JPWO2018003059A1 - ポリチオール化合物の製造方法、硬化性組成物の製造方法、および硬化物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)生産性向上のためには収率の更なる改善が求められること、
(2)製造されるポリチオール化合物の着色の低減が求められること、
という課題があることが明らかとなった。
質量基準の含水率(以下、単に「含水率」ともいう。)が3000ppm以下の2−メルカプトエタノールと、エピハロヒドリンと、を反応させて、式(1)で表されるハロゲン化物を得る工程1;
式(1)で表されるハロゲン化物をアルカリ金属硫化物およびアルカリ金属水酸化物からなる群から選択されるアルカリ金属化合物と反応させて、式(2)で表されるポリオール化合物および式(3)で表されるポリオール化合物からなる群から選択されるポリオール化合物を得る工程2;
上記イソチウロニウム塩を塩基存在下で加水分解することによって、ポリチオールの塩を得る工程4;ならびに、
上記ポリチオールの塩を酸によりポリチオールに転換することによって、式(4)で表されるポリチオール化合物、式(5)で表されるポリチオール化合物、式(6)で表されるポリチオール化合物および式(7)で表されるポリチオール化合物からなる群から選択される一種以上のポリチオール化合物を得る工程5;
を含む、ポリチオール化合物の製造方法。
以下、上記の本発明の一態様にかかるポリチオール化合物の製造方法について、更に詳細に説明する。
次に、工程2について説明する。
工程2は、工程1で得られた式(1)で表されるハロゲン化物を、アルカリ金属硫化物およびアルカリ金属水酸化物からなる群から選択されるアルカリ金属化合物と反応させて、式(2)で表されるポリオール化合物および式(3)で表されるポリオール化合物からなる群から選択されるポリオール化合物を得る工程である。
次に、工程3について説明する。
工程3は、工程2で得られた上記ポリオール化合物を酸存在下でチオ尿素と反応させて、イソチウロニウム塩を得る工程である。なお「イソチウロニウム塩」とは、イソチオ尿素の第4級塩である。酸として塩酸を用いる場合を例に取ると、例えば、式(2)で表されるポリオール化合物を酸存在下でチオ尿素と反応させると、下記反応スキーム例4に示すイソチウロニウム塩を得ることができる。なお反応スキーム例4では、ポリチオール化合物(5)の骨格を有するイソチウロニウム塩を示しているが、この反応においては、ポリチオール化合物(5)の骨格を有するイソチウロニウム塩、ポリチオール化合物(6)の骨格を有するイソチウロニウム塩およびポリチオール化合物(7)の骨格を有するイソチウロニウム塩からなる群から選ばれる少なくとも一種のイソチウロニウム塩を得ることができ、転位反応が起こることで、上記イソチウロニウム塩の中の二種または三種が得られ得る。
次に、工程4について説明する。
工程4は、工程3で得られた上記イソチウロニウム塩を塩基存在下で加水分解することによって、ポリチオールの塩を得る工程である。ここで得られるポリチオールの塩は、式(4)、式(5)、式(6)、または式(7)で表されるポリチオール化合物の構造において1分子中に3個または4個存在するチオール基(−SH)の1個以上のチオール基の水素原子が置換された構造を有する塩である。工程4において、異なる構造の二種以上のポリチオールの塩を得ることもできる。上記ポリチオールの塩は、ポリチオールのアルカリ金属塩またはポリチオールのアンモニウム塩であることが好ましい。塩の種類は、加水分解に用いる塩基の種類によって調整可能である。一例として、上記ポリチオールの塩としてアルカリ金属塩を得る態様について、以下に説明する。
ポリチオールのアルカリ金属塩とは、工程3で得られたイソチウロニウム塩が加水分解された結果、分子末端にチオール基のアルカリ金属塩(−SM;Mはアルカリ金属原子を表す)が導入された構造を有する。例えば、ポリチオール化合物(5)の骨格を有するイソチウロニウム塩を、塩基として水酸化ナトリウムを用いて加水分解することにより、下記反応スキーム例6に示すポリチオールのアルカリ金属塩(ナトリウム塩)を得ることができる。
