JPWO2017014310A1 - 非水系電解液 - Google Patents
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Abstract
充放電容量の高い電気二重層キャパシタを提供すること。
【解決手段】
下記一般式(1)で表されるイオン液体を含有する非水系電解液。
【化1】
Description
電気二重層キャパシタは、高い充放電速度を有し、繰り返し特性にも優れることから、ハイブリッド技術などの先端産業において期待されており、広く普及することが予想されている。
この問題を解決するため、多くの電気二重層キャパシタにおいては、電極として表面積の大きい活性炭が用いられている。しかしながら、これらの技術を用いても、十分な大きさの充放電容量を有する電気二重層キャパシタはいまだ実現していない。
一方、イミダゾリウム塩をエーテル基で連結したイオン液体が開発され、グラフェンの分散液としての応用が検討されている(例えば、特許文献6を参照)が、電気化学デバイスの非水系電解液への応用は検討されていない。
また、本発明は、改良された性能の電気二重層キャパシタ、非水系電解液二次電池、色素増感太陽電池等の電気化学デバイスを提供することを目的とする。
更に、本発明者等は、特定の化学構造を有するイオン液体が、電気二重層キャパシタに加えて、非水系電解液二次電池、色素増感太陽電池などのその他の電気化学デバイス用の添加剤として有用であることを見出し、本発明を完成した。
[1]下記一般式(1)で表されるイオン液体を少なくとも1種含有する非水系電解液。
R1及びR5は、同一でも異なっていてもよく、各々独立に、置換又は無置換の炭素数1〜7の直鎖又は分岐アルキル基を表し、
R2は、
(i)炭素数1〜10のアルキレン基又は
(ii)
(式(2)において、R6及びR7は、同一でも異なっていてもよく、各々独立に、炭素数1〜4の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、mは1〜5の整数を表す。)
R3及びR4は、同一でも異なっていてもよく、各々独立に、水素原子、置換又は無置換の炭素数1〜4の直鎖又は分岐アルキル基を表し、
X−は、対イオンを表し、
nは0〜30を表す。)
[2]X−は、PF6 −、(CF3SO2)2N−、BF4 ―、Cl−又はBr−から選択される、[1]に記載の非水系電解液。
[3]下記一般式(3)で表されるモノマーイオン液体を更に含有する、[1]又は[2]に記載の非水系電解液。
(式中、R1、R3、R4、R5及びX−は、式(1)で定義した通りである。)
[4]前記モノマーイオン液体が、ブチルメチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート又はブチルメチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドである、[3]に記載の非水系電解液。
[5]下記一般式(4)で表されるイオン液体を含有する非水系電解液。
(式中、
R8〜R10は、同一でも異なっていてもよく、各々独立に、置換又は無置換の炭素数1〜10直鎖又は分岐アルキル基を表し、
R11は、以下の式(2)で表され、
(式(2)において、R6及びR7は、同一でも異なっていてもよく、各々独立に、炭素数1〜4の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、mは1〜5の整数を表す。)
Y−は、対イオンを表す。)
[6]Y−は、PF6 −、(CF3SO2)2N−、BF4 ―、Cl−又はBr−から選択される、[5]に記載の非水系電解液。
[7]下記一般式(5)で表されるモノマーイオン液体を更に含有する、[5]又は[6]に記載の非水系電解液。
(式中、R8〜R10及びY−は、式(4)で定義した通りである。)
[8]電気化学デバイス用の非水系電解液である、[1]〜[7]のいずれか1項に記載の非水系電解液。
[9]前記電気化学デバイスが電気二重層キャパシタである、[8]に記載の非水系電解液。
[10]前記電気化学デバイスが非水系電解液二次電池である、[8]に記載の非水系電解液。
[11]前記電気化学デバイスが色素増感太陽電池である、[8]に記載の非水系電解液。
[12]前記電気化学デバイスが電気二重層トランジスタである、[8]に記載の非水系電解液。
[13][1]〜[12]のいずれか1項に記載の非水系電解液を備える電気二重層キャパシタ。
[14][1]〜[12]のいずれか1項に記載の非水系電解液を備える非水系電解液二次電池。
[15][1]〜[12]のいずれか1項に記載の非水系電解液を備えるリチウムイオンキャパシタ。
[16][1]〜[12]のいずれか1項に記載の非水系電解液を備える色素増感太陽電池。
[17][1]〜[12]のいずれか1項に記載の非水系電解液を備える電気二重層トランジスタ。
[18]下記一般式(4)で表されるイオン液体。
(式中、
R8〜R10は、同一でも異なっていてもよく、各々独立に、置換又は無置換の炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基を表し、
R11は、以下の式(2)で表され、
