JPWO2015133146A1 - メタクリル酸エステルの製造方法および新規メタクリル酸エステル合成酵素 - Google Patents
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Abstract
Description
[2]モクセイ科(Oleaceae)に属する植物、ブドウ科(Vitaceae)に属する植物、ミカン科(Rutaceae)に属する植物、アオイ科(Malvaceae)に属する植物、モクレン科(Magnoliaceae)に属する植物およびキク科(Asteraceae)に属する植物からなる群から選択される植物由来のアルコールアシルトランスフェラーゼの存在下、メタクリリル−CoAにアルコールまたはフェノール類を作用させて、メタクリル酸エステルを合成する工程を含むメタクリル酸エステルの製造方法。
[3]モクセイ属(Osmanthus)に属する植物、ブドウ属(Vitis)に属する植物、ミカン属(Citrus)に属する植物、ドリアン属(Durio)に属する植物、モクレン属(Magnolia)に属する植物およびカミツレ属(Chamaemelum)に属する植物からなる群から選択される植物由来のアルコールアシルトランスフェラーゼの存在下、メタクリリル−CoAにアルコールまたはフェノール類を作用させて、メタクリル酸エステルを合成する工程を含むメタクリル酸エステルの製造方法。
[4]植物が、モクセイ(Osmanthus fragrans)、ブドウ(Vitis vinifera)、クレープフルーツ(Citrus x paradisi)、ドリアン(Durio zibethinus)、カラタネオガタマ(Michelia figo)およびローマンカモミール(Chamaemelum nobile)から選択される植物である[1]〜[3]のメタクリル酸エステルの製造方法。
[5]以下の(1)〜(3)の理化学的性質を有するアルコールアシルトランスフェラーゼの存在下、メタクリリル−CoAにアルコールまたはフェノール類を作用させて、メタクリル酸エステルを合成する工程を含むメタクリル酸エステルの製造方法。
(1)アルコールまたはフェノール類の存在下、メタクリリル−CoAに作用してメタクリル酸エステルを生成する。
(2)アセチルCoAに対する活性に対してメタクリリル−CoAに対する活性が高い。
(3)メタクリリル−CoAに対するKm値が0.5mM以下。
(1)アルコールまたはフェノール類の存在下、メタクリリル−CoAに作用してメタクリル酸エステルを生成する。
(2)アセチルCoAに対する活性に対してメタクリリル−CoAに対する活性が高い。
(3)アセチルCoAに対する活性に対してイソブチリル−CoAに対する活性が高い。
(4)メタクリリル−CoAに対するKm値が0.5mM以下。
(5)メタクリリル−CoAおよびn-ブタノールを基質としたときの至適pHが8〜9である。
[7]キク目(Asterales)に属する植物由来である[6]のアルコールアシルトランスフェラーゼ又は同酵素組成物。
[8]キク科(Asteraceae)に属する植物由来である[7]のアルコールアシルトランスフェラーゼ又は同酵素組成物。
[9]カミツレ属(Chamaemelum)に属する植物由来である[8]のアルコールアシルトランスフェラーゼ又は同酵素組成物。
[10]ローマンカモミール(Chamaemelum nobile)由来である[9]のアルコールアシルトランスフェラーゼ又は同酵素組成物。
[11][6]〜[10]のいずれかのアルコールアシルトランスフェラーゼ又は同酵素組成物を用いた有機酸エステルの製造方法。
[13]前記植物が、モクセイ科(Oleaceae)に属する植物、ブドウ科(Vitaceae)に属する植物、ミカン科(Rutaceae)に属する植物、アオイ科(Malvaceae)に属する植物、モクレン科(Magnoliaceae)に属する植物およびキク科(Asteraceae)に属する植物である[12]のアルコールアシルトランスフェラーゼ。
[14]前記植物が、モクセイ属(Osmanthus)に属する植物、ブドウ属(Vitis)に属する植物、ミカン属(Citrus)に属する植物、ドリアン属(Durio)に属する植物、モクレン属(Magnolia)に属する植物およびカミツレ属(Chamaemelum)に属する植物である[13]のアルコールアシルトランスフェラーゼ。
