JPWO2016079944A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

【課題】高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、正孔および電子の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性や耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発現できるように組み合わせることで、低駆動電圧であって、高発光効率、かつ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。【解決手段】少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有し、前記発光層が下記一般式（２）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【化１】

Description

本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであり、詳しくは特定のアリールアミン化合物と特定の縮合環構造を有するアミン誘導体（および特定のアントラセン環構造を有する化合物）を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する）に関するものである。

有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。

１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ^２以上の高輝度が得られるようになった（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。

現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されるようになってきた（例えば、非特許文献１参照）。

また、発光効率のさらなる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光性化合物の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
そして、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献３参照）。

発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光性化合物や燐光発光性化合物または遅延蛍光を放射する材料をドープして作製することもできる。前記非特許文献に記載されているように、有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える（例えば、非特許文献２参照）。

有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔、電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要であり、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。また、正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって、正孔と電子が再結合する確率を向上させ、さらには発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、高発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。

また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により、低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため使用する材料には耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。

これまで有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）や種々の芳香族アミン誘導体が知られていた（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう（例えば、非特許文献４参照）。また、前記特許文献に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０^−３ｃｍ^２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物が知られているが（例えば、特許文献１および特許文献２参照）、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、さらなる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。また、耐久性の高い芳香族アミン誘導体の報告があるが（例えば、特許文献３参照）、電子写真感光体に用いられる電荷輸送材料として用いたもので、有機ＥＬ素子として用いた例はなかった。

耐熱性や正孔注入性などの特性を改良した化合物として、置換カルバゾール構造を有するアリールアミン化合物が提案されているが（例えば、特許文献４および特許文献５参照）、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、耐熱性や発光効率などの改良はされているものの、未だ十分とはいえず、さらなる低駆動電圧化や、さらなる高発光効率化が求められている。

有機ＥＬ素子の素子特性の改善や素子作製の歩留まり向上のために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、正孔および電子が高効率で再結合できる、発光効率が高く、駆動電圧が低く、長寿命な素子が求められている。

また、有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、キャリアバランスのとれた高効率、低駆動電圧、長寿命な素子が求められている。

特開平８−０４８６５６号公報 特許第３１９４６５７号公報 特許第４９４３８４０号公報 特開２００６−１５１９７９号公報 国際公開第２００８／６２６３６号 国際公開第２０１１／０５９０００号 国際公開第２００３／０６０９５６号 韓国公開特許２０１３−０６０１５７号公報 特開平７−１２６６１５号公報 特許平８−０４８６５６号公報 特開２００５−１０８８０４号公報

応用物理学会第９回講習会予稿集５５〜６１ページ（２００１） 応用物理学会第９回講習会予稿集２３〜３１ページ（２００１） Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１） 有機ＥＬ討論会第三回例会予稿集１３〜１４ページ（２００６）

本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、正孔および電子の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発現できるように組み合わせることで、低駆動電圧であって、高発光効率、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を提供することにある。

本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率および電力効率が高いこと、（２）実用駆動電圧が低いこと、（３）長寿命であること、をあげることができる。

そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、アリールアミン系材料が正孔注入および輸送能力、薄膜の安定性や耐久性に優れていること、縮合環構造を有するアミン誘導体の発光効率が優れているということに着目し、特定のアリールアミン化合物と特定の構造を有する縮合環構造を有するアミン誘導体を選択して、発光層へ正孔を効率良く注入・輸送できるように、正孔輸送材料と発光材料を組み合わせた種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。また、アントラセン環構造を有する化合物が電子注入および輸送能力、薄膜の安定性や耐久性に優れていることに着目し、特定のアントラセン環構造を有する化合物を選択して、発光層への電子の注入・輸送効率を高め、発光材料の特性に合ったキャリアバランスがとれるように、正孔輸送材料、発光材料および電子輸送材料を組み合わせた種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。さらに、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層構造とし、特定の２種類のアリールアミン化合物を選択して、発光層へ正孔をさらに効率良く注入・輸送できるように第一正孔輸送層の材料を選択し、電子阻止性の優れた材料を第二正孔輸送層の材料に選択し、キャリアバランスがさらに発光材料の特性に合うような組合せを精緻化した種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。その結果、本発明を完成するに至った。

すなわち本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。

１）少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機ＥＬ素子において、前記正孔輸送層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有し、前記発光層が下記一般式（２）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。

（１）

（式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）

（２）

（式中、Ａ_１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ_５とＡｒ_６は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ_１〜Ｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ_１〜Ｒ_４が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ_５〜Ｒ_７は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ_５〜Ｒ_７が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ_８とＲ_９は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。）

２）前記電子輸送層が下記一般式（３）で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、上記１）に記載の有機ＥＬ素子。

（３）

（式中、Ａ_２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ｂは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｃは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｄは互いに同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｐ、ｑは、ｐとｑの和が９となる関係を維持しつつ、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。）

３）前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式（３ａ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物である上記２）記載の有機ＥＬ素子。

（３ａ）

（式中、Ａ_２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ_７、Ａｒ_８、Ａｒ_９は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ_１０〜Ｒ_１６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４は炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４のいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ_１０〜Ｒ_１３の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。）

４）前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式（３ｂ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物である上記２）記載の有機ＥＬ素子。

（３ｂ）

（式中、Ａ_２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ_１０、Ａｒ_１１、Ａｒ_１２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）

５）前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式（３ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物である上記２）記載の有機ＥＬ素子。

（３ｃ）

（式中、Ａ_２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ_１３、Ａｒ_１４、Ａｒ_１５は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ_１７は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）

６）前記正孔輸送層が第一正孔輸送層および第二正孔輸送層の２層構造であって、該第二正孔輸送層が前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする上記１）〜５）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。

７）前記発光層が、アントラセン誘導体を含有することを特徴とする、上記１）〜６）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。

８）前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有することを特徴とする、上記７）記載の有機ＥＬ素子。

一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。

一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

一般式（２）中のＡ_１で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジンなどをあげることができる。
そして、一般式（２）中のＡ_１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（２）中のＡｒ_５、Ａｒ_６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_７で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ_１〜Ｒ_７）とこれらの基（Ｒ_１〜Ｒ_７）が直接結合しているベンゼン環とで、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。

一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_７で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_７で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ_１〜Ｒ_７）とこれらの基（Ｒ_１〜Ｒ_７）が直接結合しているベンゼン環とで、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_７で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_７で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ_１〜Ｒ_７）とこれらの基（Ｒ_１〜Ｒ_７）が直接結合しているベンゼン環とで、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_７で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ_１〜Ｒ_７）とこれらの基（Ｒ_１〜Ｒ_７）が直接結合しているベンゼン環とで、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_７で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_４で表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_７で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_４で表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」は、これらの基（Ｒ_１〜Ｒ_４）同士が、これらの基（Ｒ_１〜Ｒ_４）が有する「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」を介しつつ、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ_１〜Ｒ_４）とこれらの基（Ｒ_１〜Ｒ_４）が直接結合しているベンゼン環とで、これらの基（Ｒ_１〜Ｒ_４）が有する「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」を介しつつ、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。

一般式（２）中のＲ_８、Ｒ_９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_７で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_７で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（２）中のＲ_８、Ｒ_９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_７で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_７で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（２）中のＲ_８、Ｒ_９で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_７で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_７で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（２）中の連結基「一置換アミノ基」における「置換基」としては、前記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_７で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_７で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３）、一般式（３ａ）、一般式（３ｂ）、一般式（３ｃ）中のＡ_２で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、前記一般式（２）中のＡ_１で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
そして、一般式（３）、一般式（３ａ）、一般式（３ｂ）、一般式（３ｃ）中のＡ_２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３）中のＢで表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、具体的に、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。

一般式（３）中のＢで表される「置換芳香族複素環基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

一般式（３）中のＣで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基が同一のアントラセン環に複数個結合している場合（ｑが２である場合）、相互に同一でも異なってもよいものとする。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３）中のＤで表される、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などをあげることができる。
また、複数個存在するＤは、互いに同一でも異なってもよく、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。

