JPWO2015152160A1 - 不飽和炭化水素の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
前記原料含有ガス(2)は、前記原料含有ガス(1)を金属亜鉛もしくは亜鉛化合物またはその両方と接触させることにより、得ることができる。
前記原料含有ガス(2)に含まれる亜鉛蒸気の分圧は、前記脱水素反応の反応温度における亜鉛の蒸気圧以下である。亜鉛蒸気の供給源としては、金属亜鉛もしくは酸化亜鉛またはその両方が好ましい。
前記製造方法(1)において、前記原料含有ガス(1)は、好ましくは水蒸気および/または水素をさらに含有する。
前記製造方法(2)において、前記原料含有ガス(2)は、好ましくは水蒸気および/または水素をさらに含有する。
本発明に係る不飽和炭化水素の製造方法(製造方法(1))は、炭化水素を含む原料含有ガス(1)を、金属亜鉛もしくは亜鉛化合物またはその両方と接触させ、次いで活性成分の1つとして亜鉛を含む脱水素触媒と接触させて、該炭化水素の脱水素反応を行い不飽和炭化水素を製造する工程を含んでいる。
なお以下の記載内容は、特に断りのない限り、前記製造方法(1)および前記製造方法(2)の両方に適用される。
本発明では、脱水素反応により不飽和炭化水素へと変換される炭化水素が反応器に供給される。本発明で製造される不飽和炭化水素は、工業的な有用性の観点から好ましくはオレフィン(二重結合が1分子内に1つ存在する不飽和炭化水素)およびジエン(二重結合が1分子内に2つ存在する不飽和炭化水素)である。すなわち本発明の不飽和炭化水素の製造方法は、好ましくはオレフィンまたはジエンの製造方法である。
MFI構造を有するボロシリケート(以下「MFI型ボロシリケート」ともいう。)をそのまま担体として用いてもよいが、前記MFI型ボロシリケートからホウ素原子の少なくとも一部を除去して得られるシリケートを担体として用いることが好ましい。
(触媒調製1)
ホウ素原子を3200ppm含有するMFI型ボロシリケート10gを、1N硝酸水溶液200ml中で80℃、2時間攪拌した後、ろ過してケーキとろ液に分別した。さらに、ろ別されたケーキを、1N硝酸水溶液200ml中で80℃、2時間攪拌した後、ろ過してケーキとろ液に分別する、という操作を2回繰り返し、次いでろ別されたケーキを、使用された洗浄液が中性になるまで蒸留水で洗浄した。洗浄されたケーキを、空気を流通させ120℃に保持した静置式電気炉内で3時間かけて乾燥させた後、引き続いて500℃で4時間焼成し、MFI型ボロシリケートからホウ素原子の少なくとも一部を除去したシリケートを得た。得られたシリケート中のホウ素原子量は260ppmであり、このときのホウ素原子残存率は8%であった。
触媒調製1で得たシリケート2gに、硝酸亜鉛六水和物0.058gを含む水溶液0.66gを添加して、incipient−wetness法にて亜鉛イオンを含浸させた。亜鉛イオンが含浸されたシリケートを、空気を流通させ120℃に保持した静置式電気炉内で3時間かけて乾燥させた後、引き続いて500℃、4時間焼成して亜鉛が担持されたシリケートを調製した。
触媒調製2で得た亜鉛が担持されたシリケート1.5gに、塩化白金酸六水和物0.0127gを含有する水溶液0.375gを添加して、incipient−wetness法にて白金イオンを含浸させた。白金イオンが含浸されたシリケートを、空気を流通させ120℃に保持した静置式電気炉内で3時間かけて乾燥させた後、引き続いて500℃、4時間焼成して白金および亜鉛が担持されたシリケート触媒の粉末を得た。このシリケート触媒の白金担持量は0.32重量%、亜鉛担持量は0.64重量%であった。
内径6mmのアルミナの内挿管が装着されたSUS製チューブに、触媒調製3で得た白金および亜鉛が担持されたシリケート触媒0.2gを充填し、次いでシリカウールを挟んで触媒の上流側に酸化亜鉛(シグマアルドリッチ製)0.1gを充填し、それらの前後にアルミナボールを充填して触媒および酸化亜鉛を固定することにより反応管を製作した。反応管に、600℃、常圧で水素20sccmと水蒸気0.064g/分とからなる混合ガスを2時間流して触媒を前処理した後、水素2.1sccm、プロパン13.55sccm、および水蒸気0.022g/分を供給してプロパンの脱水素反応を開始した。また、反応開始とともに反応温度を650℃まで上げた。
触媒は長期に亘って安定した活性を示し、約120時間に亘ってプロピレン収率60%を示した。
酸化亜鉛を充填しなかった以外は実施例1と同じ方法で反応管を製作し、実施例1と同じ前処理条件および反応条件でプロパンの脱水素反応を開始した。触媒は約60時間に亘ってプロピレン収率60%を示した。
シリケート触媒を充填しなかった以外は実施例1と同じ方法で反応管を製作し、実施例1と同様に、反応管に、600℃、常圧で水素20sccmと水蒸気0.064g/分とからなる混合ガスを2時間流した後、650℃で、水素2.1sccm、プロパン13.55sccm、および水蒸気0.022g/分を供給した。酸化亜鉛は、プロパンの脱水素反応における触媒活性を全く示さなかった。
以上の結果から、触媒の上流に充填された酸化亜鉛自体に触媒活性はない一方、酸化亜鉛の存在によって触媒が長期に亘って高い活性を示すことは明らかである。
