JPWO2017164127A1 - 着色樹脂組成物、カラーフィルタ基板、および液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
アルキル基、アリール基、アリールアルキル基および複素環基は、さらにOR21、COR21、SR21、NR22R23、−NCOR22−OCOR23、CN、ハロゲン原子、−CR21=CR22R23または−CO−CR21=CR22R23で置換されていてもよい。
アルキル基、アリール基、アリールアルキル基および複素環基は、さらにOR21、COR21、SR21、NR22R23、−NCOR22−OCOR23、CN、ハロゲン原子、−CR21=CR22R23または−CO−CR21=CR22R23で置換されていてもよい。
(初期透過率評価)
着色樹脂組成物をガラス基板上に塗布し、90℃10分間乾燥し、露光量i線40mJ/cm2で全面露光した後、230℃30分間加熱を行った。下記の各実施例、比較例において形成した緑色画素の膜厚は表2に示した。得られた着色樹脂組成物塗膜を、大塚電子製顕微分光測定器”LCF−100MA“を用いてC光源で測定を行い、CIE1931規格に基づくxy色度空間でのy−Yプロットにおいて、x=0.265、y=0.629の時のY値を求め、初期透過率とした。次の基準で評価を行った。
A:初期透過率が51以上
B:初期透過率が49を超え、51未満
C:初期透過率が49以下。
(1)カラーフィルタ作製
ブラックマトリックスを作製したガラス基板上に、以下のようにして、本発明の着色樹脂組成物を用いて緑色画素を形成した。
無アルカリガラス上にTFT素子、透明電極等を形成させてアレイ基板を作製した。(1)で作成したカラーフィルタ基板と該アレイ基板に、それぞれポリイミド配向膜を形成し、ラビング処理を行った。アレイ基板にマイクロロッドを練り込んだシール剤を印刷し、6μmの厚さのビーズスペーサーを散布した後、アレイ基板とカラーフィルタ基板を貼り合わせた。シール部に設けられた注入口からネマティック液晶(チッソ製“リクソン”JC−5007LA)を注入した後、液晶セルの両面に偏光フィルムを偏光軸が垂直になるようにして貼り合わせ、液晶パネルを得た。この液晶パネルに、青色LEDとYAG蛍光体からなる白色LEDバックライトを取り付け、TABモジュール、プリント基板等を実装し液晶表示装置を作製した。白色LEDバックライトは、駆動電力を調整し、輝度を5000〜20000cd/m2のものを用いた。
液晶表示装置をバックライト点等状態で60℃60%の恒温高湿槽に100時間投入した。その後、パネルを解体し、緑色画素を前記と同様にして顕微分光で測定し、得られたY値をY1とした。Y1/Y0を透過率保持率とし次の基準で評価を行った。
A:透過率保持率が90%以上
B:透過率保持率が80%以上〜90%未満
C:透過率保持率が80%未満。
着色樹脂組成物をガラス基板上に塗布し、90℃10分間乾燥し、50μmのライン&スペースパターンを持つフォトマスクを介して、露光量がそれぞれi線換算で10、20、30、40、50、100、200、400mJ/cm2となるように、露光時間を調整し、紫外線露光を行った。基板とフォトマスクのギャップは25μmとした。
A:感度が30mJ/cm2以下
B:感度が30mJ/cm2より大きく400mJ/cm2以下
C:感度が400mJ/cm2より大きい
非感光:評価なし
(着色剤分散液の作成)
C.I.ピグメントグリーン58(DIC(株)製 “FASTGEN(登録商標)Green A110”)150g、高分子分散剤(ビックケミー製“BYK−LPN6919”、60質量%溶液)75g、バインダーポリマー(ダイセル化学製、“サイクロマー(登録商標)P”、ACA250、45質量%溶液)100g、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PMA)675gを混合してスラリーを作製した。スラリーを入れたビーカーをダイノーミルとチューブでつなぎ、メディアとして直径0.5mmのジルコニアビーズを使用して、周速14m/sで8時間の分散処理を行い、ピグメントグリーン58分散液(D−1)を作成した。
(着色樹脂組成物の作成)
上記D−1 36.84g、上記D−2 24.56g、サイクロマー(登録商標)P1.51g、DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)反応性モノマー(日本化薬製 “カヤラッド(登録商標)DPHA”)4.59g、失活剤(シグマアルドリッチ製“9−エチル−3−ニトロカルバゾール”(純度98%)) 0.29g、PMA32.21gを添加し、C.I.ピグメントグリーン58/C.I.ピグメントイエロー138=60/40の着色樹脂組成物を作製した。
実施例1中の失活剤9−エチル−3−ニトロカルバゾールを下式(3)のニトロカルバゾール系開始剤に代えたこと以外は、実施例1と全く同様にして着色樹脂組成物を作成した。得られた着色樹脂組成物の初期透過率は51.0で良好であった。またバックライト輝度が10000cd/m2で耐候性評価を行った結果、透過率保持率は84%と良好な値を示した。さらに感光性評価を行ったところ、必要露光量が40mJ/cm2と良好な特性を示した。このことからニトロカルバゾール部位を持つ開始剤は、失活剤の効果と光重合開始剤としての効果を併せ持っているといえる。
