JPWO2017086357A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
1)少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機EL素子において、
前記正孔輸送層が、下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機EL素子が提供される。
Ar1〜Ar6は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素基、芳
香族複素環基または縮合多環芳香族基を表し、
A1およびA2は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素の2価
基、芳香族複素環の2価基または縮合多環芳香族の2価基を表し、
R1〜R6は、同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フ
ッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアルキ
ル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭素原子数2〜6の
アルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、炭素原子数5〜
10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、
縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基を表す。
2)前記アリールアミン化合物が、下記一般式(1a)で表される。
Ar1〜Ar6、A1、A2およびR1〜R6は、前記一般式(1)に
記載した通りの意味である。
3)前記アリールアミン化合物が、下記一般式(1b)で表される。
Ar1〜Ar6、A1、A2およびR1〜R6は、前記一般式(1)に
記載した通りの意味である。
4)前記アリールアミン化合物が、下記一般式(1c)で表される。
Ar1〜Ar6、A1、A2およびR1〜R6は、前記一般式(1)に
記載した通りの意味である。
5)前記電子輸送層が、下記一般式(2)で表されるアントラセン誘導体を含有する。
A3は、芳香族炭化水素の2価基、芳香族複素環の2価基、縮合多環
芳香族の2価基または単結合を表し、
Bは、芳香族複素環基を表し、
Cは、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を
表し、Cが2つあるとき、2つのCは同一でも異なってもよく、
Dは、同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子
、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1〜6のア
ルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基
を表し、
pとqの和が9であるという条件の下、pは7または8を表し、qは
1または2を表す。
6)前記アントラセン誘導体が、下記一般式(2a)で表される。
A3は、芳香族炭化水素の2価基、芳香族複素環の2価基、縮合多環
芳香族の2価基または単結合を表し、
Ar7〜Ar9は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素基、芳
香族複素環基または縮合多環芳香族基を表し、
R7〜R13は、同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、
フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアル
キル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭素原子数2〜6の
アルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、炭素原子数5〜
10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、
縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基を表し、単結合、メチレン基
、酸素原子又は硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、
X1〜X4は、それぞれ、炭素原子または窒素原子を表し、X1〜X4
のいずれか1つのみが窒素原子であり、この場合の窒素原子はR7〜R
10の水素原子もしくは置換基を有さない。
7)前記アントラセン誘導体が、下記一般式(2b)で表される。
A3は、芳香族炭化水素の2価基、芳香族複素環の2価基、縮合多環
芳香族の2価基または単結合を表し、
Ar10〜Ar12は、同一でも異なってもよく、芳香族化水素基、芳
香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。
8)前記アントラセン誘導体が、下記一般式(2c)で表される。
A3は、芳香族炭化水素の2価基、芳香族複素環の2価基、縮合多環
芳香族の2価基または単結合を表し、
Ar13〜Ar15は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素基、
芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表し、
R14は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基
、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシ
クロアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数1〜6
のアルキルオキシ基、炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基、
芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリール
オキシ基を表す。
9)前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有する。
10)前記青色発光性ドーパントが、ピレン誘導体である。
11)前記発光層が、アントラセン誘導体を含有する。
12)前記発光層が、前記アントラセン誘導体をホスト材料として含有する。
13)前記アントラセン誘導体が、下記一般式(3)で表される。
R15〜R19は、同一でも異なってもよく、重水素原子、炭素数1〜
30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30の
アルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数5〜30の
シクロアルケニル基、炭素数1〜30のアルキルオキシ基、炭素数6〜
30のアリールオキシ基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数5
〜30のアリールチオ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基、炭素数
5〜30のアリールアミノ基、炭素数6〜50のアリール基、炭素数2
〜50の芳香族複素環基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ
基、ヒドロキシ基または−CO−R20基を表し、
R20は、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルキルオキシ
基または炭素数6〜30のアリールオキシ基を表し、
A4は、芳香族炭化水素の2価基、縮合多環芳香族の2価基または単
結合を表し、
r15は、0〜5の整数を表し、r16、r17およびr19は、それぞ
れ、0〜4の整数を表し、r18は、0〜3の整数を表し、
R15〜R19が同一のベンゼン環に複数結合している場合、複数結合
している基は、同一でも異なってもよい。
14)陽極、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機EL素子において、前記電子阻止層が、上記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機EL素子、
15)陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機EL素子において、前記正孔注入層が上記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機EL素子、および