(式(2)において、R6及びR7は、同一でも異なっていてもよく、各々独立に、炭素数1〜4の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、mは1〜5の整数を表す。)
Y−は、対イオンを表す。)
を、提供するものである。
また、本発明のイオン液体を含有する非水系電解液を用いることにより、電池内部での発熱が低減されたリチウムイオン二次電池等の非水系電解液二次電池を提供することができる。
また、本発明のイオン液体を含有する非水系電解液を用いることにより、発電効率の高い色素増感太陽電池を提供することができる。
(1)実施態様1の非水系電解液
本発明の1つの実施態様は、下記一般式(1)で表されるイオン液体を少なくとも1種含有する非水系電解液である(以下「実施態様1の非水系電解液」とも言う)。
また、式(2)において、mは1〜5の整数であり、好ましくは、mは2又は3である。
実施態様1においては、とりわけ、式(2)で表される部分がトリエチレングリコール鎖、即ち−CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2−を形成していることが好ましい。
一般にキャパシタはその厚さが狭いほど高いキャパシタンスを示す。電気二重層をキャパシタと考える電気二重層キャパシタでは、イオン性固体を溶媒に溶かした溶液を電解質に用いる場合、そのイオン強度が低い状態では電気二重層の厚みが大きくなり、結果としてキャパシタンスが低下する。しかしながら、室温溶融塩であるイオン液体はイオン強度が著しく高く、そのためカチオン、アニオン層からなる多層構造(5層程度)からなる電気二重層を形成する。このイオン液体の電気二重層は一般の電気二重層に比べて極端に厚みが小さいために高いキャパシタンスを与えることが知られている(Fujimoto, T; Awaga, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 8963-9006)。ここで、理論に拘束されることを意図するものではないが、カチオンの化学構造をオリゴマー化することにより、結合効果からイオン液体分子の拡散が抑制され、更に、多価カチオンの多点相互作用の効果により電極表面の負電荷との静電的相互作用が増長され、これにより、厚みが薄い安定した電気二重層を形成することが可能になり、結果として高いキャパシタンスを与えると考えられる。一方、nが4以上になると系の粘性が上がり、分子の分子運動性が低下し、高周波数時のキャパシタンスの低下が考えられる。
実施態様2においては、R8〜R10は、好ましくは炭素数1〜6の直鎖アルキル基、即ちメチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル又はn−ヘキシルである。実施態様2において、特に好ましくは、R8及びR9はエチル、R10はメチルである。
アルゴン雰囲気下、トリエチレングリコールビス(p−トルエンスルホン酸エステル)のアセトニトリル溶液にN,N-ジエチルメチルアミンを添加し、混合液を加熱混和する。反応混合物を減圧下で濃縮、乾固し、粘調な残渣に塩化メチレンを添加した後、酢酸エチルなどにより洗浄を行なう。イオン液体層を、ロータリーエバポレーター及び真空オーブンにより乾燥すると、透明な粘調な液体である化合物3aが得られる。
化合物3aのアセトニトリル溶液に、リチウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを溶解させた水溶液を添加し、混合物を攪拌する。反応混合物は水層とイオン液体層に分離し、上澄みの水層を分離した後、残ったイオン液体層に塩化メチレンなどを加え、有機層を蒸留水で洗浄する。イオン液体層を、ロータリーエバポレーターで濃縮し、一晩真空オーブン中で乾燥すると、粘調な液体である化合物3が得られる。
(1)電気二重層キャパシタ用の非水系電解液
本発明の非水系電解液の1つの好ましい側面は、電気二重層キャパシタ用の非水系電解液である。
本発明の電気二重層キャパシタ用の非水系電解液は、本発明のイオン液体(実施態様1のイオン液体と実施態様2のイオン液体を合わせて、「本発明のイオン液体」とも言う)のみでもよいし、1種又は2種以上の有機溶媒、1種又は2種以上の電解質、及び1種又は2種以上の添加剤を含んでいてもよい。
1質量部〜90質量部であり、更に好ましくは10質量部〜80質量部である。本発明のイオン液体単独を電解液として使用する場合にもっとも容量増加が期待できるが、低温で使用を考慮すると、イオン液体の粘度増加に起因する抵抗増加を抑えるため希釈して使用することが好ましい。本発明のイオン液体以外の成分の含量が90質量部を超えると本発明のイオン液体の効果が活かされない場合がある。
有機溶媒の種類は、特に限定されないが、例えば、環状カーボネート化合物、環状エステル化合物、スルホキシド化合物、スルホン化合物、アマイド化合物、鎖状カーボネート化合物、鎖状エーテル化合物、環状エーテル化合物、鎖状エステル化合物及び含リン有機溶媒等である。
電解質としては、カチオン及びアニオンを含んでいる。カチオンの種類は、1種類でもよいし、2種類以上でもよい。このことは、アニオンに関しても同様である。
本発明のもう1つの実施態様は、本発明の電気二重層キャパシタ用非水系電解液を備える電気二重層キャパシタである。
本発明の非水系電解液のもう1つの好ましい側面は、非水系電解液二次電池用の非水系電解液であり、非水系電解液二次電池として、リチウムイオン二次電池、ナトリウムイオン二次電池等が挙げられる。