一般式（３）中のＤで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、複数個存在するＤは、互いに同一でも異なってもよく、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３ａ）中のＡｒ_７、Ａｒ_８、Ａｒ_９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。

一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３ａ）において、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４は炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４のいずれか１つのみが窒素原子であるものとする。この場合の窒素原子はＲ_１〜Ｒ_４の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。すなわち、Ｘ_１が窒素原子である場合はＲ_１０が、Ｘ_２が窒素原子である場合はＲ_１１が、Ｘ_３が窒素原子である場合はＲ_１２が、Ｘ_４が窒素原子である場合はＲ_１３が存在しないことを意味する。

一般式（３ｂ）中のＡｒ_１０、Ａｒ_１１、Ａｒ_１２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３ｃ）中のＡｒ_１３、Ａｒ_１４、Ａｒ_１５で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３ｃ）中のＲ_１７で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３ｃ）中のＲ_１７で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３ｃ）中のＲ_１７で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（３ｃ）中のＲ_１７で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の中で、下記一般式（１ａ−ａ）、（１ａ−ｂ）、（１ｂ−ａ）、（１ｃ−ａ）、（１ｃ−ｂ）もしくは（１ｃ−ｃ）で表されるアリールアミン化合物が好ましく用いられる。

（式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は、前記一般式（１）で示した通りの意味を表す。）

一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の含酸素芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基がより好ましい。
一般式（１）において、Ａｒ_１とＡｒ_２もしくはＡｒ_３とＡｒ_４が異なる基であることが好ましく、Ａｒ_１とＡｒ_２およびＡｒ_３とＡｒ_４が異なる基であることがより好ましい。
一般式（１）において、Ａｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、重水素原子、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ビニル基がより好ましい。また、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。

一般式（２）中のＡ_１としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、もしくは単結合が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、またはナフタレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基、もしくは単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。
一般式（２）中のＡｒ_５、Ａｒ_６としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、インデニル基、ピリジル基、ジベンゾフラニル基、ピリドベンゾフラニル基が好ましい。
一般式（２）中のＡｒ_５とＡｒ_６は直接、もしくはそれらの基が有する置換基を介しつつ、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（２）中のＲ_１〜Ｒ_４において、少なくともひとつが、「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」、もしくは「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」を置換基として有する「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」であることが好ましく、「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」であることがより好ましい。この場合、Ｒ_２が「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」であることが好ましく、Ｒ_２のみが「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」であることがより好ましい。
この場合の「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、「縮合多環芳香族基」としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、インデニル基、ピリジル基、ジベンゾフラニル基、ピリドベンゾフラニル基が好ましい。

一般式（２）において、Ｒ_１〜Ｒ_４の隣り合うふたつ、もしくはすべてがビニル基であって、隣り合うふたつのビニル基が単結合を介して互いに結合して縮合環を形成する態様、すなわち、Ｒ_１〜Ｒ_４が結合しているベンゼン環とともにナフタレン環、もしくはフェナントレン環を形成する態様も好ましい。
一般式（２）において、Ｒ_１〜Ｒ_４のいずれかひとつが「芳香族炭化水素基」であって、Ｒ_１〜Ｒ_４が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成する態様が好ましい。この場合の「芳香族炭化水素基」がフェニル基であって、Ｒ_１〜Ｒ_４が結合しているベンゼン環と、酸素原子もしくは硫黄原子を介して互いに結合して環を形成する態様、すなわち、Ｒ_１〜Ｒ_４が結合しているベンゼン環とともにジベンゾフラン環、もしくはジベンゾチオフェン環を形成する態様が特に好ましい。
一般式（２）において、Ｒ_５〜Ｒ_７のいずれかひとつが「芳香族炭化水素基」であって、Ｒ_５〜Ｒ_７が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成する態様が好ましい。この場合の「芳香族炭化水素基」がフェニル基であって、Ｒ_５〜Ｒ_７が結合しているベンゼン環と、酸素原子もしくは硫黄原子を介して互いに結合して環を形成する態様、すなわちジベンゾフラン環、もしくはジベンゾチオフェン環を形成する態様が特に好ましい。
以上のように、一般式（２）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体の中で、Ｒ_１〜Ｒ_７がこれらの基同士で互いに結合して環を形成する態様、または、Ｒ_１〜Ｒ_７とＲ_１〜Ｒ_７が結合しているベンゼン環とが互いに結合して環を形成する態様として、下記一般式（２ａ−ａ）、（２ａ−ｂ）、（２ｂ−ａ）、（２ｂ−ｂ）、（２ｂ−ｃ）、（２ｂ−ｄ）、（２ｃ−ａ）もしくは（２ｃ−ｂ）で表される態様が好ましく用いられる。

（式中、Ｘ、Ｙは同一でも異なっていてもよく、酸素原子もしくは硫黄原子を表し、Ａ_１、Ａｒ_５、Ａｒ_６、Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８〜Ｒ_９は、前記一般式（２）で示した通りの意味を表す。）

一般式（２）中のＲ_８、Ｒ_９としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の含酸素芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ジベンゾフラニル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
そして、Ｒ_８とＲ_９が、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成する態様が好ましく、単結合を介して互いに結合して環を形成する態様が特に好ましい。
以上のように、一般式（２）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体の中で、Ｒ_８とＲ_９が互いに結合して環を形成する態様として、下記一般式（２ａ−ａ１）、（２ａ−ｂ１）、（２ｂ−ａ１）、（２ｂ−ｂ１）、（２ｂ−ｃ１）、（２ｂ−ｄ１）、（２ｃ−ａ１）もしくは（２ｃ−ｂ１）で表される態様が好ましく用いられる。

（式中、Ｘ、Ｙは同一でも異なっていてもよく、酸素原子もしくは硫黄原子を表し、Ａ_１、Ａｒ_５、Ａｒ_６、Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｒ_７は、前記一般式（２）で示した通りの意味を表す。）

一般式（２）において、Ａ_１の結合位置は、フルオレン環の２位（あるいは７位）であることが好ましい。
この場合、一般式（２）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体は、下記一般式（２’）で示される。

（２’）

一般式（３）中のＢで表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、およびカルボリニル基などの含窒素芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ピラゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、およびカルボリニル基がより好ましい。
一般式（３）中のｐ、ｑは、ｐとｑの和（ｐ＋ｑ）が９となる関係を維持するものとし、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。
一般式（３）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、一般式（３ａ）、一般式（３ｂ）または一般式（３ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物がより好ましく用いられる。
一般式（３）、一般式（３ａ）、一般式（３ｂ）または一般式（３ｃ）において、Ａ_２としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、またはフェナントレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基がより好ましい。

本発明の有機ＥＬ素子において、２つの正孔輸送層を積層させた構造とする態様も好適に用いられる。すなわち、この場合における本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも陽極、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する構成となる。この場合、前記第二正孔輸送層が前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有する態様が好ましく、さらに、前記第一正孔輸送層が分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有する態様がより好ましい。

前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物としては、下記一般式（４）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物、もしくは下記一般式（５）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を４個有するアリールアミン化合物であることが好ましい。

（４）

（式中、Ｒ_１８〜Ｒ_２３は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ_１８〜ｒ_２３は同一でも異なってもよく、ｒ_１８、ｒ_１９、ｒ_２２、ｒ_２３は０〜５の整数を表し、ｒ_２０、ｒ_２１は０〜４の整数を表す。ｒ_１８、ｒ_１９、ｒ_２２、ｒ_２３が２〜５の整数である場合、または、ｒ_２０、ｒ_２１が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ_１８〜Ｒ_２３は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ_１は下記構造式（Ｃ）〜（Ｇ）で示される２価基、または単結合を表す。）

（Ｃ）

（Ｄ）

（Ｅ）

（Ｆ）

（Ｇ）

（５）

（式中、Ｒ_２４〜Ｒ_３５は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ_２４〜ｒ_３５は同一でも異なってもよく、ｒ_２４、ｒ_２５、ｒ_２８、ｒ_３１、ｒ_３４、ｒ_３５は０〜５の整数を表し、ｒ_２６、ｒ_２７、ｒ_２９、ｒ_３０、ｒ_３２、ｒ_３３は０〜４の整数を表す。ｒ_２４、ｒ_２５、ｒ_２８、ｒ_３１、ｒ_３４、ｒ_３５が２〜５の整数である場合、または、ｒ_２６、ｒ_２７、ｒ_２９、ｒ_３０、ｒ_３２、ｒ_３３が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ_２４〜Ｒ_３５は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ_２、Ｌ_３、Ｌ_４は同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｂ）〜（Ｇ）で示される２価基、または単結合を表す。）

（Ｂ）

（式中、ｎは１〜３の整数を表す。）

（Ｃ）

（Ｄ）

（Ｅ）

（Ｆ）

（Ｇ）

一般式（４）中のＲ_１８〜Ｒ_２３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（４）中のＲ_１８〜Ｒ_２３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（４）中のＲ_１８〜Ｒ_２３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（４）中のＲ_１８〜Ｒ_２３で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（４）において、ｒ_１８〜ｒ_２３は同一でも異なってもよく、ｒ_１８、ｒ_１９、ｒ_２２、ｒ_２３は０〜５の整数を表し、ｒ_２０、ｒ_２１は０〜４の整数を表す。ｒ_１８、ｒ_１９、ｒ_２２、ｒ_２３が２〜５の整数である場合、または、ｒ_２０、ｒ_２１が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ_１８〜Ｒ_２３は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。

一般式（５）中のＲ_２４〜Ｒ_３５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（５）中のＲ_２４〜Ｒ_３５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（５）中のＲ_２４〜Ｒ_３５で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（５）中のＲ_２４〜Ｒ_３５で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（３ａ）中のＲ_１０〜Ｒ_１６で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ_１〜Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

一般式（５）において、ｒ_２４〜ｒ_３５は同一でも異なってもよく、ｒ_２４、ｒ_２５、ｒ_２８、ｒ_３１、ｒ_３４、ｒ_３５は０〜５の整数を表し、ｒ_２６、ｒ_２７、ｒ_２９、ｒ_３０、ｒ_３２、ｒ_３３は０〜４の整数を表す。ｒ_２４、ｒ_２５、ｒ_２８、ｒ_３１、ｒ_３４、ｒ_３５が２〜５の整数である場合、または、ｒ_２６、ｒ_２７、ｒ_２９、ｒ_３０、ｒ_３２、ｒ_３３が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ_２４〜Ｒ_３５は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
構造式（Ｂ）において、ｎは１〜３の整数を表す。

本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層、電子阻止層または正孔輸送層の構成材料として使用することができる。正孔の移動度が高く正孔注入層または正孔輸送層の材料として好ましい化合物である。また、電子阻止性能が高く、電子阻止層の材料として好ましい化合物である。

本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（２）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料として使用することができる。従来の材料に比べて発光効率に優れ、発光層のドーパント材料として、好ましい化合物である。

本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（３）で表されるアントラセン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子輸送層の構成材料として使用することができる。
前記一般式（３）で表される、アントラセン環構造を有する化合物は、電子注入および輸送能力に優れており、さらに薄膜の安定性や耐久性に優れ、電子輸送層の材料として好ましい化合物である。

本発明の有機ＥＬ素子における好適な態様である、正孔輸送層が第一正孔輸送層および第二正孔輸送層の２層が積層した構造である場合の第一正孔輸送層に好適に用いられる、前記一般式（４）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物、および前記一般式（５）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を４個有するアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層または正孔輸送層の構成材料として好ましい化合物である。
本発明の有機ＥＬ素子における好適な態様である、正孔輸送層が第一正孔輸送層および第二正孔輸送層の２層が積層した構造である場合の第二正孔輸送層は、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有することが好ましい。

本発明の有機ＥＬ素子は、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を、特定の構造を有する発光材料の特性に合ったキャリアバランスを考慮しながら組み合わせているため、従来の有機ＥＬ素子に比べて、正孔輸送層から発光層への正孔輸送効率が向上し、電子輸送層から発光層への電子輸送効率も向上する（さらに、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層構造とした場合において、特定の構造を有する二種類のアリールアミン化合物を、キャリアバランスや材料の特性を考慮しながら組み合わせている）ことによって、低駆動電圧であって、発光効率が向上するとともに、有機ＥＬ素子の耐久性を向上させることができる。
低駆動電圧、高発光効率、特に長寿命の有機ＥＬ素子を実現することが可能となった。

本発明の有機ＥＬ素子は、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れ、正孔の注入・輸送の役割を効果的に発現できる特定のアリールアミン化合物を選択し、発光効率に優れる特定の構造を有する縮合環構造を有するアミン誘導体と組合せることにより、発光層へ正孔を効率良く注入・輸送でき、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。また、特定のアリールアミン化合物を選択し、特定の構造を有する発光材料の特性に合ったキャリアバランスのとれるように特定の電子輸送材料と組み合わせ、低駆動電圧であって、より高発光効率、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。さらに、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層構造とした場合において、特定の構造を有する二種類のアリールアミン化合物を、キャリアバランスや材料の特性を考慮しながら組合せていることによって、さらに高効率で長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。本発明によれば、従来の有機ＥＬ素子の発光効率および駆動電圧、そして耐久性を改良することができる。

実施例３７〜４２、比較例１、２の有機ＥＬ素子構成を示した図である。

本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。

（１−１）

（１−２）

（１−３）

（１−４）

（１−５）

（１−６）

（１−７）

（１−８）

（１−９）

（１−１０）

（１−１１）

（１−１２）

（１−１３）

（１−１４）

（１−１５）

（１−１６）

（１−１７）

（１−１８）

（１−１９）

（１−２０）

（１−２１）

（１−２２）

（１−２３）

（１−２４）

（１−２５）

（１−２６）

（１−２７）

（１−２８）

（１−２９）

（１−３０）

（１−３１）

（１−３２）

（１−３３）

（１−３４）

（１−３５）

（１−３６）

（１−３７）

（１−３８）

（１−３９）

（１−４０）

（１−４１）

（１−４２）

（１−４３）

（１−４４）

（１−４５）

（１−４６）

（１−４７）

（１−４８）

（１−４９）

（１−５０）

（１−５１）

（１−５２）

（１−５３）

（１−５４）

（１−５５）

（１−５６）

（１−５７）

（１−５８）

（１−５９）

（１−６０）

（１−６１）

（１−６２）

（１−６３）

（１−６４）

（１−６５）

（１−６６）

（１−６７）

（１−６８）

（１−６９）

（１−７０）

（１−７１）

（１−７２）

（１−７３）

（１−７４）

（１−７５）

（１−７６）

（１−７７）

（１−７８）

（１−７９）

（１−８０）

（１−８１）

（１−８２）

（１−８３）

（１−８４）

（１−８５）

（１−８６）

（１−８７）

（１−８８）

（１−８９）

（１−９０）

（１−９１）

（１−９２）

（１−９３）

（１−９４）

（１−９５）

（１−９６）

（１−９７）

（１−９８）

（１−９９）

（１−１００）

（１−１０１）

（１−１０２）

（１−１０３）

（１−１０４）

（１−１０５）

本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（２）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。

（２−１）

（２−２）

（２−３）

（２−４）

（２−５）

（２−６）

（２−７）

（２−８）

（２−９）

（２−１０）

（２−１１）

（２−１２）

（２−１３）

（２−１４）

（２−１５）

（２−１６）

（２−１７）

（２−１８）

（２−１９）

（２−２０）

（２−２１）

（２−２２）

（２−２３）

（２−２４）

（２−２５）

本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（３ａ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。

（３ａ−１）

（３ａ−２）

（３ａ−３）

（３ａ−４）

（３ａ−５）

（３ａ−６）

（３ａ−７）

（３ａ−８）

（３ａ−９）

（３ａ−１０）

（３ａ−１１）

（３ａ−１２）

（３ａ−１３）

（３ａ−１４）

（３ａ−１５）

（３ａ−１６）

（３ａ−１７）

（３ａ−１８）

（３ａ−１９）

（３ａ−２０）

本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（３ｂ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。