[15]前記植物が、モクセイ(Osmanthus fragrans)、ブドウ(Vitis vinifera)、クレープフルーツ(Citrus x paradisi)、ドリアン(Durio zibethinus)、カラタネオガタマ(Michelia figo)およびローマンカモミール(Chamaemelum nobile)から選択される植物である[14]のアルコールアシルトランスフェラーゼ。
[16]以下の(1)〜(6)の理化学的性質を有する[15]のアルコールアシルトランスフェラーゼ。
(1)アルコールまたはフェノール類の存在下、メタクリリル−CoAに作用してメタクリル酸エステルを生成する。
(2)アセチルCoAに対する活性に対してメタクリリル−CoAに対する活性が高い。
(3)アセチルCoAに対する活性に対してイソブチリリル−CoAに対する活性が高い。
(4)アセチルCoAに対する活性に対してプロピオニル−CoAに対する活性が高い。
(5)メタクリリル−CoAに対するKm値が0.5mM以下。
(6)メタクリリル−CoAおよびn−ブタノールを基質としたときの至適pHが8〜9である。
[17]キク科(Asteraceae)に属する植物由来である[16]のアルコールアシルトランスフェラーゼ。
[18]カミツレ属(Chamaemelum)に属する植物由来である[17]のアルコールアシルトランスフェラーゼ。
[19]ローマンカモミール(Chamaemelum nobile)由来である[18]のアルコールアシルトランスフェラーゼ。
[メタクリル酸エステル]
本発明において、メタクリル酸エステルとは式1で示される化合物である。式1において、Rは直鎖あるいは分岐の炭素数1〜20の炭化水素基を表す。炭化水素基は、飽和又は不飽和の非環式であってもよく、飽和又は不飽和の環式であってもよい。好ましくは直鎖あるいは分岐鎖の炭素数1〜10の無置換のアルキル基、アラルキル基またはアリール基である。特に好ましくはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、2−ヘキシル基、ジメチルブチル基、エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基の炭素数1〜8のアルキル基、ベンジル基またはフェニル基である。
本発明において、メタクリリル−CoAとは、以下の構造式で示される化合物である。メタクリリル−CoAは、生体内ではバリンの代謝中間体として知られている。本発明で使用するメタクリリル−CoAは公知又は新規な方法で製造したものともできる。その合成方法としては無水メタクリル酸と補酵素Aを有機化学的に合成する方法(Methods in Enzymology. 324, 73−79 (2000))あるいは酵素反応を用いた合成方法が知られている。
本発明におけるメタクリル酸エステルの製造の原料となるアルコールまたはフェノール類は以下の式2で示される化合物である。アルコールまたはフェノール類の構造は、メタクリル酸エステルに対応することから、その構造は、前記式1のRと同じ定義であり、直鎖あるいは分岐の炭素数1〜20の炭化水素基を表す。炭化水素基は、飽和又は不飽和の非環式であってもよく、飽和又は不飽和の環式であってもよい。好ましくは直鎖あるいは分岐の炭素数1〜10の無置換のアルコール、アラルキルアルコールまたはフェノール類であり、より好ましくはメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンチルアルコール、イソペンチルアルコール、tert−ペンチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、イソヘキシルアルコール、2−ヘキシルアルコール、ジメチルブチルアルコール、エチルブチルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、2−エチルヘキシルアルコールの炭素数1〜8のアルキルアルコール、ベンジルアルコールまたはフェノールである。特に好ましくは、メタノール、エタノール、n−ブタノール、イソブタノール、n−ヘキシルアルコールである。
本発明のアルコールアシルトランスフェラーゼ(以下、AATという)は、アルコールまたはフェノール類にアシル−CoAのアシル基を転移させてエステルを合成する触媒作用を有する酵素である。AATは、種々の果物におけるエステルの生成に関与していると言われている。AATはショウガ目(バナナ)、バラ目(イチゴ、リンゴ、ナシ、モモ)、ウリ目(メロン)、ツツジ目(キウイ)、シソ目(オリーブ)、ナス目(トマト)、ムクロジ目(レモン、マンゴー)等の植物に存在することが知られている。
