JPWO2016129563A1 - 重合性組成物および新規なアルキン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
このような樹脂に関する従来の技術として、ジスルフィド結合を有する化合物を用いた例が特許文献1に記載されている。また、非特許文献1には光学物性は不明であるが、硫黄と3重結合を有する化合物とポリチオールを共重合することで樹脂が得られるという記載がある。
なお、特許文献6、非特許文献2〜5には、両末端に3重結合を有する化合物が開示されている。
[1] 下記一般式(1)で表されるアルキン化合物を含む重合性組成物;
[2] 下記一般式(2)または(3)で表されるアルキン化合物を含む、[1]に記載の重合性組成物;
[3] 炭素原子の1つがアンチモン原子で置き換えられた前記チオフェニレン基は、下記式(4)で表される2価の基である、[1]または[2]に記載の重合性組成物;
[4] さらに、チオール化合物を含む[1]〜[3]のいずれかに記載の重合性組成物。
[5] 前記チオール化合物は、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンから選ばれる1種以上のポリチオール化合物を含む、[4]に記載の重合性組成物。
[6] [1]〜[5]のいずれかに記載の重合性組成物を硬化させた成形体。
[7] [6]に記載の成形体からなる光学材料。
[8] [6]に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
[9] 下記一般式(5)で表されるアルキン化合物;
[10] 炭素原子の1つがアンチモン原子で置き換えられた前記チオフェニレン基は、下記式(4)で表される基である、[9]に記載のアルキン化合物;
[重合性組成物]
本発明に係る重合性組成物は、下記一般式(1)で表されるアルキン化合物を含む。
「炭素原子の1つがアンチモン原子で置き換えられたチオフェニレン基」において、アンチモン原子の位置は特に限定されない。本発明の効果の観点から下記一般式(4)で表す基を用いることができる。
一般式(1)中、R1およびR2は炭素数1〜2のアルキレン基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。R1およびR2は炭素数1のアルキレン基であることが好ましい。
m、nはそれぞれ0または1を表す。
このようなアルキン化合物を含む重合性組成物によれば、高屈折率である透明な光学材料を得ることができる。
これらの化合物は、以下のようにして得ることができる。
一般式(1−1)で表される化合物は以下のようにして得ることができる。
反応を実施するに際し、反応を効率よく行うために、生成するハロゲン化水素の捕捉剤として塩基性化合物を用いることが好ましい。
かかる塩基性化合物として、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、重炭酸リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの無機塩基;および
ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンなどの有機塩基が例示される。
一般式(1−2)で表される化合物は以下のようにして得ることができる。
一般式(1−3)で表される化合物は以下のようにして得ることができる。
上記に示した化合物の反応温度は、特に制限するものではないが、通常、−78℃以上200℃以下の範囲であり、好ましくは、−78℃以上100℃以下である。
一般式(1−4)で表される化合物は以下のようにして得ることができる。
上記反応において使用することができる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定するものではなく、石油エーテル、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの炭化水素系溶媒;
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒;
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒;
塩化メチレン、クロロホルム、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの含塩素系溶媒;
などが例示される。
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド;および
ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンなどの有機塩基;などが挙げられる。
また、反応時間は反応温度により影響されるが、通常、数分から100時間である。
一般式(1−5)で表される化合物は、例えば、プロピンまたは1−ブチンのチオアセチル化物、プロパルギルチオールまたは3−ブチン−1−チオールに、反応に不活性な溶媒および塩基の存在下で、アンチモンハライドを作用させることで得ることができる。
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒;
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒;
塩化メチレン、クロロホルム、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの含塩素系溶媒;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒;
テトラヒドロチオフェン、チオフェン、スルホラン、トリメチレンスルフィド、ジエチルスルフィド、ジ−n−プロピルスルフィド、ジ−t−ブチルスルフィド、3−メルカプトチエタン、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィドなどの含硫系溶媒;
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t−ブタノールなどの脂肪族アルコール;および
水などが例示される。
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド;および
ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンなどの有機塩基;などが挙げられる。
また、反応時間は反応温度により影響されるが、通常、数分から100時間である。
さらに、このアルキン化合物とともにチオール化合物を含有させることができ、光学材料用重合性組成物として好適に用いることができる。
1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、1,2−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3−トリメルカプトベンゼン、1,2,4−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリメルカプトベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、2,5−トルエンジチオール、3,4−トルエンジチオール、1,3−ジ(p−メトキシフェニル)プロパン−2,2−ジチオール、1,3−ジフェニルプロパン−2,2−ジチオール、フェニルメタン−1,1−ジチオール、2,4−ジ(p−メルカプトフェニル)ペンタン等の芳香族ポリチオール化合物;
