JPWO2015098654A1 - ポリフェニレンサルファイド微粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は、アマニ油吸油量が40〜1000mL/100gであり、かつ、数平均粒子径が1〜200μmであるポリフェニレンサルファイド微粒子である。
また、本発明は、上記のポリフェニレンサルファイド微粒子を含有する分散液を含む。
また、本発明は、ポリフェニレンサルファイド樹脂(A)とポリフェニレンサルファイド樹脂とは異なるポリマー(B)と有機溶媒(C)とを混合し溶解させたときに、ポリフェニレンサルファイド樹脂(A)を主成分とする溶液相と、前記ポリマー(B)を主成分とする溶液相の2相に相分離する系において、ポリフェニレンサルファイド樹脂(A)、ポリマー(B)および有機溶媒(C)を温度Td(℃)で混合して溶解させる工程、得られた溶液に剪断力を加えることによりエマルションを形成させる工程、および該エマルションに温度Tp(℃)でポリフェニレンサルファイド樹脂(A)の貧溶媒を接触させることにより、ポリフェニレンサルファイド樹脂(A)を析出させる工程を含むポリフェニレンサルファイド微粒子の製造方法であって、前記温度Tp(℃)が、前記温度Td(℃)より10℃以上低いポリフェニレンサルファイド微粒子の製造方法を含む。
本発明におけるポリフェニレンサルファイドとは、式(1)に示す繰り返し単位を主要構成単位とするホモポリマーまたはコポリマーである。
日本工業規格(JIS)K5101−13−1:2004に記載の方法に準拠してアマニ油吸油量を測定した。
本発明における多孔質PPS微粒子の粒子径は、数平均粒子径である。走査型電子顕微鏡(日本電子株式会社製走査型電子顕微鏡JSM−6301NF)を用いてPPS微粒子を100倍〜500倍で観察し、100個のPPS微粒子についてその直径(粒子径)を測長した。続いて、下記式により100個の粒子の粒子径につき、その算術平均を求めることで数平均粒子径を算出した。なお、画像上で粒子が真円状でない場合(例えば楕円状のような場合や、粒子が不規則に寄せ集まった凝集体を形成している場合)は、その最長径を粒子径として測定した。
多孔質PPS微粒子の真球度は、走査型電子顕微鏡にて、無作為に選択した粒子30個の真球度の算術平均値であり、下記式に従い算出した。真球度は、個々の粒子の長径と、それと垂直に交わる短径の比であり、下記式に従い算出した。
多孔質PPS微粒子の粒子径分布指数は、数平均粒子径の算出時に行った粒子径の測長結果を用いて、次の式により算出される。
原料PPS樹脂およびPPS微粒子の融点は、示差走査熱量測定(TAインスツルメント株式会社製示差走査熱量計Q20)を用いて、昇温速度20℃/分の条件で300℃まで昇温した後、20℃まで20℃/分の降温速度で降温し、再度、昇温速度20℃/分の条件で昇温して測定した際の、2回目の昇温過程における融解熱容量を示すピークの頂点温度を算出することで測定した。
示差熱・熱重量同時測定装置(TG−DTA、株式会社島津製作所製DTG−60)にて、昇温速度10℃/分の条件で、20℃から500℃まで昇温し、300℃における重量減少量を測定した。
多孔質PPS微粒子0.3gを不融性のポリイミドフイルムで挟み、ホットプレス機に挿入し、異なるサンプルについて、230℃、250℃、290℃および340℃の各温度で、それぞれ2分間プレスを行った後、水中に浸漬して急冷し、フイルムを得た。フイルム成形性の評価基準は次のとおりである。
A:表面平滑で透明度の高いフイルムを成形できた
B:フイルム状に成形できたが透明度が低い、微粒子の溶け残りが見られた
C:微粒子が圧着もしくは融着したのみでフイルム状にならなかった。