(1)リチウムイオン二次電池用非水系電解液
本発明の非水系電解液のもう1つの好ましい側面は、リチウムイオン二次電池用の非水系電解液である。
本発明のイオン液体をリチウムイオン二次電池用の非水系電解液に添加すると、リチウムイオンが負極へ吸着することを阻害して電池機能を阻害することなく、電池内部での発熱を低減することができるという効果を奏する。
本発明の1つの好ましい態様は、本発明の非水系電解液を備えるリチウムイオン二次電池である。
本発明のリチウムイオン二次電池は、通常、正極、負極、及び本発明の非水系電解液を備える。
負極としては、当該技術分野において公知の電気化学的にリチウムイオンを吸蔵・放出できる負極活物質を含む電極が挙げられる。このような負極活物質としては、公知のリチウムイオン二次電池用負極活物質を用いることができ、例えば、天然グラファイト(黒鉛)、高配向性グラファイト(Highly Oriented Pyrolytic Graphite;HOPG)、非晶質炭素等の炭素質材料が挙げられる。さらに他の例として、リチウム金属、又はリチウム元素を含む合金や金属酸化物、金属硫化物、金属窒化物のような金属化合物が挙げられる。例えば、リチウム元素を有する合金としては、例えばリチウムアルミニウム合金、リチウムスズ合金、リチウム鉛合金、リチウムケイ素合金等を挙げることができる。また、リチウム元素を有する金属酸化物としては、例えばチタン酸リチウム(Li4Ti5O12等)等を挙げることができる。また、リチウム元素を含有する金属窒化物としては、例えばリチウムコバルト窒化物、リチウム鉄窒化物、リチウムマンガン窒化物等を挙げることができる。これら負極活物質は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。なかでも、負極活物質としては、チタン酸リチウムが好ましい。
正極としては、当該技術分野において公知の電極構成を用いることができ、正極活物質としては、コバルト酸リチウム(LiCoO2)、マンガン酸リチウム(LiMn2O4)、ニッケル酸リチウム(LiNiO2)等の1種類以上の遷移金属を含むリチウム含有遷移金属酸化物、遷移金属硫化物、金属酸化物、リン酸鉄リチウム(LiFePO4)やピロリン酸鉄リチウム(Li2FeP2O7)などの1種類以上の遷移金属を含むリチウム含有ポリアニオン系化合物、硫黄系化合物(Li2S)などが挙げられる。当該正極には、導電性材料や結着剤を含有してもよい。好ましくは、コバルト酸リチウム、マンガン酸リチウムである。
本発明のリチウムイオン二次電池は、通常、セパレーターを備えることができる。セパレーターとしては、正極層と負極層とを電気的に分離する機能を有するものであれば特に限定されるものではないが、例えばポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、ポリエステル、セルロース、ポリアミド等の樹脂からなる多孔質シートや、不織布、ガラス繊維等の多孔質絶縁材料等を挙げることができる。
本発明の二次電池の形状は、正極、負極、及び電解液を収納することができれば特に限定されるものではないが、例えば、円筒型、コイン型、平板型、ラミネート型等を挙げることができる。
本発明の非水系電解液のもう1つの好ましい側面は、ナトリウムイオン二次電池用の非水系電解液である。
本発明のイオン液体をナトリウムイオン二次電池用の非水系電解液に添加すると、ナトリウムイオンが負極へ吸着することを阻害して電池機能を阻害することなく、電池内部での発熱を低減することができるという効果を奏する。
本発明のイオン液体の含量が0.1質量部よりも少ないと十分な効果が得られない場合があり、50質量部よりも多いと粘度が増加しレート特性の低下を引き起こす場合がある。
本発明の1つの好ましい態様は、本発明の非水系電解液を備えるナトリウムイオン二次電池である。
本発明のナトリウムイオン二次電池は、通常、正極、負極、及び本発明の非水系電解液を備える。
負極としては、当該技術分野において公知の電気化学的にナトリウムイオンを吸蔵・放出できる負極活物質を含む電極が挙げられる。このような負極活物質としては、公知のナトリウムイオン二次電池用負極活物質を用いることができ、例えば、天然グラファイ、高配向性グラファイト、非晶質炭素等の炭素質材料が挙げられる。さらに他の例として、ナトリウム、チタン、亜鉛、インジウム、スズ、ケイ素などの金属もしくは半金属;前記金属もしくは半金属から得られる合金;前記金属もしくは半金属の化合物;炭素質材料などが例示できる。なお、合金は、前記金属および半金属以外に、さらに他のアルカリ金属、アルカリ土類金属などを含んでもよい。
正極としては、当該技術分野において公知の電極構成を用いることができ、正極活物質としては、正極活物質はNaを含む複合酸化物であり、ナトリウムイオン二次電池の正極活物質として公知のものをいずれも採用できる。「Naを含む複合酸化物」とは、Naに加えて、Na以外の金属元素(遷移金属元素等)及び/又は非金属元素(P、S等)を含んだ酸化物を意味する。例えば、コバルト酸ナトリウム(NaCoO2)、マンガン酸ナトリウム(NaMn2O4)、ニッケル酸ナトリウム(NaNiO2)等の1種類以上の遷移金属を含むナトリウム含有遷移金属酸化物、遷移金属硫化物、金属酸化物、リン酸鉄ナトリウム(LiFePO4)やピロリン酸鉄ナトリウム(Li2FeP2O7)などの1種類以上の遷移金属を含むナトリウム含有ポリアニオン系化合物などが挙げられる。当該正極には、導電性材料や結着剤を含有してもよい。