（３ｂ−１）

（３ｂ−２）

（３ｂ−３）

（３ｂ−４）

（３ｂ−５）

（３ｂ−６）

（３ｂ−７）

（３ｂ−８）

（３ｂ−９）

（３ｂ−１０）

（３ｂ−１１）

（３ｂ−１２）

（３ｂ−１３）

（３ｂ−１４）

（３ｂ−１５）

（３ｂ−１６）

本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（３ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。

（３ｃ−１）

（３ｃ−２）

（３ｃ−３）

（３ｃ−４）

（３ｃ−５）

（３ｃ−６）

（３ｃ−７）

（３ｃ−８）

（３ｃ−９）

（３ｃ−１０）

（３ｃ−１１）

（３ｃ−１２）

（３ｃ−１３）

（３ｃ−１４）

（３ｃ−１５）

（３ｃ−１６）

（３ｃ−１７）

（３ｃ−１８）

（３ｃ−１９）

（３ｃ−２０）

（３ｃ−２１）

（３ｃ−２２）

（３ｃ−２３）

（３ｃ−２４）

（３ｃ−２５）

（３ｃ−２６）

（３ｃ−２７）

（３ｃ−２８）

（３ｃ−２９）

（３ｃ−３０）

尚、上述したアントラセン環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法によって合成することができる（例えば、特許文献６〜８参照）。

本発明の有機ＥＬ素子において、正孔輸送層が第一正孔輸送層および第二正孔輸送層の２層が積層した構造である場合における、第一正孔輸送層に好適に用いられる、前記一般式（４）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。

（４−１）

（４−２）

（４−３）

（４−４）

（４−５）

（４−６）

（４−７）

（４−８）

（４−９）

（４−１０）

（４−１１）

（４−１２）

（４−１３）

（４−１４）

（４−１５）

（４−１６）

（４−１７）

（４−１８）

（４−１９）

（４−２０）

（４−２１）

（４−２２）

（４−２３）

本発明の有機ＥＬ素子において、正孔輸送層が第一正孔輸送層および第二正孔輸送層の２層が積層した構造である場合における、第一正孔輸送層に好適に用いられる、分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物の中の、分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物について、前記一般式（４）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物の他に、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。

（４’−１）

（４’−２）

本発明の有機ＥＬ素子において、正孔輸送層が第一正孔輸送層および第二正孔輸送層の２層が積層した構造である場合における、第一正孔輸送層に好適に用いられる、前記一般式（５）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を４個有するアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。

（５−１）

（５−２）

（５−３）

（５−４）

（５−５）

（５−６）

（５−７）

（５−８）

（５−９）

（５−１０）

（５−１１）

（５−１２）

（５−１３）

（５−１４）

（５−１５）

（５−１６）

（５−１７）

尚、前記一般式（４）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物、および前記一般式（５）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を４個有するアリールアミン化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献９〜１１参照）。

一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行った。物性値として、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔輸送性の指標となるものである。
その他、本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。

ガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によって求めた。

仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ−２０２）によって求めた。

本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極からなるもの、また、正孔輸送層と発光層の間に電子阻止層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略あるいは兼ねることが可能であり、例えば正孔注入層と正孔輸送層を兼ねた構成とすること、電子注入層と電子輸送層を兼ねた構成とすること、などもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることが可能であり、正孔輸送層を２層積層した構成、発光層を２層積層した構成、電子輸送層を２層積層した構成、などもできる。本発明の有機ＥＬ素子の構造として、正孔輸送層が第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層が積層した構成とすることも好ましい。

本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の他、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料；銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物；ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料、などを用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。

本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層としては、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が用いられる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の正孔輸送性の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物と混合もしくは同時に使用できる、正孔輸送性の材料としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１−ビス［４−(ジ−４−トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、一般式（４）で表されるアリールアミン化合物などの、分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、一般式（５）で表されるアリールアミン化合物などの、分子中にトリフェニルアミン構造を４個単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、種々のトリフェニルアミン３量体などをあげることができる。

また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、国際公開第２０１４／００９３１０号参照）などをＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。

本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層を２層積層させる場合、第一正孔輸送層としては、一般式（４）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物、一般式（５）で表される分子中にトリフェニルアミン構造を４個有するアリールアミン化合物の他、前記した正孔輸送性の材料などを用いることができる。
また、第二正孔輸送層としては、一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の他、前記した正孔輸送性の材料などを用いることができる。

本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層として、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の他、４，４’,４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、９，９−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フルオレン、１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、２，２−ビス（４−カルバゾール−９−イルフェニル）アダマンタン(Ａｄ−Ｃｚ)などのカルバゾール誘導体、９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−９−［４−（トリフェニルシリル）フェニル］−９Ｈ−フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。

本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、前記一般式（２）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体の他、Ａｌｑ_３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体などの各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、ホスト材料として、前記発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、前記一般式（２）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体の他、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、ピレン、およびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、インデノフェナントレン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。
本発明の有機ＥＬ素子の発光層としては、前記一般式（２）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体をドーパント材料として用いることが好ましい。

また、発光材料として燐光発光体を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）_３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ_２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(ＵＧＨ２)や２，２’,２’’−(１，３，５−フェニレン)−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）（ＴＰＢI）などを用いることができ、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。

燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して１〜３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。

また、発光材料としてＰＩＣ−ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ−ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である（例えば、非特許文献３参照）。

これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。

本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２−メチル−８−キノリナート）−４−フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ）などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。

本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、前記一般式（３）で表されるアントラセン環構造を有する化合物、より好ましくは、前記一般式（３ａ）、（３ｂ）または（３ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の電子輸送性の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
前記前記一般式（３）で表されるアントラセン環構造を有する化合物と混合もしくは同時に使用できる、電子輸送性の材料としては、Ａｌｑ_３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体などの各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などをあげることができる。

本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。

本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。

以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

＜４−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ）−４’’−｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−５）の合成＞
窒素置換した反応容器に、Ｎ−（ビフェニル−４−イル)−Ｎ−（４−ブロモフェニル）アニリン８．０ｇ、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛３’−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）ビフェニル−４−イル｝アニリン１１．４ｇ、炭酸カリウム７．５ｇ、水６４ｍｌ、トルエン６４ｍｌ、エタノール１６ｍｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．８ｇを加えて加熱し、７０℃で１６時間撹拌した。室温まで冷却し、酢酸エチルと水を加えた後、分液操作によって有機層を採取した。有機層を濃縮した後、ＴＨＦ／アセトンの混合溶媒を用いた再結晶を行うことによって、４−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ）−４’’−｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−５）の白色粉体９．５４ｇ(収率６９％)を得た。

（１−５）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８６（１Ｈ）、７．６８−６．９７（３７Ｈ）、１．４１（６Ｈ）。

＜４−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−４’’−｛（ナフタレン−１−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−６）の合成＞
実施例１において、Ｎ−（ビフェニル−４−イル)−Ｎ−（４−ブロモフェニル）アニリンに代えて、Ｎ−（３’−ブロモビフェニル−４−イル)−Ｎ−（ナフタレン−１−イル）アニリンを用い、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛３’−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）ビフェニル−４−イル｝アニリンに代えて、４−｛Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ}−フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−４’’−｛（ナフタレン−１−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−６）の淡黄白色粉体７．８８ｇ(収率６２％)を得た。

（１−６）

得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４２個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９８（１Ｈ）、７．９２（１Ｈ）、７．８４−７．７５（２Ｈ）、７．７０−６．９４（３２Ｈ）、１．４９（６Ｈ）。