多孔質PPS微粒子の重量を計測するときの取扱性、および上記フイルム成形性評価でポリイミドフイルムに微粒子を挟み込む操作をするときの取扱性に基づいて、多孔質PPS微粒子の粉体取扱性を、次のように評価した。
A:微粒子は流動性に優れ、問題なく秤量でき、微粒子をフイルム上に間隙なく敷き詰めることができる
B:微粒子は流動性に優れ、問題なく秤量できるが、微粒子をフイルム上に敷き詰めるときの充填特性が低い
C:微粒子の付着性が強く、秤量時の取り扱いが困難であり、フイルム上に薄く広げるのが困難である。
上記4段階の温度におけるフイルム成形性の評価および粉体取扱性の評価の結果を受け、多孔質PPS微粒子を以下の基準で総合評価した。
A:A評価が4つ以上で、かつC評価がない
B:A評価が3つ以下で、かつC評価がない
C:C評価が1つ以上。
三次元変角分光測色システム(村上色彩技術研究所社製GCMS−4型)を用いて、D65光源、入射角45度、受光角−80度〜80度(2度ピッチ)、あおり角0度の測定条件で粒子の反射強度の角度依存性を測定し、粒子の反射分布図を得た。測定サンプルは、透明粘着テープの粘着面にPPS微粒子が単層となるように均一に塗布することで調製した。測定結果より、下記式を用いて、反射強度の平均値、標準偏差および最大偏差を算出した。当該粒子の反射強度の標準偏差および最大偏差の値がそれぞれ小さければ、粒子は特定方向への特異的な反射を有さず、角度に依存せず光を多方向に散乱させることができていると言え、ボカシ効果を発現していると言える。本発明の方法により製造した多孔質PPS微粒子のボカシ効果につき、その原料として用いたPPS樹脂粉体を基準として、次のように評価した。
A:反射強度の標準偏差と最大偏差がともに原料粉体と比べて小さい
B:反射強度の標準偏差または最大偏差のどちらか一方は原料粉体と比べて小さいが、他方は原料粉体と比べて大きい
C:反射強度の標準偏差と最大偏差がともに原料粉体と比べて大きい
PPS微粒子を二液ウレタン系塗料(関西ペイント社製、黒色、レタン(登録商標)PG60)に2wt%の濃度で投入した後、塗料をプラスチック板にエアーブラシで塗装し、粒子の塗料への分散性および塗料のツヤ消し効果を次のように評価した。
ツヤ消し効果:塗装面のツヤ消し効果を、目視で次のように5段階評価した(5:非常に優れている〜1:効果がない)。
(脱水工程)
攪拌機および底栓弁付きの70リットルオートクレーブに、47.5%水硫化ナトリウム8.3kg、96%水酸化ナトリウム2.9kg、N−メチル−2−ピロリドン11.5kg、酢酸ナトリウム1.9kg、およびイオン交換水5.5kgを仕込み、常圧で窒素を通じながら245℃まで約3時間かけて徐々に加熱し、水9.8kgおよびN−メチル−2−ピロリドン0.3kgを留出した後、反応容器を200℃に冷却した。仕込みアルカリ金属硫化物1モル当たりの系内残存水分量は、N−メチル−2−ピロリドンの加水分解に消費された水分を含めて1.1モルであった。また、硫化水素の飛散量は、仕込みアルカリ金属硫化物1モル当たり0.02モルであった。
次に、p−ジクロロベンゼン10.4kg、N−メチル−2−ピロリドン9.4kgを加え、反応容器を窒素ガス下に密封し、240rpmで攪拌しながら0.6℃/分の速度で200℃から270℃まで昇温し、270℃で140分反応した。その後、270℃から250℃まで15分かけて冷却しながら水2.4kgを圧入した。ついで250℃から220℃まで75分かけて徐々に冷却した後、室温近傍まで急冷し、内容物を取り出した。
取り出した内容物を約35リットルのN−メチル−2−ピロリドンで希釈し、スラリーとした。得られたスラリーを、85℃で30分攪拌後、80メッシュ金網(目開き0.175mm)で濾別して固形物を得た。得られた固形物を70リットルのイオン交換水で希釈し、70℃で30分攪拌後、80メッシュ金網で濾過して固形物を回収する操作を合計3回繰り返した。このようにして得られた固形物を窒素気流下、120℃で乾燥することにより、乾燥PPS粉体を得た。得られたPPSの融点は281℃であった。また、300℃における熱重量減少量は0.66%であった。