1,2−ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン等、およびこれらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール化合物;
ビス(メルカプトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトメチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトプロピル)スルフィド、ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(2−メルカプトエチルチオ)メタン、ビス(3−メルカプトプロピルチオ)メタン、1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)エタン、1,2−ビス(3−メルカプトプロピル)エタン、1,3−ビス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、1,3−ビス(3−メルカプトプロピルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(3−メルカプトプロピルチオ)プロパン、1,2−ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、テトラキス(メルカプトメチルチオメチル)メタン、テトラキス(2−メルカプトエチルチオメチル)メタン、テトラキス(3−メルカプトプロピルチオメチル)メタン、ビス(2,3−ジメルカプトプロピル)スルフィド、ビス(1,3−ジメルカプトプロピル)スルフィド、2,5−ジメルカプト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ジメルカプトメチル−2,5−ジメチル−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトメチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトプロピル)ジスルフィド、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール化合物、ならびにこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル;
ヒドロキシメチルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシプロピルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシプロピルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、2−メルカプトエチルエーテルビス(2−メルカプトアセテート)、2−メルカプトエチルエーテルビス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−ジチアン−2,5−ジオールビス(2−メルカプトアセテート)、1,4−ジチアン−2,5−ジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、チオジグリコール酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、4,4−チオジブチル酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、ジチオジグリコール酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、4,4−ジチオジブチル酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、チオジグリコール酸ビス(2,3−ジメルカプトプロピルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2,3−ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオグリコール酸ビス(2,3−ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2,3−ジメルカプトプロピルエステル)等のメルカプト基以外に硫黄原子とエステル結合を含有する脂肪族ポリチオール化合物;
3,4−チオフェンジチオール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物;
グリセリンジ(メルカプトアセテート)、1−ヒドロキシ−4−メルカプトシクロヘキサン、2,4−ジメルカプトフェノール、2−メルカプトハイドロキノン、4−メルカプトフェノール、3,4−ジメルカプト−2−プロパノール、1,3−ジメルカプト−2−プロパノール、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール、1,2−ジメルカプト−1,3−ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールモノ(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールトリス(チオグリコレート)、ジペンタエリスリトールペンタキス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシメチル−トリス(メルカプトエチルチオメチル)メタン、1−ヒドロキシエチルチオ−3−メルカプトエチルチオベンゼン等のメルカプト基以外にヒドロキシ基を含有する化合物;
1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,1,5,5−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−3−チアペンタン、1,1,6,6−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−3,4−ジチアヘキサン、2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エタンチオール、2−(4,5−ジメルカプト−2−チアペンチル)−1,3−ジチアシクロペンタン、2,2−ビス(メルカプトメチル)−1,3−ジチアシクロペンタン、2,5−ビス(4,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−2−チアブチル)−1,4−ジチアン、2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−プロパンジチオール、3−メルカプトメチルチオ−1,7−ジメルカプト−2,6−ジチアヘプタン、3,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,9−ジメルカプト−2,5,8−トリチアノナン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,9−ジメルカプト−2,5,8−トリチアノナン、3−メルカプトメチルチオ−1,6−ジメルカプト−2,5−ジチアヘキサン、1,1,9,9−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−5−(3,3−ビス(メルカプトメチルチオ)−1−チアプロピル)3,7−ジチアノナン、トリス(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)メタン、トリス(4,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