JPWO2017169833A1 - 半導体製造用処理液、その製造方法、パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
下記要件(a)を満たす化合物(A)を1種と、
下記要件(b)を満たす化合物(B)を1種又は2種以上と、
Al、B、S、N及びKから選ばれる何れかの元素を含有する無機物(C)を1種又は2種以上とを含有する半導体製造用処理液であって、
化合物(B)の上記処理液中の含有率の合計が10−10〜0.1質量%であり、
下記式Iで表される化合物(B)と無機物(C)の比率Pが103〜10−6である半導体製造用処理液。
要件(a):アルコール化合物、ケトン化合物及びエステル化合物から選択され、上記処理液中の含有率が90.0〜99.9999999質量%である化合物。
要件(b):炭素数6以上のアルコール化合物、ケトン化合物、エステル化合物、エーテル化合物及びアルデヒド化合物から選択され、上記処理液中の含有率が10−11〜0.1質量%である化合物。
P=[無機物(C)の全質量]/[化合物(B)の全質量] 式I
[2]
無機物(C)が、Al、B及びSから選ばれる何れかの元素を含有する化合物である、[1]に記載の半導体製造用処理液。
上記半導体製造用処理液に含有される1種又は2種以上の無機物(C)の各々の含有率が、0.0001〜100質量ppbである、[1]又は[2]に記載の半導体製造用処理液。
上記半導体製造用処理液に含有される1種又は2種以上の無機物(C)の各々の含有率が、0.001〜100質量ppbである、[1]〜[3]のいずれかに記載の半導体製造用処理液。
Na、Ca及びFeを含有し、各原子の含有率が0.01質量ppt〜1000質量ppbである、[1]〜[4]のいずれかに記載の半導体製造用処理液。
SNP−ICP−MS法により測定された金属粒子の合計の含有率が、0.001〜100質量pptである、[1]〜[5]のいずれかに記載の半導体製造用処理液。
SNP−ICP−MS法により測定された金属粒子の合計の含有率が、1〜100質量pptである、[1]〜[6]のいずれかに記載の半導体製造用処理液。
化合物(B)として、下記式I〜Vで表される化合物の少なくとも1種を含有する、[1]〜[7]のいずれかに記載の半導体製造用処理液。
式II中、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基又はシクロアルケニル基を表すか、あるいは、互いに結合し、環を形成している。但し、R3及びR4の双方が水素原子であることはない。
式III中、R5は、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
式IV中、R6及びR7は、各々独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表すか、あるいは、互いに結合し、環を形成している。
式V中、R8及びR9は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基を表すか、あるいは、互いに結合し、環を形成している。Lは、単結合又はアルキレン基を表す。
下記式IIで表される化合物(A)と化合物(B)の比率Qが104〜1010である、[1]〜[8]のいずれかに記載の半導体製造用処理液。
Q=[化合物(A)の全質量]/[化合物(B)の全質量] 式II
[10]
[1]〜[9]のいずれかに記載の半導体製造用処理液を2種以上含有する半導体製造用処理液。
上記半導体製造用処理液が現像液である、[1]〜[10]のいずれかに記載の半導体製造用処理液。
上記半導体製造用処理液がリンス液である、[1]〜[10]のいずれかに記載の半導体製造用処理液。
上記半導体製造用処理液がプリウェット液である、[1]〜[10]のいずれかに記載の半導体製造用処理液。
[1]〜[13]のいずれかに記載の半導体製造用処理液を製造する方法であって、
1種又は2種以上の原料を、触媒の存在下で反応させて化合物(A)を合成し、化合物(A)、化合物(B)及び無機物(C)を含む粗液を得ること、及び上記粗液を精製すること
を含む、半導体製造用処理液の製造方法。
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を基板に塗布して感活性光線性又は感放射線性膜を形成する工程、
上記感活性光線性又は感放射線性膜を露光する工程、及び
上記基板又は上記感活性光線性又は感放射線性膜を、[1]〜[13]のいずれかに記載の半導体製造用処理液を用いて処理する工程、
を含むパターン形成方法。
上記基板又は上記感活性光線性又は感放射線性膜を、上記半導体製造用処理液を用いて処理する工程として、少なくとも、上記感活性光線性又は感放射線性膜を、上記半導体製造用処理液を現像液として用いて現像する工程を含む、[15]に記載のパターン形成方法。
上記基板又は上記感活性光線性又は感放射線性膜を、上記半導体製造用処理液を用いて処理する工程として、少なくとも、上記感活性光線性又は感放射線性膜を、上記半導体製造用処理液をリンス液として用いて洗浄する工程を含む、[15]又は[16]に記載のパターン形成方法。
上記基板又は上記感活性光線性又は感放射線性膜を、上記半導体製造用処理液を用いて処理する工程として、少なくとも、上記基板を、上記半導体製造用処理液をプリウェット液として用いて処理する工程を含む、[15]〜[17]のいずれかに記載のパターン形成方法。
上記半導体製造用処理液として、露光前の上記感活性光線性又は感放射線性膜を浸漬させたときの23℃における溶解速度が0.0016〜0.33nm/秒である半導体製造用処理液を用いる、[15]〜[18]のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
[15]〜[19]のいずれか1項に記載のパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
本発明において「半導体製造用処理液」は、上述の通り、リソグラフィ工程、エッチング工程、イオン注入工程、剥離工程等を含む半導体デバイスの製造工程において、各工程の終了後、あるいは次の工程に移る前に、有機物を処理するために使用される処理液であり、具体的には、現像液、リンス液、プリウェット液、剥離液等として用いられる処理液である。
要件(a):アルコール化合物、ケトン化合物及びエステル化合物から選択され、本発明の処理液中の含有率が90.0〜99.9999999質量%である化合物。
要件(b):炭素数6以上のアルコール化合物、ケトン化合物、エステル化合物、エーテル化合物及びアルデヒド化合物から選択され、本発明の処理液中の含有率が10−11〜0.1質量%である化合物。
この場合、他の化合物としては、例えば、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
本発明の処理液は、一形態において、無機物(C)として、Al、B及びSから選ばれる何れかの元素を含む化合物を含有する。
化合物(B)に対する無機物(C)の比率Pが103〜10−6の範囲である場合に、リソ性能の悪化や欠陥の発生を抑制し、微細なレジストパターン又は微細な半導体素子の提供が可能となる。この現象のメカニズムは必ずしも定かではないが、処理液中に含有される化合物(B)と無機物(C)のバランスが崩れると、例えば、現像液、リンス液、プリウェット液、剥離液等の各処理液による処理時に、リソ性能の悪化や欠陥の発生をもたらす特異な現像が起こるものと推測される。
その現象のメカニズムは定かではないが、化合物(A)と化合物(B)の比率Qが上記範囲である場合に、本発明の効果が更に良化することが確認されている。
なお、R1及びR2は、式Iで表される化合物の炭素数が6以上となる関係を満たす。
なお、R3及びR4は、式IIで表される化合物の炭素数が6以上となる関係を満たす。
R5により表されるアルキル基は、炭素数6以上のアルキル基であり、炭素数6〜12のアルキル基が好ましく、炭素数6〜10のアルキル基がより好ましい。
このアルキル基は、鎖中にエーテル結合を有していてもよく、ヒドロキシ基等の置換基を有していてもよい。
なお、R8、R9及びLは、式Vで表される化合物の炭素数が6以上となる関係を満たす。
