2−ヒドロキシプロピル基、2−(パーフルオロ−5−メチルヘキシル)エチル基、2−(パーフルオロ−5−メチルヘキシル)−2−ヒドロキシプロピル基、2−(パーフルオロ−7−メチルオクチル)エチル基、及び2−(パーフルオロ−7−メチルオクチル)−2−ヒドロキシプロピル基、等が挙げられる。
例えば、下記式1で表されるポリフルオロエーテル構造からなるRf基(a)が挙げられる。
−(X−O)n−Y ・・・式1
式1中、Xは、炭素原子数1〜10の2価飽和炭化水素基又は炭素原子数1〜10のフルオロ化された2価飽和炭化水素基であって、nで括られた単位毎に同一の基又は異なる基を示し、Yは、水素原子(Yに隣接する酸素原子に隣接する炭素原子にフッ素原子が結合していない場合に限る)、炭素原子数1〜20の1価飽和炭化水素基又は炭素原子数1〜20のフルオロ化された1価飽和炭化水素基を示し、nは2〜50の整数を示す。ただし、式1におけるフッ素原子の総数は2以上である。
式2中、pは2又は3の整数を示し、nで括られた単位毎に同一の基であり、qは1〜20の整数、nは2〜50の整数を示す。
−CF2O(CF2CF2O)n−1CF3 (nは2〜9)、
−CF(CF3)O(CF2CF(CF3)O)n−1C6F13 (nは2〜6)、
−CF(CF3)O(CF2CF(CF3)O)n−1C3F7 (nは2〜6)
が合成の容易さの点から好ましく挙げられる。
式(1)の構造以外にも、(A)成分の重合体は、熱により(A)成分の重合体同士の間、又は(A)成分の重合体と(D)成分のその他重合体との間に共有結合を形成し得る基(基(x))を有する第2モノマー由来の構造単位をさらに含有することができる(なお、別に添加してもよい架橋剤については(E)成分の項で説明する)。
(式中、R3はアルキル基、アルコキシ基、またはフェニル基を表す。)
これらのうち、ヒドロキシ基、カルボキシル基またはアミド基が好ましい。
そのようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、1−メチル−n−ブチル基、2−メチル−n−ブチル基、3−メチル−n−ブチル基、1,1−ジメチル−n−プロピル基、1,2−ジメチル−n−プロピル基、2,2−ジメチル−n−プロピル基、1−エチル−n−プロピル基、n−ヘキシル基、1−メチル−n−ペンチル基、2−メチル−n−ペンチル基、3−メチル−n−ペンチル基、4−メチル−n−ペンチル基、1,1−ジメチル−n−ブチル基、1,2−ジメチル−n−ブチル基、1,3−ジメチル−n−ブチル基、2,2−ジメチル−n−ブチル基、2,3−ジメチル−n−ブチル基、3,3−ジメチル−n−ブチル基、1−エチル−n−ブチル基、2−エチル−n−ブチル基、1,1,2−トリメチル−n−プロピル基、1,2,2−トリメチル−n−プロピル基、1−エチル−1−メチル−n−プロピル基、1−エチル−2−メチル−n−プロピル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デカニル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基等が挙げられる。
その中でも、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基及びイソブチル基等が好ましい。
そのようなアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、i−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペントキシ基、1−メチル−n−ブトキシ基、2−メチル−n−ブトキシ基、3−メチル−n−ブトキシ基、1,1−ジメチル−n−プロポキシ基、1,2−ジメチル−n−プロポキシ基、2,2−ジメチル−n−プロポキシ基、1−エチル−n−プロポキシ基、n−ヘキシルオキシ基、1−メチル−n−ペンチルオキシ基、2−メチル−n−ペンチルオキシ基、3−メチル−n−ペンチルオキシ基、4−メチル−n−ペンチルオキシ基、1,1−ジメチル−n−ブトキシ基、1,2−ジメチル−n−ブトキシ基、1,3−ジメチル−n−ブトキシ基、2,2−ジメチル−n−ブトキシ基、2,3−ジメチル−n−ブトキシ基、3,3−ジメチル−n−ブトキシ基、1−エチル−n−ブトキシ基、2−エチル−n−ブトキシ基、1,1,2−トリメチル−n−プロポキシ基、1,2,2,−トリメチル−n−プロポキシ基、1−エチル−1−メチル−n−プロポキシ基、1−エチル−2−メチル−n−プロポキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−ノナデシルオキシ基、n−エイコサデシルオキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基及びシクロヘプチルオキシ基等が挙げられる。
その中でも、メトキシ基、エトキシ基及びn−プロポキシ基等が好ましい。