−2−チアブチル)メタン、テトラキス(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)メタン、テトラキス(4,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−2−チアブチル)メタン、3,5,9,11−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−1,13−ジメルカプト−2,6,8,12−テトラチアトリデカン、3,5,9,11,15,17−ヘキサキス(メルカプトメチルチオ)−1,19−ジメルカプト−2,6,8,12,14,18−ヘキサチアノナデカン、9−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−3,5,13,15−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−1,17−ジメルカプト−2,6,8,10,12,16−ヘキサチアヘプタデカン、3,4,8,9−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−1,11−ジメルカプト−2,5,7,10−テトラチアウンデカン、3,4,8,9,13,14−ヘキサキス(メルカプトメチルチオ)−1,16−ジメルカプト−2,5,7,10,12,15−ヘキサチアヘキサデカン、8−{ビス(メルカプトメチルチオ)メチル}−3,4,12,13−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−1,15−ジメルカプト−2,5,7,9,11,14−ヘキサチアペンタデカン、4,6−ビス{3,5−ビス(メルカプトメチルチオ)−7−メルカプト−2,6−ジチアヘプチルチオ}−1,3−ジチアン、4−{3,5−ビス(メルカプトメチルチオ)−7−メルカプト−2,6−ジチアヘプチルチオ}−6−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチアン、1,1−ビス{4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ}−3,3−ビス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,3−ビス{4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ}−1,3−ビス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1−{4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ}−3−{2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル}−7,9−ビス(メルカプトメチルチオ)−2,4,6,10−テトラチアウンデカン、1−{4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ}−3−{2−(1,3−ジチエタニル)}メチル−7,9−ビス(メルカプトメチルチオ)−2,4,6,10−テトラチアウンデカン、1,5−ビス{4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ}−3−{2−(1,3−ジチエタニル)}メチル−2,4−ジチアペンタン、4,6−ビス[3−{2−(1,3−ジチエタニル)}メチル−5−メルカプト−2,4−ジチアペンチルチオ]−1,3−ジチアン、4,6−ビス{4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ}−1,3−ジチアン、4−{4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ}−6−{4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ}−1,3−ジチアン、3−{2−(1,3−ジチエタニル)}メチル−7,9−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,11−ジメルカプト−2,4,6,10−テトラチアウンデカン、9−{2−(1,3−ジチエタニル)}メチル−3,5,13,15−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−1,17−ジメルカプト−2,6,8,10,12,16−ヘキサチアヘプタデカン、3−{2−(1,3−ジチエタニル)}メチル−7,9,13,15−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−1,17−ジメルカプト−2,4,6,10,12,16−ヘキサチアヘプタデカン、3,7−ビス{2−(1,3−ジチエタニル)}メチル−1,9−ジメルカプト−2,4,6,8−テトラチアノナン、4−{3,4,8,9−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−11−メルカプト−2,5,7,10−テトラチアウンデシル}−5−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチオラン、4,5−ビス{3,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−6−メルカプト−2,5−ジチアヘキシルチオ}−1,3−ジチオラン、4−{3,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−6−メルカプト−2,5−ジチアヘキシルチオ}−5−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチオラン、4−{3−ビス(メルカプトメチルチオ)メチル−5,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−8−メルカプト−2,4,7−トリチアオクチル}−5−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチオラン、2−[ビス{3,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−6−メルカプト−2,5−ジチアヘキシルチオ}メチル]−1,3−ジチエタン、2−{3,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−6−メルカプト−2,5−ジチアヘキシルチオ}メルカプトメチルチオメチル−1,3−ジチエタン、2−{3,4,8,9−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−11−メルカプト−2,5,7,10−テトラチアウンデシルチオ}メルカプトメチルチオメチル−1,3−ジチエタン、2−{3−ビス(メルカプトメチルチオ)メチル−5,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−8−メルカプト−2,4,7−トリチアオクチル}メルカプトメチルチオメチル−1,3−ジチエタン、4,5−ビス[1−{2−(1,3−ジチエタニル)}−3−メルカプト−2−チアプロピルチオ]−1,3−ジチオラン、4−[1−{2−(1,3−ジチエタニル)}−3−メルカプト−2−チアプロピルチオ]−5−{1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)−4−メルカプト−3−チアブチルチオ}−1,3−ジチオラン、2−[ビス{4−(5−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチオラニル)チオ}]メチル−1、3−ジチエタン、4−{4−(5−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチオラニル)チオ}−5−[1−{2−(1,3−ジチエタニル)}−3−メルカプト−2−チアプロピルチオ]−1,3−ジチオラン、さらにこれらのオリゴマー等のジチオアセタールもしくはジチオケタール骨格を有する化合物;
トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、トリス(メルカプトエチルチオ)メタン、1,1,5,5−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−2,4−ジチアペンタン、ビス[4,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアブチル](メルカプトメチルチオ)メタン、トリス[4,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアブチル]メタン、2,4,6−トリス(メルカプトメチルチオ)−1,3,5−トリチアシクロヘキサン、2,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3,5−トリチアシクロヘキサン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−2−チアプロパン、ビス(メルカプトメチル)メチルチオ−1,3,5−トリチアシクロヘキサン、トリス[(4−メルカプトメチル−2,5−ジチアシクロヘキシル−1−イル)メチルチオ]メタン、2,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアシクロペンタン、2−メルカプトエチルチオ−4−メルカプトメチル−1,3−ジチアシクロペンタン、2−(2,3−ジメルカプトプロピルチオ)−1,3−ジチアシクロペンタン、4−メルカプトメチル−2−(2,3−ジメルカプトプロピルチオ)−1,3−ジチアシクロペンタン、4−メルカプトメチル−2−(1,3−ジメルカプト−2−プロピルチオ)−1,3−ジチアシクロペンタン、トリス[2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)−1−チアエチル]メタン、トリス[3,3−ビス(メルカプトメチルチオ)−2−チアプロピル]メタン、トリス[4,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−3−チアブチル]メタン、2,4,6−トリス[3,3−ビス(メルカプトメチルチオ)−2−チアプロピル]−1,3,5−トリチアシクロヘキサン、テトラキス[3,3−ビス(メルカプトメチルチオ)−2−チアプロピル]メタン等、さらにこれらのオリゴマー等のオルトトリチオ蟻酸エステル骨格を有する化合物;
3,3'−ジ(メルカプトメチルチオ)−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタン、2,2'−ジ(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアシクロペンタン、2,7−ジ(メルカプトメチル)−1,4,5,9−テトラチアスピロ[4.4]ノナン、3,9−ジメルカプト−1,5,7,11−テトラチアスピロ[5.5]ウンデカン、さらにこれらのオリゴマー等のオルトテトラチオ炭酸エステル骨格を有する化合物等が挙げられるが、これらの例示化合物のみに限定されるものではない。これら例示化合物は、単独でも2種類以上混合して使用してもよい。
本発明の重合性組成物は、必要に応じて、重合速度を調整するため公知の重合触媒をさらに含んでいてもよい。重合触媒の例としてはパーブチルOやパーヘキシルO、過酸化ベンゾイル、過酸化水素水などの過酸化物やアゾビスブチロニトリルなどのアジド化合物があげられる。これらのラジカル発生剤を触媒として用いると温和な条件で重合を進行させることができる。
本発明における重合性組成物の製造方法として、代表的には、上記一般式(1)に示した化合物と、必要に応じて上記の他の各種重合性化合物とを併用して、さらに必要に応じて上記重合触媒を添加した後、混合、溶解させる方法などが挙げられる。
得られた重合性組成物は、極めて高い屈折率を有する透明な成形体用の原料モノマー組成物として有用である。
重合性組成物を精製するのは、硬化して得られる成形体の透明性を改良したり、色相を改良するためや純度を上げるために用いられる手法である。本発明の重合性組成物を精製する際には、公知の方法、たとえば、再結晶、カラムクロマト法(シリカゲル法や活性炭法、イオン交換樹脂法など)、抽出などのいかなる手法をいかなるタイミングで行ってもよく、一般に精製して得られる組成物を硬化させて得られる成形体の透明性や色相が改良されていればよい。
得られた重合性組成物は、通常、公知のチエタン基含有化合物を重合する際の方法に準じて重合し、硬化させることにより、成形体を得ることができる。なお、硬化樹脂からなる成形体を得るための重合触媒等の種類や量、単量体の種類や割合は、重合性組成物を構成する化合物の構造により設定される。
光学材料としては、たとえば、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどの各種プラスチックレンズ;発光ダイオード(LED)用封止材;光導波路;光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤;光学レンズなどに用いる反射防止膜;基板、導光板、フィルム、シートなどの液晶表示装置部材に用いる透明性コーティングまたは透明性基板などが挙げられる。
プラスチックレンズの製造方法としては、公知の各種成形方法が挙げられるが、代表的には、注型重合が挙げられる。
(評価方法)
実施例で得られた成形体の物性評価を下記の方法により行った。
外観:目視により透明性を確認した。
屈折率:プルフリッヒ屈折計を用いて20℃で測定した。
なお、実施例で用いた1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンを主成分とする混合物は、特開2001−342172号公報に記載の方法で製造した。
チオ酢酸プロパルギル(下記式で表される化合物)を合成した。
攪拌装置付きの反応器にチオ酢酸カリウム20.0g(0.175モル:市販品(東京化成工業社製))を装入し、メタノール60gを加えて攪拌溶解した。続けて氷水浴を用いて5℃まで冷却し、プロパルギルブロマイド20.4g(0.172モル:市販品(東京化成工業社製))を1時間かけて滴下装入し、4時間攪拌を続けた。生成した臭化カリウムの塩をろ過して除去し、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を留去した。得られた反応物を125gのジクロロメタンに溶解し、30gの水で二回洗浄をおこなった。有機層を分液して硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過して塩類を除去した。ロータリーエバポレーターで減圧濃縮して下記に示される化合物(チオ酢酸プロパルギル)17.80g(収率80.9%、純度89.2%)を得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS)δ:2.20(1H)、2.37(3H)、3.65(2H).
