JPWO2016204080A1 - 光学材料用組成物及びそれを用いた光学材料 - Google Patents
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Abstract
【化1】
(式中、XはS、Se又はTeを表す。a〜f=0〜3、8≧(a+c+e)≧1、8≧(b+d+f)≧2、及び(b+d+f)≧(a+c+e)である。)
本発明の光学材料用組成物は、光学特性として高屈折率を有し、十分な耐熱性および良好な離型性を有する。
Description
近年、高屈折率および高アッベ数を目的として、硫黄原子を有する有機化合物を用いた光学材料が数多く報告されている。
中でも硫黄原子を有するポリエピスルフィド化合物は屈折率とアッベ数とのバランスが良いことが知られている(特許文献1)。これらのポリエピスルフィド化合物から得られる光学材料により、屈折率が1.7以上の高屈折率は達成された。しかし、更に高屈折率を有する材料が求められており、硫黄、セレン又はテルル原子を含む環状骨格の有機化合物を含有する光学材料用組成物を用いた光学材料が提案された。これらの環状化合物は、屈折率1.73以上を達している(特許文献2)。
しかしながら、これらの高屈折率を有する光学材料用組成物を用いた光学材料は、耐熱性が十分ではない場合や、離型性が不十分な場合や、脱型時にレンズが破損しやすい場合があり、これらが課題となっていた。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[9] 光学材料用組成物中、0.0001質量%〜10質量%の重合触媒を含む[1]〜[8]のいずれかの一に記載の光学材料用組成物。
[10] [1]〜[9]のいずれかの一に記載の光学材料用組成物を硬化した樹脂。
本発明の光学材料用組成物は、環状化合物(a)、エピスルフィド化合物(b)及び硫黄(c)を含有する。本発明の光学材料用組成物の必須成分は、これら環状化合物(a)、エピスルフィド化合物(b)及び硫黄(c)であるが、必要に応じてチオール化合物(d)、硬化触媒、および各種添加剤の少なくとも1種を加えることが好ましい。
以下、本発明に用いる原料である環状化合物(a)、エピスルフィド化合物(b)、硫黄(c)及び光学材料用組成物として添加することができる化合物について詳細に説明する。
a〜fはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、8≧(a+c+e)≧1、8≧(b+d+f)≧2である。入手が容易であり、高屈折率となる組成物であることから好ましくは、8≧(a+c+e)≧1、7≧(b+d+f)≧2であり、より好ましくは5≧(a+c+e)≧1、7≧(b+d+f)≧2である。更に好ましいものは、(b+d+f)≧(a+c+e)の関係も満たす化合物である。
また、高屈折率を得るために、環状化合物(a)中のS、Se及びTeの合計が、50質量%以上であることが好ましい。
環状化合物(a)は単独でも、2種類以上を混合して用いてもかまわない。
合成法の一例としては、N.Takeda等,Bull.Chem.Soc.Jpn.,68,2757(1995)、F.Feherら,Angew.Chem.Int.Ed.,7,301(1968)、G.W.Kutneyら,Can.J.Chem,58,1233(1980)が挙げられる。
環状化合物(a)の割合が5質量%未満の場合は屈折率向上の効果が十分に得られない場合があり、一方70質量%を超える場合は得られる光学材料の透明性が悪化する場合がある。
以下エピスルフィド化合物(b)の具体例として鎖状脂肪族骨格、脂肪族環状骨格、芳香族骨格を有する化合物に分けて列挙するがこれらに限定されるものではない。
入手性の観点から好ましい化合物は、鎖状脂肪族骨格を有する上記(2)式で表される化合物であり、特に好ましい化合物は、ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド(上記(1)式でn=0)、ビス(β−エピチオプロピル)ジスルフィド(上記(1)式でm=0、n=1)である。
エピスルフィド化合物(b)が20質量%以下であると、環状化合物(a)との反応が不十分となり、90質量%を超えると、屈折率が低下するためである。
本発明で用いる硫黄の形状はいかなる形状でもかまわない。具体的には、硫黄は、微粉硫黄、コロイド硫黄、沈降硫黄、結晶硫黄、昇華硫黄等であるが、好ましくは、粒子の細かい微粉硫黄である。
