JPWO2018025872A1 - 曲面形状を有する液晶パネルを備える液晶表示素子及びそのための液晶配向剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)下記式[1]で表される構造を有する重合体を含有する液晶配向剤から得られる液晶配向膜を有する曲面液晶パネルを備える液晶表示素子。
(2)曲面形状を有する液晶パネルを備える液晶表示素子のための液晶配向剤であり、上記式[1]で表される構造を有する重合体を含有する液晶配向剤。
Y2は、単結合又は(CH2)b−(bは1〜15の整数である)である。なかでも、単結合又は(CH2)b−(bは1〜10の整数である)が好ましい。
Y3は、単結合、−(CH2)c−(cは1〜15の整数である)、−O−、−CH2O−、−COO−又はOCO−である。なかでも、単結合、−(CH2)c−(cは1〜15の整数である)、−O−、−CH2O−、−COO−又はOCO−が、合成しやすいので好ましい。より好ましくは、単結合、−(CH2)c−(cは1〜10の整数である)、−O−、−CH2O−、−COO−又はOCO−である。
Y5は、ベンゼン環、シクロへキシル環及び複素環よりなる群から選ばれる2価の環状基であって、これらの環状基上の任意の水素原子は、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシル基、炭素数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素数1〜3のフッ素含有アルコキシル基又はフッ素原子で置換されていてもよい。
Y6は、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のフッ素含有アルキル基、炭素数1〜18のアルコキシル基又は炭素数1〜18のフッ素含有アルコキシル基である。なかでも、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜10のフッ素含有アルキル基、炭素数1〜18のアルコキシル基又は炭素数1〜10のフッ素含有アルコキシル基が好ましい。より好ましくは、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシル基である。さらに好ましくは、炭素数1〜9のアルキル基又は炭素数1〜9のアルコキシル基である。
本発明に用いられる特定構造を有する重合体としては、特に限定はされないが、アクリルポリマー、メタクリルポリマー、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル、セルロース及びポリシロキサンからなる群から選ばれる重合体であることが好ましい。なかでも、ポリイミド前駆体、ポリイミド又はポリシロキサンが好ましく、より好ましくは、ポリイミド前駆体又はポリイミドである。
本発明に用いられる重合体が、ポリイミド前駆体又はポリイミドである場合、それらはジアミンとテトラカルボン酸二無水物との反応で得られるが、製造上の容易性の観点から、特定構造を有するのはジアミンであることが好ましい。
上述した、特定構造を有するジアミン(特定ジアミンともいう。)は、下記式[2]で表される。
本発明においては、特定ジアミン以外のその他のジアミン化合物を、ジアミン成分として併用することができる。その具体例を以下に挙げる。
p−フェニレンジアミン、2,3,5,6−テトラメチル−p−フェニレンジアミン、2,5−ジメチル−p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、2,4−ジメチル−m−フェニレンジアミン、2,5−ジアミノトルエン、2,6−ジアミノトルエン、2,5−ジアミノフェノール、2,4−ジアミノフェノール、3,5−ジアミノフェノール、3,5−ジアミノベンジルアルコール、2,4−ジアミノベンジルアルコール、4,6−ジアミノレゾルシノール、4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジカルボキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジフルオロ−4,4’−ビフェニル、3,3’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジアミノビフェニル、2,3’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2’−ジアミノジフェニルメタン、2,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2’−ジアミノジフェニルエーテル、2,3’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−スルホニルジアニリン、3,3’−スルホニルジアニリン、ビス(4−アミノフェニル)シラン、ビス(3−アミノフェニル)シラン、ジメチル−ビス(4−アミノフェニル)シラン、ジメチル−ビス(3−アミノフェニル)シラン、4,4’−チオジアニリン、3,3’−チオジアニリン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン、3,3’−ジアミノジフェニルアミン、3,4’−ジアミノジフェニルアミン、2,2’−ジアミノジフェニルアミン、2,3’−ジアミノジフェニルアミン、N−メチル(4,4’−ジアミノジフェニル)アミン、N−メチル(3,3’−ジアミノジフェニル)アミン、N−メチル(3,4’−ジアミノジフェニル)アミン、N−メチル(2,2’−ジアミノジフェニル)アミン、N−メチル(2,3’−ジアミノジフェニル)アミン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,4’−ジアミノベンゾフェノン、1,4−ジアミノナフタレン、2,2’−ジアミノベンゾフェノン、2,3’−ジアミノベンゾフェノン、1,5−ジアミノナフタレン、1,6−ジアミノナフタレン、1,7−ジアミノナフタレン、1,8−ジアミノナフタレン、2,5−ジアミノナフタレン、2,6ジアミノナフタレン、2,7−ジアミノナフタレン、2,8−ジアミノナフタレン、1,2−ビス(4−アミノフェニル)エタン、1,2−ビス(3−アミノフェニル)エタン、1,3−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、1,3−ビス(3−アミノフェニル)プロパン、1,4−ビス(4アミノフェニル)ブタン、1,4−ビス(3−アミノフェニル)ブタン、ビス(3,5−ジエチル−4−アミノフェニル)メタン、1,4−ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4-アミノフェニル)ベンゼン、1,3−ビス(4-アミノフェニル)ベンゼン、1,4−ビス(4-アミノベンジル)ベンゼン、1,3−ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、4,4’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、3,4’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、3,4’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、3,3’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、3,3’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、1,4−フェニレンビス[(4−アミノフェニル)メタノン]、1,4−フェニレンビス[(3−アミノフェニル)メタノン]、1,3−フェニレンビス[(4−アミノフェニル)メタノン]、1,3−フェニレンビス[(3−アミノフェニル)メタノン]、1,4−フェニレンビス(4−アミノベンゾエート)、1,4−フェニレンビス(3−アミノベンゾエート)、1,3−フェニレンビス(4−アミノベンゾエート)、1,3−フェニレンビス(3−アミノベンゾエート)、ビス(4−アミノフェニル)テレフタレート、ビス(3−アミノフェニル)テレフタレート、ビス(4−アミノフェニル)イソフタレート、ビス(3−アミノフェニル)イソフタレート、N,N’−(1,4−フェニレン)ビス(4−アミノベンズアミド)、N,N’−(1,3−フェニレン)ビス(4−アミノベンズアミド)、N,N’−(1,4−フェニレン)ビス(3−アミノベンズアミド)、N,N’−(1,3−フェニレン)ビス(3−アミノベンズアミド)、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)テレフタルアミド、N,N’−ビス(3−アミノフェニル)テレフタルアミド、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)イソフタルアミド、N,N’−ビス(3−アミノフェニル)イソフタルアミド、9,10−ビス(4−アミノフェニル)アントラセン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(3−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2’−ビス(3−アミノフェニル)プロパン、2,2’−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)プロパン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)プロパン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)プロパン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ブタン、1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ブタン、1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン、1,5−ビス(3−アミノフェノキシ)ペンタン、1,6−ビス(4−アミノフェノキシ)へキサン、1,6−ビス(3−アミノフェノキシ)へキサン、1,7−ビス(4−アミノフェノキシ)ヘプタン、1,7−(3−アミノフェノキシ)ヘプタン、1,8−ビス(4−アミノフェノキシ)オクタン、1,8−ビス(3−アミノフェノキシ)オクタン、1,9−ビス(4−アミノフェノキシ)ノナン、1,9−ビス(3−アミノフェノキシ)ノナン、1,10−(4−アミノフェノキシ)デカン、1,10−(3−アミノフェノキシ)デカン、1,11−(4−アミノフェノキシ)ウンデカン、1,11−(3−アミノフェノキシ)ウンデカン、1,12−(4−アミノフェノキシ)ドデカン、1,12−(3−アミノフェノキシ)ドデカン、4−(アミノメチル)アニリン、3−(アミノメチル)アニリン、4−(2−アミノエチル)アニリン、3−(2−アミノエチルアニリン)などの芳香族ジアミン化合物;ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタンなどの脂環式ジアミン化合物;1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,5−ジアミノペンタン、1,6−ジアミノへキサン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、1,9−ジアミノノナン、1,10−ジアミノデカン、1,11−ジアミノウンデカン、1,12−ジアミノドデカンなどの脂肪族ジアミン化合物。
上記その他ジアミン化合物は、液晶配向膜とした際の液晶配向性、電圧保持率、蓄積電荷などの特性に応じて、1種類又は2種類以上を混合して使用することもできる。