本発明のナトリウムイオン二次電池は、通常、セパレーターを備えることができる。セパレーターとしては、正極層と負極層とを電気的に分離する機能を有するものであれば特に限定されるものではないが、例えばポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、ポリエステル、セルロース、ポリアミド等の樹脂からなる多孔質シートや、不織布、ガラス繊維等の多孔質絶縁材料等を挙げることができる。
本発明の二次電池の形状は、正極、負極、及び電解液を収納することができれば特に限定されるものではないが、例えば、円筒型、コイン型、平板型、ラミネート型等を挙げることができる。
(1)リチウムイオンキャパシタ用非水系電解液
本発明の非水系電解液のもう1つの好ましい側面は、リチウムイオンキャパシタ用の非水系電解液である。
本発明のイオン液体をリチウムイオンキャパシタ用の非水系電解液に添加すると、電気二重層キャパシタの場合と同様に高い充放電容量が得ることができる。
鎖状カーボネートとしては、例えば、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル(DEC)、炭酸エチルメチル等が挙げられる。
脂肪族カルボン酸エステルとしては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、イソ酪酸メチル、トリメチル酢酸メチル等が挙げられる。
ラクトンとしては、例えば、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
ラクタムとしては、例えば、ε−カプロラクタム、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
環状エーテルとしては、例えば、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3−ジオキソラン等が挙げられる。
鎖状エーテルとしては、例えば、1,2−ジエトキシエタン、エトキシメトキシエタン等が挙げられる。
スルホンとしては、例えば、スルホラン等が挙げられる。
ハロゲン誘導体としては、例えば、4−フルオロ−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−クロロ−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5−ジフルオロ−1,3−ジオキソラン−2−オン等が挙げられる。
これらの非水溶媒は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の1つの好ましい態様は、本発明の非水系電解液を備えるリチウムイオンキャパシタである。
本発明のリチウムイオンキャパシタは、通常、正極、負極、及び本発明の非水系電解液を備える。
本発明のリチウムイオンキャパシタにおいて用いることができる、正極、負極、セパレーターは、前記した本発明のリチウムイオン二次電池で用いることができる、正極、負極、セパレーターと同様である。
(1)色素増感太陽電池用非水系電解液
本発明の非水系電解液のもう1つの好ましい側面は、色素増感太陽電池用の非水系電解液である。
本発明のイオン液体を色素増感太陽電池用の非水系電解液に添加すると、発電効率を向上させることができる。これは色素吸着電極の表面に本発明のイオン液体により厚い電気二重層を形成されることによるものと推定される。
イオン液体の好ましい例としては、例えば、カチオンが、1−メチル−ピリジウム、1−ブチル−ピリジウム、1−ヘキシル−ピリジウム、1−ブチル−3−メチルピリジニウム等のピリジウム系、N−メチル−N−プロピルピロリジニウムなどのピロリジニウム系、ピラゾリウム系、脂肪族アミン系であるもの、アニオンが、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロボレート、トリフルオロメタンスルホネートなどのフッ素化スルホン酸、トリフルオロ酢酸等のフッ素化カルボン酸、シアネート系、チオシアネート系、ジシアナミド系、また、ビスフルオロスルホニルイミドやビストリフルオロメタンスルホニルイミドなどのスルホニルイミド系であるもの等を挙げることができる。これらの物質は、いずれか一種を単独で用いても良いし、複数を混合して用いても良い。
本発明の1つの好ましい態様は、本発明の非水系電解液を備える色素増感太陽電池である。
本発明の色素増感太陽電池は、通常、電極基材、第一の透明導電層、色素が吸着(担持)した金属酸化物膜、電解質層、第二の透明導電層、対向基材が順に形成されてなるものであり、該電解質層中に本発明のイオン液体を含有していることを特徴とする色素増感太陽電池である。
このような電極基材は、必要に応じて表面がコロナ処理、プラズマ処理、薬品処理等によって改質されたものであってもよい。