＜３、３’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−２１）の合成＞
窒素置換した反応容器に、１，４−ジブロモベンゼン６．２０ｇ、（ビフェニル−４−イル）−｛３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−フェニルアミン２５．１ｇ、炭酸カリウム１０．８ｇ、水３９ｍｌ、トルエン３８０ｍｌ、エタノール９５ｍｌを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．９５ｇを加えて加熱し、１８時間還流撹拌した。室温まで冷却し、水２００ｍｌ、ヘプタン１９０ｍｌを加えた後、析出物をろ過によって採取した。析出物を１，２−ジクロロベンゼン１２００ｍｌに加熱溶解し、シリカゲル３９ｇを用いた吸着精製、続いて、活性白土１９ｇを用いた吸着精製を行った後、メタノール７２５ｍｌを加え、析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物を１，２−ジクロロメタン／メタノールの混合溶媒を用いた晶析を繰り返した後、メタノール３００ｍｌを用いた還流洗浄を行うことによって、３、３’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−２１）の白色粉体１５．２２ｇ（収率８１％）を得た。

（１−２１）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６１（２Ｈ）、７．５６−６．８３（３８Ｈ）。

＜２、２’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−２２）の合成＞
実施例３において、（ビフェニル−４−イル）−｛３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−フェニルアミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛２−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、２、２’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−２２）の白色粉体１１．１１ｇ（収率５８％）を得た。

（１−２２）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５２（４Ｈ）、７．４０−７．２０（１８Ｈ）、７．０３（８Ｈ）、６．９０−６．７５（１０Ｈ）

＜４−｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−２’’−｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−３２）の合成＞
窒素置換した反応容器に、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（２’’−ブロモ−１，１’：４’，１’’−ターフェニル−４−イル）アニリン１０．０ｇ、２−（フェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン６．２ｇ、酢酸パラジウム０．０８１ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム３．５ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液０．１４６ｇ、トルエン１００ｍｌを加えて加熱し、一夜、１００℃で撹拌した。ろ過によって不溶物を除き、濃縮した後、カラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ヘプタン／ジクロロメタン）を用いた精製を行うことによって、４−｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−２’’−｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−３２）の白色粉体４．７７ｇ（収率３５％）を得た。

（１−３２）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６１−７．４８（４Ｈ）、７．４２−６．９２（３２Ｈ）、６．８１（１Ｈ）、６．７６（１Ｈ）、１．２８（６Ｈ）。

＜４，４’’−ビス｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−３４）の合成＞
窒素置換した反応容器に、４，４’’−ジブロモ−１，１’：３’，１’’−ターフェニル８．８１ｇ、２−（フェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン１３．６ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム５．１２ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．３３ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液０．６３ｍｌを加えて加熱し、２時間還流撹拌した。
放冷した後、メタノールを加え、析出物をろ過によって採取した。析出物をクロロベンゼンに加熱溶解し、加熱溶解し、シリカゲルを用いた吸着精製、続いて、活性白土を用いた吸着精製を行った後、クロロベンゼン／メタノールの混合溶媒を用いた晶析を行った後、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’’−ビス｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−３４）の白色粉体１６．２５ｇ（収率９０％）を得た。

（１−３４）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８４（１Ｈ）、７．７０−７．０３（３５Ｈ）、１．４８（１２Ｈ）。

＜２−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−４’’−｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−３７）の合成＞
実施例５において、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（２’’−ブロモ−１，１’：４’，１’’−ターフェニル−４−イル）アニリンに代えて、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−（２’’−ブロモ−１，１’：４’，１’’−ターフェニル−４−イル）アニリンを用い、２−（フェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニルアニリンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、２−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−４’’−｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−３７）の白色粉体１１．７ｇ（収率７３％）を得た。

（１−３７）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６８（１Ｈ）、７．６４−６．８４（３７Ｈ）、１．４８（６Ｈ）。

＜４，４’’−ビス｛Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：２’，１’’−ターフェニル（化合物１−３８）の合成＞
実施例３において、１，４−ジブロモベンゼンに代えて、１，２−ジヨードベンゼンを用い、（ビフェニル−４−イル）−｛３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−フェニルアミンに代えて、４−｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’−ビス｛Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：２’，１’’−ターフェニル（化合物１−３８）の白色粉体６．６ｇ（収率３９％）を得た。

（１−３８）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６４（２Ｈ）、７．５８（２Ｈ）、７．４５−６．９９（３２Ｈ）、１．３８（１２Ｈ）。

＜４,４’’−ビス｛Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−１，１’：２’，１’’−ターフェニル（化合物１−３９）の合成＞
実施例３において、１，４−ジブロモベンゼンに代えて、１，２−ジヨードベンゼンを用い、（ビフェニル−４−イル）−｛３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−フェニルアミンに代えて、４−｛ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４,４’’−ビス｛Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ｝−１，１’：２’，１’’−ターフェニル（化合物１−３９）の白色粉体４．６ｇ（収率２４％）を得た。

（１−３９）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５７−７．２８（３２Ｈ）、７．２１（８Ｈ）、７．１１（８Ｈ）。

＜４，４’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−（ナフタレン−１−イル）アミノ｝−１，１’：２’，１’’−ターフェニル（化合物１−４１）の合成＞
実施例６において、４，４’’−ジブロモ−１，１’：３’，１’’−ターフェニルに代えて４，４’’−ジブロモ−１，１’：２’，１’’−ターフェニルを用い、２−（フェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンに代えて、（ビフェニル−４−イル）−（ナフタレン−１−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−（ナフタレン−１−イル）アミノ｝−１，１’：２’，１’’−ターフェニル（化合物１−４１）の白色粉体５．０ｇ（収率３０％）を得た。

（１−４１）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９３−７．８４（４Ｈ）、７．７９（２Ｈ）、７．６０−７．２６（２４Ｈ）、７．２５−６．９２（１４Ｈ）

＜４，４’’−ビス［｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−１，１’：２’，１’’−ターフェニル（化合物１−４２）の合成＞
実施例６において、４，４’’−ジブロモ−１，１’：３’，１’’−ターフェニルに代えて４，４’’−ジブロモ−１，１’：２’，１’’−ターフェニルを用い、２−（フェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンに代えて、｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’−ビス［｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−１，１’：２’，１’’−ターフェニル（化合物１−４２）の白色粉体７．３ｇ（収率４３％）を得た。

（１−４２）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０１（２Ｈ）、７．９１（２Ｈ）、７．８４（２Ｈ）、７．５３−６．９８（３８Ｈ）

＜４，４’’−ビス［｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−４５）の合成＞
実施例６において、２−（フェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンに代えて、｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’−ビス［｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−４５）の白色粉体１６．７ｇ（収率７９％）を得た。

（１−４５）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８（２Ｈ）、７．９４（２Ｈ）、７．９０−７．８０（３Ｈ）、７．６５−７．００（３７Ｈ）。

＜２，２’’−ビス｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−４７）の合成＞
実施例３において、１，４−ジブロモベンゼンに代えて、１，３−ジヨードベンゼンを用い、（ビフェニル−４−イル）−｛３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−フェニルアミンに代えて、２−｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、２，２’’−ビス｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（化合物１−４７）の白色粉体４．２ｇ（収率２５％）を得た。

（１−４７）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６０（２Ｈ）、７．３８−７．０９（１４Ｈ）、６．９５−６．７１（１４Ｈ）、６．６６−６．５６（４Ｈ）、６．３５（２Ｈ）６．２６（１２Ｈ）。

＜２，２’’−ビス｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−４９）の合成＞
実施例３において、（ビフェニル−４−イル）−｛３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）フェニル｝−フェニルアミンに代えて、２−｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、２，２’’−ビス｛（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物１−４９）の白色粉体１３．７ｇ（収率７６％）を得た。

（１−４９）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５３（２Ｈ）、７．３５−６．８１（３０Ｈ）、６．７６（２Ｈ）、６．６７（２Ｈ）、１．２９（１２Ｈ）。

