TW201802161A - 著色樹脂組成物、彩色濾光片基板、及液晶顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種著色樹脂組成物，其含有多鹵化鋅酞菁、黃色顏料、黏合劑樹脂及下述通式(1)之化合物，其中該黃色顏料係選自C.I.顏料黃138及C.I.顏料黃185的顏料。本發明係以提供氧遮斷時之透光率之保持率高的著色樹脂組成物為目的。

Description

著色樹脂組成物、彩色濾光片基板、及液晶顯示裝置
本發明係關於著色樹脂組成物、彩色濾光片基板、及液晶顯示裝置。
液晶顯示裝置係運用輕量、薄型、低消費電力等特性，使用於電視、筆記型個人電腦、攜帶資料終端機、智慧型手機、數位相機等各種用途。
液晶顯示裝置，依照用途，要求顯示3~6原色之最佳顏色。就擔任液晶顯示裝置之色性能的彩色濾光片基板之像素中所用的著色劑組成物而言，正探索最佳色材。
在綠色像素中，檢討各種顏料之組合，然而一般係將具有酞菁骨架之綠色顏料與黃色顏料組合(專利文獻1)。就具有酞菁骨架之綠色顏料而言，如C.I.顏料綠36(溴化銅酞菁)、C.I.顏料綠7(溴氯化銅酞菁)之多鹵化銅酞菁，及如C.I.顏料綠58(溴化鋅酞菁)、C.I.顏料綠59(溴氯化鋅酞菁)之多鹵化鋅酞菁。可將具有酞菁骨架之綠色顏料與C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃139等黃色顏料組合而使用。又，就黃色顏料而言，一般亦將複數種黃色顏料組合而使用(專利文獻2、3)。在各種組合中，C.I.顏料綠58及C.I.顏料黃138 之組合，由於初期透光率高，故較佳使用(專利文獻2、3)。
另一方面，已知若對酞菁以氧遮斷狀態照射光，則藉由吸收光譜變化，以酞菁所形成之綠像素之光透光率降低(非專利文獻1)。亦即，若對具有以酞菁所形成之綠像素的液晶顯示裝置，以氧遮斷狀態照射光，則液晶顯示裝置之亮度變暗。在非專利文獻1中，揭示藉由將酞菁骨架以取代基修飾，可緩和此現象。又，為了改善彩色濾光片之耐光性，已知有添加阻滯胺等光安定劑之技術(專利文獻4)。
先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1 日本特開平2014-41341
專利文獻2 日本特開平2015-169880
專利文獻3 日本特開平2012-141368
專利文獻4 日本特開平2011-102833
非專利文獻
非專利文獻1 Journal of Photopolymer Science and Technology Volume7, Number I (1994) p.151-158
然而，先前之技術中，防止透光率降低之效果仍不充分。因此，本發明之目的係提供氧遮斷時之透光率保持率高的著色樹脂組成物。
亦即，本發明係一種著色樹脂組成物，其含有多鹵化鋅酞菁、黃色顏料、黏合劑樹脂及下述通式(1)之化合物，該黃色顏料係選自C.I.顏料黃138及C.I.顏料黃185之顏料。
Figure TW201802161AD00001
Figure TW201802161AD00002
式中，R1表示從H、碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烷氧基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數6~30之芳氧基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷氧基、碳原子數2~20之雜環基、CN、鹵素原子及通式(2)所示之基所選出的基。
R4表示從碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基及碳原子數7~30之芳基烷基所選出的基，R4可與鄰接之苯環一起形成環。
R5及R6各自獨立，表示碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烷氧基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數6~30之芳氧基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷氧基、碳原子數2~20之雜環基、CN或鹵素原子，a及b各自獨立為0~3。
R2表示從碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數2~20之雜環基及CN所選出的基，烷基、芳基、芳基烷基及雜環基可進一步經OR21、COR21、SR21、NR22R23、-NCOR22-OCOR23、CN、鹵素原子、-CR21=CR22R23或-CO-CR21=CR22R23取代。
R21、R22及R23各自獨立，表示氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烯基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳基烷基或碳原子數2~20之雜環基。
R3表示從碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烷氧基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數6~30之芳氧基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷氧基及碳原子數2~20之雜環基所選出的基，此等基可進一步經鹵素原子取代。
在前述中，烷基可為直鏈，亦可具有分枝側鏈，亦可為環狀烷基，烷基鏈之途中可含有1~5個選自不飽和鍵、醚鍵、硫醚鍵、酯鍵、硫酯鍵、醯胺鍵及胺基甲酸酯鍵的鍵結。
又，本發明為具有使用上述之著色樹脂組成物形成之像素的彩色濾光片基板。
又，本發明係一種液晶顯示裝置，其為彩色濾光片基板與對向基板貼合，於兩者之間填充液晶化合物，並裝設背光之液晶顯示裝置，該彩色濾光片基板具有含有多鹵化鋅酞菁、黃色顏料、黏合劑樹脂及上述通式(1)所示之化合物的像素，該黃色顏料為選自包含C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃138及C.I.顏料黃185之群組中的至少1種，且該背光之亮度為8000~100000cd/m2。
藉由本發明，可得到初期透光率高，氧遮斷時之透光率保持率高的著色樹脂組成物。
用於實施發明之態樣
發明者人等關於前述之透光率降低現象專心檢討時，發現此現象在酞菁系之綠色顏料中發生，尤其在多鹵化鋅酞菁(例如，C.I.顏料綠58)中特別顯著。又，查明在將多鹵化鋅酞菁與特定之黃色顏料(例如，C.I.顏料黃138)組合時，透光率之降低顯著。又，查明該透光率降低現象，於氧遮斷狀態照射光之情況中發生，若於終止照射光後，開放於大氣，而暴露於含氧之環境中，則透光率回復。從此等事項，推測該透光率降低現象係起因於酞菁顏料之激發現象，對於解消激發狀態之失活 劑專心檢討的結果，查明下述通式(1)所示之具有硝基咔唑骨架的化合物，作為失活劑之效果特別高。
一般將C.I.顏料綠58與C.I.顏料黃138組合之著色樹脂組成物，雖初期透光率高，然而若在著色樹脂組成物上將ITO以成膜之狀態照射光，則透光率將顯著降低。此係起因於如上述藉由與特定之黃色顏料相互作用而激發之C.I.顏料綠58，藉由ITO膜將氧遮斷，持續保持激發狀態之故。
再者，在本發明中，透光率意指將著色樹脂組成物塗膜使用顯微分光測定器，以C光源進行測定，在基於CIE1931規格之xy色度空間之y-Y作圖中，以x=0.265、y=0.629時之Y值作為透光率。關於測定方法之細節，於後述說明。