例えば、白金、金、銀等の貴金属や銅やアルミニウムや炭素等の導電性材料が挙げられる。腐食や長期耐久性を考慮すると、白金や金、銀等の貴金属材料や炭素が好ましく、これらの貴金属又は炭素を蒸着したガラス又はプラスチックを使用することが好ましい。また対向基材の厚さは、材質にもよるが、強度と製品の軽量性を考慮して10μm以上3000μm以下が好ましく、50μm以上1000μm以下がより好ましい。
本発明において、金属酸化物膜に吸着させる色素としては、例えば、ルテニウム錯体色素としては、N3、ブラックダイ、ビピリジン−カルボン酸基、ビピリジン系、フェナントロリン、キノリン、β−ジケトナート錯体等、種類を問わず使用することができる。他に、Os金属錯体、Fe金属錯体、Cu金属錯体、Pt金属錯体、Re金属錯体等の金属錯体色素や、シアニン色素やメロシアニン色素等のメチン色素、マーキュロクロム色素、キサンテン系色素、ポルフィリン色素、フタロシアニン色素、シアニジン色素、ローダミン色素、アゾ系色素、クマリン系色素等の有機系色素等を用いることもできる。
これらの色素は、吸収係数が大きくかつ繰り返しの酸化還元に対して安定であることが好ましい。また、上記色素は金属酸化物半導体上に化学的に吸着することが好ましく、カルボキシル基、スルホン基、リン酸基、アミド基、アミノ基、カルボニル基、ホスフィン基等の官能基を有することが好ましい。
本発明の非水系電解液のもう1つの好ましい側面は、電気二重層トランジスタ用の非水系電解液である。
本発明のイオン液体を電気二重層トランジスタ用の非水系電解液に添加すると、動作電圧を下げ、電荷移動度を向上させる事ができる。これは、誘起される電気二重層がソースードレイン電極間の半導体のキャリア密度変化を大きくし、動作電圧を下がるためと推定される。
本発明の電気二重層トランジスタは、通常、基板、半導体、ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極、本発明の非水系電解液を備えている。
本発明の有機薄膜トランジスタの基板を構成する支持体材料としては、例えば、ガラス、石英、酸化アルミニウム、サファイア、チッ化珪素、炭化珪素等のセラミック基板、シリコン、ゲルマニウム、ガリウム砒素、ガリウム燐、ガリウム窒素等半導体基板、紙、不織布、合成樹脂等を使用できる。本発明の有機薄膜トランジスタを電子ペーパーに適用する場合には、支持体材料は合成樹脂であることが好ましく、プラスチックフィルム(シート状の合成樹脂)であることが更に好ましい。プラスチックフィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ボリカーボネート(PC)、セルローストリアセテート(TAC)、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)等からなるフィルム等が挙げられる。プラスチックフィルムを基板とする場合の基板の厚さは、合成樹脂の種類等により異なるが、フレキシビリティを有する有機薄膜トランジスタであるためには0.1〜3.0mm程度であることが好ましく、0.5〜1.3mmであることが更に好ましい。
<ゲート電極、ソース電極及びドレイン電極パターンの形成方法>
本発明の有機薄膜トランジスタでは、ソース電極パターン、ドレイン電極パターン、ゲート電極パターンの3つの電極パターンは、公知の電極形成方法により形成することができる。
本発明の電気二重層トランジスタに用いられる半導体材料としては無機半導体材料や有機半導体材料があり、有機半導体材料には種々の縮合多環芳香族化合物や共役系化合物が適用可能である。
有機半導体膜の膜厚は、特に制限はないが、得られたトランジスタの特性は、有機半導体膜の膜厚に大きく左右される場合が多く、その膜厚は、有機半導体により異なるが、一般に1μm以下、特に10nm〜300nmが好ましい。有機半導体膜は、有機半導体材料を活性化させる目的で、必要に応じてアニール処理が行われる。
以下に示すイオン液体を以下の手順により合成した。
化合物1aは、WO2013/172350の実施例に記載の合成例1の手順に則り合成した。
化合物1a(5.51g、3.93mmol)のアセトニトリル溶液(10mL)に、リチウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(5.41g、18mmol)を溶解させた水溶液(15mL)を添加し、混合物を25℃で2時間攪拌した。反応混合物は水層とイオン液体層に分離した。上澄みの水層を分離した後、残ったイオン液体層に15mLの塩化メチレンを加え、有機層を蒸留水(45mL)で3回洗浄した。イオン液体層を、ロータリーエバポレーターで濃縮し、P2O5を用いて105℃、一晩真空オーブン中で乾燥すると、粘調な液体である化合物1が得られた(6.63g、3.56mmol、収率:91%)。
1HNMR(500MHz,DMSO−d6,25°C)δ(ppm)9.08(s,2H),9.04(s,2H),7.74(s,2H),7.68―7.66(m,6H),4.32―4.27(m,12H),4.14(t,J=7.2Hz,4H),3.71―3.69(m,12H),1.73(tt,J=7.2Hz,4H),1.24(tq,J=7.2Hz,4H),0.85(t,J=7.2Hz,6H);13CNMR(125MHz,DMSO−d6,25°C)δ(ppm)136.3,136.2,122.8,122.6,122.3,69.3,68.2,68.1,48.8,48.6,31.3,18.7,13.2.