失活剤を添加しない以外は実施例1と全く同様にして、着色樹脂組成物を作成した。得られた着色樹脂組成物の初期透過率は51.0で良好であるものの、バックライト輝度が10000cd/m2での耐候性評価後の透過率保持率は74%と不十分なものであった。
9−エチル−3−ニトロカルバゾールをヒンダートアミン光安定剤(BASF製 “TINUVIN(登録商標)770DF”)に代えた以外は、実施例1と全く同様にして、着色樹脂組成物を作成した。得られた着色樹脂組成物の初期透過率は51.0で良好であるものの、バックライト輝度が10000cd/m2での耐候性評価後の輝度保持率は77%と、比較例1に対してわずかな改良効果はあるものの不十分であった。
9−エチル−3−ニトロカルバゾールを下式のカルバゾールに代えた以外は、実施例1と全く同様にして、着色樹脂組成物を作成した。得られた着色樹脂組成物の初期透過率は51.0で良好であるものの、耐候性評価後の透過率保持率は74%と不十分なものであった。すなわちニトロ基が付加されていないカルバゾールは失活剤として効果を発揮しないといえる。
実施例1中の失活剤9−エチル−3−ニトロカルバゾールをニトロ基を持たない下式のカルバゾール系開始剤(BASF製“OXE02”)に代えたこと以外は、実施例1と全く同様にして着色樹脂組成物を作成した。得られた着色樹脂組成物の初期透過率は51.0で良好あった。またバックライト輝度が10000cd/m2での耐候性評価を行ったところ透過率保持率は74%と不十分な値を示した。このことからニトロ基を持たないカルバゾール開始剤は、失活剤の効果がないといえる。
実施例1中の失活剤9−エチル−3−ニトロカルバゾールをニトロ基を持たない下式のカルバゾール系開始剤(ADEKA製“N1919”)に代えたこと以外は、実施例1と全く同様にして着色樹脂組成物を作成した。得られた着色樹脂組成物の初期透過率は51.0で良好あった。またバックライト輝度が10000cd/m2での透過率保持率は74%と不十分な値を示した。このことからニトロ基を持たないカルバゾール開始剤は、失活剤の効果がないといえる。
実施例2において、ピグメントグリーン58の代わりに、同じくポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンのピグメントグリーン59を用い、ピグメントグリーン59およびピグメントイエロー138の比率を、表2に示すようにした以外は、実施例2と全く同様にして着色樹脂組成物を作成し、評価した。初期透過率が50.5と良好な値を示した。またバックライト輝度が10000cd/m2での透過率保持率を評価したところ89%と実用上十分な特性を有していた。このことからポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンとピグメントイエロー138と一般式(1)の化合物の組み合わせは、初期透過率が極めて良好であり、透過率保持率が良好であるといえる。
実施例2においてピグメントイエロー138の代わりにピグメントイエロー185を用い、配合比を表2に示すようにした以外は、実施例2と全く同様にして着色樹脂組成物を作成し、バックライト輝度が10000cd/m2で評価した(実施例4)。また実施例3においてピグメントイエロー138の代わりにピグメントイエロー185を用い、配合比を表2に示すようにした以外は、実施例3と全く同様にして着色樹脂組成物を作成し、評価した(実施例5)。初期透過率が52.0(実施例4)、51.4(実施例5)と極めて良好な値を示した。またバックライト輝度が10000cd/m2での透過率保持率を評価したところ、93%(実施例4)、93%(実施例5)と極めて良好な値をしめした。このことからポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンとピグメントイエロー185と一般式(1)の化合物の組み合わせは、初期透過率と透過率保持率が極めて良好であるといえる。
実施例2において、ピグメントイエロー150をさらに配合し、配合比を、表2に示すようにした以外は、実施例2と全く同様にして着色樹脂組成物を作成し、評価した。ピグメントイエロー138の比率が低下するに従い、初期透過率が50.5(実施例6)、50.0(実施例7)、49.5(実施例8)と低下の傾向が見られたが実用範囲内であった。またバックライト輝度が10000cd/m2での透過率保持率を評価したところ、90%(実施例6)、92%(実施例7)、96%(実施例8)と極めて良好な値を示した。さらに感光特性を評価したところ、いずれも40mJ/cm2と十分な感度を有していた。
一般式(3)の失活剤に加えて、連鎖移動剤(昭和電工(株)製カレンズ(登録商標)MT PE−1 (ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート):実施例9)、(昭和電工(株)製カレンズ(登録商標)MT NR−1(1,3,5トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン)):実施例10)をそれぞれ添加した以外は、実施例2と全く同様にして着色樹脂組成物を作成し、評価した。いずれも初期透過率とバックライト輝度が10000cd/m2での透過率保持率が良好であり、かつ感度が極めて高く良好であった。このことから連鎖移動剤は他の特性を損なわずに感度のみ向上させることができるといえる。