在本發明中，藉由於著色樹脂組成物中含有通式(1)之化合物，使多鹵化鋅酞菁之激發狀態失活，可防止氧遮斷時之光照射造成的透光率降低。
Figure TW201802161AD00003
Figure TW201802161AD00004
式中，R1表示從H、碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烷氧基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數6~30之芳氧基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷氧基、碳原子數2~20之雜環基、CN、鹵素原子及通式(2)所示之基所選出的基。
R4表示從碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基及碳原子數7~30之芳基烷基所選出的基，R4亦可與鄰接之苯環一起形成環。
R5及R6各自獨立，表示從碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烷氧基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數6~30之芳氧基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷氧基、碳原子數2~20之雜環基所選出的基CN及鹵素原子所選出的基，a及b各自獨立為0~3。
R2表示選自碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數2~20之雜環基及CN的基，烷基、芳基、芳基烷基及雜環基可進一步經OR21、COR21、SR21、NR22R23、-NCOR22-OCOR23、CN、鹵素原子、-CR21=CR22R23或-CO-CR21=CR22R23取代。
R21、R22及R23，各自獨立，表示氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烯基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳基烷基或碳原子數2~20之雜環基。
R3表示從碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烷氧基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數6~30之芳氧基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷氧基及碳原子數2~20之雜環基所選出的基，此等基可進一步經鹵素原子取代。
在前述中，烷基可為直鏈，亦可具有分枝側鏈，亦可為環狀烷基，烷基鏈之途中可含有1~5個選自不飽和鍵、醚鍵、硫醚鍵、酯鍵、硫酯鍵、醯胺鍵及胺基甲酸酯鍵之鍵結。
上述通式(1)所示之化合物，為在咔唑骨架之單側苯環上經硝基取代的硝基咔唑化合物。咔唑骨架之另一側苯環，可無取代，亦可經上文例示之取代基取代。就此種化合物之例而言，可列舉例如下述之9-乙基-3-硝基咔唑等。
Figure TW201802161AD00005
就通式(1)所示之化合物而言，在R1為通式(2)所示之基的情況，以不僅具有作為失活劑之作用，亦具有作為光聚合起始劑之功能為較佳。再者，該化合物本身為周知，記載於日本專利第4223071號登載之公報，其製造方法亦記載於該公報。亦可使用市售品。
在使用此化合物作為光聚合起始劑之情況，由於不僅i線(365nm)曝光，即使h線(405nm)這樣的長波長曝光時，亦能充分光硬化，所以可應用於如鏡頭掃描方式之更低曝光量的曝光方式。
就通式(1)所示之化合物的含量而言，以固體成分中之0.1~50質量%為較佳，更佳為2~20質量%。若為0.1質量%以下，則透光率保持率提高之效果變低。又，若超過50質量%，則有膜易碎之情況。其中，「固體成分」意指著色樹脂組成物所含之各成分中，溶劑以外成分的總和。
本發明之著色樹脂組成物，含有著色劑、黏合劑樹脂及上述通式(1)之化合物。
就著色劑而言，包含多鹵化鋅酞菁、及選自C.I.顏料黃138及C.I.顏料黃185的黃色顏料作為必需成分。C.I.顏料黃138及C.I.顏料黃185之初期透光率高。如前述，在將C.I.顏料綠58及C.I.顏料黃138組合使用之情況，有「透光率降低顯著」之問題，然而在本發明中，如上述，藉由含有通式(1)所示之化合物，可解決透光率降低的問題。
著色劑之含量的較佳範圍為固體成分之1~65質量%，更佳為10~55質量%，進一步更佳為10~50質量%。若低於1質量%，則著色性能變低。又，若超過65質量%，則有膜易碎之情況。
就多鹵化鋅酞菁而言，較佳可列舉選自C.I.顏料綠58及C.I.顏料綠59之1種以上。
從作為彩色濾光片所要求之色特性的觀點而言，在著色樹脂組成物之著色劑之合計含量為100質量%的情況，多鹵化鋅酞菁在全部著色劑中之比率，係含有10~99質量%為較佳。多鹵化鋅酞菁之比率，更佳為15質量%以上，進一步更佳為72質量%以上。又，該比率以95質量%以下為更佳。多鹵化酞菁之比率越高，越容易降低著色劑濃度，由於樹脂成分增加，所得到之彩色濾光片的信賴性增高。所含之黃色顏料以係全部著色劑中之1~90質量%為較佳，更佳為5~85質量%。
就黃色顏料而言，亦以C.I.顏料黃150為較佳。除選自C.I.顏料黃138及C.I.顏料黃185之顏料之外，藉由進一步含有C.I.顏料黃150，可在不使初期透光率如此降低下，使氧遮斷下之耐候性試驗中的透光率保持率進一步提高。此情況，就混合比率而言，若將黃色顏料之合計含量當作100質量%，則C.I.顏料黃138及C.I.顏料黃185之合計含量在20~85質量%之範圍，更佳在20~80質量%之範圍，在初期透光率及透光率保持率兩方面皆特別優良。又，C.I.顏料黃150之比率，當以黃色顏料之總和當作100質量%，C.I.顏料黃150之含量以20~80質量%之範圍為較佳。
又，就黃色顏料而言，在使用C.I.顏料黃138之情況，將多鹵化鋅酞菁、C.I.顏料黃138及黏合劑樹脂、反應性單體及分散劑之合計當作100質量%時，若多鹵化鋅酞菁及C.I.顏料黃138之合計含量為43~55質量%，則亮度容易增高，為較佳。
此外，在無損特性之範圍，亦可含有其他顏料。例如，可含有C.I.顏料綠1、2、4、7、8、10、13、14、15、17、18、19、26、36、45、48、50、51、54、55，或C.I.顏料黃1、1：1、2、3、4、5、6、9、10、12、13、14、16、17、24、31、32、34、35、35：1、36、36：1、37、37：1、40、41、42、43、48、53、55、61、62、62：1、63、65、73、74、75，81、83、87、93、94、95、97、100、101、104、105、108、109、110、111、116、117、119、120、126、127、127：1、128、129、133、134、136、139、142、147、148、151、153、154、155、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、172、173、174、175、176、180、181、182、183、184、188、189、190、191、191：1、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、207。