＜４，４’’−ビス｛（トリフェニレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’；４’，１’’−ターフェニル（化合物１−８８）の合成＞
実施例６において、４，４’’−ジブロモ−１，１’：３’，１’’−ターフェニルに代えて４，４’’−ジヨード−１，１’；４’，１’’−ターフェニルを用い、２−（フェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンに代えて、（トリフェニレン−２−イル）−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’−ビス｛（トリフェニレン−２−イル）−フェニルアミノ｝−１，１’；４’，１’’−ターフェニル（化合物１−８８）の白色粉体１１．４ｇ（収率７４％）を得た。

（１−８８）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７２−８．６２（８Ｈ）、８．４５（２Ｈ）、８．３６（２Ｈ）、７．７５（４Ｈ）、７．７０−７．２１（２６Ｈ）、７．０９（２Ｈ）。

＜４−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−４’’−［｛４−（１−フェニル−インドール−４−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−１，１’；４’，１’’−ターフェニル（化合物１−９１）の合成＞
実施例１において、Ｎ−（ビフェニル−４−イル)−Ｎ−（４−ブロモフェニル）アニリンに代えて、（４’−ブロモ−１，１’−ビフェニル−４−イル）−｛４−（１−フェニル−インドール−４−イル）フェニル｝−フェニルアミンを用い、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛３’−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボラン−２−イル）ビフェニル−４−イル｝アニリンに代えて、｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４−｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−４’’−［｛４−（１−フェニル−インドール−４−イル）フェニル｝−フェニルアミノ］−１，１’；４’，１’’−ターフェニル（化合物１−９１）の淡黄白色粉体６．８０ｇ(収率６７％)を得た。

（１−９１）

得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）で以下の４５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７０（４Ｈ）、７．６８−７．５０（１６Ｈ）、７．４２−７．１１（２３Ｈ）、７．０５（１Ｈ）、６．８８（１Ｈ）。

＜４，４’’−ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−フェニル−ビフェニル−４−イル）アミノ｝−１，１’；４’，１’’−ターフェニル（化合物１−１０１）の合成＞
窒素置換した反応容器に、４，４’’−ジヨード−１，１’；４’，１’’−ターフェニル１３．０ｇ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−フェニル−ビフェニル−４−イル）アミン２０．０ｇ、銅粉０．１８ｇ、炭酸カリウム１１．３ｇ、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸０．７ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．８６ｇ、ドデシルベンゼン３０ｍｌを加えて加熱し、２１０℃で２４時間撹拌した。冷却し、キシレン３０ｍｌ、メタノール６０ｍｌを加えた後、ろ過により固体を採取した。得られた固体にトルエン２５０ｍｌ、シリカゲル２０ｇを加え、９０℃まで加熱した後、熱時ろ過によって不溶分を除去した。濃縮して得られた粗製物に酢酸エチルおよびメタノールを加えることによって析出する結晶をろ過により採取し、クロロベンゼンを使用した再結晶、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’’−ビス−｛Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−フェニル−ビフェニル−４−イル）アミノ｝−１，１’；４’，１’’−ターフェニル（化合物１−１０１）の白色粉体１６．９ｇ(収率７２％)を得た。

（１−１０１）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６８（４Ｈ）、７．６２−７．５５（４Ｈ）、７．３９−７．０６（４０Ｈ）。

＜４，４’’−ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−フェニル−ビフェニル−４−イル）アミノ｝−１，１’；２’，１’’−ターフェニル（化合物１−１０３）の合成＞
実施例６において、４，４’’−ジブロモ−１，１’：３’，１’’−ターフェニルに代えて４，４’’−ジブロモ−１，１’；２’，１’’−ターフェニルを用い、２−（フェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンに代えて、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−フェニル−ビフェニル−４−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’−ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−フェニル−ビフェニル−４−イル）アミノ｝−１，１’；２’，１’’−ターフェニル（化合物１−１０３）の白色粉体４．３ｇ（収率４２％）を得た。

（１−１０３）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５０−７．３９（４Ｈ）、７．３１−６．９７（４４Ｈ）。

＜４，４’’−ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−フェニル−ビフェニル−４−イル）アミノ｝−１，１’；３’，１’’−ターフェニル（化合物１−１０４）の合成＞
実施例６において、２−（フェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンに代えて、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−フェニル−ビフェニル−４−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’−ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−フェニル−ビフェニル−４−イル）アミノ｝−１，１’；３’，１’’−ターフェニル（化合物１−１０４）の白色粉体７．７ｇ（収率５３％）を得た。

（１−１０４）

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８１（２Ｈ）、７．６１−７．４８（１４Ｈ）、７．３９−７．０６（３２Ｈ）。

一般式（１）で表されるアリールアミン化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によってガラス転移点を求めた。
ガラス転移点
実施例１の化合物 １１７℃
実施例２の化合物 １１７℃
実施例３の化合物 １０３℃
実施例５の化合物 １１５℃
実施例６の化合物 １２４℃
実施例７の化合物 １１４℃
実施例８の化合物 １１９℃
実施例９の化合物 １０６℃
実施例１０の化合物 １２７℃
実施例１１の化合物 １１１℃
実施例１２の化合物 １２２℃
実施例１３の化合物 １１６℃
実施例１４の化合物 １１７℃
実施例１５の化合物 １６３℃
実施例１６の化合物 １２５℃
実施例１７の化合物 １２４℃
実施例１８の化合物 １１５℃
実施例１９の化合物 １２２℃

一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は１００℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であることを示すものである。

一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ−２０２）によって仕事関数を測定した。
仕事関数
実施例１の化合物 ５．６８ｅＶ
実施例２の化合物 ５．６５ｅＶ
実施例３の化合物 ５．７９ｅＶ
実施例４の化合物 ５．８３ｅＶ
実施例５の化合物 ５．６９ｅＶ
実施例６の化合物 ５．６５ｅＶ
実施例７の化合物 ５．６７ｅＶ
実施例８の化合物 ５．６４ｅＶ
実施例９の化合物 ５．６６ｅＶ
実施例１０の化合物 ５．６９ｅＶ
実施例１１の化合物 ５．７５ｅＶ
実施例１２の化合物 ５．７６ｅＶ
実施例１３の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例１４の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例１５の化合物 ５．６２ｅＶ
実施例１６の化合物 ５．６７ｅＶ
実施例１７の化合物 ５．６７ｅＶ
実施例１８の化合物 ５．７５ｅＶ
実施例１９の化合物 ５．７６ｅＶ

一般式（１）で表されるアリールアミン化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。

＜Ｎ５’，Ｎ５’，Ｎ９’，Ｎ９’−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝スピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）−５’，９’−ジアミン（化合物２−１）の合成＞
窒素置換した反応容器に５’，９’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）５．０ｇ、ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝アミン６．０ｇ、パラジウムアセテート０．０８ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム３．４ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．０７ｇ、トルエン６０ｍｌを加えて加熱し、２時間還流撹拌した。室温まで冷却し、ジクロロメタン、水を加えた後、分液操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を濃縮した後、カラムクロマトグラフによる精製を行うことによって、Ｎ５’，Ｎ５’，Ｎ９’，Ｎ９’−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝スピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）−５’，９’−ジアミン（化合物２−１）の粉体３．１ｇ(収率３６％)を得た。

（２−１）

＜Ｎ２，Ｎ２，Ｎ７，Ｎ７−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝スピロ（ジベンゾ［５，６：７，８］フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−５，９’−フルオレン）−２，７−ジアミン（化合物２−２）の合成＞
実施例２２において、５’，９’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）に代えて、２，７−ジブロモスピロ（ジベンゾ［５，６：７，８］フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−５，９’−フルオレン）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ２，Ｎ２，Ｎ７，Ｎ７−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝スピロ（ジベンゾ［５，６：７，８］フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−５，９’−フルオレン）−２，７−ジアミン（化合物２−２）の粉体２．５ｇ（収率３１％）を得た。