本発明における特定重合体を得るためには、下記式[3]で示されるテトラカルボン酸二無水物(特定テトラカルボン酸二無水物ともいう。)が用いられる。
本発明においては、特定テトラカルボン酸二無水物以外のその他のテトラカルボン酸二無水物(その他テトラカルボン酸二無水物とを用いることができる。その他テトラカルボン酸二無水物としては、以下に示すテトラカルボン酸のテトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
上記その他テトラカルボン酸二無水物は、液晶配向膜とした際の液晶配向性、電圧保持率、蓄積電荷などの特性に応じて、1種類又は2種類以上を混合して使用することもできる。
本発明における特定重合体を合成する方法は特に限定されない。通常、ジアミン成分とテトラカルボン酸二無水物成分とを重縮合反応させて得られる。一般的には、テトラカルボン酸及びその誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種のテトラカルボン酸成分と、1種又は複数種のジアミン化合物からなるジアミン成分とを反応させて、ポリアミド酸を得る。ポリアミド酸アルキルエステルを得るには、ポリアミド酸のカルボキシル基をエステルに変換する方法が用いられる。
本発明の特定重合体を用いて得られる液晶配向膜は、上記ジアミン成分における特定ジアミンの含有割合が多くなるほど、初期特性に加えて、バックライト光に長時間曝された後であっても、電圧保持率及び直流電圧により蓄積する電荷の緩和が速い。また、ジアミン成分における特定ジアミンの含有割合が多くなるほど、液晶のプレチルト角を大きくすることができる。その際、上記した特性を高める目的では、ジアミン成分において、特定ジアミン化合物の含有量は、特定ジアミンの1モルに対して、0.01〜99モルが好ましく、より好ましくは、0.1〜50モルであり、更に好ましくは、0.5〜20モルであり、最も好ましくは0.5〜10モルである。
ジアミン成分とテトラカルボン酸二無水物成分との反応は、通常、有機溶媒中で行う。その際に用いる有機溶媒としては、生成したポリイミド前駆体が溶解するものであれば特に限定されない。その具体例を以下に挙げる。
本発明のポリイミドは前記のポリイミド前駆体を脱水閉環させて得られるポリイミドであり、液晶配向膜を得るための重合体として有用である。
本発明のポリイミドにおいて、アミド酸基の脱水閉環率(イミド化率)は、必ずしも100%である必要はなく、用途や目的に応じて任意に調整することができる。
ポリイミド前駆体をイミド化させる方法としては、ポリイミド前駆体の溶液をそのまま加熱する熱イミド化又はポリイミド前駆体の溶液に触媒を添加する触媒イミド化が挙げられる。
ポリイミド前駆体の触媒イミド化は、ポリイミド前駆体の溶液に、塩基性触媒と酸無水物とを添加し、−20〜250℃、好ましくは0〜180℃で攪拌することにより行うことができる。塩基性触媒の量はアミド酸基の0.5〜30モル倍、好ましくは2〜20モル倍であり、酸無水物の量はアミド酸基の1〜50モル倍、好ましくは3〜30モル倍である。塩基性触媒としてはピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミンなどを挙げることができ、中でもピリジンは反応を進行させるのに適度な塩基性を持つので好ましい。 酸無水物としては、無水酢酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸などを挙げることができ、中でも無水酢酸を用いると反応終了後の精製が容易となるので好ましい。触媒イミド化によるイミド化率は、触媒量、反応温度、反応時間を調節することにより制御することができる。
本発明に用いる液晶配向剤における、重合体は、全てが上記特定重合体であってもよく、それ以外の他の重合体が混合されていてもよい。その際、特定重合体に対するそれ以外の他の重合体の含有量は0.5〜15質量%、好ましくは1〜10質量%である。
それ以外の他の重合体としては、特定ジアミンを含まないジアミン成分とテトラカルボン酸二無水物成分とから得られるポリイミド前駆体、又は該ポリイミド前駆体から得られるポリイミドが挙げられる。さらには、ポリイミド前駆体及びポリイミド以外の重合体、具体的には、アクリルポリマー、メタクリルポリマー、ポリスチレン又はポリアミドなども挙げられる。
本発明に用いる液晶配向剤には、エポキシ基、イソシアネート基、オキセタン基又はシクロカーボネート基を有する架橋性化合物、ヒドロキシル基又はアルコキシル基からなら群より選ばれる少なくとも1種の置換基を有する架橋性化合物、重合性不飽和結合を有する架橋性化合物等(以下、架橋剤ともいう。)などを含有することが好ましい。
さらに、下記の式[5−38]〜式[5−40]に示される少なくとも1種の構造を有するポリシロキサンを挙げることもできる。
具体的には、下記式[5−41]又は式[5−42]の化合物が挙げられる。
液晶配向膜中の電荷移動を促進し、該液晶配向膜を用いた液晶セルの電荷抜けを促進させる化合物として、下記の式[M1]〜[M156]で示される窒素含有複素環アミン化合物を添加することが好ましい。このアミン化合物は、特定重合体の溶液に直接添加しても構わないが、適当な溶媒で濃度0.1〜10質量%、好ましくは1〜7質量%の溶液にしてから添加することが好ましい。この溶媒としては、上述した特定重合体を溶解させる有機溶媒であれば特に限定されない。
これらの貧溶媒は1種類でも複数種類を混合して用いてもよい。上記のような貧溶媒を用いる場合は、液晶配向剤に含まれる有機溶媒全体の5〜80質量%が好ましく、より好ましくは20〜60質量%である。
具体的には、例えば、エフトップEF301、EF303、EF352(トーケムプロダクツ社製)、メガファックF171、F173、R−30(大日本インキ社製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム社製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子社製)などが挙げられる。これらの界面活性剤の使用割合は、液晶配向剤に含有される重合体成分の100質量部に対して、好ましくは0.01〜2質量部、より好ましくは0.01〜1質量部である。