就黏合劑樹脂而言，無特別限定，然而以丙烯酸樹脂、環氧樹脂、聚醯亞胺樹脂、胺基甲酸酯樹脂、尿素樹脂、聚乙烯醇樹脂、三聚氰胺樹脂、聚醯胺樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、聚酯樹脂、聚烯烴樹脂等為較佳。從安定性之方面而言，以使用丙烯酸樹脂為特佳。
就丙烯酸系樹脂而言，無特別限定，然而較佳可使用不飽和羧酸與烯性不飽和化合物之共聚物。就不飽和羧酸之例而言，可列舉如丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、巴豆酸、馬來酸、富馬酸、乙酸乙烯酯、或酸酐等。
此等可單獨使用，亦可與其他可共聚合之烯性不飽和化合物組合而使用。就可共聚合之烯性不飽和化合物而言，具體言之，可列舉丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸異丙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸異丙酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸正丁酯、丙烯酸二級丁酯、甲基丙烯酸二級丁酯、丙烯酸異丁酯、甲基丙烯酸異丁酯、丙烯酸三級丁酯、甲基丙烯酸三級丁酯、丙烯酸正戊酯、甲基丙烯酸正戊酯、丙烯酸2-羥基乙酯、甲基丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯等不飽和羧酸烷酯；苯乙烯、對甲基苯乙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯等芳香族乙烯基化合物；丙烯酸胺基乙酯等不飽和羧酸胺基烷酯；丙烯酸縮水甘油酯、甲基丙烯酸縮水甘油酯等不飽和羧酸縮水甘油酯；乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯等羧酸乙烯酯；丙烯腈、甲基丙烯腈、α-氯丙烯腈等氰化乙烯基化合物；1,3-丁二烯、異戊二烯等脂肪族共軛二烯；末端具有丙烯醯基、或甲基丙烯醯基之聚苯乙烯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸丁酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚矽氧等巨單體(macromonomer)等，然而不以此等為限。
又，若使用在側鏈加成烯性不飽和基之丙烯酸樹脂，則在使用著色樹脂組成物作為感光性樹脂組成物之情況，由於加工時之感度變好，故可較佳使用。就烯性不飽和基而言，如乙烯基、烯丙基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基等。就將此種側鏈與丙烯酸系(共)聚合物加成之方法而言，在丙烯酸樹脂具有羧基或羥基等之情況，一般有使此等與具有環氧基之烯性不飽和化合物、丙烯醯氯、甲基丙烯醯氯等進行加成反應的方法。此外，亦可利用異氰酸酯，與具有烯性不飽和基之化合物進行加成反應。
藉由該方法製造的側鏈具有不飽和基之丙烯酸樹脂，可進一步藉由離子交換法或再沉澱而精製。就再沉澱之方法而言，可列舉將該黏合劑樹脂溶液與水、或各種有機溶劑混合，使其沉澱而得到粉末之方法。
就側鏈具有烯性不飽和基之丙烯酸樹脂而言，可使用例如為市售丙烯酸樹脂之Cyclomer(註冊商標)P(Daicel化學工業股份有限公司)或鹼可溶性卡多樹脂(Cardo resin)。
黏合劑樹脂之質量平均分子量Mw，以3千~20萬為較佳，更佳為9千~10萬。質量平均分子量小於3千時，所得到之硬化膜的強度變低。又，若質量平均分子量超過20萬，由於樹脂組成物之安定性降低，故不佳。其中，質量平均分子量Mw係藉由凝膠滲透層析測定，使用以標準聚苯乙烯所做之校正線而換算的值。
黏合劑樹脂之較佳含量，從顯像性與色特性之平衡的觀點而言，為固體成分之1~99質量%，較佳為5~95質量%。
本發明之樹脂組成物，可含有其他添加劑。就其他添加劑而言，可列舉如，有機溶劑、密著改良劑、界面活性劑等。
在使用丙烯酸樹脂作為黏合劑樹脂之情況，就有機溶劑而言，可列舉如二乙二醇單丁基醚乙酸酯(沸點247℃)、乙酸苯甲酯(沸點214℃)、苯甲酸乙酯(沸點213℃)、苯甲酸甲酯(沸點200℃)、丙二酸二乙酯(沸點199℃)、乙酸2-乙基己酯(沸點199℃)、乙酸2-丁氧基乙酯(沸點192℃)、乙二醇單丁基醚乙酸酯(沸點188℃)、草酸二乙酯(沸點185℃)、乙醯基乙酸乙酯(沸點181℃)、乙酸環己酯(沸點174℃)、乙酸3-甲氧基-丁酯(沸點173℃)、乙醯基乙酸甲酯(沸點172℃)、3-乙氧基丙酸乙酯(沸點170℃)、乙酸2-乙基丁酯(沸點162℃)、丙酸異戊酯(沸點160℃)、丙二醇單甲基醚丙酸酯(沸點160℃)、乙酸戊酯(沸點150℃)或丙二醇單甲基醚乙酸酯(沸點146℃；以下稱為「PMA」)等。
又，就上述以外之溶劑而言，可列舉如乙二醇單甲基醚(沸點124℃)、乙二醇單乙基醚(沸點135℃)、丙二醇單乙基醚(沸點133℃)、二乙二醇單甲基醚(沸點193℃)、單乙基醚(沸點135℃)、甲基卡必醇(沸點194℃)、乙基卡必醇(202℃)、丙二醇單甲基醚(沸點120℃)、丙二醇單乙基醚(沸點133℃)、丙二醇三級丁基醚(沸點 153℃)或二丙二醇單甲基醚(沸點188℃)等(聚)伸烷基二醇醚系溶劑；乙酸乙酯(沸點77℃)、乙酸丁酯(沸點126℃)或乙酸異戊酯(沸點142℃)等脂肪族酯類；丁醇(沸點118℃)、3-甲基-2-丁醇(沸點112℃)或3-甲基-3-甲氧基丁醇(沸點174℃)等脂肪族醇類；環戊酮或環己酮等酮類；二甲苯(沸點144℃)、乙基苯(沸點136℃)或溶劑石油腦(石油餾分：沸點165~178℃)等。
從塗布特性與乾燥特性之平衡的觀點而言，有機溶劑之含量的較佳範圍，為著色樹脂組成物總量中之40~95質量%，更佳為50~90質量%。
密著改良劑，從使對塗膜之基板之密著性提高的目的而言，以能添加為較佳。可列舉如乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基參(2-甲氧基乙氧基)矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷等矽烷偶合劑。
從密著性及與黏合劑樹脂之相容性之平衡的觀點而言，密著改良劑之含量的較佳範圍，為固體成分中之10質量%以下，較佳為5質量%以下。
界面活性劑，可為了改良樹脂組成物之塗布性、及層表面之均勻性的目的而添加。具體而言，可 列舉月桂基硫酸銨、聚氧伸乙基烷基醚硫酸三乙醇胺等陰離子界面活性劑；硬脂基胺．乙酸鹽、氯化月桂基三甲基銨等陽離子界面活性劑；月桂基二甲基胺氧化物、月桂基羧基甲基羥基乙基咪唑鎓甜菜鹼等兩性界面活性劑；聚氧伸乙基月桂基醚、聚氧伸乙基硬脂醚、山梨醇酐單硬脂酸酯等非離子界面活性劑；氟系界面活性劑或矽系界面活性劑等。該界面活性劑之添加量，相對於總量，較佳為0.001~10質量%。若添加量少於此範圍，則塗布性、膜表面之均勻性的改良效果小，若過多，反而造成塗布性不良，因此不佳。
本發明之著色樹脂組成物，可使用作為感光性樹脂組成物，亦可使用作為非感光性樹脂組成物。在使用作為感光性樹脂組成物之情況，以進一步含有反應性單體及光聚合起始劑為較佳。
就反應性單體而言，無特別限定，以使用多官能(甲基)丙烯酸酯為較佳。例如，可使用雙酚A二縮水甘油基醚(甲基)丙烯酸酯、聚(甲基)丙烯酸酯胺甲酸酯、改質雙酚A環氧(甲基)丙烯酸酯、己二酸1,6-己二醇(甲基)丙烯酸酯、酞酸酐環氧丙烷(甲基)丙烯酸酯、偏苯三酸二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、經松香改質之環氧二(甲基)丙烯酸酯、如經醇酸改質之(甲基)丙烯酸酯之寡聚物、或三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二縮水甘油基醚二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、四(三羥甲基丙烷)三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三丙烯醯 基六氫三