次に、工程5について説明する。
工程5は、工程4で得られたポリチオールの塩を酸によりポリチオールに転換する工程である。これにより、式(4)で表されるポリチオール化合物、式(5)で表されるポリチオール化合物、式(6)で表されるポリチオール化合物および式(7)で表されるポリチオール化合物からなる群から選択される一種以上のポリチオール化合物を得ることができる。例えば、反応スキーム例6に示したポリチオールナトリウム塩を、酸として塩化水素(HCl)を用いてポリチオールに転換して式(5)で表されるポリチオール化合物を得る反応スキーム例8を、以下に示す。
本発明の一態様は、上記製造方法によって得られたポリチオール化合物と、ポリイソ(チオ)シアネート化合物と、を含む硬化性組成物に関する。
更に本発明の一態様は、上記硬化性組成物を硬化した硬化物に関する。
上記硬化性組成物および硬化物については、以下の硬化性組成物の製造方法および硬化物の製造方法に関する記載を参照することができる。
本発明の一態様は、
上記の本発明の一態様にかかるポリチオール化合物の製造方法によりポリチオール化合物を製造する工程と、
製造されたポリチオール化合物をポリイソ(チオ)シアネート化合物と混合して硬化性組成物を調製する工程と、
を含む硬化性組成物の製造方法、
に関する。上記製造方法により得られる硬化性組成物を硬化することにより、硬化物として、眼鏡レンズ等の光学部材の材料として有用なポリチオウレタン系樹脂を得ることができる。以下に、上記硬化性組成物の製造方法について、更に詳細に説明する。
本発明の一態様は、
上記の本発明の一態様にかかる硬化性組成物の製造方法によって硬化性組成物を製造する工程と、
製造された硬化性組成物を硬化して硬化物を得る工程と、
を含む硬化物の製造方法、
に関する。以下に、上記硬化物の製造方法について、更に詳細に説明する。
実施例、比較例において工程1に付すために用いる2−メルカプトエタノールの含水率を、温度20〜25℃および絶対湿度2〜5g/m3以下の環境下で、カールフィッシャー水分測定装置(京都電子工業株式会社製自動水分測定装置MKC−610型)および水分気化装置(京都電子工業株式会社製水分気化装置ADP−611型)を用いて測定した。実施例で用いた2−メルカプトエタノールは、市販の2−メルカプトエタノールを蒸留し、モレキュラーシーブを添加して含水率を低減させた2−メルカプトエタノールである。
2−メルカプトエタノールは、上記の含水率測定後、1時間以内に工程1に付した(具体的には第三級アミンと混合した)。含水率の測定から工程1に付すまでの間に2−メルカプトエタノールの含水率は変化しないか変化するとしても変化量は検出限界以下である。また、通常の作業環境または保管環境であれば、2−メルカプトエタノールの含水率は変化しないか変化するとしても変化量は検出限界以下である。
実施例、比較例で得られたポリチオール化合物のb*値を、株式会社日立製作所製分光光度計U−3500を用いて光路長10mmで測定した。
実施例、比較例で得られた硬化物(0.00D、中心肉厚1.8mm)のYI値を、株式会社村上色彩技術研究所製分光透過率測定器DOT−3を用いて測定した。
(工程1)
表1に示す含水率の2−メルカプトエタノール78.1g(1.0モル)とトリエチルアミン2.0gの混合液に、エピクロロヒドリン92.5g(1.0モル)を、内温を35〜40℃に保ちながら1時間かけて滴下し、内温40℃で1時間熟成を行った。なお実施例、比較例に記載の熟成は、反応液を撹拌して行った。
(工程2)
上記工程1の後の反応液に、硫化ナトリウム9水和物125.0g(0.5モル)を純水100gに溶解して調製した水溶液を、内温を40〜45℃に保ちながら1時間かけて滴下し、更に内温5℃で1時間熟成を行った。
(工程3、工程4)
上記工程2の後の反応液に36%塩酸303.8g(3.0モル)とチオ尿素190.3g(2.5モル)を加えて内温110℃で9時間加熱撹拌した(工程3)。反応液を室温まで冷却後、トルエン400mlを加え、30%水酸化ナトリウム水溶液600.4g(4.5モル)を徐々に加え内温60℃で4時間加水分解を行った(工程4)。