例えば、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,3,5,6−テトラグリシジル−2,4−ヘキサンジオール、N,N,N’,N’,−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’,−テトラグリシジル−4、4’−ジアミノジフェニルメタンなどが挙げられる。
本発明の液晶配向剤には、上記の架橋性化合物、貧溶媒及び密着性を向上させる化合物の他に、本発明の効果が損なわれない範囲であれば、液晶配向膜の誘電率や導電性などの電気特性を変化させる目的の誘電体や導電物質を添加してもよい。
本発明の液晶配向剤は、基板上に塗布、焼成した後、ラビング処理や光照射などで配向処理をして、液晶配向膜として用いることができる。また、垂直配向用途などの場合では配向処理なしでも液晶配向膜として用いることができる。この際に用いる基板としては、透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板の他、アクリル基板やポリカーボネート基板などのプラスチック基板なども用いることができる。プロセスの簡素化の観点からは、液晶駆動のためのITO電極などが形成された基板を用いることが好ましい。また、反射型の液晶表示素子では、片側の基板のみにならばシリコンウェハなどの不透明な基板も使用でき、この場合の電極としてはアルミニウムなどの光を反射する材料も使用できる。
液晶配向剤を基板上に塗布した後は、ホットプレートなどの加熱手段により50〜300℃、好ましくは80〜250℃で溶媒を蒸発させて重合体被膜とすることができる。焼成後の重合体被膜の厚みは、厚すぎると液晶表示素子の消費電力の面で不利となり、薄すぎると液晶表示素子の信頼性が低下する場合があるので、好ましくは5〜300nm、より好ましくは10〜100nmである。液晶を水平配向や傾斜配向させる場合は、焼成後の重合体被膜をラビング又は偏光紫外線照射などで処理する。
液晶セルの作製方法としては、液晶配向膜の形成された一対の基板を用意し、片方の基板の液晶配向膜上にスペーサを散布し、液晶配向膜面が内側になるようにして、もう片方の基板を貼り合わせ、液晶を減圧注入して封止する方法、又は、スペーサを散布した液晶配向膜面に液晶を滴下した後に基板を貼り合わせて封止を行う方法などが例示できる。
本発明において特徴的なことは、液晶表示素子における液晶表示パネルが曲面形状を有することにある。すなわち、液晶表示パネルを構成ずる一対の基板が曲面を有するが、この曲面の形状や程度は種々のものがあり、任意に選択される。特に、本発明では、一軸方向に沿った断面において曲面形状を有し、曲面形状の曲率半径(R)が1000mmから3000mmの液晶表示パネルに対して効果的である。
上記の液晶表示素子は、PSA(Polymer Sustained Alignment)方式により、液晶分子のプレチルト角を制御するものである。PSA方式では、液晶材料中に少量の光重合性化合物、例えば光重合性モノマーを混入しておき、液晶セルを組み立てた後、液晶層に所定の電圧を印加した状態で光重合性化合物に紫外線などを照射し、生成した重合体によって液晶分子のプレチルト角を制御する。重合体が生成するときの液晶分子の配向状態が電圧を取り去った後においても記憶されるので、液晶層に形成される電界などを制御することにより、液晶分子のプレチルト角を調整することができる。また、PSA方式では、ラビング処理を必要としないので、ラビング処理によってプレチルト角を制御することが難しい垂直配向型の液晶層の形成に適している。
液晶セル作製の一例を挙げるならば、液晶配向膜の形成された一対の基板を用意し、片方の基板の液晶配向膜上にスペーサを散布し、液晶配向膜面が内側になるようにして、もう片方の基板を貼り合わせ、液晶を減圧注入して封止する方法、又はスペーサを散布した液晶配向膜面に液晶を滴下した後に、基板を貼り合わせて封止を行う方法などが挙げられる。
液晶セルを作製した後は、液晶セルに交流又は直流の電圧を印加しながら、熱や紫外線を照射して重合性化合物を重合する。これにより、液晶分子の配向を制御できる。
活性エネルギー線及び熱の少なくとも一方より重合する重合性基を含む液晶配向膜を得るためには、該重合性基を含む化合物を液晶配向剤中に添加する方法や、重合性基を含む重合体成分を用いる方法が挙げられる。重合性基としては、アクリル基、メタクリル基、ビニル基、マレイミド基等の重合性不飽和基が挙げられる。
液晶セル作製の一例を挙げるならば、液晶配向膜の形成された一対の基板を用意し、片方の基板の液晶配向膜上にスペーサを散布し、液晶配向膜面が内側になるようにして、もう片方の基板を貼り合わせ、液晶を減圧注入して封止する方法、又はスペーサを散布した液晶配向膜面に液晶を滴下した後に、基板を貼り合わせて封止を行う方法などが挙げられる。
以上のようにして、本発明の液晶配向剤を用いて作製された液晶表示素子は、信頼性に優れたものとなり、大画面で高精細の液晶テレビなどに好適に利用できる。
(テトラカルボン酸二無水物)
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
BODA:ビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物
3−AMPDA:3,5−ジアミノ−N−(ピリジン−3−イルメチル)ベンズアミド
p−PDA:p−フェニレンジアミン
PBCH5DAB:1,3−ジアミノ−4−{4−〔トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロへキシル)シクロへキシル〕フェノキシ}ベンゼン
PCH7DAB:1,3−ジアミノ−4−〔4−(トランス−4−n−ヘプチルシクロへキシル)フェノキシ〕ベンゼン