Figure TW201802161AD00006
(triacrylformal)、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、茀雙(苯氧基乙醇)二丙烯酸酯、二環戊二烯基二丙烯酸酯、或此等之烷基改質物、烷基醚改質物或烷基酯改質物等。此等反應性單體可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。
就光聚合起始劑而言，如前述，就通式(1)所示之化合物言之，在R1為通式(2)所示之基的情況，不只作為失活劑之作用，亦具有作為光聚合起始劑之功能。就通式(1)所示之光聚合起始劑而言，可列舉ADEKA股份有限公司製之Adeka Arkles(註冊商標)NCI-831。又，亦可添加通式(1)所示之化合物以外之光聚合起始劑。
就其他光聚合起始劑而言，可列舉如：二苯基酮系化合物、乙醯苯系化合物、咪唑系化合物、苯并噻唑系化合物、苯并
Figure TW201802161AD00007
唑系化合物、肟酯化合物、三
Figure TW201802161AD00008
系化合物、磷系化合物或鈦酸鹽等無機系光聚合起始劑。
更具體而言，可列舉如二苯基酮、N,N’-四乙基-4,4’-二胺基二苯基酮、4-甲氧基-4’-二甲基胺基二苯基酮、2,2-二乙氧基乙醯苯、苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻異丁基醚、苯偶醯二甲縮酮(benzyl dimethyl ketal)、α-羥基異丁基苯酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉-1-基-丙烷、Irgacure(註冊商標)369(2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁 酮)、Irgacure 379(2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]-1-丁酮)、Irgacure OXE01(1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)-2-(O-苄醯基肟)])，以上，任一項均為Ciba Specialty Chemical股份有限公司製)、三級丁基蒽醌、1-氯蒽醌、2,3-二氯蒽醌、3-氯-2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、1,4-萘醌、9,10-菲醌、1,2-苯并蒽醌、1,4-二甲基蒽醌、2-苯基蒽醌、2-(鄰氯苯基)-4,5-二苯基咪唑二聚體、2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并
Figure TW201802161AD00009
唑、4-(對甲氧基苯基)-2,6-二-(三氯甲基)-S-三
Figure TW201802161AD00010
或為肟酯系化合物之Adeka Arkles(註冊商標)NCI-930。
又，就以提高感度為目的而言，以與光聚合起始劑合併，使用鏈轉移劑為較佳。就鏈轉移劑而言，可列舉巰基乙酸、硫代蘋果酸、硫代水楊酸、2-巰基丙酸、3-巰基丙酸、3-巰基丁酸、N-(2-巰基丙醯基)甘胺酸、2-巰基菸酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺甲醯基]丙酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺基]丙酸、N-(3-巰基丙醯基)丙胺酸、2-巰基乙磺酸、3-巰基丙磺酸、4-巰基丁磺酸、十二碳基(4-甲基硫基)苯基醚、2-巰基乙醇、3-巰基-1,2-丙二醇、1-巰基-2-丙醇、3-巰基-2-丁醇、巰基酚、2-巰基乙基胺、2-巰基咪唑、2-巰基-3-吡啶酚、2-巰基苯并噻唑、巰基乙酸、三羥甲基丙烷參(3-巰基丙酸酯)、昭和電工股份有限公司製Karenz(註冊商標)MT PE-1(新戊四醇肆(3-巰基丙酸酯))、昭和電工股份有限公司製Karenz(註冊商標)MT NR-1(1,3,5參(3-巰基丁基氧基乙基)-1,3,5-三
Figure TW201802161AD00011
-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮))、昭和電工股份有限公司製 Karenz(註冊商標)MT BD-1(1,4雙(3巰基丁醯基氧基)丁烷)等巰基化合物、將該巰基化合物氧化所得到之二硫化合物、碘乙酸、碘丙酸、2-碘乙醇、2-碘乙磺酸、3-碘丙磺酸等碘化烷基化合物。
從感度及與黏合劑樹脂之相容性之平衡的觀點，鏈轉移劑量之含量的較佳範圍，為固體成分中之0.01~10質量%，較佳為0.1~3質量%。
再者，若添加增感劑，可進一步使感度提高。就增感劑而言，可列舉噻噸酮系增感劑、芳香族或脂肪族之第3級胺等。更具體而言，可列舉如噻噸酮、2-氯噻噸酮、DETX-S(2,4-二乙基硫雜蒽-9-酮)等。
又，此等增感劑，亦可將2種以上併用。就增感劑之添加量而言，無特別限定，然而相對於感光性組成物之全部固體成分，較佳為2~30質量%，更佳為5~25質量%。
為了使樹脂組成物保持安定性，亦可添加聚合抑制劑。就聚合抑制劑而言，無特別限定，可列舉如氫醌、三級丁基氫醌、2,5-雙(1,1,3,3-四甲基丁基)氫醌、2,5-雙(1,1-二甲基丁基)氫醌、鄰苯二酚、三級丁基鄰苯二酚等。
從安定性與感光特性之平衡的觀點，聚合抑制劑量之含量的較佳範圍，為固體成分中之0.0001~1%質量%，較佳為0.005~0.5質量%。
繼而，對於著色樹脂組成物之製造方法加以說明。著色樹脂組成物，以藉由將顏料、黏合劑樹脂 及溶劑使用分散機分散，調製顏料分散液後，添加其他構成成分而製造為較佳。就分散機而言，可列舉如砂磨機、球磨機、珠粒磨機、3支滾輪磨機、超微粉碎機(attritor)等。以分散效率優良之珠粒磨機為較佳。就珠粒磨機中所用之分散珠粒而言，可列舉氧化鋯珠粒、礬土珠粒或玻璃珠粒，而以氧化鋯珠粒為較佳。
當調製顏料分散液時，為了提高顏料之分散安定性，以添加分散劑為較佳。就分散劑而言，可使用顏料衍生物或高分子分散劑等。就顏料衍生物而言，可列舉如顏料骨架之烷基胺改質體、羧酸衍生物、或磺酸衍生物等。顏料衍生物，作為增效劑時，對顏料之濕潤或微細顏料之安定化有效。此等顏料衍生物之中，有機顏料之磺酸衍生物對微細顏料之安定化效果大，以使用為較佳。就高分子分散劑而言，若為使用於彩色濾光片用者，無特別限定，可列舉聚酯、聚烷基胺、聚烯丙基胺、聚亞胺、聚醯胺、聚胺基甲酸酯、聚丙烯酸酯、聚醯亞胺、聚醯胺醯亞胺等聚合物、或此等之共聚物等，可將各種單獨使用，或混合使用。此等高分子分散劑中，以具有胺價及酸價者為較佳。具體而言，以固體成分換算之胺價為5~200，且酸價為1~100者為較佳。藉由使用此等分散劑，由於顏料分散液甚至著色樹脂組成物之保存安定性提高，故以使用為較佳。
藉由此方法調製顏料分散液後，視目標組成，製備混合有丙烯酸系樹脂、反應性單體、光聚合起始劑、聚合抑制劑、其他添加劑等的稀釋清漆，然後與顏料分散液混合，可得到著色樹脂組成物。