ブドウ目に属するものとしてはブドウ科(Vitaceae)の植物が好ましい。
ムクロジ目に属するものとしてはウルシ科(Anacardiaceae)、ビーベルステイニア科(Biebersteiniaceae)、カンラン科(Burseraceae)、キルキア科(Kirkiaceae)、センダン科(Meliaceae)、ソウダノキ科(Nitrariaceae)、ミカン科(Rutaceae)、ムクロジ科(Sapindaceae)およびニガキ科(Simaroubaceae)の植物が好ましい。
アオイ目に属するものとしてはベニノキ科(Bixaceae)、ハンニチバナ科(Cistaceae)、キティヌス科(Cytinaceae)、フタバガキ科(Dipterocarpaceae)、アオイ科(Malvaceae)、ナンヨウザクラ科(Muntingiaceae)、ネウラダ科(Neuradaceae)、サルコラエナ科(Sarcolaenaceae)、スファエロセパルム科(Sphaerosepalaceae)およびジンチョウゲ科(Thymelaeaceae)の植物が好ましい。
モクレン目に属するものとしてはバンレイシ科(Annonaceae)、デゲネリア科(Degeneriaceae)、エウポマティア科(Eupomatiaceae)、ヒマンタンドラ科(Himantandraceae)、モクレン科(Magnoliaceae)およびニクズク科(Myristicacea)の植物が好ましい。
キク目に属するものとしてはアルセウオスミア科(Alseuosmiaceae)、アルゴフィルム科(Argophyllaceae)、キク科(Asteraceae)、カリケラ科(Calyceraceae)、キキョウ科(Campanulaceae))、クサトベラ科(Goodeniaceae)、ミツガシワ科(Menyanthaceae)、ユガミウチワ科(Pentaphragmataceae)、フェリネ科(Phellinaceae)、ロウッセア科(Rousseaceae)およびスティリディウム科(Stylidiaceae)の植物が好ましい。
その中でも、モクセイ科、ブドウ科、ミカン科、アオイ科、モクレン科またはキク科に属する植物がより好ましい。
ブドウ科に属するものとしてはブドウ属(Vitis)、ノブドウ属(Ampelopsis)、ヤブガラシ属(Cayratia)、セイシカズラ属(Cissus)、キフォステンマ属(Cyphostemma)、ウドノキ属(Leea)、ツタ属(Parthenocissus)およびミツバカズラ属(Tetrastigma)の植物が好ましい。
ミカン科に属するものとしてはミカン属(Citrus)、アエグレ属(Aegle)、サンショウ属(Zanthoxylum)、ゲッキツ属(Murraya)、ヘンルーダ属(Ruta)、コクサギ属(Orixa)、ミヤマシキミ属(Skimmia) ゴシュユ属(Euodia)、キハダ属(Phellodendron)、ボロニア属(Boronia)、アクロニキア属(Acronychia)、ワンピ属(Clausena)、コレア属(Correa)、ハナシンボウギ属(Glycosmis)およびアワダン属(Melicope);ムクロジ科に属するものとしてはレイシ属(Litchi);ウルシ科に属するものとしてはマンゴー属(Mangifera)の植物が好ましい。
アオイ科に属するものとしてはドリアン属(Durio)、カカオ属(Theobroma)、イチビ属(Abutilon)、トロロアオイ属(Abelmoschus)、ワタ属(Gossypium)、ヤノネボンテンカ属(Pavonia)、フヨウ属(Hibiscus)、キンゴジカ属(Sida)およびアオイ属(Malva)の植物が好ましい。
モクレン科に属するものとしてはモクレン属(Magnolia)の植物が好ましい。
キク科に属するものとしてはカミツレ属(Chamaemelum)、ノコギリソウ属(Achillea)、ムラサキバレンギク属(Echinacea)、シカギク属(Matricaria)、ヨモギギク属(Tanacetum)、タンポポ属(Taraxacum)、ヨモギ属(Artemisia)、フキ属(Petasites)、ムギワラギク属(Helichrysum)、ワタスギギク属(Santolina)、チョウセンアザミ属(Cynara)、オオアザミ属(Silybum)、キンセンカ属(Calendula)、キクニガナ属(Cichorium)、ベニバナ属(Carthamus)およびキク属(Chrysanthemum)に属する植物が好ましい。