アルゴン雰囲気下、トリエチレングリコールビス(p−トルエンスルホン酸エステル)(2.34g、5.01mmol)のアセトニトリル溶液(3mL)にN,N-ジエチルメチルアミン(3mL、24.3mmol)を添加し、混合液をマイクロ波合成装置CEM社Discover(登録商標)のスタンダードモードで110℃、2時間、加熱混和した。反応混合物を減圧下で濃縮、乾固し、粘調な残渣に塩化メチレン(10mL)を添加した。酢酸エチル(10mL)により洗浄を3回行なった。イオン液体層を、ロータリーエバポレーター、及びP2O5を用いて105℃で一晩真空オーブンにより乾燥すると、透明な粘調な液体である化合物3aが得られた(3.00g、4.74mmol、収率:95%)。
1HNMR(500MHz,DMSO−d6,25°C)δ(ppm)7.47(d,J=8Hz,4H),7.11(d,J=7Hz,4H),3.78(t,J=4.3Hz,4H),3.58(s,4H),3.44(t,J=4.8Hz,4H),3.32(q,J=7.3Hz,8H),2.95(s,6H),2.28(s,6H),1.18(t,J=7.3Hz,12H);13CNMR(125MHz,DMSO−d6,,25°C)δ(ppm)145.8,137.6,128.1,125.5,69.3,63.6,59.1,56.3,47.2,20.8,7.59
化合物3a(3.00g、4.74mmol)のアセトニトリル溶液(2mL)に、リチウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(2.98g、10.4mmol)を溶解させた水溶液(3.5mL)を添加し、混合物を25℃で2時間攪拌した。反応混合物は水層とイオン液体層に分離した。上澄みの水層を分離した後、残ったイオン液体層に5mLの塩化メチレンを加え、有機層を蒸留水(15mL)で3回洗浄した。イオン液体層を、ロータリーエバポレーターで濃縮し、P2O5を用いて105℃で一晩真空オーブン中で乾燥すると、粘調な液体である化合物3が得られた(3.74g、4.39mol、収率:93%)。
1HNMR(500MHz,DMSO−d6,25°C)δ(ppm)3.79(t,J=4.8Hz,4H),3.59(s,4H),3.43(t,J=4.8Hz,4H),3.25(q,J=7.2Hz,8H),2.94(s,6H),1.20(t,J=7.0Hz,12H);13CNMR(125MHz,DMSO−d6,25°C)δ(ppm)119.5(q,J=320Hz),69.3,63.6,59.1,56.4,47.2,7.5;ESI−MS:m/z570.2261([M−TFSI]+,calcd. for C18H38F6N3O6S2+570.2100).