繼而，對於使用本發明之感光性著色劑組成物的彩色濾光片基板加以說明。本發明之彩色濾光片基板，必須使用本發明之著色樹脂組成物形成至少1色之著色像素。除此以外，對於彩色濾光片之構造，無特別限定，然而以使用例如在透明基板上形成樹脂黑色矩陣後，形成紅色、綠色及藍色之像素的彩色濾光片為較佳。
樹脂黑色矩陣所使用之顏料，若為能擔任遮光劑角色者即可，無特別限定。可使用為有機顏料之顏料黑7、碳黑、石墨、氧化鐵、氧化錳、鈦黑等，作為遮光劑。以對顏料進行表面處理為較佳。又，視需要亦可將複數種遮光劑混合使用，亦可添加其他色之顏料。
紅色像素所使用之顏料，若為能擔任此角色者即可，無特別限定。就紅色顏料之例而言，可使用顏料紅9、48、97、122、123、144、149、166、168、177、179、180、192、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、254等。就黃色顏料之例而言，可使用顏料黃12、13、17、20、24、83、86、93、95、109、110、117、125、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、168、185等。就橙色顏料之例而言，可使用顏料橙13、36、38、43、51、55、59、61、64、65、71等。
又，藍色像素所使用之顏料，若為能擔任該角色者即可，無特別限定。就藍色顏料之例而言，可使用顏料藍15、15：3、15：4、15：6、22、60、64等。又，可使用顏料紫19、23、29、30、32、37、40、50等。
綠色像素中，較佳為使用本發明之著色樹脂組成物。
繼而說明在著色樹脂組成物為感光性之情況，彩色濾光片基板之製造方法。
首先，將著色樹脂組成物塗布於基板上。就塗布方法而言，可採取：使用旋轉塗布機、棒塗布機、刀片塗布機、滾輪塗布機、模頭塗布機、噴墨印刷法、網版印刷法等，在基板上塗布著色樹脂組成物的方法；將基板浸漬於著色樹脂組成物中的方法；將著色樹脂組成物噴霧在基板上等各種方法。
就基板而言，較佳為使用鈉玻璃、無鹼玻璃、硼矽酸玻璃、石英玻璃等透明基板為較佳。將著色樹脂組成物以如前述之方法塗布於透明基板上後，藉由風乾、加熱乾燥、真空乾燥等，形成著色樹脂組成物之塗膜。
繼而，在著色樹脂組成物之塗膜上設置光罩，使用超高壓水銀燈、化學燈、高壓水銀燈等，藉由紫外線等選擇性地進行曝光。曝光機無疑可使用接近法(proximity)、鏡片投影、鏡頭掃描等。從精度之觀點而言，以鏡頭掃描方式為較佳。
然後，以鹼性顯像液進行顯像。就使用於鹼性顯像液之鹼性物質而言，可列舉如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨水等無機鹼類；乙基胺、正丙基胺等1級胺類，二乙基胺、二正丙基胺等2級胺類，三乙基胺、甲基二乙基胺等3級胺類，四甲基銨氫氧化物等有機鹼類等。
然後，將所得到之塗膜圖案藉由加熱處理，形成像素圖案化之彩色濾光片基板。加熱處理通常於空氣中、氮環境中、或真空中等，以150~350℃，較佳為180~250℃之溫度，連續或階段地進行0.5~5小時。藉由此加熱步驟，進行感光性著色劑組成物之樹脂成分的硬化。對於黑色矩陣及3~6原色之各像素，依序進行圖案化步驟。
在其上，可視需要形成覆蓋膜。就覆蓋膜而言，可列舉如環氧膜、丙烯酸環氧膜、丙烯酸膜、矽氧烷聚合物系之膜、聚醯亞胺膜、含矽之聚醯亞胺膜、聚醯亞胺矽氧烷膜等。在覆蓋膜之上可進一步形成透明導電膜。
就透明導電膜而言，可列舉如膜厚約0.1μm之ITO等金屬氧化物薄膜。就ITO膜之製作方法而言，可列舉如濺射法或真空蒸鍍法。
在彩色濾光片基板上，可形成固定之間隔物。固定之間隔物，意指固定於彩色濾光片基板之特定位置，製作液晶顯示裝置時，與對向基板鄰接者。藉此，彩色濾光片基板與對向基板之間保持一定之間隙，在該間隙間填充液晶化合物。藉由在彩色濾光片基板形成固定之間隔物，可於液晶顯示裝置之製造步驟中，省略散布球狀間隔物之過程，或省略在封裝劑內將桿狀之間隔物混煉的步驟。
繼而說明液晶顯示裝置。藉由將彩色濾光片基板與對向基板貼合，於兩者間之間隙充填液晶化合 物，可製造液晶顯示裝置。就對向基板而言，可使用例如在具有薄膜二極體(TFD)元件、掃描線、信號線及透明電極之驅動元件基板上，設置液晶配向膜的對向基板，其中該液晶配向膜已施行過用於液晶配向的摩擦處理。在彩色濾光片基板上，亦施行用於液晶配向的摩擦處理。使該對向基板與彩色濾光片基板成為對向，並使用密封材料貼合。繼而，從設置於密封部之注入口注入液晶後，封閉注入口，安裝背光，並封裝IC驅動器等，而完成液晶顯示裝置。就背光而言，可使用例如包含藍色LED及YAG螢光體的白色LED等。
彩色濾光片基板具有包含多鹵化鋅酞菁、黃色顏料、黏合劑樹脂及前述通式(1)所示之化合物的像素，其中該黃色顏料為選自包含C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃138及C.I.顏料黃185之群組中的至少1種。
背光之亮度，以8000~100000cd/m2為較佳，更佳為10000~50000cd/m2，進一步更佳為15000~30000cd/m2。背光之發光強度較高時，由於可提高液晶顯示裝置之可見度，故為較佳。為先前技術之問題點的透光率降低現象，與亮度成比例，若背光之亮度成為8000cd/m2以上，則透光率之降低顯著。然而，若使用本發明之著色樹脂組成物，由於可防止該透光率降低之現象，藉由將背光之亮度調成8000cd/m2以上，可使液晶顯示裝置之可見度提高。從液晶顯示裝置之可見度的觀點而言，背光之亮度雖越高越好，然而在亮度超過100000cd/m2之情況，面板之冷卻成本變高。
就分析著色樹脂組成物之方法而言，將著色樹脂組成物塗布於基板上，進行乾燥後，可藉由以下之分析方法分析。顏料之分析，可使用Laser Raman(例如，HOLIBA Jobin Yvon製Ramanor T-64000)測定。失活劑、鏈轉移劑、增感劑等之分析，可使用FT-IR(例如，SPECTR-TECH公司製FT-IR MICROSCOPE)測定。又，視需要可藉由將離心、過濾、GPC分取等採取法等組合，或將上述複數個分析方法組合，而高精度地檢測。
又，就分析彩色濾光片基板之著色樹脂組成物之方法而言，將彩色濾光片基板之透明電極層及保護膜層進行表面研磨而除去，使著色樹脂組成物露出，以操縱器採集分析樣本後，可與上述同樣地進行。
[實施例]
以下，採用較佳實施態樣，將本發明進一步詳細說明。
藉由以下之方法進行實施例中之著色樹脂組成物的評價。
<評價方法> (初期透光率評價)
將著色樹脂組成物塗布於玻璃基板上，於90℃乾燥10分鐘，以曝光量i線40mJ/cm2全面曝光後，於230℃進行30分鐘加熱。將下述各實施例、比較例中所形成之綠色像素的膜厚示於表2。將所得到之著色樹脂組成物塗膜，使用大塚電子製顯微分光測定器「LCF-100MA」， 以C光源進行測定，基於CIE1931規格，於xy色度空間之y-Y作圖中，求取x=0.265、y=0.629時之Y值，作為初期透光率。並依照以下之基準進行評價。
A：初期透光率為51以上
B：初期透光率超過49，小於51
C：初期透光率為49以下。
(透光率保持率評價) (1)彩色濾光片之製作
在製作有黑色矩陣之玻璃基板上，如以下方式，使用本發明之著色樹脂組成物形成綠色像素。
關於非感光性之著色樹脂組成物，將著色樹脂組成物塗布於前述基板上後，於90℃進行10分鐘之加熱乾燥。在所得到之著色樹脂組成物塗布膜上，塗布正型光阻，於90℃進行10分鐘之加熱乾燥。繼而，經由正型用光罩，進行100mJ/cm2之曝光後，以1.0質量%之四甲基銨液進行顯像，形成期望之圖案。將正型光阻以乙酸甲賽璐蘇(methyl cellosore acetate)剝離後，於230℃進行30分鐘加熱硬化。