(脱水工程)
攪拌機付きの1リットルオートクレーブに、47%水硫化ナトリウム118g、96%水酸化ナトリウム42.4g、N−メチル−2−ピロリドン163g、酢酸ナトリウム32.0g、およびイオン交換水150gを仕込み、常圧で窒素を通じながら225℃まで約3時間かけて徐々に加熱し、水210gおよびN−メチル−2−ピロリドン4gを留出した後、反応容器を150℃に冷却した。硫化水素の飛散量は1.8モル%であった。
次に、p−ジクロロベンゼン125g、m−ジクロロベンゼン22.1g、N−メチル−2−ピロリドン131gを加え、反応容器を窒素ガス下に密封し、400rpmで攪拌しながら、227℃まで0.8℃/分の速度で昇温し、その後270℃/分まで0.6℃/分の速度で昇温し、270℃で170分保持した。その間、270℃に到達後30分経過した時点から水14.4gを10分かけて添加した。その後180℃まで0.4℃/分の速度で冷却し、次に室温近傍まで急冷した。
内容物を取り出し、0.5リットルのN−メチル−2−ピロリドンで希釈し、スラリーとした。得られたスラリーを85℃で30分攪拌後、80メッシュ金網(目開き0.175mm)で濾別して固形物を得た。得られた固形物を1リットルのイオン交換水で希釈し、70℃で30分攪拌後、80メッシュ金網で濾過して固形物を回収する操作を合計3回繰り返した。このようにして得られた固形物を窒素気流下、120℃で乾燥することにより、乾燥PPS粉体を得た。得られたPPSの融点は239℃であった。また、300℃における熱重量減少量は0.58%であった。
1リットルオートクレーブに、PPS樹脂(A)として参考例2で得られたPPS(融点239℃)5質量部、ポリマー(B)としてポリビニルアルコール(日本合成化学工業株式会社製、G型‘ゴーセノール(登録商標)’GM−14、重量平均分子量29,000)15質量部、有機溶媒(C)としてN−メチル−2−ピロリドン80質量部を入れ、攪拌羽としてパドル翼を用いて回転数555rpmで攪拌しながら250℃まで約1時間かけて昇温し、250℃で保持したまま1時間攪拌を行い、PPS樹脂(A)およびポリマー(B)を溶解させた。続いて、オートクレーブ系内の温度を210℃にし、555rpmで攪拌しながら、貧溶媒(D)として100質量部のイオン交換水を、送液ポンプを経由して、0.83質量部/分のスピードで滴下し(、懸濁液を得た。得られた懸濁液を濾過し、イオン交換水100質量部で洗浄し、濾別した固形物を、80℃で真空乾燥することで、PPS微粒子の白色粉体を得た。得られたPPS微粒子のアマニ油吸油量は126mL/100g、数平均粒子径は22.4μm、真球度は95%、粒子径分布指数は1.4であった。得られた多孔質PPS微粒子の融点は242℃であり、300℃における熱重量減少量は0.64%であった。また、得られたPPS微粒子のフイルム成形性および粉体取扱性を表2に示した。
PPS樹脂(A)として参考例2で得られたPPS(融点239℃)5質量部、ポリマー(B)としてポリビニルアルコール(日本合成化学工業株式会社製、G型‘ゴーセノール(登録商標)’GM−14、重量平均分子量29,000)10質量部、有機溶媒(C)としてN−メチル−2−ピロリドン85質量部とした以外は実施例1と同様に粒子化を行った。得られたPPS微粒子のアマニ油吸油量は70mL/100g、数平均粒子径は37.0μm、真球度は98%、粒子径分布指数は1.4であった。得られた多孔質PPS微粒子の融点は248℃であり、300℃における熱重量減少量は0.53%であった。また、得られたPPS微粒子のフイルム成形性および粉体取扱性を表2に示した。なお、実施例1と同様に耐圧試験管を用いた試験で、上記組成でのエマルションの形成を別途確認した。