TEOS:テトラエトキシシラン
UPS:3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン
MPMS:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
HTMS:ヘキサデシルトリメトキシシラン
(有機溶媒)
NMP:N−メチル−2−ピロリドン、NEP:N−エチル−2−ピロリドン
BCS:ブチルセロソルブ、PB:プロピレングリコールモノブチルエーテル
DME:1,2−ジメトキシエタン、DPM:ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、DMI:1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、HG:ヘキシレングリコール
合成例におけるポリイミドの分子量は、センシュー科学社製 常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(SSC−7200)、Shodex社製カラム(KD−803、KD−805)を用い以下のようにして測定した。
カラム温度:50℃
溶離液:N,N’−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)、流速:1.0ml/分、
検量線作成用標準サンプル:東ソー社製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量:約9000,000、150,000、100,000、30,000)、及びポリマーラボラトリー社製 ポリエチレングリコール(分子量:約12,000、4,000、1,000)。
ポリイミドのイミド化率は次のようにして測定した。ポリイミド粉末20mgをNMRサンプル管(草野科学社製 NMRサンプリングチューブスタンダード φ5)に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6、0.05%TMS混合品)0.53mlを添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液を日本電子データム社製NMR測定器(JNW−ECA500)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5〜10.0ppm付近に現れるアミック酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。
イミド化率(%)=(1−α・x/y)×100
ポリイミド及びポリシロキサンの分子量は、Shodex社製カラム(サンプル側KF−803、リファレンス側KF−800RH)を用い以下のようにして測定した。
カラム温度:40℃、
溶離液:テトラヒドロフラン、流速:1ml/分、検量線作成用標準サンプル:Shodex社製 ポリスチレン(分子量:約52,400、19,900、7,200、2,970、580)。
BODA(23.64g,94.5mmol)、p−PDA(5.11g,47.3mmol)、3―AMPDA(16.0g, 66.15mmol)、及びDA−1(32.86g,75.6mmol)をNMP(216.0g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(18.53g,94.5mmol)とNMP(94.6)gを加え、40℃で6時間反応させポリアミド酸溶液を得た。
このポリアミド酸溶液(30.0g)にNMP(62.3g)を加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(6.02g)及びピリジン(1.87g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(601.0g)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(A)を得た。このポリイミドのイミド化率は75%であり、Mn(数平均分子量)は13,200であり、Mw(重量平均分子量)は40,600であった。
BODA(23.64g,94.5mmol)、p−PDA(5.11g,47.3mmol)、3―AMPDA(16.0g, 66.15mmol)、DA−1(16.43g,37.8mmol)、及びDA−8(14.39g,37.8mmol)をNMP(207.8g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(18.53g,94.5mmol)とNMP(94.6)gを加え、40℃で6時間反応させポリアミド酸溶液を得た。
このポリアミド酸溶液(30.0g)にNMP(62.3g)を加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(6.15g)及びピリジン(1.90g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(602.1g)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(B)を得た。このポリイミドのイミド化率は75%であり、Mnは12,900であり、Mwは40,400であった。
BODA(23.14g,88.8mmol)、m−PDA(12.00g,111mmol)、DA−2(16.60g,37mmol)、及びDA−8(16.08g,37mmol)をNMP(170.7g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(17.76g,90.7mmol)とNMP(92.6)gを加え、40℃で6時間反応させポリアミド酸溶液を得た。