EI−MS 実測値[M]+:114、理論値[M]+:114
プロパルギルジスルフィド(下記式(1a)で表される化合物)の合成
攪拌装置付きの反応器に参考製造例1で合成したチオ酢酸プロパルギル6.0g(0.044モル)を装入し、水54gに加えて撹拌溶解した。続けて氷水浴を用いて10℃まで冷却した後に50%水酸化ナトリウム溶液10.6g(0.132モル:市販品(和光純薬社製))を装入し、プロパルギルチオールを合成した。次に0.5mol/Lヨウ素溶液40ml(0.02モル:市販品(和光純薬社製))を20分かけて滴下装入した。装入後、50gのジクロロメタンを加えて抽出し、50gの水で洗浄して塩を除去した後に分液した。5%チオ硫酸ナトリウム水溶液50gで洗浄分液後、飽和食塩水50gで洗浄分液をおこなった。有機層は硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過して塩を除去した後に氷水浴で冷却しながらロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。残った薄黄色液体を氷水浴で冷却しながら真空ポンプで減圧乾燥して下記に示される化合物2.27g(収率79.8%)を得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS)δ:2.33(2H)、3.62(4H).
EI−MS 実測値[M−H]+:141、理論値[M]+:142
ビスプロパルギルチオエチレン(下記式(1b)で表される化合物)の合成
攪拌装置付きの反応器にエタンジチオール6.5g(0.069モル:市販品(東京化成工業社製))を装入し、メタノール80mlを加えて撹拌溶解した。続けて氷水浴を用いて10℃まで冷却した後に水酸化ナトリウム5.5g(0.139mol)を20mlの水に溶解した溶液を装入し、攪拌した。さらに0℃まで冷却した後に臭化プロパルギル16.5g(0.139mol:市販品(東京化成工業社製))を滴下装入し、室温で一晩静置した。析出した固体をろ取して水洗した後に、真空ポンプで減圧乾燥して下記に示される化合物10.0g(収率85%)を得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS)δ:2.28(2H)、2.98(4H)、3.32(4H).
IR(ユニバーサルATR法)3251、2109、1417、1203、1172、1128、727、716、681、652、468cm−1.
ビスプロパルギルスルフィド(下記式(1c)で表される化合物)の合成
攪拌装置付きの反応器に純度46.2%の硫化ナトリウム3.5g(0.021モル:市販品(三協化成社製))を装入し、ジメチルホルムアミド12mlを加えて撹拌溶解した。続けて氷水浴を用いて10℃まで冷却した後にプロパルギルブロマイド5.0g(0.042モル:市販品(東京化成工業社製))を装入し、室温で一晩静置した。100mlの水に排出し、30mlの酢酸エチルで抽出、水50mlの水で3回洗浄、分液した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して塩を除去した後に真空ポンプで減圧乾燥して下記に示される化合物1.7g(収率73%)を得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS)δ:2.27(2H)、3.44(4H).
IR(ユニバーサルATR法)3289、1407、1232、630cm−1.
EI−MS 実測値[M−H]+:109、理論値[M]+:110
ビスプロパルギルカーボネート(下記式(1d)で表される化合物)の合成
攪拌装置付きの反応器にトリホスゲン51.8g(0.17モル:市販品(東京化成工業社製))を装入し、塩化メチレン210mlを加えて撹拌溶解した。続けて氷水浴を用いて10℃まで冷却した後にプロパルギルアルコール60.0g(1.07モル:市販品(東京化成工業社製))、ピリジン84.5g(1.07モル:市販品(和光純薬社製))を塩化メチレン210mlに溶解した溶液を1.5時間かけて滴下挿入し、さらに3時間撹拌した。続けて、トリホスゲン10.4g(0.035モル)、ピリジン16.9g(0.21モル)を塩化メチレン210mlに溶解した溶液を装入し、さらに2時間撹拌した。水、5%HCl水溶液、水、5%NaHCO3水溶液、水で分液洗浄を行い、有機層は硫酸マグネシウムで脱水した。ろ過して塩を除去した後にロータリーエバポレーターで溶媒を留去した後に真空ポンプで減圧乾燥して下記に示される化合物59.2g(収率80.3%)を得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS)δ:2.55(2H)、4.76(4H).