16)陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機EL素子において、前記発光層が、上記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機EL素子
が提供される。
アリールアミン化合物Iは、下記一般式(1)で表される構造を有する。
Ar1〜Ar6は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。本願明細書において、縮合多環芳香族基は、その骨格にヘテロ原子(例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子など)を有していない。
ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子;
炭素原子数1〜6のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロ
ピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチ
ル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル
基;
炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、例えばメチルオキシ基、エチル
オキシ基、プロピルオキシ基;
アルケニル基、例えばビニル基、アリル基;
アリールオキシ基、例えばフェニルオキシ基、トリルオキシ基;
アリールアルキルオキシ基、例えばベンジルオキシ基、フェネチルオキ
シ基;
芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基、例えばフェニル基、ビフェ
ニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナン
トレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基
、フルオランテニル基、トリフェニレニル基;
芳香族複素環基、例えばピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基
、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベ
ンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベ
ンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイ
ミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基
、カルボリニル基;
アリールビニル基、例えばスチリル基、ナフチルビニル基;
アシル基、例えばアセチル基、ベンゾイル基;
尚、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基およびアルケニル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。上記置換基は、無置換でもよいが、さらに前記例示した置換基が置換していても良い。また、上記置換基は、独立して存在して環を形成していなくてもよいが、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
A1、A2は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素の2価基、芳香族複素環の2価基または縮合多環芳香族の2価基を表す。
芳香族炭化水素、芳香族複素環または縮合多環芳香族としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジン、アクリダンなどを挙げることができる。
R1〜R6は、同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基を表す。炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基および炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子;
炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、例えばメチルオキシ基、エチル
オキシ基、プロピルオキシ基;
アルケニル基、例えばビニル基、アリル基;
アリールオキシ基、例えばフェニルオキシ基、トリルオキシ基;
アリールアルキルオキシ基、例えばベンジルオキシ基、フェネチルオキ
シ基;
芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基、例えばフェニル基、ビフェ
ニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナン
トレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基
、フルオランテニル基、トリフェニレニル基;
芳香族複素環基、例えばピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基
、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベ
ンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベ
ンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイ
ミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基
、カルボリニル基;
尚、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基およびアルケニル基は直鎖状でも分岐状であってもよい。上記置換基は、無置換でもよいが、さらに前記例示した置換基が置換していても良い。また、上記置換基は、独立して存在して環を形成していなくてもよいが、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子又は硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
これらの基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記R1〜R6で表される炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基または炭素原子数2〜6のアルケニル基が有してもよい置換基として示したものと同様のものを挙げることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
これらの基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、Ar1〜Ar6で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものを挙げることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
以下、アリールアミン化合物Iの好適な態様を説明する。かかる好適な態様の説明において、置換/無置換の指定がない基は、置換基を有していても無置換でもよい。
また、アリールアミン化合物Iは、対称性を持つことが好ましい。
本発明の有機EL素子においては、ガラス基板1の上に陽極2が設けられている。陽極2には、ITOや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
陽極2と正孔輸送層4との間に正孔注入層3を設けることができる。正孔注入層3には、アリールアミン化合物Iが好ましく用いられる。その他、公知の材料を使用してもよい。
陽極2(または正孔注入層3)の上には、正孔輸送層4が設けられる。かかる正孔輸送層4には、前記アリールアミン化合物Iを用いることが好ましい。正孔輸送層4には、本発明の効果を損なわない限りにおいて、以下に例示される公知の正孔輸送性の材料を使用してもよい。
ベンジジン誘導体、例えば
NPD、
N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジン(T
PD)、
N,N,N’,N’−テトラビフェニリルベンジジン;