そのようなモノマーの具体例としては、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、マレイミド化合物、アクリロニトリル、マレイン酸無水物、スチレン化合物及びビニル化合物等が挙げられる。
以下、第3モノマーの具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
また、特定共重合体を得る際に第3モノマーを併用する場合、その使用量は、全モノマーの合計量に基づいて、90モル%以下であることが好ましい。
前記方法により得られる特定共重合体は、通常、溶剤に溶解した溶液の状態である。
本実施の形態の硬化膜形成用樹脂組成物は、(A)成分及び溶剤に加えて、(B)成分として光酸発生剤をさらに含有する。
本実施の形態の硬化膜形成用樹脂組成物は、(A)成分、(B)成分及び溶剤に加えて、(C)成分として、組成物中及び成膜後の膜中で溶解せず、安定である微粒子をさらに含有する。
)製];信越シリコーン(登録商標)KMPシリーズ[信越化学工業(株)製]等を用いることができる。
前記無機微粒子としては、例えばシリカ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、タルク、炭酸カルシウム、マイカ、水酸化マグネシウム、酸化スズ、酸化ジルコニウム、酸化チタニウム等が挙げられる。
これらの有機および無機微粒子は、一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用してもよい。
本発明の硬化膜形成用樹脂組成物は、(A)成分に加えて、(D)成分としてその他の重合体を混合し、所謂ポリマーブレンドの形態をとることができる。
このポリマーブレンドにおいて、含有する重合体((A)成分、(D)成分、及びその他の重合体)の構造等を適宜調整することにより、硬化膜を形成した際に膜内の厚さ方向で各重合体の濃度勾配を生じさせることが可能となるため、有用な手段として利用できる。
各成分の配合割合については「硬化膜形成組成物の調製」の項で述べる。
このとき、低撥液性の材料と親撥液性変換層の材料(すなわち本発明の(A)成分の重合体)とを混合し、その際、上層の材料の極性又は分子量を、下層のものと比較して小さいものとすれば、混合液を基板に塗布・乾燥して溶媒が蒸発する間、上層の材料が表面に移行し層を形成する挙動を示すため、上述の濃度勾配(ここでいう層分離)を容易に制御することができる。
下層材として用いられ得るその他の材料としては、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール、ポリビニルフェノール、ポリイソブチレン、ポリエステル、ポリイミドなどの一般的な有機ポリマーが挙げられる。
例えば、本発明の硬化膜形成組成物に含有される(D)成分としては、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、アルコキシシリル基、イソシアネート基、ブロック化イソシアネート基、及び上記式(2)で表される基からなる群から選ばれる基(x)(以下、特定官能基2ともいう。)を少なくとも2つ有する化合物を含有させることができる。
また、アクリル重合体を得る際に第3モノマーを併用する場合、その使用量は、全モノマーの合計量に基づいて、98重量%以下であることが好ましい。
本発明に係る硬化膜形成用樹脂組成物は、(E)成分として基(x)と熱反応し得る基を一分子あたり2つ以上有する化合物をさらに含有することができる。(E)成分は架橋剤であり、任意選択的に組成物中に導入されるものである。例えば、(A)、(D)成分が有するヒドロキシ基等と熱反応により橋架け構造を形成しうる構造を有する化合物である。
エポキシ系化合物としては、例えば式(e2)で表される架橋性化合物を含有することができる。
(式中、kは2〜10の整数、mは0〜4の整数を示し、R21はk価の有機基を表す)
市販品としては、B−830、B−815N、B−842N、B−870N、B−874N、B−882N、B−7005、B−7030、B−7075、B−5010(以上、三井化学(株)製)、デュラネート(登録商標)17B−60PX、同TPA−B80E、同MF−B60X、同MF−K60X、同E402−B80T(以上、旭化成ケミカルズ(株)製)等が挙げられる。
また、カレンズ(登録商標)AOI、カレンズMOI、カレンズMOI−BM、カレンズMOI−BP、カレンズMOI−DEM(以上、昭和電工(株)製)等のブロック化イソシアネート基を有するモノマー等を原料として得られる重合体を用いることができる。
(式中、W1はk1価の有機基を表す。V1は、−H、−OH、−SR、−ORまたは−NHRを表し、Rは、ベンゼン環、シクロヘキサン環、ヘテロ環、フッ素、エーテル結合、エステル結合、アミド結合を任意の場所に含んでいてもよい炭素原子数が1〜35の一価の有機基を表す。k1は、1〜8の整数を表す。)