このポリアミド酸溶液(30.0g)にNMP(87.1g)を加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(6.95g)及びピリジン(2.15g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(462.6g)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(C)を得た。このポリイミドのイミド化率は75%であり、Mnは11,800であり、Mwは39,600であった。
BODA(23.14g,88.8mmol)、m−PDA(12.00g,111mmol)、DA−3(17.1g,37mmol)、及びDA−8(14.08g,37mmol)をNMP(170.7g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(17.78g,90.7mmol)とNMP(92.6)gを加え、40℃で6時間反応させポリアミド酸溶液を得た。
このポリアミド酸溶液(30.0g)にNMP(87.1g)を加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(6.95g)及びピリジン(2.15g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(462.6g)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(D)を得た。このポリイミドのイミド化率は75%であり、Mnは11,900であり、Mwは40,100であった。
BODA(23.14g,88.8mmol)、m−PDA(12.00g,111mmol)、及びDA−4(34.1g,74mmol)をNMP(170.7g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(17.78g,90.7mmol)とNMP(92.6)gを加え、40℃で6時間反応させポリアミド酸溶液を得た。
このポリアミド酸溶液(30.0g)にNMP(87.1g)を加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(6.95g)及びピリジン(2.15g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(462.6g)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(E)を得た。このポリイミドのイミド化率は75%であり、Mnは14,100であり、Mwは41,000であった。
BODA(23.14g,88.8mmol)、m−PDA(12.00g,111mmol)、及びDA−5(28.6g,74mmol)をNMP(255g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(17.78g,90.7mmol)とNMP(92.6)gを加え、40℃で6時間反応させポリアミド酸溶液を得た。
このポリアミド酸溶液(30.0g)にNMP(87.1g)を加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(6.95g)及びピリジン(2.15g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(462.6g)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(F)を得た。このポリイミドのイミド化率は75%であり、Mnは11,900であり、Mwは40,000であった。
BODA(23.14g,88.8mmol)、m−PDA(12.00g,111mmol)、及びDA−6(33.0g,74mmol)をNMP(272.8g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(17.78g,90.7mmol)とNMP(71.1)gを加え、40℃で6時間反応させポリアミド酸溶液を得た。
このポリアミド酸溶液(30.0g)にNMP(87.1g)を加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(6.95g)及びピリジン(2.15g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(462.6g)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(G)を得た。このポリイミドのイミド化率は75%であり、Mnは11,400であり、Mwは39,000であった。
BODA(23.14g,88.8mmol)、m−PDA(12.00g,111mmol)、及びDA−7(33.0g,74mmol)をNMP(272.8g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(17.78g,90.7mmol)とNMP(71.1)gを加え、40℃で6時間反応させポリアミド酸溶液を得た。
このポリアミド酸溶液(30.0g)にNMP(87.1g)を加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(6.95g)及びピリジン(2.15g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(462.6g)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(H)を得た。このポリイミドのイミド化率は75%であり、Mnは15,700であり、Mwは41,200であった。