(工程5)
上記工程4の後の反応液を静置して水層と有機層に分離した後、有機層を取り出し、この有機層を36%塩酸100ml、水100mlで2回、順次洗浄した。洗浄後の有機層中のトルエンを、ロータリーエバポレーターにて留去し、目的とするポリチオール化合物(透明の液体)を収量170.5g(収率93.0%)で得た。
表1に示す含水率の2−メルカプトエタノールを用いた点以外、実施例1と同様の方法により、目的とするポリチオール化合物(透明の液体)を収量171.1g(収率93.3%)で得た。
工程1で用いるアミンとして、トリエチルアミン2.0gに代えてトリブチルアミン2.0gを用いた点以外、実施例2と同様の方法により、目的とするポリチオール化合物(透明の液体)を収量165.4g(収率90.2%)で得た。
工程4で用いる塩基として、30%水酸化ナトリウム水溶液600.4gに代えて30%水酸化カリウム水溶液841.7gを用いた点以外、実施例2と同様の方法により、目的とするポリチオール化合物(透明の液体)を収量162.8g(収率88.8%)で得た。
工程1で用いるエピハロヒドリンとして、エピクロロヒドリン92.5gに代えてエピブロモヒドリン137.0gを用いた点以外、実施例2と同様の方法により、目的とするポリチオール化合物(透明の液体)を収量157.0g(収率85.6%)で得た。
表1に示す含水率の2−メルカプトエタノールを用いた点以外、実施例1と同様の方法により、目的とするポリチオール化合物(透明の液体)を収量160.6g(収率87.6%)で得た。
表1に示す含水率の2−メルカプトエタノールを用いた点以外、実施例1と同様の方法により、目的とするポリチオール化合物(黄色みを呈した透明の液体)を収量138.6g(収率75.6%)で得た。
表1に示す含水率の2−メルカプトエタノールを用いた点以外、実施例1と同様の方法により、目的とするポリチオール化合物を収量127.6g(収率69.6%)で得た。
(工程1)
表1に示す含水率の2−メルカプトエタノール78.1g(1.0モル)とトリブチルアミン2.0gの混合液に、エピクロロヒドリン92.6g(1.0モル)を、内温を35〜40℃に保ちながら1時間かけて滴下し、内温40℃で1時間熟成を行った。
(工程2)
上記工程1の後の反応液に、表1に示す含水率の2−メルカプトエタノール78.1g(1.0モル)と45%水酸化ナトリウム水溶液88.8g(1.0モル)を、内温を40〜45℃に保ちながら1時間かけて滴下し、内温を80℃に昇温後、1時間熟成を行った。
(工程3、4)
上記工程2の後の反応液に36%塩酸303.8g(3.0モル)とチオ尿素228.4g(3.0モル)を加えて内温110℃で2時間加熱撹拌した(工程3)。反応液を室温まで冷却後、トルエン200mlを加え、45%水酸化ナトリウム水溶液266.7g(3.0モル)を徐々に加え反応液を60℃で4時間加水分解を行った(工程4)。
(工程5)
上記工程4の後の反応液を静置して水層と有機層に分離した後、有機層を取り出し、この有機層を36%塩酸100ml、水100mlで2回、順次洗浄した。洗浄後の有機層中のトルエンを、ロータリーエバポレーターにて留去し、目的とするポリチオール化合物(透明の液体)を収量222.4g(収率85.4%)得た。
表1に示す含水率の2−メルカプトエタノールを用いた点以外、実施例7と同様の方法により、目的とするポリチオール化合物(透明の液体)を収量214.4g(収率82.3%)で得た。
表1に示す含水率の2−メルカプトエタノールを用いた点以外、実施例7と同様の方法により、目的とするポリチオール化合物(黄色みを呈した透明の液体)を収量186.0g(収率71.4%)で得た。