1,1−ビス[4−(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン
;
種々のトリフェニルアミン3量体および4量体;
正孔輸送層4と発光層6との間に電子阻止層5を設けることができる。電子阻止層5には、前記アリールアミン化合物Iが好ましく用いられる。電子阻止層5には、本発明の効果を損なわない限りにおいて、以下に例示される公知の電子阻止作用を有する化合物を含有させてもよい。
カルバゾール誘導体、例えば
4,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(
TCTA)、
9,9−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]フルオレ
ン、
1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mCP)、
2,2−ビス(4−カルバゾール−9−イルフェニル)アダマンタン
(Ad−Cz);
トリフェニルシリル基を有するトリアリールアミン化合物、例えば
9−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−9−[4−(ト
リフェニルシリル)フェニル]−9H−フルオレン;
発光層6は、前記正孔輸送層4(または電子阻止層5)の上に形成される。発光層6には、Alq3をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。
R15〜R19は、同一でも異なってもよく、重水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数5〜30のシクロアルケニル基、炭素数1〜30のアルキルオキシ基、炭素数6〜30のアリールオキシ基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数5〜30のアリールチオ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基、炭素数5〜30のアリールアミノ基、炭素数6〜50のアリール基、炭素数2〜50の芳香族複素環基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基または−CO−R20基を表し、R20は、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルキルオキシ基または炭素数6〜30のアリールオキシ基を表す。炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基および炭素数2〜30のアルキニル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子;
炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、例えばメチルオキシ基、エチル
オキシ基、プロピルオキシ基;
アルケニル基、例えばビニル基、アリル基;
アリールオキシ基、例えばフェニルオキシ基、トリルオキシ基;
アリールアルキルオキシ基、例えばベンジルオキシ基、フェネチルオキ
シ基;
芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基、例えばフェニル基、ビフェ
ニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナン
トレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基
、フルオランテニル基、トリフェニレニル基;
芳香族複素環基、例えばピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基
、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベ
ンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベ
ンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイ
ミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基
、カルボリニル基;
尚、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基およびアルケニル基は直鎖状でも分岐状であってもよい。上記置換基は、無置換でもよいが、さらに前記例示した置換基が置換していても良い。また、上記置換基は、独立して存在して環を形成していなくてもよいが、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子又は硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
R20で表される炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基または炭素原子数6〜30のアリールオキシ基としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基等を挙げることができる。
これらの基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、R15〜R19で表される炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基または炭素数5〜30のシクロアルケニル基が有してもよい置換基として示したものと同様のものを挙げることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
r15は、0〜5の整数を表し、r16、r17、r19は、0〜4の整数を表し、r18は、0〜3の整数を表す。r15〜r19が0である場合とは、R15〜R19が存在しないこと、すなわち、R15〜R19で表される基でベンゼン環が置換されていないことを表す。
A4は、芳香族炭化水素の2価基、縮合多環芳香族の2価基または単結合を表す。
以下、アントラセン誘導体IIIの好適な態様を説明する。かかる好適な態様の説明において、置換/無置換の指定がない基は、置換基を有していても無置換でもよい。
カルバゾール誘導体、例えば4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェ
ニル(CBP)、TCTA、mCPなど;
アリールアミン化合物、例えば前記アリールアミン化合物I;
また、以下の電子輸送性のホスト材料を用いることもできる。
p−ビス(トリフェニルシリル)ベンゼン(UGH2)、2,2’,2
’’−(1,3,5−フェニレン)−トリス(1−フェニル−1H−ベンズ
イミダゾール)(TPBI)など;
このようなホスト材料を用いると、高性能の有機EL素子を作製することができる。
発光層6の上には、正孔阻止層(図示せず)を設けることができる。正孔阻止層には、公知の正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。公知の正孔阻止作用を有する化合物としては、バソクプロイン(BCP)などのフェナントロリン誘導体;アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)−4−フェニルフェノレート(BAlq)などのキノリノール誘導体の金属錯体;各種の希土類錯体;トリアゾール誘導体;トリアジン誘導体;オキサジアゾール誘導体;などを挙げることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。
発光層6(または正孔阻止層)の上には、電子輸送層7を設ける。電子輸送層7には、下記一般式(2)で表されるアントラセン誘導体IIを用いることが好ましい。
A3は、芳香族炭化水素の2価基、芳香族複素環の2価基、縮合多環芳香族の2価基または単結合を表す。
これらの2価基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記一般式(1)中のAr1〜Ar6で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものを挙げることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
Bは、芳香族複素環基を表す。具体的に、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基などを挙げることができる。
ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子;