このような化合物としては、下記式(E4)で表される化合物が特に好ましい。
その具体例としては、例えば、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、アジピン酸、アジポアミド、1−(4−(2−(4−(3−オキソーブチル)−フェノキシ)−エトキシ)−フェニル)−ブタン―1,3−ジオン、1,4−ブタンジオールジアセトアセテート等が挙げられる。
また、基(x)を1分子鎖あたり2個以上有する高分子化合物として(D)成分として規定された重合体のうち、基(x)を1分子鎖あたり2個以上有する重合体を用いることもできる。
本発明の実施形態の硬化膜形成用樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、その他の添加剤を含有することができる。
その他の添加剤としては、例えば、増感剤を含有することができる。増感剤は、本実施形態の硬化膜形成組成物から本発明の実施形態の硬化膜を形成するに際し、その光反応を促進することにおいて有効となる。
これらの増感剤は特に上述のものに限定されるものではない。これらは、単独または2種以上の化合物を併用することが可能である。
本発明の実施形態の硬化膜形成用樹脂組成物は、溶剤に溶解・分散した分散液状態で用いられることが多い。その際に用いられる溶剤は、(A)成分、(B)成分および(C)成分、必要に応じて(D)成分、(E)成分および/または、その他の添加剤を分散・溶解するものであり、そのような溶解能を有する溶剤であれば、その種類および構造などは特に限定されるものでない。
本発明に係る硬化膜形成用樹脂組成物は、(A)成分として、上記式(1)の構造を有する第1モノマー由来の構造単位を含む重合体と、(B)成分として光酸発生剤と、(C)成分として微粒子と、溶剤とを含有する。また、(D)成分として、成分(A)以外の重合体であって、重合体の全重量基準に基づくフッ素含有率が(A)成分以下である重合体と、(E)成分として架橋剤を含有することができる。そして、本発明の効果を損なわない限りにおいて、その他の添加剤を含有することができる。
[1]:(A)成分として、上記式(1)の構造を有する第1モノマー由来の構造単位を含む重合体と、(A)成分100質量部に対して0.1質量部乃至20質量部の(B)成分の光酸発生剤と、(C)成分として、(A)成分と(B)成分との合計量の100質量部に対して20乃至900質量部の微粒子、及び溶剤を含有する硬化膜形成用樹脂組成物。
[2]:(A)成分として、上記式(1)の構造を有する第1モノマー由来の構造単位を含む重合体と、(D)成分として(A)成分以外の重合体とを、(A)成分:(D)成分の質量比5−67:95−33で含み、(A)成分と(D)成分との合計量の100質量部に対して0.1質量部乃至20質量部の(B)成分の光酸発生剤と、(C)成分として、(A)成分と(B)成分と(D)成分との合計量の100質量部に対して20乃至900質量部の微粒子、及び溶剤を含有する硬化膜形成用樹脂組成物。
[3]:(A)成分として、上記式(1)の構造を有する第1モノマー由来の構造単位を含む重合体と、(A)成分100質量部に対して0.1質量部乃至20質量部の(B)成分の光酸発生剤と、(A)成分100質量部に対して3質量部乃至50質量部の(E)成分の架橋剤と、(C)成分として、(A)成分と(B)成分と(E)成分との合計量の100質量部に対して20乃至900質量部の微粒子、及び溶剤を含有する硬化膜形成用樹脂組成物。
[4]:(A)成分として、上記式(1)の構造を有する第1モノマー由来の構造単位を含む重合体と、(D)成分として(A)成分以外の重合体とを、(A)成分:(D)成分の質量比5−67:95−33で含み、(A)成分と(D)成分との合計量の100質量部に対して0.1質量部乃至20質量部の(B)成分の光酸発生剤と、(A)成分と(D)成分との合計量の100質量部に対して3質量部乃至50質量部の(E)成分の架橋剤と、(C)成分として、(A)成分と(B)成分と(D)成分と(E)成分との合計量の100質量部に対して20乃至900質量部の微粒子、及び溶剤を含有する硬化膜形成用樹脂組成物。
本実施形態の硬化膜形成組成物における固形分の割合は、各成分が均一に溶剤に溶解・分散している限り、特に限定されるものではないが、1質量%乃至80質量%であり、好ましくは2質量%乃至60質量%であり、より好ましくは3質量%乃至40質量%である。ここで、固形分とは、硬化膜形成組成物の全成分から溶剤を除いたものをいう。
本発明の硬化膜形成用樹脂組成物をポリプロピレン、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレンナフタレート、ポリイミドなどの汎用のプラスチック基板やガラス基板などの上に、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、インクジェット法、スプレー法、刷毛塗り等によって塗布し、その後、ホットプレートまたはオーブン等でこの塗膜を乾燥・加熱処理することにより、画像形成用下層膜や絶縁膜として使用できるパターニング用硬化膜が形成される。