化合物(B)の具体例として、例えば、以下のような化合物が挙げられる。
SNP−ICP−MS法を用いた測定において使用し得る装置としては、後述する実施例で使用した装置(PerkinElmer社製 NexION350S)のほか、例えば、アジレントテクノロジー社製、Agilent 8800 トリプル四重極ICP−MS(inductively coupled plasma mass spectrometry、半導体分析用、オプション#200);アジレントテクノロジー社製、Agilent 8900などが挙げられる。
本発明の処理液は、公知の方法により製造することができる。例えば、原料を、触媒の存在下で反応させて化合物(A)を合成し、化合物(A)を含む粗液を得、次いで、この粗液を、例えば後述するフィルタリング等で精製することにより製造される。
酸化銅−酸化亜鉛を含む固体触媒、担持燐酸系触媒、担持銅系触媒等が挙げられる。
図1は本発明の実施形態に係る処理液の製造方法に用いることができる製造装置の一形態を表す概略図である。製造装置100は、タンク101を備え、タンク101は後述する洗浄液、及び/又は、有機溶剤(化合物(A)を含む粗液)を供給するための供給口102を備える。製造装置100は、ろ過装置105を備え、タンク101とろ過装置105とは、供給管路109で連結され、タンク101とろ過装置105との間を流体(洗浄液、有機溶剤、及び、処理液等)を移送できるようになっている。供給管路109には、弁103、及び、ポンプ104が配置されている。図1において、製造装置100は、タンク101と、ろ過装置105とを備えるが、本発明の実施形態に係る処理液の製造方法に用いることができる製造装置としては、これに制限されない。
製造装置100は、循環管路110に処理液を排出する排出部111を備える。排出部1111は、弁107と、容器108を備え、循環管路に設けられた弁106と、上記弁107の切り替えによって、製造された処理液を容器108に収容できるようになっている。また、弁107には切り替え可能な管路113が接続されており、この管路113を経て循環洗浄後の洗浄液を製造装置100外へと排出することができる。循環洗浄後の洗浄液には、パーティクル、及び、金属不純物等が含有されている場合があり、洗浄液を装置外へ排出する管路113を備える製造装置100によれば、容器108の充填部分等を汚染することがなく、より優れた欠陥抑制性能を有する処理液を得ることができる。
また、製造装置200においては、タンク101から排出された流体を再び蒸留塔201に流入することもできる。その場合、上記の弁103、弁206、及び、弁205の切り替えによって、管路204から、弁207、及び、管路203を経て流体が蒸留塔201に流入する。
金属材料としては、例えば、クロム及びニッケルの含有量の合計が金属材料全質量に対して25質量%超である金属材料が挙げられ、なかでも、30質量%以上がより好ましい。金属材料におけるクロム及びニッケルの含有量の合計の上限値としては特に制限されないが、一般に90質量%以下が好ましい。
金属材料としては例えば、ステンレス鋼、炭素鋼、合金鋼、ニッケルクロムモリブデン鋼、クロム鋼、クロムモリブデン鋼、マンガン鋼、及びニッケル−クロム合金等が挙げられる。
また、ニッケル−クロム合金は、必要に応じて、上記した合金の他に、更に、ホウ素、ケイ素、タングステン、モリブデン、銅、及びコバルト等を含有していてもよい。
なお、金属材料はバフ研磨されていてもよい。バフ研磨の方法は特に制限されず、公知の方法を用いることができる。バフ研磨の仕上げに用いられる研磨砥粒のサイズは特に制限されないが、金属材料の表面の凹凸がより小さくなりやすい点で、#400以下が好ましい。なお、バフ研磨は、電解研磨の前に行われることが好ましい。
上記金属材料中のCr/Feを調整する方法としては特に制限されず、金属材料中のCr原子の含有量を調整する方法、及び、電解研磨により、研磨表面の不動態層におけるクロムの含有量が、母相のクロムの含有量よりも多くする方法等が挙げられる。
皮膜技術は、金属被覆(各種メッキ)、無機被覆(各種化成処理、ガラス、コンクリート、セラミックスなど)および有機被覆(錆止め油、塗料、ゴム、プラスチックスなど)の3種に大別されているが、いずれであってもよい。
好ましい皮膜技術としては、錆止め油、錆止め剤、腐食抑制剤、キレート化合物、可剥性プラスチック、及びライニング剤による表面処理が挙げられる。
除粒子径が20nm以下のフィルタは、処理液の原料となる有機溶剤等から、直径20nm以上の粒子を効率的に除去する機能を有する。
なお、フィルタの除粒子径としては、1〜15nmが好ましく、1〜12nmがより好ましい。除粒子径が15nm以下だと、より微細な粒子を除去でき、除粒子径が1nm以上だと、ろ過効率が向上する。
ここで、除粒子径とは、フィルタが除去可能な粒子の最小サイズを意味する。例えば、フィルタの除粒子径が20nmである場合には、直径20nm以上の粒子を除去可能である。
上記ろ過装置105は、金属イオン吸着フィルタを含有することが好ましい。
金属イオン吸着フィルタとしては特に制限されず、公知の金属イオン吸着フィルタが挙げられる。
ろ過装置105は、有機不純物吸着フィルタを更に含有してもよい。
有機不純物吸着フィルタとしては特に制限されず、公知の有機不純物吸着フィルタが挙げられる。
なかでも、有機不純物吸着フィルタとしては、有機不純物の吸着性能が向上する点で、有機不純物と相互作用可能な有機物骨格を表面に有すること(言い換えれば、有機不純物と相互作用可能な有機物骨格によって表面が修飾されていること)が好ましい。有機不純物と相互作用可能な有機物骨格としては、例えば、有機不純物と反応して有機不純物を有機不純物吸着フィルタに捕捉できるような化学構造が挙げられる。より具体的には、有機不純物としてn−長鎖アルキルアルコール(有機溶剤として1−長鎖アルキルアルコールを用いた場合の構造異性体)を含む場合には、有機物骨格としては、アルキル基が挙げられる。また、有機不純物としてジブチルヒドロキシトルエン(BHT)を含む場合には、有機物骨格としてはフェニル基が挙げられる。
上記記載の様に事前に洗浄する場合に用いられる洗浄液としては特に制限されず、公知の洗浄液を用いることができる。
本発明の処理液は、Cr、Co、Cu、Pb、Li、Mg、Mn、Ni、K、Ag、及びZnなどのイオン濃度がいずれも1ppm(parts per million)以下であることが好ましく、1ppb以下であることがより好ましい。特に、pptオーダー(上記濃度はいずれも質量基準)であることが更に好ましく、実質的に含まないことが特に好ましい。
また、本発明の処理液は、粗大粒子を実質的に含まないことが好ましい。
なお、処理液に含まれる粗大粒子とは、原料に不純物として含まれる塵、埃、有機固形物、無機固形物などの粒子や、処理液の調製中に汚染物として持ち込まれる塵、埃、有機固形物、無機固形物などの粒子などであり、最終的に処理液中で溶解せずに粒子として存在するものが該当する。処理液中に存在する粗大粒子の量は、レーザを光源とした光散乱式液中粒子測定方式における市販の測定装置を利用して液相で測定することができる。
本発明の処理液は、他の原料を別途添加するキットとしてもよい。この場合、使用の際に別途添加する他の原料として、水や有機溶剤のような溶媒の他、用途に応じて他の化合物を混合して使用することができる。本発明の効果が顕著に得られる観点から、この際に使用され得る溶媒は、溶媒に含まれるNa、Ca又はFeの各含有率が、上述した本発明の特定の値の範囲であると、本発明所望の効果が顕著に得られる。
本発明の処理液は、(キットであるか否かに関わらず)腐食性等が問題とならない限り、任意の容器に充填して保管、運搬、そして使用することができる。容器としては、半導体用途向けに、クリーン度が高く、不純物の溶出が少ないものが好ましい。使用可能な容器としては、アイセロ化学(株)製の「クリーンボトル」シリーズ、コダマ樹脂工業(株)製の「ピュアボトル」などが挙げられるが、これらに限定されない。
非金属材料としては、上述した蒸留塔の接液部に用いられる非金属材料で例示した材料が挙げられる。特に、上記のなかでも、接液部がフッ素樹脂である容器を用いる場合、接液部がポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、又はポリエチレン−ポリプロピレン樹脂である容器を用いる場合と比べて、エチレン又はプロピレンのオリゴマーの溶出という不具合の発生を抑制できる。