炭素原子数1〜6のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロ
ピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチ
ル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル
基;
炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、例えばシクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基;
炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、例えばメチルオキシ基、エチル
オキシ基、プロピルオキシ基;
炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基、例えばシクロペンチル
オキシ基、シクロヘキシルオキシ基、1−アダマンチルオキシ基、2−ア
ダマンチルオキシ基;
アルケニル基、例えばビニル基、アリル基;
アリールオキシ基、例えばフェニルオキシ基、トリルオキシ基;
アリールアルキルオキシ基、例えばベンジルオキシ基、フェネチルオキ
シ基;
芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基、例えばフェニル基、ビフェ
ニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナン
トレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基
、フルオランテニル基、トリフェニレニル基;
芳香族複素環基、例えばピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基
、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベ
ンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベ
ンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイ
ミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基
、カルボリニル基;
アリールオキシ基、例えばフェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、
ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基
;
アリールビニル基、例えばスチリル基、ナフチルビニル基;
アシル基、例えばアセチル基、ベンゾイル基;
尚、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基およびアルケニル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。上記置換基は、無置換でもよいが、さらに前記例示した置換基が置換していても良い。また、上記置換基は、独立して存在して環を形成していなくてもよいが、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
Cは、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。基Cが2つあるとき(q=2のとき)、2つの基Cは、同一でも異なってもよい。
これらの基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記一般式(1)中のAr1〜Ar6で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基又は縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものを挙げることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
Dは、同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1〜6のアルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。炭素原子数1〜6のアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
これらの基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記一般式(1)中のAr1〜Ar6で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基又は縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものを挙げることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
pおよびqは、pとqの和が9であるという条件の下、pは7または8を表し、qは1または2を表す。
qが2である場合、アントラセン環に複数結合している基Cは、互いに独立して存在して環を形成していなくてもよいが、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
Ar7〜Ar15は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。
これらの基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記一般式(1)中のAr1〜Ar6で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基又は縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものを挙げることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
R7〜R14は、同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基を表す。炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基および炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
これらの基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記一般式(1)中のR1〜R6で表される炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基または炭素原子数2〜6のアルケニル基が有してもよい置換基として示したものと同様のものを挙げることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
これらの基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記一般式(1)中のAr1〜Ar6で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基又は縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものを挙げることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
これらの基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記一般式(1)中のAr1〜Ar6で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基又は縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものを挙げることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
X1〜X4は、それぞれ、炭素原子または窒素原子を表し、X1〜X4のいずれか1つのみが窒素原子である。この場合の窒素原子はR7〜R10の水素原子もしくは置換基を有さない。すなわち、X1が窒素原子である場合はR7が、X2が窒素原子である場合はR8が、X3が窒素原子である場合はR9が、X4が窒素原子である場合はR10が存在しない。
以下、アントラセン誘導体IIの好適な態様を説明する。かかる好適な態様の説明において、置換/無置換の指定がない基は、置換基を有していても無置換でもよい。