IR(ユニバーサルATR法)3293、2131、1749、1439、1232、979、916、785、638、524cm−1.
ビスプロパルギルチオメチレン(下記式(1e)で表される化合物)の合成
攪拌装置付きの反応器に臭化プロパルギル37.8g(0.25モル:市販品(東京化成工業社製))を装入し、トルエン115mlを加えて撹拌溶解した。続けて氷水浴を用いて10℃まで冷却した後にメタンジチオール10.0g(0.125モル)、トリエチルアミン25.3g(0.25モル:市販品(和光純薬社製))を装入し、室温で攪拌した。水を装入し、分液洗浄を行い、有機層は硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過して塩を除去した後にロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。残った液体をカラムクロマトグラフィーで精製を行い、下記に示される化合物13.56g(収率69.5%)を得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS)δ:2.26(2H)、3.38(4H)、4.02(2H).
ビスプロパルギルチオカーボネート(下記式(1f)で表される化合物)の合成
攪拌装置付きの反応器にトリホスゲン9.9g(0.033モル:市販品(東京化成工業社製))を装入し、塩化メチレン70mlを加えて撹拌溶解した。続けて氷水浴を用いて10℃まで冷却した後にプロパルギルチオール(参考製造例2の方法で製造)11.0g(0.017モル)、ピリジン13.2g(0.017モル)を塩化メチレン70mlに溶解した溶液を1時間かけて滴下挿入し、さらに1.5時間撹拌し、その後室温で1.5時間撹拌した。飽和NaHCO3水溶液で反応を停止し、水、5%HCl水溶液、水、5%NaHCO3水溶液、水で分液洗浄を行い、有機層は硫酸マグネシウムで脱水した。ろ過して塩を除去した後にロータリーエバポレーターで溶媒を留去した後に真空ポンプで減圧乾燥して下記に示される化合物3.8g(収率53.4%)を得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS)δ:2.35(2H)、3.79(4H).
ビスプロパルギルチオカーバメート(下記式(1g)で表される化合物)の合成
スクリュー管に2.06ミリモル/gのプロパルギルチオールのトルエン溶液(参考製造例2の方法で製造)24.3g(0.05モル)を装入し、トルエン10mlを加えて撹拌した。続けてプロパルギルイソシアネート4.1g(0.05モル)を挿入し、室温で2日間撹拌した。シリカゲルを装入し、撹拌した後、シリカゲルをろ過して取り除き、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去した後に真空ポンプで減圧乾燥して下記に示される化合物5.72g(収率74.7%)を得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS)δ:2.23(1H)、2.28(1H)、3.71(2H)、4.12(2H)、5.54(1H).
2,4−ビス(プロパルギルチオ)−2,5−ジヒドロ−1,2−チアスチボール(下記式(1h)で表される化合物)の合成
攪拌装置付きの反応器に参考製造例1で合成したチオ酢酸プロパルギル14.8g(0.10モル)を装入し、メタノール100gに加えて撹拌溶解した。続けて氷水浴を用いて10℃まで冷却した後に28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液12.9g(0.067モル)を1時間かけて滴下装入した。次に塩化アンチモン5.0g(0.022モル:市販品(和光純薬社製))をエタノール20gに溶解した溶液を20分かけて滴下装入した。装入後、15時間攪拌し、析出した固体をろ取した。析出物を50gのジクロロメタンに溶解し、50gの水で洗浄して塩を除去した後に分液した。有機層は硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過して塩を除去した後にロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。残った黄色固体を乾燥して下記に示される化合物4.60g(収率62.4%)を得た。
1H−NMR(溶媒:DMSO−d6、内部標準物質:TMS)δ:3.18(2H)、3.43(2H)、3.78(2H)、4.09(1H)、4.45(1H)、6.74(1H).
13C−NMR(溶媒:DMSO−d6)δ:16.0、20.7、43.9、73.5、73.9、79.6、83.6、126.9、156.1
IR(ユニバーサルATR法):3281、1553、1407、1238、1183、9652、629cm−1.