電気二重層トランジスタを用いた比較評価
(1)実験手法
SrTiO3単結晶の原子スケールで平坦な(001)面を示す基板(フルウチ化学より購入)上に図1に示す電極デバイスを作成した。金/チタン電極はオーミック接触するように電子線蒸着により作成された。各種イオン液体の液滴をそれぞれゲート電極とチャネル全体を覆うよう設置し、他の電極にはイオン液体が接触しないようにしてデバイスを作製した。
このようにして作られたデバイスにゲート電圧(VG)0−3Vを5mV/sの掃引速度で室温(300K)条件下、徐々に印加した。この時、ソース電極−ドレイン電極間電圧(VD)を100mVとした。この条件下で、ゲート電圧印加に応じて流れるソース電極−ドレイン電極間電流(ID)(結果1)と磁場印加時に発生する電圧より求められる電子密度(結果2)を測定した。
図2左に示すトランスファーカーブの通り、全てのデバイスに関して、ゲート電圧印加(VG)に応じてチャネル表面の電荷密度が上昇することでソース電極−ドレイン電極間に電流(ID)が発生する現象を観測した。さらに、ゲート電圧の電位分配に応じた、イオン液体−チャネルにかかる電圧(VR)を基準にすることでヒステリシスの少ないトランスファーカーブ図2右を得た。また、流れる電流の値はイオン液体各種において異なり、化合物1、2、比較化合物1の結果を比較すると、同一ゲート電圧印加時に流れる電流値はテトラマー>ダイマー>モノマーの関係にあり、各イオン液体が異なるキャパシタンスを示すことが示唆された。
上記で示唆されたオリゴマーイオン液体の高キャパシタンス化の直接的手法による観察を試みた。電流がソース電極−ドレイン電極間を流れている条件で強磁場を平面デバイスに直行して貫く磁場を印加すると、流れる電子にローレンツ力がかかることで平面デバイス内のソース電極−ドレイン電極間電流と直交する向きに電圧が生じる(ホール効果)。この電圧はチャネル電極内の平面電子密度に依存するため、このホール効果に伴う電圧差を測定することで直接的に平面電子密度を求めることが可能である。その印加電圧に対する平面電子密度を求めた結果を図3に示す。キャパシタンスは平面電子密度の電圧に対する傾きに応答し、それは結果1で示唆された通り、テトラマー>ダイマー>モノマーの順であることがわかった。
電気化学インピーダンス測定による比較評価
上述のトランジスタによる測定結果はSrTiO3表面でのキャパシタンスを示すものであった。このオリゴマー化によるキャパシタンスの増加が用いるキャパシタの基板に依存しないことを示すために、金を電極に用いた電気化学インピーダンス測定を行った。
電極表面を50μm粒子を用いて研磨した金電極(φ3mm)(作用電極)、白金黒(対極)とAg/AgCl(in ionic liquid)(参照電極)を各種イオン液体に浸し、バイアス電圧に対して±10mVの交流電圧を周波数105−10-1Hzで印加することでインピーダンス測定を行った。
各種測定から得られたインピーダンス測定の結果からボード線図を作成し、フィッティングを行うことでキャパシタンスの評価を行った。その結果、−0.5Vのバイアス電圧を印加した際に顕著にテトラマー>ダイマー>モノマーのオリゴマー化によるキャパシタンスの増加が確認できた。一方、+0.5Vを印加した際にはオリゴマー化によるキャパシタンスの増加は認められなかった。このことはカチオンをオリゴマー化した本系の特徴を如実に表すものである。つまり、電極が負に帯電した際にはカチオンとの相互作用が電極近傍で発生するためオリゴマー化の効果が現れるのに対して、正に帯電させた際にはアニオンは連結されていないため、カチオンのオリゴマー化の影響は示さないと考えられる。
エチレンカーボネート30体積%、ジメチルカーボネート30体積%、エチルメチルカーボネート40体積%からなる混合溶媒に、LiPF6を1mol/Lの濃度で溶解し電解質溶液を調製した。
電解液添加剤として、[表]に記載の化合物を10wt%、電解質溶液に溶解し、本発明の非水電解液を作製した。
実施例3:化合物4
実施例4:化合物5
比較例1:比較化合物3
比較例2:添加剤なし
実施例3〜4及び比較例1〜2において、非水電解液二次電池(リチウムイオン二次電池)を以下の作製手順に従って作製した。
[正極の作製]
活物質としてLiMn2O490質量部、導電材としてアセチレンブラック5質量部、及びバインダーとしてポリフッ化ビニリデン(PVDF)5質量部を混合した後、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)140質量部に分散させてスラリー状とした。このスラリーをアルミニウム製の集電体に塗布し、乾燥後、プレス成型した。その後、この正極を所定の大きさにカットして円盤状正極を作製した。
活物質として人造黒鉛97.0質量部、バインダーとしてスチレンブタジエンゴム1.5質量部、及び増粘剤としてカルボキシメチルセルロース1.5質量部を混合し、水120質量部に分散させてスラリー状とした。このスラリーを銅製の負極集電体に塗布し、乾燥後、プレス成型した。その後、この負極を所定の大きさにカットし、円盤状負極を作製した。
得られた円盤状正極と円盤状負極を、厚さ25μmのポリエチレン製の微多孔フィルムセパレーターをはさんでケース内に保持した。その後、上記で調整した各非水電解液をケース内に注入し、ケースを密閉、封止して、実施例及び比較例の非水電解液二次電池(φ20mm、厚さ3.2mmのコイン型)を製作した。
実施例3〜4及び比較例1〜2の非水電解液二次電池の放電容量を、下記試験法により評価した。
<放電容量試験方法>
非水電解液二次電池を、25℃の恒温槽内に入れ、充電電流0.3mA/cm2(0.2C相当の電流値)で4.3Vまで定電流定電圧充電し、放電電流0.3mA/cm2(0.2C相当の電流値)で3.0Vまで定電流放電する操作を5回行った。5サイクル目の各電池の放電容量を、実施例3を100とした場合の割合として求めた。