焼成温度は、(A)成分の式(1)の構造および(B)成分の光酸発生剤の分解を抑制するために200℃以下であることが好ましい。
焼成は2段階以上の温度変化をつけてもよい。段階的に焼成することで得られる膜の均一性をより高めることができる。
本発明の画像形成用下層膜に紫外線をパターン状に照射し、続いて、後述する画像形成液を塗布することにより、画像形成用電極を製造することができる。
上記マスクとしては、材質や形状は特に限定されることはなく、電極を必要とする領域が紫外線を透過し、それ以外の領域が紫外線に不透過であればよい。
同様の理由で、画像形成液の接触角が、紫外線未照射部では30°以上であり、紫外線照射部では20°以下であることが好ましい。
また、水など特に表面張力の大きな溶媒も用いる事が可能である。
以下に本発明の画像形成用下層膜を有機FET素子に用いた例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
以下の実施例および比較例で用いられる各組成成分は、次のとおりである。なお、FMAAおよびCL1の合成方法は後に記す。
HPMA:4−ヒドロキシフェニルメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
PEGMA:ポリ(エチレングリコール)メタクリレート Average Mn 360(SIGMA−ALDRICH製)
GLM:グリセリンモノメタクリレート
BMAA:N−ブトキシメチルアクリルアミド
AIBN:α,α’−アゾビスイソブチロニトリル
微粒子はPGM−ST(1−メトキシ−2−プロパノール分散シリカゾル、日産化学工業(株)製)および酸化チタン含有核粒子T1を使用した。
実施例および比較例の各硬化膜形成組成物は溶剤を含有し、その溶剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PM−P)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA−P)、シクロヘキサノン(CH)を用いた。
重合体の分子量の測定は、装置として日本分光社製GPCシステムを用い、カラムとしてShodex(登録商標)KF−804L及び803Lを用い、下記の条件にて実施した。
カラムオーブン:40℃
流量:1ml/分
溶離液:テトラヒドロフラン
化合物F9MAA(下記式[3])の合成
200mlの三つ口フラスコにN−ヒドロキシメチルアクリルアミド[1](10.0g、98.91mmоl)、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキサン−1−オール[2](13.1g、49.46mmоl)、リン酸(0.24g、2.47mmоl)、2,6−ジ−ターシャリー−ブチル−4−メチルフェノール(0.11g、0.49mmоl)とテトラヒドロフラン(54.6g)を加え、50℃で20時間撹拌を行った。HPLCにて反応の進行を確認後、得られた溶液にヘキサン(300g)を加え、分液ロートを用いてイオン交換水(100g)で3回洗浄を行った。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(100g)で洗浄を行い、エバポレータで濃縮することで化合物[3]を8.38g得た。
化合物F7MAA(下記式[3])の合成
化合物F13MAA(下記式[3])の合成
化合物CL1(上記式(D2)で表される化合物)の合成
窒素雰囲気中、脱水塩化メチレン393ml、メルドラム酸33.4g(23.2mmоl)、及びN,N−ジメチル−4−アミノピリジン36.7g(30.0mоl)を0℃にて仕込み、セバコイルクロリド27.7g(11.6mоl)を60mlの脱水塩化メチレンに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、徐々に温度を上げ室温で20時間攪拌を行った。その後2規定塩酸70mlと水20mlの混合溶液で水洗を1回行った。得られた有機層を2規定塩酸25mlと水200mlの混合溶液で水洗を1回行い、有機層を硫酸マグネシウム10gで乾燥した。その後、ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、得られたろ液を濃縮して得た粗物をアセトン112gで加熱溶解させ、その後冷却して析出した結晶を乾燥させて薄黄色固体のCL1を得た(21.9g(4.81mоl)、収率41.5%)。この化合物の構造は1H−NMR分析により以下のスペクトルデータを得て確認した。1H−NMR(CDCl3):δ3.06(t,4H),1.74−1.66(m,16H),1.43−1.34(m,8H).