その中でも、モクセイ属、ブドウ属、ミカン属、ドリアン属、モクレン属またはカミツレ属に属する植物が特に好ましい。
ブドウ属に属するものとしてはブドウ(Vitis vinifera、Vitis labrusca)、サマーグレープ(Vitis aestivalis)、ヤマブドウ(Vitis coignetiae)およびエビヅル(Vitis ficifolia)が好ましい。
ミカン属に属するものとしてはレモン(Citrus limon)、スダチ(Citrus sudachi)、カボス(Citrus sphaerocarpa)、グレープフルーツ(Citrus x paradisi)、ユズ(Citrus junos)ライム(Citrus aurantifolia)、ウンシュウミカン(Citrusunshiu)およびオレンジ(Citrus sinensis);アエグレ属に属するものとしてはアエグレ・マルメロス(Aegle marmelos);レイシ属に属するものとしてはライチ(Litchi chinensis);マンゴー属に属するものとしてはマンゴー(Mangifera indica)が好ましい。
ドリアン属に属するものとしてはドリアン(Durio zibethinus、Durio testudinarius、Durio kutejensis、Durio oxleyanus、Durio graveolens、Durio dulcis);カカオ属に属するものとしてはカカオ(Theobroma cacao)が好ましい。
モクレン属に属するものとしてはカラタネオガタマ(Magnolia figo)、オガタマノキ(Magnolia compressa)、キンコウボク(Magnolia champaca)、モクレン(Magnolia liliiflora)、コブシ(Magnolia kobus)、ホオノキ(Magnolia obovataおよびMagnolia laevifolia)が好ましい。
カミツレ属に属するものとしてはローマンカモミール(Chamaemelum nobileおよびChamaemelum fuscatum)が好ましい。
その中でも、モクセイ、ブドウ、クレープフルーツ、ドリアン、カラタネオガタマまたはローマンカモミールが特に好ましい。
得られた酵素抽出液をイオン交換クロマトグラフィー、ゲルろ過カラム等を用いることで酵素タンパク質を効率よく精製することができる。
本発明のAATは、アルコールまたはフェノール類の存在下、メタクリリル−CoAに作用してメタクリル酸エステルを生成する反応を触媒する。AATは、メタクリリル−CoAを基質とした場合に高い反応性を有するものが好ましい。具体的には、アセチル−CoAに対する活性に対してメタクリリル−CoAに対する活性が高く、メタクリリル−CoAに対するKm値が0.5mM以下のものが好適である。このような性質を有するAATによれば、選択性良くメタクリル酸エステルを生産できる。
本発明で好ましいAATとしては、メタクリリル−CoAに対する反応性を基準とした場合に、少なくともアセチル−CoAに対する反応性が低いものが良い。より具体的に、本発明の好ましいAATは、n−ブタノールを基質として、メタクリリル−CoAに対する反応性を100%とした場合に、アセチル−CoAに対する反応性が同等以下であることが好ましく、より好ましくは50%以下であり、さらに好ましくは40%以下である。あるいは、n−ヘキサノールを基質として、メタクリリル−CoAに対する反応性を100%とした場合に、アセチル−CoAに対する反応性が同等以下であることが好ましく、より好ましくは70%以下であり、さらに好ましくは50%以下である。
本発明のAATは、メタクリリル−CoAに対する親和性が高いことが好ましい。基質に対する親和性は、ミカエリス定数(Km)によって評価ことができる。メタクリリル−CoAに対するKmは、後述の実施例に従って測定・算出することによって得られる値である。