（２−２）

＜Ｎ５，Ｎ５，Ｎ９，Ｎ９−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝スピロ（ベンゾ［５，６］フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−７，９’−フルオレン）−５，９−ジアミン（化合物２−３）の合成＞
実施例２２において、５’，９’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）に代えて、５，９−ジブロモスピロ（ベンゾ［５，６］フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−７，９’−フルオレン）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ５，Ｎ５，Ｎ９，Ｎ９−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝スピロ（ベンゾ［５，６］フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−７，９’−フルオレン）−５，９−ジアミン（化合物２−３）の粉体３．０ｇ（収率３６％）を得た。

（２−３）

＜Ｎ６’，Ｎ６’，Ｎ１０’，Ｎ１０’−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝スピロ（フルオレン−９，８’−フルオレノ［３，４−ｂ］ベンゾフラン）−６’，１０’−ジアミン（化合物２−４）の合成＞
実施例２２において、５’，９’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）に代えて、６’，１０’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，８’−フルオレノ［３，４−ｂ］ベンゾフラン）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ６’，Ｎ６’，Ｎ１０’，Ｎ１０’−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝スピロ（フルオレン−９，８’−フルオレノ［３，４−ｂ］ベンゾフラン）−６’，１０’−ジアミン（化合物２−４）の粉体２．５ｇ（収率３４％）を得た。

（２−４）

＜Ｎ５，Ｎ５，Ｎ９，Ｎ９−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝スピロ（フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−７，９’−キサンテン）−５，９−ジアミン（化合物２−５）の合成＞
実施例２２において、５’，９’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）に代えて、５，９−ジブロモスピロ（フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−７，９’−キサンテン）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ５，Ｎ５，Ｎ９，Ｎ９−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝スピロ（フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−７，９’−キサンテン）−５，９−ジアミン（化合物２−５）の粉体２．４ｇ（収率２８％）を得た。

（２−５）

＜Ｎ５’，Ｎ９’−ビス（ビフェニル−４−イル）−Ｎ５’，Ｎ９’−ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−２−フルオロスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）−５’，９’−ジアミン（化合物２−６）の合成＞
実施例２２において、５’，９’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）に代えて、５’，９’−ジブロモ−２−フルオロスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）を用い、ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝アミンに代えて、（ビフェニル−４−イル）−｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ５’，Ｎ９’−ビス（ビフェニル−４−イル）−Ｎ５’，Ｎ９’−ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−２−フルオロスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）−５’，９’−ジアミン（化合物２−６）の粉体２．４ｇ（収率２８％）を得た。

（２−６）

＜Ｎ５，Ｎ９−ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−Ｎ５，Ｎ９−ビス｛４−（トリメチルシリル）フェニル｝スピロ（ベンゾ［５，６］フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−７，９’−フルオレン）−５，９−ジアミン（化合物２−７）の合成＞
実施例２２において、５’，９’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）に代えて、５，９−ジブロモスピロ（ベンゾ［５，６］フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−７，９’−フルオレン）を用い、ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝アミンに代えて、｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−｛４−（トリメチルシリル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ５，Ｎ９−ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−Ｎ５，Ｎ９−ビス｛４−（トリメチルシリル）フェニル｝スピロ（ベンゾ［５，６］フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−７，９’−フルオレン）−５，９−ジアミン（化合物２−７）の粉体３．０ｇ（収率３５％）を得た。

（２−７）

＜Ｎ５’，Ｎ９’−ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−Ｎ５’，Ｎ９’−ビス｛４−（トリメチルシリル）フェニル｝スピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾチオフェン）−５’，９’−ジアミン（化合物２−８）の合成＞
実施例２２において、５’，９’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）に代えて、５’，９’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾチオフェン）を用い、ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝アミンに代えて、｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−｛４−（トリメチルシリル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ５’，Ｎ９’−ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−Ｎ５’，Ｎ９’−ビス｛４−（トリメチルシリル）フェニル｝スピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾチオフェン）−５’，９’−ジアミン（化合物２−８）の粉体３．２ｇ（収率３７％）を得た。

（２−８）

＜Ｎ５，Ｎ９−ビス（ビフェニル−４−イル）−Ｎ５，Ｎ９−ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝スピロ（ベンゾ［４’，５’］チエノ［２’，３’：５，６］フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−７，９’−フルオレン）−５，９−ジアミン（化合物２−９）の合成＞
実施例２２において、５’，９’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）に代えて、５，９−ジブロモスピロ（ベンゾ［４’，５’］チエノ［２’，３’：５，６］フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−７，９’−フルオレン）を用い、ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝アミンに代えて、｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−（ビフェニル−４−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ５，Ｎ９−ビス（ビフェニル−４−イル）−Ｎ５，Ｎ９−ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝スピロ（ベンゾ［４’，５’］チエノ［２’，３’：５，６］フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−７，９’−フルオレン）−５，９−ジアミン（化合物２−９）の粉体２．８ｇ（収率３４％）を得た。

（２−９）

＜Ｎ５’，Ｎ５’，Ｎ９’，Ｎ９’−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−１２’，１２’−ジメチル−１２’Ｈ−スピロ（フルオレン−９，７’−インデノ［１，２−a］フルオレン）−５’，９’−ジアミン（化合物２−１０）の合成＞
実施例２２において、５’，９’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）に代えて、５’，９’−ジブロモ−１２’，１２’−ジメチル−１２’Ｈ−スピロ（フルオレン−９，７’−インデノ［１，２−a］フルオレン）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ５’，Ｎ５’，Ｎ９’，Ｎ９’−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−１２’，１２’−ジメチル−１２’Ｈ−スピロ（フルオレン−９，７’−インデノ［１，２−a］フルオレン）−５’，９’−ジアミン（化合物２−１０）の粉体１．８ｇ（収率４９％）を得た。

（２−１０）

＜Ｎ６’，Ｎ１０’−ビス（ビフェニル−４−イル）−Ｎ６’，Ｎ１０’−ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−５’−メチル−５’Ｈ−スピロ（フルオレン−９，８’−インデノ［２，１−ｃ］カルバゾール）−６’，１０’−ジアミン（化合物２−１１）の合成＞
実施例２２において、５’，９’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）に代えて、６’，１０’−ジブロモ−５’−メチル−５’Ｈ−スピロ（フルオレン−９，８’−インデノ［２，１−ｃ］カルバゾール）を用い、ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝アミンに代えて、｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−（ビフェニル−４−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ６’，Ｎ１０’−ビス（ビフェニル−４−イル）−Ｎ６’，Ｎ１０’−ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−５’−メチル−５’Ｈ−スピロ（フルオレン−９，８’−インデノ［２，１−ｃ］カルバゾール）−６’，１０’−ジアミン（化合物２−１１）の粉体２．３ｇ（収率４１％）を得た。

（２−１１）

＜Ｎ６，Ｎ６，Ｎ１０，Ｎ１０−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝スピロ（ベンゾ［４’，５’］フロ［２’，３’：５，６］フルオレノ［３，４−ｂ］ベンゾフラン−８，９’−フルオレン）−６，１０−ジアミン（化合物２−２２）の合成＞
実施例２２において、５’，９’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）に代えて、６，１０−ジブロモスピロ（ベンゾ［４’，５’］フロ［２’，３’：５，６］フルオレノ［３，４−ｂ］ベンゾフラン−８，９’−フルオレン）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ６，Ｎ６，Ｎ１０，Ｎ１０−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝スピロ（ベンゾ［４’，５’］フロ［２’，３’：５，６］フルオレノ［３，４−ｂ］ベンゾフラン−８，９’−フルオレン）−６，１０−ジアミン（化合物２−２２）の粉体１．５ｇ（収率４１％）を得た。

（２−２２）

＜Ｎ６，Ｎ６，Ｎ１０，Ｎ１０−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−８，８−ジフェニル−ベンゾ［４’，５’］フロ［２’，３’：５，６］フルオレノ［３，４−ｂ］ベンゾフラン−６，１０−ジアミン（化合物２−２３）の合成＞
実施例２２において、５’，９’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）に代えて、６，１０−ジブロモ−８，８−ジフェニル−ベンゾ［４’，５’］フロ［２’，３’：５，６］フルオレノ［３，４−ｂ］ベンゾフランを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ６，Ｎ６，Ｎ１０，Ｎ１０−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−８，８−ジフェニル−ベンゾ［４’，５’］フロ［２’，３’：５，６］フルオレノ［３，４−ｂ］ベンゾフラン−６，１０−ジアミン（化合物２−２３）の粉体３．２ｇ（収率４９％）を得た。