(C)成分に用いられるT1の合成
以下のようにして酸化チタン含有核粒子(T1と略す)分散ゾルを調製した。1リットルの容器に純水126.2gを入れ、メタスズ酸17.8g(SnO2換算で15g含有)、チタンテトライソプロポキシド284g(TiO2換算で80g含有)、シュウ酸二水和物84g(シュウ酸換算で70g)、35質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液438gを攪拌下に添加した。得られた混合溶液は、シュウ酸/チタン原子のモル比0.78、水酸化テトラエチルアンモニウム/チタン原子のモル比1.04であった。該混合溶液950gを、80℃で2時間保持し、更に580Torrまで減圧して2時間保持し、チタン混合溶液を調製した。調製後のチタン混合溶液のpHは4.7、TiO2濃度8.4質量%であった。3リットルのガラスライニングされたオートクレーブ容器に上記チタン混合溶液950g、純水950gを投入し、140℃で5時間水熱処理を行った。室温に冷却後、取り出された水熱処理後の溶液は淡い乳白色の酸化チタンコロイド粒子の水分散ゾルであった。得られたゾルは、pH3.9、TiO2濃度4.2質量%、水酸化テトラエチルアンモニウム4.0質量%、シュウ酸1.8質量%、動的光散乱法粒子径16nm、透過型電子顕微鏡観察では、一次粒子径5〜15nmの楕円粒子が観察された。得られたゾルを110℃で乾燥させた粉末のX線回折分析を行い、ルチル型結晶であることが確認された。得られた酸化チタンコロイド粒子を酸化チタン含有核粒子(B1)とした。次いで珪酸ナトリウム水溶液(3号珪曹、SiO2として34質量%含有、富士化学(株)製)27.9gを純水27.9gにて希釈を行った後、スズ酸ナトリウム・3水和物(SnO2として55質量%含有、昭和化工(株)製)8.6gを添加し、攪拌下で溶解し、珪酸−スズ酸ナトリウムの水溶液を得た。得られた珪酸−スズ酸ナトリウム水溶液64.4gを純水411gで希釈し、水素型陽イオン交換樹脂(アンバーライト(登録商標)IR−120B)を充填したカラムに通液することにより、二酸化ケイ素−スズ酸複合酸化物コロイド粒子の水分散ゾル(pH2.7、SnO2として0.83質量%、SiO2として1.67質量%を含有、SiO2/SnO2質量比2.0)570gを得た。次いで、得られた水分散ゾルにジイソプロピルアミンを2.9g添加した。得られたゾルはアルカリ性の二酸化ケイ素−スズ酸複合酸化物コロイド粒子の水分散ゾルであり、pH8.2、一次粒子径5nm以下のコロイド粒子であった。得られた二酸化ケイ素−スズ酸複合酸化物コロイド粒子を被覆物(B2)とした。次いで、撹拌下で酸化チタン含有核粒子(A)1900gに二酸化ケイ素−スズ酸複合酸化物からなる被覆物(B2)570gを添加した後、温度95℃で3時間保持し、変性酸化チタン複合コロイド粒子の水性ゾルを得た。その後、得られた変性酸化チタン複合コロイド粒子の水性ゾルを水素型陽イオン交換樹脂(アンバーライト(登録商標)IR−120B)を充填したカラムに通し、酸性の変性酸化チタン複合コロイド粒子の水性ゾル2730gを得た。得られたゾルはpH2.7、全金属酸化物濃度は4.0質量%であった。得られたゾルにジイソブチルアミンを2.2g添加した。このときのゾルのpHは4.5であった。次いで得られたゾルをナス型フラスコ付きエバポレータに投入して濃縮し、メタノールを添加しながら600Torrで水を留去することにより、ジイソブチルアミンが結合した変性酸化チタンコロイド粒子のメタノールゾル533gを得た。得られたメタノールゾルは、比重0.949、粘度1.2mPa・s、pH4.8(ゾルと同質量の水で希釈)、全金属酸化物濃度20.5質量%、水分3.1%であった。得られたメタノールゾル533gにポリエーテル変性シラン(信越シリコーン製:商品名X−12−641)を5.5g添加し、還留加熱を5時間行い、ポリエーテル基を変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合させた。次いでエバポレータを用いて80Torrでプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加しながらメタノールを留去することによりメタノールをプロピレングリコールモノメチルエーテルに置換して、ポリエーテル基が表面に結合した変性酸化チタンコロイド粒子のプロピレングリコールモノメチルエーテル分散ゾルが270g得られた。得られたゾルは比重1.353、粘度7.0mPa・s、全金属酸化物濃度40.3質量%、透過型電子顕微鏡観察による1次粒子径は5〜10nm、動的光散乱法粒子径は9nmであった。表面変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合した有機ケイ素化合物は4質量%であった。
次いで、140℃における固形残物換算で52質量%となるようにエバポレータを用いて濃縮し、(C)成分の金属酸化物ゾル(T1)を得た。
F9MAA 2.56g、HEMA 2.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPMA−P 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度10質量%)(P1)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは5,872、Mwは8,555であった。
BMAA 8.0g、HEMA 2.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM−P 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P2)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは3,789、Mwは7,514であった。