本発明に関連して使用される水、例えば、本発明の処理液の製造工程において使用され得る水、本発明のパターン形成工程において使用され得る水、本発明の処理液の収容容器の洗浄に用い得る水、本発明の処理液の成分測定や本発明の効果に係わる欠陥抑制性能及びリソ性能の評価のための測定に使用され得る水は、半導体製造に使用される超純水を用いることが好ましい。また、その超純水をさらに精製し、無機陰イオンや金属イオンなどを低減させた水を用いることがより好ましい。精製方法は特に限定されないが、ろ過膜やイオン交換膜を用いた精製や、蒸留による精製が好ましい。また、例えば、特開2007―254168号公報に記載されている方法により精製を行なうことが好ましい。
本発明の処理液の調整や、収容容器の開封及び/又は洗浄、処理液の充填などを含めた取り扱いや、処理分析、及び測定は全てクリーンルームで行うことが好ましい。クリーンルームは、14644−1クリーンルーム基準を満たすことが好ましい。ISOクラス1、ISOクラス2、ISOクラス3、ISOクラス4のいずれかを満たすことが好ましく、ISOクラス1、ISOクラス2を満たすことが好ましく、ISOクラス1であることが特に好ましい。
〔処理液の用途〕
本発明の処理液は、半導体製造用に好ましく用いられる。具体的には、リソグラフィ工程、エッチング工程、イオン注入工程、及び、剥離工程等を含有する半導体デバイスの製造工程において、各工程の終了後、又は、次の工程に移る前に、有機物を処理するために使用され、具体的にはプリウェット液、現像液、リンス液、及び、剥離液等として好適に用いられる。例えばレジスト塗布前後の半導体基板のエッジエラインのリンスにも使用することができる。
また、上記処理液は、半導体製造用以外の他の用途でも好適に用いることができ、ポリイミド、センサー用レジスト、レンズ用レジスト等の現像液、及び、リンス液等としても使用することができる。
<パターン形成方法>
本発明の処理液は、基本的には、半導体デバイスの製造方法において、現像液、リンス液、プリウェット液、剥離等として用いられる処理液であり、一態様において、半導体デバイスの製造方法に含まれるパターン形成方法において、現像液、リンス液又はプリウェット液として用いられることが好ましい。
本発明のパターン形成方法は、感活性光線性又は感放射線性組成物を用いてレジスト膜を形成する工程の前に、塗布性を改良する為に、基板上にプリウェット液を予め塗布するプリウェット工程を含んでいてもよい。例えば、プリウェット工程については特開2014−220301号公報に記載があり、これらが援用される。
レジスト膜形成工程は、感活性光線性又は感放射線性組成物を用いてレジスト膜を形成する工程であり、例えば次の方法により行うことができる。
例えば30nm以下のサイズの1:1ラインアンドスペースパターンを解像させるためには、形成されるレジスト膜の膜厚が50nm以下であることが好ましい。膜厚が50nm以下であれば、後述する現像工程を適用した際に、パターン倒れがより起こりにくくなり、より優れた解像性能が得られる。
露光工程は、上記レジスト膜を露光する工程であり、例えば次の方法により行うことができる。
上記のようにして形成したレジスト膜に、所定のマスクを通して活性光線又は放射線を照射する。なお、電子ビームの照射では、マスクを介さない描画(直描)が一般的である。
本発明のパターン形成方法においては、露光後、現像を行う前にベーク(加熱)を行うことが好ましい。ベークにより露光部の反応が促進され、感度やパターン形状がより良好となる。
加熱温度は80〜150℃が好ましく、80〜140℃がより好ましく、80〜130℃が更に好ましい。
加熱時間は30〜1000秒が好ましく、60〜800秒がより好ましく、60〜600秒が更に好ましい。
加熱は通常の露光・現像機に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を用いて行ってもよい。
現像工程は、露光された上記レジスト膜を現像液によって現像する工程である。
また、現像を行う工程の後に、他の溶媒に置換しながら、現像を停止する工程を実施してもよい。
現像液の温度は0〜50℃が好ましく、15〜35℃がより好ましい。
現像工程で用いられる現像液としては、上述した処理液を用いることが好ましい。現像液については、上述した通りである。処理液を用いた現像に加えて、アルカリ現像液による現像を行ってもよい(いわゆる二重現像)。
リンス工程は、上記現像工程の後にリンス液によって洗浄(リンス)する工程である。
リンス工程においては、現像を行ったウエハを上記のリンス液を用いて洗浄処理する。
リンス液の温度は0〜50℃が好ましく、15〜35℃が更に好ましい。
また、現像処理又はリンス処理の後に、パターン上に付着している現像液又はリンス液を超臨界流体により除去する処理を行うことができる。
すなわち、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成された感活性光線性又は感放射線性膜の、本発明の処理液に対する溶解速度が、0.0016〜0.33nm/秒である関係を満たす感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物と本発明の処理液を使用することが好ましい。
次に、本発明の処理液を組み合わせて用いることが好ましい感活性光線性又は感放射線性組成物について詳細に説明する。
本発明の処理液と組み合わせて用いることが好ましい感活性光線性又は感放射線性組成物としては、樹脂(A)を含有することが好ましい。樹脂(A)は、少なくとも(i)酸の作用により分解してカルボキシル基を生じる基を有する繰り返し単位(更に、フェノール性水酸基を有する繰り返し単位を有してもよい)、又は、少なくとも(ii)フェノール系水酸基を有する繰り返し単位を有する。
R41、R42及びR43は、各々独立に、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。但し、R42はAr4と結合して環を形成していてもよく、その場合のR42は単結合又はアルキレン基を表す。
X4は、単結合、−COO−、又は−CONR64−を表し、R64は、水素原子又はアルキル基を表す。
L4は、単結合又はアルキレン基を表す。
Ar4は、(n+1)価の芳香環基を表し、R42と結合して環を形成する場合には(n+2)価の芳香環基を表す。
nは、1〜5の整数を表す。
(n+1)価の芳香環基は、更に置換基を有していてもよい。
X4としては、単結合、−COO−、−CONH−が好ましく、単結合、−COO−がより好ましい。
Xa1は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1〜Rx3の2つが結合して、シクロアルキル基(単環若しくは多環)を形成してもよい。
Tは、単結合又は−COO−Rt−基が好ましい。Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基、−(CH2)2−基、−(CH2)3−基がより好ましい。
Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。
Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。Rb0は、水素原子又はメチル基が好ましい。
Abは、単結合、アルキレン基、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有する2価の連結基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、カルボキシル基、又はこれらを組み合わせた2価の基を表す。好ましくは、単結合、−Ab1−CO2−で表される連結基である。Ab1は、直鎖、分岐アルキレン基、単環又は多環のシクロアルキレン基であり、好ましくは、メチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基、ノルボルニレン基である。