光学材料用組成物中の硫黄(c)の割合は、1〜39質量%であり、耐熱性、離型性の観点より、好ましくは5〜35質量%、より好ましくは15〜30質量%である。更に好ましくは耐熱性の一層の向上の観点から20〜30質量%である。
なお、硫黄(c)が1質量%より少ない場合は、本発明の効果である耐熱性、離型性の向上が見出せず、39質量%を超える場合は硫黄が反応しきらず固体が析出する。
予備的な反応を行う場合、その条件は、−10℃〜120℃で0.1〜240時間、好ましくは0〜100℃で0.1〜120時間、特に好ましくは20〜80℃で0.1〜60時間である。
予備反応用の触媒の例としては、2−メルカプト−1−メチルイミダゾール、トリフェニルホスフィン、3,5−ジメチルピラゾール、N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフィンアミド、ジペンタメチレンチウラムテトラスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、1,2,3−トリフェニルグアニジン、1,3−ジフェニルグアジニン、1,1,3,3−テトラメチレングアニジン、アミノグアニジン尿素、トリメチルチオ尿素、テトラエチルチオ尿素、ジメチルエチルチオ尿素、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジベンジルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ピペコリルジチオカルバミン酸ピペコリウムが挙げられる。
予備的な反応は、大気、窒素等の不活性ガス下、常圧もしくは加減圧による密閉下等、任意の雰囲気下で行ってよい。なお、予備的な反応の進行度を検知するために液体クロマトグラフィーや屈折率計を用いることも可能である。
当該光学材料用組成物(100質量%)中の環状化合物(a)の割合は、5〜70質量%、好ましくは5〜50質量%、更に好ましくは10〜40質量%、エピスルフィド化合物(b)の割合は20〜90質量%、好ましくは20〜70質量%、更に好ましくは30〜70質量%、硫黄(c)の割合は1〜39質量%、好ましくは5〜35質量%、より好ましくは15〜30質量%、更に好ましくは20〜30質量%である。
また、光学材料用組成物(100質量%)中の環状化合物(a)とエピスルフィド化合物(b)との合計が、色調の点から、好ましくは60〜99質量%、より好ましくは65〜90質量%であり、更に好ましくは70〜86質量%である。
環状化合物(a)とエピスルフィド化合物(b)の好ましい割合としては環状化合物(a)とエピスルフィド化合物(b)との質量比が(a)/(b)=10/90〜70/30である。光学材料用組成物が上述した範囲にあることにより、耐熱性、屈折率、透明性の観点からバランスがよい好適な物性となるためである。さらに耐熱性を向上させる点から、より好ましくは20/80〜60/40、更に好ましくは20/80〜40/60である。
本発明で用いられるチオール化合物(d)は、すべてのチオール化合物を包括する。好ましくは、分子中に2個以上のチオール基を含む重合性化合物(ポリチオール化合物)および分子中に1個以上のチオール基および1個以上のエピスルフィド基を含む重合性化合物である。
チオール化合物は単独でも、2種類以上を混合して用いてもかまわない。
また、酸化防止剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤などの添加量も特に制限されず、光学物性や、機械的物性を損なわない範囲で決定される。一例をあげると、これらの添加量は光学材料用組成物100質量部に対して10質量部以下である。
環状化合物(a)、エピスルフィド化合物(b)、硫黄(c)及び、必要に応じてチオール化合物(d)、硬化触媒、酸化防止剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤、改良剤(各種性能改良剤)等の添加剤を混合して均一に調整して組成物(光学材料用組成物または重合硬化性組成物)とする。その後、これをガラスや金属製の型に注入し、加熱によって重合硬化反応を進めた後、型から外すことにより、光学材料用組成物または重合硬化性組成物を硬化した樹脂が製造される。得られる熱硬化樹脂の成形体は光学材料として好適に使用することができる。
なお、組成物(光学材料用組成物または重合硬化性組成物)の成分の一部又は全部を注型前に予備反応用の触媒の存在下又は非存在下、撹拌下又は非撹拌下で−100〜160℃で、0.1〜480時間かけて予備的に重合せしめた後、組成物(光学材料用組成物または重合硬化性組成物)を調製して注型を行う事も可能である。