アルミナ内挿管が装着されたSUS製チューブの代わりに、触媒を固定するための加工を施した石英製チューブを用い、アルミナボールを充填しなかった以外は比較例2と同じ方法で反応管を製作し、比較例2と同様に、反応管に、600℃、常圧で水素20sccmと水蒸気0.064g/分とからなる混合ガスを2時間流した後、650℃で、水素2.1sccm、プロパン13.55sccm、および水蒸気0.022g/分を供給した。比較例2と同様、酸化亜鉛はプロパンの脱水素反応における触媒活性を全く示さなかったが、反応後の石英チューブ下部には銀色かつ帯状の膜が形成されていた。この膜を希硝酸で溶かした後の溶液をICP(誘導結合プラズマ)で分析した結果、銀色かつ帯状の膜は亜鉛であることが確認された。
Claims (19)
- 炭化水素を含む原料含有ガス(1)を、金属亜鉛もしくは亜鉛化合物またはその両方と接触させ、次いで活性成分の1つとして亜鉛を含む脱水素触媒と接触させて、該炭化水素の脱水素反応を行い不飽和炭化水素を製造する工程を含む、不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記原料含有ガス(1)が水蒸気をさらに含む請求項1に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記原料含有ガス(1)が水素をさらに含む請求項1または2に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 炭化水素を含む原料含有ガス(1)を、金属亜鉛もしくは亜鉛化合物またはその両方と接触させて炭化水素および亜鉛蒸気を含む原料含有ガス(2)を得て、該原料含有ガス(2)を、活性成分の1つとして亜鉛を含む脱水素触媒と接触させて、該炭化水素の脱水素反応を行い不飽和炭化水素を製造する工程を含む、請求項1に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記原料含有ガス(2)に含まれる亜鉛蒸気の分圧が、前記脱水素反応の反応温度における亜鉛の蒸気圧以下である請求項4に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記原料含有ガス(2)が水蒸気をさらに含む請求項4または5に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記原料含有ガス(2)が水素をさらに含む請求項4〜6のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記脱水素反応の際の反応温度が300〜800℃、かつ反応圧力が0.01〜1MPaの範囲にある請求項1〜7のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記亜鉛化合物が酸化亜鉛である請求項1〜8のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記炭化水素が、プロパン、n−ブタンおよびイソブタンから選ばれる少なくとも1種の炭化水素である請求項1〜9のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記炭化水素が、n−ブテンである請求項1〜9のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記脱水素触媒が、ゼオライトを担体とし、活性成分として亜鉛および第VIIIA族金属を担持した触媒である請求項1〜11のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記脱水素触媒に含まれる亜鉛の量が、該触媒全体の重量を100重量%とすると、0.01〜15重量%である請求項12に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記脱水素触媒に含まれる第VIIIA族金属の量が、該触媒全体の重量を100重量%とすると、0.01〜5重量%である請求項12または13に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記第VIIIA族金属が白金である請求項12〜14のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記ゼオライトがシリカライトまたはボロシリケートである請求項12〜15のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記シリカライトまたはおよび前記ボロシリケートがMFI構造を有する請求項16に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記ゼオライトがMFI型ボロシリケートからホウ素原子の少なくとも一部を除去して得られるシリケートである請求項12〜15のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記シリケート中のホウ素原子残存率が、前記MFI型ボロシリケート中のホウ素原子全量の80%以下である請求項18に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
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