Vは、一般式(LC1−1)〜(LC1−16)のうちのいずれかで示される基を表す。
これにより基板密着性、現像液親和性が向上する。極性基で置換された脂環炭化水素構造の脂環炭化水素構造としてはアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルナン基が好ましい。極性基としては水酸基、シアノ基が好ましい。
このような繰り返し単位としては、例えば、下記一般式(4)で表される繰り返し単位が挙げられる。
以下に、一般式(4)で表される繰り返し単位の具体例を示すが、本発明がこれに限定されるものではない。
R61、R62及びR63は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアルコキシカルボニル基を表す。但し、R62はAr6と結合して環を形成していてもよく、その場合のR62は単結合又はアルキレン基を表す。
X6は、単結合、−COO−、又は−CONR64−を表す。R64は、水素原子又はアルキル基を表す。
L6は、単結合又はアルキレン基を表す。
Ar6は、(n+1)価の芳香環基を表し、R62と結合して環を形成する場合には(n+2)価の芳香環基を表す。
Y2は、n≧2の場合には各々独立に、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表す。但し、Y2の少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
nは、1〜4の整数を表す。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよいシクロアルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリール基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基又はアルデヒド基を表す。
Q、M、L1の少なくとも2つが結合して環(好ましくは、5員若しくは6員環)を形成してもよい。
Ar3は、芳香環基を表す。
M3は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q3は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
Q3、M3及びR3の少なくとも二つが結合して環を形成してもよい。
Ar3が表す芳香環基は、上記一般式(VI)におけるnが1である場合の、上記一般式(VI)におけるAr6と同様であり、より好ましくはフェニレン基、ナフチレン基であり、更に好ましくはフェニレン基である。
R41、R42及びR43は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R42はL4と結合して環を形成していてもよく、その場合のR42はアルキレン基を表す。
R44及びR45は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アシル基又はヘテロ環基を表す。
M4は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q4は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
Q4、M4及びR44の少なくとも二つが結合して環を形成してもよい。
R41、R42及びR43は、前述の一般式(V)中のR51、R52、R53と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
L4は、前述の一般式(V)中のL5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
M4は、前述の一般式(3)中のM3と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Q4は、前述の一般式(3)中のQ3と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Q4、M4及びR44の少なくとも二つが結合して形成される環としては、Q3、M3及びR3の少なくとも二つが結合して形成される環があげられ、また好ましい範囲も同様である。
以下に、一般式(BZ)により表される繰り返し単位の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はアシロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、エステル基(−OCOR又は−COOR:Rは炭素数1〜6のアルキル基又はフッ素化アルキル基)、又はカルボキシル基を表す。
n3は0〜6の整数を表す。
n4は0〜4の整数を表す。
X4はメチレン基、酸素原子又は硫黄原子である。
また、ランダム型シルセスキオキサン構造とは、骨格がランダムのシルセスキオキサン構造である。
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、活性光線又は放射線により酸を発生する化合物(以下、「光酸発生剤《PAG:Photo Acid Generator》」ともいう)を含有することが好ましい。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
Xfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1、R2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表し、複数存在する場合のR1、R2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Lは、二価の連結基を表し、複数存在する場合のLは同一でも異なっていてもよい。
Aは、環状の有機基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基におけるアルキル基としては、好ましくは炭素数1〜10であり、より好ましくは炭素数1〜4である。また、Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましい。
特に、双方のXfがフッ素原子であることが好ましい。
xは1〜10が好ましく、1〜5がより好ましい。
yは0〜4が好ましく、0がより好ましい。
zは0〜5が好ましく、0〜3がより好ましい。
一般式(ZII)、(ZIII)中、R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
上述した各成分を溶解させて感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を調製する際には、溶剤を使用できる。使用できる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、炭素数4〜10の環状ラクトン、炭素数4〜10の、環を含有してもよいモノケトン化合物、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
本発明に於いては、上記溶剤を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
溶剤としては、例えば特開2014−219664号公報の段落0013〜0029に記載の溶媒も使用できる。
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、塩基性化合物(D)を含有することが好ましい。
R202は、互いに結合して環を形成してもよい。
R203、R204、R205及びR206 は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜20個のアルキル基を表す。
これら一般式(A)及び(E)中のアルキル基は、無置換であることがより好ましい。
アミン等を挙げることができる。水酸基及び/又はエーテル結合を有するアニリン誘導体としては、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アニリン等を挙げることができる。