特に、組成物(光学材料用組成物または重合硬化性組成物)中の化合物に固体成分が含まれ、ハンドリングが容易でない場合はこの予備的な重合が効果的である。この予備的な重合条件は、好ましくは−10〜120℃で0.1〜240時間、より好ましくは0〜100℃で0.1〜120時間で実施する。
染色方法は特に限定されず例えば、特開平4−93310号公報に記載された方法が挙げられる。通常、染色浴中で、室温程度の温度から200℃程度で実施し、浴成分によっては通常の過熱では所望の温度が得られない場合があるがこの時は加圧下あるいは、沸点上昇を可能とする成分を添加し、いわゆる沸点上昇法により所望の染色温度を実現する。
熱硬化性樹脂の具体例としては、メラミン系樹脂、シリコーン系樹脂、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂等をもちいたハードコート層が挙げられるが、シリコーン系樹脂を用いたハードコートが耐光性・耐熱性の観点から最も好ましい。具体例としては金属酸化物微粒子、シラン化合物からなるコーティング組成物を塗布し硬化させてハードコート層を設ける。このコーティング組成物にはコロイダルシリカ、および多官能性エポキシ化合物等の成分を含んでいてもよい。
さらに本発明に使用するハードコート層は従来公知の各種添加剤を含むことが可能である。塗布性の向上を目的とした各種レベリング剤、耐侯性の向上を目的とした紫外線吸収剤や酸化防止剤、さらに染料や顔料等の添加剤を含むことが可能である。
屈折率は1.5以上であることが好ましく、1.70以上であることがより好ましく、1.75以上であることがより好ましい。屈折率は屈折率計により測定することができ、25℃、波長546.1nm(e線)で測定した値である。
光学材料の耐熱性としては、光学材料を昇温した際の軟化点が、50℃以上であることが好ましく、70℃以上がより好ましい。
本発明の光学材料は、例えば、光学部材、機械部品材料、電気・電子部品材料、自動車部品材料、土木建築材料、成形材料等の他、塗料や接着剤の材料等の各種用途に有用である。中でも、光学材料、例えば、眼鏡レンズ、(デジタル)カメラ用撮像レンズ、光ビーム集光レンズ、光拡散用レンズ等のレンズ、LED用封止材、光学用接着剤、光伝送用接合材料、光ファイバー、プリズム、フィルター、回折格子、ウォッチガラス、表示装置用のカバーガラス等の透明ガラスやカバーガラス等の光学用途;LCDや有機ELやPDP等の表示素子用基板、カラーフィルター用基板、タッチパネル用基板、情報記録基板、ディスプレイバックライト、導光板、ディスプレイ保護膜、反射防止フィルム、防曇フィルム等のコーティング剤(コーティング膜)などの表示デバイス用途等が好適である。上記光学材料としては、特に、光学レンズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、フィルター等の光学材料、中でも光学レンズが好適である。
本発明の光学材料用組成物を用いて製造される光学レンズは、安定性、色相、透明性などに優れるため、望遠鏡、双眼鏡、テレビプロジェクター等、従来、高価な高屈折率ガラスレンズが用いられていた分野に用いることができ、極めて有用である。必要に応じて、非球面レンズの形で用いることが好ましい。
なお、得られたレンズの評価は以下の方法で行った。
光学材料の屈折率はデジタル精密屈折率計(株式会社島津製作所製、KPR−200)を用い、25℃でのe線(波長546.1nm)での屈折率を測定した。
サンプルを厚さ3mmに切り出し、0.5mmφのピンに10gの加重を与え、30℃から10℃/分で昇温してTMA測定(セイコーインスツルメンツ製、TMA/SS6100)を行い、軟化点を測定した。70℃以上をA、50℃以上70℃未満をB、50℃未満をCとした。B以上が合格レベルである。
直径70mm、中心厚1.0mmの−4Dレンズを10枚作製し、離型性を評価した。10枚とも離型出来たものをA、9枚離型出来たものをB、8枚離型出来たものをC、7枚以下をDとした。C以上が合格レベルである。
2.5mm厚のレンズをウエザオメータCi4000(アトラス製)でランプ内側フィルターにTypeS、外側フィルターにTypeSを用い、放射照度60W/m2、ブラックパネル温度65℃、相対湿度50%の条件下で24時間照射した後のYI値を測定し、照射前からのYI値増加量をδYI値とした。δYI値が6未満のものをA、6以上8未満のものをB、8以上のものをCとした。
1,2,3,5,6−ペンタチエパンを文献(H.C.Hansenら,Tetrahedron,41,5145(1985))記載の方法に準じて、以下の手順で合成した。