さらに、AATを反応に供するに際しては、前記AATの遺伝子を単離し、例えば一般的な宿主ベクター系に導入し、該ベクター系で形質転換した微生物を利用することも可能である。宿主としては、細菌では大腸菌、Rhodococcus属、Pseudomonas属、Corynebacterium属、Bacillus属、Streptococcus属、Streptomyces属などが挙げられ、酵母ではSaccharomyces属、Candida属、Shizosaccharomyces属、Pichia属、糸状菌ではAspergillus属などが挙げられる。これらの中で、特に大腸菌を用いることが簡便であり、効率もよく好ましい。
2化合物へ誘導可能な物質とは例えば、2−オキソイソ吉草酸、イソ酪酸、3−ヒドロキシイソ酪酸、酢酸、ピルビン酸、乳酸、アセト酢酸、酪酸、プロピオン酸、リンゴ酸、フマル酸、クエン酸およびコハク酸等の酸、バリン、アラニン、ロイシン、リジンおよびグルタミン酸等のアミノ酸類、グルコース、フルクトースおよびキシロース等の糖類などが挙げられる。
これら前駆体からメタクリル酸エステルを生成させるには宿主微生物が本来有する各種代謝系をそのまま利用することも可能である。必要に応じて遺伝子を導入あるいは欠損させることもできる。
メタクリル酸エステルの製造は、以下の方法で行うことができる。溶媒にメタクリリル−CoA及び式2で表されるアルコールまたはフェノール類を添加して溶解又は懸濁させる。そして、この溶液又は懸濁液に、AATを接触させ、温度等の条件を制御しながらメタクリリル−CoAとアルコールまたはフェノール類とを反応させる。前記反応により、メタクリリル−CoAのメタクリル基を式2のアルコールまたはフェノール類に転移させて、メタクリル酸エステルを生成させる。
培地中又は反応液中に生成したメタクリル酸エステル及びその生成量は、高速液体クロマトグラフィー及びLC−MSなどの通常の方法を用いて検出し、測定することができる。また、培養容器又は反応容器の気相部(ヘッドスペース部)に揮発したメタクリル酸エステル及びその生成量は、ガスクロマトグラフィーなどの通常の方法を用いて検出し、測定することができる。
本発明の一側面である新規AATおよびそれを用いた有機酸エステルの製造について以下に詳述する。
本発明のAATとしては、基質としてメタクリリル−CoA、プロピオニル−CoAおよびイソブチリリル−CoAに高い反応性を有する。すなわち、アセチル−CoAに対する活性に対してメタクリリル−CoA、プロピオニル−CoAおよびイソブチリリル−CoAに対する活性が高い。より具体的に、本発明のAATは、n−ブタノールを基質として、メタクリリル−CoAに対する反応性を100%とした場合に、プロピオニル−CoAおよびイソブチリリル−CoAに対する反応性は同等程度であり、且つアセチル−CoAに対する反応性がそれら以下、より好ましくは50%以下、さらに好ましくは40%以下である。さらに、これら3基質(メタクリリル−CoA、プロピオニル−CoAおよびイソブチリリル−CoA)に対して、ブチリリル−CoAおよびヘキサノイル−CoAへの反応性はアセチル−CoAと同様に低く、50%以下である。
本発明のAATは、メタクリリル−CoAに対する親和性が高い。基質に対する親和性は、ミカエリス定数(Km)によって評価ことができる。メタクリリル−CoAに対するKmは、後述の実施例に従って測定・算出することによって得られる値である。
本発明のAATの各pHにおける反応性は、pH6〜10.5の比較的広い範囲で認められる。同反応の至適pHとしては、7〜9の範囲にある。より具体的には8〜9付近であり、特にpH8.5のトリス(トリスヒドロキシメチルアミノメタン)−塩酸緩衝液を用いたとき最も高い活性を示す。
本発明のAATは、上述したシソ目に属する植物、ブドウ目に属する植物、ムクロジ目に属する植物、アオイ目に属する植物、モクレン目に属する植物およびキク目に属する植物からなる群から選択される植物から単離することができる。好ましくはキク科に属する植物由来である。さらに好ましくは、カミツレ属に属する植物由来である。特に好ましくは、ローマンカモミール由来である。
キンモクセイ(Osmanthus fragrans)の葉を刻んだもの1gを20ml容GCヘッドスペース用バイアル(23×75mm、National Scientific製)にはかり取った。基質溶液(50mM Tris−HCl(pH8.5)、n−ブタノール40mM、メタクリリルCoA 0.125mM)を1ml加え密閉し、30℃で12時間反応させた。反応終了後、内部標準として10mM 2−ヘキサノンを10μl加えた後、SPME(固相マイクロ抽出)法により、生成物をGC−MSで分析した。SPMEにはCarboxen/PDMS(75um、Fused Silica、Sigma-Aldrich製)を使用し、30℃で10分間吸着させた。