BMAA 4.0g、HPMA 4.0g、HEMA 2.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P3)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは10,103、Mwは25,498であった。
カレンズMOI−DEM(昭和電工社製) 10.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM−P 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P4)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは17,279、Mwは54,273であった。
MMA 100.0g、HEMA 11.1g、重合触媒としてAIBN 1.1gをPM−P 450.0gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P12)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは16,700、Mwは29,900であった。
F9MAA 2.56g、PEGMA 2.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM−P 12.2g、PMA−P 12.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P6)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは22,262、Mwは50,083であった。
F9MAA 2.56g、GLM 2.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM−P 12.2g、PMA−P 12.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P7)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは23,029、Mwは51,421であった。
F7MAA 2.56g、HEMA 2.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM−P 12.2g、PMA−P 12.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P8)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは14,352、Mwは28,460であった。
F13MAA 2.56g、HEMA 2.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM−P 12.2g、PMA−P 12.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P9)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは12,074、Mwは19,702であった。
BMAA 8.0g、GLM 2.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM−P 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P10)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは7,548、Mwは21,239であった。
BMAA 8.0g、PEGMA 2.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM−P 41.2gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度20質量%)(P11)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは13,237、Mwは16,329であった。
表1に示す組成にて実施例および比較例の各硬化膜形成組成物を調製した。ただし、各組成物の固形分濃度はいずれも5重量%とした。次に、各硬化膜形成組成物を用い、硬化膜を形成し、得られた硬化膜のそれぞれについて、接触角測定およびn−nоnane、PMA−Pに対する耐溶剤性の評価を行った。なお、表1中の組成比は固形分での比を表すものとする。
実施例1乃至6、8、9および比較例1,3,4の接触角評価は以下のように行った。各硬化膜形成組成物をシリコンウエハ上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度140℃で120秒間、ホットプレート上で加熱乾燥を行い、膜厚200nmの塗膜を形成した。膜厚はFILMETRICS製 F20を用いて測定した。この塗膜を二つの領域に分け、一方の領域にキヤノン(株)製紫外線照射装置PLA−600FAにより365nmにおける光強度が100mJ/cm2の紫外線を塗膜面に対し照射した。次いで、120℃で120秒間ホットプレート上においてポストベークを行い、得られた塗布膜の未露光部と露光部の接触角測定を行った(以下、この領域を「露光部」、それ以外の領域を「未露光部」と称する)。