窒素気流下、攪拌機、滴下ロート及び温度計を装着した反応フラスコ中で、ナトリウムジスルフィド1.33mol(146.6g)とエタノール1000mlとを混合した。そこへ、二硫化炭素1.35mol(102.8g)のエタノール1000ml溶液を氷浴を用いて35〜40℃に保ちながら20分かけて滴下し、この温度で2時間攪拌した。
反応液が赤橙色の懸濁液となったことを確認した後、ジヨードメタン1.50mol(409.5g)を20分かけて滴下し、更に2時間攪拌して反応液が淡黄色の懸濁液となったことを確認し、反応を終了した。
反応後、ジエチルエーテルで抽出を行い、水洗し、溶媒を留去して黄色液状の生成物を得た。この生成物をヘキサンを溶離溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、10.6gの固体生成物を得た。
生成物は、融点(61〜62℃)、質量分析、NMR分析及びIR分析結果から1,2,3,5,6−ペンタチエパンであることを確認した。
1,2,4,5−テトラチアンを文献(Mahabir Parshad Kaushik等,Chemistry Letters,35,1048(2006))記載の方法に準じて、以下の手順で合成した。
酸素雰囲気下、0℃の条件で、撹拌機を装着した反応フラスコで、メタンジチオール1.00mol(80.16g)と塩化メチレン1000ml及びシリカクロリド0.05mol(5.45g)を10分間撹拌した。反応後、ジエチルエーテルで抽出を行い、水洗し、溶媒を留去して黄色液状の生成物を得た。この生成物をヘキサンを溶離溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、70.3gの固体生成物を得た。
生成物は、融点(67〜68℃)、質量分析、NMR分析及びIR分析結果から1,2,4,5−テトラチアンであることを確認した。
環状化合物(a)として、合成例1で得た1,2,3,5,6−ペンタチエパン14質量部(以下a−1化合物)、エピスルフィド化合物(b)としてビス(β−エピチオプロピル)スルフィド56質量部(以下b−1化合物)、及び硫黄(微粉硫黄)(c)30質量部と、これらの合計100質量部に対し、硬化触媒としてテトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド0.2質量部を加えて60℃で撹拌し混合後均一液とした。次にこれを0.5μmのPTFEフィルターで濾過し、直径70mm、中心厚1.0mmの−4Dレンズ用モールドに注入し、オーブン中で10℃から22時間かけて120℃に昇温し重合硬化させてレンズを製造した。得られたレンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果、離型性を表1に示した。
表1に示す組成である以外は実施例1と同様に行った。レンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果、離型性を表1に示した。
チオール化合物(d)として1,2−ジメルカプトエタン(以下d−1化合物)を使用し、表1に示す組成である以外は実施例1と同様に行った。レンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果、離型性を表1に示した。
チオール化合物(d)として1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン(以下d−2化合物)を使用し、表1に示す組成である以外は実施例1と同様に行った。レンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果、離型性を表1に示した。
チオール化合物(d)として1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン(以下d−3化合物)を使用し、表1に示す組成である以外は実施例1と同様に行った。レンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果、離型性を表1に示した。
表1に示す組成である以外は実施例1と同様に行った。レンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果、離型性を表1に示した。
表1に示す組成である以外は実施例1と同様に行った。レンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果、離型性を表1に示した。