（２−２３）

＜Ｎ６，Ｎ１０−ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−Ｎ６，Ｎ１０−ビス｛４−（トリメチルシリル）フェニル｝スピロ（ベンゾ［４’，５’］フロ［２’，３’：５，６］フルオレノ［３，４−ｂ］ベンゾフラン−８，９’−フルオレン）−６，１０−ジアミン（化合物２−２４）の合成＞
実施例２２において、５’，９’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）に代えて、６，１０−ジブロモスピロ（ベンゾ［４’，５’］フロ［２’，３’：５，６］フルオレノ［３，４−ｂ］ベンゾフラン−８，９’−フルオレン）を用い、ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝アミンに代えて、｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−｛４−（トリメチルシリル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ６，Ｎ１０−ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−Ｎ６，Ｎ１０−ビス｛４−（トリメチルシリル）フェニル｝スピロ（ベンゾ［４’，５’］フロ［２’，３’：５，６］フルオレノ［３，４−ｂ］ベンゾフラン−８，９’−フルオレン）−６，１０−ジアミン（化合物２−２４）の粉体２．３ｇ（収率４３％）を得た。

（２−２４）

＜Ｎ６，Ｎ６，Ｎ１０，Ｎ１０−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−８，８−ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−ベンゾ［４’，５’］フロ［２’，３’：５，６］フルオレノ［３，４−ｂ］ベンゾフラン−６，１０−ジアミン（化合物２−２５）の合成＞
実施例２２において、５’，９’−ジブロモスピロ（フルオレン−９，７’−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン）に代えて、６，１０−ジブロモ−８，８−ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−ベンゾ［４’，５’］フロ［２’，３’：５，６］フルオレノ［３，４−ｂ］ベンゾフランを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ６，Ｎ６，Ｎ１０，Ｎ１０−テトラキス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−８，８−ビス｛４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル｝−ベンゾ［４’，５’］フロ［２’，３’：５，６］フルオレノ［３，４−ｂ］ベンゾフラン−６，１０−ジアミン（化合物２−２５）の粉体８．２ｇ（収率５４％）を得た。

（２−２５）

有機ＥＬ素子は、図１に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９の順に蒸着して作製した。

具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２００℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式のＨＩＭ−１を膜厚５ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、第一正孔輸送層４として下記構造式の分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物（４−１）を膜厚４５ｎｍとなるように形成した。この第一正孔輸送層４の上に、第二正孔輸送層５として実施例３の化合物（１−２１）を膜厚５ｎｍとなるように形成した。この第二正孔輸送層５の上に、発光層６として実施例２５の化合物（２−４）と下記構造式の化合物ＥＭＨ−１を、蒸着速度比が化合物（２−４）：ＥＭＨ−１＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２５ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、電子輸送層７として下記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（３ａ−１）と下記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（３ａ−１）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを１００ｎｍ蒸着して陰極９を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

（ＨＩＭ−１）

（４−１）

（１−２１）

（２−４）

（ＥＭＨ−１）

（３ａ−１）

（ＥＴＭ−１）

実施例３７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例３の化合物（１−２１）に代えて実施例７の化合物（１−３７）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

（１−３７）

実施例３７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例３の化合物（１−２１）に代えて実施例１２の化合物（１−４５）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

（１−４５）

実施例３７において、発光層６の材料として実施例２５の化合物（２−４）に代えて実施例３１の化合物（２−１０）を用い、化合物（２−１０）と上記構造式の化合物ＥＭＨ−１を、蒸着速度比が化合物（２−１０）：ＥＭＨ−１＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

（２−１０）

実施例４０において、第二正孔輸送層５の材料として実施例３の化合物（１−２１）に代えて実施例７の化合物（１−３７）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例４０において、第二正孔輸送層５の材料として実施例３の化合物（１−２１）に代えて実施例１２の化合物（１−４５）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

［比較例１］
比較のために、実施例３７において、第一正孔輸送層４の材料として前記構造式の分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物（４−１）に代えて下記構造式の分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物（４’−２）を膜厚４５ｎｍとなるように形成した後、第二正孔輸送層５の材料として実施例３の化合物（１−２１）に代えて下記構造式の分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物（４’−２）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

（４’−２）

［比較例２］
比較のために、実施例４０において、第一正孔輸送層４の材料として前記構造式の分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物（４−１）に代えて前記構造式の分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物（４’−２）を膜厚４５ｎｍとなるように形成した後、第二正孔輸送層５の材料として実施例３の化合物（１−２１）に代えて前記構造式の分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物（４’−２）を膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

実施例３７〜４２および比較例１〜２で作製した有機ＥＬ素子を用いて、素子寿命を測定した結果を表１にまとめて示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を２０００ｃｄ／ｍ^２として定電流駆動を行った時、発光輝度が１９００ｃｄ／ｍ^２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。

表１に示すように、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流を流したときの発光効率は、比較例１〜２の有機ＥＬ素子の５．８６ｃｄ／Ａに対し、実施例３７〜４２の有機ＥＬ素子では７．４１〜７．８８ｃｄ／Ａといずれも高効率であった。また、電力効率においても、比較例１〜２の有機ＥＬ素子の４．５２〜４．５３ｌｍ／Ｗに対し、実施例３７〜４２の有機ＥＬ素子では５．５５〜５．８９ｌｍ／Ｗといずれも高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例１〜２の有機ＥＬ素子の４７〜５４時間に対し、実施例３７〜４２の有機ＥＬ素子では１０５〜１３５時間と大きく長寿命化していることが分かる。

本発明の有機ＥＬ素子は、特定のアリールアミン化合物と特定の縮合環構造を有するアミン誘導体（および特定のアントラセン環構造を有する化合物）を組み合わせることによって、有機ＥＬ素子内部のキャリアバランスを改善し、さらに発光材料の特性に合ったキャリアバランスとなるように組み合わせているので、従来の有機ＥＬ素子と比較して、高発光効率、長寿命の有機ＥＬ素子を実現できることが分かった。

本発明の、特定のアリールアミン化合物と特定の縮合環構造を有するアミン誘導体（および特定のアントラセン環構造を有する化合物）を組み合わせた有機ＥＬ素子は、発光効率が向上するとともに、有機ＥＬ素子の耐久性を改善させることができ、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。

１ ガラス基板
２ 透明陽極
３ 正孔注入層
４ 第一正孔輸送層
５ 第二正孔輸送層
６ 発光層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 陰極

Claims (8)

1. 少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有し、前記発光層が下記一般式（２）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （１）
   （式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
   

   

   （２）
   （式中、Ａ_１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ_５とＡｒ_６は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ_１〜Ｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ_１〜Ｒ_４が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ_５〜Ｒ_７は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ_５〜Ｒ_７が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ_８とＲ_９は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
2. 前記電子輸送層が下記一般式（３）で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （３）
   （式中、Ａ_２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ｂは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｃは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｄは互いに同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｐ、ｑは、ｐとｑの和が９となる関係を維持しつつ、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。）
3. 前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式（３ａ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物である請求項２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （３ａ）
   （式中、Ａ_２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ_７、Ａｒ_８、Ａｒ_９は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ_１０〜Ｒ_１６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４は炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４のいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ_１０〜Ｒ_１３の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。）
4. 前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式（３ｂ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物である請求項２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （３ｂ）
   （式中、Ａ_２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ_１０、Ａｒ_１１、Ａｒ_１２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
5. 前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式（３ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物である請求項２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （３ｃ）
   （式中、Ａ_２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ_１３、Ａｒ_１４、Ａｒ_１５は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ_１７は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）
6. 前記正孔輸送層が第一正孔輸送層および第二正孔輸送層の２層構造であって、該第二正孔輸送層が前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7. 前記発光層が、アントラセン誘導体を含有することを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有することを特徴とする、請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

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