關於感光性之著色樹脂組成物，將著色樹脂組成物塗布於前述基板上後，於90℃進行10分鐘之加熱乾燥。在所得到之著色樹脂組成物塗布膜上，經由正型用光罩，進行100mJ之曝光後，以0.3質量%之四甲基銨液進行顯像，形成期望之圖案。繼而，於230℃進行30分鐘加熱硬化。
繼而，使用紅色樹脂組成物及藍色樹脂組成物，以同樣方式，分別於相同基板上製作紅像素及藍像素。然後，形成透明電極，得到具有綠像素、藍像素及紅像素之彩色濾光片基板。將該彩色濾光片基板之綠色像素，以與前述(初期透光率評價)同樣方式，藉由顯微分光測定透光率，以所得到之Y值作為Y0。
(2)液晶顯示裝置之製作
在無鹼玻璃上形成TFT元件、透明電極等，製作陣列基板。在(1)所製成之彩色濾光片基板及該陣列基板上，分別形成聚醯亞胺配向膜，進行摩擦處理。在陣列基板印刷摻入微米柱(microrod)之密封劑，散布6μm厚度之珠粒間隔物後，將陣列基板及彩色濾光片基板貼合。從設置於密封部之注入口注入向列(nematic)液晶(Chisso製“Rixon”JC-5007LA)後，在液晶胞之兩面將偏光薄膜以偏光軸成為垂直之方式貼合，得到液晶面板。在該液晶面板上，安裝包含藍色LED及YAG螢光體之白色LED背光，並封裝TAB模組、印刷基板等，製作液晶顯示裝置。白色LED背光係使用調整驅動電力，且亮度為5000~20000cd/m2者。
(3)耐候性試驗
將液晶顯示裝置以背光點等狀態投入60℃ 60%之恆溫高濕槽中100小時。然後，將面板解體，將綠色像素以與前述同樣方式，藉由顯微分光測定，將所得到之Y 值當作Y1。以Y1/Y0作為透光率保持率，依照以下之基準進行評價。
A：透光率保持率為90%以上
B：透光率保持率為80%以上~小於90%
C：透光率保持率小於80%。
(感光特性評價)
將著色樹脂組成物塗布於玻璃基板上，於90℃乾燥10分鐘，經由具有50μm之線與空間(line & space)圖案的光罩，以使曝光量用i線換算分別成為10、20、30、40、50、100、200、400mJ/cm2之方式，調整曝光時間，進行紫外線曝光。基板與光罩之間隙為25μm。
繼而，將曝光後之基板於23℃之0.2質量%氫氧化四甲基銨水溶液中，進行60秒淋洗顯像後，用純水洗淨。再於230℃進行30分加熱。
另外，準備將著色樹脂組成物以與上述同樣之條件塗布於玻璃基板上，曝光量以i線換算為400mJ/cm2下進行全面曝光後，不進行顯像而於230℃進行30分鐘加熱的基板。
關於圖案加工後之基板，進行50μm線條圖案之膜厚測定。在將不進行顯像之基板之著色樹脂組成物膜的膜厚當作100%的情況，求取90%以上之膜厚殘存的曝光量。膜厚係藉由東京精密股份有限公司製「表面粗度輪廓形狀測定機Surfcom(註冊商標)1400」進行測定。以上述之曝光量中，90%以上之膜厚殘存的最小曝光量作為感度。依照以下之基準進行判定。
A：感度為30mJ/cm2以下
B：感度為大於30mJ/cm2且400mJ/cm2以下
C：感度為大於400mJ/cm2
未感光：無評價
(著色劑分散液之製成)
將150g之C.I.顏料綠58(DIC股份有限公司製“FASTGEN(註冊商標)Green A110”)、75g之高分子分散劑(BYK Chemie製“BYK-LPN6919”，60質量%溶液)、100g之黏合劑聚合物(Daicel化學製，“Cyclomer(註冊商標)P”，ACA250，45質量%溶液)、675g之丙二醇單甲基醚(PMA)混合，製作漿液。將加入漿液之燒杯經軟管與Dyno Mill球磨機連接，使用直徑0.5mm之氧化鋯珠粒作為媒介，以周速14m/s進行8小時之分散處理，製成顏料綠58分散液(D-1)。
將150g之C.I.顏料黃138(東洋印墨製“LIONOGEN(註冊商標)YELLOW1010”)、75g之高分子分散劑(BYK Chemie製“BYK-LPN6919”，60質量%溶液)、100g之黏合劑聚合物(Daicel化學製，“Cyclomer(註冊商標)P”，ACA250，45質量%溶液)、675g之丙二醇單甲基醚(PMA)混合，製作漿液。將加入漿液之燒杯經軟管與Dyno Mill球磨機連接，使用直徑0.5mm之氧化鋯珠粒作為媒介，以周速14m/s進行8小時之分散處理，製成顏料黃138分散液(D-2)。
將150g之C.I.顏料黃150(大日精化股份有限公司製“Chromofine(註冊商標)黃6266EC”)、75g之高 分子分散劑(BYK Chemie製“BYK-LPN6919”，60質量%溶液)、100g之黏合劑聚合物(Daicel化學製，“Cyclomer(註冊商標)P”，ACA250，45質量%溶液)、675g之丙二醇單甲基醚(PMA)混合，製作漿液。將加入漿液之燒杯經軟管與Dyno Mill球磨機連接，使用直徑0.5mm之氧化鋯珠粒作為媒介，以周速14m/s進行8小時之分散處理，製成顏料黃150分散液(D-3)。
將150g之C.I.顏料綠59、75g之高分子分散劑(BYK Chemie製“BYK-LPN6919”，60質量%溶液)、100g之黏合劑聚合物(Daicel化學製，“Cyclomer(註冊商標)P”，ACA250，45質量%溶液)、675g之丙二醇單甲基醚(PMA)混合，製作漿液。將加入漿液之燒杯經軟管與Dyno Mill球磨機連接，使用直徑0.5mm之氧化鋯珠粒作為媒介，以周速14m/s進行8小時之分散處理，製成顏料綠59分散液(D-4)。
將150g之C.I.顏料黃185(BASF製“PaLiOTOL(註冊商標)YeLLOw D1155”)、75g之高分子分散劑(BYK Chemie製“BYK-LPN6919”，60質量%溶液)、100g之黏合劑聚合物(Daicel化學製，“Cyclomer(註冊商標)P”，ACA250，45質量%溶液)、675g之丙二醇單甲基醚(PMA)混合，製作漿液。將加入漿液之燒杯經軟管與Dyno Mill球磨機連接，使用直徑0.5mm之氧化鋯珠粒作為媒介，以周速14m/s進行8小時之分散處理，製成顏料黃185分散液(D-5)。
實施例1 (著色樹脂組成物之製成)
添加36.84g之上述D-1、24.56g之上述D-2、1.51g之Cyclomer(註冊商標)P、4.59g之DPHA(二新戊四醇六丙烯酸酯)反應性單體(日本化藥製“Kayarad(註冊商標)DPHA”)、0.29g之失活劑(Sigma Aldrich製“9-乙基-3-硝基咔唑”(純度98%))、32.21g之PMA，製作C.I.顏料綠58/C.I.顏料黃138=60/40之著色樹脂組成物。
將所得到之著色樹脂組成物，以背光亮度10000cd/m2，依照前述之評價方法評價。初期透光率為51.0，良好。進一步進行耐候性評價之結果，透光率保持率為84%，顯示良好之值。
實施例2
除了將實施例1中之失活劑9-乙基-3-硝基咔唑以下式(3)之硝基咔唑系起始劑代替以外，以與實施例1完全同樣之方式製成著色樹脂組成物。所得到之著色樹脂組成物之初期透光率為51.0，良好。又，以背光亮度為10000cd/m2進行耐候性評價之結果，顯示透光率保持率為84%之良好之值。進一步進行感光性評價時，顯示必要曝光量為40mJ/cm2之良好特性。由此，具有硝基咔唑部位之起始劑，稱得上兼具失活劑之效果及作為光聚合起始劑之效果。
Figure TW201802161AD00012
比較例1
除了不添加失活劑以外，以與實施例1完全同樣之方式製成著色樹脂組成物。所得到之著色樹脂組成物之初期透光率為51.0，良好，然而藉由背光亮度為10000cd/m2之耐候性評價後的透光率保持率為74%，係不充分者。
從比較例1與實施例2之比較，稱得上9-乙基-3-硝基咔唑發揮作為失活劑之效果。
比較例2