チオール化合物(d)としてメタンジチオール(以下d−4化合物)を使用し、表1に示す組成である以外は実施例1と同様に行った。レンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果、離型性を表1に示した。
チオール化合物(d)として(スルファニルメチルジスルファニル)メタンチオール(以下d−5化合物)を使用し、表1に示す組成である以外は実施例1と同様に行った。レンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果、離型性を表1に示した。
チオール化合物(d)としてビス(2−メルカプトエチル)スルフィド(以下d−6化合物)を使用し、表1に示す組成である以外は実施例1と同様に行った。レンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果、離型性を表1に示した。
チオール化合物(d)として1,2,6,7―テトラメルカプト─4−チアへプタン(以下d−7化合物)を使用し、表1に示す組成である以外は実施例1と同様に行った。レンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果、離型性を表1に示した。
チオール化合物(d)としてテトラメルカプトペンタエリスリトール(以下d−8化合物)を使用し、表1に示す組成である以外は実施例1と同様に行った。レンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果、離型性を表1に示した。
チオール化合物(d)としてチイランメタンチオール(以下d−9化合物)を使用し、表1に示す組成である以外は実施例1と同様に行った。レンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果、離型性を表1に示した。
環状化合物(a)として合成例2で得た1,2,4,5─テトラチアン(以下a−2化合物)を使用し、表1に示す組成である以外は実施例1と同様に行った。レンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果、離型性を表1に示した。
表1に示す組成である以外は実施例13と同様に行った。レンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果、離型性を表1に示した。
表1に示す組成である以外は実施例1と同様に行った。レンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果を表1に示した。
表1に示す組成である以外は実施例16と同様に行った。レンズの屈折率、耐熱性、耐光性の測定結果を表1に示した。
表1に示す組成で60℃で撹拌して混合後均一液とした後、室温まで冷却すると硫黄の固体が析出した。
一方、硫黄(c)を含まない比較例1および2や硫黄(c)の含有量の少ない比較例3では耐熱性および離形性に劣ることが確認される。
また、硫黄(c)の含有量の多い比較例4は硫黄が析出してしまい、光学材料として使用が困難である。
以下エピスルフィド化合物(b)の具体例として鎖状脂肪族骨格、脂肪族環状骨格、芳香族骨格を有する化合物に分けて列挙するがこれらに限定されるものではない。
予備反応用の触媒の例としては、2−メルカプト−1−メチルイミダゾール、トリフェニルホスフィン、3,5−ジメチルピラゾール、N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフィンアミド、ジペンタメチレンチウラムテトラスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、1,2,3−トリフェニルグアニジン、1,3−ジフェニルグアニジン、1,1,3,3−テトラメチレングアニジン、アミノグアニジン尿素、トリメチルチオ尿素、テトラエチルチオ尿素、ジメチルエチルチオ尿素、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジベンジルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ピペコリルジチオカルバミン酸ピペコリウムが挙げられる。
本発明で用いられるチオール化合物(d)は、すべてのチオール化合物を包含する。好ましくは、分子中に2個以上のチオール基を含む重合性化合物(ポリチオール化合物)および分子中に1個以上のチオール基および1個以上のエピスルフィド基を含む重合性化合物である。