FAB−MS 実測値[M+H]+:335、理論値[M]+:334
室温(25℃)下、ガラスビーカーに参考製造例2で製造した化合物0.43gを秤取し、続けて1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンを主成分とする混合物0.57gを秤取した。10℃で冷却しながら攪拌混合し、減圧脱気をおこなった。ガラスビーカーを反応器に入れて10℃で冷却しながら7日間静置後、オイルバスを用いて1時間かけて80℃まで加熱した。さらに重合オーブンに移して110℃で3時間加熱重合をおこなった。
得られた樹脂成形体の外観は透明であり、屈折率ne=1.745であった。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに参考製造例2で製造した化合物0.27gを秤取し、続けて1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン0.73gを主成分とする混合物を秤取した。10℃で冷却しながら攪拌混合し、減圧脱気をおこなった。ガラスビーカーを反応器に入れて10℃で冷却しながら7日間静置後、オイルバスを用いて1時間かけて80℃まで加熱した。さらに重合オーブンに移して100℃で2時間加熱重合をおこなった。
得られた樹脂成形体の外観は透明であり、屈折率ne=1.732であった。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに参考製造例2で製造した化合物0.50gを秤取し、続けて1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンを主成分とする混合物0.50gを秤取した。10℃で冷却しながら攪拌混合し、減圧脱気をおこなった。ガラスビーカーを反応器に入れて10℃で冷却しながら3時間静置後、室温(25℃)で2日間静置した。8時間かけて60℃まで昇温後、重合オーブンに移して9時間かけて60℃から100℃まで昇温した後に100℃で3時間加熱重合をおこなった。
得られた樹脂成形体の外観は透明であり、屈折率ne=1.732であった。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに参考製造例2で製造した化合物0.47gを秤取し、続けて4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン0.53gを秤取した。10℃で冷却しながら攪拌混合し、減圧脱気をおこなった。ガラスビーカーを反応器に入れて10℃で冷却しながら3時間静置後、室温(25℃)で2日間静置した。8時間かけて60℃まで昇温後、重合オーブンに移して9時間かけて60℃から100℃まで昇温した後に100℃で3時間加熱重合をおこなった。
得られた樹脂成形体の外観は透明であり、屈折率ne=1.692であった。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに参考製造例2で製造した化合物0.25gを秤取し、続けて4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタンを主成分とする混合物0.75gを秤取した。攪拌混合し、減圧脱気をおこなった。重合オーブンに移して22時間かけて25℃から120℃まで昇温し加熱重合をおこなった。
得られた樹脂成形体の外観は透明であり、屈折率ne=1.730であった。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに参考製造例5で製造した化合物0.25gを秤取し、続けて1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンを主成分とする混合物0.75gを秤取した。10℃で冷却しながら攪拌混合し、減圧脱気をおこなった。重合オーブンに移して22時間かけて25℃から100℃まで昇温し加熱重合をおこなった。得られた樹脂成形体の外観は透明であり、屈折率ne=1.697であった。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに参考製造例5で製造した化合物0.27gを秤取し、続けて4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とする混合物0.73gを秤取した。10℃で冷却しながら攪拌混合し、減圧脱気をおこなった。重合オーブンに移して22時間かけて25℃から100℃まで昇温し加熱重合をおこなった。得られた樹脂成形体の外観は透明であり、屈折率ne=1.668であった。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに実施例1で製造した化合物0.27gを秤取し、続けて1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンを主成分とする混合物0.73gを秤取した。10℃で冷却しながら攪拌混合し、減圧脱気をおこなった。重合オーブンに移して22時間かけて25℃から100℃まで昇温し加熱重合をおこなった。得られた樹脂成形体は屈折率ne=1.743であった。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに実施例1で製造した化合物0.30gを秤取し、続けて4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とする混合物0.70gを秤取した。10℃で冷却しながら攪拌混合し、減圧脱気をおこなった。重合オーブンに移して22時間かけて25℃から100℃まで昇温し加熱重合をおこなった。得られた樹脂成形体は屈折率ne=1.696であった。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに実施例2で製造した化合物0.29gを秤取し、続けて1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンを主成分とする混合物0.71gを秤取した。10℃で冷却しながら攪拌混合し、減圧脱気をおこなった。重合オーブンに移して22時間かけて25℃から100℃まで昇温し加熱重合をおこなった。得られた樹脂成形体の外観は透明であり、屈折率ne=1.741であった。