温度計及び還流管を備え付けた200mLの四つ口反応フラスコ中でHG24.9g、BCS24.9g、TEOS52.5g、及びHTMS11.2gを混合することで、アルコキシシランモノマーの溶液を調製した。この溶液に、予めHG8.5g、BCS8.5g、水16.2g及び触媒として蓚酸0.8gを混合した溶液を、室温下で30分かけて滴下し、さらに室温で30分間撹拌した。その後オイルバスを用いて加熱して30分間還流させた後、予めUPS含有量92質量%のメタノール溶液0.86gとHG0.86g、BCS0.86gの混合液を加えた。更に30分間還流させてから放冷してSiO2換算濃度が12重量%のポリシロキサン溶液(I)を得た。このポリシロキサンは、Mnが5,100であり、Mwは9,100であった。
温度計及び還流管を備え付けた200mLの四つ口反応フラスコ中でHG21.3g、BCS21.3g、及びTEOS52.5g、化合物3を18.4g混合することで、アルコキシシランモノマーの溶液を調製した。この溶液に、予めHG8.5g、BCS8.5g、水16.2g及び触媒として蓚酸0.8gを混合した溶液を、室温下で30分かけて滴下し、さらに室温で30分間撹拌した。その後オイルバスを用いて加熱して30分間還流させた後、予めUPS含有量92質量%のメタノール溶液0.86gとHG0.86g、BCS0.86gの混合液を加えた。更に30分間還流させてから放冷してSiO2換算濃度が12重量%のポリシロキサン溶液(J)を得た。このポリシロキサンはMnが2,400であり、Mwは4,800であった。
BODA(23.64g,94.5mmol)、p−PDA(5.11g,47.3mmol)、3―AMPDA(16.0g, 66.15mmol)、及びDA−8(28.77g,75.6mmol)をNMP(199.6g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(18.53g,94.5mmol)とNMP(94.6)gを加え、40℃で6時間反応させポリアミド酸溶液を得た。
このポリアミド酸溶液(30.0g)にNMP(62.3g)を加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(6.29g)及びピリジン(1.95g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(603.2g)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(D)を得た。このポリイミドのイミド化率は75%であり、Mnは13,200であり、Mwは39,300であった。
合成例1で得たポリイミド粉末(A)(6.0g)にNEP(54.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(40.0g)を加え、5時間攪拌することで、液晶配向剤[1]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
<実施例2>
合成例2で得たポリイミド粉末(B)(6.0g)にNEP(54.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(40.0g)を加え、5時間攪拌することで、液晶配向剤[2]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
合成例3で得たポリイミド粉末(C)(6.0g)にNEP(54.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(40.0g)を加え、5時間攪拌することで、液晶配向剤[3]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
合成例4で得たポリイミド粉末(D)(6.0g)にNEP(54.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(40.0g)を加え、5時間攪拌することで、液晶配向剤[4]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
合成例5で得たポリイミド粉末(E)(6.0g)にNEP(54.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(40.0g)を加え、5時間攪拌することで、液晶配向剤[5]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
合成例6で得たポリイミド粉末(F)(6.0g)にNEP(54.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(40.0g)を加え、5時間攪拌することで、液晶配向剤[7]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
合成例7で得たポリイミド粉末(G)(6.0g)にNEP(54.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(40.0g)を加え、5時間攪拌することで、液晶配向剤[7]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
合成例8で得たポリイミド粉末(H)(6.0g)にNEP(54.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(40.0g)を加え、5時間攪拌することで、液晶配向剤[8]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
合成例1で得たポリイミド粉末(A)(6.0g)にNEP(54.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にPB(40.0g)を加え、5時間攪拌することで、液晶配向剤[9]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