GC―MS分析条件
カラム:TC−70(内径0.25mm×60m、0.25μm、GLサイエンス社)
カラム温度:50℃・5min→7.5℃/min→200℃・10min
キャリアガス:ヘリウム
流量:1.13ml/min
Inject:250℃
ブドウ(レッドグローブ:Vitis vinifera)果実を皮付きで細かく裁断したもの1gをバイアルにはかり取った。基質溶液(50mM Tris−HCl(pH8.5)、メタノール40mM、メタクリリルCoA10mM)を0.5ml加え、密閉後、30℃で12時間反応させた。実施例1と同様に分析を実施し、0.8μMのメタクリル酸メチルの生成を認めた(表1)。
メタノールの代わりにn−ブタノールを用いた以外は実施例2と同様に実施した。その結果、9.0μMのメタクリル酸ブチルの生成が認められた。メタクリル酸エステルの加水分解反応も実施例2と同様に確認した。
クレープフルーツ(Citrus x paradisi)果実の砂じょうをほぐしたもの2gをバイアルにはかり取った。基質溶液(50mM Tris−HCl(pH8.5)、n−ヘキサノール40mM、メタクリリルCoA10mM)を0.5ml加え、密閉後、30℃で12時間反応させた。実施例1と同様に分析を実施し、0.3μMのメタクリル酸ヘキシルの生成を認めた。
ドリアン(Durio zibethinus)の果実を細かく裁断したもの1gをバイアルにはかり取った。基質溶液(50mM Tris−HCl(pH8.5)、エタノール40mM、メタクリリルCoA 0.125mM)を0.5ml加え密閉し、30℃で3時間反応させた。実施例1と同様に分析を実施し、6.7μMのメタクリル酸エチルの生成を認めた。
エタノールの代わりにn−ブタノールを用いた以外は実施例5と同様に実施した。その結果、14μMのメタクリル酸ブチルの生成が認められた。メタクリル酸エステルの加水分解反応も実施例5同様に確認した。
カラタネオガタマ(Magnolia figo)の葉および花芽を刻んだものそれぞれ1gおよび0.5gをバイアルにはかり取った。基質溶液(50mM Tris−HCl(pH8.5)、n−ブタノール40mM、メタクリリルCoA 0.125mM)を1ml加え密閉し、30℃で12時間反応させた。実施例1と同様に分析を実施し、それぞれ4.4μMおよび0.4μMのメタクリル酸ブチルの生成を認めた。
ローマンカモミール(Chamaemelum nobile)の葉を刻んだもの0.5gをバイアルにはかり取った。基質溶液(50mM Tris−HCl(pH8.5)、n−ブタノール40mM、メタクリリルCoA 0.125mM)を0.5ml加え密閉し、30℃で12時間反応させた。実施例1と同様に分析を実施し、6.7μMのメタクリル酸ブチルの生成を認めた。
特に明記しない限り、酵素精製は、4℃以下の温度で行った。各画分のAAT活性の測定はn−ブタノールおよびメタクリリル−CoAを基質とし、GCを用いて分析した。
ローマンカモミール(Chamaemelum nobile)の葉38gを液体窒素中で粉末化した。粉末を190mlの抽出用緩衝液(10%グリセロール、5mMジチオスレイトール(DTT)、5%ポリビニルピロリドン、250mMトリス−HCl(pH7.5))に懸濁しし、4層のガーゼを通して濾過した。濾液を15,000gで15分間遠心分離し、粗酵素溶液を得た。
2ml容スクリューバイアル(National Scientific製オートサンプラーバイアル)に、反応液(50mM Tris−HCl(pH8.0)、40mM n−ブタノール、0.12mMメタクリリル−CoA)を500μl調製した。以下の(3)〜(6)の各段階の精製酵素を加え密閉し、30℃で1時間反応させた。
GC分析条件
カラム:DB−WAX(内径0.25mm×60m、0.5μm、Agilent Technologies)
カラム温度:115℃・5min→40℃/min→200℃・2min キャリアガス:ヘリウム
検出:FID
Inject温度:230℃
Detect温度:250℃