染色方法は特に限定されず例えば、特開平4−93310号公報に記載された方法が挙げられる。通常、染色浴中で、室温程度の温度から200℃程度で実施し、浴成分によっては通常の加熱では所望の温度が得られない場合があるがこの時は加圧下あるいは、沸点上昇を可能とする成分を添加し、いわゆる沸点上昇法により所望の染色温度を実現する。
サンプルを厚さ3mmに切り出し、0.5mmφのピンに10gの荷重を与え、30℃から10℃/分で昇温してTMA測定(セイコーインスツルメンツ製、TMA/SS6100)を行い、軟化点を測定した。70℃以上をA、50℃以上70℃未満をB、50℃未満をCとした。B以上が合格レベルである。
Claims (13)
- 下記式(1)で表される環状化合物(a)、エピスルフィド化合物(b)及び硫黄(c)を含有する光学材料用組成物であって、当該光学材料用組成物中の環状化合物(a)の割合が5〜70質量%、エピスルフィド化合物(b)の割合が20〜90質量%、及び硫黄(c)の割合が1〜39質量%の範囲にある光学材料用組成物。
- 光学材料用組成物中、環状化合物(a)及びエピスルフィド化合物(b)の含有量の合計が60〜99質量%の範囲にある請求項1に記載の光学材料用組成物。
- 環状化合物(a)とエピスルフィド化合物(b)の質量比が、(a)/(b)=10/90〜70/30の範囲にある請求項1又は2に記載の光学材料用組成物。
- 更に前記環状化合物(a)、エピスルフィド化合物(b)及び硫黄(c)の合計100質量部に対してチオール化合物(d)を0.1〜15質量部含む請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学材料用組成物。
- 式(1)中、XがSである請求項1〜4のいずれか一項に記載の光学材料用組成物。
- 前記環状化合物(a)が1,2−ジチエタン、トリチエタン、1,2−ジチオラン、1,2,3−トリチオラン、1,2,4−トリチオラン、テトラチオラン、1,2−ジチアン、1,2,3−トリチアン、1,2,4−トリチアン、1,3,5−トリチアン、1,2,3,4−テトラチアン、1,2,4,5−テトラチアン、ペンタチアン、1,2,3−トリチエパン、1,2,4−トリチエパン、1,2,5−トリチエパン、1,2,3,4−テトラチエパン、1,2,3,5−テトラチエパン、1,2,4,5−テトラチエパン、1,2,4,6−テトラチエパン、1,2,3,4,5−ペンタチエパン、1,2,3,4,6−ペンタチエパン、1,2,3,5,6−ペンタチエパン、ヘキサチエパンからなる群より選択される1種以上である請求項1〜5のいずれか一項に記載の光学材料用組成物。
- エピスルフィド化合物(b)が、下記式(2)で表される請求項1〜6のいずれか一項に記載の光学材料用組成物。
- チオール化合物(d)が、メタンジチオール、1,2−エタンジチオール、(スルファニルメチルジスルファニル)メタンチオール、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン、4、8−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、4、7−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、5、7−ジメルカプトメチル−1、11−ジメルカプト−3、6、9−トリチアウンデカン、1,2,6,7―テトラメルカプト─4−チアへプタン、テトラメルカプトペンタエリスリトール、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、チイランメタンチオールからなる群より選択される1種以上である請求項4に記載の光学材料用組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の光学材料用組成物と、前記光学材料用組成物の総量に対して0.0001質量%〜10質量%の重合触媒を含む請求項1〜8のいずれか一項に記載の重合硬化性組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の光学材料用組成物または請求項9に記載の重合硬化性組成物を硬化した樹脂。
- 請求項10に記載の樹脂を用いた光学材料。
- 更に屈折率1.67以上ハードコート層を有する請求項11に記載の光学材料。
- 更に反射防止膜を有する請求項12に記載の光学材料。
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