合成例1で得たポリイミド粉末(A)(6.0g)にNEP(54.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にDME(40.0g)を加え、5時間攪拌することで、液晶配向剤[10]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
合成例1で得たポリイミド粉末(A)(6.0g)にNEP(54.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(30.0g)、DME(10.0g)を加え、5時間攪拌することで、液晶配向剤[11]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
合成例1で得たポリイミド粉末(A)(6.0g)にNEP(54.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(30.0g)、DPM(10.0g)を加え、5時間攪拌することで、液晶配向剤[12]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
合成例1で得たポリイミド粉末(A)(6.0g)にNEP(54.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(40.0g)を加え、5時間攪拌した後、化合物1粉末(0.6g)を添加し24時間攪拌することで、液晶配向剤[13]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
合成例1で得たポリイミド粉末(A)(6.0g)にNEP(54.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(40.0g)を加え、5時間攪拌した後、化合物2粉末(0.6g)を添加し24時間攪拌することで、液晶配向剤[14]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
合成例1で得たポリイミド粉末(A)(6.0g)にNEP(54.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(40.0g)を加え、5時間攪拌した後、化合物1粉末(0.3g)、化合物2粉末(0.3g)を添加し24時間攪拌することで、液晶配向剤[15]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
<実施例16>
合成例9で得たポリシロキサン溶液(I)10.0g及びHG15.0g、BCS15.0gを混合することで、液晶配向剤[10]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られないことを確認した。
合成例10で得たポリシロキサン溶液(J)10.0g及びHG15.0g、BCS15.0gを混合することで、液晶配向剤[17]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られないことを確認した。
比較合成例1で得たポリイミド粉末(K)(6.0g)にNEP(54.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(40.0g)を加え、50℃にて15時間攪拌することで、液晶配向剤[18]を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、樹脂成分は均一に溶解していることが確認された。
上記実施例1〜17及び比較例1でそれぞれ得た各液晶配向剤を3cm×4cmITO付きガラス基板のITO面にスピンコートし、70℃で1分30秒間、ホットプレートにて焼成した後、230℃の赤外線加熱炉で30分間焼成を行い、膜厚100nmのポリイミド塗膜付き基板を作製した。
なお、実施例16で得た液晶配向剤の場合には、ホットプレートにおける焼成を70℃で1分30秒間の代わりに、80℃で3分間行ったが、他は同じである。
上記実施例1及び比較例1で得たポリイミド塗膜付き基板をブルカー・エイエックスエス社製UMT−2(センサーはFVL、装置先端に1.6mmサファイア球を取り付けた)に取り付け、横軸に0.5mm(5mm/秒)、移動方向に2mm、100秒かけて1mNから20mNまでスクラッチ試験をおこなった後、MLC−3022(メルク・ジャパン社製)を滴下した。そこに上記で得たもう1枚のポリイミド塗膜付き基板に4μmのスペーサーを散布し、滴下したMLC−3022側に向けて挟み込んだ。挟み込んだ基板を偏光顕微鏡(ECLIPSE E600WPOL)(ニコン社製)を偏光板90°にした状態でスクラッチ試験を行った箇所を観察し、光が透過するかを観察した。
図1のように輝点がほぼ見られない状態を「○」と評価し、図2に示すような輝点が若干みられる状態を「△」と評価し、図3に示すようにスクラッチした箇所が輝点となった状態を「×」と評価し、それらの結果を表1に示した。
Claims (11)
- 下記式[1]で表される構造を有する重合体を含有する液晶配向剤から得られる液晶配向膜を有する曲面液晶パネルを備える液晶表示素子。
- 前記重合体が、ポリイミド前駆体及びポリイミドからなる群より選ばれる少なくとも1種の重合体である、請求項1に記載の液晶表示素子。
- 曲面形状を有する液晶パネルを備える液晶表示素子のための液晶配向剤であり、下記式[1]で表される構造を有する重合体を含有することを特徴とする液晶配向剤。
- 前記重合体が、ポリイミド前駆体及びポリイミドからなる群より選ばれる少なくとも1種の重合体である、請求項6に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体が、下記式で表されるジアミンを含有するジアミンと、テトラカルボン酸二無水物成分との反応物であるポリイミド前駆体及びポリイミドからなる群より選ばれる少なくとも1種の重合体である、請求項6に記載の液晶配向剤。
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