粗酵素溶液を10%グリセロールおよび2mM DTTを含む250mMトリス−HCl(pH8.0)緩衝液で平衡化したDEAE−トヨパールカラム(20ml)に供した。素通り画分を回収し、10%グリセロールおよび2mM DTTを含む20mMトリス−HCl(pH8.0)緩衝液(以下、緩衝液B)に対して透析した。
得られた透析済みのAAT活性画分を緩衝液Bで平衡化したQセファロースカラム(10ml)に供した。緩衝液Bで十分洗浄した後、緩衝液Bの塩化ナトリウムの濃度を0Mから0.3Mまで直線的に上昇させて濃度勾配溶出を行った。なお、溶出液は5.5mlずつフラクション分けした。溶出パターンを図2に示す。得られたAAT活性画分を回収し、2mM DTTを含む20mMトリス−HCl(pH8.0)緩衝液(以下、緩衝液C)に対して透析した。
Qセファロースカラムにより得られた透析済みのAAT活性画分を、緩衝液Cで平衡化したMonoQ 5/50 GLカラム(1mL)に供した。緩衝液Cの塩化ナトリウムの濃度を0Mから0.5Mまで直線的に上昇させて濃度勾配溶出を行った。溶出パターンを図3に示す。得られたAAT活性画分を回収し、アミコンウルトラ(Amicon Ultra)−0.5mL遠心式フィルターを用いて濃縮を行った。なお、本カラムによる精製はAKTA Explorer 10S(GE Healthcare)を用いて流速0.5ml/分の条件で、0.5mlずつフラクション分けした。
MonoQ 5/50 GLカラムにより得られたAAT活性濃縮画分を、0.3M塩化ナトリウムを含む緩衝液Cで平衡化したSuperdex 200 10/300 GLカラムに供した。本カラムによる精製はAKTA Explorer 10Sを用いて流速0.5ml/分の条件で、0.5mlずつフラクション分けした。溶出パターンを図4に示す。得られたAAT活性画分を回収し、緩衝液Bに対して透析した。
各精製段階における酵素組成物の収量、活性を表3に示す。合計5回のカラム分離により、活性において209倍に精製された、201mU/mgのAATが得られた。
実施例9記載のMonoQ 5/50 GLカラムによる精製画分を用いて、AATの基質特異性を評価した。
実施例9記載のMonoQ 5/50 GLカラムによる精製画分を用いて、至適pHを評価した。
実施例9記載のMonoQ 5/50 GLカラムによる精製画分を用いて、メタクリリル−CoAおよびアセチル−CoAに対するKm値を測定した。50mM Tris−HCl(pH8.5)緩衝液に、精製画分、40mM n−ヘキサノールおよび各濃度のメタクリリル−CoAまたはアセチル−CoAを加えて500μlの反応液を調製し、密閉して30℃で2時間反応させた。
Claims (4)
- モクセイ属(Osmanthus)に属する植物、ブドウ属(Vitis)に属する植物、ミカン属(Citrus)に属する植物、ドリアン属(Durio)に属する植物、モクレン属(Magnolia)に属する植物およびカミツレ属(Chamaemelum)に属する植物からなる群から選択される植物由来のアルコールアシルトランスフェラーゼの存在下、メタクリリル−CoAにアルコールまたはフェノール類を作用させて、メタクリル酸エステルを合成する工程を含むメタクリル酸エステルの製造方法。
- キンモクセイ、ブドウ、クレープフルーツ、ドリアン、カラタネオガタマおよびローマンカモミールからなる群から選択される植物由来のアルコールアシルトランスフェラーゼの存在下、メタクリリル−CoAにアルコールまたはフェノール類を作用させて、メタクリル酸エステルを合成する工程を含むメタクリル酸エステルの製造方法。
- 以下の(1)〜(5)の理化学的性質を有する、カミツレ属(Chamaemelum)に属する植物由来のアルコールアシルトランスフェラーゼ又は同酵素組成物。
(1)アルコールまたはフェノール類の存在下、メタクリリル−CoAに作用してメタクリル酸エステルを生成する。
(2)アセチルCoAに対する活性に対してメタクリリル−CoAに対する活性が高い。
(3)アセチルCoAに対する活性に対してイソブチリル−CoAに対する活性が高い。
(4)メタクリリル−CoAに対するKm値が0.05mM以下。
(5)メタクリリル−CoAおよびn−ブタノールを基質としたときの至適pHが8〜9である。 - 請求項3記載のアルコールアシルトランスフェラーゼ又は同酵素組成物を用いた有機酸エステルの製造方法。
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