電子輸送層7の上には、電子注入層8を設けてもよい。電子注入層8としては、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、Liqなどを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
<陰極9>
N,N’−ビス(4’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−4−イル)−N,N’−ジフェニル−ナフタレン−2,7−ジアミンの合成;
窒素雰囲気下、反応容器に
2、7−ジブロモナフタレン 10.0g、
(4’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−4−イル)−フェニルアミ
ン 31.0g、
tert−ブトキシナトリウム 10.0gおよび
トルエン 330ml
を加え、続いて、
tert−ブチルホスフィンのトルエン溶液(10wt%)
1.0gおよび
酢酸パラジウム(II) 0.2g
を加えて加熱し、還流下、3時間攪拌した。次いで、反応液にトルエンと水を加え、分液操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/シクロヘキサン)を用いて精製した後、テトラヒドロフラン/アセトンの混合溶媒を用いて晶析精製した。その結果、化合物33の黄白色粉体17.3g(収率:52.1%)を得た。
δ(ppm)=7.85(2H)
7.66(8H)
7.42(14H)
7.31(10H)
7.25(12H)
7.17(6H)
ガラス転移点
合成例1の化合物(化合物33) 149.8℃
アリールアミン化合物Iは100℃以上、特に130℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であった。
仕事関数
合成例1の化合物(化合物33) 5.61eV
アリールアミン化合物Iは、NPD、TPDなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数5.5eVと比較して、好適なエネルギー準位を示し、良好な正孔輸送能力を有していた。
ガラス基板1上に透明陽極2としてITO電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層3、正孔輸送層4、電子阻止層5、発光層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(アルミニウム電極)9の順に蒸着して、図2に示す構造の有機EL素子を作製した。
続いて、透明陽極2を覆うように、下記構造式の化合物HIM−1を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層3を形成した。
最後に、電子注入層8の上に、アルミニウムを蒸着し、膜厚100nmの陰極9を形成した。
有機膜及びアルミニウムを成膜したガラス基板を、乾燥窒素にて置換したグローブボックス内に移動し、UV硬化樹脂を用いて封止用のガラス基板と貼り合わせ、有機EL素子とした。
素子実施例1において、正孔輸送層4の材料として合成例1の化合物33に代えて下記構造式の化合物HTM−1を用いた以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。
発光効率は、素子比較例1で4.85cd/Aであったのに対し、素子実施例1では、5.60cd/Aと高効率であった。
電力効率は、素子比較例1で3.57lm/Wであったのに対し、素子実施例1では、4.77lm/Wと大きく向上した。
素子寿命は、素子比較例1で194時間であったのに対し、素子実施例1では375時間と、大きく長寿命化していた。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 電子阻止層
6 発光層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (16)
- 少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機EL素子において、
前記正孔輸送層が、下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機EL素子。
Ar1〜Ar6は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素
基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表し、
A1およびA2は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素
の2価基、芳香族複素環の2価基または縮合多環芳香族の2価
基を表し、
R1〜R6は、同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原
子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1
〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭
素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキルオ
キシ基、炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基、芳香族
炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリール
オキシ基を表す。 - 前記アリールアミン化合物が、下記一般式(1a)で表される、請求項1記載の有機EL素子。
Ar1〜Ar6、A1、A2およびR1〜R6は、前記一般式
(1)に記載した通りの意味である。 - 前記アリールアミン化合物が、下記一般式(1b)で表される、請求項1記載の有機EL素子。
Ar1〜Ar6、A1、A2およびR1〜R6は、前記一般式
(1)に記載した通りの意味である。 - 前記アリールアミン化合物が、下記一般式(1c)で表される、請求項1記載の有機EL素子。
Ar1〜Ar6、A1、A2およびR1〜R6は、前記一般式
(1)に記載した通りの意味である。 - 前記電子輸送層が、下記一般式(2)で表されるアントラセン誘導体を含有する、請求項1記載の有機EL素子。
A3は、芳香族炭化水素の2価基、芳香族複素環の2価基、縮
合多環芳香族の2価基または単結合を表し、
Bは、芳香族複素環基を表し、
Cは、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香
族基を表し、Cが2つあるとき、2つのCは、同一でも異なって
もよく、
Dは、同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ
素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子
数1〜6のアルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基また
は縮合多環芳香族基を表し、
pとqの和が9であるという条件の下、pは7または8を表
し、qは1または2を表す。 - 前記アントラセン誘導体が、下記一般式(2a)で表される、請求項5記載の有機EL素子。
A3は、芳香族炭化水素の2価基、芳香族複素環の2価基、縮
合多環芳香族の2価基または単結合を表し、
Ar7〜Ar9は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素
基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表し、
R7〜R13は、同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原
子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1
〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭
素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキルオ
キシ基、炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基、芳香族
炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリール
オキシ基を表し、単結合、メチレン基、酸素原子または硫黄原子
を介して互いに結合して環を形成してもよく、
X1〜X4は、それぞれ、炭素原子または窒素原子を表し、X1
〜X4のいずれか1つのみが窒素原子であり、この場合の窒素原