一般式(3)の失活剤に加えて、増感剤(日本化薬(株)製DETX−S (2,4−ジエチルチオキサンテン−9−オン)を添加した以外は、実施例2と全く同様にして着色樹脂組成物を作成し、評価した。初期透過率とバックライト輝度が10000cd/m2での透過率保持率が良好であり、かつ感度が極めて高く良好であった。このことから増感剤は他の特性を損なわずに感度のみ向上させることができるといえる。
着色剤を表2に示すようにした以外は、実施例2と全く同様にして着色樹脂組成物を作成し、評価した。バックライト輝度が10000cd/m2での透過率保持率を評価したところ、100%と充分なものであった。
バックライト輝度を20000cd/m2とした以外は比較例1と全く同様にして着色樹脂組成物を作成し、評価した。バックライト輝度の増大に応じて、輝度保持率は70%とさらに低下していた。
バックライト輝度を20000cd/m2とした以外は実施例2と全く同様にして着色樹脂組成物を作成し、評価した。輝度保持率は80%と、やや低下したが、実用上充分に使用できる値であった。
バックライト輝度を20000cd/m2とした以外は実施例12と全く同様にして着色樹脂組成物を作成し、評価した。若干の輝度保持率の低下がみられたが,非常に良好な値であった。
開始剤をニトロ基を持たない開始剤OXE02(比較例7)、N1919(比較例8)にそれぞれ代えた以外は、実施例14と全く同様にして着色樹脂組成物を作成し、評価した。輝度保持率が大幅に低下し、不十分な値であった。
バックライト輝度を5000cd/m2とした以外は、実施例14、実施例2、実施例4、比較例7および比較例8と同様にして、参考例1〜5を実施した。バックライト輝度が低いことにより、輝度保持率が高くなった。このことからバックライト輝度が低い場合には、そもそも輝度低下が起こりにくいと言える。
Claims (15)
- ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン、黄色顔料、バインダー樹脂および下記一般式(1)で表される化合物を含有し、該黄色顔料がC.I.ピグメントイエロー138およびC.I.ピグメントイエロー185から選ばれた顔料である着色樹脂組成物;
R4は、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基または炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、R4は、隣接するベンゼン環とともに環を形成していてもよい;
R5およびR6は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシ基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数7〜30のアリールアルキルオキシ基、炭素原子数2〜20の複素環基、CNまたはハロゲン原子を表し、aおよびbは、それぞれ独立に、0〜3である;
R2は、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数2〜20の複素環基またはCNを表し、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基および複素環基の水素原子の少なくとも一部がOR21、COR21、SR21、NR22R23、−NCOR22−OCOR23、CN、ハロゲン原子、−CR21=CR22R23または−CO−CR21=CR22R23で置換されていてもよい;
R21、R22およびR23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基または炭素原子数2〜20の複素環基を表す;
R3は、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシ基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数7〜30のアリールアルキルオキシ基または炭素原子数2〜20の複素環基を表し、これらの基の水素原子の少なくとも一部は、さらにハロゲン原子で置換されていてもよい;
前記において、アルキル基は直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、アルキル鎖中に不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、チオエステル結合、アミド結合およびウレタン結合から選ばれた結合を1〜5個含んでもよい。 - 前記黄色顔料が、C.I.ピグメントイエロー138を含み、反応性モノマーおよび分散剤をさらに含み、かつ、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン、C.I.ピグメントイエロー138、バインダー樹脂、反応性モノマーおよび分散剤の合計含有量を100質量%として、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンおよびC.I.ピグメントイエロー138の合計含有量が43〜55質量%である請求項1記載の着色樹脂組成物。
- ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンが、C.I.ピグメントグリーン58およびC.I.ピグメントグリーン59から選ばれた1種以上である請求項1から3のいずれか一項記載の着色樹脂組成物。
- さらに、C.I.ピグメントイエロー150を含み、黄色顔料の合計含有量を100質量%として、C.I.ピグメントイエロー138およびピグメントイエロー185の合計含有量が20〜80質量%である請求項1から4のいずれか一項記載の着色樹脂組成物。
- さらに連鎖移動剤を含む、請求項1から5のいずれか一項記載の着色樹脂組成物。
- さらに増感剤を含む、請求項1から6のいずれか一項記載の着色樹脂組成物。
- 請求項1から7のいずれか一項記載の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有する、カラーフィルタ基板。
- カラーフィルタ基板と対向基板とが貼合され、両者の間に液晶化合物が充填され、バックライトが取り付けられた液晶表示装置であって、該カラーフィルタ基板が、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン、黄色顔料、バインダー樹脂および下記一般式(1)で表される化合物を含有する画素を有し、該黄色顔料がC.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー138およびC.I.ピグメントイエロー185からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、かつ、該バックライトの輝度が8000〜100000cd/m2である液晶表示装置;
R4は、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基または炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、R4は、隣接するベンゼン環とともに環を形成していてもよい;
R5およびR6は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシ基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数7〜30のアリールアルキルオキシ基、炭素原子数2〜20の複素環基、CNまたはハロゲン原子を表し、aおよびbは、それぞれ独立に、0〜3である;
R2は、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数2〜20の複素環基またはCNを表し、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基および複素環基の水素原子の少なくとも一部がOR21、COR21、SR21、NR22R23、−NCOR22−OCOR23、CN、ハロゲン原子、−CR21=CR22R23または−CO−CR21=CR22R23で置換されていてもよい;
R21、R22およびR23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基または炭素原子数2〜20の複素環基を表す;
R3は、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシ基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数7〜30のアリールアルキルオキシ基または炭素原子数2〜20の複素環基を表し、これらの基の水素原子の少なくとも一部は、さらにハロゲン原子で置換されていてもよい;
前記において、アルキル基は直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、アルキル鎖中に不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、チオエステル結合、アミド結合およびウレタン結合から選ばれた結合を1〜5個含んでもよい。 - 前記ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンが、C.I.ピグメントグリーン58およびC.I.ピグメントグリーン59から選ばれた1種以上である請求項9または10記載の表示装置。
- 黄色顔料の合計含有量を100質量%として、C.I.ピグメントイエロー138およびピグメントイエロー185の合計含有量が20〜80質量%である請求項9から11のいずれか一項記載の表示装置。
- 前記ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンがC.I.ピグメントグリーン59である請求項9から12のいずれか一項記載の表示装置。
- 前記黄色顔料がピグメントイエロー185である請求項13記載の表示装置。
- 前記着色樹脂組成物の着色剤の合計含有量を100質量%として、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンの含有量が72質量%以上である、請求項9から14いずれか一項記載の表示装置。
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