実施例7および比較例2の接触角評価は以下のように行った。各硬化膜形成組成物をシリコンウエハ上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度100℃で60秒間、ホットプレート上で加熱乾燥を行い、膜厚300nmの塗膜を形成した。膜厚はFILMETRICS製 F20を用いて測定した。この塗膜を二つの領域に分け、一方の領域に(株)オーク製作所製無電極ランプシステムにより365nmにおける光強度が1J/cm2の紫外線を一定時間、塗膜面に対し照射した。次いで、180℃で60秒間ホットプレート上においてポストベークを行い、得られた塗布膜の未露光部と露光部の接触角測定を行った(以下、この領域を「露光部」、それ以外の領域を「未露光部」と称する)。
接触角の測定は、恒温恒湿環境(25℃±2℃、50%RH±5%)において、全自動接触角計 CA−W(協和界面科学(株)製)を使用し測定した。なお、PMA−Pおよび純水(DIW)の接触角は着液後5秒間静止してから測定した。
実施例1乃至6、8、9および比較例1,3,4の耐溶剤性評価は以下のように行った。各硬化膜形成組成物をシリコンウエハ上にスピンコーターを用いて30秒間回転塗布した後、温度140℃で120秒間、ホットプレート上で加熱乾燥を行い、膜厚200nmの塗膜を形成した。膜厚はFILMETRICS製 F20を用いて測定した。この塗膜を二つの領域に分け、一方の領域にキヤノン(株)製紫外線照射装置PLA−600FAにより365nmにおける光強度が100mJ/cm2の紫外線を塗膜面に対し照射した(以下、この領域を「露光部」、それ以外の領域を「未露光部」と称する)。次いで、120℃で120秒間ホットプレート上においてポストベークを行った。得られた硬化膜の未露光部と露光部をPMA−Pに1分間浸漬前後膜厚を測定し、残膜率を算出することで耐溶剤性評価とした。
実施例7および比較例2の耐溶剤性評価は以下のように行った。各硬化膜形成組成物をシリコンウエハ上にスピンコーターを用いて30秒間回転塗布した後、温度100℃で60秒間、ホットプレート上で加熱乾燥を行い、膜厚300nmの塗膜を形成した。膜厚はFILMETRICS製 F20を用いて測定した。この塗膜を二つの領域に分け、一方の領域に(株)オーク製作所製無電極ランプシステムにより365nmにおける光強度が1J/cm2の紫外線を塗膜面に対し照射した(以下、この領域を「露光部」、それ以外の領域を「未露光部」と称する)。次いで、180℃で60秒間ホットプレート上においてポストベークを行った。得られた硬化膜の未露光部と露光部をPMA−Pに1分間浸漬前後膜厚を測定し、残膜率を算出することで耐溶剤性評価とした。
また、耐溶剤性評価の結果、実施例1乃至9及び比較例1乃至4はいずれもPMA−Pに対し高い耐溶剤性を示した。また、微粒子を添加した実施例7は微粒子を添加していない比較例2に比べてより高い耐溶剤性を示した。
Claims (14)
- (D)成分として、(A)成分以外のその他重合体をさらに含有する請求項1に記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
- R2が、分岐および/または環化していてもよく、芳香族環、−O−、−S−、−CO−、−CS−、−NH−、又はこれらの組合せにより中断されていてもよく、フッ素で置換されていてもよい炭化水素基を表す、請求項1又は2に記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
- R2の炭素原子数が2以上である、請求項1乃至3に記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
- (A)成分の重合体が、熱により(A)成分の重合体同士の間、又は(A)成分の重合体と(D)成分の重合体との間に共有結合を形成し得る基(基(x))を有する第2モノマー由来の構造単位をさらに含有することを特徴とする、請求項2乃至4のいずれか一項に記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
- (D)成分の重合体が、熱により(D)成分の重合体同士の間、又は(A)成分の重合体と(D)成分の重合体との間に共有結合を形成し得る基(基(x))を有するモノマー由来の構造単位を含有することを特徴とする、請求項2乃至5のいずれか一項に記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
- (E)成分として基(x)と熱反応し得る基を一分子あたり2つ以上有する化合物をさらに含有する、請求項5乃至7のいずれか一項に記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
- (A)成分の重合体中のフッ素含有率が、重合体の全重量に基づいて5重量%以上である、請求項3乃至8のいずれか一項に記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
- (D)成分の重合体中のフッ素含有率が、重合体の全重量に基づいて5重量%未満である、請求項2乃至9のいずれか一項に記載の硬化膜形成用樹脂組成物。
- 請求項1乃至10のいずれか一項に記載の硬化膜形成用樹脂組成物を用いて得られ、紫外線露光部が未露光部より親液化することを特徴とする硬化膜。
- 紫外線露光部と未露光部の接触角の差が40°以上となる溶媒が少なくとも1種存在する、請求項11に記載の硬化膜。
- 請求項11又は12の硬化膜からなる配線形成補助層。
- 紫外線露光部が未露光部より親液化する硬化膜の製造のための、請求項1乃至10のいずれか一項に記載の硬化膜形成用樹脂組成物の使用。
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