JPWO2015093527A1 - フッ素化炭化水素化合物の精製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
半導体製造分野等で使用されるフッ素化炭素化合物は、高いエッチング選択性を実現するために、有機成分純度99.90%以上、かつ、水分濃度50ppm以下の高純度に精製することが求められる。このようなフッ素化炭化水素化合物の脱水方法としては、一般的な脱水剤であるMSを用いる方法が知られている。
しかし、フッ素化炭化水素化合物は、MSと接触すると、異性化や分解反応が起こりやすく、当該化合物の純度が低下する問題があった。
しかし、この文献には、炭素数4の不飽和フッ素化炭素化合物を用いた場合のみしか記載されていない。
そこで、本発明は、簡易な設備でフッ素化炭化水素化合物の粗製物とMSとを接触させても、分解反応により引き起こされる脱HF化合物の生成を抑制し、かつ効率よく水分を除去することができるフッ素化炭化水素化合物の精製方法を提供することを目的とする。
本発明の精製方法においては、前記鎖状飽和フッ素化炭化水素化合物が、末端の炭素原子にフッ素原子が結合していない鎖状飽和フッ素化炭化水素化合物であるのが好ましく、2−フルオロブタン、2−メチル−2−フルオロプロパン、2−フルオロペンタンからなる群より選択される化合物であるのがより好ましく、2−フルオロブタンであるのが特に好ましい。
本発明の精製方法によれば、分解反応により引き起こされる脱HF化合物の生成が抑制され、かつ効率よく水分を除去することができる。
C4H9F又はC5H11Fの例としては、1−フルオロブタン、2−フルオロブタン、1−フルオロ−2−メチルプロパン、2−フルオロ−2−メチルプロパン、1−フルオロペンタン、2−フルオロペンタン、3−フルオロペンタン、1−フルオロ−2−メチルブタン、1−フルオロ−3−メチルブタン、2−フルオロ−2−メチルブタン、2−フルオロ−3−メチルブタン、1−フルオロ−2,2−ジメチルプロパンが挙げられる。これらの中でも、本発明のより顕著な効果が得られる観点から、2−フルオロブタン、2−フルオロ−2−メチルプロパン、及び、2−フルオロペンタンからなる群より選択される、鎖状飽和フッ素化炭化水素化合物であるのがより好ましく、2−フルオロブタンであるのが特に好ましい。
フッ素化炭化水素化合物の粗製物と、合成結晶アルミノシリケートの含水金属塩との接触処理後におけるフッ素化炭化水素化合物の精製物中の脱HF化合物の含有量は、好ましくは0.1%以下、より好ましくは0.05%以下である。
また、前記精製物に含まれる水分量(すなわち、合成結晶アルミノシリケートの含水金属塩と接触させた後のフッ素化炭化水素化合物の精製物中に含まれる水分含有量)は、体積基準で、通常50ppm以下、好ましくは30ppm、より好ましくは20ppm以下である。
(1)合成結晶アルミノシリケートの含水金属塩の二酸化炭素吸着量の測定
合成結晶アルミノシリケートの含水金属塩の二酸化炭素吸着量(固体表面の塩基点の量)は、昇温脱離測定法(TPD法)により求めた。
合成結晶アルミノシリケートの含水金属塩0.1gを、全自動昇温脱離スペクトル装置(日本ベル社製、型名;TPD−1−ATw)の測定用セルに入れ、0.5体積%の二酸化炭素ガスを含むヘリウムガスを100ml/分で気流下、100℃で30分間保持した後に、ヘリウムガスに変更し、50ml/分の速度で30分間流す。さらに、10℃/分で800℃まで昇温し、このときに脱離した二酸化炭素量の合計を、合成結晶アルミノシリケートの含水金属塩の二酸化炭素吸着量(μmol/g)とする。
フッ素化炭化水素化合物の粗製物の浸漬処理前後における脱HF化合物量は、ガスクロマトグラフィーによりピーク面積から算出した。
・ガスクロマトグラフィー分析(GC分析)の条件は下記の通りである。
装置:Agilent(登録商標)7890A(アジレント社製)
カラム:ジーエルサイエンス社製、製品名「Inert Cap(登録商標)1」、長さ60m、内径0.25mm、膜厚1.5μm
カラム温度:40℃で20分間保持
インジェクション温度:80℃
キャリヤーガス:窒素
スプリット比:40/1
検出器:FID
(3)水分含有量の測定
フッ素化炭化水素化合物の粗製物の浸漬処理前後における水分含有量(vppm:Volumetric Parts per Million)は、FT−IRを測定することにより求めた。