(プロトンアクセプター性官能基を有し、かつ、活性光線又は放射線の照射により分解してプロトンアクセプター性が低下、消失、又はプロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物を発生する化合物(PA))
本発明に係る組成物は、塩基性化合物として、プロトンアクセプター性官能基を有し、かつ、活性光線又は放射線の照射により分解してプロトンアクセプター性が低下、消失、又はプロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物を発生する化合物〔以下、化合物(PA)ともいう〕を更に含んでいてもよい。
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、上記樹脂(A)とは別に疎水性樹脂(A’)を有していてもよい。
疎水性樹脂を添加することの効果として、水に対するレジスト膜表面の静的/動的な接触角の制御、アウトガスの抑制などを挙げることができる。
疎水性樹脂がフッ素原子を含んでいる場合、フッ素原子を有する部分構造として、フッ素原子を有するアルキル基、フッ素原子を有するシクロアルキル基、又は、フッ素原子を有するアリール基を有する樹脂であることが好ましい。
ここで、疎水性樹脂中の側鎖部分が有するCH3部分構造には、エチル基、プロピル基等が有するCH3部分構造を包含するものである。
なお、疎水性樹脂としてはこの他にも特開2011−248019号公報、特開2010−175859号公報、特開2012−032544号公報記載のものも好ましく用いることができる。
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、界面活性剤(E)を更に含んでいてもよい。界面活性剤を含有することにより、波長が250nm以下、特には220nm以下の露光光源を使用した場合に、良好な感度及び解像度で、密着性及び現像欠陥のより少ないパターンを形成することが可能となる。
これら界面活性剤は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、溶解阻止化合物、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び/又は現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、又はカルボキシ基を含んだ脂環族若しくは脂肪族化合物)を更に含んでいてもよい。
本発明のパターン形成方法においては、レジスト膜の上層に上層膜(トップコート膜)を形成してもよい。
3−61648号公報に記載されたような塩基性化合物を含有する上層膜をレジスト膜上に形成することが好ましい。上層膜が含み得る塩基性化合物の具体的な例は、塩基性化合物(E)が挙げられる。
上層膜形成用組成物は樹脂を含有することが好ましい。上層膜形成用組成物が含有することができる樹脂としては、特に限定されないが、感活性光線性又は感放射線性組成物に含まれ得る疎水性樹脂(例えば、上述した疎水性樹脂(A’))と同様のものを使用することができる。
樹脂の重量平均分子量は好ましくは3000〜100000であり、更に好ましくは3000〜30000であり、最も好ましくは5000〜20000である。上層膜形成用組成物中の樹脂の配合量は、全固形分中、50〜99.9質量%が好ましく、60〜99.0質量%がより好ましく、70〜99.7質量%が更に好ましく、80〜99.5質量%が更により好ましい。
上層膜形成用組成物は、各成分を溶剤に溶解し、フィルターろ過することが好ましい。フィルターとしては、ポアサイズ0.1μm以下、より好ましくは0.05μm以下、更に好ましくは0.03μm以下のポリテトラフロロエチレン製、ポリエチレン製、ナイロン製のものが好ましい。なお、フィルターは、複数種類を直列又は並列に接続して用いてもよい。また、組成物を複数回ろ過してもよく、複数回ろ過する工程が循環ろ過工程であっても良い。さらに、フィルターろ過の前後で、組成物に対して脱気処理などを行ってもよい。上層膜形成用組成物は、金属等の不純物を含まないことが好ましい。これら材料に含まれる金属成分の含有量としては、10ppm以下が好ましく、5ppm以下がより好ましく、1ppm以下が更に好ましく、実質的に含まないこと(測定装置の検出限界以下であること)が特に好ましい。
上層膜の屈折率は、解像性の観点から、感活性光線性又は感放射線性膜の屈折率に近いことが好ましい。
上層膜は液浸液に不溶であることが好ましく、水に不溶であることがより好ましい。
上層膜の後退接触角は、液浸液追随性の観点から、上層膜に対する液浸液の後退接触角(23℃)が50〜100度であることが好ましく、80〜100度であることがより好ましい。
以下に、各種処理液の合成例を説明する。但し、下記合成例に限定されるものではなく、公知の方法を用いて合成することができる。
<原料等の精製>
以下に示す各実施例で使用される各原料、各触媒は、純度99質量%以上の高純度グレードを用い、さらに事前に蒸留、イオン交換、ろ過等によって精製したものである。また、以下に示すエステル化反応に使用する触媒は硫酸である。この触媒として使用する硫酸は、純度98質量%以上のものであるが、希硫酸を供給して、所定濃度範囲に脱水しながら使用することもできる。
酢酸ブチル含有処理液(処理液1A)の合成
(工程1)
酢酸及びn−ブタノールを、触媒としての硫酸の存在下、連続式の槽型反応器で予備反応させた。次いで、得られた反応液1aを、連続式の反応蒸留塔において、酢酸ブチル/n−ブタノール/水の共沸混合物として副生する水を蒸留塔の塔頂から系外に除去しながら反応させることにより、酢酸ブチルを含む粗液(以下、「酢酸ブチル粗液」という。)1bを得た。
工程1で得られた酢酸ブチル粗液1bについて、硫酸分をアルカリ中和した。次いで、水で洗浄した後、水分の除去を行うことにより、酢酸ブチル粗液1cを取り出した。
工程2で得られた酢酸ブチル粗液1cを中和水洗し、デカンターにより大部分の水及び硫酸を分離した。次いで、酢酸ブチル、n−ブタノール、水、硫酸及び微量の副生物を含む酢酸ブチル粗液1dを、不純物のn−ブタノール及び水等の低沸物を除去する目的で蒸留塔に供給した。その後、蒸留を複数回繰り返し目的性生物である、酢酸ブチル含有処理液(処理液1A)を得た。
1−ヘキサノール含有処理液(処理液2A)の合成
(原料等)
1−ヘキサノールは以下の2段の反応式で合成される。
Al(C6H13)3+3/2O2+3H2O→3HOC6H13+Al(OH)3
(工程1)
公知の方法により、上掲の1段目の反応によってポリマー化したAl(C6H15)3を得た。次いで、このAl(C6H15)3を触媒として、酸素及び水の共存下において、公知の方法に従い、1−ヘキサノールの合成を行った。そこでは、40℃で10時間の加熱処理を行い、1−ヘキサノールを含む粗液(以下、「1−ヘキサノール粗液」という。)2aを得た。Alは、水酸化アルミニウムとして除去した。
工程1で得られた1−ヘキサノール粗液2aは、Al(OH)3の沈殿物を含む為、ろ過によってAl(OH)3の除去を行い、1−ヘキサノール粗液2bを得た。
工程2で得られた1−ヘキサノール粗液2bを、副生成物の置換異性体、高級アルコール等を除去する目的で蒸留塔に供給した。その後、蒸留を複数回繰り返し目的性生物である1−ヘキサノール含有処理液(処理液2A)を得た。
4―メチル−2−ペンタノール含有処理液(処理液3A)の合成
(工程1)
シス−4−メチル−2−ペンテンを、触媒としてのIpc2BH(Diisopinocampheylborane)の存在下において、公知の方法に従い、4−メチル−2−ペンタノールの合成を行った。そこでは、80℃で4時間の加熱処理を行い、シス−4−メチル−2−ペンテンとIpc2BHがホウ素を経由して結合した中間体を経て、4−メチル−2−ペンタノールを含む粗液(以下、「4−メチル−2−ペンタノール粗液」という。)3aを得た。
工程1で得られた4−メチル−2−ペンタノール粗液3aは、未反応のcis-4-methyl-2-pentene、不純物としての置換異性体を含んでいる。
この4−メチル−2−ペンタノール粗液3aを、精製する目的で蒸留塔に供給した。蒸留を複数回繰り返し、目的性生物である4−メチル−2−ペンタノール含有処理液(処理液3A)を得た。
PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート)含有処理液(処理液4A)の合成
(工程1)
プロピレンオキシド、メタノール、酢酸を、触媒として硫酸の存在下、公知の方法に従い、PGMEAの合成(2段階合成)を行った。そこでは、80℃で8時間の加熱処理を行い、PGMEAを含む粗液(以下、「PGMEA粗液」という。)4aを得た。
工程1で得られたPGMEA粗液4aは、未反応のプロピレンオキシド、メタノール、酢酸、不純物としての置換異性体を含んでいる。
このPGMEA粗液4aを精製する目的で蒸留塔に供給した。蒸留を複数回繰り返し、目的性生物であるPEGMEA含有処理液(処理液4A)を得た。
得られたPGMEA含有処理液(処理液4A)中に含有される化合物(B)は、下記化合物であった。これら化合物は、いずれも処理液中の含有率が要件(b)を満たしていた(表2を参照)。
IPA(イソプロパノール)含有処理液(処理液5A)の合成
(工程1)
アセトン及び水素を用い、触媒として酸化銅−酸化亜鉛−酸化アルミニウムの存在下、公知の方法に従い、アセトンの還元反応を行った。そこでは、100℃で4時間の加熱処理を行い、IPAを含む粗液(以下、「IPA粗液」という。)5aを得た。
IPA粗液5aは、未反応のアセトン、不純物としての置換異性体及び触媒を含んでいる。このIPA粗液5aを精製する目的で蒸留塔に供給した。蒸留を複数回繰り返し、目的性生物であるIPA含有処理液(処理液5A)を得た。
乳酸エチル(Ethyl lactate;EL)含有処理液(処理液6A)の合成
(工程1)
乳酸とエタノールを用い、特開昭62−26249号公報に記載のエステル化法で、乳酸エチルを含有する粗液(以下、「乳酸粗液」という。)6aを得た。
工程1で得られた乳酸エチル粗液6aは、副生の水またはアルコ−ルと未反応の原料エタノールを含んでいる。
得られた乳酸エチル粗液6aを精製する目的で蒸留塔に供給した。その後、蒸留を複数回繰り返し、乳酸エチル含有処理液(処理液6A)を得た。
シクロヘキサノン含有処理液(処理液7A)の合成
(工程1)
特開2007−63209号公報に記載の方法により、ベンゼンと塩素より、モノクロルベンゼンと塩化水素を得た。次いで、モノクロルベンゼンと水より、フェノールと塩化水素を得た。次いで、フェノールと水素より、シクロヘキサノンを含む粗液(以下、「シクロヘキサノン粗液」という。)7aを得た。
工程1において、反応塔から得られたシクロヘキサノン粗液7aは、未反応のベンゼン、モノクロロベンゼン、フェノール等を含んでいる。
得られたシクロヘキサノン粗液7aを精製する目的で蒸留塔に供給した。その後、蒸留を複数回繰り返し、シクロヘキサノン含有処理液(処理液7A)を得た。
PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)含有処理液(処理液8A)の合成
(工程1)
特開2008−208035号公報に記載の方法により、メタノールとプロピレンオキシドとを90〜110℃で反応させることにより、PGMEを含む粗液(以下、「PGME粗液」という。)8aを得た。
工程1において、反応塔から得られたPGME粗液8aは、未反応のメタノール、プロピレンオキシド、触媒の三級アミン等を含んでいる。
得られたPGME粗液8aを精製する目的で蒸留塔に供給した。その後、蒸留を複数回繰り返し、PGME含有処理液(処理液8A)を得た。
MMP(3−メトキシプロピオン酸メチル)含有処理液(処理液8A)の合成
(工程1)
特開2007−63209号公報に記載の方法により、メタノールと塩基性触媒のカリウムt−ブトキシド(KOt−Bu)とアクリル酸メチル74.0g(0.86モル)を秤量し、滴下ロートから徐々に約1時間かけて滴下した。この際、アクリル酸メチルを少量滴下すると発熱するので、氷水で冷却しながら40℃の反応温度に制御した。滴下終了後、40℃下で1時間加熱撹拌し、トータルの反応時間を2時間とした。
その後、りん酸を添加し、pH試験紙で中性であることを確認後、室温で30分間撹拌した。中和後は、吸引ろ過を行い、触媒の中和塩の固形物をろ別し、MMPを含む粗液(以下、「MMP粗液」という。)9aを得た。
工程1において、反応塔から得られたMMP粗液9aは、未反応のメタノール、アクリル酸メチル等を含んでいる。
得られたMMP粗液9aを精製する目的で蒸留塔に供給した。その後、蒸留を複数回繰り返し、MMP含有処理液(処理液9A)を得た。
1)標準物質の準備
清浄なガラス容器内へ超純水を計量投入し、メディアン径50nmの測定対象金属粒子を10000個/mlの濃度となるように添加した後、超音波洗浄機で30分間処理した分散液を輸送効率測定用の標準物質として用いた。
メーカー:PerkinElmer
型式:NexION350S
3)SNP−ICP−MSの測定条件
SNP−ICP−MSはPFA製同軸型ネブライザ、石英製サイクロン型スプレーチャンバ、石英製内径1mmトーチインジェクタを用い、測定対象液を約0.2mL/minで吸引した。酸素添加量は0.1L/min、プラズマ出力1600W、アンモニアガスによるセルパージを行った。時間分解能は50usにて解析を行った。
・金属粒子の含有率:ナノ粒子分析“SP−ICP−MS”専用Syngistix ナノアプリケーションモジュール
・金属原子の含有率:Syngistix for ICP−MS ソフトウエア
結果を後掲の表1に示す。
各実施例及び各比較例で使用した各成分については、GC/MS(Gas Chromatograph/Mass Spectrometer)、LC/MS(Liquid Chromatograph/Mass Spectrometer)、NMR(Nuclear magnetic resonance)及びIC(Ion Chromatography)によって測定した。有機物測定はGC/MS、LC/MS及びNMRで行い、無機物の分析に関してはICにて行った。
[GC/MS](ガスクロマトグラフ質量分析計)
(測定条件)
装置:島津製作所社製 「GCMS−2020」
[LC/MS](液体クロマトグラフ質量分析計)
(測定条件)
装置:サーモフィーシャーズ社製
「UPLC−H−Class, Xevo G2−XS QTof」
[NMR](核磁気共鳴)
(測定条件)
装置:日本電子製 AL400型
測定核:1H
溶媒:CDCl3
[IC](イオンクロマトグラフィ)
(測定条件)
装置:島津製作所社製 「HIC−SP」。
尚、表1の無機物(C)における「S」、「Al」、「B」、「N」及び「K」の欄は、各々、Sを含有する無機物、Alを含有する無機物、Bを含有する無機物、Nを含有する無機物、及び、Kを含有する無機物の含有率を表す。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚78nmの反射防止膜を形成した。その後に市販品FAiRS−9101A12(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製ArFレジスト組成物)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行った。得られたウエハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、25[mJ/cm2]でウエハ全面露光を行った。その後120℃で、60秒間加熱した。このウエハを2cm×2cmにカットして表1に記載の各処理液に、23℃において10分間浸漬した。浸漬前後の膜厚を光学式膜厚測定器エリプソメトリーにて測定し溶解速度(ER)を算出した。
結果を表1に示す。
ウェハ表面検査装置(SP−5;KLA Tencor製)により、直径300mmのシリコン基板表面に存在する直径32nm以上のパーティクル(以下、これを「欠陥」という。)数を計測した。次いで、このシリコン基板をスピン吐出装置にセットし、回転させながら、同シリコン基板の表面へ、表1に記載の各種処理液を1.5L/minの流速で吐出した。その後、リンス処理を行い、乾燥した。得られた試料について、再び上記装置(SP−5)を用いてシリコン基板表面に存在する欠陥数の計測を行い、初期値との差分を欠陥数とした。得られた欠陥数を下記基準に基づき評価した結果を表1に示す。下記基準において、評価Dは、半導体製造用処理液として要求される欠陥の抑制性能を達成している。