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに実施例2で製造した化合物0.32gを秤取し、続けて4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とする混合物0.68gを秤取した。10℃で冷却しながら攪拌混合し、減圧脱気をおこなった。重合オーブンに移して22時間かけて25℃から100℃まで昇温し加熱重合をおこなった。得られた樹脂成形体の外観は透明であり、屈折率ne=1.709であった。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに実施例3で製造した化合物0.27gを秤取し、続けて1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンを主成分とする混合物0.73gを秤取した。10℃で冷却しながら攪拌混合し、減圧脱気をおこなった。重合オーブンに移して22時間かけて25℃から100℃まで昇温し加熱重合をおこなった。得られた樹脂成形体の外観は透明であり、屈折率ne=1.730であった。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに実施例3で製造した化合物0.30gを秤取し、続けて4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とする混合物0.70gを秤取した。10℃で冷却しながら攪拌混合し、減圧脱気をおこなった。重合オーブンに移して22時間かけて25℃から120℃まで昇温し加熱重合をおこなった。得られた樹脂成形体の外観は透明であり、屈折率ne=1.698であった。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに実施例4で製造した式(1h)の化合物0.67gを秤取し、続けて4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン0.52gを秤取した。80℃に加熱して溶解させた。70℃まで一旦冷却した後に重合触媒として過2−エチルヘキサン酸t−ブチルを1mg(0.1重量部:市販品(日本油脂社製))加えて減圧脱気し、ガラスモールドとテープよりなる注型モールド中へ該重合性化合物を注入した。加熱オーブン中へ入れ90℃で16時間、100℃で3時間重合を行った。
得られた樹脂成形体の外観は透明であり、屈折率neは1.795であった。
[a1]下記一般式(1−6)で表される新規な含硫黄アルキン化合物。
[a2] [a1]に記載の含硫黄アルキン化合物を含む重合性組成物。
[a3] さらに、チオール化合物を含む[a2]に記載の重合性組成物。
[a4] 前記チオール化合物は、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンから選ばれる1種以上のポリチオール化合物を含む、[a3]に記載の重合性組成物。
[a5] [a2]〜[a4]のいずれかに記載の重合性組成物を硬化させて得られる成形体。
[a6] [a5]に記載の成形体からなる光学材料。
[a7] [a5]に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
[b1] 下記式(1h)で表される新規なアンチモン含有化合物。
[b3] さらに、チオール化合物を含む[b2]に記載の重合性組成物。
[b4] 前記チオール化合物は、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンから選ばれる1種以上のポリチオール化合物を含む、[b3]に記載の重合性組成物。
[b5] [b2]〜[b4]のいずれかに記載の重合性組成物を硬化させて得られる成形体。
[b6] [b5]に記載の成形体からなる光学材料。
[b7] [b5]に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
[b8] プロパギルのチオアセチル化物もしくはプロパルギルチオールに、反応に不活性な溶媒および塩基の存在下で、アンチモンハライドを作用させる、下記式(1h)で表されるアンチモン含有化合物の製造方法。
[1] 下記一般式(1)で表されるアルキン化合物を含む重合性組成物;
[2] 下記一般式(2)または(3)で表されるアルキン化合物を含む、[1]に記載の重合性組成物;
[3] 炭素原子の1つがアンチモン原子で置き換えられた前記チオフェニレン基は、下記式(4)で表される2価の基である、[1]または[2]に記載の重合性組成物;
[4] さらに、チオール化合物を含む[1]〜[3]のいずれかに記載の重合性組成物。
[5] 前記チオール化合物は、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンから選ばれる1種以上のポリチオール化合物を含む、[4]に記載の重合性組成物。
[6] [1]〜[5]のいずれかに記載の重合性組成物を硬化させた成形体。
[7] [6]に記載の成形体からなる光学材料。
[8] [6]に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
[9] 下記一般式(5)で表されるアルキン化合物;
[10] 炭素原子の1つがアンチモン原子で置き換えられた前記チオフェニレン基は、下記式(4)で表される基である、[9]に記載のアルキン化合物;
Claims (10)
- さらに、チオール化合物を含む請求項1〜3のいずれかに記載の重合性組成物。
- 前記チオール化合物は、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、4,8または4,7または5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンから選ばれる1種以上のポリチオール化合物を含む、請求項4に記載の重合性組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の重合性組成物を硬化させた成形体。
- 請求項6に記載の成形体からなる光学材料。
- 請求項6に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
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