測定装置:FT−IR測定装置(大塚電子社製、製品名:IG−1000))
セル長:10m
平均細孔径が3ÅのモレキュラーシーブMS3A(A)(東ソー社製、製品名;ゼオラム(登録商標)A3)5gと、2−フルオロブタン20gとを、ガラスアンプル瓶に入れ、23℃で72時間浸漬した。浸漬前後の2−フルオロブタン中の脱HF化合物量及び水分量を測定した。また、浸漬前のMS3A(A)の二酸化炭素吸着量を測定した。
MS3A(A)の代わりに、平均細孔径3ÅのMS3A(B)(ユニオン昭和社製、商品名:モレキュラーシーブ3Aペレット1.6)を用いた以外は、実施例1と同様にして、脱HF化合物量、水分量及び、浸漬前のMS3A(B)の二酸化炭素吸着量を測定した。
MS3A(A)の代わりに、平均細孔径3ÅのMS3A(C)(和光純薬社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして、脱HF化合物量、水分量、及び浸漬前のMS3A(C)の二酸化炭素吸着量を測定した。
MS3A(A)の代わりに、平均細孔径3ÅのMS3A(D)(水澤化学社製、製品名;ミズカシーブス(登録商標)3A)を用いた以外は、実施例1と同様にして、脱HF化合物量、水分量、及び浸漬前のMS3A(D)の二酸化炭素吸着量を測定した。
MS3A(A)の代わりに、平均細孔径が4ÅのモレキュラーシーブMS4A(ユニオン昭和社製、商品名:モレキュラーシーブ4Aペレット1.6)を用いた以外は、実施例1と同様にして、脱HF化合物量、水分量、及び浸漬前のMS4Aの二酸化炭素吸着量を測定した。
MS3A(A)の代わりに、平均細孔径が5ÅのモレキュラーシーブMS5A(ユニオン昭和社製、商品名:モレキュラーシーブ5Aペレット1.6)を用いた以外は、実施例1と同様にして、脱HF化合物量、水分量、及び浸漬前のMS5Aの二酸化炭素吸着量を測定した。
2−フルオロブタンの代わりに、2−メチル−2−フルオロプロパンを用いた以外は、実施例1と同様にして、脱HF化合物量、水分量、二酸化炭素吸着量を測定した。
MS3A(A)の代わりに、MS3A(C)を用いた以外は、実施例3と同様にして、脱HF化合物量、水分量、及び浸漬前のMS3A(C)の二酸化炭素吸着量を測定した。
2−フルオロブタンの代わりに、2−フルオロペンタンを用いた以外は、実施例1と同様にして、脱HF化合物量、水分量、及び浸漬前のMS3A(A)の二酸化炭素吸着量を測定した。
MS3A(A)の代わりに、MS3A(C)を用いた以外は、実施例4と同様にして、脱HF化合物量、水分量、及び浸漬前のMS3A(C)の二酸化炭素吸着量を測定した。
実施例1〜4、比較例1〜6の結果を表1に示す。
一方で、前記鎖状フッ素化炭化水素化合物と、50μmol/g以上のMS3Aを接触させた場合は、浸漬処理後において脱HF化合物量が増加することがわかる(比較例1、2、5、6)。また、前記鎖状フッ素化炭化水素化合物と、接触させるMSがMS4A(平均細孔径が4ÅのMS)やMS5A(平均細孔径が5ÅのMS)の場合は、その二酸化炭素吸着量によらず、浸漬処理後において脱HF化合物量が増加することがわかる(比較例3、4)。
Claims (4)
- 式:C4H9F又はC5H11Fで表される鎖状飽和フッ素化炭化水素化合物の粗製物と、二酸化炭素吸着量が50μmol/g以下であり、かつ平均細孔径が3Åである合成結晶アルミノシリケートの含水金属塩とを接触させることにより、前記粗製物に含まれる水分を除去することを特徴とする鎖状飽和フッ素化炭化水素化合物の精製方法。
- 前記鎖状飽和フッ素化炭化水素化合物が、末端の炭素原子にフッ素原子が結合していないことを特徴とする請求項1に記載の精製方法。
- 前記鎖状飽和フッ素化炭化水素化合物が、2−フルオロブタン、2−メチル−2−フルオロプロパン、及び2−フルオロペンタンからなる群より選択される化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の精製方法。
- 前記鎖状飽和フッ素化炭化水素化合物が、2−フルオロブタンであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の精製方法。
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