B:欠陥数が50個を超え、100個以下だった。
C:欠陥数が100個を超え、500個以下だった。
D:欠陥数が500個を超え、1000個以下だった。
E:欠陥数が1000個を超えた。
上掲で得られたシクロヘキサノン(CyHx)の粗液7aを、以下に示す方法で精製することにより、表1に示す処理液7B〜7D及び7F〜7Gを得た。
[実施例101〜112、比較例101、102]
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚78nmの反射防止膜を形成した。その上に市販品FAiRS−9101A12(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製ArFレジスト組成物)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、膜厚150nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、25[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後120℃で、60秒間加熱した後、表4に記載の各処理液で30秒間現像(ネガ型現像)し、L/Sパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚78nmの反射防止膜を形成した。その後、塗布性を改良する為に、表3に記載の処理液を予めかけるプリウェット工程を行った。その後に市販品FAiRS−9101A12(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製ArFレジスト組成物)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、膜厚150nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、25[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後120℃で、60秒間加熱した後、表4に記載の処理液で30秒間現像(ネガ型現像)し、得られたパターンを表1に記載の処理液でリンス洗浄し、L/Sパターンを得た。
パターン形成後、ラインパターン上面およびスペース部分を測長走査型電子顕微鏡(日立社製S9380II)を使用して観察した。形成したパターン寸法の値が小さいほど良好な性能であることを示す。下記基準において、評価Dは、レジストパターンとして要求されるリソ性能を達成している。
評価結果を表4に示す。
B L/S=80nm以上120nm未満
C L/S=120nm以上150nm未満
D L/S=150nm以上200nm未満
E L/S=200nm以上
ジメチルスルホキシド(和光純薬)を準備し、特開2007―254168号公報に記載されている方法により精製を行い、Na、Ca、Feの含有率が、各々10質量ppb未満であることを確認した後、処理液の調整に用いた。
実施例1の処理液1Aの液を90.5質量部と、上記で得られたジメチルスルホキシドを9.5質量部とを混合し、処理液X−1を準備した。
処理液X−1は、処理液1Aと上記ジメチルスルホキシド以外に、要件(b)を満たす2種以上の化合物(B)と、無機物(C)とを含有し、化合物(B)の含有率の合計が、10−10〜0.1質量%であり、式Iで表される化合物(B)と無機物(C)の比率Pが103〜10−6であった。この処理液X−1を用いて実施例1及び実施例101と同様の評価を行ったところ、実施例1と同様の欠陥抑制性能、及び、実施例101と同様のリソ性能が得られた。
実施例1の処理液1Aの液を95質量部と、上記で得られたジメチルスルホキシドを5質量部とを混合し、処理液X−2を準備した。
実施例1の処理液1Aの液を85質量部と、上記で得られたジメチルスルホキシドを15質量部とを混合し、処理液X−3を準備した。この処理液X−3を用いて実施例1及び実施例101と同様の評価を行ったところ、実施例1と同様の結果が得られたが、リンス後に処理液残りがあり乾燥に時間がかかった。
後掲の表5に示す第一処理液と第二処理液を、同表に示す割合で混合し、処理液101〜106を調製した。また、表5に示す処理液107は、上掲で調製した処理液9Aである。これら処理液101〜107に対し、上述した方法と同じ方法で欠陥抑制性能を評価した。また、これらの処理液をプリウェット液として用いたときの省レジスト性を評価した。また、アッシング後又はp−CMP後にこれらの処理液をリンス液として用いた時の性能を評価した。結果を表5に示す。
各処理液をプリウェット溶液として用いた場合の省レジスト性を以下の方法により評価した。なお、本明細書において、優れた省レジスト性を有する、とは、優れた均一性と、優れた膜厚制御性とを有する状態を意味し、これによりリソ性能の悪化や欠陥の発生を抑制できることがわかる。
使用したレジスト組成物1は、下記の通りである。
下記に示す酸分解性樹脂、光酸発生剤、クエンチャー、疎水性樹脂及び溶剤を混合し、固形分濃度3.5質量%のレジスト組成物1を調製した。
下記に示す酸分解性樹脂:100質量部
PGMEA(和光社製):3質量部
CyHx(シクロヘキサノン)(和光社製):600質量部
GBL(γ−ブチロラクトン)(和光社製):100質量部。
レジスト組成物1に対し、上記溶剤1(PGMEA:CyHx:GBL=3質量部:600質量部:100質量部)に替え、下記溶剤2を使用したこと以外はレジスト組成物1と同じ条件でレジスト組成物2を調製した。
処理液4A(PGMEA):3質量部
処理液7D(CyHx):600質量部
GBL(γ−ブチロラクトン)(和光社製):100質量部。
まず、対照として、反射防止膜を備える直径約30cm(12インチ)のシリコンウェハ上に上記レジスト組成物1(又はレジスト組成物2)を直接塗布した。なお、塗布には、スピンコータ(商品名「LITHIUS」、東京エレクトロン社製)を用いた。得られたレジスト膜は90℃でベークした。ベーク後のレジスト膜について、大日本スクリーン社製膜厚測定装置Lambda Aceを用いて59ポイントmap測定して、塗布斑が発生していないことを確認した。なお、塗布斑とは、測定対象のレジスト膜から円状に59点の測定点を抽出し、各測定点におけるレジスト膜の厚みの測定結果を、測定点ごとに二次元的に配置して観察した場合に、レジスト膜の厚みにムラがない状態を意図する。
結果は以下の基準により評価し結果を表5に示した。
A:レジスト組成物の使用量を、対照の50質量%に減量しても塗布斑は発生しなかったが、対照の30質量%に減量すると、塗布斑が発生した。
B:レジスト組成物の使用量を対照の30質量%に減量した場合、及び、50質量%に減量した場合のいずれにおいても塗布斑が発生した。
反射防止膜を備える直径約30cm(12インチ)のシリコンウェハ上に、各処理液を滴下した。その後、得られるレジスト膜の厚みが8.5nmとなるよう、上記レジスト組成物1(又はレジスト組成物2)を直接塗布した。なお、塗布には、スピンコータ(商品名「LITHIUS」、東京エレクトロン社製)を用いた。得られたレジスト膜は90℃でベークした。ベーク後のレジスト膜について、大日本スクリーン社製膜厚測定装置Lambda Aceを用いて59ポイントmap測定し、レジスト膜の厚みの標準偏差(以下「σ」ともいう。)を求めた。次に、標準偏差から3σを求めた。
結果は以下の基準により評価し、表5に示した。
B:3σが0.15nm以上、0.2nm未満だった。
C:3σが0.2nm以上だった。
シリコンウェハ上にレジスト組成物1(又はレジスト組成物2)を塗布し、露光(50mJ)、加熱(220℃)によって乾固したレジスト膜(膜厚0.5μm)を備える12インチウェハを準備した。次に、プラズマガスを用いて、上記レジスト膜を下記条件によりアッシング除去した。次いで、表5に示す各処理液(処理液101〜107)を用いて洗浄し、アッシング除去後の残渣(アッシング残渣)を除去した。その後、SP−2(KLA TENCOL社製)を用いて、洗浄後のウェハの欠陥数をカウントすることにより、アッシング残渣に対する各処理液のリンス性能を評価した。