除了以9-乙基-3-硝基咔唑代替阻滯胺光安定劑(BASF製“TINUVIN(註冊商標)770DF”)以外，以與實施例1完全同樣之方式製成著色樹脂組成物。所得到之著色樹脂組成物之初期透光率為51.0，良好，然而藉由背光亮度為10000cd/m2之耐候性評價後的亮度保持率為77%，相對於比較例1雖有些許改良效果，然而仍不充分。
比較例3
除了將9-乙基-3-硝基咔唑以下式之咔唑代替以外，完全與實施例1同樣之方式，製成著色樹脂組成物。所得到之著色樹脂組成物之初期透光率為51.0，良好，然而耐候性評價後之透光率保持率為74%，係不充分者。亦即未加成硝基之咔唑，可說未發揮作為失活劑之效果。
Figure TW201802161AD00013
比較例4
除了將實施例1中之失活劑9-乙基-3-硝基咔唑以未具有硝基的下式之咔唑系起始劑(BASF製“OXE02”)代替以外，以與實施例1完全同樣之方式製成著色樹脂組成物。所得到之著色樹脂組成物之初期透光率為51.0，良好。又，藉由背光亮度為10000cd/m2進行耐候性評價時，顯示透光率保持率74%，為不充分值。由此，可說未具有硝基之咔唑起始劑無失活劑之效果。
Figure TW201802161AD00014
比較例5
除了將實施例1中之失活劑9-乙基-3-硝基咔唑以不具有硝基的下式咔唑系起始劑(ADEKA製“N1919”)代替以外，以與實施例1完全同樣之方式製成著色樹脂組成物。所得到之著色樹脂組成物之初期透光率為51.0，良好。又，背光亮度為10000cd/m2時之透光率保持率顯示為74%，係不充分值。由此，可說不具有硝基之咔唑起始劑，無失活劑之效果。
Figure TW201802161AD00015
實施例3
除了將實施例2中之顏料綠58用同為多鹵化鋅酞菁之顏料綠59代替，且使顏料綠59及顏料黃138之比率如表2所示以外，以與實施例2完全同樣之方式製成著色樹脂組成物，並評價。初期透光率為50.5，顯示係良好之值。又，藉由背光亮度為10000cd/m2評價透光率保持率時，為89%，具有實用上充分特性。由此，可說多鹵化鋅酞菁、顏料黃138及通式(1)之化合物之組合，初期透光率極良好，且透光率保持率良好。
實施例4、5
除了將實施例2中之顏料黃138用顏料黃185代替，且摻合比如表2所示以外，以與實施例2完全同樣之方式製成著色樹脂組成物，並以背光亮度為10000cd/m2進行評價(實施例4)。又，除在實施例3中，使用顏料黃185代替顏料黃138，及將摻合比如表2所示以外，以與實施例3完全同樣之方式，製成著色樹脂組成物，並進行評價(實施例5)。初期透光率為52.0(實施例4)、51.4(實施例5)，顯示為極良好之值。又，以背光亮度為10000cd/m2評價透光率保持率時，顯示為93%(實施例4)、93%(實施例5)，係極良好之值。由此，可說多鹵化鋅酞菁、顏料黃185及通式(1)之化合物之組合，初期透光率及透光率保持率極良好。
實施例6、7、8
除了進一步在實施例2中配入顏料黃150，且摻合比如表2所示以外，以與實施例2完全同樣之方式製成著色樹脂組成物，並評價。隨顏料黃138之比率降低，初期透光率為50.5(實施例6)、50.0(實施例7)、49.5(實施例8)，可見降低之傾向，然而仍在實用範圍內。又，評價背光亮度為10000cd/m2之透光率保持率時，顯示90%(實施例6)、92%(實施例7)、96%(實施例8)的極良好之值。再者，評價感光特性時，任一項均具有40mJ/cm2之充分感度。
又，在以多鹵化鋅酞菁、C.I.顏料黃138、黏合劑樹脂、反應性單體及分散劑之合計當作100質量 %，比較多鹵化鋅酞菁及C.I.顏料黃138之合計含量及初期透光率之情況，可說在多鹵化鋅酞菁及C.I.顏料黃138之合計含量為43質量%以上之情況，初期透光率高。
實施例9、10
除了通式(3)之失活劑外，分別添加鏈轉移劑(昭和電工股份有限公司製Karenz(註冊商標)MT PE-1(新戊四醇肆(3-巰基丙酸酯)：實施例9)、(昭和電工股份有限公司製Karenz(註冊商標)MT NR-1(1,3,5-參(3-巰基丁基氧基乙基)-1,3,5-三
Figure TW201802161AD00016
-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮))：實施例10)以外，以與實施例2完全同樣地製成著色樹脂組成物，並評價。任一項之初期透光率及背光亮度為10000cd/m2之透光率保持率均良好，且感度極高，甚良好。由此，可說鏈轉移劑無損於其他特性，只使感度提高。
實施例11
除了加入通式(3)之失活劑，並添加增感劑(日本化藥股份有限公司製DETX-S(2,4-二乙基硫雜蒽-9-酮)以外，以與實施例2完全同樣之方式製成著色樹脂組成物，並評價。初期透光率及背光亮度為10000cd/m2之透光率保持率良好，且感度極高，甚為良好。由此，可說增感劑無損於其他特性，只使感度提高。
實施例12
除了使著色劑如表2所示以外，以與實施例2完全同樣之方式製成著色樹脂組成物，並評價。評價背光亮度為10000cd/m2之透光率保持率時，為100%之充分者。
比較例6
以將背光亮度調成20000cd/m2以外，以與比較例1完全同樣之方式製成著色樹脂組成物，並評價。隨著背光亮度之增大，亮度保持率進一步降低為70%。
實施例13
除了將背光亮度調成20000cd/m2以外，以與實施例2完全同樣之方式製成著色樹脂組成物，並評價。亮度保持率為80%，稍微降低，然而仍為實用上可充分使用之值。
實施例14
除了將背光亮度調成20000cd/m2以外，以與實施例12完全同樣之方式製成著色樹脂組成物，並評價。雖可見若干亮度保持率之降低，然而仍為非常良好之值。
比較例7、8
除了將起始劑分別以不具有硝基之起始劑OXE02(比較例7)、N1919(比較例8)代替以外，以與實施例14完全同樣之方式製成著色樹脂組成物，並評價。亮度保持率大幅度地降低，為不充分值。
參考例1~5
除了將背光亮度調成5000cd/m2以外，以與實施例14、實施例2、實施例4、比較例7及比較例8同樣之方式實施參考例1~5。藉由背光亮度降低，亮度保持率變高。由此，可說在背光亮度低之情況，終究不易引起亮度降低。
Figure TW201802161AD00017
Figure TW201802161AD00018
Figure TW201802161AD00019
在表3中，「Y138，Y185/黃顏料」係表示以黃色顏料之合計含量當作100質量%時，C.I.顏料黃138及顏料黃185之合計含量。「著色劑濃度」係表示多鹵化鋅酞菁、黃色顏料、黏合劑樹脂、反應性單體及分散劑之合計含量當作100質量%時，多鹵化鋅酞菁及黃色顏料之合計含量。「綠色顏料，Y138/樹脂」係表示多鹵化鋅酞菁、C.I.顏料黃138、黏合劑樹脂、反應性單體及分散劑之合計含量當作100質量%時，多鹵化鋅酞菁及C.I.顏料黃138之合計含量。
產業上之可利用性
本發明之著色樹脂組成物適合用作形成液晶顯示裝置中所用之彩色濾光片基板之像素用的著色樹脂組成物。

Claims (15)

  1. 一種著色樹脂組成物，其含有多鹵化鋅酞菁、黃色顏料、黏合劑樹脂及下述通式(1)所示之化合物，該黃色顏料係選自C.I.顏料黃138及C.I.顏料黃185之顏料；
    Figure TW201802161AC00001
    Figure TW201802161AC00002