PPS樹脂(A)として参考例2で得られたPPS(融点239℃)3質量部、ポリマー(B)としてポリビニルアルコール(日本合成化学工業株式会社製、G型‘ゴーセノール(登録商標)’GM−14、重量平均分子量29,000)10質量部、有機溶媒(C)としてN−メチル−2−ピロリドン87質量部とした以外は実施例1と同様に粒子化を行った。得られたPPS微粒子のアマニ油吸油量は90mL/100g、数平均粒子径は30.3μm、真球度は99%、粒子径分布指数は1.3であった。得られた多孔質PPS微粒子の融点は245℃であり、300℃における熱重量減少量は0.66%であった。また、得られたPPS微粒子のフイルム成形性および粉体取扱性を表2に示した。なお、実施例1と同様に耐圧試験管を用いた試験で、上記組成でのエマルションの形成を別途確認した。
PPS樹脂(A)として参考例2で得られたPPS(融点239℃)5質量部、ポリマー(B)としてポリエチレンオキサイド(明成化学工業株式会社製、‘アルコックス(登録商標)’E−60、重量平均分子量600,000)5質量部、有機溶媒(C)としてN−メチル−2−ピロリドン90量部とした以外は実施例1と同様に粒子化を行った。得られたPPS微粒子のアマニ油吸油量は80mL/100g、数平均粒子径は8.1μm、真球度は95%、粒子径分布指数は1.5であった。得られた多孔質PPS微粒子の融点は245℃であり、300℃における熱重量減少量は0.72%であった。また、得られたPPS微粒子のフイルム成形性および粉体取扱性を表2に示した。なお、実施例1と同様に耐圧試験管を用いた試験で、上記組成でのエマルションの形成を別途確認した。
PPS樹脂(A)として参考例2で得られたPPS(融点239℃)5質量部、ポリマー(B)としてポリビニルアルコール(日本合成化学工業株式会社製、G型‘ゴーセノール(登録商標)’GM−14、重量平均分子量29,000)5質量部、有機溶媒(C)としてN−メチル−2−ピロリドン90質量部とし、貧溶媒(D)として82質量部のイオン交換水とし、貧溶媒を滴下するときの温度Tpを230℃とした以外は実施例1と同様に粒子化を行った。得られたPPS微粒子のアマニ油吸油量は61mL/100g、数平均粒子径は5.6μm、真球度は81%、粒子径分布指数は3.0であった。得られた多孔質PPS微粒子の融点は239℃であり、300℃における熱重量減少量は0.74%であった。また、得られたPPS微粒子のフイルム成形性および粉体取扱性を表2に示した。なお、実施例1と同様に耐圧試験管を用いた試験で、上記組成でのエマルションの形成を別途確認した。
PPS樹脂(A)として参考例2で得られたPPS(融点239℃)5質量部、ポリマー(B)としてポリエチレンオキサイド(明成化学工業株式会社製、‘アルコックス(登録商標)’E−30、重量平均分子量400,000)10質量部、有機溶媒(C)としてN−メチル−2−ピロリドン85量部とした以外は実施例1と同様に粒子化を行った。得られたPPS微粒子のアマニ油吸油量は60mL/100g、数平均粒子径は8.7μm、真球度は92%、粒子径分布指数は3.2であった。得られた多孔質PPS微粒子の融点は244℃であり、300℃における熱重量減少量は0.45%であった。また、得られたPPS微粒子のフイルム成形性および粉体取扱性を表2に示した。なお、実施例1と同様に耐圧試験管を用いた試験で、上記組成でのエマルションの形成を別途確認した。