[アッシング除去の条件]
ウェーハ温度:250℃
O2ガス流量:1,000sccm
圧力:70Pa,
マイクロ波出力:1kW
−評価基準−
AA :欠陥数が50個以下だった。
A :欠陥数が50個を超え、80個以下だった。
B :欠陥数が80個を超え、100個以下だった。
C :欠陥数が100個を超え、150個以下だった。
D :欠陥数が150個を超えた。
CSL9044C(FFPS社製スラリー)で直径12インチのセマテック845(銅配線、バリアメタルTaN、酸化膜TEOS;セマテック社製)の表面を研磨して平坦化した。その後、BSL8178C(FFPS社製スラリー)で仕上げ研磨を行った。
次に、Clean100(和光純薬品)にて洗浄後、各処理液をリンス液として使用した。その後、パターン欠陥装置(AMAT社製 ComPLUS)を用いて、上記セマティック854のパターン上の欠陥数を測定した。結果は以下の基準により評価した。
AA :欠陥数が50個以下だった。
A :欠陥数が50個を超え、80個以下だった。
B :欠陥数が80個を超え、100個以下だった。
C :欠陥数が100個を超え、150個以下だった。
D :欠陥数が150個を超えた。
Claims (20)
- 下記要件(a)を満たす化合物(A)を1種と、
下記要件(b)を満たす化合物(B)を1種又は2種以上と、
Al、B、S、N及びKから選ばれる何れかの元素を含有する無機物(C)を1種又は2種以上とを含有する半導体製造用処理液であって、
化合物(B)の前記処理液中の含有率の合計が10−10〜0.1質量%であり、
下記式Iで表される化合物(B)と無機物(C)の比率Pが103〜10−6である半導体製造用処理液。
要件(a):アルコール化合物、ケトン化合物、及び、エステル化合物から選択され、前記処理液中の含有率が90.0〜99.9999999質量%である化合物。
要件(b):炭素数6以上のアルコール化合物、ケトン化合物、エステル化合物、エーテル化合物及びアルデヒド化合物から選択され、前記処理液中の含有率が10−11〜0.1質量%である化合物。
P=[無機物(C)の全質量]/[化合物(B)の全質量] 式I - 無機物(C)が、Al、B及びSから選ばれる何れかの元素を含有する化合物である、請求項1に記載の半導体製造用処理液。
- 前記半導体製造用処理液に含有される1種又は2種以上の無機物(C)の各々の含有率が、0.0001〜100質量ppbである、請求項1又は2に記載の半導体製造用処理液。
- 前記半導体製造用処理液に含有される1種又は2種以上の無機物(C)の各々の含有率が、0.001〜100質量ppbである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の半導体製造用処理液。
- Na、Ca及びFeを含有し、各原子の含有率が0.01質量ppt〜1000質量ppbである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の半導体製造用処理液。
- SNP−ICP−MS法により測定された金属粒子の合計の含有率が、0.001〜100質量pptである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の半導体製造用処理液。
- SNP−ICP−MS法により測定された金属粒子の合計の含有率が、1〜100質量pptである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の半導体製造用処理液。
- 化合物(B)として、下記式I〜Vで表される化合物の少なくとも1種を含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の半導体製造用処理液。
式II中、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基又はシクロアルケニル基を表すか、あるいは、互いに結合し、環を形成している。但し、R3及びR4の双方が水素原子であることはない。
式III中、R5は、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
式IV中、R6及びR7は、各々独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表すか、あるいは、互いに結合し、環を形成している。
式V中、R8及びR9は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基を表すか、あるいは、互いに結合し、環を形成している。Lは、単結合又はアルキレン基を表す。 - 下記式IIで表される化合物(A)と化合物(B)の比率Qが104〜1010である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の半導体製造用処理液。
Q=[化合物(A)の全質量]/[化合物(B)の全質量] 式II - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の半導体製造用処理液を2種以上含有する半導体製造用処理液。
- 前記半導体製造用処理液が現像液である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の半導体製造用処理液。
- 前記半導体製造用処理液がリンス液である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の半導体製造用処理液。
- 前記半導体製造用処理液がプリウェット液である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の半導体製造用処理液。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の半導体製造用処理液を製造する方法であって、
1種又は2種以上の原料を、触媒の存在下で反応させて化合物(A)を合成し、化合物(A)、化合物(B)及び無機物(C)を含む粗液を得ること、及び
前記粗液を精製すること
を含む、半導体製造用処理液の製造方法。 - 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を基板に塗布して感活性光線性又は感放射線性膜を形成する工程、
前記感活性光線性又は感放射線性膜を露光する工程、及び
前記基板又は前記感活性光線性又は感放射線性膜を、請求項1〜13のいずれか1項に記載の半導体製造用処理液を用いて処理する工程、
を含むパターン形成方法。 - 前記基板又は前記感活性光線性又は感放射線性膜を、前記半導体製造用処理液を用いて処理する工程として、少なくとも、前記感活性光線性又は感放射線性膜を、前記半導体製造用処理液を現像液として用いて現像する工程を含む、請求項15に記載のパターン形成方法。
- 前記基板又は前記感活性光線性又は感放射線性膜を、前記半導体製造用処理液を用いて処理する工程として、少なくとも、前記感活性光線性又は感放射線性膜を、前記半導体製造用処理液をリンス液として用いて洗浄する工程を含む、請求項15又は16に記載のパターン形成方法。
- 前記基板又は前記感活性光線性又は感放射線性膜を、前記半導体製造用処理液を用いて処理する工程として、少なくとも、前記基板を、前記半導体製造用処理液をプリウェット液として用いて処理する工程を含む、請求項15〜17のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記半導体製造用処理液として、露光前の前記感活性光線性又は感放射線性膜を浸漬させたときの23℃における溶解速度が0.0016〜0.33nm/秒である半導体製造用処理液を用いる、請求項15〜18のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 請求項15〜19のいずれか1項に記載のパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
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