キシリレンジイソシアナート50.6部、硬化触媒としてジメチル錫ジクロライド0.01部、離型剤として酸性リン酸エステル(城北化学工業株式会社製JP−506H)0.20部、紫外線吸収剤(シプロ化成株式会社製シーソーブ701)0.5部を混合、溶解させた。更に、実施例1で得られたポリチオール化合物49.4部を添加混合し、混合液とした。この混合液を200Paにて1時間脱泡を行った後、孔径5.0μmのPTFE(ポリテトラフルオロエチレン)フィルターにて濾過を行った。濾過後の混合液(硬化性組成物)を、直径75mm、−4.00Dまたは0.00Dのガラスモールドとテープからなるレンズ用成形型へ注入した。この成形型を電気炉へ投入し、15℃から120℃まで20時間かけて徐々に昇温し、2時間保持して重合(硬化反応)させた。重合終了後、電気炉から成形型を取り出し、離型して硬化物(プラスチックレンズ)を得た。得られたプラスチックレンズを更に炉内温度120℃のアニール炉において3時間アニールを行った。
ポリチオール化合物を比較例1で得られたポリチオール化合物に変更した点以外、実施例9と同様にプラスチックレンズを作製した。
キシリレンジイソシアナート52.0部、硬化触媒としてジメチル錫ジラウレート0.05部、離型剤として酸性リン酸エステル(城北化学工業株式会社製JP−506H)0.20部、紫外線吸収剤(シプロ化成株式会社製シーソーブ701)0.5部を混合、溶解させた。更に、実施例7で得られたポリチオール化合物48.0部を添加混合し、混合液とした。この混合液を200Paにて1時間脱泡を行った後、孔径5.0μmのPTFE(ポリテトラフルオロエチレン)フィルターにて濾過を行った。濾過後の混合液(硬化性組成物)を、直径75mm、−4.00Dまたは0.00Dのガラスモールドとテープからなるレンズ用成形型へ注入した。この成形型を電気炉へ投入し、30℃から120℃まで20時間かけて徐々に昇温し、2時間保持して重合(硬化反応)させた。重合終了後、電気炉から成形型を取り出し、離型して硬化物(プラスチックレンズ)を得た。得られたプラスチックレンズを更に炉内温度120℃のアニール炉において3時間アニールを行った。
ポリチオール化合物を比較例3で得られたポリチオール化合物に変更した点以外、実施例10と同様にプラスチックレンズを作製した。
Claims (7)
- 質量基準の含水率が3000ppm以下の2−メルカプトエタノールと、エピハロヒドリンと、を反応させて、式(1)で表されるハロゲン化物を得る工程1;
式(1)で表されるハロゲン化物をアルカリ金属硫化物およびアルカリ金属水酸化物からなる群から選択されるアルカリ金属化合物と反応させて、式(2)で表されるポリオール化合物および式(3)で表されるポリオール化合物からなる群から選択されるポリオール化合物を得る工程2;
前記イソチウロニウム塩を塩基存在下で加水分解することによって、ポリチオールの塩を得る工程4;ならびに、
前記ポリチオールの塩を酸によりポリチオールに転換することによって、式(4)で表されるポリチオール化合物、式(5)で表されるポリチオール化合物、式(6)で表されるポリチオール化合物および式(7)で表されるポリチオール化合物からなる群から選択される一種以上のポリチオール化合物を得る工程5;
を含む、ポリチオール化合物の製造方法。
- 前記アルカリ金属化合物は、硫化ナトリウムおよび水酸化ナトリウムからなる群から選択されるアルカリ金属化合物である請求項1に記載のポリチオール化合物の製造方法。
- 前記ポリチオールの塩は、ポリチオールのアルカリ金属塩およびポリチオールのアンモニウム塩からなる群から選択される塩である請求項1または2に記載のポリチオール化合物の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法によってポリチオール化合物を製造する工程と、
製造されたポリチオール化合物をポリイソ(チオ)シアネート化合物と混合して硬化性組成物を調製する工程と、
を含む硬化性組成物の製造方法。 - 請求項4に記載の製造方法によって硬化性組成物を製造する工程と、
製造された硬化性組成物を硬化して硬化物を得る工程と、
を含む硬化物の製造方法。 - 前記硬化工程を、前記硬化性組成物を注型重合に付すことにより行う請求項5に記載の硬化物の製造方法。
- 前記硬化物は眼鏡レンズ基材である、請求項5または6に記載の硬化物の製造方法。
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