子はR7〜R10の水素原子もしくは置換基を有さない。 - 前記アントラセン誘導体が、下記一般式(2b)で表される、請求項5記載の有機EL素子。
A3は、芳香族炭化水素の2価基、芳香族複素環の2価基、縮
合多環芳香族の2価基または単結合を表し、
Ar10〜Ar12は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水
素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。 - 前記アントラセン誘導体が、下記一般式(2c)で表される、請求項5記載の有機EL素子。
A3は、芳香族炭化水素の2価基、芳香族複素環の2価基、縮
合多環芳香族の2価基または単結合を表し、
Ar13〜Ar15は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水
素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表し、
R14は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シ
アノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数
5〜10のシクロアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル
基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、炭素原子数5〜10
のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環
基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基を表す。 - 前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有する、請求項1記載の有機EL素子。
- 前記青色発光性ドーパントが、ピレン誘導体である、請求項9記載の有機EL素子。
- 前記発光層が、アントラセン誘導体を含有する、請求項1記載の有機EL素子。
- 前記発光層が、前記アントラセン誘導体をホスト材料として含有する、請求項11記載の有機EL素子。
- 前記アントラセン誘導体が、下記一般式(3)で表される、請求項12記載の有機EL素子。
R15〜R19は、同一でも異なってもよく、重水素原子、炭素
数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素
数2〜30のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル
基、炭素数5〜30のシクロアルケニル基、炭素数1〜30のア
ルキルオキシ基、炭素数6〜30のアリールオキシ基、炭素数1
〜30のアルキルチオ基、炭素数5〜30のアリールチオ基、炭
素数1〜30のアルキルアミノ基、炭素数5〜30のアリールア
ミノ基、炭素数6〜50のアリール基、炭素数2〜50の芳香族
複素環基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒド
ロキシ基または−CO−R20基を表し、R20は、水素原子、ヒ
ドロキシ基、炭素数1〜6のアルキルオキシ基または炭素数6〜
30のアリールオキシ基を表し、
A4は、芳香族炭化水素の2価基、縮合多環芳香族の2価基ま
たは単結合を表し、
r15は、0〜5の整数を表し、r16、r17およびr19は、そ
れぞれ、0〜4の整数を表し、r18は、0〜3の整数を表し、
R15〜R19が同一のベンゼン環に複数結合している場合、複
数結合している基は、同一でも異なってもよい。 - 陽極、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機EL素子において、
前記電子阻止層が、下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機EL素子。
Ar1〜Ar6は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素
基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表し、
A1、A2は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素の2
価基、芳香族複素環の2価基または縮合多環芳香族の2価基を表
し、
R1〜R6は、同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原
子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1
〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭
素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキルオ
キシ基、炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基、芳香族
炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリール
オキシ基を表す。 - 陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機EL素子において、
前記正孔注入層が、下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機EL素子。
Ar1〜Ar6は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素
基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表し、
A1、A2は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素の2
価基、芳香族複素環の2価基または縮合多環芳香族の2価基を
表し、
R1〜R6は、同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原
子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1
〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭
素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキルオ
キシ基、炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基、芳香族
炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリール
オキシ基を表す。 - 陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機EL素子において、
前記発光層が、下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機EL素子。
Ar1〜Ar6は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素
基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表し、
A1、A2は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素の2
価基、芳香族複素環の2価基または縮合多環芳香族の2価基を
表し、
R1〜R6は、同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原
子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数
1〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、
炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキ
ルオキシ基、炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基、
芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基または
アリールオキシ基を表す。
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