PPS樹脂(A)として参考例1で得られたPPS(融点281℃)5質量部、ポリマー(B)としてポリエチレンオキサイド(明成化学工業株式会社製、‘アルコックス(登録商標)’E−60、重量平均分子量600,000)5質量部、有機溶媒(C)としてN−メチル−2−ピロリドン90量部とした以外は実施例1と同様に粒子化を行った。得られたPPS微粒子のアマニ油吸油量は128mL/100g、数平均粒子径は77.0μm、真球度は71%、粒子径分布指数は1.7であった。得られた多孔質PPS微粒子の融点は280℃であり、300℃における熱重量減少量は0.62%であった。また、得られたPPS微粒子のフイルム成形性および粉体取扱性を表2に示した。なお、実施例1と同様に耐圧試験管を用いた試験で、上記組成でのエマルションの形成を別途確認した。
参考例1で得られたPPS粉体(融点281℃)について、アマニ油吸油量、数平均粒子径、真球度、および粒子径分布指数を測定した。その結果、アマニ油吸油量は36mL/100g、数平均粒子径は119.2μm、真球度は64%、粒子径分布指数は4.4であった。また、参考例1で得られたPPS粉体のフイルム成形性および粉体取扱性を表2に示した。
参考例2で得られたPPS粉体(融点239℃)について、アマニ油吸油量、数平均粒子径、真球度、および粒子径分布指数を測定した。その結果、アマニ油吸油量は27mL/100g、数平均粒子径は259.9μm、真球度は60%、粒子径分布指数は4.8であった。また、参考例2で得られたPPS粉体のフイルム成形性および粉体取扱性を表2に示した。
Claims (9)
- アマニ油吸油量が40〜1000mL/100gであり、かつ、数平均粒子径が1〜200μmであるポリフェニレンサルファイド微粒子。
- 真球度が80以上である請求項1に記載のポリフェニレンサルファイド微粒子。
- 粒子径分布指数が1〜3である請求項1または2に記載のポリフェニレンサルファイド微粒子。
- 融点が210℃〜270℃である請求項1〜3のいずれかに記載のポリフェニレンサルファイド微粒子。
- ポリフェニレンサルファイド樹脂が、p−フェニレンサルファイド単位とm−フェニレンサルファイド単位および/またはo−フェニレンサルファイド単位の共重合体であり、m−フェニレンサルファイド単位および/またはo−フェニレンサルファイド単位を、全フェニレンサルファイド単位を基準として3〜30質量%含む請求項1〜4のいずれかに記載のポリフェニレンサルファイド微粒子。
- 請求項1〜5項のいずれかに記載のポリフェニレンサルファイド微粒子を含有する分散液。
- ポリフェニレンサルファイド樹脂(A)とポリフェニレンサルファイド樹脂とは異なるポリマー(B)と有機溶媒(C)とを混合し溶解させたときに、ポリフェニレンサルファイド樹脂(A)を主成分とする溶液相と、前記ポリマー(B)を主成分とする溶液相の2相に相分離する系において、ポリフェニレンサルファイド樹脂(A)、ポリマー(B)および有機溶媒(C)を温度Td(℃)で混合して溶解させる工程、得られた溶液に剪断力を加えることによりエマルションを形成させる工程、および該エマルションに温度Tp(℃)でポリフェニレンサルファイド樹脂(A)の貧溶媒を接触させることにより、ポリフェニレンサルファイド樹脂(A)を析出させる工程を含むポリフェニレンサルファイド微粒子の製造方法であって、前記温度Tp(℃)が、前記温度Td(℃)より10℃以上低いポリフェニレンサルファイド微粒子の製造方法。
- ポリフェニレンサルファイド樹脂(A)の融点が210℃〜270℃である請求項7に記載のポリフェニレンサルファイド微粒子の製造方法。
- ポリフェニレンサルファイド樹脂(A)が、p−フェニレンサルファイド単位とm−フェニレンサルファイド単位および/またはo−フェニレンサルファイド単位の共重合体であり、m−フェニレンサルファイド単位および/またはo−フェニレンサルファイド単位を、全フェニレンサルファイド単位を基準として3〜30質量%含む請求項7または8に記載のポリフェニレンサルファイド微粒子の製造方法。
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