     通式(1)中，R1表示H、碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烷氧基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數6~30之芳氧基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷氧基、碳原子數2~20之雜環基、CN、鹵素原子或通式(2)所示之基；R4表示碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基或碳原子數7~30之芳基烷基，R4可與鄰接之苯環一起形成環； R5及R6，各自獨立，表示碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烷氧基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數6~30之芳氧基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷氧基、碳原子數2~20之雜環基、CN或鹵素原子，a及b各自獨立，為0~3；R2表示碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數2~20之雜環基或CN，該烷基、芳基、芳基烷基及雜環基之氫原子之至少一部分可以OR21、COR21、SR21、NR22R23、-NCOR22-OCOR23、CN、鹵素原子、-CR21=CR22R23或-CO-CR21=CR22R23取代；R21、R22及R23，各自獨立，表示氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烯基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳基烷基或碳原子數2~20之雜環基；R3表示碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烷氧基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數6~30之芳氧基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷氧基或碳原子數2~20之雜環基，此等基之氫原子之至少一部分可進一步以鹵素原子取代；前述中，烷基可為直鏈狀、分枝狀、或環狀，於烷基鏈中可包含1~5個選自不飽和鍵、醚鍵、硫醚鍵、酯鍵、硫酯鍵、醯胺鍵及胺基甲酸酯鍵的鍵結。
  2. 如請求項1之著色樹脂組成物，其中該黃色顏料含有C.I.顏料黃138，進一步含有反應性單體及分散劑，且將多鹵化鋅酞菁、C.I.顏料黃138、黏合劑樹脂、反應性單體及分散劑之合計含量當作100質量%時，多鹵化鋅酞菁及C.I.顏料黃138之合計含量為43~55質量%。
  3. 如請求項1或2之著色樹脂組成物，其中該通式(1)所示之化合物為下述化學式(3)所示之化合物：
    Figure TW201802161AC00003
  4. 如請求項1至3中任一項之著色樹脂組成物，其中多鹵化鋅酞菁係選自C.I.顏料綠58及C.I.顏料綠59中之1種以上。
  5. 如請求項1至4中任一項之著色樹脂組成物，其進一步含有C.I.顏料黃150，將黃色顏料之合計含量當作100質量%時，C.I.顏料黃138及顏料黃185之合計含量為20~80質量%。
  6. 如請求項1至5中任一項之著色樹脂組成物，其進一步包含鏈轉移劑。
  7. 如請求項1至6中任一項之著色樹脂組成物，其進一步包含增感劑。
  8. 一種彩色濾光片基板，其具有使用如請求項1至7之任一項之著色樹脂組成物所形成之像素。
  9. 一種液晶顯示裝置，其係將彩色濾光片基板與對向基板貼合，在兩者之間填充液晶化合物，且安裝背光而成之液晶顯示裝置，其中該彩色濾光片基板具有含多鹵化鋅酞菁、黃色顏料、黏合劑樹脂及下述通式(1)所示之化合物的像素，該黃色顏料係選自包含C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃138及C.I.顏料黃185之群組中之至少1種，且該背光之亮度為8000~100000cd/m2；
    Figure TW201802161AC00004
    Figure TW201802161AC00005
     通式(1)中，R1表示H、碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烷氧基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數6~30之芳氧基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷氧基、碳原子數2~20之雜環基、CN、鹵素原子或通式(2)所示之基； R4表示碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基或碳原子數7~30之芳基烷基，R4可與鄰接之苯環一起形成環；R5及R6，各自獨立，表示碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烷氧基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數6~30之芳氧基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷氧基、碳原子數2~20之雜環基、CN或鹵素原子，a及b各自獨立，為0~3；R2表示碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數2~20之雜環基或CN，烷基、芳基、芳基烷基及雜環基之氫原子之至少一部分可以OR21、COR21、SR21、NR22R23、-NCOR22-OCOR23、CN、鹵素原子、-CR21=CR22R23或-CO-CR21=CR22R23取代；R21、R22及R23，各自獨立，表示氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烯基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳基烷基或碳原子數2~20之雜環基；R3表示碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烷氧基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數6~30之芳氧基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷基、碳原子數7~30之芳基烷氧基或碳原子數2~20之雜環基，此等基之氫原子之至少一部分可進一步以鹵素原子取代； 在前述中，烷基可為直鏈狀、分枝狀或環狀，於烷基鏈中可包含1~5個選自不飽和鍵、醚鍵、硫醚鍵、酯鍵、硫酯鍵、醯胺鍵及胺基甲酸酯鍵之鍵結。
  10. 如請求項9之顯示裝置，其中該通式(1)所示之化合物為下述化學式(3)所示之化合物：
    Figure TW201802161AC00006
  11. 如請求項9或10之顯示裝置，其中該多鹵化鋅酞菁為選自C.I.顏料綠58及C.I.顏料綠59中之1種以上。
  12. 如請求項9至11中任一項之顯示裝置，其中將黃色顏料之合計含量當作100質量%時，C.I.顏料黃138及顏料黃185之合計含量為20~80質量%。
  13. 如請求項9至12中任一項之顯示裝置，其中該多鹵化鋅酞菁為C.I.顏料綠59。
  14. 如請求項13之顯示裝置，其中該黃色顏料為顏料黃185。
  15. 如請求項9至14中任一項之顯示裝置，其中將該著色樹脂組成物之著色劑之合計含量當作100質量%時，多鹵化鋅酞菁之含量為72質量%以上。
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