実施例3:100
実施例4:100
比較例1:70
比較例2:101
上記で調整した各非水電解液の安定性を大気雰囲気における示差熱分析(DTA)により評価した。70℃から150℃に観測される発熱ピーク面積を、実施例1を100とした場合の割合として求めた。
実施例3:100
実施例4:114
比較例1:133
比較例2:138
次に、本発明の非水系電解液を色素増感太陽電池の電解液として用いた例を説明する。色素はそれぞれ単独で評価しているが複数の色素を組み合わせる場合も考えられる。
縦2.0cm×横1.5cm×厚さ1.1mmの導電性ガラス基板(F−SnO2)よりなる導電性基板11を用意した。続いて、導電性基板11に、縦0.5cm×横0.5cmの四角形を囲むように厚さ70μmのマスキングテープを貼り、この四角形の部分に金属酸化物スラリー3cm3を一様の厚さとなるように塗布して乾燥させた。金属酸化物スラリーとしては、10重量%となるように酸化チタン粉末(TiO2、日揮触媒化成社製PST−18NR)を、水に懸濁したものを用いた。続いて、導電性基板11上のマスキングテープを剥がし取り、この基板を電気炉により450℃、30分で焼成し、厚さ約5μmの金属酸化物半導体層12を形成した。
以下の化合物A−化合物Eを0.3mMの濃度になるようにエタノールに溶解させて、色素溶液を調整した。続いて、上記で製造した酸化チタンを担体とする導電性基板11を浸漬させ、色素化合物13を担持させた作用電極10を作製した。
図5に示すように、作製した作用電極10と、導電性基板21としてPtコートステンレス板(対向電極20)とを、スペーサー(63μm)を介して対向させ、それらの間に電解質含有層30を配し、これらをクリップで固定し、電解質含有層30に表1に示す電解液を浸透させ、光電変換素子を作製した。セル上部を開口部1cm2のマスクで覆い、AM−1.5G、100mW/cm2のソーラーシミュレーターで光発電特性(短絡電流密度、開放電圧、曲線因子、光電変換効率)を測定した。結果を表2に示す。
FF=Pmax/(Isc×Voc)
η(%)={(Jsc[A/cm2]×Voc[V]×FF)/Is[W/cm2]}×100
アセトニトリルに対して、ヨウ化リチウム(0.10mol/L)、ヨウ素(0.05mol/L)、1,2‐ジメチル‐3‐プロピルイミダゾリウムヨージド(0.50mol/L)、表1に示す各電解液添加剤を表記載の濃度で混合したもの
比較化合物5:ジメチルプロピルイミダゾリウム ビス(トリフロオロメチルスルホニル)イミド(DMPITFSI)
比較化合物6:テトラヘキシルアンモニウム ヨージド(THAI)
Claims (18)
- 下記一般式(1)で表されるイオン液体を少なくとも1種含有する非水系電解液。
(式中、
R1及びR5は、同一でも異なっていてもよく、各々独立に、置換又は無置換の炭素数1〜7の直鎖又は分岐アルキル基を表し、
R2は、
(i)炭素数1〜10のアルキレン基又は
(ii)
から選択され、
(式(2)において、R6及びR7は、同一でも異なっていてもよく、各々独立に、炭素数1〜4の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、mは1〜5の整数を表す。)
R3及びR4は、同一でも異なっていてもよく、各々独立に、水素原子、置換又は無置換の炭素数1〜4の直鎖又は分岐アルキル基を表し、
X−は、対イオンを表し、
nは0〜30を表す。) - X−は、PF6 −、(CF3SO2)2N−、BF4 ―、Cl−又はBr−から選択される、請求項1に記載の非水系電解液。
- 前記モノマーイオン液体が、ブチルメチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート又はブチルメチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドである、請求項3に記載の非水系電解液。
- Y−は、PF6 −、(CF3SO2)2N−、BF4 ―、Cl−又はBr−から選択される、請求項5に記載の非水系電解液。
- 電気化学デバイス用の非水系電解液である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の非水系電解液。
- 前記電気化学デバイスが電気二重層キャパシタである、請求項8に記載の非水系電解液。
- 前記電気化学デバイスが非水系電解液二次電池である、請求項8に記載の非水系電解液。
- 前記電気化学デバイスが色素増感太陽電池である、請求項8に記載の非水系電解液。
- 前記電気化学デバイスが電気二重層トランジスタである、請求項8に記載の非水系電解液。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の非水系電解液を備える電気二重層キャパシタ。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の非水系電解液を備える非水系電解液二次電池。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の非水系電解液を備えるリチウムイオンキャパシタ。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の非水系電解液を備える色素増感太陽電池。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の非水系電解液を備える電気二重層トランジスタ。
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